JP7489562B1 - ポリウレタン水系分散体、及び水性塗料 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 芳香族ポリエステルポリオールを構成成分として含むポリウレタン樹脂(A)が水系分散媒に分散してなるポリウレタン水系分散体であって、
前記ポリウレタン水系分散体はカルボジイミド基含有化合物(B)を含み、
前記ポリウレタン樹脂(A)はカルボキシ基を有し、前記ポリウレタン樹脂(A)の酸価が5~25mgKOH/gであり、
前記ポリウレタン樹脂(A)のカルボキシ基100モルに対して前記カルボジイミド基含有化合物(B)のカルボジイミド基が120~300モル含まれる、
ポリウレタン水系分散体。
[3] 前記ポリアルキレングリコールの量が前記ポリウレタン樹脂(A)100質量部に対して5~15質量部である、[2]に記載のポリウレタン水系分散体。
[4] 前記ポリウレタン樹脂(A)が構成成分として更に芳香環含有ポリイソシアネートを含む、[1]~[3]のいずれか1項に記載のポリウレタン水系分散体。
[5] [1]~[4]のいずれか1項に記載のポリウレタン水系分散体を含む、水性塗料。
[6] プライマーとして用いられる[5]に記載の水性塗料。
ポリウレタン樹脂(A)は、ポリオールとポリイソシアネートを反応させて得られるものであり、分子内にウレタン結合を有する重合体である。本実施形態では、ポリウレタン樹脂(A)として、芳香族ポリエステルポリオールを構成成分として含むものが用いられる。これにより、ポリエステル樹脂基材に対する密着性の向上効果を高めることができる。本明細書において、構成成分として含むとは、ポリウレタン樹脂(A)を合成する原料(モノマー)として用いることをいい、これに由来する構造をポリウレタン樹脂(A)に有する。
(A1)芳香族ポリエステルポリオール及びカルボキシ基含有ポリオールを含むポリオールとポリイソシアネートとを反応させてイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成し、該ウレタンプレポリマーを鎖伸長剤により鎖伸長してなるアニオン性ポリウレタン樹脂。
(A2)芳香族ポリエステルポリオール及びカルボキシ基含有ポリオールを含むポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるヒドロキシ基含有アニオン性ポリウレタン樹脂。
カルボジイミド基含有化合物(B)は、分子内にカルボジイミド基(-N=C=N-)を含有する化合物であり、ポリウレタン樹脂(A)が持つカルボキシ基と反応する。
水系分散媒は、水を含む分散媒であり、水、又は、水と親水性有機溶媒との混合媒体が挙げられる。水系分散体の分散安定性の観点から、水系分散媒は水が好ましく、有機溶媒は含まれてもよいが少量であることが好ましい。一実施形態において、水系分散媒は水を70質量%以上含むことが好ましく、より好ましくは水を80質量%以上含むことであり、より好ましくは水を90質量%以上含むことであり、水が100質量%でもよい。すなわち、水系分散媒において、水/親水性有機溶媒は、質量比で、70/30~100/0であることが好ましく、より好ましくは80/20~100/0であり、更に好ましくは90/10~100/0である。
ポリウレタン水系分散体は、水系分散媒(C)にポリウレタン樹脂(A)が分散してなる水系分散体であって、カルボジイミド基含有化合物(B)を含む。このようにポリウレタン樹脂(A)の水系分散体にカルボジイミド基含有化合物(B)を配合したことにより、樹脂に対する塗膜の密着性を向上することができる。
本実施形態に係るポリウレタン水系分散体を製造する方法は特に限定されない。一実施形態において、上記(A1)のアニオン性ポリウレタン樹脂を含む水系分散体は、下記工程(a1)~(a5)により製造してもよい。
工程(a1):芳香族ポリエステルポリオール及びカルボキシ基含有ポリオールを含むポリオールとポリイソシアネートとを反応させて、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを合成する工程。
工程(a2):イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーのカルボキシ基を中和する工程。
工程(a3):イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを水系分散媒に分散させる工程。
工程(a4):イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーを鎖伸長剤により鎖伸長する工程。
工程(a5):鎖伸長後のアニオン性ポリウレタン樹脂を含む水系分散体にカルボジイミド基含有化合物(B)を混合する工程。
工程(b1):芳香族ポリエステルポリオール及びカルボキシ基含有ポリオールを含むポリオールとポリイソシアネートとを反応させて、ヒドロキシ基含有ポリウレタン樹脂を合成する工程。
工程(b2):ヒドロキシ基含有ポリウレタン樹脂のアニオン性基を中和する工程。
工程(b3):ヒドロキシ基含有ポリウレタン樹脂を水系分散媒に分散させる工程。
工程(b4):ヒドロキシ基含有ポリウレタン樹脂を含む水系分散体にカルボジイミド基含有化合物(B)を混合する工程。
本実施形態に係る水性塗料は、上記のポリウレタン水系分散体を含むものであり、従って、水系分散媒(C)と、水系分散媒に分散したポリウレタン樹脂(A)と、カルボジイミド基含有化合物(B)を含む。該水性塗料は、樹脂基材や金属基材等の種々の基材に塗布して用いることができるが、上記のように水系分散体が樹脂に対する塗膜の密着性に優れるため、表面が樹脂からなる基材に塗布するための水性塗料として好適に用いられる。より好ましくはPETフィルム等のポリエステル樹脂基材に塗布するための水性塗料である。ここで、基材はフィルムでもよく、また、板状の基板でもよく、厚み等の形状は特に限定されない。
・芳香族ポリエステルポリオール1:官能基数2、数平均分子量1000、固形分70質量%、希釈溶剤MEK。合成方法は以下の通り。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、無水コハク酸16.2質量部、及びビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(三洋化成工業(株)製「ニューポールBPE-20NK」)83.8質量部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら250℃まで昇温した。酸価が5mgKOH/g以下になるまで反応を行い(留去水2.92質量部)、70℃まで冷却してから、メチルエチルケトン41.61質量部を加えて、芳香族ポリエステルポリオール1を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、無水コハク酸19.9質量部、及びビスフェノールAエチレンオキサイド付加物(三洋化成工業(株)製「ニューポールBPE-20NK」)80.1質量部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら250℃まで昇温した。酸価が5mgKOH/g以下になるまで反応を行い(留去水3.58質量部)、70℃まで冷却してから、メチルエチルケトン41.32質量部を加えて、芳香族ポリエステルポリオール2を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、イソフタル酸40.9質量部、アジピン酸19.89質量部、ネオペンチルグリコール25.14質量部、及びエチレングリコール14.07質量部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら250℃まで昇温した。酸価が5mgKOH/g以下になるまで反応を行い(留去水13.76質量部)、70℃まで冷却してから、メチルエチルケトン36.96質量部を加えて、芳香族ポリエステルポリオール3を得た。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下槽及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、アジピン酸53.1質量部、及びネオペンチルグリコール46.9質量部を仕込み、窒素気流下で撹拌しながら250℃まで昇温した。酸価が5mgKOH/g以下になるまで反応を行い(留去水13.08質量部)、脂肪族ポリエステルポリオールを得た。
・2,2-ジメチロール酪酸:2,2-ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、官能基数2
・トリメチロールプロパン:官能基数3
・PEG1000:ポリエチレングリコール、官能基数2、数平均分子量1000、第一工業製薬製「PEG 1000」
・XDI:キシリレンジイソシアネート(官能基数2)
・TDI:トリレンジイソシアネート(官能基数2)
・HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(官能基数2)
・水溶性ポリカルボジイミド1:日清紡ケミカル(株)製「カルボジライトSV-02」、固形分40質量%、NCN当量430
・水溶性ポリカルボジイミド2:日清紡ケミカル(株)製「カルボジライトV-02-L2」、固形分40質量%、NCN当量385
ポリウレタン水系分散体をプライマー塗料として用いて、その塗膜の樹脂に対する密着性(特にプライマー層とUV硬化樹脂層との密着性)を、PETフィルム/プライマー層/UV硬化樹脂層との三層重ねた状態で、以下の方法により評価した。
各実施例又は比較例のポリウレタン水系分散体を固形分10質量%となるように水を加えた水分散液に、当該水分散液100質量%に対して0.1質量%の濡れ剤(第一工業製薬(株)製「ネオコールSW-C」)を添加することにより処方液を調製した。
密着性(%)=100-(剥がれたマス目の数)
・密着性1のUV硬化樹脂処方液:
下記合成例で得られたエポキシアクリレート100質量部に、光重合開始剤(チバスペシャリティーケミカルズ社製「Irgacure184」)3質量部を添加したもの。
フラスコに39質量部のビスフェノールA型エポキシ樹脂(日鉄ケミカル&マテリアル(株)製「YD-901」)、6質量部のアクリル酸、重合禁止剤としてのハイドロキノンモノメチルエーテル0.05質量部、及び、テトラブチルアンモニウムブロマイド0.35質量部を仕込み、100~105℃の条件にて酸価が5mgKOH/g以下になるまで反応させた。これに、55質量部の希釈モノマー(第一工業製薬(株)製「ニューフロンティアOPPE」)を添加して、エポキシアクリレートを得た。
下記合成例で得られたウレタンアクリレート100質量部に、光重合開始剤(チバスペシャリティーケミカルズ社製「Irgacure184」)3質量部を添加したもの。
フラスコに20質量部のTDIを入れ、攪拌しつつ60質量部のPEG1000を投入し、80℃に昇温し、遊離イソシアネート含量が5.8質量%になるまで反応させた。次いで、重合禁止剤としてのハイドロキノンモノメチルエーテル0.05質量部を加えてから、2-ヒドロキシエチルアクリレート20質量部を投入し、70~80℃で残存イソシアネート濃度が0.1質量%未満になるまで反応を行い、ウレタンアクリレートを製造した。
ポリウレタン水系分散体の耐ブロッキング性を以下の方法で評価した。上記密着性評価における試験片X(3×5cm)を2枚用いて、塗装面を内側にして重ね合わせて、重り(1000g)を乗せて温度40℃、湿度95%にて20時間静置した。20時間後、室温まで冷却し、2枚の試験片Xを手で剥離して外観を観察した。剥離時にジッピング無かつ外観に変化がないものを「A」(良好)、剥離時にジッピング有かつ外観に変化がないものを「B」(良好)、一方の塗膜が剥がれて他方に密着していたものを「C」(不良)と評価した。
攪拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコに、92.51質量部の芳香族ポリエステルポリオール1、3.0質量部のジメチロールプロピオン酸、0.5質量部のトリメチロールプロパン、9.82質量部のPEG1000、及び、100質量部のメチルエチルケトンを加えて十分に混合溶解した。次いで、ポリイソシアネートとして21.92質量部のXDIを加え、70~75℃で300分間反応させて、イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーのメチルエチルケトン溶液を得た。得られたウレタンプレポリマー溶液において、固形分に対する遊離イソシアネート基の含有量は1.2質量%であった。得られたウレタンプレポリマー溶液を60℃まで冷却し、ホモジナイザーを用いて攪拌しながら、25質量%のアンモニア水3.46質量部と水350質量部を混合した溶液を徐々に加えながら乳化分散させた。その後、乳化体を40℃で1時間撹拌し、水による鎖伸長反応を完了させた。これを加熱減圧下、メチルエチルケトンを留去して、固形分25質量%のポリウレタン樹脂の水系分散体を得た。得られた水系分散体に、48.09質量部の水溶性ポリカルボジイミド1を添加し攪拌して、実施例1のポリウレタン水系分散体を得た。得られたポリウレタン水系分散体において、ポリウレタン樹脂の酸価は12.5mgKOH/gであった。また、ポリウレタン樹脂のカルボキシ基100モルに対するカルボジイミド基の量は200モルであった。
ポリオール、ポリイソシアネート、中和剤、及びカルボジイミド基含有化合物の種類及び仕込み量(質量部)を、下記表1~3に示す通りに変更し、その他は実施例1と同様にして、実施例2~13及び比較例1~5のポリウレタン水系分散体を得た。但し、比較例3については乳化分散させることができず、そのため、カルボジイミド基含有化合物は添加しておらず、ポリウレタン水系分散体も得られなかった。
Claims (6)
- 芳香族ポリエステルポリオールを構成成分として含むポリウレタン樹脂(A)が水系分散媒に分散してなるポリウレタン水系分散体であって、
前記ポリウレタン水系分散体はカルボジイミド基含有化合物(B)を含み、
前記ポリウレタン樹脂(A)はカルボキシ基を有し、前記ポリウレタン樹脂(A)の酸価が5~25mgKOH/gであり、
前記ポリウレタン樹脂(A)のカルボキシ基100モルに対して前記カルボジイミド基含有化合物(B)のカルボジイミド基が120~300モル含まれる、
ポリウレタン水系分散体。 - 前記ポリウレタン樹脂(A)は構成成分として更にポリアルキレングリコールを含む、請求項1に記載のポリウレタン水系分散体。
- 前記ポリアルキレングリコールの量が前記ポリウレタン樹脂(A)100質量部に対して5~15質量部である、請求項2に記載のポリウレタン水系分散体。
- 前記ポリウレタン樹脂(A)が構成成分として更に芳香環含有ポリイソシアネートを含む、請求項1に記載のポリウレタン水系分散体。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のポリウレタン水系分散体を含む、水性塗料。
- プライマーとして用いられる請求項5に記載の水性塗料。
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JP2018104532A (ja) | 2016-12-26 | 2018-07-05 | 日本合成化学工業株式会社 | プライマー組成物及びこれを用いてなる水性液、プライマー層付き基材フィルム並びにプリズムシート |
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