JP7441178B2 - シクロイソマルトテトラオース、シクロイソマルトテトラオース生成酵素とそれらの製造方法並びに用途 - Google Patents
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Description
(1)分子量
SDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動法において、86,000±10,000ダルトン;
(2)至適温度
pH6.0、30分間反応の条件下で、35乃至40℃;
(3)至適pH
40℃、30分間反応の条件下で、pH5.5乃至6.0;
(4)温度安定性
pH6.0、各温度30分間保持の条件下で、40℃まで安定;
(5)pH安定性
4℃、16時間保持の条件下で、pH5.0乃至10.0で安定;
(1)分子量
SDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動法において、86,000±10,000ダルトン;
(2)至適温度
pH6.0、30分間反応の条件下で、40℃;
(3)至適pH
40℃、30分間反応の条件下で、pH5.5付近;
(4)温度安定性
pH6.0、各温度30分間保持の条件下で、35℃まで安定;
(5)pH安定性
4℃、18時間保持の条件下で、pH5.0乃至7.0で安定;
<実験1-1:粗酵素液の調製>
市販のデキストラン(商品名『デキストラン T70』、ファーマコスモス社製)15g/L、酵母エキス(商品名『粉末酵母エキスSH』、日本製薬株式会社製造)1.0g/L、ポリペプトン(商品名『ハイポリペプトン』、日本製薬株式会社製造)5.0g/L、リン酸二カリウム1.0g/L、リン酸一ナトリウム・2水和物0.6g/L、硫酸マグネシウム・7水和物0.5g/L、硫酸第一鉄・7水和物0.01g/L、硫酸マンガン・5水和物0.01g/L、炭酸カルシウム3.0g/L、及び水からなる液体培地(pH6.8)を、500mL容三角フラスコ20本に100mLずつ入れ、オートクレーブで121℃、20分間滅菌し、冷却した。次いで、土壌より単離した微生物D1110株を接種し、27℃、240rpmで4日間回転振トウ培養した。培養後、培養液を遠心分離(12,000rpm、10分間)して菌体を除き、培養上清を得た。得られた培養上清約0.9Lに硫酸アンモニウムを80%飽和になるよう添加、溶解して塩析し、塩析物を20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)に溶解し、4℃で24時間透析し、次いで、4℃、12,000rpmで10分間遠心分離して得た上清を粗酵素液として回収した。
デキストラン(商品名『デキストラン T70』、ファーマコスモス社製)を1%(w/v)、防腐剤としてのヒノキチオールを0.006%(w/v)含有する50mM酢酸緩衝液(pH6.0)1Lに実験1-1で得た粗酵素液を添加し、40℃で20時間反応させた。反応液を100℃で10分間熱処理することにより酵素を失活させ、エバポレーターを用いて濃縮し、脱イオン水100mLに溶解した。これにエタノール200mLを添加することにより反応液中に残存する高分子(デキストラン、蛋白質など)を沈殿させ、4℃で12,000rpm、20分間遠心分離し、上清を回収した。得られた上清は分画分子量10,000の膜ろ過を行い残存する高分子をさらに除去し、酵素反応物とした。
酵素反応物を少量用いた予備試験において、未知糖質Iがα-グルコシダーゼ、グルコアミラーゼにより分解されず、アルカリ処理で分解されないことが確認されたので、引き続き、未知糖質Iに夾雑するデキストラン分解物をD-グルコースまで加水分解する実験を行った。すなわち、実験1-2で得た未知糖質Iを含有する酵素反応物を塩酸でpH5.0に調整した後、α-グルコシダーゼ(商品名『トランスグルコシダーゼL「アマノ」』、天野エンザイム株式会社製造)を固形物1グラム当り100単位及びグルコアミラーゼ(ナガセケムテックス株式会社販売)を固形物1グラム当り1,000単位添加して50℃、4日間反応させた。反応後、約100℃で10分間、熱処理して反応を停止させた。得られた反応液中の糖質を分析用の高速液体クロマトグラフィー(以下、分析HPLCと略称する。)で分析したところ、溶出時間58.7分のD-グルコース、溶出時間49.4分の未知糖質Iが検出された。反応液の糖組成は、D-グルコースが30.0質量%、未知糖質Iが65.5質量%、その他イソマルトオリゴ糖を含むデキストラン部分分解物が4.5質量%であった。なお、分析HPLCは、カラムに『MCIgel CK04SS』(三菱ケミカル株式会社製造)の2本を直列につなぎ、溶離液に水を用いて、カラム温度80℃、流速0.4mL/分の条件で行い、検出は示差屈折計RID-10A(株式会社島津製作所製造)を用いて行った。
実験1で得た未知糖質Iの精製標品について、LC/MS分析、各種NMR分析を行い、未知糖質Iの構造解析を行った。
実験1で得た未知糖質Iの精製標品について、LC/MS分析装置(商品名「Prominence」)(株式会社島津製作所製)を用いて、液体クロマトグラフィーに関しては、前記実験1-3で行ったHPLCと同じ条件で分析したところ、未知糖質Iのピークが保持時間49.5分に溶出するとともに、質量数(m/z)671のナトリウム付加分子イオンが顕著に検出され、未知糖質Iの分子量は648であることが判明した。この分子量は、未知糖質Iが、4分子のD-グルコースが環状に連結した構造を有する環状グルコ四糖であることを示唆するものであった。
未知糖質Iの化学構造を決定する目的で、実験1で得た未知糖質Iの精製標品を重水(D2O)に溶解し、NMR装置(『Avance II spectrometer』、Bruker社製)を用いた核磁気共鳴(NMR)分析に供し、1H-NMR及び1H-1H COSY解析を行った。未知糖質Iの1H-NMRスペクトルを図3に、1H-1H COSYスペクトルを図4にそれぞれ示した。
実験2-2で用いたNMR装置を用い、引き続き13C-NMR、HSQC(Heteronuclear Single-Quantum Correlation Spectroscopy、異種核一量子相関分光法)、及び、HMBC(Heteronuclear Multiple Bond Correlation Spectroscopy、異種核多量子相関分光法)解析を行った。未知糖質Iの13C-NMRスペクトル、HSQCスペクトル、及び、HMBCスペクトルをそれぞれ図5、図6、及び、図7に示した。
実験1の方法をスケールアップして再調製したシクロイソマルトテトラオース精製標品(25.9g、純度96.1質量%)を用い、当該糖質の結晶の取得を試みた。
上記シクロイソマルトテトラオース精製標品を脱イオン水に懸濁した後、加熱溶解し、糖濃度(Brix値)53.2%に調整したシクロイソマルトテトラオース水溶液を静置して室温まで冷却したところ、結晶が析出した。結晶の顕微鏡写真を図9に示した。析出した結晶を濾過にて回収し、25℃で減圧乾燥することによりシクロイソマルトテトラオースの結晶標品8.6gを得た。本結晶のシクロイソマルトテトラオース純度を前記した分析HPLCで測定したところ、99.5質量%と高純度であった。
実験3-1で得たシクロイソマルトテトラオースの結晶標品について、常法により、水分含量を測定するとともに熱分析、粉末X線回折を行った。
実験3-1で得たシクロイソマルトテトラオースの結晶標品について、水分含量をカールフィッシャー水分測定装置(商品名「AVQ-2200A」、平沼産業株式会社製)にて測定したところ13.9質量%の値が得られた。結晶シクロイソマルトテトラオースが5含水結晶又は6含水結晶であると仮定した場合の水分含量の理論値は12.2質量%又は14.3質量%であることから、本結晶シクロイソマルトテトラオースは5含水結晶又は6含水結晶のいずれかと考えられた。
実験3-1で得たシクロイソマルトテトラオース結晶標品約5mgをアルミニウム容器に精秤し、窒素雰囲気下において、5℃/分の昇温速度で30℃から300℃まで昇温し、示差熱量重量同時測定装置(商品名「TG/DTA 6200」、株式会社日立ハイテクサイエンス製)により熱分析を行ったところ116.5℃までに12.12質量%の重量減少が認められた。この重量減少は結晶水の脱離によるものと考えられ、水分含量についての前記の知見と合わせ、本結晶シクロイソマルトテトラオースは5含水結晶と考えられた。
シクロイソマルトテトラオース5含水結晶の粉末X線回折分析は、シリコン製無反射板に試料をのせ、粉末X線回折装置「X‘ Pert Pro MPD」(CuKα線使用)(スペクトリス株式会社製)を用いて行った。シクロイソマルトテトラオース5含水結晶の粉末X線回折図を図10に示した。回折角(2θ)9.0°、9.8°、11.8°、13.1°及び19.1°(図10における符号「↓」)に特徴的な回折ピークが認められた。
土壌スクリーニングにおいて、シクロイソマルトテトラオース生成酵素生産菌として、新規微生物D1110株と、菌のコロニー形態がD1110株とは異なる新規微生物D2006株の2株を単離した。各微生物の顕微鏡観察を行ったところ、微生物D1110株とD2006株はいずれも桿菌であることが分かった。本実験では、16S rRNA(16S rDNA)の塩基配列を決定し、この塩基配列に基づき微生物D1110株及びD2006株の菌種同定を行った。
市販のデキストラン(商品名『デキストラン T70』、ファーマコスモス社製)1.5g/L、リン酸二カリウム1.0g/L、硫酸マグネシウム・7水和物1.0g/L、塩化ナトリウム1.0g/L、硫酸アンモニウム2.0g/L、硫酸第一鉄・7水和物0.01g/L、硫酸マンガン・7水和物0.01g/L、硫酸亜鉛・7水和物0.001g/L、ジェランガム20.0g/L及び水からなる培地(pH6.8)を、オートクレーブで121℃、20分間滅菌した後、シャーレに分注し冷却してジェランガム平板培地を調製した。次いで、土壌より単離した微生物D1110株及びD2006株をそれぞれこの平板培地に接種し、それぞれ27℃で3日間静置培養し、単コロニー化した。
実験4-1で得た微生物D1110株及びD2006株の16S rDNAの塩基配列をそれぞれ常法により決定したところ、それぞれ配列表における配列番号3で示される塩基配列(1,447bp)及び配列表における配列番号4で示される塩基配列(1,485bp)を有していることが判明した。
実験4-2で決定した16S rDNAの塩基配列に基づき、データベースRDP(The Ribosomal Database Project)及びEzTaxonに対して、遺伝子解析ソフトウェア(GENETYX Ver.13)を用いて相同性検索を行った。
実験1-1で用いたと同じ液体培地を試験管に3mLずつ入れ、オートクレーブで121℃、20分間滅菌し、冷却して、アグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)を接種し、27℃、240rpmで96時間振トウ培養したものを種培養とした。
実験5で得た培養上清約1.8L(総活性202U)に、80%飽和となるように硫安を添加し、4℃、24時間放置することにより塩析した。生成した塩析沈殿物を遠心分離(12,000rpm、30分間)にて回収し、これを20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)に溶解後、同緩衝液に対して透析し、透析酵素液として153mLを得た。透析酵素液中のシクロイソマルトテトラオース生成酵素活性は33.2Uであった。この酵素液を東ソー株式会社製『DEAE-トヨパール(Toyopearl) 650S』ゲルを用いた陰イオン交換クロマトグラフィー(ゲル容量24.1mL)に供した。シクロイソマルトテトラオース生成酵素活性は、20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)で平衡化した『DEAE-トヨパール 650S』ゲルに吸着し、食塩濃度0Mから0.5Mまでのリニアグラジエントで溶出させたところ、食塩濃度約0.25M付近に溶出した。この活性画分を回収し、終濃度1Mとなるように硫安を添加した後、遠心分離して不溶物を除き、東ソー株式会社製『フェニル-トヨパール(Phenyl-Toyopearl) 650M』ゲルを用いた疎水クロマトグラフィー(ゲル容量11mL)に供した。シクロイソマルトテトラオース生成酵素活性は、1M硫安を含む20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)で平衡化した『フェニル-トヨパール 650M』ゲルに吸着し、硫安濃度1Mから0Mまでのリニアグラジエントで溶出させたところ、硫安濃度約0.3M付近に溶出した。この精製の各ステップにおけるシクロイソマルトテトラオース生成酵素の全活性、全蛋白、比活性及び収率を表5に示す。
実験6の方法で得たシクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品をSDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動法(6乃至16w/v%濃度勾配)に供し、同時に泳動した分子量マーカー(商品名『プレシジョンPlusプロテイン未着色スタンダード』、日本バイオ・ラッド・ラボラトリーズ株式会社販売)と比較して分子量を測定したところ、シクロイソマルトテトラオース生成酵素の分子量は、86,000±10,000ダルトンであることが判明した。
実験6の方法で得たシクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品を用いて、酵素活性に及ぼす温度、pHの影響を活性測定の方法に準じて調べた。これらの結果を図11(至適温度)、図12(至適pH)に示した。シクロイソマルトテトラオース生成酵素の至適温度は、pH6.0、30分間反応の条件下で、35乃至40℃であり、至適pHは、40℃、30分間反応の条件下でpH5.5乃至6.0であることが判明した。
実験6の方法で得た精製シクロイソマルトテトラオース生成酵素標品を用いて、本酵素の温度安定性及びpH安定性を調べた。温度安定性は、酵素溶液(20mM酢酸緩衝液、pH6.0)各温度に30分間保持し、水冷した後、残存する酵素活性を測定することにより求めた。pH安定性は、本酵素を各pHの100mM緩衝液中で4℃、16時間保持した後、pHを6.0に調整し、残存する酵素活性を測定することにより求めた。これらの結果を図13(温度安定性)、図14(pH安定性)に示した。図13から明らかなように、シクロイソマルトテトラオース生成酵素の温度安定性は40℃まで安定であることが判明した。また、図14から明らかなように、シクロイソマルトテトラオース生成酵素のpH安定性はpH5.0乃至10.0の範囲で安定であることが判明した。
実験6の方法で得たシクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品を用いて、D1110由来酵素のN末端アミノ酸配列を、プロテインシーケンサー PPSQ-31A型(株式会社島津製作所製)を用いて分析したところ、配列表における配列番号5で示されるアミノ酸配列、すなわち、アラニン-スレオニン-バリン-グリシン-アスパラギン酸-アラニン-トリプトファン-スレオニン-アスパラギン酸-リジン-アラニン-アルギニン-チロシン-アスパラギン酸-プロリン を有していることが判明した。
実験1-1で用いたと同じ液体培地を試験管に3mLずつ入れ、オートクレーブで121℃、20分間滅菌し、冷却して、ミクロバクテリウム・トリコセシノリティカム D2006(NITE BP-02816)を接種し、27℃、240rpmで96時間振トウ培養したものを種培養とした。
実験8で得た培養上清約1.4L(総活性96.6U)に、80%飽和となるように硫安を添加し、4℃、16時間放置することにより塩析した。生成した塩析沈殿物を遠心分離(12,000rpm、30分間)にて回収し、これを1mMの塩化カルシウムを含む20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)に溶解後、同緩衝液に対して透析し、透析酵素液として110mLを得た。透析酵素液中のシクロイソマルトテトラオース生成酵素活性は140.7Uであった。この酵素液を東ソー株式会社製『DEAE-トヨパール(Toyopearl) 650S』ゲルを用いた陰イオン交換クロマトグラフィー(ゲル容量20mL)に供した。シクロイソマルトテトラオース生成酵素活性は、1mMの塩化カルシウムを含む20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)で平衡化した『DEAE-トヨパール 650S』ゲルに吸着し、食塩濃度0Mから0.5Mまでのリニアグラジエントで溶出させたところ、食塩濃度約0.2M付近に溶出した。この活性画分を回収し、1mMの塩化カルシウムを含む20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)に対して透析した後、GEヘルスケア・ジャパン株式会社製『モノQ(Mono Q) 5/50GL』ゲルを用いた陰イオン交換クロマトグラフィー(ゲル容量1.0mL)に供した。シクロイソマルトテトラオース生成酵素活性は、1mMの塩化カルシウムを含む20mMトリス塩酸緩衝液(pH7.5)で平衡化した『モノQ 5/50GL』ゲルに吸着し、食塩濃度0Mから0.5Mまでのリニアグラジエントで溶出させたところ、食塩濃度約0.3M付近に溶出した。この精製の各ステップにおけるシクロイソマルトテトラオース生成酵素の全活性、全蛋白、比活性及び収率を表6に示す。
実験9の方法で得たシクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品をSDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動法(6乃至16w/v%濃度勾配)に供し、同時に泳動した分子量マーカー(商品名『プレシジョンPlusプロテイン未着色スタンダード』、日本バイオ・ラッド・ラボラトリーズ株式会社販売)と比較して分子量を測定したところ、シクロイソマルトテトラオース生成酵素の分子量は、86,000±10,000ダルトンであることが判明した。
実験9の方法で得たシクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品を用いて、酵素活性に及ぼす温度、pHの影響を活性測定の方法に準じて調べた。これらの結果を図15(至適温度)、図16(至適pH)に示した。シクロイソマルトテトラオース生成酵素の至適温度は、pH6.0、30分間反応の条件下で、40℃であり、至適pHは、40℃、30分間反応の条件下でpH5.5付近であることが判明した。
実験9の方法で得た精製シクロイソマルトテトラオース生成酵素標品を用いて、本酵素の温度安定性及びpH安定性を調べた。温度安定性は、酵素溶液(20mM酢酸緩衝液、pH6.0)各温度に30分間保持し、水冷した後、残存する酵素活性を測定することにより求めた。pH安定性は、本酵素を各pHの100mM緩衝液中で4℃、18時間保持した後、pHを6.0に調整し、残存する酵素活性を測定することにより求めた。これらの結果を図17(温度安定性)、図18(pH安定性)に示した。図17から明らかなように、シクロイソマルトテトラオース生成酵素の温度安定性は35℃まで安定であることが判明した。また、図18から明らかなように、シクロイソマルトテトラオース生成酵素のpH安定性はpH5.0乃至7.0の範囲で安定であることが判明した。
実験9の方法で得たシクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品を用いて、D2006由来酵素のN末端アミノ酸配列を、プロテインシーケンサー PPSQ-31A型(株式会社島津製作所製)を用いて分析したところ、配列表における配列番号6で示されるアミノ酸配列、すなわち、アラニン-アスパラギン酸-ロイシン-グリシン-アスパラギン酸-アラニン-トリプトファン-スレオニン-アスパラギン酸 を有していることが判明した。
シクロイソマルトテトラオース生成酵素をコードするDNAを、アグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)及びミクロバクテリウム・トリコセシノリティカム D2006(NITE BP-02816)からそれぞれクローニングし、自律複製可能な組換えDNAの作製、酵素をコードするDNAの塩基配列の決定、及び形質転換体の調製を行った。
平板寒天培地にて継代培養したアグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)又はミクロバクテリウム・トリコセシノリティカム D2006(NITE BP-02816)をそれぞれ一白金耳かきとり、実験1で用いた液体培地3mLを入れた試験管に植菌し、27℃、240rpmで5日間それぞれ振トウ培養した。培養終了後、培養液を遠心分離して回収したそれぞれの菌体より、市販の全DNA精製キット(商品名『DNeasy Blood&Tissue Kit』、QIAGEN社販売)を用いて、常法によりゲノムDNAを調製した。
実験11-1で得たそれぞれの微生物由来のゲノムDNAを、それぞれ市販のキット(商品名『Nextera XT DNA Library Preparation Kit』、イルミナ社販売)を用いて酵素的に断片化し、断片化したDNAの末端の平滑化処理とDNA末端へのアダプター配列の付加を行うことによりDNA断片をライブラリー化し、さらにPCRで増幅した後、市販のDNA精製キット(商品名『AMPure XP』、ベックマン・コールター社販売)を用いて精製した。次いで、ライブラリー化したDNA断片の塩基配列を次世代シーケンサー(装置名『MiSeq』、イルミナ社製)を用いて決定し、決定した各DNA断片の塩基配列(コンティグ配列)をコンピュータ上で統合することにより、全ゲノムDNAの塩基配列をそれぞれ得た。
実験11-2の全ゲノム解析において認められたアグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)由来ゲノムDNAの9,139個のORFを対象とし、実験3-2で決定したアグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)由来シクロイソマルトテトラオース生成酵素のN末端アミノ酸配列(配列表における配列番号5で示されるアミノ酸配列)と一致するアミノ酸配列をコードするORFを検索したところ、同N末端アミノ酸配列と完全に一致するアミノ酸配列がORF9038にコードされていることが判明した。この結果から、ORF9038の塩基配列、すなわち配列表における配列番号9で示される塩基配列がシクロイソマルトテトラオース生成酵素の構造遺伝子DNAであり、アグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)由来シクロイソマルトテトラオース生成酵素は、配列表における配列番号9で示される塩基配列に併記されたアミノ酸配列から、分泌シグナル配列と推定されるN末端部分の31アミノ酸残基が除去されたアミノ酸配列、すなわち、配列表における配列番号7で示されるアミノ酸配列からなることが判明した。
アグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)のゲノムDNAからORF9038のシクロイソマルトテトラオース生成酵素遺伝子を常法によりPCRにて増幅し、発現用ベクター『pRSET A』(サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製)に挿入し、組換え型シクロイソマルトテトラオース生成酵素の大腸菌における発現を検討した。
アグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)のシクロイソマルトテトラオース生成酵素遺伝子を発現用ベクター『pRSET A』に組込むに際し、配列表における配列番号11で示される塩基配列を有するセンスプライマーと、配列表における配列番号12で示される塩基配列を有するアンチセンスプライマーとの組合せで、アグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)の全ゲノムDNAに対してPCRを行い、増幅DNA断片を得た。このPCR増幅DNAは、ベクターpRSET AにIn-fusion法にて組込むために、5´末端及び3´末端にpRSET Aと相同な15塩基の配列を有し、且つ、開始コドンATGの直後にシクロイソマルトテトラオース生成酵素の成熟酵素のアミノ酸配列、すなわち配列表における配列番号7で示されるアミノ酸配列をコードするDNAを配置し、その直後に終止コドンTAA・TAGが位置するように設計されている。なお、T7プロモーター、リボソ-ム結合部位(RBS)及び開始コドンATGはpRSET A上のものを利用することとした。
Terrific Broth(サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)47g/L、グリセロール4g/L、及び水からなる液体TB培地(pH6.8)を、ガラス試験管に5mLずつ入れ、オートクレーブで121℃、20分間滅菌し、冷却した後、アンピシリンを終濃度100μg/mLとなるように無菌的に添加して液体培地を調製した。この液体培地に実験12-1で得た形質転換体E9038を接種し、37℃で8時間振盪培養した時点でイソプロピル-1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド(IPTG)を終濃度100μMになるように添加してシクロイソマルトテトラオース生成酵素遺伝子の発現を誘導し、さらに16時間培養した。得られた培養物から遠心分離により菌体を回収した。得られた菌体を常法に従い、リゾチーム処理、凍結解凍処理の後、超音波破砕し細胞抽出物を調製した。超音波破砕は、菌体を20mMトリス-塩酸緩衝液(pH7.5)に懸濁した後、その菌体懸濁液を氷水中で冷却しながら超音波ホモジナイザー(モデルUH-600、株式会社エスエムテー製)で細胞破砕することによって行った。得られた細胞破砕抽出物を遠心分離し、細胞抽出物上清を得た。
シクロイソマルトテトラオース生成酵素の基質特異性を調べる一環として、イソマルトペンタオースへの作用を調べた。イソマルトペンタオース(株式会社林原調製品、純度98.1質量%)を1%(w/v)、防腐剤としてのヒノキチオールを0.006%(w/v)含有する50mM酢酸緩衝液(pH6.0)0.5mLに実験6の方法で得たアグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)由来のシクロイソマルトテトラオース生成酵素の精製標品をイソマルトペンタオース1g当たり2.0単位添加し、40℃で24時間反応させ、反応液を100℃で10分間熱処理することにより酵素を失活させた。反応液中の生成物を調べるため、展開溶媒としてアセトニトリル:水:酢酸エチル:1-プロパノール混液(容量比85:70:20:50)を、また、薄層プレートとしてメルク社製『キーゼルゲル 60』(アルミプレート、10×20cm)を用い、2回展開するTLCを行い、糖質を分離した。硫酸-メタノール法にて発色させることにより分離した糖質を検出し、イソマルトペンタオースからの酵素反応生成物を確認した。
各種糖質を用いて、シクロイソマルトテトラオース生成酵素の基質特異性を調べた。D-グルコース、マルトース、イソマルトース、パノース、イソマルトトリオース、イソマルトテトラオース、イソマルトペンタオース、イソマルトヘキサオース、イソマルトヘプタオース、デキストラン T10(平均分子量10,000、ファーマコスモス社製)、デキストラン T70(平均分子量70,000、ファーマコスモス社製)又はデキストラン T2000(平均分子量2,000,000、ファーマコスモス社製)を含む水溶液を調製した。これらの基質溶液に、最終濃度50mM酢酸緩衝液(pH6.0)と最終濃度1mM塩化カルシウムを加えた後、実験6の方法で得たアグレイア・スピーシーズ D1110(NITE BP-02815)由来シクロイソマルトテトラオース生成酵素精製標品を基質固形物1グラム当たりそれぞれ20単位ずつ加え、基質濃度を1%(w/v)になるように調整し、40℃、pH6.0で24時間作用させた。酵素反応前後の反応液中の糖質を調べるため、展開溶媒として2-プロパノール、1-ブタノール、水混液(容量比12:3:4)を、また、薄層プレートとしてメルク社製『キーゼルゲル 60F254』(アルミプレート、10×20cm)を用い、2回展開するシリカゲル薄層クロマトグラフィー(以下、TLCと略す)を行い、糖質を分離した。硫酸-メタノール法にて発色させ、分離した糖質を検出し、それぞれの糖質からのシクロイソマルトテトラオースの生成の程度とその他の生成物を調べた。結果を表7に示す。
実験3-1で得た純度99.5質量%のシクロイソマルトテトラオース結晶標品を50mMマレイン酸緩衝液(pH6.0)に濃度1質量%になるよう溶解し、基質溶液とした。この基質溶液にラット小腸アセトンパウダー(シグマ・アルドリッチ社販売)より調製した小腸粘膜酵素(α-グルコシダーゼ)をマルトース分解活性として、シクロイソマルトテトラオース1g当たり50単位添加し、37℃で24時間保持した後、100℃で10分間加熱し酵素を失活させた。反応前及び反応後の溶液中のシクロイソマルトテトラオースをHPLC法にてそれぞれ定量し、酵素反応後のシクロイソマルトテトラオースの残存率(%)、すなわち、(反応後の質量/反応前の質量)×100を測定したところ、酵素反応24時間後で残存率91.6%であった。シクロイソマルトテトラオースは小腸粘膜酵素でわずかしか分解されない難消化性の糖質であった。
実験3-1で得た純度99.5質量%のシクロイソマルトテトラオース結晶標品を脱イオン水に溶解し、濃度7w/v%のシクロイソマルトテトラオース水溶液を調製した。その水溶液8mlをスクリューキャップ付きガラス製遠心管に採り、密封した後、120℃で30乃至90分間加熱した。加熱前と、各加熱時間後の水溶液について着色度の測定と、HPLC法によるシクロイソマルトテトラオースの純度測定を行った。着色度は1cmセルでの480nmにおける吸光度とした。結果を表8に示した。
実験3-1で得たシクロイソマルトテトラオース結晶標品を各種緩衝液に溶解し、シクロイソマルトテトラオース濃度4w/v%、pHを3乃至9に調整した7種類のシクロイソマルトテトラオース水溶液を調製した。それぞれの水溶液8mlをスクリューキャップ付きガラス製遠心管に採り、密封した後、100℃で24時間加熱した。放冷後、実験16と同様にそれら水溶液の着色度の測定と、HPLC法によるシクロイソマルトテトラオースの純度測定を行った。結果を表9に示した。
無水物換算で0.5gの実施例3の方法で得たシクロイソマルトテトラオース五含水結晶と、2.5gの市販のα-シクロデキストリン(商品名『CAVAMAX W6 food』、シクロケム社販売)をそれぞれ糖転移反応の受容体及び糖供与体として用い、1mMの塩化カルシウムを含む50mM酢酸緩衝液(pH5.5)50mLに溶解し、得られた溶液を基質溶液とした。この基質溶液に糖転移酵素としてジオバチラス・ステアロサーモフィラス由来CGTaseを糖供与体1g当たり2単位添加し、50℃で24時間反応させた後、100℃で10分間加熱することにより酵素反応を停止させた。次いで、得られた反応液に市販のグルコアミラーゼ(商品名『グルコチーム#2000』、ナガセケムテックス株式会社販売)を糖供与体1g当たり10単位添加し、さらに50℃で24時間反応させた後、100℃で10分間加熱することにより酵素反応を停止させた。得られたグルコアミラーゼ処理液に水酸化ナトリウムを添加しpH13.0に調整した後、105℃で1時間オートクレーブするアルカリ処理を行いグルコアミラーゼ処理液中の還元糖を分解した。さらにアルカリ処理液を常法により脱塩、濃縮、ろ過し、シクロイソマルトテトラオースのグルコシル誘導体含有糖液を得た。
(HPLC条件)
カラム:YMC-Pack ODS-AQ303(4.6mm×250mm)
(株式会社ワイエムシィ製)
溶離液:水/メタノール(95:5、v/v)
カラム温度:40℃ 流速:0.7mL/分
検出:示差屈折計
濃度55%蔗糖溶液100質量部に実施例3の方法で得たシクロイソマルトテトラオース5含水結晶30質量部を加熱混合し、次いで減圧下で水分2%未満になるまで加熱濃縮し、これにクエン酸0.6質量部および適量のレモン香料と着色料とを混和し、常法に従って成型し、製品を得た。本品は歯切れ、呈味、風味とも良好で、シクロイソマルトテトラオースを含有することから蔗糖の晶出も起こさず、吸湿性少なく、ダレも起こさない安定で高品質のハードキャンディーである。
小麦粉(薄力粉)140質量部、バター90質量部、チョコレート115質量部、グラニュー糖360質量部、全卵200質量部、アーモンド200質量部、実施例4の方法で調製したシクロイソマルトテトラオース含有粉末30質量部を使用して、常法によりチョコクッキーを製造した。本品を、室温で2週間保存後、試食したところ、吸湿や乾燥もなく、又、シクロイソマルトテトラオースが油脂の酸化や分解を抑制し、製造直後の風味がよく保持されていた。
脱脂粉乳175質量部、実施例4の方法で得たシクロイソマルトテトラオース含有粉末30質量部及びラクトスクロース高含有粉末(株式会社林原販売、登録商標『乳果オリゴ』)70質量部を水1、500質量部に溶解し、65℃で30分間殺菌し、40℃に冷却後、これに、常法に従って、乳酸菌のスターターを30質量部植菌し、37℃で8時間培養して乳酸菌飲料を得た。本品は、風味良好で、オリゴ糖、シクロイソマルトテトラオースを含有し、乳酸菌を安定に保つだけでなく、ビフィズス菌増殖促進作用、整腸作用を有する乳酸菌飲料として好適である。
ラウリン酸カリウム15質量部、ミリスチン酸カリウム5.0質量部、実施例4の方法で得たシクロイソマルトテトラオース含有粉末4.0質量部、プロピレングリコール2.0質量部、ポリエチレン粉末0.5質量部、ヒドロキシプロピルキトサン溶液0.5質量部、グリシン0.25質量部、グルタミン0.25質量部、感光色素201号0.1質量部、適量のフェノール、pH調整剤、ラベンダー水を適量加えた後、精製水を加えて総量を100質量部とし、常法により乳化してホディーソープを調製した。本品は、泡立ちの良い、使用感に優れたホディーソープである。また、本品は、体臭の発生の予防、かゆみの予防や、或いは、皮膚の老化の治療用、予防用などに有利に利用できる。また、本品は、シクロイソマルトテトラオースを含有することから保湿性に優れている上、皮膚に対する刺激性が低いので、過敏症を懸念することなく利用することができる。
モノステアリン酸ポリオキシエチレングリコール2質量部、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン5質量部、実施例3の方法で得たシクロイソマルトテトラオース5含水結晶2質量部、α-グルコシルルチン(株式会社林原販売、商品名「αGルチン」)1質量部、流動パラフィン1質量部、トリオクタン酸グリセリン10質量部および防腐剤の適量を常法に従って加熱溶解し、これにL-乳酸2質量部、1、3-ブチレングリコール5質量部および精製水66質量部を加え、ホモゲナイザーにかけ乳化し、更に香料の適量を加えて攪拌混合し、化粧用クリームを製造した。本品は、シクロイソマルトテトラオースがα-グルコシルルチンの抗酸化能を安定化し、高品質の日焼け止め、美肌剤、色白剤などとして有利に利用できる。
第二リン酸カルシウム45質量部、ラウリル硫酸ナトリウム1.5質量部、グリセリン25質量部、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート0.5質量部、実施例3の方法で得たシクロイソマルトテトラオース5含水結晶10質量部、サッカリン0.02質量部を水18質量部と混合して練歯磨を得た。本品は、界面活性剤の洗浄力を落とすことなく、嫌味を改良し、使用後感も良好である。
レーン1:イソマルトオリゴ糖マーカー
レーン2:イソマルトトリオース標準品
レーン3:イソマルトテトラオース標準品
レーン4:デキストラン基質に微生物D1110株由来粗酵素を作用させて得た酵素反応物
G:グルコース
IG2:イソマルトース
IG3:イソマルトトリオース
IG4:イソマルトテトラオース
I:未知糖質
図4、図6、及び図7において、
破線は、シグナル帰属の便宜上、出願人が加えた補助線である。
1H:D-グルコースの1位カーボンに結合したプロトン
2H:D-グルコースの2位カーボンに結合したプロトン
3H:D-グルコースの3位カーボンに結合したプロトン
4H:D-グルコースの4位カーボンに結合したプロトン
5H:D-グルコースの5位カーボンに結合したプロトン
6Ha及び6Hb:D-グルコースの6位カーボンに結合したプロトン
図6及び図7において、
1C:D-グルコースの1位カーボン
2C:D-グルコースの2位カーボン
3C:D-グルコースの3位カーボン
4C:D-グルコースの4位カーボン
5C:D-グルコースの5位カーボン
6C:D-グルコースの6位カーボン
図10において、
↓:シクロイソマルトテトラオース5含水結晶の粉末X線回折図における特徴的な回折ピーク
図19において、
ORF9038:アグレイア・スピーシーズ D1110由来シクロイソマルトテトラオース生成酵素遺伝子がコードするアミノ酸配列
ORF5328:ミクロバクテリウム・トリコセシノリティカム D2006由来シクロイソマルトテトラオース生成酵素遺伝子がコードするアミノ酸配列
図20において、
f1 ori:f1ファージ複製起点
Ampicillin:アンピシリン耐性遺伝子
pUC ori:pUC複製起点
PT7:T7プロモーター
RBS:リボソーム結合部位
ATG:開始コドン
黒矢印:シクロイソマルトテトラオース生成酵素遺伝子
図21において、
Dex:デキストラン
CI-4:シクロイソマルトテトラオース
図22において、
CI-4:シクロイソマルトテトラオース
A:シクロイソマルトテトラオース誘導体A
B:シクロイソマルトテトラオース誘導体B
α-CD:α-シクロデキストリン
β-CD:β-シクロデキストリン
図23において
(A)誘導体A:シクロイソマルトテトラオースのグルコシル誘導体;
(B)誘導体B:シクロイソマルトテトラオースのジグルコシル誘導体;
Claims (26)
- 4分子のD-グルコースがα-1,6グルコシド結合を介して環状に連結した構造を有するシクロイソマルトテトラオース。
- 請求項1記載のシクロイソマルトテトラオースの結晶。
- 5含水結晶の形態にある請求項2記載のシクロイソマルトテトラオースの結晶。
- 粉末X線回折図において回折角(2θ)9.0°、9.8°、11.8°、13.1°及び19.1°に特徴的な回折ピークを有する請求項3記載の5含水結晶の形態にあるシクロイソマルトテトラオースの結晶。
- 請求項1記載のシクロイソマルトテトラオース及び/又は請求項2記載のシクロイソマルトテトラオースの結晶とともに他の糖質を含んでなるシクロイソマルトテトラオース含有糖質。
- 形態が、シラップ、粉末、結晶含有粉末又は固状物のいずれかである請求項5記載のシクロイソマルトテトラオース含有糖質。
- シクロイソマルトテトラオースに1分子又は2分子のD-グルコースが結合した構造を有するシクロイソマルトテトラオースのグルコシル誘導体。
- グルコース重合度4以上のα-1,6グルカン、デキストラン、又はデキストランの部分分解物に作用し、請求項1記載のシクロイソマルトテトラオースを生成する作用を有するシクロイソマルトテトラオース生成酵素であって、配列表における配列番号7又は8で示されるアミノ酸配列か、配列表における配列番号7又は8で示されるアミノ酸配列に対し90%以上の配列同一性を有するアミノ酸配列を有するシクロイソマルトテトラオース生成酵素。
- 下記の理化学的性質を有する請求項8記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素:
(1) 分子量
SDS-ポリアクリルアミドゲル電気泳動法において、86,000±10,000ダルトン;
(2)至適温度
pH6.0、30分間反応の条件下で、35乃至40℃;
(3)至適pH
40℃、30分間反応の条件下で、pH5.5乃至6.0;
(4)温度安定性
pH6.0、30分間保持の条件下で、40℃まで安定;
(5)pH安定性
4℃、16時間保持の条件下で、pH5.0乃至10.0で安定。 - 配列表における配列番号5又は6で示されるアミノ酸配列をN末端アミノ酸配列として有する請求項8又は9記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素。
- 微生物由来の酵素である請求項8乃至10のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素。
- 微生物が、アグレイア(Agreia)属に属する微生物であるか、又はミクロバクテリウム(Microbacterium)属に属する微生物である請求項11記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素。
- アグレイア(Agreia)属に属する微生物が、アグレイア・スピーシーズ(Agreia sp.) D1110(独立行政法人製品評価技術基盤機構 特許微生物寄託センター、受託番号NITE BP-02815)又はその変異株であって、請求項8乃至12のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素産生能を有する変異株であり、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属に属する微生物が、ミクロバクテリウム・トリコセシノリティカム(Microbacter trichothecenolyticum) D2006(独立行政法人製品評価技術基盤機構 特許微生物寄託センター、受託番号NITE BP-02816)又はその変異株であって、請求項8乃至12のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素産生能を有する変異株である請求項12記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素。
- アグレイア・スピーシーズ D1110(独立行政法人製品評価技術基盤機構 特許微生物寄託センター、受託番号NITE BP-02815)若しくはその変異株であって、請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素産生能を有する変異株、又はミクロバクテリウム・トリコセシノリティカム D2006(独立行政法人製品評価技術基盤機構 特許微生物寄託センター、受託番号NITE BP-02816)若しくはその変異株であって、請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素産生能を有する変異株。
- 請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素をコードするDNA。
- 配列表における配列番号9又は10で示される塩基配列か、又は配列表における配列番号9又は10で示される塩基配列に対し90%以上の配列同一性を有する塩基配列、又はそれらに相補的な塩基配列を有する請求項15記載のDNA。
- 遺伝子コードの縮重に基づき、コードするアミノ酸配列を変えることなく、配列表における配列番号9又は10で示される塩基配列における塩基の1個又は2個以上を他の塩基で置換した請求項16記載のDNA。
- アグレイア(Agreia)属に属する微生物又はミクロバクテリウム(Microbacterium)属に属する微生物に由来する請求項15乃至17のいずれかに記載のDNA。
- 請求項15乃至18のいずれかに記載のDNAと、自律複製可能なベクターを含んでなる複製可能な組換えDNA。
- 請求項19記載の組換えDNAを適宜の宿主に導入してなる形質転換体。
- 請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素の産生能を有する微生物を栄養培地で培養する工程と、得られる培養物から請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素を採取する工程とを含んでなるシクロイソマルトテトラオース生成酵素の製造方法。
- 請求項20記載の形質転換体を培養する工程と、培養物から組換え型シクロイソマルトテトラオース生成酵素を採取する工程とを含んでなる組換え型シクロイソマルトテトラオース生成酵素の製造方法。
- グルコース重合度4以上のα-1,6グルカン、デキストラン、又はデキストランの部分分解物を含有する溶液に、請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素を作用させる工程を含んでなる請求項1又は2記載のシクロイソマルトテトラオース又はその結晶、又は、請求項5又は6記載のシクロイソマルトテトラオース含有糖質の製造方法。
- 澱粉又は澱粉部分分解物に作用し、グルコース重合度4以上のα-1,6グルカン、デキストラン又はα-1,6グルカンを部分構造として有する糖質を生成する酵素と、請求項8乃至13のいずれかに記載のシクロイソマルトテトラオース生成酵素とを組合せて澱粉又は澱粉部分分解物を含有する溶液に作用させる工程を含んでなる、澱粉又は澱粉部分分解物からの請求項1又は2記載のシクロイソマルトテトラオース又はその結晶、又は、請求項5又は6記載のシクロイソマルトテトラオース含有糖質の製造方法。
- 請求項1又は2記載のシクロイソマルトテトラオース又はその結晶、請求項5又は6記載のシクロイソマルトテトラオース含有糖質、又は、請求項7記載のシクロイソマルトテトラオースのグルコシル誘導体とともに他の成分を含んでなる組成物。
- 飲食物、嗜好物、飼料、餌料、化粧品、医薬品又は工業用品である請求項25記載の組成物。
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