JP7469138B2 - 液晶ポリマー - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
〔1〕式(1)
で表される化合物ならびにそれらの反応性誘導体からなる群から選択される1種以上の重合性化合物(A)に由来する構成単位と、重合性単量体(B)に由来する構成単位とを含む液晶ポリマーであって、重合性化合物(A)に由来する構成単位の合計量が、液晶ポリマーを構成する全構成単位100モル%に対して0.01~7モル%である、液晶ポリマー。
〔2〕Arは式(2)または式(3)
〔3〕Arは式(2)で表される芳香族基であり、nは6である、〔1〕または〔2〕に記載の液晶ポリマー。
〔4〕重合性単量体(B)は、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸、芳香族ジオール、芳香族アミノカルボン酸、芳香族ヒドロキシアミン、芳香族ジアミン、脂肪族ジオールおよび脂肪族ジカルボン酸からなる群から選択される1種以上である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔5〕重合性単量体(B)は芳香族ヒドロキシカルボン酸を含む、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔6〕重合性単量体(B)は、芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および芳香族ジオールを含む、〔1〕~〔4〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔7〕芳香族ヒドロキシカルボン酸は、4-ヒドロキシ安息香酸および/または6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸である、〔4〕~〔6〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔8〕芳香族ジカルボン酸は、テレフタル酸、イソフタル酸および2,6-ナフタレンジカルボン酸からなる群から選択される1種以上である、〔4〕~〔7〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔9〕芳香族ジオールは、ハイドロキノン、4,4'-ジヒドロキシビフェニルおよび2,6-ジヒドロキシナフタレンからなる群から選択される1種以上である、〔4〕~〔8〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔10〕重合性単量体(B)は、4-ヒドロキシ安息香酸および6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸である、〔1〕~〔3〕のいずれかに記載の液晶ポリマー。
〔11〕液晶ポリマーを構成する全構成単位100モル%に対して、重合性化合物(A)に由来する構成単位が0.01~7モル%、4-ヒドロキシ安息香酸に由来する構成単位が15~40モル%、6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸に由来する構成単位が60~85モル%である、〔10〕に記載の液晶ポリマー。
〔12〕〔1〕~〔11〕のいずれかに記載の液晶ポリマーと無機または有機充填材とを含む液晶ポリマー組成物。
〔13〕〔1〕~〔11〕のいずれかに記載の液晶ポリマーまたは〔12〕に記載の液晶ポリマー組成物を加工してなる、成形品、フィルムまたは繊維からなる物品。
1)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸共重合体
2)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
3)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/イソフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
4)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/イソフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン共重合体
5)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/ハイドロキノン共重合体
6)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル/ハイドロキノン共重合体
7)6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/ハイドロキノン共重合体
8)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
9)6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
10)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/ハイドロキノン共重合体
11)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/ハイドロキノン/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
12)4-ヒドロキシ安息香酸/2,6-ナフタレンジカルボン酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
13)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/2,6-ナフタレンジカルボン酸/ハイドロキノン共重合体
14)4-ヒドロキシ安息香酸/2,6-ナフタレンジカルボン酸/ハイドロキノン共重合体
15)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/2,6-ナフタレンジカルボン酸/ハイドロキノン共重合体
16)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/2,6-ナフタレンジカルボン酸/ハイドロキノン/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体
17)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/4-アミノフェノール共重合体
18)6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/4-アミノフェノール共重合体
19)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/4-アミノフェノール共重合体
20)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル /4-アミノフェノール共重合体
21)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/エチレングリコール共重合体
22)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル/エチレングリコール共重合体
23)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/エチレングリコール共重合体
24)4-ヒドロキシ安息香酸/6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸/テレフタル酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル/エチレングリコール共重合体
25)4-ヒドロキシ安息香酸/テレフタル酸/2,6-ナフタレンジカルボン酸/4,4'-ジヒドロキシビフェニル共重合体。
溶融粘度測定装置(東洋精機(株)製キャピログラフ1D)により、0.7mmφ×10mmのキャピラリーを用いて、剪断速度1000sec-1の条件下、350℃で測定した。
射出成形機(日精樹脂工業(株)製UH1000-110)を用いて、シリンダー設定温度350℃、金型温度70℃で、ASTM4号ダンベル試験片を成形し、これを用いてASTM D638に準拠して測定した。
型締め圧15tの射出成形機(住友重機械工業(株)製MINIMAT M26/15)を用いて、シリンダー設定温度350℃、金型温度70℃で射出成形し、短冊状試験片(長さ65mm×幅12.7mm×厚さ2.0mm)を作製した。曲げ試験は、3点曲げ試験をINSTRON5567(インストロンジャパンカンパニイリミティッド社製万能試験機)を用いて、ASTM D790に準拠し、スパン間距離40.0mm、圧縮速度1.3mm/分で行った。
射出成形機(日精樹脂工業(株)製UH1000-110)を用いて、シリンダー設定温度350℃、金型温度70℃で、長さ127.0mm、幅12.7mm、厚さ3.2mmの短冊状試験片を成形した。この試験片の中央を長さ方向と垂直に切断し、長さ63.5mm、幅12.7mm、厚さ3.2mmの短冊状試験片を得、ASTM D256に準拠して測定した。
POB:4-ヒドロキシ安息香酸
BON6:6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸
HQ:ハイドロキノン
BP:4,4'-ジヒドロキシビフェニル
TPA:テレフタル酸
NDA:2,6-ナフタレンジカルボン酸
HDBA:1,6-ビス(4-カルボキシフェノキシ)ヘキサン
BCH:1,2-(4-カルボキシフェノキシ)エタン
EDNA:6,6’-(エチレンジオキシ)ビス-2-ナフトエ酸
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器に下記化合物を仕込み、さらに全単量体の水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
HDBA:23.3g(1.0モル%)
POB:213.7g(23.8モル%)
BON6:919.8g(75.2モル%)
式(1)で表される化合物(重合性化合物)、POBおよびBON6を表1に示す割合(モル%)となるように用いたこと以外は実施例1と同様にして、液晶ポリマーのペレットを得た。得られたペレットを用いて上記の方法により溶融粘度、引張強度、曲げ強度およびIzod衝撃強度を測定した。結果を表1に示す。
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器に下記化合物を仕込み、さらに全単量体の水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
HDBA:23.3g(1.0モル%)
POB:390.5g(43.5モル%)
BON6:194.5g(15.9モル%)
HQ:141.7g(19.8モル%)
TPA:213.8g(19.8モル%)
仕込み化合物を以下のように変更した以外は、実施例6と同様にして液晶ポリマーのペレットを得た。得られたペレットを用いて上記の方法により溶融粘度、引張強度、曲げ強度およびIzod衝撃強度を測定した。結果を表1に示す。
POB:395.0g(44.0モル%)
BON6:195.7g(16.0モル%)
HQ:143.1g(20.0モル%)
TPA:216.0g(20.0モル%)
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器に下記化合物を仕込み、さらに全単量体の水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
HDBA:23.3g(1.0モル%)
POB:317.8g(35.4モル%)
BON6:48.9g(4.0モル%)
HQ:113.8g(15.9モル%)
BP:168.2g(13.9モル%)
TPA:321.8g(29.8モル%)
仕込み化合物を以下のように変更した以外は、実施例7と同様にして液晶ポリマーのペレットを得た。得られたペレットを用いて上記の方法により溶融粘度、引張強度、曲げ強度およびIzod衝撃強度を測定した。結果を表1に示す。
POB:323.2g(36.0モル%)
BON6:48.9g(4.0モル%)
HQ:114.5g(16.0モル%)
BP:169.5g(14.0モル%)
TPA:324.0g(30.0モル%)
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器に下記化合物を仕込み、さらに全単量体の水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
HDBA:23.3g(1.0モル%)
POB:634.7g(70.7モル%)
BON6:30.6g(2.5モル%)
HQ:92.3g(12.9モル%)
NDA:181.3g(12.9モル%)
仕込み化合物を以下のように変更した以外は、実施例8と同様にして液晶ポリマーのペレットを得た。得られたペレットを用いて上記の方法により溶融粘度、引張強度、曲げ強度およびIzod衝撃強度を測定した。結果を表1に示す。
POB:641.9g(71.5モル%)
BON6:30.6g(2.5モル%)
HQ:93.0g(13.0モル%)
NDA:182.7g(13.0モル%)
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器に下記化合物を仕込み、さらに全単量体の水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
HDBA:23.3g(1.0モル%)
BON6:653.2g(53.4モル%)
HQ:14.3g(2.0モル%)
BP:251.8g(20.8モル%)
TPA:246.2g(22.8モル%)
仕込み化合物を以下のように変更した以外は、実施例8と同様にして液晶ポリマーのペレットを得た。得られたペレットを用いて上記の方法により溶融粘度、引張強度、曲げ強度およびIzod衝撃強度を測定した。結果を表1に示す。
BON6:660.5g(54.0モル%)
HQ:14.3g(2.0モル%)
BP:254.2g(21.0モル%)
TPA:248.4g(23.0モル%)
トルクメーター付き攪拌装置および留出管を備えた反応容器に下記化合物を仕込み、さらに全単量体の水酸基量(モル)に対して1.03倍モルの無水酢酸を仕込み、次の条件で脱酢酸重合を行った。
HDBA:23.3g(1.0モル%)
POB:650.9g(72.5モル%)
BON6:324.1g(26.5モル%)
仕込み化合物を以下のように変更した以外は、実施例10と同様にして液晶ポリマーのペレットを得た。得られたペレットを用いて上記の方法により溶融粘度、引張強度、曲げ強度およびIzod衝撃強度を測定した。結果を表1に示す。
POB:655.4g(73.0モル%)
BON6:330.3g(27.0モル%)
Claims (7)
- 式(1)
で表される化合物ならびにそれらの反応性誘導体からなる群から選択される1種以上の重合性化合物(A)に由来する構成単位と、重合性単量体(B)に由来する構成単位とから構成される液晶ポリマーであって、重合性化合物(A)に由来する構成単位の合計量が、液晶ポリマーを構成する全構成単位100モル%に対して0.01~7モル%であり、かつ、
重合性単量体(B)は芳香族ヒドロキシカルボン酸、芳香族ジカルボン酸および芳香族ジオールであり、ここで、芳香族ヒドロキシカルボン酸は4-ヒドロキシ安息香酸および/または6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸であり、芳香族ジカルボン酸はテレフタル酸および/または2,6-ナフタレンジカルボン酸であり、芳香族ジオールはハイドロキノンおよび/または4,4’-ジヒドロキシビフェニルである、液晶ポリマー。 - Arは式(2)で表される芳香族基であり、nは6である、請求項3に記載の液晶ポリマー。
- 液晶ポリマーを構成する全構成単位100モル%に対して、重合性化合物(A)に由来する構成単位が0.01~7モル%、4-ヒドロキシ安息香酸に由来する構成単位が15~36モル%、6-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸に由来する構成単位が60~82モル%である、請求項1に記載の液晶ポリマー。
- 請求項1~5のいずれかに記載の液晶ポリマーと無機または有機充填材とを含む液晶ポリマー組成物。
- 請求項1~5のいずれかに記載の液晶ポリマーまたは請求項6に記載の液晶ポリマー組成物を加工してなる、成形品、フィルムまたは繊維からなる物品。
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-
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Edith MATHIOWITZ et al.,"Morphological characterization of bioerodible polymers. 1. Crystallinity of polyanhydride copolymers",Macromolecules,1990年06月,Vol. 23, No. 13,p.3212-3218,DOI: 10.1021/ma00215a003 |
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