JP7454352B2 - 炭素材料含有材料の製造方法 - Google Patents
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炭素材料部分と基材部分を有する炭素材料含有材料を製造する方法であって、
溶媒(S)に可溶な可溶性炭素材料と、基材とを、該溶媒(S)中で混合する混合工程(I)を含む。
上記混合工程(I)の後、
(1)上記溶媒(S)の少なくとも一部を除去する溶媒除去工程(IIa)、
(2)上記可溶性炭素材料の少なくとも一部を除去する可溶性炭素材料除去工程(IIb)、
(3)さらに加熱する加熱工程(III)、
(4)上記基材部分を除去する基材除去工程(IV)、
からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む。
本発明の炭素材料含有材料の製造方法は、炭素材料含有材料を製造する方法であって、溶媒(S)に可溶な可溶性炭素材料と、基材とを、該溶媒(S)中で混合する混合工程(I)を含む。
(i)基材部分と炭素材料部分(該基材部分の最表面と強固に相互作用して該基材部分表面に存在している炭素材料部分のみの態様、または、該炭素材料部分および可溶性炭素材料除去工程(IIb)によって除去し得る炭素材料部分との両方を含む態様)とを有する炭素材料含有材料が溶媒(S)中に分散している、炭素材料含有材料分散体、
(ii)上記(i)の炭素材料含有材料分散体に対して、溶媒除去工程(IIa)を行って得られる、基材部分と炭素材料部分(該基材部分の最表面と強固に相互作用して該基材部分表面に存在している炭素材料部分のみの態様、または、該炭素材料部分および可溶性炭素材料除去工程(IIb)によって除去し得る炭素材料部分との両方を含む態様)とを有する炭素材料含有材料(代表的には、後述する「有機無機複合体」)、
(iii)上記(ii)の炭素材料含有材料(代表的には、後述する「有機無機複合体」)に対して、可溶性炭素材料除去工程(IIb)を行って得られる、基材部分と炭素材料部分(実質的に、該基材部分の最表面と強固に相互作用して該基材部分表面に存在している炭素材料部分のみ)とを有する炭素材料含有材料(代表的には、後述する「コアシェル粒子」)、
(iv)上記(iii)の炭素材料含有材料(代表的には、後述する「コアシェル粒子」)に対して、さらに加熱する加熱工程(III)を行って得られる、炭素材料含有材料(代表的には、後述する「高炭素化コアシェル粒子」)、
(v)上記(ii)、(iii)の炭素材料含有材料(代表的には、後述する「有機無機複合体」、後述する「コアシェル粒子」)に対して、さらに、基材部分を除去する基材除去工程(IV)を行って得られる、炭素材料含有材料(代表的には、後述する「中空炭素微粒子」)、
(vi)上記(iv)で得られる炭素材料含有材料(代表的には、後述する「高炭素化コアシェル粒子」)に対して、さらに、基材部分を除去する基材除去工程(IV)を行って得られる、炭素材料含有材料(代表的には、後述する「高炭素化中空炭素微粒子」)、
(vii)上記(v)の炭素材料含有材料(代表的には、後述する「中空炭素微粒子」)に対して、さらに加熱する加熱工程(III)を行って得られる、炭素材料含有材料(代表的には、後述する「高炭素化中空炭素微粒子」)、
などが挙げられる。もちろん、これら(i)~(vii)以外の態様の炭素材料含有材料も、本発明の炭素材料含有材料の製造方法において得られ得る。
(i)原料である可溶性炭素材料、
(ii)原料である可溶性炭素材料由来の炭素材料であって、基材の最表面と強固に相互作用して該基材表面に存在している炭素材料、
(iii)上記(ii)の炭素材料が加熱工程(III)によって高炭素化した高炭素化炭素材料、
などが挙げられる。
混合工程(I)においては、溶媒(S)に可溶な可溶性炭素材料と、基材とを、該溶媒(S)中で混合する。
可溶性炭素材料は、溶媒(S)に可溶な炭素材料である。ここで、炭素材料が溶媒(S)に可溶である場合とは、従来の炭素材料に比べて溶媒への溶解性に優れ、良好な取り扱い性を実現し得る場合である。
(実施態様1)炭素材料の全てが溶媒(S)に溶解する実施態様。すなわち、炭素材料が、溶媒(S)に溶解する成分(成分A)のみからなる実施態様。
(実施態様2)炭素材料の一部が溶媒(S)に溶解する態様。すなわち、炭素材料が、溶媒(S)に溶解する成分(成分A)と溶媒(S)に溶解しない成分(成分B)からなる実施態様。
(1)化合物(A)として1種の化合物を用いる場合には、化合物(A)のTG-DTA分析を、窒素ガス雰囲気下、40℃から、昇温速度10℃/分で昇温し、DTAの最も低温側のピークトップ温度を化合物(A)の縮合反応温度(T℃)と決定する。
(2)化合物(A)として2種以上の化合物の混合物を用いる場合には、該混合物のTG-DTA分析を、窒素ガス雰囲気下、40℃から、昇温速度10℃/分で昇温し、DTAの最も低温側のピークトップ温度を化合物(A)(2種以上の化合物の混合物)の縮合反応温度(T℃)と決定する。
(3)ただし、1種の化合物や2種以上の化合物の混合物としての化合物(A)に、例えば、溶媒や水分や水和水等の不純物が含まれている場合は、該不純物の脱離に伴うDTAピーク(不純物ピークと称することもある)が縮合反応温度よりも低温で観測されることがある。このような場合には、上記の不純物ピークは無視して、その化合物(A)の縮合反応温度を決定する。通常は、上記の不純物ピークは無視した上で、DTAの最も低温側のピークトップ温度を、その化合物(A)の縮合反応温度と決定する。
化合物(A)の代表的な実施形態(実施形態1)は、加熱によって分解して芳香族環上にラジカルを発生する芳香族化合物である。芳香族環上にラジカルが発生した芳香族化合物が、同一分子間および/または異種分子間で縮合反応を起こし、可溶性炭素材料となり得る。
化合物(A)の代表的な実施形態(実施形態2)は、縮合反応によって、2種以上の基から1つの中性分子が形成されて脱離する化合物である。この実施形態2においては、1つの化合物が2種以上の基を有している場合であってもよいし、2つ以上の化合物のそれぞれの有する基を組み合わせて2種以上の基となる場合であってもよい。このような化合物(A)が、同一分子間および/または異種分子間で縮合反応を起こし、可溶性炭素材料となり得る。
(a)-H基と-OH基とからH2Oが形成されて脱離することによる縮合反応、
(b)-H基と-OR基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからROHが形成されて脱離することによる縮合反応、
(c)-H基と-X基(XはハロゲンまたはCN)とからHXが形成されて脱離することによる縮合反応、
(d)-H基と-NH2基とからNH3が形成されて脱離することによる縮合反応、
(e)-H基と-NHR基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからRNH2が形成されて脱離することによる縮合反応、
(f)-H基と-NR1R2基(R1、R2は任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからR1R2NHが形成されて脱離することによる縮合反応、
(g)-H基と-SH基とからH2Sが形成されて脱離することによる縮合反応、
(h)-H基と-SR基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからRSHが形成されて脱離することによる縮合反応、
(i)-H基と-OOCR基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからRCOOHが形成されて脱離することによる縮合反応、
(j)-H基と-OSO(OH)基とからH2SO3が形成されて脱離することによる縮合反応、
(k)-H基と-OSO2R基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからRSO2(OH)が形成されて脱離することによる縮合反応、
(l)-H基と-OSO2(OR)基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからROSO3Hが形成されて脱離することによる縮合反応、
(m)-H基と-OSO2(OH)基とからH2SO4が形成されて脱離することによる縮合反応、
などが挙げられる。特に、脱離した中性成分が該脱離温度(焼成温度)で気体成分であると、炭素材料に取り込まれることなく、気相部にあるため、不純物となりにくい。
(a)-H基と-OH基とからH2Oが形成されて脱離することによる縮合反応、
(b)-H基と-OR基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからROHが形成されて脱離することによる縮合反応、
(i)-H基と-OOCR基(Rは任意の適切な置換または無置換のアルキル基)とからRCOOHが形成されて脱離することによる縮合反応、
である場合には、得られる可溶性炭素材料が、好ましくは、下記の(1)~(6)からなる群から選ばれる少なくとも1種の態様を特に有する。
(i)化合物(A)が、1個の炭素6員環構造からなる骨格を有する化合物(a1)である場合、
(ii)化合物(A)が、2個以上の炭素6員環構造が結合および/または縮環した骨格を有する化合物(a2)である場合、
の2つの場合のいずれかを採り得る。
(i)化合物(A)が、1個の炭素6員環構造からなる骨格を有する化合物(a1)から選ばれる2種以上からなる場合、
(ii)化合物(A)が、2個以上の炭素6員環構造が結合および/または縮環した骨格を有する化合物(a2)から選ばれる2種以上からなる場合、
(iii)化合物(A)が、1個の炭素6員環構造からなる骨格を有する化合物(a1)から選ばれる1種以上と2個以上の炭素6員環構造が結合および/または縮環した骨格を有する化合物(a2)から選ばれる1種以上とからなる場合、
の3つの場合のいずれかを採り得る。
化合物(A)の代表的な実施形態(実施形態3)は、実施形態1と実施形態2の双方を同時に採用する形態である。すなわち、実施形態3は、加熱によって分解して芳香族環上にラジカルを発生する芳香族化合物であり、かつ縮合反応によって、2種以上の基から1つの中性分子が形成されて脱離する化合物である。このような化合物(A)が、同一分子間および/または異種分子間で縮合反応を起こし、可溶性炭素材料となり得る。
基材は、本発明の効果を損なわない範囲で、任意の適切な基材を採用し得る。このような基材としては、例えば、粒子状の基材(基材粒子)、非粒子状の基材(例えば、繊維状基材、薄膜状基材、板状基材、任意の形状を有する成型体など)などを採用し得る。
本発明の炭素材料含有材料の製造方法の一つの実施形態においては、混合工程(I)の後、
(1)前記溶媒(S)の少なくとも一部を除去する溶媒除去工程(IIa)、
(2)前記可溶性炭素材料の少なくとも一部を除去する可溶性炭素材料除去工程(IIb)、
(3)さらに加熱する加熱工程(III)、
(4)前記基材部分を除去する基材除去工程(IV)、
からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む。
上述の通り、混合工程(I)によって、代表的には、基材部分と炭素材料部分(該基材の最表面と強固に相互作用して該基材表面に存在している炭素材料部分のみの態様、または、該炭素材料部分および可溶性炭素材料除去工程によって除去しうる炭素材料部分との両方を含む態様)とを有する炭素材料含有材料(代表的には、後述する「有機無機複合体」)が得られ得る。この炭素材料含有材料は、混合工程(I)の直後においては、代表的には、溶媒(S)を含んでいる。すなわち、この炭素材料含有材料は、代表的には、分散体の態様であり得る。
本発明の炭素材料含有材料の製造方法においては、混合工程(I)の後、可溶性炭素材料の少なくとも一部を除去する可溶性炭素材料除去工程(IIb)を行ってもよい。
本発明の炭素材料含有材料の製造方法においては、混合工程(I)の後、加熱工程(III)を行ってもよい。
本発明の炭素材料含有材料の製造方法においては、混合工程(I)の後、基材除去工程(IV)を行ってもよい。
本発明の炭素材料含有材料の製造方法によって製造し得る炭素材料含有材料としては、多種多様なものが挙げられ、形状としても、粒子状、非粒子状(例えば、繊維状、薄膜状など)など、各種の形状を取り得る。形状としては、粒子状が好ましい。
(態様1)可溶性炭素材料除去工程(IIb)によって、基材部分の最表面と強固に相互作用して該基材表面に存在している炭素材料部分以外の炭素材料部分を全て除去して得られる、炭素材料含有材料における炭素材料部分の膜厚、
(態様2)炭素材料含有材料が有する炭素材料部分の全てまたは一部を残した状態の該炭素材料含有材料における炭素材料部分の膜厚、
が挙げられる。
本発明の製造方法によって得られる炭素材料含有材料の一つの実施形態は、有機無機複合体である。
(実施態様1)炭素材料部分の全てが溶媒に溶解する実施態様。すなわち、炭素材料部分が、溶媒に溶解する成分(成分A)のみからなる実施態様。
(実施態様2)炭素材料部分の一部が溶媒に溶解する態様。すなわち、炭素材料部分が、溶媒に溶解する成分(成分A)と溶媒に溶解しない成分(成分B)からなる実施態様。
本発明の製造方法によって得られる炭素材料含有材料の一つの実施形態は、炭素材料含有粒子である。
コアシェル粒子は、代表的には、基材部分と炭素材料部分(実質的に、該基材部分の最表面と強固に相互作用して該基材部分表面に存在している炭素材料部分のみ)とを有する炭素材料含有材料である。
高炭素化コアシェル粒子は、代表的には、コアシェル粒子の炭素材料部分が高炭素化された炭素材料含有材料である。
高炭素化中空炭素微粒子は、代表的には、高炭素化コアシェル粒子の無機物部分が除去された炭素材料含有材料、あるいは、中空炭素微粒子の炭素材料部分が高炭素化された炭素材料含有材料である。
ラマン分光分析は以下の装置、条件により行った。
測定装置:顕微ラマン(日本分光NRS-3100)
測定条件:532nmレーザー使用、対物レンズ20倍、CCD取り込み時間1秒、積算64回(分解能=4cm-1)
なおラマン分析においてG’バンド、D+D’バンドは重なって現れることがあり、D+D’バンドが特にショルダーを持つブロードなピークとして分析されることがある。この場合はショルダーピークの変曲点をG’バンドのピークとみなす。
フロログルシノール(東京化成工業株式会社製、融点:220℃、縮合反応温度:330℃)を、窒素雰囲気下、300℃で2時間焼成し、可溶性炭素材料(SCM300)を調整した。
得られた可溶性炭素材料(SCM300)を10mgとり、DMF(N,N-ジメチルホルムアミド)30mlに溶解させた。ここへ、基材としての窒化ホウ素粒子(昭和電工製)を100mg加え、1分間超音波処理して混合し、窒化ホウ素粒子の表面に可溶性炭素材料(SCM300)をコートした。
その後、ろ過およびDMFによる洗浄精製、乾燥を行うことで、炭素材料含有材料であるコアシェル粒子(1)を得た。
得られたコアシェル粒子(1)の炭素の存在はラマン分析によりGバンドの存在の有無により確認した。
得られたコアシェル粒子(1)を窒素雰囲気下700℃で2時間焼成することで、表面の炭素成分がより炭素化された高炭素化コアシェル粒子(1)を得た。
以上のように、本発明の製造方法によれば、炭素材料含有材料を、温和な条件で簡便に製造できる。
基材として、窒化ホウ素粒子(昭和電工製)に代えて、アルミナ粒子(昭和電工製)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、コアシェル粒子(2)を得た。
得られたコアシェル粒子(2)の炭素の存在はラマン分析によりGバンドの存在の有無により確認した。
以上のように、本発明の製造方法によれば、炭素材料含有材料を、温和な条件で簡便に製造できる。
基材として、窒化ホウ素粒子(昭和電工製)に代えて、酸化マグネシウム粒子(宇部興産製)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、コアシェル粒子(3)を得た。
得られたコアシェル粒子(3)の炭素の存在はラマン分析によりGバンドの存在の有無により確認した。
以上のように、本発明の製造方法によれば、炭素材料含有材料を、温和な条件で簡便に製造できる。
基材として、窒化ホウ素粒子(昭和電工製)に代えて、窒化アルミニウム粒子(トクヤマ製)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、コアシェル粒子(4)を得た。
得られたコアシェル粒子(4)の炭素の存在はラマン分析によりGバンドの存在の有無により確認した。
以上のように、本発明の製造方法によれば、炭素材料含有材料を、温和な条件で簡便に製造できる。
基材として、窒化ホウ素粒子(昭和電工製)に代えて、アルミニウム粒子(ECKA製)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、コアシェル粒子(5)を得た。
得られたコアシェル粒子(5)の炭素の存在はラマン分析によりGバンドの存在の有無により確認した。
以上のように、本発明の製造方法によれば、炭素材料含有材料を、温和な条件で簡便に製造できる。
基材として、窒化ホウ素粒子(昭和電工製)に代えて、エポスター(日本触媒製)を用いた以外は、実施例1と同様に行い、コアシェル粒子(6)を得た。
得られたコアシェル粒子(6)の炭素の存在はラマン分析によりGバンドの存在の有無により確認した。
以上のように、本発明の製造方法によれば、炭素材料含有材料を、温和な条件で簡便に製造できる。
20 無機物粒子
30 炭素材料結合領域
100 有機無機複合体
200 コアシェル粒子
Claims (4)
- 炭素材料部分と基材部分を有する炭素材料含有材料を製造する方法であって、
溶媒(S)に可溶な可溶性炭素材料と、塩基性表面および/またはπ-π相互作用可能な表面を有する基材とを、該溶媒(S)中で混合する混合工程(I)を含み、
前記溶媒(S)が、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、2-プロパノール、ブタノール、クロロホルム、ジクロロメタン、および水(酸性、塩基性水を含む)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒であり、
前記可溶性炭素材料が、加熱によって同一分子間および/または異種分子間で縮合反応が起きる化合物(A)を焼成して得られ、
前記化合物(A)が、縮合に寄与しない骨格として芳香族構造を含み、かつ前記縮合反応によって、2種以上の基から1つの中性分子が形成されて脱離する化合物である、
炭素材料含有材料の製造方法。 - 炭素材料部分を有する炭素材料含有材料を製造する方法であって、
溶媒(S)に可溶な可溶性炭素材料と、塩基性表面および/またはπ-π相互作用可能な表面を有する基材とを、該溶媒(S)中で混合する混合工程(I)を含み、
前記溶媒(S)が、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、2-プロパノール、ブタノール、クロロホルム、ジクロロメタン、および水(酸性、塩基性水を含む)からなる群から選ばれる少なくとも1種の溶媒であり、
前記可溶性炭素材料が、加熱によって同一分子間および/または異種分子間で縮合反応が起きる化合物(A)を焼成して得られ、
前記化合物(A)が、縮合に寄与しない骨格として芳香族構造を含み、かつ前記縮合反応によって、2種以上の基から1つの中性分子が形成されて脱離する化合物である、
炭素材料含有材料の製造方法。 - 前記化合物(A)が、分子内に3つ以上のフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物である、請求項1または2に記載の炭素材料含有材料の製造方法。
- 前記混合工程(I)の後、
(1)前記溶媒(S)の少なくとも一部を除去する溶媒除去工程(IIa)、
(2)前記可溶性炭素材料の少なくとも一部を除去する可溶性炭素材料除去工程(IIb)、
(3)さらに加熱する加熱工程(III)、
(4)前記塩基性表面および/またはπ-π相互作用可能な表面を有する基材を除去する基材除去工程(IV)、
からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項2に記載の炭素材料含有材料の製造方法。
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