JP7453023B2 - 着色感光性組成物、着色膜及び着色膜の製造方法 - Google Patents
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Description
これらの場合、いずれも、底辺1aの幅よりも頂辺1bの幅がわずかに狭い台形形状の断面を有するパターンが形成されない。
詳述すると、感光性組成物を用いて形成されたブラックマトリックスを画像表示パネルに組み込む場合には、ブラックマトリックスに接して液晶が配置されることがある。液晶の分子配向は、電圧により制御される。この分子配向の制御により、偏光板を含む光学系において、光線透過率がドラスティックに変化する。その結果、画像表示パネルに、文字、画像等が表示される。
ブラックマトリックスに接して液晶が配置される場合、ブラックマトリックスのパターン境界部では、境界段差の影響を受けて、液晶配向挙動がパターン平坦部(ライン部、又はスペース部に相当)とは異なる挙動を示す。これは光学現象としては、パターン平坦部において光線透過率が0%であっても、パターン境界部では光線が透過してしまい、パターン境界部での光滲み、又は光漏れとして観察され、画像表示パネル並びに画像表示装置としてふさわしくない。
この光滲み現象の軽減の観点から、画像表示パネル並びに画像表示装置として駆動試験を行うと、テーパー角θとしては85°以下が特に適切である。また、70°未満では、光透過領域が狭くなる、すなわちライン部以外のスペース部が狭くなり、光量が減少するため、画像表示パネル並びに画像表示装置としてふさわしくない。
従って、液晶表示パネル並びに液晶表示装置としては、テーパー角θは、70°以上85°以下が望ましい。
このため、基板への密着性に優れた硬化物を形成できることが望まれる。
前記光重合開始剤(C)が、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)と、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)と、フォスフィンオキサイド系化合物及びアミノケトン系化合物から選択される少なくとも一種の化合物(C3)とを含有し、
前記フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)がニトロ基を有し、
前記フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)がニトロ基を有さない、着色感光性組成物である。
前記塗布膜を露光する工程と、を含む、着色膜の製造方法である。
前記塗布膜を、位置選択的に露光する工程と、
露光後の前記塗布膜を現像する工程と、を含む、パターン化された着色膜の製造方法である。
本発明の着色感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、着色剤(D)と、溶剤(S)とを含有する。光重合開始剤(C)は、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)と、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)と、フォスフィンオキサイド系化合物及びアミノケトン系化合物から選択される少なくとも一種の化合物(C3)とを含有し、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)はニトロ基を有し、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)はニトロ基を有さない。
硬化物は基板への密着性に優れるため、加熱しても基板から剥離し難い。
また、適度なテーパー角を有するテーパー形状ではない場合に生じる不具合を、抑制することができる。例えば、着色感光性組成物の硬化物をブラックマトリックスとして用いた表示装置の画質が、アンダーカット箇所に生じる気泡によって低下することを抑制できる。
上記着色感光性組成物は、光学濃度(OD値)の高い硬化物を与え得る。例えば、上記着色感光性組成物の硬化物の厚さ1μm当たりのOD値は、1以上、好ましくは4以上である。
上記着色感光性組成物は、直進性に優れるパターン化された硬化物を与える。
上記着色感光性組成物は、現像時にパターン化された硬化物の剥がれを抑制することができる。
<アルカリ可溶性樹脂(A)>
着色感光性組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)(以下、(A)成分ともいう。)を含有する。着色感光性組成物にアルカリ可溶性樹脂(A)を配合することで、着色感光性組成物にアルカリ現像性を付与することができる。
Ra0は、水素原子又は-CO-Ya-COOHで表される基を示し、Yaは、ジカルボン酸無水物から酸無水物基を除いた残基を示す。
Zaは、テトラカルボン酸二無水物から2個の酸無水物基を除いた残基を示す。
カルド構造の代表的な例としては、フルオレン環の9位の炭素原子に2つの芳香環(例えばベンゼン環)が結合した構造等が挙げられる。
Ra1としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
脂肪族環としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等が挙げられる。
具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等が挙げられる。
脂肪族環に縮合してもよい芳香族環は、芳香族炭化水素環でも芳香族複素環でもよく、芳香族炭化水素環が好ましい。具体的にはベンゼン環、及びナフタレン環が好ましい。
まず、下記式(a-2b)で表されるジオール化合物が有するフェノール性水酸基中の水素原子を、必要に応じて、常法に従って、-Ra3-OHで表される基に置換した後、エピクロルヒドリン等を用いてグリシジル化して、下記式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を得る。
次いで、式(a-2c)で表されるエポキシ化合物を、アクリル酸又はメタクリル酸と反応させることにより、式(a-2a)で表されるジオール化合物が得られる。
式(a-2b)及び式(a-2c)中、Ra1、Ra3、及びt2は、式(a-2)について説明した通りである。式(a-2b)及び式(a-2c)中の環Aについては、式(a-3)について説明した通りである。
なお、式(a-2a)で表されるジオール化合物の製造方法は、上記の方法に限定されない。
ジカルボン酸無水物の例としては、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水クロレンド酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、無水グルタル酸等が挙げられる。
テトラカルボン酸二無水物の例としては、下記式(a-4)で表されるテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物等が挙げられる。中でも、ピロメリット酸二無水物又はビフェニルテトラカルボン酸二無水物が好ましい。
Ra4がアルキル基である場合、当該アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよい。
式(a-4)中の複数のRa4は、高純度のテトラカルボン酸二無水物の調製が容易であることから、同一の基であるのが好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、t3の上限は5が好ましく、3がより好ましい。
テトラカルボン酸二無水物の化学的安定性の点から、t3の下限は1が好ましく、2がより好ましい。
式(a-4)中のt3は、2又は3が特に好ましい。
Ra5、及びRa6は、テトラカルボン酸二無水物の精製が容易である点から、水素原子、又は炭素原子数1以上10以下(好ましくは1以上6以下、より好ましくは1以上5以下、さらに好ましくは1以上4以下、特に好ましくは1以上3以下)のアルキル基であるのが好ましく、水素原子又はメチル基であるのが特に好ましい。
本明細書において質量平均分子量Mwは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)のポリスチレン換算による測定値である。
着色感光性組成物が含有する光重合性モノマー(B)(以下、(B)成分ともいう。)は、特に限定されず、従来公知の光重合性モノマーを用いることができる。その中でも、エチレン性不飽和基を有するモノマーが好ましい。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
着色感光性組成物含有する光重合開始剤(C)(以下、(C)成分ともいう。)は、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)と、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)と、フォスフィンオキサイド系化合物及びアミノケトン系化合物から選択される少なくとも1種の化合物(C3)とを含有し、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)はニトロ基を有し、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)はニトロ基を有さない。
フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)は、ニトロ基と、フルオレン環と、>C=N-O-CO-で表される結合とを有する化合物である。
フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)として、例えば、下記式(c1-1)で表される化合物が挙げられる。
アルキル基が有してもよい置換基は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。置換基の好適な例としては、シアノ基、ハロゲン原子、環状有機基、及びアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が好ましい。
環状有機基としては、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、ヘテロシクリル基等が挙げられる。シクロアルキル基の炭素原子数は、3以上10以下が好ましく、3以上6以下がより好ましい。シクロアルキル基である場合の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、及びシクロオクチル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基、及びフェナントリル基等が挙げられる。ヘテロシクリル基は、1以上のN、S、Oを含む5員又は6員の単環であるか、かかる単環同士、又はかかる単環とベンゼン環とが縮合した基である。ヘテロシクリル基が縮合環である場合は、縮合する環の数は3以下である。ヘテロシクリル基は、芳香族基(ヘテロアリール基)であっても、非芳香族基であってもよい。かかるヘテロシクリル基を構成する複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、キナゾリン、フタラジン、シンノリン、キノキサリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、及びテトラヒドロフラン等が挙げられる。
アルコキシカルボニル基の炭素原子数は、2以上20以下が好ましく、2以上7以下がより好ましい。アルコキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n-ブチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、sec-ブチルオキシカルボニル基、tert-ブチルオキシカルボニル基、n-ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、sec-ペンチルオキシカルボニル基、tert-ペンチルオキシカルボニル基、n-ヘキシルオキシカルボニル基、n-ヘプチルオキシカルボニル基、n-オクチルオキシカルボニル基、イソオクチルオキシカルボニル基、sec-オクチオキシルカルボニル基、tert-オクチルオキシカルボニル基、n-ノニルオキシカルボニル基、イソノニルオキシカルボニル基、n-デシルオキシカルボニル基、及びイソデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)は、フルオレン環と>C=N-O-CO-で表される結合とを有し、ニトロ基を有さない化合物である。
フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)として、例えば、下記式(c2-1)で表される化合物が挙げられる。
式(c2-1)におけるRc9は、式(c1-1)におけるRc4と同様である。
式(c2-1)におけるRc10は、式(c1-1)におけるRc5と同様である。
化合物(C3)は、フォスフィンオキサイド系化合物及びアミノケトン系化合物から選択される少なくとも一種である。
-フォスフィンオキサイド系化合物-
フォスフィンオキサイド系化合物は、P=O結合を有する5価リン化合物である。
フォスフィンオキサイド系化合物の例としては、下記式(c3-1)で表される部分構造を有する化合物が挙げられる。
アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、2,4,4,-トリメチルペンチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、及びn-ドデシル基等が挙げられる。
脂肪族アシル基の具体例としては、アセチル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキサデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル基、及びイコサノイル基等が挙げられる。
アミノケトン系化合物は、光重合開始剤として使用し得るアミノ基を有するケトン化合物である。アミノケトン系化合物は、典型的には、α位に置換されていてもよいアミノ基が結合しているカルボニル化合物である、α-アミノケトン系化合物である。
アミノケトン化合物の例としては、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-ジメチルアミノフェニル)ブタン-1-オン、2-(4-メチルベンジル)-2-ジエチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン、2-メチル-1-フェニル-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-メチル-1-[4-(ヘキシル)フェニル]-2-モルホリノプロパン-1-オン、2-エチル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタン-1-オン等のα-アミノケトン系化合物等が挙げられる。
また、光重合開始剤(C)は、カルバゾール環を有する光重合性化合物を含有しないことが好ましい。
特に、60質量%以上90質量%以下であると、断面がより好ましいテーパー角(例えば、75°以上85°以下)を有するテーパー形状であるパターンを形成することができる。
着色感光性組成物は、着色剤(D)を含む。着色剤(D)を含むことにより、着色感光性組成物は、例えば、液晶表示ディスプレイのカラーフィルタ形成用途として好ましく使用される。また、着色剤(D)として遮光剤(D1)を含むことにより、着色感光性組成物は、例えば、表示装置のカラーフィルタにおけるブラックマトリックス形成用途として好ましく使用される。
なお、黒色顔料の色相は、色彩論上の無彩色である黒色には限定されず、紫がかった黒色や、青みがかった黒色や、赤みがかった黒色であってもよい。
1)濃硫酸、発煙硫酸、クロロスルホン酸等を用いる直接置換法や、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等を用いる間接置換法により、カーボンブラックにスルホン酸基を導入する方法。
2)アミノ基と酸性基とを有する有機化合物と、カーボンブラックとをジアゾカップリングさせる方法。
3)ハロゲン原子と酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとをウィリアムソンのエーテル化法により反応させる方法。
4)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物と、水酸基を有するカーボンブラックとを反応させる方法。
5)ハロカルボニル基と保護基により保護された酸性基とを有する有機化合物を用いて、カーボンブラックに対してフリーデルクラフツ反応を行った後、脱保護する方法。
樹脂により被覆されたカーボンブラックを含む着色感光性組成物を用いる場合、遮光性及び絶縁性に優れ、表面反射率が低い遮光性の硬化膜を形成しやすい。なお、樹脂による被覆処理によって、着色感光性組成物を用いて形成される遮光性の硬化膜の誘電率に対する悪影響は特段生じない。カーボンブラックの被覆に使用できる樹脂の例としては、フェノール樹脂、メラミン樹脂、キシレン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、グリプタル樹脂、エポキシ樹脂、アルキルベンゼン樹脂等の熱硬化性樹脂や、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、変性ポリフェニレンオキサイド、ポリスルフォン、ポリパラフェニレンテレフタルアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド、ポリアミノビスマレイミド、ポリエーテルスルフォポリフェニレンスルフォン、ポリアリレート、ポリエーテルエーテルケトン等の熱可塑性樹脂が挙げられる。カーボンブラックに対する樹脂の被覆量は、カーボンブラックの質量と樹脂の質量との合計に対して、1質量%以上30質量%以下が好ましい。
式(d-4)で表される化合物は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
Rd9は、式(d-4)で表される化合物の製造が容易である点から、ジヒドロインドロン環の6位に結合するのが好ましく、Rd11はジヒドロインドロン環の4位に結合するのが好ましい。同様の観点から、Rd9、Rd10、及びRd11は、好ましくは水素原子である。
式(d-4)で表される化合物は、幾何異性体としてEE体、ZZ体、EZ体を有するが、これらのいずれかの単一の化合物であってもよいし、これらの幾何異性体の混合物であってもよい。
式(d-4)で表される化合物は、例えば、国際公開第2000/24736号、及び国際公開第2010/081624号に記載された方法により製造することができる。
このAgSn合金微粒子の平均粒子径は、1nm以上300nm以下が好ましい。
ここで、上記xの範囲でAgSn合金中のAgの質量比を求めると、
x=1の場合、 Ag/AgSn=0.4762
x=3の場合、 3・Ag/Ag3Sn=0.7317
x=4の場合、 4・Ag/Ag4Sn=0.7843
x=10の場合、10・Ag/Ag10Sn=0.9008
となる。
従って、このAgSn合金は、Agを47.6質量%以上90質量%以下含有した場合に化学的に安定なものとなり、Agを73.17質量%以上78.43質量%以下含有した場合にAg量に対し効果的に化学的安定性と黒色度とを得ることができる。
金属酸化物としては、絶縁性を有する金属酸化物、例えば、酸化ケイ素(シリカ)、酸化アルミニウム(アルミナ)、酸化ジルコニウム(ジルコニア)、酸化イットリウム(イットリア)、酸化チタン(チタニア)等が好適に用いられる。
また、有機高分子化合物としては、絶縁性を有する樹脂、例えば、ポリイミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリアミン化合物等が好適に用いられる。
絶縁膜は、表面改質技術あるいは表面のコーティング技術により容易に形成することができる。特に、テトラエトキシシラン、アルミニウムトリエトキシド等のアルコキシドを用いれば、比較的低温で膜厚の均一な絶縁膜を形成することができるので好ましい。
その他、黒色顔料は、色調の調整の目的等で、赤、青、緑、黄等の色相の色素を含んでいてもよい。黒色顔料の他の色相の色素は、公知の色素から適宜選択することができる。例えば、黒色顔料の他の色相の色素としては、上記の種々の顔料を用いることができる。黒色顔料の他の色相の色素の使用量は、黒色顔料の全質量に対して、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
黒色組成物におけるカーボンブラックの含有量は3質量%以下が好ましい。カーボンブラックの含有量が3質量%以下である黒色組成物を用いることにより、現像後の浮遊物や現像残渣の発生を抑制しやすい。
黒色組成物におけるカーボンブラックの含有量は2質量%以下がより好ましく、1質量%以下がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
黒色組成物には、組成物が黒色を呈するように、黒色以外の色相の顔料及び/又は染料が2種以上組み合わせて配合されてもよい。
上記5色の有機顔料の中から2色以上の有機顔料を組み合わせることにより、擬似黒色化された色相を表することができる。ここで「擬似黒色」とは、理想的には色彩学的な黒色であるが、黒色組成物を用いて形成される黒色膜の用途において許容される色相であればよい。
青色有機顔料としては、C.I.ピグメントブルー15:3、C.I.ピグメントブルー15:4、C.I.ピグメントブルー15:6、及びC.I.ピグメントブルー60を挙げることができる。
紫色有機顔料としては、C.I.ピグメントバイオレット19、及びC.I.ピグメントバイオレット23を挙げることができる。
黄色有機顔料としては、C.I.ピグメントイエロー83、C.I.ピグメントイエロー110、C.I.ピグメントイエロー128、C.I.ピグメントイエロー138、C.I.ピグメントイエロー139、C.I.ピグメントイエロー150、C.I.ピグメントイエロー151、C.I.ピグメントイエロー154、C.I.ピグメントイエロー155、C.I.ピグメントイエロー180、及びC.I.ピグメントイエロー181を挙げることができる。
橙色有機顔料としては、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ69、C.I.ピグメントオレンジ71、及びC.I.ピグメントオレンジ73を挙げることができる。
赤色有機顔料としては、C.I.ピグメントレッド122、C.I.ピグメントレッド166、C.I.ピグメントレッド177、C.I.ピグメントレッド179、C.I.ピグメントレッド242、C.I.ピグメントレッド224、C.I.ピグメントレッド254、C.I.ピグメントレッド256、C.I.ピグメントレッド264、及びC.I.ピグメントレッド272を挙げることができる。
これらの有機顔料を組み合わせて用いることにより、良好な黒色の色相であり、光学濃度(OD値)に優れる黒色の硬化膜を形成しやすい。
る。
具体的な各色の有機顔料に属する顔料の組み合わせとしては、例えば、
・C.I.ピグメントブルー15:4とC.I.ピグメントイエロー139とC.I.ピグメントレッド254との組み合わせ、
・C.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントオレンジ64とC.I.ピグメントバイオレット23との組み合わせ、
・C.I.ピグメントブルー15:4又は15:3とC.I.ピグメントイエロー83とC.I.ピグメントバイオレット23とC.I.ピグメントレッド254との組み合わせ、及び、
・C.I.ピグメントブルー15:6とC.I.ピグメントバイオレット23とC.I.ピグメントレッド256との組み合わせ等が好ましい。
なお、分散剤に起因する腐食性のガスが硬化膜から生じる場合もある。このため、顔料が、分散剤を用いることなく分散処理されるのも好ましい態様の一例である。
着色感光性組成物に適用可能な染料としては、例えば、アゾ染料、金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、フタロシアニン染料等を挙げることができる。
また、これら染料については、レーキ化(造塩化)することで有機溶媒等に分散させ、これを着色剤(D)として用いることができる。
これらの染料以外にも、例えば、特開2013-225132号公報、特開2014-178477号公報、特開2013-137543号公報、特開2011-38085号公報、特開2014-197206号公報等に記載の染料等も好ましく用いることができる。
尚、本明細書においては、上述の顔料の使用量について、この存在する分散剤も含む値として定義することができる。
本発明にかかる着色感光性組成物が含有する溶剤(S)としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチル部炭酸メチル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明にかかる着色感光性組成物には、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。各種の添加剤としては、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、光増感剤、分散助剤、充填剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、消泡剤、界面活性剤、シランカップリング剤等が例示される。
上記着色感光性組成物は、上記の各成分を撹拌、混合し、溶解又は分散させることにより調製できる。ロールミル、ボールミル、サンドミル等の撹拌機で混合してもよい。必要に応じて2μmメンブランフィルター等のフィルターで濾過して調製することができる。
以上説明した着色感光性組成物を硬化することにより、硬化物としての着色膜を得ることができる。
着色膜の製造方法は、上述の着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を露光する工程と、を含む。
また、着色膜はパターン化されていてもよい。パターン化された着色膜の製造方法は、上述の着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、塗布膜を位置選択的に露光する工程と、露光後の塗布膜を現像する工程と、を含む。
上述の着色感光性組成物を用いて製造される着色膜は、基板への密着性に優れ、且つ、断面が適度なテーパー角を有するテーパー形状であるものとすることができるため、ブラックマトリックス等の、基板への密着性と断面が適度なテーパー角を有するテーパー形状であることとが求められる用途に、好ましく用いることができる。
塗布膜形成工程では、着色感光性組成物を基板上に塗布して塗布膜を形成する。
基板の種類は特に限定されず、液晶表示装置、有機EL表示装置、有機TFTアレイ等の光学装置等で用いられている種々の基板を適宜用いることができる。基板として、例えば、石英、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Ni,Cu,Cr,Fe等の金属基板、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基板、TFTアレイ基板、PDPの電極板、ガラスや透明プラスチック基板、ITOや金属等の導電性基材、絶縁性基材、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコン等の半導体基板等が挙げられる。さらに、例えば基板上に積層構造を形成する場合にあって、基板上に既に形成された下部構造となる何らかの層も、着色感光性組成物が適用される基材としての概念に包含される。また、基材の形状も特に限定されず、板状でもよいし、ロール状でもよい。基材は、例えば、各種パターンによって表面に凹凸を有してもよい。また、上記基材としては、光透過性、又は、非光透過性の基材を選択することができる。
露光工程では、塗布膜形成工程で形成された塗布膜を、露光する。これにより、着色感光性組成物の硬化物(着色膜)が得られる。所望のパターン形状に応じて位置選択的に露光し、現像することで、パターン化された硬化物(着色膜)が得られる。
現像工程において、露光工程で露光された塗布膜が、アルカリ現像液等の現像液により現像される。
現像工程では、露光後の塗布膜を、現像液により現像することによって、所望する形状にパターン化された硬化物が形成される。現像方法は、特に限定されず、例えば、浸漬法、スプレー法等を用いることができる。現像液は、着色感光性組成物の組成に応じて適宜選択される。現像液としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機系の現像液や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、4級アンモニウム塩等の水溶液を用いることができる。
500mL四つ口フラスコ中に、ビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(エポキシ当量235)235g、テトラメチルアンモニウムクロライド110mg、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール100mg、及びアクリル酸72.0gを仕込み、これに25mL/分の速度で空気を吹き込みながら90℃以上100℃以下に加熱して溶解した。次に、溶液が白濁した状態のまま徐々に昇温し、120℃に加熱して完全溶解させた。この際、溶液は次第に透明粘稠になったが、そのまま撹拌を継続した。この間、酸価を測定し、1.0mgKOH/g未満になるまで加熱撹拌を続けた。酸価が目標値に達するまで12時間を要した。そして室温まで冷却し、無色透明で固体状の下記式で表されるビスフェノールフルオレン型エポキシアクリレートを得た。
樹脂A1の質量平均分子量は、4500であった。
<アルカリ可溶性樹脂(A)(A成分)>
アルカリ可溶性樹脂(A)として、上記樹脂A1を用いた。
光重合性モノマー(B)として、B1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)を用いた。
フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)(C1成分)として、以下のC1-a及びC1-bを用いた。
C3-a:Omnirad 819(IGM Resins B.V.製)
C3-b:Omnirad 369(IGM Resins B.V.製)
C3-c:Omnirad 907(IGM Resins B.V.製)
フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)及び化合物(C3)に該当しない光重合開始剤(C’)(以下(C’)成分とも記す)として、C’:NCI-831(ADEKA製)を用いた。
着色剤(D)((D)成分)として、下記のD1及びD2を用いた。なお、後述する表1及び表2に記載される着色剤(D)の量は、分散液の量ではなく、分散液中の固形分量(顔料及び分散剤の量)である。
D1:カーボンブラック分散液(カーボンブラック含有量20質量%、分散剤含有量5質量%)
D2:有機顔料混合ブラック(C.I.ピグメントブルー15:6/C.I.ピグメントバイオレット23/C.I.ピグメントレッド256=40質量%/20質量%/40質量%、固形分濃度15質量%)
6インチのガラス基板(ダウ・コーニング製、1737ガラス)上に、着色感光性組成物を塗布した後、90℃で60秒間乾燥して塗布膜を形成した。次いで、この塗布膜に60mJ/cm2の露光量でghi線を照射した。そして、230℃で20分間、ホットプレート上でポストベークを行った。形成された膜(硬化物)の膜厚は0.8μm、1.0μm、1.2μmの3水準であった。この膜(硬化物)について、D200-II(Macbeth製)を用いて各膜厚におけるOD値を測定し、近似曲線にて1μmあたりのOD値を算出した。
上記OD値の評価と同様にして膜厚1.0μmの膜(硬化物)を形成した。この膜に対して垂直にエポキシ接着剤付きスタッドピンを取り付け、220℃で5分間、加熱乾燥させて、上記スタッドピンを固定した。島津小型卓上試験機EZ test(商品名、島津製作所製)を用いて0.5mm/minの速度で上記膜に対して垂直に上記スタッドピンを引張り、引張り強度として密着強度を測定した。以下の基準に従って密着性を評価した。結果を表3及び表4に示す。
◎:300N以上330N以下
○:270N以上300N未満
×:270N未満
実施例及び比較例の着色感光性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、70℃で120秒間プリベークを行い、塗布膜を形成した。次いで、プロキシミティ露光装置(製品名:TME-150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、露光ギャップを50μmとして、ライン幅6μmスペース幅6μmのラインアンドスペースパターンの形成されたネガ型マスクを介して、塗布膜に紫外線を照射した。露光量は、20mJ/cm2、40mJ/cm2、60mJ/cm2の3段階とした。露光後の塗布膜を、26℃の0.04質量%KOH水溶液で50秒間現像後、230℃にて30分間ポストベークを行うことにより、膜厚3.5μmのラインアンドスペースパターンを形成した。
形成されたラインパターンを光学顕微鏡により観察し、パターン直進性を評価した。パターン直進性は、ラインのエッジにがたつきがない場合を「良好」、がたつきがある場合を「不良」として評価した。比較例5~7は、現像時に基板からパターンが剥がれたため、パターンの直進性の評価ができなかった。
形成されたラインアンドスペースパターンを光学顕微鏡により観察し、パターン剥がれの有無を確認した。結果を表3及び表4に示す。
露光量20mJ/cm2で形成されたラインアンドスペースパターンについて、テーパー角を評価した。テーパー角については、走査電子顕微鏡にてパターンと基板との間の接合角度として測定した。このテーパー角は、図1(a)及び(b)における角θに対応する。以下の基準に従って測定されたテーパー形状を評価した。評価a~fは、いずれも、適度なテーパー角を有するテーパー形状ではない。なお、評価fは、現像時に基板からパターンが剥がれたためテーパー角は測定できなかったことを示す。結果を表3及び表4に示す。
◎:75°以上85°以下
○:70°以上75°未満
a:85°超90°未満
b:90°以上100°以下
c:100°超
d:60°以上70°未満
e:60°未満
f:剥がれ
680mm×880mmのガラス基板上に、実施例及び比較例の着色感光性組成物をスピンコーター(東京応化工業製 TR-45000)を用いて塗布した後、90℃で60秒間乾燥して膜厚1.5μmの塗布膜を形成した。次いで、紫外線照射機(製品名:MPA6000、キヤノン(株)社製)を使用し、形成された塗布膜を、マスクを介して露光量90mJ/cm2で露光した後、26℃の0.04質量%KOH水溶液による30秒間の現像と、230℃での30分間のポストベークとを行うことにより、パターンを得た。マスクのパターンの形状は、幅6μmの直交する縦横のラインが、縦150μm間隔、横50μm間隔で形成されたマトリックス形状である。
形成されたパターン中の100μm以上のサイズの異物数を、タカノ株式会社製の外観検査装置を用いて計測し、以下の基準で異物の評価を行った。結果を表3及び表4に示す。
◎:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が0個
○:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が1~2個
△:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が3~5個
×:パターン中の100μm以上のサイズ異物数が6個以上
2 アンダーカットが存在するパターンにおける幅方向の断面
Claims (9)
- アルカリ可溶性樹脂(A)と、光重合性モノマー(B)と、光重合開始剤(C)と、着色剤(D)と、溶剤(S)とを含有し、
前記光重合開始剤(C)が、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)と、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)と、フォスフィンオキサイド系化合物及びアミノケトン系化合物から選択される少なくとも一種の化合物(C3)とを含有し、
前記フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)がニトロ基を有し、
前記フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)がニトロ基を有さず、
前記化合物(C3)がフォスフィンオキサイド系化合物を含む、着色感光性組成物。 - フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)が、下記式(c2-1)で表される化合物を含む、請求項1又は2に記載の着色感光性組成物。
- フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)の質量と、フルオレン系オキシムエステル化合物(C2)の質量との合計に対する、フルオレン系オキシムエステル化合物(C1)の質量の比率が、60質量%以上90質量%以下である、請求項1~3のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 光重合開始剤(C)の質量に対する、化合物(C3)の質量の比率が、5質量%以上25質量%以下である、請求項1~4のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 前記着色剤(D)が、黒色顔料を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の着色感光性組成物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の着色感光性組成物の硬化物からなる、着色膜。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜を露光する工程と、を含む、着色膜の製造方法。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の着色感光性組成物を塗布して塗布膜を形成する工程と、
前記塗布膜を、位置選択的に露光する工程と、
露光後の前記塗布膜を現像する工程と、を含む、パターン化された着色膜の製造方法。
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