JPH01113324A - アルカリ水溶液からのカテコール類の分離方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は単量体をアルカリ洗浄して得られるカテコール
類のアルカリ水溶液からのカテコール類の分離に関する
ものである。

（従来の技術） 重合を防止するために通常貯蔵中の単量体には重合防止
剤が添加される。このような重合防止剤としてはｔ−ブ
チルカテコール（ＴＥＣ）などのカテコール類が従来か
ら使用され℃いる。重合に際してはカテコール類はアル
カリ水溶液による洗浄によって除去される。単量体から
除去されたＴＢＣのアルカリ水溶液はＴＢＣの毒性がＬ
Ｄｓｏ　２．８／に９ラツトと強いため、又活性汚泥に
対しても毒性があるため、通常の工場の廃水処理では処
理せず焼却処分するのが一般的である。しかし、焼却コ
ストが高いことおよび資源を有効に活用していないとい
う欠点があった。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者らは前記欠点を解決すべく鋭意研究した結果、
ＴＢＣのアルカリ水溶液を酸で中和し、ＴＢＣを分離さ
せ、さらに溶剤を添加することにより水溶液からＴＢＣ
が完全に分離され、分離された水溶液は周知の工場廃水
処理技術で処理てれ、またＴＢＣ溶液はポリマーの酸化
防止剤ならびに重合終了後の未反応モノマーの回収系に
添加することにより回収モノマーの重合防止剤・安定剤
として有効活用出来ることを見い出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに到った。

（問題点を解決するための手段） かくして本発明によれば、重合防止剤としてカテコール
類を含む水不溶性単量体をアルカリ水溶液で洗浄して得
られるカテコール類のアルカリ水溶液からカテコール類
を分離する方法において、カテコール類を含むアルカリ
水溶液に酸を添加してｐＨを９以下とした後、水不溶性
でカテコール類を溶解する溶剤を添加してカテコール類
を抽出することを特徴とするカテコール類のアルカリ水
溶液からのカテコール類の分離方法が提供される。

通常貯蔵中の単量体、例えばブタジェン、インプレン、
スチレン、ジビニルベンゼン、塩化ビニル、クロロプレ
ンなどには重合防止剤としてｔ−プチルカテコール、キ
シレンジオール、メチルレゾルシノール、イソプロピル
−メチルヒドロキノンなどのカテコール類が、単量体の
種類により異なるが一般的には単量体の１００重量部当
り０．００１〜０．０４０重量部添加されている。

カテコール類はアルカリ洗浄により単量体より除去され
る。カテコール類を含む単量体をアルカリ洗浄して単量
体からカテコール類を除く方法は従来から実施されてい
る方法であり、通常水酸化ナトリウムの水溶液（濃度４
〜１０重ｔ％）と単量体とを１〜０．５対１０割合で混
合する。　その後静置し、単量体と水溶液とを分離する
。分離ちれた単量体は水と１対１の割合で混合し、再び
静置・分離されて、重合に用いられる。

本発明方法においてはこのようにして分離されたカテコ
ール類のアルカリ水溶液に先ず酸を添加してｐＨを９以
下とすることが必要であり、ｐ）Ｔが９より太きいと次
の工程の溶剤によるカテコール類の抽出が困難となり、
水溶液中に多量のカテコール類が残存する。好ましくは
ｐＨａ〜８の範囲である。次いで、ｐＩ（を調整したカ
テコール類を含む水溶液に水に不溶でカテコール類を溶
解する溶剤を添加する。溶剤を添加し、充分に混合する
ことによりカテコール類は溶剤中へ溶解抽出される。

溶剤としては水に不溶で、カテコール類の溶解度が大き
い溶剤であれば特に制限されない。トルエン、ベンゼン
、四塩化炭素、スチレンモノマーなどが好ましい溶剤で
ある。溶剤の添加量は水溶液中のカテコール類を全量溶
解抽出するに足る量であればよく、特に制限でれない。

抽出が終了した後、混合液を静置することにより水層と
カテコール類の溶液層とは明確に分離する。このように
して分離された水層にはカテコール類は微量しか含まれ
ていないので通常の廃水処理設備へ供給して処理するこ
とが可能となる。カテコール類の溶液は重合反応終了後
の回収工程で回収される未反応単量体に所定量添加する
ことにより、単量体の重合防止剤・安定剤として活用さ
れる。又、カテコール類の溶液は乳化剤と水により乳濁
液にして重合体のラテックスに添加してポリマーの安定
剤としても活用される。

（発明の効果） 本発明の方法の利点は、通常の工場の廃水処理設備では
処理出来ないＴＢＣ等のカテコール類含有水またはアル
カリ水をＴＢＣ等とその他の水溶液に分離することによ
り、ＴＢＣ等は再び副原料として使用出来、また水溶液
は通常の工場の廃水処理設備で処理でき、従来技術に比
較して経済的に優れた処理方法を得ることが出来る。

（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例及び比較例中の部及びチはとくに断りの
ないかぎり重量基準である。

実施例１ 重合防止剤としてＴＢＣを１００　ｐｐｍ含むブタジェ
ン３００２と水酸化ナトリウム水溶液（濃度１０％）３
００Ｓ’とを１１−のステンレス製タンクに入れ振とり
することにより充分に接触させ、ＴＢＣをアルカリ水溶
液中へ溶解させた。静置することによりブタジェンとア
ルカリ水溶液とを分離した。分離したＴＢＣのアルカリ
水溶液（ＴＢＣの含有量６％）２００ｆに硫酸を添加量
てｐＨを低下させた後、トルエン４０ｙを添加し５分間
光分に攪拌混合した。２分間静置した後水層を分離し、
ＴＢＣの含有量をＪＩＳ−に−１５４５により測定した
。結果を第１表に示した。

第１表 特許出願人　　日本ゼオン株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 重合防止剤としてカテコール類を含む水不溶性単量体を
   アルカリ水溶液で洗浄して得られるカテコール類のアル
   カリ水溶液からカテコール類を分離する方法において、
   カテコール類を含むアルカリ水溶液に酸を添加してｐＨ
   を９以下とした後、水不溶性でカテコール類を溶解する
   溶剤を添加してカテコール類を抽出することを特徴とす
   るアルカリ水溶液からのカテコール類の分離方法。