JP7413728B2 - 樹脂組成物およびそれを用いた光学フィルム - Google Patents
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Description
各残基単位のモル数/共重合体(A)の含有する全ての残基単位のモル数の合計
で計算することができる。
Xは水素原子、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、または炭素数1~12のアルキル基、アシルオキシ基、若しくはアルコキシ基からなる群の1種を示す。
Re=(ny-nx)×d (3)
(ここで、dはフィルムの厚みを示す。)。
また、光学フィルムと偏光板を積層し一体化されてなる円偏光フィルムとして用いる際の面内位相差(Re)は、-10~280nmが好ましい。円偏光フィルムは、反射型液晶ディスプレイの補償フィルムの他、有機ELディスプレイなどの反射防止フィルム、輝度向上フィルムなどにも有用である。
Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×d (4)
保持率=Rth2/Rth1×100 (5)
(ここで、Rth1は熱処理前の面外位相差、Rth2は熱処理後の面外位相差を示す。)
本発明の樹脂組成物を用いた光学フィルムは、液晶ディスプレイのコントラストや視角特性の補償フィルムや反射防止フィルムとして有用である。
<数平均分子量の測定>
ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(GPC)装置(東ソー製、商品名:C0-8011(カラムGMHHR―Hを装着))を用い、テトラヒドロフランを溶媒として、40℃で測定し、標準ポリスチレン換算値として求めた。
<重合体の解析>
重合体の構造解析は核磁気共鳴測定装置(日本電子製、商品名:JNM-GX270)を用い、プロトン核磁気共鳴分光(1H-NMR)スペクトル分析より求めた。
<光学フィルムの光線透過率およびヘーズの測定>
作成したフィルムの光線透過率およびヘーズの測定は、ヘーズメーター(日本電色工業製、商品名:NDH2000)を使用し、光線透過率の測定はJIS K 7361-1(1997版)に、ヘーズの測定はJIS-K 7136(2000年版)に、それぞれ準拠して測定した。
<位相差特性の測定>
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA-WR)を用いて波長589nmの光を用いて光学補償フィルムの位相差特性を測定した。
<波長分散特性の測定>
試料傾斜型自動複屈折計(王子計測機器製、商品名:KOBRA-WR)を用い、波長450nmの光による位相差Re(450)と波長550nmの光による位相差Re(550)の比として光学フィルムの波長分散特性を測定した。
<位相差の安定性の評価>
作製した光学フィルムについて、大気下、90℃で24時間熱処理を実施した後、下記式(5)により示される熱処理前後の面外位相差の比(保持率)により、位相差の安定性を評価した。
保持率=Rth2/Rth1×100 (5)
(ここで、Rth1は熱処理前の面外位相差、Rth2は熱処理後の面外位相差を示す。)
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた1リットル反応器に、蒸留水600g、分散剤であるヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH-50)3.4g、フマル酸ジイソプロピル400.0g及び油溶性ラジカル開始剤であるt-ブチルパーオキシピバレート8.3gを入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら50℃で24時間保持することによりラジカル懸濁重合を行なった。重合反応の終了後、反応器より内容物を回収し、重合物をろ別し、蒸留水で2回洗浄およびメタノールで2回洗浄後、80℃で減圧乾燥した(収率:77%)。得られたフマル酸ジイソプロピル重合体の数平均分子量は129,000であった。
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた1リットル反応器に、蒸留水600g、分散剤であるヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH-50)3.4g、フマル酸ジイソプロピル350.9g、フマル酸ジエチル49.1g(フマル酸ジイソプロピル100重量部に対し、14.0重量部)及び油溶性ラジカル開始剤であるt-ブチルパーオキシピバレート8.3gを入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら50℃で28時間保持することによりラジカル懸濁重合を行なった。重合反応の終了後、反応器より内容物を回収し、重合物をろ別し、蒸留水で2回洗浄およびメタノールで2回洗浄後、80℃で減圧乾燥した(収率:75%)。
得られたフマル酸エステル系重合体の数平均分子量は138,000であった。1H-NMR測定により、ポリマー粒子はフマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ジエチル残基単位=86.7/13.3(モル%)であるフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ジエチル共重合体であることを確認した。
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた1リットル反応器に、蒸留水600g、分散剤であるヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH-50)3.4g、フマル酸ジイソプロピル340.5g、フマル酸ジ-n-ブチル59.5g(フマル酸ジイソプロピル100重量部に対し、17.6重量部)及び油溶性ラジカル開始剤であるt-ブチルパーオキシピバレート8.3gを入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら50℃で28時間保持することによりラジカル懸濁重合を行なった。重合反応の終了後、反応器より内容物を回収し、重合物をろ別し、蒸留水で2回洗浄およびメタノールで2回洗浄後、80℃で減圧乾燥した(収率:76%)。
得られたフマル酸エステル系重合体の数平均分子量は117,000であった。1H-NMR測定により、ポリマー粒子はフマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ジ-n-ブチル残基単位=88.5/11.5(モル%)であるフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ジ-n-ブチル共重合体であることを確認した。
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた1リットル反応器に、蒸留水600g、分散剤であるヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH-50)3.4g、フマル酸ジイソプロピル332.2g、フマル酸ビス(2-エチルヘキシル)67.8g(フマル酸ジイソプロピル100重量部に対し、20.4重量部)及び油溶性ラジカル開始剤であるt-ブチルパーオキシピバレート8.3gを入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら50℃で28時間保持することによりラジカル懸濁重合を行なった。重合反応の終了後、反応器より内容物を回収し、重合物をろ別し、蒸留水で2回洗浄およびメタノールで2回洗浄後、80℃で減圧乾燥した(収率:73%)。
得られたフマル酸エステル系重合体の数平均分子量は140,000であった。1H-NMR測定により、ポリマー粒子はフマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ビス(2-エチルヘキシル)残基単位=87.4/12.6(モル%)であるフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ビス(2-エチルヘキシル)共重合体であることを確認した。
攪拌機、冷却管、窒素導入管及び温度計を備えた1リットル反応器に、蒸留水600g、分散剤であるヒドロキシプロピルメチルセルロース(信越化学製、商品名メトローズ60SH-50)3.4g、フマル酸ジイソプロピル350.9g、フマル酸ジ-n-オクチル67.8g(フマル酸ジイソプロピル100重量部に対し、20.4重量部)及び油溶性ラジカル開始剤であるt-ブチルパーオキシピバレート8.3gを入れ、窒素バブリングを1時間行なった後、400rpmで攪拌しながら50℃で28時間保持することによりラジカル懸濁重合を行なった。重合反応の終了後、反応器より内容物を回収し、重合物をろ別し、蒸留水で2回洗浄およびメタノールで2回洗浄後、80℃で減圧乾燥した(収率:77%)。
得られたフマル酸エステル系重合体の数平均分子量は125,000であった。1H-NMR測定により、ポリマー粒子はフマル酸ジイソプロピル残基単位/フマル酸ジ-n-オクチル残基単位=87.2/12.8(モル%)であるフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ジ-n-オクチル共重合体であることを確認した。
容量75mLのガラスアンプルにスチレン25g、p-tert-ブトキシスチレ25g、および重合開始剤であるtert-ブチルパーオキシピバレート0.45gを入れ、窒素置換と抜圧を繰り返したのち減圧状態で熔封した。このアンプルを50℃の恒温槽に入れ、24時間保持することによりラジカル重合をした。重合反応終了後、アンプルから重合物を取出し、テトラヒドロフラン200gで溶解させた。このポリマー溶液を4Lのヘキサン中に滴下して析出させた後、80℃で10時間真空乾燥することにより、スチレン/p-tert-ブトキシスチレン共重合体32gを得た。得られた重合体の数平均分子量は110,000であった。
容量500mLの四ツ口フラスコに合成例6で得られたスチレン/p-tert-ブトキシスチレン共重合体30g、メタノール170gを入れ、撹拌しながら窒素気流下で臭化水素酸15gを滴下した。滴下完了後、8時間還流した溶液を水中に投入し析出させ、水洗した後、80℃で10時間真空乾燥することにより、共重合体18gを得た。得られた共重合体の数平均分子量は108,000であった。H-NMR測定により、得られた共重合体はスチレン残基単位/p-ヒドロキシスチレン残基単位=50.4/49.6(モル%)のスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体であることを確認した。
合成例1で得られたフマル酸ジイソプロピル重合体100重量部に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を3重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み50μmのフィルムを得た。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4784、ny=1.4784、nz=1.4818)から、得られたフィルムはnx≦ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは0nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-170nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.01、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は99.2%であり、位相差の安定性に優れるものであった。一方、面内位相差Reはほとんど変化しなかった。
これらの結果から、得られたフィルムは、負の複屈折を有し、厚み方向の屈折率が大きく、波長依存性が小さく、位相差の安定性に優れることから光学フィルムに適したものであった。
合成例2で得られたフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ジエチル共重合体100重量部に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を3重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み40μmのフィルムを得た。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4808、ny=1.4809、nz=1.4849)から、得られたフィルムはnx≦ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは4.0nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-162nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.01、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は99.1%であり、位相差の安定性に優れるものであった。
これらの結果から、得られたフィルムは、負の複屈折を有し、厚み方向の屈折率が大きく、波長依存性が小さく、位相差の安定性に優れることから光学フィルムに適したものであった。
合成例3で得られたフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ジ-n-ブチル共重合体100重量部に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を3重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み45μmのフィルムを得た。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4797、ny=1.4798、nz=1.4839)から、得られたフィルムはnx≦ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは4.5nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-187nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.01、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は99.1%であり、位相差の安定性に優れるものであった。
これらの結果から、得られたフィルムは、負の複屈折を有し、厚み方向の屈折率が大きく、波長依存性が小さく、位相差の安定性に優れることから光学フィルムに適したものであった。
合成例4で得られたフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ビス(2-エチルヘキシル)共重合体100重量部に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を10重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み40μmのフィルムを得た。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4789、ny=1.479、nz=1.4826)から、得られたフィルムはnx≦ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは4.5nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-164nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.01、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は99.2であり、位相差の安定性に優れるものであった。
これらの結果から、得られたフィルムは、負の複屈折を有し、厚み方向の屈折率が大きく、波長依存性が小さく、位相差の安定性に優れることから光学フィルムに適したものであった。
合成例5で得られたフマル酸ジイソプロピル・フマル酸ジ-n-オクチル共重合体に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を3重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み50μmのフィルムを得た。得られたフィルムを一片50mmの正方形に裁断し、二軸延伸装置(井元製作所製)により温度150℃、延伸速度10mm/min.の条件にてフィルム面内のx、y方向にそれぞれ1.25倍の二軸延伸を施した。得られたフィルムの膜厚は35μmであった。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4680、ny=1.4681、nz=1.4720)から、得られたフィルムはnx≦ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは5nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-197nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.02、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は99.2%であり、位相差の安定性に優れるものであった。
これらの結果から、得られたフィルムは、負の複屈折を有し、厚み方向の屈折率が大きく、波長依存性が小さく、位相差の安定性に優れることから光学フィルムに適したものであった。
合成例1で得られたフマル酸ジイソプロピル重合体100重量部に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を3重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み50μmのフィルムを得た。得られたフィルムを一片50mmの正方形に裁断し、二軸延伸装置(井元製作所製)により温度150℃、延伸速度10mm/min.の条件にてフィルム面内のx方向にそれぞれ1.50倍の一軸延伸を施した。得られたフィルムの膜厚は40μmであった。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4675、ny=1.4724、nz=1.4725)から、得られたフィルムはnx<ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは196nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-102nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.02、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は99.1%であり、位相差の安定性に優れるものであった。
これらの結果から、得られたフィルムは、負の複屈折を有し、厚み方向の屈折率が大きく、波長依存性が小さく、位相差の安定性に優れることから光学フィルムに適したものであった。
合成例1で得られたフマル酸ジイソプロピル重合体をトルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み50μmのフィルムを得た。
フィルムの3次元屈折率測定の結果(nx=1.4779、ny=1.4780、nz=1.4823)から、得られたフィルムはnx≦ny<nzとフィルムの厚み方向の屈折率が大きかった。面内位相差Re=(ny-nx)×dは5.0nm、面外位相差Rth=〔(nx+ny)/2-nz〕×dは-218nm、位相差の比(R450/R550)(波長依存性)は1.01、位相差の安定性の評価による面外位相差の保持率は88.0%であり、位相差の安定性に優れるものであった。
これらの結果から、得られたフィルムは、位相差の安定性に課題があった。
合成例1で得られたフマル酸ジイソプロピル重合体100重量部に対して合成例7で得られたスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体を50重量部配合し、トルエン・メチルエチルケトン混合溶液(トルエン/メチルエチルケトン=50重量%/50重量%)に溶解して20%溶液とし、Tダイ法により溶液流延装置の支持基板に流延し、80℃および130℃で各々4分乾燥し、幅250mm、厚み50μmのフィルムを得た。
得られたフィルムの外観は不透明なものであり、光学フィルムに適したものではなかった。
Claims (5)
- フマル酸ジイソプロピル残基単位を80モル%以上含むフマル酸エステル系重合体(A)を80重量%以上99.9重量%以下、p-ヒドロキシスチレン重合体、スチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体、p-ニトロスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体、p-シアノスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体又はp-カルボキシスチレン/p-ヒドロキシスチレン共重合体であるビニル芳香族系重合体(B)を0.1重量%以上20重量%以下含有する樹脂組成物。
- 請求項1に記載の樹脂組成物を含む光学フィルム。
- フィルム面内の進相軸方向の屈折率をnx、それと垂直方向の屈折率をny、フィルムの厚み方向の屈折率をnzとした場合に、nx≦ny<nzの関係にあり、波長450nmの光で測定した位相差と波長550nmの光で測定した位相差の比(R450/R550)が1.1以下である請求項2に記載の光学フィルム。
- 式(3)で示される波長550nmで測定した面内位相差(Re)が-10~300nmで、式(4)で示される面外位相差(Rth)が-30~-300nmである請求項2または3に記載の光学フィルム。
Re=(ny-nx)×d (3)
Rth=[(nx+ny)/2-nz]×d (4)
(式中、nxはフィルム面内の進相軸方向の屈折率を示し、nyはフィルム面内の遅相軸方向の屈折率を示し、nzはフィルム面外の屈折率を示し、dはフィルム厚みを示す。) - 90℃で24時間熱処理を実施した後、下記式(5)により示される熱処理前後の面外位相差の比(保持率)が97%以上である請求項2乃至4いずれか一項に記載の光学フィルム。
保持率=Rth2/Rth1×100 (5)
(ここで、Rth1は熱処理前の面外位相差、Rth2は熱処理後の面外位相差を示す。)
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