JP7411513B2 - ビールテイストアルコール飲料 - Google Patents
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- Alcoholic Beverages (AREA)
Description
特許文献1に記載された飲料は、ふくらみの観点からはさらに改良の余地がある飲料であるといえ、ふくらみを増強する方法が望まれていた。
〔1〕原料に麦芽を含まないビールテイストアルコール飲料であって、シクロロイシルプロリン、シクロバリルプロリン及びシクロイソロイシルプロリンからなる群から選択される少なくとも1種のジケトピペラジンを含み、上記ジケトピペラジンのうち最も多く含まれるジケトピペラジンの濃度が3.5ppm以上であるビールテイストアルコール飲料。
〔2〕上記ジケトピペラジンのうち最も多く含まれるジケトピペラジンの濃度が10ppm以下である上記〔1〕に記載のビールテイストアルコール飲料。
〔3〕さらに、分子量35~50kDaのタンパク質を含み、上記タンパク質の濃度が1ppm以上である上記〔1〕又は〔2〕に記載のビールテイストアルコール飲料。
〔4〕上記タンパク質の濃度が30ppm以下である上記〔3〕に記載のビールテイストアルコール飲料。
ここで「原料に麦芽を含まない」とは、麦芽、米、トウモロコシ、コウリャン、バレイショ、デンプン、マメ類などの植物タンパク質、麦芽以外の麦、及び糖類など、水とホップ以外の原料中に占める麦芽の重量の比率が0であることをいう。
原料としては大豆タンパク分解物を主に含むことが好ましい。
ただし、酸味料、甘味料、苦味料、調味料、香料など、微量に添加され得る成分中に麦芽が含まれていてもよい。また、後述する分子量35~50kDaのタンパク質が麦芽由来のタンパク質であっても、これを使用することは許容される。
ジケトピペラジンは、アミノ酸が二つ結合した環状のジペプチドである。
シクロロイシルプロリンはロイシンとプロリンが結合したものであり、本明細書中でCyclo(Leu-Pro)と表記することがある。
シクロバリルプロリンはバリンとプロリンが結合したものであり、本明細書中でCyclo(Val-Pro)と表記することがある。
シクロイソロイシルプロリンはイソロイシンとプロリンが結合したものであり、本明細書中でCyclo(Ile-Pro)と表記することがある。
これらのジケトピペラジンの濃度が3.5ppm以上であると、ビールテイストアルコール飲料におけるふくらみを増強することができる。特定のジケトピペラジンを所定濃度以上含有することとビールテイストアルコール飲料におけるふくらみが関連することは、これまで知られておらず、本発明者らが見出した知見である。
ジケトピペラジンの濃度が高くなりすぎると、苦み、渋みといった味わいが強くなるためである。
上記タンパク質は、好ましくは分子量が35~45kDaのタンパク質であり、より好ましくは約40kDaのタンパク質である。本明細書では分子量35~50kDaのタンパク質を40kDaタンパク質ともいう。
上記穀類は、大麦、小麦、トウモロコシ、イネ、大豆からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。
また、穀類が麦である場合、ビールテイストアルコール飲料の製造に使用される公知の麦に由来するタンパク質を含有することができる。このような麦としては、大麦、小麦、ライ麦、カラス麦、オート麦、エン麦などが挙げられ、好ましくは大麦である。また、発芽した麦、未発芽の麦のいずれでもよいが、好ましくは発芽した麦の麦芽である。これらは、単独で含有していてもよく、2種以上を組み合わせて含有していてもよい。
また、40kDaタンパク質の濃度は30ppm以下であることが好ましい。
炭素源を含有する液糖、麦又は麦芽以外のアミノ酸含有材料としての窒素源、ホップ、色素等を、温水と共に混合し、液糖溶液とする。該液糖溶液は、煮沸する。原料としてホップを用いる場合、ホップは煮沸開始前ではなく、煮沸中に、該液糖溶液に混合してもよい。この糖化液の代替として、麦芽以外の原料を用いたエキスに温水を加えたものにホップを加えて煮沸してもよい。ホップは煮沸開始から煮沸終了前のどの段階で混合してもよい。醗酵・貯酒工程などにおける条件は、知られている条件を用いればよい。得られた醗酵液を濾過し、得られた濾過液に炭酸ガスを加える。その後、容器に充填し殺菌工程を経て目的のビールテイストアルコール飲料を得る。
炭素数4~5の脂肪族アルコールの含有量は好ましくは0.0002~0.0007質量%であり、より好ましくは0.0003~0.0006質量%である。本明細書において、脂肪族アルコールの含有量は、ヘッドスペースガスクロマトグラフ法を用いて測定することができる。
ホップを使用する際には、ビール等の製造に使用される通常のペレットホップ、粉末ホップ、ホップエキスを、所望の香味に応じて適宜選択して使用することができる。また、イソ化ホップ、還元ホップなどのホップ加工品を用いてもよい。本発明に係るビールテイストアルコール飲料に使用されるホップには、これらのものが包含される。また、ホップの添加量は特に限定されないが、典型的には、飲料全量に対して0.0001~1重量%程度である。
また、原料に麦芽を含まないビールテイストアルコール飲料に対して、40kDaタンパク質を添加することが好ましい。
添加するジケトピペラジン及び40kDaタンパク質の調製は例えば後述する実施例に記載の手順で行うことができる。
また、ジケトピペラジン及び40kDaタンパク質については、ビールテイストアルコール飲料の製造過程における諸条件を調整することによって、これらの含有量が増えるようにしてもよい。
下記に従いジケトピペラジンの精製を行った。
(1)ビールのHP20による分画
60Lのビールを、10Lのダイヤイオン(登録商標)HP20(三菱ケミカル株式会社製)を用いて分画した。HP20は使用前に、エタノールにより3回洗浄し、次いで50%エタノールにより3回洗浄した。洗浄したHP20を大量分画用カラムへ充填し、水により置換した。脱気させた60Lのビールへ同量の蒸留水を混合し、中圧ポンプを用いてHP20カラムへ流した。HP20カラムを素通りした溶液を素通り画分として得た。中圧ポンプを用いて40Lの蒸留水を流し、溶出液を水溶出画分として得た。同様に、含水エタノール(10%エタノール、30%エタノール、および70%エタノール)を40Lずつ流し、溶出液をそれぞれ10%エタノール溶出画分、30%エタノール溶出画分、および70%エタノール溶出画分として得た。それぞれの溶出画分は、エバポレーターおよび凍結乾燥機を用いて、乾燥体として冷蔵保存した。
HP20分画物のうち、30%エタノール溶出画分について、1.2kgのSephadex(登録商標)LH-20を用いて分画した。エタノールにより洗浄したLH-20を大量分画用カラムへ充填し、水により置換した。HP20分画により得られた30%エタノール溶出画分(87.9g)のうち、17.6gを蒸留水に溶解させ、LH-20カラムへアプライした。中圧ポンプを用いて13.5Lの蒸留水を流し、水溶出画分-1~6を得た。次いで、含水エタノール(35%エタノール、70%エタノール、および100%エタノール)を7Lずつ流し、溶出液をそれぞれ35%エタノール溶出画分、70%エタノール溶出画分、および100%エタノール溶出画分として得た。それぞれの溶出画分は、エバポレーターおよび凍結乾燥機を用いて、乾燥体として冷蔵保存した。
LH-20分画により得られた水溶出画分-3(1.04g)のうち86.7mgについて、HPLC(COSMOSIL 5C18-PAQ,20×250mm)を用いて、10%エタノールにより溶出させた。次いで、15minから20minの溶出液を濃縮し、HPLC(COSMOSIL 5C18-PAQ,20×250mm)を用いて、エタノール-水(5:95→20:80)の濃度勾配の混液により溶出させ、化合物1(6.7mg,tR=25min)を得た。同様に、27.5minから40minの溶出液を濃縮し、HPLC(COSMOSIL 5C18-PAQ,20×250mm)を用いて、エタノール-水(5:95→20:80)の濃度勾配の混液により溶出させ、化合物2(2.2mg,tR=43min)および化合物3(2.6mg,tR=46min)を得た。
化合物1は、MS、NMRの物理学的データの解析および文献値によりCyclo(Pro-Val)であると同定した。化合物2は、MS、NMRの物理学的データの解析および文献値によりCyclo(Ile-Pro)であると同定した。化合物3は、MS、NMRの物理学的データの解析および文献値によりCyclo(Leu-Pro)であると同定した。
参照した参考文献は、J. Agric. Food Chem. 2007,55,75-79.である。
使用した分析機器は以下の通りである。
LC-MS;Q Exactive,Thermo Fisher Scientific社製
NMR;AVANCE400,Bruker社製
市販のビール1Lから下記に従い40kDaタンパク質の精製を行った。
陽イオン交換樹脂SP Sepharose50mLを空きカラムに入れた。ビールを樹脂に吸着させた。その後、樹脂をカラムに移し替え、20mM酢酸ナトリウム緩衝液(pH4.5)で洗浄した。次いで、20mM酢酸ナトリウム(pH4.5)+0.5M-NaClで溶出し画分を集めた。得られた画分をSDS-PAGEで評価し、40kDaのタンパク質が含まれる画分を集め陽イオン交換樹脂結合画分とした。
水洗浄した限外ろ過ユニット(Merck製 Amicon Ultra-15 30K)に(1)で得た陽イオン交換樹脂結合画分を10mLずつ添加し、3500rpmで遠心し限外ろ過し濃縮液を得た。
20mMリン酸バッファー(pH7.0)+2M硫酸アンモニウムをビーカーに入れ、(2)で得た濃縮液を滴下、撹拌した。次に懸濁液を遠心(2330g、10分間、室温)した。上清を別容器に集めた。集めた溶液は限外ろ過ユニットを用いて濃縮した。濃縮液を20mM酢酸ナトリウム(pH4.5)に加え遠心(2330g、10分間、室温)し、濃縮を行い、40kDaタンパク質精製品(Bradford定量(ウシ血清アルブミン(BSA)換算)、20.4mg/mL、2.21mL)を得た。得られた40kDaタンパク質の純度はSDS-PAGEで確認した。
SDS-PAGEで分離した40kDa付近のバンドを切り出し、ジチオスレイトールによる還元(56℃、1時間)、ヨードアセトアミドによるカルバミドメチル化(遮光下,室温,45分間)を行った。次いで0.01%ProteaseMax含有10ng/μLキモトリプシン溶液(5mM塩化カルシウム,50mM炭酸水素アンモニウム溶液)15μL、5mM塩化カルシウム、50mM炭酸水素アンモニウム溶液15μLを添加し一晩インキュベートした後、酵素消化液を回収した。回収した溶液を減圧乾固し、0.1%ギ酸溶液に再溶解した。
これをLC-MS/MS分析に使用した。
LC-MS/MSの測定は下記の条件で行った。
使用装置:ダイレクトフローnanoLCシステムEasy-nLC 1000TM (Thermo Scientific)
トラップカラム:Acclaim PepMap(登録商標)(Thermo Scientific)
分析カラム:NANO HPLC CAPILLARY COLUMN(日京テクノス(株))
液体クロマトグラフ質量分析計 Q Exactive Plus(Thermo Scientific)
移動相:A液:0.1%ギ酸/水、B液:0.1%ギ酸/アセトニトリル
流速:300nL/min
グラジエント:0-40%B/0-30min、40-60%B/30-35min、60-90%B/35-37min、90%B/37-45min
注入量:10μL
イオン化モード:ESI Positive
測定範囲:MS1(m/z 350-1750)
Data Dependent Scanモード
タンパク質同定は下記の条件で行った。
検索ソフト:Proteome Discoverer 2.2.0.388(ThermoFisher製)
生物種:大麦(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus)、酵母(Saccharomyces cerevisiae)
検索条件:消化酵素:Chymotrypsin
プリカーサーイオン質量誤差範囲:Monoisotopic、±10ppm
プロダクトイオン質量誤差範囲:±0.02Da
最大ミスクリベージ数:5
コンフィデンスレベル(Percolator):High(確からしさ3段階のうち最も確率が高いレベル)
データベース:SwissProt
市販のビールテイストアルコール飲料に、ジケトピペラジンを添加し、ふくらみの官能評価を行った。
当該ビールテイストアルコール飲料は、原料に麦芽を含まないビールテイストアルコール飲料である。
当該ビールテイストアルコール飲料の原材料はホップ、糖類、大豆たんぱく、酵母エキスであり、栄養成分として100mlあたりアルコール分5%、タンパク質0.2g、糖質2.7g、プリン体約2.4mgを含む。
専門パネル5名により0.05点刻みで下記の基準によりスコア化、そのスコア値を平均化した。
ふくらみ強度は以下の基準である。
0点:全く感じられない
1点:やや感じられる
2点:明確に感じる
3点:非常に感じる
基準点として、評価対象とする上記市販のビールテイストアルコール飲料とは異なる市販のビールテイストアルコール飲料を基準のビールテイストアルコール飲料(I)としてふくらみを0.7点とした。また、他の市販のビールテイストアルコール飲料を基準のビールテイストアルコール飲料(II)としてそのふくらみを基準点の1.5点とした。
当該基準のビールテイストアルコール飲料(I)は原料中の麦芽の比率が0重量%を超え、50重量%未満であるビールテイストアルコール飲料である。
原材料は発泡酒、麦芽、ホップ、糖類、食物繊維、スピリッツ(小麦)であり、栄養成分として100mlあたりアルコール分4%、タンパク質0~0.2g、糖質0.5~0.8g、プリン体約2.0mgを含む。
当該基準のビールテイストアルコール飲料(II)は原料中の麦芽の比率が50重量%以上であるビールテイストアルコール飲料である。
原材料は麦芽、ホップであり、栄養成分として100mlあたりアルコール分5.5%、タンパク質0.4~0.6g、糖質3.6g、プリン体約12.5mgを含む。
(1)ビールテイストアルコール飲料を最終容量の1/10容量(v/v)バイアル瓶に分注する
(2)ジケトピペラジンを任意の重量で秤量して加える
(3)30秒ソニケーションする
(4)30分室温で静置する
(5)ビールテイストアルコール飲料を最終容量にフィルアップする
(6)分注して飲み込み評価する
官能評価に使用した市販のビールテイストアルコール飲料に含まれるジケトピペラジンの濃度を以下の手順によりLC-MSで定量した。
(1)標品の調製及び検量線の作製
ジケトピペラジンについて、それぞれ下記の濃度となるように希釈し、0.22μmのフィルターに通してから測定に供した。
最終濃度:0.001ppm,0.025ppm,0.050ppm,0.100ppm,0.200ppm,0.300ppm,0.500ppm,0.750ppm,1.000ppm
(1ppm=1μg/mLである)
希釈液には、5%(v/v)のエタノール水溶液を用いた。
なお、標品の分析結果において、検量線の直線性が保たれる範囲(R2>0.99)に測定値が入るような希釈倍率の測定値を採用した。
LC-MS:エービー・サイエックス社製X500R
分離カラム:Waters社製 HSST3 1.8μm,2.1x150mm
溶離液:
A液:0.1%ギ酸/水、B液:0.1%ギ酸/アセトニトリル
グラジエント:A液:B液=98:2→2:98(27min)
注入量:5μL
流速:0.2mL/min
カラムオーブン:40℃
(MS)
イオン化モード:ESI Positive
測定範囲:MS1(m/z 100-1000)
Data Independent Scanモード
イオン源温度:350℃
市販のビールテイストアルコール飲料をソニケーションにより脱気し、気泡が落ち着いてから適宜希釈し、0.22μmのフィルターに通してから測定に供した。
希釈液には、5%(v/v)のエタノール水溶液を用いた。
市販のビールテイストアルコール飲料に含まれる各ジケトピペラジンの濃度をコントロールとした。
市販のビールテイストアルコール飲料に含まれるCyclo(Leu-Pro)の濃度は3.126ppmであった。
これに対してCyclo(Leu-Pro)濃度が3.5ppm、5ppm、10ppmにそれぞれなるようにCyclo(Leu-Pro)を加えて官能評価を行った。
官能評価の結果を表1に示した。
市販のビールテイストアルコール飲料に、Cyclo(Leu-Pro)を加えてCyclo(Leu-Pro)の濃度を5ppmとした飲料を基準として、さらに40kDaタンパク質を加えることによりCyclo(Leu-Pro)と40kDaタンパク質の相乗効果を評価した。40kDaタンパク質の濃度は1ppm、5ppm、10ppmとした。40kDaタンパク質には、上記で精製したものを使用した。
また、対比のために市販のビールテイストアルコール飲料に40kDaタンパク質だけを添加しての評価も行った。
官能評価の結果を表2に示した。
対比試料の結果から、40kDaタンパク質を添加するだけでもふくらみを増強することができることがわかる。しかしながら、上記試料2における官能評価のコントロールからの増加値(0.12)と対比試料における官能評価のコントロールからの増加値(0.07)の和で求められる、ジケトピペラジンと40kDaタンパク質を併用したときの相加効果(0.19)よりも、試料5における官能評価のコントロールからの増加値(0.24)が大きいことから、ジケトピペラジンと40kDaタンパク質を併用することにより、予想できない相乗効果が発揮されているといえる。
Claims (3)
- 原料に麦芽を含まないビールテイストアルコール飲料であって、シクロロイシルプロリン、シクロバリルプロリン及びシクロイソロイシルプロリンからなる群から選択される少なくとも1種のジケトピペラジンを含み、前記ジケトピペラジンのうち最も多く含まれるジケトピペラジンの濃度が3.5ppm以上であり、
さらに、分子量35~50kDaのタンパク質を含み、
前記タンパク質の濃度が1ppm以上であるビールテイストアルコール飲料。 - 前記ジケトピペラジンのうち最も多く含まれるジケトピペラジンの濃度が10ppm以下である請求項1に記載のビールテイストアルコール飲料。
- 前記タンパク質の濃度が30ppm以下である請求項1又は2に記載のビールテイストアルコール飲料。
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2020
- 2020-07-01 JP JP2020114419A patent/JP7411513B2/ja active Active
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