JP7463123B2 - 繊維用集束剤 - Google Patents
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Description
(1)成形体に優れた強度を与える。
(2)成形体に優れた外観を与える。
(3)繊維束に優れた集束性を与える。
本発明における多価活性水素基含有化合物(A0)としては、例えば、ポリアミン(A01)、ポリオール(A02)及びそれらの混合物が挙げられる。
(A0)の有する活性水素基の数は、2~8個であり、強度及び外観の観点から、好ましくは3~8個、更に好ましくは4~8個である。
本発明におけるポリアミン(A01)としては、例えば、下記の(A011)~(A014)等が挙げられる。
〔1〕直鎖又は分岐脂肪族ポリアミン〔C2~6のアルキレンジアミン(例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等)、ポリアルキレン(C2~C6)ポリアミン[例えば、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、イミノビスプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン等]〕
〔2〕直鎖又は分岐脂肪族ポリアミンのアルキル(C1~4)置換体〔例えば、ジアルキル(C1~3)アミノプロピルアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ジメチルヘキサメチレンジアミン(2,5-ジメチル-2,5-ヘキサメチレンジアミン等)、メチルイミノビスプロピルアミン等〕
例えば、1,3-ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、4,4’-メチレンジシクロヘキサンジアミン(水添メチレンジアニリン)、3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、ピペラジン、N-アミノエチルピペラジン、1,4-ジアミノエチルピペラジン、1,4ビス(2-アミノ-2-メチルプロピル)ピペラジン等;
例えば、キシリレンジアミン、テトラクロル-p-キシリレンジアミン等;
〔1〕芳香族ポリアミン
例えば、1,2-、1,3-又は1,4-フェニレンジアミン、2,4’-又は4,4’-ジフェニルメタンジアミン、クルードジフェニルメタンジアミン(ポリフェニルポリメチレンポリアミン)、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、チオジアニリン、ビス(3,4-ジアミノフェニル)スルホン、2,6-ジアミノピリジン、m-アミノベンジルアミン、トリフェニルメタン-4,4’,4’’-トリアミン、ナフチレンジアミン;
2,4-又は2,6-トリレンジアミン、クルードトリレンジアミン、ジエチルトリレンジアミン、4,4’-ジアミノ-3,3’-ジメチルジフェニルメタン、4,4’-ビス(o-トルイジン)、ジアニシジン、ジアミノジトリルスルホン、1,3-ジメチル-2,4-ジアミノベンゼン、1,3-ジエチル-2,4-ジアミノベンゼン、1,3-ジメチル-2,6-ジアミノベンゼン、1,4-ジエチル-2,5-ジアミノベンゼン、1,4-ジブチル-2,5-ジアミノベンゼン、2,4-ジアミノメシチレン、1,3,5-トリエチル-2,4-ジアミノベンゼン、1,3,5-トリイソプロピル-2,4-ジアミノベンゼン、1-メチル-3,5-ジエチル-2,4-ジアミノベンゼン、1-メチル-3,5-ジエチル-2,6-ジアミノベンゼン、2,3-ジメチル-1,4-ジアミノナフタレン、2,6-ジメチル-1,5-ジアミノナフタレン、2,6-ジイソプロピル-1,5-ジアミノナフタレン及びこれらの異性体の混合物等;
芳香族ポリアミンの-NH2の一部又は全部が-NH-R’(R’はアルキル基、例えばメチル、エチル等の低級アルキル基)で置き換ったもの(4,4’-ジ(メチルアミノ)ジフェニルメタン、1-メチル-2-メチルアミノ-4-アミノベンゼン等)等。
本発明におけるポリオール(A02)としては、例えば、下記の(A021)~(A023)が挙げられる。
本発明における(A)は、前記多価活性水素基含有化合物(A0)にアルキレンオキサイドを付加したものである。(A)は、公知の方法により、製造できるが、市販品を用いてもよい。
上記アルキレンオキサイドのうち、好ましいのはEO及びPO、更に好ましいのはPOである。
上記(A)のうち、強度及び外観の観点から、好ましくはポリアミン(A01)のアルキレンオキサイド(アルキレンの炭素数2~4)付加物及びポリオール(A02)のアルキレンオキサイド(アルキレンの炭素数2~4)付加物であり、更に好ましくはポリアミン(A01)のEO及び/又はPO付加物並びにポリオール(A02)のEO及び/又はPO付加物である。
上記(A)は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
上記(T95)が250℃未満の場合、集束性が不十分になり、350℃を超える場合、強度が不十分になる。
また、(T95)と(T10)との差は、成形性の観点から、好ましくは10~150℃、更に好ましくは30~130℃である。
(A)の95%熱減量温度(T95)及び10%熱減量温度(T10)は株式会社日立ハイテクサイエンス製示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA6200を用いて以下条件で測定する。重量減量率が95%の時の温度を95%熱減量温度、重量減量率が10%の時の温度を10%熱減量温度とする。
各(A)を、120℃で45分乾燥させて測定サンプルとする。φ5mm×高さ2.5mmのアルミニウムパンに測定サンプルを5mg量りとり、熱減量温度を評価する。
測定条件は空気流量を200ml/min、30℃から500℃まで昇温速度5℃/minとする。
上記25℃での粘度は、以下の条件で測定できる。
アントンパール社製レオメータ・MCR92を用い、(A)をスパチュラ等で適量をステージに設置する。ステージ上の試料を直径50mmのコーンプレートで挟み、コーンプレートからはみ出した余分な試料をスキージ等で取り除いたうえで、25℃に達した後、ギャップ0.1μm、せん断速度10s-1で測定する。
<1>多価活性水素基含有化合物(A0)のうち、好ましい(A0)を使用することにより、(T95)、(T10)及び粘度は、好ましい範囲となる。
<2>(A0)の分子量が大となると、(T95)及び(T10)は大となり、粘度は大となる傾向がある。
<3>(A0)へのアルキレンオキサイドの付加モル数を大とすると、(T95)及び(T10)は大となり、粘度は大となる傾向がある。
なお、(A0)へのアルキレンオキサイドの平均付加モル数((A)のアルキレンオキサイドの平均付加モル数)は、好ましくは1.5~12、更に好ましくは2.0~9.0である。
<4>(A)のアルキレンオキサイドの平均付加モル数は、(A0)の有する活性水素1個当たり、乳化性及び強度の観点から、好ましくは0.3~2.0、更に好ましくは0.5~1.5である。
<5>(A)のアルキレンオキサイドの炭素数を小さくすると(T95)及び(T10)は大となる傾向がある。
本発明の繊維集束剤(X)は、前記多価活性水素基含有化合物(A0)のアルキレンオキサイド(アルキレンの炭素数2~4)付加物(A)を含有してなる。
該(X)には、(A)以外に、強度、外観、集束性の観点から、後述の熱硬化樹脂(B)及び/又は界面活性剤(C)を含有してもよい。
前記水性媒体としては、例えば、水、炭素数1~3のアルコール(イソプロパノール等)、炭素数3~6のケトン(アセトン、メチルイソブチルケトン等)が挙げられる。
上記水性媒体のうち、作業環境の観点から、好ましいのは水である。
熱硬化性樹脂(B)としては、例えば、エポキシ樹脂(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールB型エポキシ樹脂、ビスフェノールAD型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、カテキンとエピクロルヒドリンとの縮合物(重縮合物を含む)、レゾルシノールとエピクロルヒドリンとの縮合物、ヒドロキノンとエピクロルヒドリンとの縮合物、1,5-ジヒドロキシナフタレンとエピクロルヒドリンとの縮合物、ジヒドロキシビ
フェニルとエピクロルヒドリンとの縮合物、オクタクロロ-4,4’-ジヒドロキシビフェニルとエピクロルヒドリンとの縮合物、テトラメチルビフェニルとエピクロルヒドリンとの縮合物及び9,9’-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フロオレンとエピクロルヒドリンとの縮合物、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ポリアルキレングリコール系エポキシ樹脂、ポリウレタン系エポキシ樹脂、脂肪族アルコールのグリシジル化物、メタクリル酸グリシジルエステルとエチレン性不飽和単量体(アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル等)の共重合体等)、不飽和ポリエステル樹脂(特許3723462号に記載のもの、ビスフェノール類のアルキレンオキサイド付加物と不飽和二塩基酸からなるポリエステル等)、ビニルエステル樹脂(先述したエポキシ樹脂の(メタ)アクリレート等)、(メタ)アクリレート変性熱可塑性樹脂[アルコール性水酸基を有する熱可塑性樹脂{ポリウレタン、ポリエステル及びポリエーテル(ポリプロピレングリコール及びポリエチレングリコール等)等}の水酸基を(メタ)アクリル酸で変性した変性物]、変性ポリエーテル(アミノ基、メルカプト基などの官能基を分子末端に有するポリエーテル)、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。
熱硬化性樹脂(B)は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
界面活性剤(C)としては、非イオン界面活性剤、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤及び両性界面活性剤等の公知の界面活性剤等が挙げられる。
界面活性剤(C)は単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明の繊維用集束剤(X)を適用できる繊維としては、ガラス繊維、炭素繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維及びスラッグ繊維等の無機繊維並びにアラミド繊維等の有機繊維等が挙げられる。上記繊維のうち、成形体強度の観点から、好ましいのは、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維、岩石繊維及びスラッグ繊維、更に好ましいのは炭素繊維である。
本発明の繊維束は、前記繊維を、上記の繊維用集束剤(X)で処理して得られる。得られる繊維束は、3,000~50,000本程度の繊維が束ねられていることが好ましい。
本発明の繊維製品は、前記繊維束を含有してなる。例えば、繊維束の加工品(織物など)、繊維束と少量のマトリックス樹脂[好ましくは後述の熱可塑性樹脂(E)]との複合繊維材料である。
本発明の樹脂組成物(Y)は、上記繊維束又は上記繊維製品を強化繊維とし、熱可塑性樹脂(E)をマトリックスとしてなる樹脂組成物である。
上記樹脂組成物(Y)において、繊維と熱可塑性樹脂(E)との重量比[(繊維)/(E)]は、成形性及び強度の観点から、好ましくは5/95~75/25、更に好ましくは10/90~70/30、特に好ましくは20/80~60/40である。
熱可塑性樹脂(E)と強化繊維を混練する際には、熱可塑性樹脂が汎用エンジニアプラスチック(一般的に耐熱温度100~150℃、曲げ強度50MPa以上のエンジニアリングプラスチックであり、例えば、ポリアセタール樹脂、ポリアミド樹脂、変性ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂、ABS樹脂等が挙げられる)やスーパーエンジニアプラスチック(一般的に耐熱温度150℃以上、曲げ強度50MPa以上のエンジニアリングプラスチックであり、例えば、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエーテルケトンケトン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂等が挙げられる)の様な高融点の場合、融点以上の温度250℃~450℃でベントで脱気しながら強化繊維と混練することが好ましい。
本発明の成形体(Z)は、前記樹脂組成物を成形してなる。成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、フィルム成形(キャスト法、テンター法及びインフレーション法等)等が挙げられ、目的に応じて単層成形、多層成形等の手段も取り入れた任意の方法で成形できる。
また、本発明の成形体は、優れた強度(機械物性)、外観を有するため、種々の樹脂成形体用途、とりわけ耐熱性の必要な用途(例えば、自動車用途)に好適である。
・キシリレンジアミンPO2モル付加物(A-1)の製造>
ガラス製オートクレーブにキシリレンジアミン136重量部(1モル部)を仕込み、耐圧滴下ロートに仕込んだPO116重量部(2モル部)を反応温度135~140℃を保つように制御しながら6時間かけて滴下した後、135℃で更に3時間熟成した。その後、80℃に冷却後、減圧下でストリッピングしてキシリレンジアミンのPO2モル付加物(A-1)を得た。
・キシリレンジアミンEO2モル付加物(A-2)の製造
製造例1において、PO116重量部(2モル部)をEO88重量部(2モル部)に変更した以外は製造例1と同様にしてキシリレンジアミンEO2モル付加物(A-2)を得た。
・キシリレンジアミンEO4モル付加物(A-3)の製造
製造例1において、PO116重量部(2モル部)をEO176重量部(4モル部)に変更した以外は製造例1と同様にしてキシリレンジアミンEO4モル付加物(A-3)を得た。
・ソルビトールPO7モル付加物(A-4)の製造
SUS製オートクレーブにソルビトール182重量部(1モル部)、及び水酸化カリウム2部を仕込み、耐圧滴下ロートに仕込んだPO406重量部(7モル部)を反応温度130~140℃を保つように制御しながら6時間かけて滴下した後、135℃で3時間熟成した。次いで100℃に冷却後、吸着処理剤「キョーワード600」[協和化学工業(株)製]30重量部を投入し、100℃で1時間撹拌して処理した後、吸着処理剤をろ過してソルビトールPO7モル付加物(A-4)を得た。
・エチレンジアミンPO4モル付加物(A-5)の製造
製造例1において、キシリレンジアミン136重量部(1モル部)をエチレンジアミン60重量部(1モル部)に、PO116重量部(2モル部)をPO232重量部(4モル部)に変更した以外は製造例1と同様にしてエチレンジアミンPO4モル付加物(A-5)を得た。
表1にしたがって、各原料を攪拌機付き反応容器で室温、1時間撹拌し均一溶解させ、40重量%水溶液である繊維用集束剤(X-1)~(X-5)、比較用の繊維用集束剤(比X-1)を、それぞれ250重量部得た。
表1にしたがって、水を除く各原料を、万能混合機[万能混合攪拌機、(株)三英製作所製]中で80℃に温調しながら30分均一溶解させた後、60℃まで冷却し温調しながら水を6時間かけて滴下し、水分散濃度が40重量%である繊維用集束剤(X-6)~(X-8)を、それぞれ250重量部得た。
(比A-1):ビスフェノールAのEO6モル付加物[商品名「ニューポールBPE-60」、三洋化成工業(株)製]
(B-1):ポリエポキシ樹脂[商品名「jER1001」、三菱ケミカル(株)製]
(C-1):スチレン化フェノールのプロピレンオキサイドエチレンオキサイド付加物「Soprophor 796/P」[ソルベイ日華(株)製]
(A)の95%熱減量温度(T95)及び10%熱減量温度(T10)は株式会社日立ハイテクサイエンス製示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA6200を用いて以下条件で測定した。重量減量率が10%の時の温度を10%熱減量温度、重量減量率が95%の時の温度を95%熱減量温度とした。
φ5mm×高さ2.5mmのアルミニウムパンに各(A)を5mg量りとり、熱減量温度を評価した。
測定条件は空気流量を200ml/min、30℃から500℃まで昇温速度5℃/minとした。
アントンパール社製レオメータ・MCR92を用い、各(A)をスパチュラ等で適量をステージに設置した。ステージ上の試料を直径50mmのコーンプレートで挟み、コーンプレートからはみ出した余分な試料をスキージ等で取り除いたうえで、25℃に達した後、ギャップ0.1μm、せん断速度10s-1で測定した。
(1)固形分濃度が1.5重量%となるように繊維用集束剤(X)を、更に水で希釈した水溶液に、未処理炭素繊維(繊度800tex、フィラメント数12,000本)を浸漬して集束剤を含浸させ、180℃で3分間熱風乾燥させて炭素繊維束を作製した。炭素繊維束の重量を基準として固形分として1重量%の繊維用集束剤が付着した炭素繊維束を作製した。
(2)得られた炭素繊維束の集束性を、JIS L1096:2010 8.21.1 A法(45°カンチレバー法)に準じて評価した。
数値(cm)が大きいほど集束性に優れることを意味する。
この処理条件で得られた炭素繊維束をカンチレバーで評価した集束性の値は、一般に13cm以上が好ましい。
(1)固形分濃度が1.5重量%となるように繊維用集束剤(X)を、更に水で希釈した水溶液に、未処理炭素繊維(繊度800tex、フィラメント数12,000本)を浸漬して集束剤を含浸させ、180℃で3分間熱風乾燥させて得られた炭素繊維束を長さ6mmに切断して短繊維束を作製した。
(2)得られた短繊維束10重量部に、熱可塑性樹脂(E)としてポリフェニレンスルフィド樹脂(PPS)90重量部を加え、V型ブレンダ―でドライブレンドした。
(3)このドライブレンド物をベント付き2軸押出機にて320℃、回転数70rpm、滞留時間5分で混練して、各樹脂組成物(Y)を得て、ストランド状に押出し、ペレタイザーで切断し繊維強化樹脂ペレットを得た。
(4)得られた樹脂ペレットを日精樹脂工業製射出成型機「PS40EASE」を用い、シリンダー温度:330℃、金型温度:80℃で評価用試験片(各成形体(Z))を成形した。
(5)得られた評価用試験片を用い、JIS K 7171:2016に基づき、成形体の曲げ強度を測定した。
<成形体[2]の曲げ強度>
(1)固形分濃度が1.5重量%となるように繊維用集束剤(X)を、更に水で希釈した水溶液に、未処理炭素繊維(繊度800tex、フィラメント数12,000本)を浸漬して集束剤を含浸させ、180℃で3分間熱風乾燥させて得られた炭素繊維束を長さ6mmに切断して短繊維束を作製した。
(2)得られた短繊維束10重量部に、熱可塑性樹脂(E)としてポリエーテルエーテルケトン樹脂(PEEK)90重量部を加え、V型ブレンダ―でドライブレンドした。
(3)このドライブレンド物をベント付き2軸押出機にて350℃、回転数70rpm、滞留時間5分で混練して、各樹脂組成物(Y)を得て、ストランド状に押出し、ペレタイザーで切断し繊維強化樹脂ペレットを得た。
(4)得られた樹脂ペレットを日精樹脂工業製射出成型機「PS40EASE」を用い、シリンダー温度:360℃、金型温度:80℃で評価用試験片(各成形体(Z))を成形した。
(5)得られた評価用試験片を用い、JIS K 7171:2016に基づき、成形体の曲げ強度を測定した。
上記で得られた成形体について、20倍のマイクロスコープで観察して、以下の評価基準で、外観を評価した。
<評価基準>
☆:ボイドが全くない
◎:ホイドがほとんどない(10cm2あたり1~5か所)
〇:ボイドがわずかにある(10cm2あたり6~10か所)
△:ボイドが少しある(10cm2あたり11~20か所)
×:ボイドが目立つ(10cm2あたり21か所以上)
Claims (7)
- 活性水素基を2~8個有する多価活性水素基含有化合物(A0)のアルキレンオキサイド(アルキレンの炭素数2~4)付加物(A)を含有してなり、
前記(A0)が、炭素数2~18の直鎖又は分岐脂肪族ポリアミン(A011)及び炭素数8~15の芳香環含有脂肪族ポリアミン(A013)からなる群より選ばれる1種以上であり、
前記(A)のアルキレンオキサイド(アルキレンの炭素数2~4)の平均付加モル数が1.5~10であり、空気中で昇温速度5℃/分で加熱した場合における前記(A)の95%熱減量温度(T95)が250~350℃である繊維用集束剤(X)。 - 更に、熱硬化性樹脂(B)及び/又は界面活性剤(C)を含有してなる請求項1記載の繊維用集束剤。
- 炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、セラミック繊維、金属繊維、鉱物繊維、岩石繊維及びスラッグ繊維からなる群から選ばれる少なくとも1種の繊維が、請求項1又は2記載の繊維用集束剤(X)で処理された繊維束。
- 請求項3に記載の繊維束を含有する繊維製品。
- 請求項3に記載の繊維束又は請求項4に記載の繊維製品を強化繊維とし、熱可塑性樹脂(E)をマトリックスとしてなる樹脂組成物(Y)。
- 熱可塑性樹脂(E)が、フェノール樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエーテルケトンケトン樹脂及びポリフェニレンスルフィド樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項5記載の樹脂組成物。
- 請求項5又は6記載の樹脂組成物(Y)を成形してなる成形体(Z)。
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JP2001003266A (ja) | 1999-06-17 | 2001-01-09 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 炭素繊維用サイズ剤、炭素繊維のサイジング方法、サイジング処理された炭素繊維、該炭素繊維によるシート状物、及び繊維強化複合材料 |
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JP2013129946A (ja) | 2011-12-22 | 2013-07-04 | Sumitomo Seika Chem Co Ltd | 炭素繊維用サイジング剤および該サイジング剤で処理された炭素繊維束 |
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