JP7480018B2 - 潤滑剤用導電剤及び潤滑剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、潤滑剤用導電剤及び潤滑剤組成物に関する。

近年、二酸化炭素等の排気ガスによる環境負荷の低減や化石燃料の枯渇といった問題を解決するため、電気自動車（ＥＶ）の実用化が進んでいる。走行用の動力源となる電動駆動部は、モータ及び減速ユニットで構成されており、モータの回転を支持する転がり軸受にはグリース潤滑が使用されている。電動化に伴い、電圧のスイッチングにより発生した漏れ電流が軸受を通して流れると電食を発生させる可能性がある。この問題を解決するため、軸受に使用するグリースに導電性をもたせた導電性グリースを用いることで、周辺部の帯電を防止するという手法が知られている。

導電性グリースとしては、カーボンブラックを増ちょう剤及び導電性付与添加剤として添加したもの（特許文献１及び２）、導電剤としてイオン液体を用いたもの（特許文献３）等が知られている。

しかしながら、特許文献１及び２のようにカーボンブラックを用いた導電性グリースを封入した転がり軸受は、初期においては優れた導電性を示す（内外の軌道輪及び転動体が導電状態となっている）ものの、導電性が経時的に低下して転がり軸受の内外輪間の電気抵抗値が大きくなることがあるという問題点がある。
また、特許文献３のイオン液体を導電剤として用いた導電性グリースは、イオン液体の基油への溶解性が悪く、一部の合成油のみにしか用いることができない問題がある。

特開２００１－３０４２７６号公報 特開２００２－２５０３５３号公報 特開２００７－９９８２６号公報

本発明は、基油への溶解性が高く、導電性の経時的な低下が小さく、さらに耐摩耗性を向上できる潤滑剤用導電剤及びこれを含有する潤滑剤組成物を提供することを目的とする。

本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。
すなわち本発明は、下記一般式（１）で表される構成単位（ａ）及び炭素数１０～３６のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する構成単位（ｂ）を構成単位として有する共重合体（Ａ）を含有する潤滑剤用導電剤；該潤滑剤用導電剤及び基油を含有する潤滑剤組成物である。

［一般式（１）中、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｍは１～２０の整数であり、ｍが２以上の場合の複数あるＲ^２は同一でも異なっていてもよく、Ｘはカルボキシル基を２個以上有する化合物から２つのカルボキシル基を除いた残基を表し、Ｍ^＋はオニウムカチオンを表す。］

本発明の潤滑剤用導電剤は、基油への溶解性が高く、本発明の潤滑剤組成物は、導電性の経時的な低下が小さく、耐摩耗性を向上できるという効果を奏する。

本発明の潤滑剤導電剤は、下記一般式（１）で表される構成単位（ａ）及び炭素数１０～３６のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する構成単位（ｂ）を構成単位として有する共重合体（Ａ）を含有する。
構成単位（ａ）及び（ｂ）はそれぞれ１種でもよく、２種以上併用してもよい。

［一般式（１）中、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｍは１～２０の整数であり、ｍが２以上の場合の複数あるＲ^２は同一でも異なっていてもよく、Ｘはカルボキシル基を２個以上有する化合物（ｘ）から２つのカルボキシル基を除いた残基を表し、Ｍ^＋はオニウムカチオンを表す。］

一般式（１）において、Ｒ^１は水素原子又はメチル基である。これらのうち、耐摩耗性の観点から、メチル基が好ましい。

一般式（１）における（Ｒ^２Ｏ）は炭素数２～４のアルキレンオキシ基を表し、Ｒ^２は炭素数２～４のアルキレン基であり、例えば、エチレン基、イソプロピレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基、及び１，２－、１，３－又は１，４－ブチレン基等が挙げられる。
Ｒ^２としては、耐摩耗性及び導電性の観点から、好ましくはエチレン基、並びに１，２－又は１，３－プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
ｍはアルキレンオキシ基の付加モル数を表し、１～２０の整数であり、導電性及び耐摩耗性の観点から、１～１０が好ましく、更に好ましくは１～５である。ｍが大きくなると耐摩耗性が優れ、ｍが小さくなると導電性が優れる傾向がある。

一般式（１）において、Ｘはカルボキシル基を２個以上有する化合物（ｘ）から２つのカルボキシル基を除いた残基を表す。なお、化合物（ｘ）がシュウ酸である場合、Ｘは２つのカルボニル基間の結合を表す。共重合体（Ａ）においてＸは１種でもよく、２種以上を併用したものであってもよい。
化合物（ｘ）としては、ジカルボン酸｛例えば、鎖式飽和ジカルボン酸（ｘ１）、鎖式不飽和ジカルボン酸（ｘ２）、脂環式ジカルボン酸（ｘ３）、芳香族ジカルボン酸（ｘ４）等｝、３個以上のカルボキシル基を有する化合物（ｘ５）等が挙げられる。
鎖式飽和ジカルボン酸（ｘ１）としては、炭素数（以下においてＣと略記する）２～２２の直鎖又は分岐の鎖式飽和ジカルボン酸（例えば、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、メチルコハク酸、エチルコハク酸、ジメチルマロン酸、α－メチルグルタル酸、β－メチルグルタル酸、２，４－ジエチルグルタル酸、イソプロピルマロン酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、ドデカンジカルボン酸、トリデカンジカルボン酸、テトラデカンジカルボン酸、ヘキサデカンジカルボン酸、オクタデカンジカルボン酸、イコサンジカルボン酸、デシルコハク酸、ドデシルコハク酸及びオクタデシルコハク酸等）等が挙げられる
鎖式不飽和ジカルボン酸（ｘ２）としては、Ｃ４～２２の直鎖又は分岐の鎖式不飽和ジカルボン酸（例えば、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸及びオクタデセニルコハク酸等）等が挙げられる。
脂環式ジカルボン酸（ｘ３）としては、Ｃ７～１４の脂環式ジカルボン酸（例えば、１，３－又は１，２－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－、１，３－又は１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、１，２－、１，３－又は１，４－シクロヘキサンジ酢酸及びジシクロヘキシル－４，４’－ジカルボン酸等）等が挙げられる。
芳香族ジカルボン酸（ｘ４）としては、Ｃ８～１４の芳香族ジカルボン酸（例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フェニルマロン酸、フェニルコハク酸、β－フェニルグルタル酸、α－フェニルアジピン酸、β－フェニルアジピン酸、ビフェニル－２，２’－及び４，４’－ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、５－スルホイソフタル酸ナトリウム及び５－スルホイソフタル酸カリウム等）等が挙げられる。
３個以上のカルボキシル基を有する化合物（ｘ５）としては、Ｃ９～２０のトリカルボン酸（例えば、トリメリット酸、ナフタレン－１，２，４－トリカルボン酸、シクロヘキサン－１，２，４－トリカルボン酸等）等が挙げられる。
化合物（ｘ）としては、耐摩耗性及び導電性の観点から、ジカルボン酸が好ましく、更に好ましくは炭素数２～２２の鎖式飽和ジカルボン酸（ｘ１）であり、特に好ましくはマロン酸、コハク酸及びグルタル酸、特に好ましくはコハク酸及びグルタル酸である。（ｘ）の炭素数が大きくなると耐摩耗性が優れ、小さくなると導電性が優れる傾向がある。

一般式（１）におけるＭ^＋はオニウムカチオンであり、含窒素オニウムカチオン、含硫黄オニウムカチオン、含リンオニウムカチオン及び含酸素オニウムカチオン等が含まれる。共重合体（Ａ）において、オニウムカチオンは１種でもよく、２種以上を併用してもよい。
含窒素オニウムカチオンには、脂肪族第４級アンモニウム、芳香族第４級アンモニウム、脂環式第４級アンモニウム、アミジニウム、ピリジニウム、ピラゾリウム、グアニジニウム及びアンモニウムカチオン等が含まれる。
含硫黄オニウムカチオンには、脂肪族第３級スルホニウム、芳香族第３級スルホニウム、脂環式第３級スルホニウム等が含まれる
含リンオニウムカチオンには、脂肪族第４級ホスホニウム、芳香族第４級ホスホニウム、脂環式第４級ホスホニウム等が含まれる。
含酸素オニウムカチオンには、脂肪族第３級オキソニウム、芳香族第３級オキソニウム、脂環式第３級オキソニウム等が含まれる。
オニウムカチオン（Ｍ^＋）のうち、入手の容易さ及び合成の容易さの観点から、含窒素オニウムカチオンが好ましい。

脂肪族第４級アンモニウムとしては、Ｃ４～３０のアルキル基及び／又はアルケニル基を有する脂肪族第４級アンモニウムが含まれ、例えば、テトラメチルアンモニウム、ジエチルジメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム及びジメチルジデシルアンモニウム等が挙げられる。

芳香族第４級アンモニウムとしては、Ｃ６～３０のものが含まれ、例えば、トリメチルフェニルアンモニウム及びトリエチルフェニルアンモニウム等が挙げられる。

脂環式第４級アンモニウムとしては、Ｃ３～３０のものが含まれ、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロジニウム及びＮ，Ｎ－ジエチルピペリジニウム等が挙げられる。

アミジニウムとしては、イミダゾリニウム（Ｃ３～３０のものが含まれ、例えば、１，２，３－トリメチルイミダゾリニウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリニウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリニウム及び１，３－ジメチルイミダゾリニウム等）、イミダゾリウム（Ｃ３～３０のモノが含まれ、例えば、１，３－ジメチルイミダゾリウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－エチルイミダゾリウム、１，２－ジメチル－３－エチルイミダゾリウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－エチルイミダゾリウム、１，２，３－トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４－テトラエチルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－フェニルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－ベンジルイミダゾリウム及び１－ベンジル－２，３－ジメチルイミダゾリウム等）、テトラヒドロピリミジニウム（Ｃ４～３０のものが含まれ、例えば、１，３－ジメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム及び１，２，３，４－テトラメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム等）、ジヒドロピリミジニウム（Ｃ４～３０のものが含まれ、例えば、１，３－ジメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、１，３－ジメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム、８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，９－ウンデカジエニウム及び８－メチル－１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］－７，１０－ウンデカジエニウム等）等が挙げられる。

ピリジニウムとしては、Ｃ６～２０のものが含まれ、例えば、３－メチル－１－プロピルピリジニウム及び１－ブチル－３，４－ジメチルピリジニウム等が挙げられる。

ピラゾリウムとしては、Ｃ５～１５のものが含まれ、例えば、１、２－ジメチルピラゾリウム及び１－ｎ－ブチル－２－メチルピラゾリウム等が挙げられる。

グアニジウムとしては、イミダゾリニウム骨格を有するグアニジニウム（Ｃ８～１５のものが含まれ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム及び２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリニウム等）、イミダゾリウム骨格を有するグアニジウム（Ｃ８～１５のものが含まれ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム及び２－ジエチルアミノ－１，３，４－トリメチルイミダゾリウム等）、テトラヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジウム（Ｃ１０～２０のものが含まれ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム及び２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４，５，６－テトラヒドロピリミジニウム等）、ジヒドロピリミジニウム骨格を有するグアニジニウム（Ｃ１０～２０のものが含まれ、例えば、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム、２－ジメチルアミノ－１，３，４－トリメチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム、２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，４－ジヒドロピリミジニウム及び２－ジエチルアミノ－１，３－ジメチル－４－エチル－１，６－ジヒドロピリミジニウム等）等が挙げられる。

含窒素オニウムカチオンのうち、入手の容易さ及び合成の容易さの観点から、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン及び脂肪族第４級アンモニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましく、さらに好ましくは脂肪族第４級アンモニウムカチオンである。

脂肪族第３級スルホニウムとしては、Ｃ１～３０のアルキル及び／又はアルケニル基を有する脂肪族第３級スルホニウムが含まれ、例えば、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、エチルジメチルスルホニウム及びジエチルメチルスルホニウム等が挙げられる。

芳香族第３級スルホニウムとしては、Ｃ６～３０のものが含まれ、例えば、フェニルジメチルスルホニウム、フェニルエチルメチルスルホニウム及びフェニルメチルベンジルスルホニウム等が挙げられる。

脂環式第３級スルホニウムとしては、Ｃ３～３０のものが含まれ、例えば、メチルチオラニウム等が挙げられる。

脂肪族第４級ホスホニウムとしては、Ｃ１～３０のアルキル及び／又はアルケニル基を有する脂肪族第４級ホスホニウムが含まれ、例えば、トリブチルメチルホスホニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム及びトリメチルブチルホスホニウム等が挙げられる。

芳香族第４級ホスホニウムとしては、Ｃ６～３０のものが含まれ、例えば、トリフェニルメチルホスホニウム、ジフェニルジメチルホスホニウム及びトリフェニルベンジルホスホニウム等が挙げられる。

脂肪族第３級オキソニウムとしては、Ｃ１～３０のアルキル及び／又はアルケニル基を有する脂肪族第４級オキソニウムが含まれ、例えば、トリメチルオキソニウム、トリエチルオキソニウム、エチルジメチルオキソニウム及びジエチルメチルオキソニウム等が挙げられる。
芳香族第３級オキソニウムとしては、フェニルジメチルオキソニウム、フェニルエチルメチルオキソニウム及びフェニルメチルベンジルオキソニウム等が挙げられる。

本発明において、共重合体（Ａ）は上記一般式（１）で表される構成単位（ａ）を有するが、共重合体（Ａ）が構成単位（ａ）を有するものとする方法としては、［１］単量体として下記一般式（２）で表される単量体（ａｘ）を含む単量体成分を重合した後にカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換する方法、［２］単量体（ａｘ）のカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換した単量体（ａｙ）を含む単量体成分を重合する方法、［３］単量体（ａｘ）及び単量体（ａｙ）を含む単量体成分を重合した後にカルボキシル基の一部又は全部をオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換する方法等が挙げられる。
これらのうち、合成の容易さの観点から、［１］単量体として下記一般式（２）で表される単量体（ａｘ）を含む単量体成分を重合した後にカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換する方法が好ましい。

［一般式（２）中、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｍは１～２０の整数であり、ｍが２以上の場合の複数あるＲ^２は同一でも異なっていてもよく、Ｘはカルボキシル基を２個以上有する化合物（ｘ）から２つのカルボキシル基を除いた残基を表す］
一般式（２）におけるＲ^１、Ｒ^２、ｍ、化合物（ｘ）及びＸは上記一般式（１）におけるものと同様であり、好ましいものも同様である。

単量体（ａｘ）は、例えば、公知の方法で（メタ）アクリル酸に炭素数２～４のアルキレンオキサイドを１～２０モル付加したものに、カルボキシル基を２個以上有する化合物（ｘ）をモノエステル化することにより得ることができる。

単量体（ａｘ）としては、例えば、２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村化学（株）製「Ａ－ＳＡ」、共栄社化学（株）製「ＨＯＡ－ＭＳ（Ｎ）」）、２－メタクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村化学社製「ＳＡ」、共栄社化学（株）製「ライトエステルＨＯ－ＭＳ（Ｎ）」）、２－アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸（共栄社化学（株）製「ライトアクリレートＨＯＡ－ＨＨ（Ｎ）」）、２－アクリロイロキシエチル－フタル酸（共栄社化学（株）製「ＨＯＡ－ＭＰＬ（Ｎ）」）等が市販されており入手可能である。

単量体（ａｘ）のカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換する方法としては、公知の方法を使用でき、例えば、オニウムカチオン（Ｍ^＋）のモノメチル炭酸塩（Ｍ）（例えば、ジデシルジメチルアンモニウムモノメチル炭酸塩、１－エチル－３－メチルイミダゾリニウムモノメチル炭酸塩等）等を添加し、必要により脱水、脱炭酸、脱メタノール等を行うことにより容易に置換できる。オニウムカチオン（Ｍ^＋）のモノメチル炭酸塩（Ｍ）は、例えば特開２００１－３１６３７２号公報に記載の方法により製造することができる。

共重合体（Ａ）を構成する単量体（ａｘ）の中和率［共重合体（Ａ）を構成する単量体中の（ａ）及び（ａｘ）の合計モル数に対する（ａ）のモル数｛（ａ）／（（ａ）＋（ａｘ））｝×１００］は、導電性の観点から、９５％以上が好ましい。なお、実施例において、中和率は、共重合体（Ａ１）を構成する単量体（ａｘ）のモル数と中和に用いたオニウムカチオン（Ｍ^＋）のモル数との比率｛（Ｍ^＋）／（ａｘ）｝×１００から算出することができる。

共重合体（Ａ）において、構成単位（ｂ）は炭素数１０～３６のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｂ’）（以下において単量体（ｂ’）と略記することがある）に由来する構成単位である。
なお、本発明において、「（メタ）アクリル」は「アクリル及び／又はメタクリル」を意味する。
単量体（ｂ’）としては、炭素数１０～３６の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル｛例えば、（メタ）アクリル酸ｎ－デシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ウンデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ドデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－トリデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－テトラデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクタデシル、（メタ）アクリル酸ｎ－イコシル、（メタ）アクリル酸ｎ－テトラコシル、（メタ）アクリル酸ｎ－トリアコンチル及び（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキサトリアコンチル等｝、炭素数１０～３６の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル｛（メタ）アクリル酸－２，４，６－トリメチルヘプチル、（メタ）アクリル酸－２－メチルノニル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸－２－エチルノニル、（メタ）アクリル酸イソウンデシル、（メタ）アクリル酸イソドデシル、（メタ）アクリル酸－２－エチルドデシル、（メタ）アクリル酸－２－エチルトリデシル、（メタ）アクリル酸－２－メチルテトラデシル、（メタ）アクリル酸イソヘキサデシル、（メタ）アクリル酸－２－オクチルノニル、（メタ）アクリル酸－２－ヘキシルウンデシル、（メタ）アクリル酸－２－エチルペンタデシル、（メタ）アクリル酸－２－（３－メチルヘキシル）－７－メチル－ノニル、（メタ）アクリル酸イソオクタデシル、（メタ）アクリル酸－１－ヘキシルトリデシル、（メタ）アクリル酸－２－エチルヘプタデシル、（メタ）アクリル酸イソイコシル、（メタ）アクリル酸－１－オクチルペンタデシル及び（メタ）アクリル酸－２－デシルテトラデシル等｝等が挙げられる。
単量体（ｂ’）としては、導電性、基油溶解性及び耐摩耗性の観点から、炭素数１２～２６のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが好ましい。炭素数が大きいほど耐摩耗性及び基油溶解性が優れ、炭素数が小さいほど導電性が優れる傾向がある。

共重合体（Ａ）は、構成単位（ａ）及び（ｂ）以外の構成単位を有していてもよく、上記単量体（ａｘ）、単量体（ａｙ）及び単量体（ｂ’）以外の炭素数１～９のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）、窒素原子含有単量体（ｄ）、水酸基含有単量体（ｅ）、リン原子含有単量体（ｆ）、芳香環含有ビニル単量体（ｇ）、不飽和基を２つ以上有する単量体（ｈ）、単量体（ｉ）～（ｍ）を共重合させたものであってもよい。
単量体（ｃ）～（ｍ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

炭素数１～９のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル（ｃ）としては、例えば、炭素数１～９の直鎖アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル｛（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ペンチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ－ヘプチル、（メタ）アクリル酸ｎ－オクチル、（メタ）アクリル酸ｎ－ノニル等｝、炭素数３～９の分岐アルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステル｛（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸－２－メチルブチル、（メタ）アクリル酸２－メチルペンチル及び（メタ）アクリル酸２－メチルヘキシル等｝等が挙げられる。

窒素原子含有単量体（ｄ）としては、以下の単量体（ｄ１）～（ｄ４）が挙げられる。アミド基含有単量体（ｄ１）：
（メタ）アクリルアミド、モノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ－ｎ－又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－（Ｎ’－モノアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－（Ｎ’－メチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’－エチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’－イソプロピルアミノ－ｎ－ブチル）（メタ）アクリルアミド及びＮ－（Ｎ’－ｎ－又はイソブチルアミノ－ｎ－ブチル）（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ－ジ－ｎ－ブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［アミノアルキル基の窒素原子に炭素数１～４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド及びＮ－（Ｎ’，Ｎ’－ジ－ｎ－ブチルアミノブチル）（メタ）アクリルアミド等］；Ｎ－ビニルカルボン酸アミド［Ｎ－ビニルホルムアミド、Ｎ－ビニルアセトアミド、Ｎ－ビニル－ｎ－又はイソプロピオン酸アミド及びＮ－ビニルヒドロキシアセトアミド等］等が挙げられる。

ニトロ基含有単量体（ｄ２）：
４－ニトロスチレン等が挙げられる。

１～３級アミノ基含有単量体（ｄ３）：
１級アミノ基含有単量体｛炭素数３～６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２～６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ－ｔ－ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ－メチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６～１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１～６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２～６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族系単量体［Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジフェニルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスチレン、４－ビニルピリジン、２－ビニルピリジン、Ｎ－ビニルピロール、Ｎ－ビニルピロリドン及びＮ－ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は低級アルキル（炭素数１～８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。

ニトリル基含有単量体（ｄ４）：
（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。

窒素原子含有単量体（ｄ）のうち好ましいのは、（ｄ１）及び（ｄ３）であり、更に好ましいのは、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジフェニルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（Ｎ’，Ｎ’－ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートである。
単量体（ｄ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

水酸基含有単量体（ｅ）
水酸基含有芳香族単量体（ｐ－ヒドロキシスチレン等）、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）［（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－又は３－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシイソブチル等］、モノ－又はビス－ヒドロキシアルキル（炭素数１～４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシメチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ビス（ヒドロキシプロピル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシブチル）（メタ）アクリルアミド等］、ビニルアルコール、炭素数３～１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１－オクテノール及び１－ウンデセノール等］、炭素数４～１２のアルケンモノオール又はアルケンジオール［１－ブテン－３－オール、２－ブテン－１－オール及び２－ブテン－１，４－ジオール等］、ヒドロキシアルキル（炭素数１～６）アルケニル（炭素数３～１０）エーテル（２－ヒドロキシエチルプロペニルエーテル等）、多価（３～８価）アルコール（グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ジグリセリン、糖類及び蔗糖等）のアルケニル（炭素数３～１０）エーテル又は（メタ）アクリレート［蔗糖（メタ）アリルエーテル等］等；
ポリオキシアルキレングリコール（アルキレン基の炭素数２～４、重合度２～５０）、ポリオキシアルキレンポリオール［上記３～８価のアルコールのポリオキシアルキレンエーテル（アルキレン基の炭素数２～４、重合度２～１００）］、ポリオキシアルキレングリコール又はポリオキシアルキレンポリオールのアルキル（炭素数１～４）エーテルのモノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコール（Ｍｎ：１００～３００）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（Ｍｎ：１３０～５００）モノ（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（Ｍｎ：１１０～３１０）（メタ）アクリレート、ラウリルアルコールエチレンオキサイド付加物（２～３０モル）（メタ）アクリレート及びモノ（メタ）アクリル酸ポリオキシエチレン（Ｍｎ：１５０～２３０）ソルビタン等］等；が挙げられる。

単量体（ｅ）のうち、（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル（炭素数２～６）が好ましく、さらに好ましくは（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル（炭素数２～４）である。
単量体（ｅ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

リン原子含有単量体（ｆ）としては、以下の単量体（ｆ１）～（ｆ２）が挙げられる。

リン酸エステル基含有単量体（ｆ１）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロイロキシ」は、アクリロイロキシ又はメタクリロイロキシを意味する。

ホスホノ基含有単量体（ｆ２）：
（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイロキシエチルホスホン酸等］及びアルケニル（炭素数２～１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。

（ｆ）のうち好ましいのは（ｆ１）であり、更に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２～４）リン酸エステルであり、特に好ましいのは（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
単量体（ｆ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

芳香環含有ビニル単量体（ｇ）：
スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４－ジメチルスチレン、４－エチルスチレン、４－イソプロピルスチレン、４－ブチルスチレン、４－フェニルスチレン、４－シクロヘキシルスチレン、４－ベンジルスチレン、４－クロチルベンゼン、インデン及び２－ビニルナフタレン等が挙げられる。
単量体（ｇ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

不飽和基を２つ以上有する単量体（ｈ）としては、例えば、ジビニルベンゼン、炭素数４～１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４－ペンタジエン、１，６－ヘプタジエン及び１，７－オクタジエン等）、（ジ）シクロペンタジエン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン、リモネン、エチレンジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレンオキサイドグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリアリルエーテル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、国際公開ＷＯ０１／００９２４２号公報に記載の、Ｍｎが５００以上の不飽和カルボン酸とグリコールとのエステル及び不飽和アルコールとカルボン酸のエステルなどが挙げられる。
単量体（ｈ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

ビニルエステル、ビニルエーテル、ビニルケトン類（ｉ）：
炭素数２～１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）、炭素数１～１２のアルキル、アリール又はアルコキシアルキルビニルエーテル（メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、２－エチルヘキシルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ビニル－２－メトキシエチルエーテル及びビニル－２－ブトキシエチルエーテル等）及び炭素数１～８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
単量体（ｉ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

エポキシ基含有単量体（ｊ）：
グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
単量体（ｊ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

ハロゲン元素含有単量体（ｋ）：
塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
単量体（ｋ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｌ）：
不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル又はアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマール酸及びイタコン酸等）の炭素数１～８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
単量体（ｌ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

炭素数１～３６のアルコールにアルキレンオキサイド（好ましくはＣ２～４）を付加（好ましくは１～２０モル）させたものと（メタ）アクリル酸とのエステル化物（ｍ）（単量体（ｍ））
単量体（ｍ）において、炭素数１～３６のアルコールとしては、直鎖アルコール（メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、ｎ－ドデシルアルコール、ｎ－オクタデシルアルコール、ｎ－トリアコンチルアルコール等）、炭素数３～３６の分岐アルコール（イソプロパノール及びイソブタノール等）等が挙げられる。
アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイド等が挙げられる。アルキレンオキサイドは１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。また、２種以上を併用する場合、ブロック状に付加してもよく、ランダム状に付加してもよい。

本発明において、共重合体（Ａ）は、公知の製造方法によって得ることができ、例えば、単量体（ａｘ）及び単量体（ｂ’）、必要により上記単量体（ｃ）～（ｌ）を含む単量体成分を溶剤中で重合触媒存在下にラジカル重合した共重合体（Ａ１）を得た後に、必要により溶剤を除去し、上記の通り単量体（ａｘ）に由来するカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換することにより得られる。

前記共重合体（Ａ）を構成する前記構成単位（ａ）のモル比率は、導電性及び基油溶解性の観点から、（Ａ）を構成する構成単位の合計モル数を基準として、０．５～６０モル％が好ましい。
前記共重合体（Ａ）を構成する構成単位（ａ）と構成単位（ｂ）とのモル比率（（ａ）／（ｂ））は、導電性、基油溶解性及び耐摩耗性の観点から、０．１～１が好ましく、更に好ましくは０．１５～０．４０である。

共重合体（Ａ１）において、単量体（ｃ）～（ｌ）を共重合させる場合の単量体（ｃ）～（ｌ）の合計重量割合は、導電性、耐摩耗性及び基油溶解性の観点から、共重合体（Ａ）を製造する際の単量体成分の合計重量を基準として、１０重量％以下が好ましく、更に好ましくは２～５重量％である。

共重合体（Ａ１）を製造する際の溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン又は炭素数９～１０のアルキルベンゼンなどの芳香族溶剤、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、シクロヘキサン及びオクタンなどの脂肪族炭化水素（炭素数６～１８）、２－プロパノール、１－ブタノール又は２－ブタノールなどのアルコール系溶剤（炭素数３～８）、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤、酢酸エチル及び酢酸ブチルなどのエステル系溶剤及び鉱物油等が使用できる。

重合触媒としては、アゾ系触媒［例えば２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、ジメチル２，２－アゾビスイソブチレートなど］、過酸化物系触媒［例えばｔ－ブチルパーオキシピバレート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシ２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－アミルパーオキシ２－エチルヘキサノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ２－エチルヘキサノエート、ジブチルパーオキシトリメチルアジペート、ベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシド、ラウリルパーオキシドなど］等が使用できる。

さらに、必要により連鎖移動剤［例えば、アルキル（炭素数２～２０）メルカプタンなど］を使用することもできる。
反応温度としては好ましくは５０～１４０℃、更に好ましくは６０～１３０℃である。
また、上記の溶液重合の他に、塊状重合、乳化重合又は懸濁重合により得ることもできる。さらに、共重合体（Ａ１）の重合様式としては、ランダム付加重合又は交互共重合のいずれでもよく、また、グラフト共重合又はブロック共重合のいずれでもよい。

単量体（ａｘ）に由来するカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換する際の溶剤としては、メタノール、２－プロパノール、１－ブタノール又は２－ブタノールなどのアルコール系溶剤（炭素数１～８）、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤及び酢酸エチルなどのエステル系溶剤等が使用できる。

単量体（ａｘ）に由来するカルボキシル基のプロトンをオニウムカチオン（Ｍ^＋）で置換する際の反応温度としては好ましくは５０～１４０℃、更に好ましくは６０～８０℃である。

共重合体（Ａ１）は、基油溶解性の観点から、特定の溶解度パラメーター（以下ＳＰ値と略記する）を有するものが好ましい。
ＳＰ値の範囲は、好ましくは８．０～１１．５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２であり、更に好ましくは８．７～１１．０（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２であり、特に好ましくは９．０～１０．２（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２である。
なお、本発明におけるＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
ｉｎｇ ａｎｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２ Ｐ．１４７～１５４）に記載の方法で算出される値である。

共重合体（Ａ１）のＳＰ値は、構成単位のそれぞれのＳＰ値を計算し、目的のＳＰ値になるように単量体の種類とモル比を採択することにより調整できる。
例えば、単量体（ｂ’）の場合、アルキル基の長さが長くなるほどＳＰ値は小さくなる。

共重合体（Ａ）の重量平均分子量（以下Ｍｗと略記する）は、導電性及び耐摩耗性の観点から、好ましくは１０，０００～１００，０００であり、更に好ましくは４０, ０００～１００，０００である。なお、（Ａ）のＭｗは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより以下の条件で測定することができる。
＜（Ａ）のＭｗの測定条件＞
装置 ：「ＨＬＣ－８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム ：「ＴＳＫ ｇｅｌ ＧＭＨ６」［東ソー（株）製］２本
測定温度 ：４０℃
試料溶液 ：０．２５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：１００μｌ
検出装置 ：屈折率検出器
基準物質 ：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）
１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１ ００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］

本発明の潤滑剤用導電剤は、上記共重合体（Ａ）を含有していればよく、共重合体（Ａ）以外にカーボンブラック、カーボンナノチューブ、アセチレンブラック及びイオン液体など含有してもよい。導電性の経時安定性の観点から、共重合体（Ａ）のみからなるものが好ましい。

本発明の潤滑剤用導電剤は、基油への溶解性が高く、導電性の経時的な低下が小さく、耐摩耗性を向上できるので、グリース及び潤滑油等の潤滑剤に導電性を付与するための潤滑剤用導電剤として用いることができる。特に、転がり軸受用等の帯電防止が要求される用途（内燃機関及び工作機械等）のグリースに導電性を付与するための潤滑剤用導電剤として有用である。

本発明の潤滑剤組成物は、上記本発明の潤滑剤用導電剤及び基油を含有する。
基油としては特に限定されないが、例えば、溶剤精製油、高度水素化精製油、炭化水素系合成潤滑油、エステル系合成潤滑油、ナフテン油等が挙げられる。
基油の１００℃の動粘度は、粘度指数向上の観点から、１～１５ｍｍ²／ｓであることが好ましく、更に好ましくは２～５ｍｍ²／ｓである。
基油の４０℃の動粘度は、粘度指数向上の観点から、１０～１５００ｍｍ²／ｓであることが好ましく、更に好ましくは１０～１０００ｍｍ²／ｓである。
基油の粘度指数の下限は、粘度指数向上の観点から、９０であることが好ましく、更に好ましくは１００である。粘度指数の上限は、実行温度域での高温高剪断下での粘度（以下、ＨＴＨＳ粘度と略記する）の観点から、１５０が好ましく、更に好ましくは１４５である。
基油のＳＰ値は、共重合体(Ａ)の基油への溶解性の観点から、好ましくは７．０～１１．０（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２であり、更に好ましくは７．５～１０．５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、特に好ましくは８．０～１０．０（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２であり、最も好ましくは８．０～９．８（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２である。

潤滑剤組成物中の共重合体（Ａ）の含有量は、潤滑剤組成物の導電性の経時安定性、（Ａ）の基油への溶解性、導電性及び耐摩耗性の観点から、潤滑剤組成物の重量を基準として、１～１５重量％が好ましく、更に好ましくは１～１０重量％である。（Ａ）の含有量が多いほど導電性及び耐摩耗性は良好になる傾向にあり、（Ａ）の含有量が少ないほど潤滑剤組成物の導電性の経時安定性が良好になる傾向にある。なお、潤滑剤組成物の導電性の経時安定性とは、作成直後の導電性と時間経過後の導電性との比率（時間経過後／作成直後）が小さく、１に近いことを意味する。

本発明の潤滑剤組成物は、増ちょう剤を含有してもよい。増ちょう剤を含有した潤滑剤組成物をグリースということもある。増ちょう剤の種類は特に限定されるものではなく、グリースにおいて一般的に使用される増ちょう剤を問題なく使用することができる。例えば、石けん類｛炭素数８～３２の脂肪酸（飽和直鎖脂肪酸、不飽和直鎖脂肪酸、飽和分岐脂肪酸及び不飽和分岐脂肪酸等）の金属塩が含まれ、具体的には、アルミニウム石けん、バリウム石けん、カルシウム石けん、リチウム石けん、ナトリウム石けん等の金属石けん、リチウムコンプレックス石けん、カルシウムコンプレックス石けん、アルミニウムコンプレックス石けん等の金属複合石けん等｝、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ポリウレア等のウレア化合物や、シリカゲル、ベントナイト等の無機系化合物も好適に使用可能である。さらに、ウレタン化合物、ウレア・ウレタン化合物、テレフタルアミド酸ナトリウム等も好適に使用可能である。これらの増ちょう剤は、単独又は２種以上を混合して用いることができる。
増ちょう剤の含有量は、ちょう度の観点から、潤滑油組成物の重量を基準として、５～２５重量％が好ましく、さらに好ましくは１０～２０重量％である。

本発明の潤滑剤組成物には、必要により、さらに酸化防止剤、防錆剤、腐食防止剤、極圧剤、油性剤及び固体潤滑剤等を含有してもよい。

酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤や、アルキルジフェニルアミン（アルキル基は炭素数４～２０のもの）、トリフェニルアミン、フェニル－α－ナフチルアミン、フェノチアジン、アルキル化フェニル－α－ナフチルアミン、フェニチアジン、アルキル化フェノチアジンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げられる。これらは単独または２種以上を混合して用いることができる。

防錆剤としては、例えば、脂肪酸石鹸、アルキルスルホン酸塩、脂肪酸アミン、酸化パラフィン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどを挙げることができる。これらは単独又は２種以上を混合して用いることができる。

腐食防止剤としては、例えばベンゾトリアゾールやベンゾイミダゾール、チアジアゾールなどを挙げることができる。これらは単独又は２種以上を混合して用いることができる。

極圧剤としては、例えばリン酸エステル、亜リン酸エステル、リン酸エステルアミン塩などのリン系化合物；スルフィド類、ジスルフィド類などの硫黄系化合物；塩素化パラフィン、塩素化ジフェニルなどの塩素系化合物；ジアルキルジチオリン酸亜鉛；およびジアルキルジチオカルバミン酸モリブデンなどの有機金属化合物などを挙げることができる。

油性剤としては、例えば高級アルコール、多価アルコール、多価アルコールエステル、脂肪族エステル、脂肪族アミン、脂肪酸モノグリセライドなどを挙げることができる。これらは単独又は２種以上を混合して用いることができる。

固体潤滑剤としては、例えば二硫化モリブデン、窒化ホウ素、窒化シランなどを挙げることができる。これらは単独又は２種以上を混合して用いることができる。

これらの添加剤は１種だけ添加してもよいし、必要に応じて２つ以上の添加剤を添加することもできる。
これらの添加剤のそれぞれの含有量は潤滑剤組成物全量を基準として０．１～１５重量％であることが好ましい。また各添加剤を合計した含有量は潤滑剤組成物全量を基準として０．１～３０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。

本発明の潤滑剤組成物は、導電性の経時的な低下が小さく、耐摩耗性が良好であるので、グリース及び潤滑油として好適に用いることができる。特に、内燃機関及び工作機械などの帯電部周辺の軸受（転がり軸受等）又は摺動部等の帯電防止が要求される用途のグリースとして有用である。

以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

＜製造例１＞
撹拌式オートクレーブにジデシルメチルアミン３１１重量部、炭酸ジメチル９０重量部および溶媒としてメタノール６４重量部を仕込み、反応温度１１０℃にて１２時間反応させた後、メタノールを加えて５５重量％のジデシルジメチルアンモニウム・モノメチル炭酸塩（Ｍ１）を含むメタノール溶液５８１重量部を得た。

＜製造例２＞
耐熱容器に、基油（ポリαオレフィン、１００℃の動粘度：４．１ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１３８）５０重量部と、ジフェニルメタン－４，４’－ジイソシアネート１６重量部とを加え、攪拌しながら、約９０℃まで加熱したのち、オクタデシルアミン３４重量部を加え、約６０分間反応させた。その後、攪拌しながら１６０℃に加熱したのち、６０℃まで冷却して、増ちょう剤であるウレア化合物を５０重量％含有するウレア化合物含有基油溶液を得た。

＜製造例３＞
セバシン酸無水物１８４重量部（１モル）、２－ヒドロキシエチルアクリレート１１６重量部（１モル）とハイドロキノンモノメチルエーテル０．２０重量部、酢酸ナトリウム０．６０重量部を仕込み、７０～８０℃の条件にて反応させ、２－アクリロイロキシエチル－セバシン酸（ａｘ－５）を得た。

＜製造例４＞
オクタデカン二酸無水物２９６ｇ重量部（１モル）、２－ヒドロキシエチルアクリレート１１６重量部（１モル）とハイドロキノンモノメチルエーテル０．２０重量部、酢酸ナトリウム０．６０重量部を仕込み、７０～８０℃の条件にて反応させ、カルボキシル基含有アクリレート（ａｘ－６）を得た。

＜製造例５＞
コハク無水物１００重量部（１モル）、ポリプロピレングリコールモノアクリレート（日油社製、「ブレンマーＡＰ－８００」）８４１重量部（１モル）とハイドロキノンモノメチルエーテル０．２０重量部、酢酸ナトリウム０．６０重量部を仕込み、７０～８０℃の条件にて反応させ、カルボキシル基含有アクリレート（ａｘ－７）を得た。

＜比較製造例１＞
２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村化学（株）製、「Ａ－ＳＡ」）１００重量部、製造例１で得たジデシルジメチルアンモニウム・メチル炭酸塩のメタノール溶液３３８重量部（０．４６モル部）、酢酸エチル４１重量部を加え、撹拌しながら７０℃に昇温し、同温度で２時間反応を行った。同温度、減圧下で（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で酢酸エチル及びメタノールを２時間かけて除去し、ジデシルジメチルアンモニウム・２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（Ｚ’－１）を得た。

＜比較製造例２＞
２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村化学（株）製、「Ａ－ＳＡ」）１００重量部、５５重量％の１－エチル－３－メチルイミダゾリウム・モノメチル炭酸塩を含むメタノール溶液（特開２００１－３１６３７２号公報に記載の方法に従って得たもの）１５７重量部（０．４６モル部）、酢酸エチル８０重量部を加え、撹拌しながら７０℃に昇温し、同温度で２時間反応を行った。同温度、減圧下で（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で酢酸エチル及びメタノールを２時間かけて除去し、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム・２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（Ｚ’－２）を得た。

＜実施例１＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に、酢酸エチル１１５重量部、表１に記載した各種単量体の配合物１００重量部、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）０．５重量部及び２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．２重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度１００ｐｐｍ）を行った後、密閉下、撹拌しながら７６℃に昇温し、同温度で６時間重合反応を行った。
１２０～１３０℃に昇温後、同温度で減圧下（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）、未反応の単量体及び酢酸エチルを２時間かけて除去し、カルボキシル基を有する共重合体（Ａ１－１）を得た。
得られた共重合体（Ａ１－１）１００重量部、製造例１で得たジデシルジメチルアンモニウム・メチル炭酸塩（Ｍ１）のメタノール溶液４０重量部（０．０５５モル部）、酢酸エチル４１重量部を加え、撹拌しながら７０℃に昇温し、同温度で２時間反応を行った。同温度、減圧下で（０．０２７～０．０４０ＭＰａ）で酢酸エチル及びメタノールを２時間かけて除去し、本発明の共重合体（Ａ－１）を含む潤滑剤用導電剤を得た。

＜実施例２～１５＞
表１に記載した各成分を用い、本発明の共重合体（Ａ－２）～（Ａ－１５）を含有する潤滑剤用導電剤（Ｚ－２）～（Ｚ－１５）を得た。各成分の数値は重量部を示す。

表１に記載の各種の単量体は、以下に記載した通りである。なお、（Ｍ１）～（Ｍ３）の量はメタノール及び水を除いた純分の量で記載した。
（ａｘ－１）：２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村化学（株）製、「Ａ－ＳＡ」、一般式（１）におけるＲ^１が水素原子、Ｒ^２はエチレン基、ｍ＝１、化合物（ｘ）＝コハク酸、Ｘ＝エチレン基（ＣＨ_２ＣＨ_２））
（ａｘ－２）：２－メタクリロイルオキシエチルサクシネート（新中村化学（株）製、「ＳＡ」、一般式（１）におけるＲ^１がメチル基、Ｒ^２はエチレン基、ｍ＝１、化合物（ｘ）＝コハク酸、Ｘ＝エチレン基）
（ａｘ－３）：２－アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸（共栄社化学（株）製、「ライトアクリレートＨＯＡ－ＨＨ（Ｎ）」、一般式（１）におけるＲ^１が水素原子、Ｒ^２はエチレン基、ｍ＝１、化合物（ｘ）＝シクロヘキサンジカルボン酸、Ｘ＝シクロヘキシレン基）
（ａｘ－４）：２－アクリロイルオキシエチル－フタル酸（共栄社化学（株）製、「ＨＯＡ－ＭＰＬ（Ｎ）」、一般式（１）におけるＲ^１が水素原子、Ｒ^２はエチレン基、ｍ＝１、化合物（ｘ）＝フタル酸、Ｘ＝フェニレン基）
（ａｘ－５）：２－アクリロイルオキシエチル－セバシン酸（製造例３で得たもの、一般式（１）におけるＲ^１が水素原子、Ｒ^２はエチレン基、ｍ＝１、化合物（ｘ）＝セバシン酸、Ｘ＝オクチレン基）
（ａｘ－６）：２－アクリロイルオキシエチル－オクタデカン二酸（製造例４で得たもの、一般式（１）におけるＲ^１が水素原子、Ｒ^２はエチレン基、ｍ＝１、化合物（ｘ）＝オクタデカン二酸、Ｘ＝ヘキサデシレン基）
（ａｘ－７）：カルボキシル基含有アクリレート（製造例５で得たもの、一般式（１）におけるＲ^１が水素原子、Ｒ^２はプロピレン基、ｍ＝１３、化合物（ｘ）＝コハク酸、Ｘ＝エチレン基）
（ｂ－１）：アクリル酸ｎ－ドデシル
（ｂ－２）：メタクリル酸ｎ－ドデシル
（ｂ－３）：メタクリル酸２－オクチルドデシル
（ｂ－４）：メタクリル酸２－デシルテトラデシル
（Ｍ１）：ジデシルジメチルアンモニウム・モノメチル炭酸塩の５５重量％メタノール溶液（製造例１で得たもの、分子量＝４０２）
（Ｍ２）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウム・モノメチル炭酸塩の５５重量％メタノール溶液（合成方法は特開２００１－３１６３７２号公報に記載の方法に従った、分子量＝１８７）
（Ｍ３）：トリブチルメチルホスホニウム・モノメチル炭酸塩（分子量＝２９２）の５０重量％溶液（水：メタノール＝３：２）、シグマアルドリッチ社製

実施例１～１５で得た潤滑油用導電剤（Ｚ－１）～（Ｚ－１５）及び参考例として下記（Ｚ’－１）～（Ｚ’－２）について、下記に従って基油溶解性を評価した。結果を表１に示す。
（Ｚ’－１）：ジメチルジデシルアンモニウム・２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（比較製造例１で得たもの）
（Ｚ’－２）：１－エチル－３－メチルイミダゾリウム・２－アクリロイルオキシエチルサクシネート（比較製造例２で得たもの）

＜基油溶解性＞
潤滑油用導電剤（Ｚ－１）～（Ｚ－１５）をそれぞれ５重量部、（Ｚ’－１）を３．７重量部又は（Ｚ’－２）２．２重量部を、それぞれの１００重量部の下記基油１～４に添加して混合して評価した。
基油１：Ｙｕｂａｓｅ４（ＳＫルブリカンツ社製）（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１２２）
基油２：Ｙｕｂａｓｅ３（ＳＫルブリカンツ社製）（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：３．１ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１１２）
基油３：ドデカン二酸ジ（２－エチルヘキシル）エステル（田岡化学工業（株）製、製品名「ＤＯＤＮ」、ＳＰ値：８．８５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：３．７ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１６９）
基油４：アジピン酸ジイソデシルエステル（大八化学工業（株）製、製品名「ＤＩＤＡ」、ＳＰ値：８．９７（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：３．７ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１５６）
［評価基準］
○：外観が均一であり、不溶解物がない
×：外観が不均一であり、不溶解物が認められる

＜実施例１６～３７、比較例１～４＞
表２又は３に示す配合割合で、各成分を常温（２５℃）で均一混合して本発明の潤滑剤組成物であるグリース（Ｎ－１）～（Ｎ－２２）及び比較用のグリース（Ｎ’－１）～（Ｎ’－４）を調製した。また、得られたグリースを用いて、体積抵抗率、安定性試験及び摩耗痕深さの評価を行った。結果を表２及び３に示す。

なお、表２及び３において、各成分は下記を用いた。なお、増ちょう剤の含有量は基油を除いた純分の量として記載した。
＜増ちょう剤＞
ウレア化合物含有基油溶液：製造例２で得たもの
＜潤滑剤用導電剤＞
（Ｚ－１）～（Ｚ－１５）：実施例１～１５で得たもの
（Ｚ’－１）～（Ｚ’－２）：比較製造例１又は２で得たもの
カーボンブラック：シグマアルドリッチ社製
＜基油＞
基油１：Ｙｕｂａｓｅ４（ＳＫルブリカンツ社製）（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：４．２ｍｍ^２／ｓ、４０℃の動粘度：１９．６ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１２２）
基油２：Ｙｕｂａｓｅ３（ＳＫルブリカンツ社製）（ＳＰ値：８．３（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：３．１ｍｍ^２／ｓ、４０℃の動粘度：１２．４ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１１２）
基油３：ドデカン二酸ジ（２－エチルヘキシル）エステル（田岡化学工業（株）製）、製品名「ＤＯＤＮ」、ＳＰ値：８．８５（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：３．７ｍｍ^２／ｓ、４０℃の動粘度：１３．７ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１６９）
基油４：アジピン酸ジイソデシルエステル（大八化学工業（株）製、製品名「ＤＩＤＡ」、ＳＰ値：８．９７（ｃａｌ／ｃｍ^３）^１／２、１００℃の動粘度：３．７ｍｍ^２／ｓ、４０℃の動粘度：１４．２ｍｍ^２／ｓ、粘度指数：１５６）

＜初期の体積抵抗率＞
１．５ｃｍ×２ｃｍの２つの銅板間に厚さ１ｃｍのグリースを挟み抵抗値を測定試料厚さと電極面積から体積抵抗率を測定した。測定にはＨＩＯＫＩ社製 ＤＳＭ－８１０４ディジタル超絶縁／微小電流計を使用した。結果を「×１０^７Ω・ｃｍ」として、表２及び３に示す。なお、潤滑剤組成物が導電性を保ち、その性能を発揮するためには、体積抵抗率が１．０×１０^９Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。

＜安定性試験＞
下記条件にて回転装置のついた試験機を用いて安定性試験を行い、２００時間経過後、４００時間経過後及び８００時間経過後の体積抵抗率（Ω・ｃｍ）を確認した。結果を「×１０^７Ω・ｃｍ」として、表２及び３に示す。さらに、導電性の経時安定性の指標として、初期の体積抵抗率と８００時間経過後の体積抵抗率とから変化率（８００時間／初期）を算出した。変化率（８００時間／初期）は１に近い方が好ましい。
［試験条件］
温度：１３０℃
荷重（ロード負荷）：Ｆｒ＝１９６０Ｎ〔２００ｋｇｆ〕
回転数：１００回／分

＜摩耗痕深さ＞
下記測定機器を用いて、試験条件はボール－オンプレートの条件で行った。
機器：振動摩擦摩耗試験機（オプチモール社製 ＳＲＶ試験機）
試験片（摩擦材）：ＳＵＪ－２
プレート：φ２４×６．９ｍｍ
ボール：φ１０ｍｍ
温度：１００℃
荷重：２００Ｎ
振幅：１．０ｍｍ
振動数：５０Ｈｚ
試験時間：試験開始６０分後を測定
☆：摩耗痕深さが０．０μｍ以上０．１５μｍ未満
◎：摩耗痕深さが０．１５μｍ以上０．３μｍ未満
○：摩耗痕深さが０．３μｍ以上０．６μｍ未満
×：摩耗痕深さが０．６μｍ以上

表１の結果から、本発明の潤滑剤用導電剤は種々の基油への溶解性が高いことがわかる。また、表２及び３の結果から、本発明の潤滑剤用導電剤を含有する潤滑剤組成物（グリース）は、体積抵抗率が低くかつ安定性試験後の体積抵抗率の変化が小さいことがわかる。また、本発明の潤滑剤用導電剤を含有する潤滑剤組成物（グリース）を用いた場合、摩耗痕深さが０．６μｍ未満であり、耐摩耗性にも優れることがわかる。
一方、潤滑剤用導電剤を含有しない比較例１、及び基油１への溶解性が低い潤滑剤用導電剤（Ｚ’－１）又は（Ｚ’－２）を含有する比較例２又は３の潤滑剤組成物（グリース）は、体積抵抗率が高く、導電性が低いことがわかる。また、潤滑剤用導電材としてカーボンブラックを含有する比較例４の潤滑剤組成物（グリース）は、初期の体積抵抗率は低いものの、安定性試験後の体積抵抗率が高く、導電性が経時的に低下することがわかる。さらに比較例１及び４は耐摩耗性も不良であることがわかる。

本発明の潤滑剤用導電剤は、基油への溶解性が高く、導電性の経時的な低下が小さく、耐摩耗性を向上できるので、グリース及び潤滑油等の潤滑剤に導電性を付与するための潤滑剤用導電剤として用いることができる。特に、種々の内燃機関及び工作機械などの帯電部周辺の軸受または摺動部に使用されるグリースに導電性を付与するための導電剤として好適である。また、本発明の潤滑剤組成物は、グリース及び潤滑油として好適に用いることができ、特に、内燃機関及び工作機械などの帯電部周辺の軸受（転がり軸受等）又は摺動部等の帯電防止が要求される用途のグリースとして有用である。

Claims (8)

1. 下記一般式（１）で表される構成単位（ａ）及び炭素数１０～３６のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する構成単位（ｂ）を構成単位として有する共重合体（Ａ）を含有する潤滑剤用導電剤。
   

   

   ［一般式（１）中、Ｒ^１は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ^２は炭素数２～４のアルキレン基を表し、ｍは１～２０の整数であり、ｍが２以上の場合の複数あるＲ^２は同一でも異なっていてもよく、Ｘはカルボキシル基を２個以上有する化合物（ｘ）から２つのカルボキシル基を除いた残基を表し、Ｍ^＋はオニウムカチオンを表す。］
2. 前記共重合体（Ａ）を構成する前記構成単位（ａ）と前記構成単位（ｂ）とのモル比率（ａ／ｂ）が０．１～１である請求項１に記載の潤滑剤用導電剤。
3. 前記共重合体（Ａ）の重量平均分子量が１０，０００～１００，０００である請求項１又は２に記載の潤滑剤用導電剤。
4. 前記共重合体（Ａ）を構成する前記構成単位（ａ）のモル比率が共重合体（Ａ）を構成する構成単位の合計モル数を基準として０．５～６０モル％である請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑剤用導電剤。
5. 前記オニウムカチオンが、イミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン及び脂肪族第４級アンモニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１～４のいずれか１項に記載の潤滑剤用導電剤。
6. 請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑剤用導電剤及び基油を含有する潤滑剤組成物。
7. さらに増ちょう剤を含有する請求項６に記載の潤滑剤組成物。
8. 前記基油の粘度指数が９０以上である請求項６又は７に記載の潤滑剤組成物。