JP7432229B2 - 環状カーボネートの製造方法 - Google Patents
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Description
本願は、亜鉛化合物と炭化カルシウムの存在下で、ポリオール類と二酸化炭素を反応させて、環状カーボネートを製造する方法に関する。
スズ化合物の存在下で、グリセロールと二酸化炭素を反応させて、環状カーボネートを製造する方法が知られている（非特許文献１）。この環状カーボネートの製造方法では、副生する水の影響で、生成物の収率（約０．４％）が極めて低かった。この副生する水を除去するために、モレキュラーシーブを脱水剤として用いても、生成物の収率は約６％であり、余り改善されなかった。
Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 257 (2006) 149-153
本願の課題は、安価な炭化カルシウムを用いて副生する水を除去することにより、経済性に優れ、かつ高収率で環状カーボネートが製造できる方法を提供することである。
本願の環状カーボネートの製造方法は、亜鉛化合物と炭化カルシウムの存在下で、ポリオール類と二酸化炭素を反応させる反応工程を有する。
本願によれば、亜鉛系触媒存在下で、ポリオール類と二酸化炭素との反応から副生する水を安価な炭化カルシウムを用いて除去することにより、高収率で環状カーボネートが製造できる。
本願の実施形態の環状カーボネートの製造方法は、亜鉛化合物と炭化カルシウムの存在下で、ポリオール類と二酸化炭素を反応させる反応工程を備えている。本実施形態の製造方法で得られる環状カーボネートとしては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、グリセロールカーボネート、およびブタントリオールカーボネートなどが例示される。
亜鉛化合物は触媒として機能する。亜鉛化合物としては、酢酸亜鉛（Ｚｎ（ＣＨ３ＣＯＯ）２）（以下「Ｚｎ（ＯＡｃ）２」と記載することがある）、硫酸亜鉛（ＺｎＳＯ４）、塩化亜鉛（ＺｎＣｌ２）、臭化亜鉛（ＺｎＢｒ２）、ヨウ化亜鉛（ＺｎＩ２）、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛（Ｚｎ（ＣＦ３ＳＯ３）２）（以下「Ｚｎ（ＯＴｆ）２」と記載することがある）、およびｐ－トルエンスルホン酸亜鉛（Ｚｎ（Ｃ７Ｈ７Ｏ３Ｓ）２）（以下「Ｚｎ（Ｔｏｓ）２」と記載することがある）などが例示される。これらの中でもＺｎＩ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、およびＺｎ（Ｔｏｓ）２が好ましい。高収率で環状カーボネートが得られるからである。
炭化カルシウムは脱水剤として機能する。ポリオール類と二酸化炭素が反応して環状カーボネートが生成するとき、水が副生する。副生する水を反応系から炭化カルシウムが除くことにより、ポリオール類と二酸化炭素から環状カーボネートが生成する反応が進行する。ポリオール類としては、ジオールおよびトリオールなどが例示される。ジオールとしては、下記の化学式で表されるグリコールなどが例示される。トリオールとしては、１，２，３－プロパントリオール（グリセロール）および１，２，４－ブタントリオールなどが例示される。
本実施形態の反応工程は、例えば、亜鉛化合物、炭化カルシウム、ポリオール類、および溶媒が入っている反応容器に二酸化炭素を充填させることによって行えるが、反応工程の実施態様には特に制限がない。反応工程における温度（反応温度）は、反応を十分に進行させる観点から、１００～２００℃が好ましく、１５０～１８０℃がより好ましく、１６５～１８０℃がさらに好ましいが、特に制限がない。反応温度１６５～１８０℃で反応工程を行うと、高収率で環状カーボネートが得られる。
反応工程における二酸化炭素の圧力は、０．５～３０ＭＰａが好ましく、１～１０ＭＰａがより好ましく、３～５ＭＰａがさらに好ましいが、特に制限がない。二酸化炭素の圧力を３～５ＭＰａとして反応工程を行うと、高収率で環状カーボネートが得られる。反応工程の時間（反応時間）は、ポリオール類の種類、反応温度、および二酸化炭素の圧力などの条件により異なるが、４～２４時間が好ましい。
反応工程における溶媒は、環状カーボネートの生成を妨げなければ特に制限がなく、無溶媒であってもよい。反応工程における溶媒としては、炭化水素類やエーテル類などが挙げられる。具体的には、アセトニトリル（ＭｅＣＮ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン、Ｎ，Ｎ′－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ′－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、およびＮ－メチル－２－ピロリドン（ＮＭＰ）などが例示される。これらの中でもＤＭＡｃおよびＮＭＰが好ましく、ＮＭＰが特に好ましい。高収率で環状カーボネートが得られるからである。
反応工程では、さらに下記の化学式で表される少なくとも一種の配位子の存在下で、ポリオール類と二酸化炭素を反応させてもよい。環状カーボネートの収率が向上するからである。
（実施例１）
撹拌装置を備える容量１０ｍＬのオートクレーブに、ポリオール類であるグリセロール０．５ｍｍｏｌ、炭化カルシウム２．５ｍｍｏｌ、ｐ－トルエンスルホン酸亜鉛０．０２５ｍｍｏｌ、１，１０－フェナントロリン（以下「ｐｈｅｎ」と記載することがある）０．０７５ｍｍｏｌ、および溶媒であるＮＭＰ３ｍＬを入れ、二酸化炭素ボンベを接続して密封した。オートクレーブ内を撹拌しながら、オートクレーブ内に二酸化炭素を充填し、１８０℃に昇温して、オートクレーブ内の圧力が５ＭＰａになるように調整し、２４時間反応させて環状カーボネートであるグリセロールカーボネートを合成した（下記化学反応式）。なお、オートクレーブ内の圧力を二酸化炭素の圧力とみなした。
撹拌装置を備える容量１０ｍＬのオートクレーブに、ポリオール類であるグリセロール０．５ｍｍｏｌ、炭化カルシウム２．５ｍｍｏｌ、ｐ－トルエンスルホン酸亜鉛０．０２５ｍｍｏｌ、１，１０－フェナントロリン（以下「ｐｈｅｎ」と記載することがある）０．０７５ｍｍｏｌ、および溶媒であるＮＭＰ３ｍＬを入れ、二酸化炭素ボンベを接続して密封した。オートクレーブ内を撹拌しながら、オートクレーブ内に二酸化炭素を充填し、１８０℃に昇温して、オートクレーブ内の圧力が５ＭＰａになるように調整し、２４時間反応させて環状カーボネートであるグリセロールカーボネートを合成した（下記化学反応式）。なお、オートクレーブ内の圧力を二酸化炭素の圧力とみなした。
反応終了後、オートクレーブ内を冷却し、残存する二酸化炭素を放出した。つぎに、ジメチルスルホキシド－ｄ６（ＤＭＳＯ－ｄ６）を用いて、グリセロールカーボネートを１Ｈ－ＮＭＲで分析し、収率を算出した。グリセロールカーボネートの収率は９２％であった。
（実施例２および比較例１）
ｐ－トルエンスルホン酸亜鉛に代えて、下記の表１に示した亜鉛化合物を用い、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。比較例として、亜鉛化合物を用いなかった点を除いて、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。グリセロールカーボネートの収率を表１に示す。表１に示すように、様々な亜鉛化合物を用いて、高収率でグリセロールカーボネートが合成できることがわかった。
ｐ－トルエンスルホン酸亜鉛に代えて、下記の表１に示した亜鉛化合物を用い、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。比較例として、亜鉛化合物を用いなかった点を除いて、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。グリセロールカーボネートの収率を表１に示す。表１に示すように、様々な亜鉛化合物を用いて、高収率でグリセロールカーボネートが合成できることがわかった。
（実施例３）
ｐｈｅｎの量を変えて、またはｐｈｅｎに代えて、下記の表２に示した配位子を用い、もしくは配位子を用いずに、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。ただし、実施例３－６から３－９までは、反応時間を１６時間とした。なお、表２に示す配位子の略称は、上記の配位子の化学式の下方に記載した略称と一致する。グリセロールカーボネートの収率を表２に示す。
ｐｈｅｎの量を変えて、またはｐｈｅｎに代えて、下記の表２に示した配位子を用い、もしくは配位子を用いずに、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。ただし、実施例３－６から３－９までは、反応時間を１６時間とした。なお、表２に示す配位子の略称は、上記の配位子の化学式の下方に記載した略称と一致する。グリセロールカーボネートの収率を表２に示す。
表２に示すに示すように、様々な配位子を用いて、または配位子を用いなくても、高収率でグリセロールカーボネートが合成できることがわかった。また、Ｚｎ（ＯＴｆ）２の物質量（０．０２５ｍｍｏｌ）の２倍～３倍の物質量のｐｈｅｎを用いたときに、より高収率でグリセロールカーボネートが合成できることがわかった。
（実施例４）
ＮＭＰに代えて、下記の表３に示した溶媒を用い、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。グリセロールカーボネートの収率を表３に示す。表３に示すように、様々な溶媒を用いて、高収率でグリセロールカーボネートが合成できることがわかった。
ＮＭＰに代えて、下記の表３に示した溶媒を用い、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。グリセロールカーボネートの収率を表３に示す。表３に示すように、様々な溶媒を用いて、高収率でグリセロールカーボネートが合成できることがわかった。
（実施例５）
炭化カルシウムの物質量を１．２５ｍｍｏｌとした点を除き、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。グリセロールカーボネートの収率は６９％であった。
炭化カルシウムの物質量を１．２５ｍｍｏｌとした点を除き、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。グリセロールカーボネートの収率は６９％であった。
（実施例６）
反応温度を１５０℃（実施例１６－１）または１６５℃（実施例１６－２）とした点を除き、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。反応時間とグリセロールカーボネートの収率の関係を、実施例１（反応温度１８０℃）とともに図１に示す。実施例１では、グリセロールカーボネートの収率は、反応時間１６時間で７２％に、反応時間２４時間で９２％にそれぞれ達した。反応時間２４時間のグリセロールカーボネートの収率は、実施例１６－１で３６％、実施例１６－２で５７％であった。反応温度が高いとグリセロールカーボネートの収率も高かった。
反応温度を１５０℃（実施例１６－１）または１６５℃（実施例１６－２）とした点を除き、実施例１と同様にしてグリセロールカーボネートを合成した。反応時間とグリセロールカーボネートの収率の関係を、実施例１（反応温度１８０℃）とともに図１に示す。実施例１では、グリセロールカーボネートの収率は、反応時間１６時間で７２％に、反応時間２４時間で９２％にそれぞれ達した。反応時間２４時間のグリセロールカーボネートの収率は、実施例１６－１で３６％、実施例１６－２で５７％であった。反応温度が高いとグリセロールカーボネートの収率も高かった。
（実施例７）
グリセロールに代えて、下記の表４に示した原料を用い、実施例１と同様にして環状カーボネートを合成した。環状カーボネートの収率を表４に示す。表４に示すように、トリオールだけはなく、様々なジオールを原料として、高収率で環状カーボネートが合成できることがわかった。
グリセロールに代えて、下記の表４に示した原料を用い、実施例１と同様にして環状カーボネートを合成した。環状カーボネートの収率を表４に示す。表４に示すように、トリオールだけはなく、様々なジオールを原料として、高収率で環状カーボネートが合成できることがわかった。
Claims (6)
- 亜鉛化合物と炭化カルシウムの存在下で、ポリオールと二酸化炭素を反応させる反応工程を有する環状カーボネートの製造方法。
- 請求項１において、
前記亜鉛化合物が、ヨウ化亜鉛、トリフルオロメタンスルホン酸亜鉛、およびｐ－トルエンスルホン酸亜鉛の少なくとも一種である環状カーボネートの製造方法。 - 請求項１または２において、
前記反応工程では、さらに下記の化学式で表される少なくとも一種の配位子の存在下で、ポリオールと二酸化炭素を反応させる環状カーボネートの製造方法。
- 請求項１から３のいずれか１項において、
Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶媒を用いて前記反応工程を行う環状カーボネートの製造方法。 - 請求項１から４のいずれか１項において、
温度１６５～１８０℃で前記反応工程を行う環状カーボネートの製造方法。 - 請求項１から５のいずれか１項において、
二酸化炭素の圧力が３～５ＭＰａで前記反応工程を行う環状カーボネートの製造方法。
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| CN117143067B (zh) * | 2023-08-09 | 2024-05-07 | 山东农业大学 | 一种金属配合物在催化co2环化制备环状碳酸酯中的应用 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101029039A (zh) | 2007-04-13 | 2007-09-05 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种合成五元环碳酸酯的方法 |
| WO2018224737A1 (en) | 2017-06-09 | 2018-12-13 | Maston Oy | A method for preventing hardener compounds to be formed from hardener precursors and extending shelf life of the dispersion |
| JP2023146452A (ja) | 2022-03-29 | 2023-10-12 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 環状カーボネートの製造方法 |
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2020
- 2020-03-06 JP JP2020039100A patent/JP7432229B2/ja active Active
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