JP7491463B2 - 導電性樹脂組成物、高熱伝導性材料および半導体装置 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、以下に示すことができる。
(A)銀含有粒子と、
(B)(メタ)アクリル化合物と、
(C)下記一般式(1)で表される化合物から選択される少なくとも1種の多官能エポキシ化合物と、
を含む、導電性樹脂組成物が提供される。
Qは、2~6価の有機基を示す。
Xは炭素数1~3のアルキレン基を示し、複数存在するXは同一でも異なっていてもよい。
mは0~2の整数、nは2~4の整数を示す。)
前記導電性樹脂組成物を焼結して得られる高熱伝導性材料が提供される。
基材と、
前記基材上に接着層を介して搭載された半導体素子と、を備え、
前記接着層は、前記導電性樹脂組成物を焼結してなる、半導体装置が提供される。
本明細書における「(メタ)アクリル」との表記は、アクリルとメタクリルの両方を包含する概念を表す。「(メタ)アクリレート」「(メタ)アクリロイル」等の類似の表記についても同様である。
(A)銀含有粒子と、
(B)(メタ)アクリル化合物と、
(C)下記一般式(1)で表される化合物から選択される少なくとも1種の多官能エポキシ化合物と、を含む。
これにより、硬化収縮によって銀含有粒子の焼結が促進されて熱伝導性に優れた高熱伝導性材料が得られ、さらに弾性率が低く応力が緩和され、かつ基板等との密着性に優れていることから製品信頼性に優れた高熱伝導性材料を得ることができる。
金属等の導電性物質のように熱伝導性と電気伝導性の両方の大部分を自由電子が担う場合、ウィーデマン・フランツ則により、熱伝導性は体積抵抗率により評価することができる。すなわち、体積抵抗率は単位体積あたりの電気抵抗値であり、電気抵抗値が低ければ自由電子がキャリアとなり電気が通りやすいことを表し、熱の伝わりやすさ(熱伝導性)の指標にもなる。
銀含有粒子(A)は、適切な熱処理によってシンタリング(焼結)を起こし、粒子連結構造(シンタリング構造)を形成することができる。
なお、本実施形態において、「球状」とは、完全な真球に限られず、表面に若干の凹凸がある形状等も包含する。その円形度は、例えば0.90以上、好ましくは0.92以上、より好ましくは0.94以上である。
銀コート樹脂粒子においては、樹脂粒子の表面の少なくとも一部の領域を銀層が覆っていればよい。もちろん、樹脂粒子の表面の全面を銀が覆っていてもよい。
別観点として、銀コート樹脂粒子をある断面で切断したときには、その断面の周囲全部に銀層が確認されることが好ましい。
弾性特性や耐熱性の観点から、樹脂は、シリコーン樹脂または(メタ)アクリル樹脂が好ましい。
銀含有粒子の粒度分布(横軸:粒子径、縦軸:頻度)は、単峰性であっても多峰性であってもよい。
球状の銀含有粒子(a1)の比表面積は、例えば0.1~2.5m2/g、好ましくは0.5~2.3m2/g、より好ましくは0.8~2.0m2/gである。
球状の銀含有粒子(a1)のタップ密度は、例えば1.5~6.0g/cm3、好ましくは2.5~5.8g/cm3、より好ましくは4.5~5.5g/cm3である。
球状の銀含有粒子(a1)の円形度は、例えば0.90以上、好ましくは0.92以上、より好ましくは0.94以上である。
これらの各特性を満たすことにより、熱伝導性、焼結性、ヒートサイクルに対する耐性などのバランスに優れる。
鱗片状の銀含有粒子(a2-1)の比表面積は、例えば0.1~2.5m2/g、好ましくは0.2~2.0m2/g、より好ましくは0.25~1.2m2/gである。
鱗片状の銀含有粒子(a2-1)のタップ密度は、例えば1.5~6.0g/cm3、好ましくは2.5~5.9g/cm3、より好ましくは4.0~5.8g/cm3である。
これらの各特性を満たすことにより、熱伝導性、焼結性、ヒートサイクルに対する耐性などのバランスに優れる。
これにより、鱗片状の銀含有粒子間の空隙に、球状の銀含有粒子が効率的に充填され、銀含有粒子同士の接触率が特に向上することから、当該ペースト状重合性組成物の焼結後においてネットワークが容易に形成され熱伝導性および電気伝導性が特に向上する。
これにより、銀含有粒子の充填率が向上し、銀含有粒子同士の接触率が特に向上することから、当該ペースト状重合性組成物の焼結後においてネットワークが容易に形成され熱伝導性および電気伝導性が特に向上する。
(メタ)アクリル化合物(B)としては、特に限定されないが、例えば、単官能または2官能(メタ)アクリル化合物、または3官能以上の多官能(メタ)アクリル化合物を挙げることができる。本実施形態において、(メタ)アクリル化合物とは、アクリル化合物、メタクリル化合物またはこれらの混合物を表し、(メタ)アクリル基を有するとは、アクリル基を1以上有する、またはメタクリル基を1以上有することを表す。
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、3-メチル-3-オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、1-アダマンチル(メタ)アクリレートのような脂環式(メタ)アクリレート;
フェニル(メタ)アクリレート、ノニルフェニル(メタ)アクリレート、p-クミルフェニル(メタ)アクリレート、o-ビフェニル(メタ)アクリレート、1-ナフチル(メタ)アクリレート、2-ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(o-フェニルフェノキシ)プロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(1-ナフトキシ)プロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(2-ナフトキシ)プロピル(メタ)アクリレートのような芳香族(メタ)アクリレート;
2-テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、N-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、2-(メタ)アクリロイルオキシエチル-N-カルバゾールのような複素環式(メタ)アクリレートが挙げられる。
シクロヘキサンジメタノール(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノール(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、水添ビスフェノールFジ(メタ)アクリレートのような脂環式(メタ)アクリレート;
ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAFジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、フルオレン型ジ(メタ)アクリレートのような芳香族(メタ)アクリレート;
イソシアヌル酸ジ(メタ)アクリレートのような複素環式(メタ)アクリレート等が挙げられる。
多官能エポキシ化合物(C)は、下記一般式(1)で表される化合物から選択される少なくとも1種を含む。
多官能エポキシ化合物(C)に含まれる下記一般式(1)で表される化合物は、複数のエポキシ基含有基が結合する2~6価の有機基を備えており、反応性に優れ架橋密度が高くなることから、当該化合物から樹脂が得られる際の硬化収縮によって銀含有粒子の焼結が促進されて熱伝導性に優れた高熱伝導性材料を得ることができる。さらに、得られる硬化物(高熱伝導性材料)は弾性率が低く柔軟性に優れることから、当該硬化物を備える半導体装置等は応力緩和により製品信頼性に優れる。さらに、得られる硬化物(高熱伝導性材料)は基板等との密着性にも優れており製品信頼性に優れる。言い換えればこれらの特性のバランスに優れた導電性樹脂組成物を提供することができる。
nは2~4の整数を示し、好ましくは2または3である。
Qは、2~6価の有機基を示す。
一般式(1)のQが一般式(b)の有機基である化合物としては、CDMDG(昭和電工社製)等が挙げられる。
一般式(1)のQが一般式(c)の有機基である化合物としては、デナコールEX-313(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
一般式(1)のQが一般式(d)の有機基である化合物としては、デナコールEX-810(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
一般式(e)中、pは1~30の整数を示し、好ましくは10~25の整数を示す。
一般式(1)のQが一般式(e)の有機基である化合物としては、デナコールEX-861(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
一般式(1)のQが一般式(f)の有機基である化合物としては、デナコールEX-211、EX-252(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
一般式(1)のQが一般式(g)の有機基である化合物としては、デナコールEX-512(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
一般式(1)のQが一般式(h)の有機基である化合物としては、デナコールEX-614B(ナガセケムテックス社製)等が挙げられる。
一般式(a)~(h)中、*は結合手を示す。
本実施形態においては、多官能エポキシ化合物(C)と(メタ)アクリル化合物(B)とを組み合わせて用いることにより、導電性樹脂組成物は、硬化収縮によって銀含有粒子の焼結がより促進されて熱伝導性にさらに優れた高熱伝導性材料を得ることができる。さらに、得られる硬化物(高熱伝導性材料)は弾性率がより低く柔軟性にさらに優れることから、当該硬化物を備える半導体装置等は応力緩和により製品信頼性にさらに優れる。さらに、得られる硬化物(高熱伝導性材料)は基板等との密着性にも優れており製品信頼性に優れる。言い換えればこれらの特性のバランスにさらに優れた導電性樹脂組成物を提供することができる。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、さらに硬化剤(D)を含むことができる。
硬化剤(D)としては、多官能エポキシ化合物(C)に含まれるエポキシ基と反応する反応性基を有するものを挙げることができる。
フェノール系硬化剤は、低分子化合物あってもよいし、高分子化合物(すなわちフェノール樹脂)であってもよい。
硬化剤(D)を用いる場合、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、さらにポリロタキサンを含有するポリマー(E)を含むことができる。
封鎖基としては、環状分子の開口より大きな構造を有する基、イオン性の相互作用により環状分子の開口を通過し得ない基などが挙げられる。封鎖基として具体的には、アダマンチル基、シクロデキストリンを含む基、アントラセン基、トリフェニレン基、ピレン基、トリチル基及びこれらの異性体、誘導体などが挙げられる。
ポリロタキサンは、好ましくは架橋性基を有する。ポリロタキサンが架橋性基を有することにより、導電性樹脂組成物の熱硬化性、接着性などが向上する。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、ポリロタキサンを1種のみ含んでもよいし、2種以上含んでもよい。
ポリマー(E)中にポリロタキサンを上記の量で含むことにより、熱伝導性および貯蔵弾性率にさらに優れるとともに、基材等との密着性にもより優れる。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、さらに有機溶剤(F)を含むことができる。
有機溶剤(F)としては、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、メチルメトキシブタノール、α-ターピネオール、β-ターピネオール、へキシレングリコール、ベンジルアルコール、2-フェニルエチルアルコール、イゾパルミチルアルコール、イソステアリルアルコール、ラウリルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチルプロピレントリグリコール、グリセリン等のアルコール類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)、2-オクタノン、イソホロン(3、5、5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン)、ジイソブチルケトン(2、6-ジメチル-4-ヘプタノン)等のケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、ジエチルフタレート、ジブチルフタレート、アセトキシエタン、酪酸メチル、ヘキサン酸メチル、オクタン酸メチル、デカン酸メチル、メチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、1,2-ジアセトキシエタン、リン酸トリブチル、リン酸トリクレジル、リン酸トリペンチル等のエステル類;
テトラヒドロフラン、ジプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、エトキシエチルエーテル、1,2-ビス(2-ジエトキシ)エタン、1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン等のエーテル類;
酢酸2-(2ブトキシエトキシ)エタン等のエステルエーテル類;
2-(2-メトキシエトキシ)エタノール等のエーテルアルコール類;
トルエン、キシレン、n-パラフィン、イソパラフィン、ドデシルベンゼン、テレピン油、ケロシン、軽油等の炭化水素類;
アセトニトリルもしくはプロピオニトリル等のニトリル類;
アセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド類;
低分子量の揮発性シリコンオイル、揮発性有機変成シリコンオイル等のシリコンオイル類;
単官能(メタ)アクリル化合物など、を挙げることができる。
有機溶剤(F)を用いる場合、1種のみの溶剤を用いてもよいし、2種以上の溶剤を併用してもよい。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、さらに硬化促進剤を含むことができる。硬化促進剤は、典型的には多官能エポキシ化合物(C)と硬化剤(D)との反応を促進させるものである。
硬化促進剤を用いる場合、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、さらに硬化促進剤を含むことができる。ラジカル重合開始剤により、例えば、硬化が不十分となることを抑えることができたり、比較的低温(例えば180℃)での硬化反応を十分に進行させることができたり、接着力を一層向上させることができたりする場合がある。
ラジカル重合開始剤としては、過酸化物、アゾ化合物などを挙げることができる。
p-メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオキサイド;
ジ(2-t-ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t-へキシルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルパーオキシ)ヘキシン-3、ジ-t-ブチルパーオキサイド等のジアルキルパーオキサイド;
ジベンゾイルパーオキサイド、ジ(4-メチルベンゾイル)パーオキサイド等のジアシルパーオキサイド;
ジ-n-プロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート;
2,5-ジメチル-2,5-ジ(ベンゾイルパーオキシ)ヘキサン、t-へキシルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、t-ブチルパーオキシ2-エチルヘキサノネート等のパーオキシエステルなどを挙げることができる。
ラジカル重合開始剤を用いる場合、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、その他の成分として、硬化促進剤、シランカップリング剤、可塑剤、密着性付与剤等を含むことができる。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、好ましくは、20℃でペースト状である。すなわち、本実施形態の導電性樹脂組成物(ペースト状組成物)は、好ましくは、20℃で、糊のようにして基板等に塗布することができる。このことにより、本実施形態の導電性樹脂組成物を、半導体素子の接着剤などとして好ましく用いることができる。
もちろん、適用されるプロセスなどによっては、本実施形態の導電性樹脂組成物は、比較的低粘度のワニス状などであってもよい。
本実施形態の導電性樹脂組成物は、上述の各成分と、必要に応じてその他の成分とを、従来公知の方法で混合することにより得ることができる。
本実施形態の導電性樹脂組成物を焼結することにより高熱伝導性材料を得ることができる。
高熱伝導性材料の形状を変えることにより、自動車、電機分野において熱放散性を必要とする様々な部品に適用することができる。
本実施形態の導電性樹脂組成物を用いて、半導体装置を製造することができる。例えば、本実施形態の導電性樹脂組成物を、基材と半導体素子との「接着剤」として用いることで、半導体装置を製造することができる。
半導体素子としては、IC、LSI、電力用半導体素子(パワー半導体)、その他各種の素子を挙げることができる。
基板としては、各種半導体ウエハ、リードフレーム、BGA基板、実装基板、ヒートスプレッダー、ヒートシンクなどを挙げることができる。
図1は、半導体装置の一例を示す断面図である。
半導体装置100は、基材30と、導電性樹脂組成物の熱処理体である接着層10(ダイアタッチ材)を介して基材30上に搭載された半導体素子20と、を備える。
接着層10の厚さは、例えば100μm以下、好ましくは50μm以下である。
基材30の表面は、例えば、銀、金などの金属により被膜されていてもよい。これにより、接着層10と基材30との接着性が向上する。
図2の半導体装置100において、基材30は、例えばインターポーザである。インターポーザである基材30のうち、半導体素子20が搭載される一面と反対側の面には、例えば複数の半田ボール52が形成される。この場合、半導体装置100は、半田ボール52を介して他の配線基板へ接続されることとなる。
まず、基材30の上に、導電性樹脂組成物を塗工し、次いで、その上に半導体素子20を配置する。すなわち、基材30、導電性樹脂組成物、半導体素子20がこの順で積層される。
導電性樹脂組成物を塗工する方法は特に限定されない。具体的には、ディスペンシング、印刷法、インクジェット法などを挙げることができる。
実施例で用いた成分を以下に示す。
・エポキシ樹脂5:アミノフェノール型エポキシ樹脂(三菱ケミカル社製、jER630)
・アクリルモノマー1:エチレングリコールジメタクリレート(共栄社化学社製、ライトエステルEG)
・アクリルモノマー2:1,4-シクロヘキサンジメタノールモノアクリレート(日本化成社製、CHDMMA、単官能アクリル)
・硬化剤1:ビスフェノールF骨格を有するフェノール樹脂(DIC社製、DIC-BPF)
・ラジカル重合開始剤1:ジクミルパーオキサイド(化薬アクゾ社製、パーカドックスBC)
・硬化促進剤1:2-フェニル-1H-イミダゾール-4,5-ジメタノール(四国化成工業社製、2PHZ-PW)
・銀フィラー1:DOWAエレクトロニクス社製、AG-DSB-114、球状、D50:0.7μm、比表面積:1.05m2/g、タップ密度5.25g/cm3、円形度:0.953
・銀フィラー2:福田金属箔粉工業社製、HKD-12、鱗片状、メジアン径D50:7.6μm、比表面積:0.315m2/g、タップ密度:5.5g/cm3
・溶剤1:トリプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル(BFTG、日本乳化剤社製、沸点274℃)
表1に示される配合量に従って、各原料成分を混合し、ワニスを得た。
次に、得られたワニスを用い、表1に示す配合量に従って配合し、常温で、3本ロールミルで混練した。これにより、導電性樹脂組成物を作製した。
導電性樹脂組成物をガラス板上に塗布し、窒素雰囲気下で、30℃から200℃まで60分間かけて昇温し、続けて200℃で120分間熱処理した。これにより、厚さ0.05mmの導電性樹脂組成物の熱処理体(硬化物)を得た。ミリオームメータ(HIOKI社製)による直流四電極法、電極間隔が40mmの電極を用い、熱処理体表面の抵抗値を測定した。
AgメッキされたCuリードフレームのAgメッキ上に、得られた導電性樹脂組成物を所定量塗布し、その上に5×7mm角の裏面AuコートされたチップをAuコート面が接するようにマウントし、窒素雰囲気下において200℃で2時間硬化させ、評価用半導体装置を作製した。得られた半導体装置を温度60℃、湿度60%下で48時間処理した後の剥離有無を超音波探傷試験機(SAT)にて評価した。剥離が確認されてものを×、剥離がなかったものを〇とした。
上記で作製した評価用半導体装置を上記と同様に温度60℃、湿度60%下で48時間処理して評価用サンプルとした。チップ密着強度について、4000万能型ボンドテスター(Nordson Dage社製)を用いて、260℃加熱時にリードフレームからの高さ50μmの位置をツール速度500μm/sでシェアをかけた際の強度をチップ密着強度として評価した。
10 接着層
20 半導体素子
30 基材
32 ダイパッド
34 アウターリード
40 ボンディングワイヤ
50 封止樹脂
52 半田ボール
Claims (11)
- (A)銀含有粒子と、
(B)(メタ)アクリル化合物と、
(C)下記一般式(1)で表される化合物から選択される少なくとも1種の多官能エポキシ化合物と、
を含む、導電性樹脂組成物であって、
前記導電性樹脂組成物100質量%中に、銀含有粒子(A)を50~94質量%、さらに多官能エポキシ化合物(C)を0.1~20質量%の量で含み、
多官能エポキシ化合物(C)100質量部に対して、(メタ)アクリル化合物(B)を20~60質量部含む、導電性樹脂組成物(ただし、数平均分子量500~5000のビニル基又はカルボキシル基含有アクリロニトリル/ブタジエン共重合体を含む場合を除く)。
Qは、下記一般式(a)~(h)で表される有機基を示す。
Xは炭素数1~3のアルキレン基を示し、複数存在するXは同一でも異なっていてもよい。
mは0~2の整数、nは2~4の整数を示す。
一般式(f)中、Q1およびQ2は炭素数1~3のアルキレン基を示し、R1およびR2は炭素数1~3のアルキレン基を示す。
一般式(a)~(h)中、*は結合手を示す。)) - 前記導電性樹脂組成物100質量%中に、(メタ)アクリル化合物(B)を0.1~12質量%、さらに多官能エポキシ化合物(C)を0.5~20質量%の量で含む、請求項1に記載の導電性樹脂組成物。
- 多官能エポキシ化合物(C)は、前記Qが一般式(a)、(b)および(c)で表される有機基である化合物から選択される少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の導電性樹脂組成物。
- 多官能エポキシ化合物(C)は、前記Qが一般式(a)および(b)で表される有機基である化合物から選択される少なくとも1種を含む、請求項1~3のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
- 多官能エポキシ化合物(C)は、前記Qが一般式(a)で表される有機基である化合物を含む、請求項1~4のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
- 銀含有粒子(A)が球状、樹状、紐状、鱗片状、凝集状、および多面体形状の銀含有粒子から選択される2種以上を含む、請求項1~5のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
- さらに、硬化剤(D)を含む、請求項1~6のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
- さらに、ポリロタキサンを含むポリマー(E)を含む、請求項1~7のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
- さらに、有機溶剤(F)を含む、請求項1~8のいずれかに記載の導電性樹脂組成物。
- 請求項1~9のいずれかに記載の導電性樹脂組成物を焼結して得られる高熱伝導性材料。
- 基材と、
前記基材上に接着層を介して搭載された半導体素子と、を備え、
前記接着層は、請求項1~9のいずれかに記載の導電性樹脂組成物を焼結してなる、半導体装置。
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