JP7410021B2 - エラストマー性物品用の反応性炭酸塩 - Google Patents
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Description
本PCT国際出願は、2017年10月11日付けで出願された米国仮特許出願第62/571,035号の優先権の利益を主張し、その主題は、引用することによりその全体が本出願の一部をなす。
(1)幾つかの実施の形態は、鉱物質結合型エラストマー性材料であって、弾性ポリマーと、少なくとも1個の接続基及び鉱物質結合基を含むポリマーマトリックス単位と、前記鉱物質結合基を介して前記ポリマーマトリックス単位に結合された金属炭酸塩の内包物とを含み、前記弾性ポリマーが前記連結基を介して前記ポリマーマトリックスに共有結合されている、鉱物質結合型エラストマー性材料に関する。
(2)幾つかの実施の形態は、エラストマー性組成物を作製する方法であって、モノマー混合物、プレポリマー又はその両方を、反応性炭酸塩及び任意にカップリング剤の存在下で反応させて、鉱物質結合型エラストマー性組成物を得ることを含み、上記反応性炭酸塩は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含む反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含み、上記鉱物質結合型エラストマー性組成物は、上記金属炭酸塩が、上記鉱物質結合基を介して結合されたポリマーマトリックスを含む、方法に関する。
(3)幾つかの実施の形態は、エラストマー性材料におけるキャビテーションを減らす方法であって、反応性炭酸塩の存在下で重合過程又は架橋過程を実施して、鉱物質結合型エラストマー性材料を得ることを含み、上記反応性炭酸塩は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含む反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含み、以下の要素、すなわち(a)重合過程において存在する反応性炭酸塩の割合、(b)反応性炭酸塩における金属炭酸塩の粒子サイズ、(c)鉱物質結合基の構造、(d)ポリマー反応性基の構造、(e)連結基の構造、(f)反応性炭酸塩に含まれる鉱物質結合基の数、及び(g)反応性炭酸塩に含まれるポリマー反応性基の数の少なくとも1つを、鉱物質結合型エラストマー性材料が、反応性炭酸塩を用いずに金属炭酸塩の存在下で重合過程又は架橋過程を実施することにより得られたエラストマー性材料と比較してキャビテーションを殆ど起こさないように制御する、方法に関する。
(4)幾つかの実施の形態は、反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含む反応性炭酸塩であって、前記反応性化合物は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含む、反応性炭酸塩に関する。
(R2)d-(L2)c-(R1)b-(L1)-X-Z (1a)
(式中、
Zは水素原子、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
XはCO2、PO3、PO4、SO3又はSO4からなる群から選択される部を表し、
L1は、独立して、C1~30アルキル基、分岐状アルキル基、C1~30アルケニル基、分岐状アルケニル基(ここで、アルケニル基又は分岐状アルケニル基は2個以上の不飽和炭素原子を有し得る)、C3~30脂環式基、C6~30芳香族基、又はC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、上記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子(bridging atom)を含み、
R1は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される重合可能な官能基を含む有機基を表し、
L2は、独立して、任意に置換されたC1~30アルキレン基、任意に置換されたC1~30アルケニレン基、任意に置換されたC3~30脂環式基、任意に置換されたC6~30芳香族基、又は任意に置換されたC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、上記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R2は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される分岐状又は非分岐状の重合可能な官能基を含む有機基を表し、
bは1~4の整数を表し、
cは0~4の整数を表し、かつ、
dは0~4の整数を表す)、又は、
A-(X-Y-CO)m(O-B-CO)nOH (1b)
(式中、
Aは末端エチレン性結合と共に1個以上の隣接するカルボニル基を含む部であり、
XはOであり、かつmは1~4であり、又はXはNであり、かつmは1であり、
YはC1~18アルキレン又はC2~18アルケニレンであり、
BはC2~6アルキレンであり、
nは0~5であるが、但し、
Aが上記エチレン性基に隣接する2個のカルボニル基を含む場合に、XはNである)、
のいずれか又はそれらの組み合わせの反応性化合物又はポリマーマトリックス単位に結合された鉱物質コアを含み得る。Bは線状又は分岐状であり得る1個以上のC1~6アルキル基により置換されていてもよい。基(O-B-CO)nは1個以上の異なるヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンの残基であり得る。Bは5個又は6個の炭素原子を含み得る。適切なヒドロキシカルボン酸又はラクトンの非限定的な例は、5-ヒドロキシ吉草酸、6-ヒドロキシカプロン酸、δ-バレロラクトン、ε-カプロラクトン及びアルキル置換されたε-カプロラクトン類、例えば4-メチルε-カプロラクトン、3-メチルε-カプロラクトン、7-メチルε-カプロラクトン、5-メチルε-カプロラクトン、5-tertブチルε-カプロラクトン、4,4,6-トリメチルε-カプロラクトン及び4,6,6-トリメチルε-カプロラクトンである。基(O-B-CO)nが2個以上の異なるヒドロキシカルボン酸又はラクトンの残基である場合に、その基はδ-バレロラクトン及びε-カプロラクトンから誘導され得る。(O-B-CO)nが2個以上の異なるヒドロキシカルボン酸又はそのラクトンから誘導される場合に、6-ヒドロキシカプロン酸又はδ-カプロラクトンが主成分であり得る。
実施形態(1)は、エラストマー性組成物を作製する方法であって、モノマー混合物、プレポリマー又はその両方を、反応性炭酸塩及び任意にカップリング剤の存在下で反応させて、鉱物質結合型エラストマー性組成物を得ることを含み、上記反応性炭酸塩は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含む反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含み、上記鉱物質結合型エラストマー性組成物は、上記金属炭酸塩が上記鉱物質結合基を介して結合されたポリマーマトリックスを含む、方法に関する。
(1a):(R2)d-(L2)c-(R1)b-(L1)-X-Z
(式中、
Zは水素原子、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
XはCO2、PO3、PO4、SO3又はSO4からなる群から選択される部を表し、
L1は、独立して、C1~30アルキル基、分岐状アルキル基、C1~30アルケニル基、分岐状アルケニル基、C3~30脂環式基、C6~30芳香族基、又はC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、前記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R1は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される重合可能な官能基を含む有機基を表し、
L2は、独立して、任意に置換されたC1~30アルキレン基、任意に置換されたC1~30アルケニレン基、任意に置換されたC3~30脂環式基、任意に置換されたC6~30芳香族基、又は任意に置換されたC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、前記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R2は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される分岐状又は非分岐状の重合可能な官能基を含む有機基を表し、
bは1~4の整数を表し、
cは0~4の整数を表し、かつ、
dは0~4の整数を表す)、又は、
(1b)A-(X-Y-CO)m(O-B-CO)nOH
(式中、
Aは末端エチレン性結合と共に1個以上の隣接するカルボニル基を含む部であり、
XはOであり、かつmは1~4であり、又はXはNであり、かつmは1であり、
YはC1~18アルキレン又はC2~18アルケニレンであり、
BはC2~6アルキレンであり、
nは0~5であるが、但し、
Aが前記エチレン性基に隣接する2個のカルボニル基を含む場合に、XはNである)、
の化合物である、実施形態(1)~(6)の方法に関する。
弾性ポリマーと、
少なくとも1個の接続基及び鉱物質結合基を含むポリマーマトリックス単位と、
前記鉱物質結合基を介して前記ポリマーマトリックス単位に結合された金属炭酸塩の内包物と、
を含み、前記弾性ポリマーが前記接続基を介して前記ポリマーマトリックスに共有結合されている、鉱物質結合型エラストマー性材料に関する。
前記有機基は、前記弾性ポリマーを前記鉱物質結合基へと接続する、実施形態(21)及び(22)の鉱物質結合型エラストマー性材料に関する。
(1a):(R2)d-(L2)c-(R1)b-(L1)-X-Z
(式中、
Zは水素原子、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し、
XはCO2、PO3、PO4、SO3又はSO4からなる群から選択される部を表し、
L1は、独立して、C1~30アルキル基、分岐状アルキル基、C1~30アルケニル基、分岐状アルケニル基、C3~30脂環式基、C6~30芳香族基、又はC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、前記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R1は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される重合可能な官能基を含む有機基を表し、
L2は、独立して、任意に置換されたC1~30アルキレン基、任意に置換されたC1~30アルケニレン基、任意に置換されたC3~30脂環式基、任意に置換されたC6~30芳香族基、又は任意に置換されたC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、前記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R2は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される分岐状又は非分岐状の重合可能な官能基を含む有機基を表し、
bは1~4の整数を表し、
cは0~4の整数を表し、かつ、
dは0~4の整数を表す)、又は、
(1b)A-(X-Y-CO)m(O-B-CO)nOH
(式中、
Aは末端エチレン性結合と共に1個以上の隣接するカルボニル基を含む部であり、
XはOであり、かつmは1~4であり、又はXはNであり、かつmは1であり、
YはC1~18アルキレン又はC2~18アルケニレンであり、
BはC2~6アルキレンであり、
nは0~5であるが、但し、
Aが前記エチレン性基に隣接する2個のカルボニル基を含む場合に、XはNである)、
の基を含む、実施形態(20)~(22)の鉱物質結合型エラストマー性材料に関する。
(i)前記内包物が約0.01μm~約2μmの範囲のd10を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
(ii)前記内包物が約0.3μm~約5μmの範囲のd50を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
(iii)前記内包物が約1μm~約10μmの範囲のd90を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
(iv)前記内包物が約3μm~約15μmの範囲のd98を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、及び、
(v)前記内包物が約20~約70の範囲のスティープネス係数を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
の少なくとも1つを満たす、実施形態(20)~(26)の鉱物質結合型エラストマー性材料に関する。
前記反応性炭酸塩は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含む反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含み、
以下の要素、すなわち、
(a)前記重合過程において存在する前記反応性炭酸塩の割合、
(b)前記反応性炭酸塩における前記金属炭酸塩の粒子サイズ、
(c)前記鉱物質結合基の構造、
(d)前記ポリマー反応性基の構造、
(e)前記連結基の構造、
(f)前記反応性炭酸塩に含まれる鉱物質結合基の数、及び、
(g)前記反応性炭酸塩に含まれるポリマー反応性基の数、
の少なくとも1つを、前記鉱物質結合型エラストマー性材料が、前記反応性炭酸塩を用いずに前記金属炭酸塩の存在下で前記重合過程又は架橋過程を実施することにより得られたエラストマーと比較してキャビテーションを殆ど起こさないように制御する、方法に関する。
(e1)前記連結基における炭素原子の数、
(e2)前記連結基に含まれる有機分岐基の数又はサイズ、及び、
(g)前記反応性炭酸塩に含まれるポリマー反応性基の数、
の少なくとも1つを制御することにより低減される、実施形態(33)~(35)の方法に関する。
前記鉱物質結合基が、カルボン酸塩であり、
前記ポリマー反応性基が、アルケン基又はアルキン基であり、かつ、
前記連結基が、6個~24個の炭素原子を含む有機基である、実施形態(37)の反応性炭酸塩に関する。
前記反応性化合物が、9-デセン酸である、実施形態(37)及び(38)の反応性炭酸塩に関する。
実施形態(37)~(41)の反応性炭酸塩と、
任意に架橋剤と、
を含む、組成物に関する。
Claims (20)
- 鉱物質結合型エラストマー性材料であって、
弾性ポリマーと、
少なくとも1個の接続基及び鉱物質結合基を含むポリマーマトリックス単位と、
前記鉱物質結合基を介して前記ポリマーマトリックス単位に結合された金属炭酸塩の内包物と、
を含み、
前記弾性ポリマーが前記接続基を介して前記ポリマーマトリックス単位に共有結合されており、
前記接続基が、6個~24個の炭素原子と、O、N、S及びハロゲンからなる群から選択される少なくとも1個の原子とを含む飽和又は不飽和の有機基を含み、前記有機基が、前記弾性ポリマーを前記鉱物質結合基に接続し、
前記鉱物質結合基が、カルボン酸、カルボン酸塩、カルボン酸誘導体、無水物、無水物誘導体、ホスフェート、リン酸塩、ホスフェート誘導体及びスルホネートからなる群から選択される少なくとも1個の官能基を含み、
前記弾性ポリマーは、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、水素化アクリロニトリル-ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、フルオロカーボンゴム、クロロプロペンゴム、ポリアクリレートゴム、エチレンアクリルゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ポリエステルウレタンゴム、ポリエーテルウレタンゴム、ポリエステルウレタン/ポリエーテルウレタンゴム、天然ゴム、又はそれらの混合物から選択される、鉱物質結合型エラストマー性材料。 - 前記金属炭酸塩は、シラン又はシラノールで前処理されていない、請求項1に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料。
- 前記材料は、30mmまでの厚さを有する被膜の形で存在する、請求項1に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料。
- 前記鉱物質結合基は、カルボン酸又はその塩を含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料。
- 前記金属炭酸塩は、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属炭酸塩である、請求項1~4のいずれか一項に記載の鉱物質強化型エラストマー性材料。
- 前記金属炭酸塩は、炭酸カルシウムであり、かつ前記鉱物質結合基は、カルボン酸塩である、請求項1~5のいずれか一項に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料。
- 前記金属炭酸塩の内包物は、以下の条件:
(i)前記内包物が0.01μm~2μmの範囲のd10を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
(ii)前記内包物が50nm~5μmの範囲のd50を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
(iii)前記内包物が1μm~10μmの範囲のd90を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
(iv)前記内包物が3μm~15μmの範囲のd98を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、及び、
(v)前記内包物が20~70の範囲のスティープネス係数を有する金属炭酸塩の粒子を含むこと、
の少なくとも1つを満たす、請求項1~6のいずれか一項に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料。 - 請求項1~7のいずれか一項に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料を含む、物品。
- キャビテーションを受けにくい弾性材料として請求項1~7のいずれか一項に記載の鉱物質結合型エラストマー性材料を含む、保護手袋である請求項8に記載の物品。
- エラストマー性組成物を作製する方法であって、弾性ポリマーを反応性炭酸塩及び加硫剤又は架橋剤と反応させて、鉱物質結合型エラストマー性組成物を得ることを含み、
前記反応性炭酸塩は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含む反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含み、
前記鉱物質結合基は、カルボン酸、カルボン酸塩、カルボン酸誘導体、無水物、無水物誘導体、ホスフェート、リン酸塩、ホスフェート誘導体及びスルホネート、からなる群から選択される少なくとも1個の官能基を含み、
前記連結基は、6個~24個の炭素原子と、O、N、S及びハロゲンからなる群から選択される少なくとも1個の原子とを含む飽和又は不飽和の有機基を含み、前記有機基は、前記ポリマー反応性基を介して結合された前記弾性ポリマーを前記鉱物質結合基へと接続し、
前記鉱物質結合型エラストマー性組成物は、前記金属炭酸塩が前記鉱物質結合基を介して結合された前記弾性ポリマーを含み、
前記弾性ポリマーは、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、水素化アクリロニトリル-ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、フルオロカーボンゴム、クロロプロペンゴム、ポリアクリレートゴム、エチレンアクリルゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ポリエステルウレタンゴム、ポリエーテルウレタンゴム、ポリエステルウレタン/ポリエーテルウレタンゴム、天然ゴム、又はそれらの混合物から選択される、方法。 - 前記金属炭酸塩は、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属炭酸塩である、請求項10に記載の方法。
- 前記金属炭酸塩は、粉砕炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項10又は11に記載の方法。
- 前記ポリマー反応性基は、少なくとも1個の加硫可能な官能基を含む、請求項10~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ポリマー反応性基は、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシド基、アミン基、イソシアネート基、マレイミド基、アクリレート基、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1個の重合可能な官能基を含む、請求項10~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応性化合物は、式(2)又は式(2a):
(R2)d-(L2)c-(R1)b-(L1)-X-Z (2)
(式中、
Zは水素原子を表し、
XはCO2、PO3、PO4、SO3又はSO4からなる群から選択される部を表し、
L1は、独立して、C1~30アルキル基、分岐状アルキル基、C1~30アルケニル基、分岐状アルケニル基、C3~30脂環式基、C6~30芳香族基、又はC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、前記基は、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R1は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される重合可能な官能基を含む有機基を表し、
L2は、独立して、任意に置換されたC1~30アルキレン基、任意に置換されたC1~30アルケニレン基、任意に置換されたC3~30脂環式基、任意に置換されたC6~30芳香族基、又は任意に置換されたC3~30ヘテロ芳香族基を表し、ここで、前記基は任意に、O、N及びSからなる群から選択される少なくとも1個の橋架け原子を含み、
R2は、独立して、アルケン基、アルキン基、ハロゲン基、ヒドロキシル基、エステル基、ラクトン基、チオール基、チオエステル基、エポキシ基、アミン基、及びイソシアネート基からなる群から選択される分岐状又は非分岐状の重合可能な官能基を含む有機基を表し、
bは1~4の整数を表し、
cは0~4の整数を表し、かつ、
dは0~4の整数を表す)、又は、
A-(X-Y-CO)m(O-B-CO)nOH (2a)
(式中、
Aは末端エチレン性結合と共に1個以上の隣接するカルボニル基を含む部であり、
XはOであり、かつmは1~4であり、又はXはNであり、かつmは1であり、
YはC1~18アルキレン又はC2~18アルケニレンであり、
BはC2~6アルキレンであり、
nは0~5であるが、但し、
Aが前記エチレン性基に隣接する2個のカルボニル基を含む場合に、XはNである)、
のいずれかの化合物である、請求項10~14のいずれか一項に記載の方法。 - 前記反応は、水性環境中で行われる、請求項10~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応は、非水性環境中で行われる、請求項10~15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記反応は、非水性溶剤の存在下で行われる、請求項17に記載の方法。
- エラストマー性材料を含む組成物に含まれ、反応性化合物に結合された金属炭酸塩を含む反応性炭酸塩であって、前記反応性化合物は、連結基により共に接続された鉱物質結合基とポリマー反応性基とを含み、
前記金属炭酸塩は、アルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土類金属炭酸塩であり、
前記鉱物質結合基は、カルボン酸塩であり、
前記ポリマー反応性基は、アルケン基又はアルキン基であり、かつ、
前記連結基は、6個~24個の炭素原子と、O、N、S及びハロゲンからなる群から選択される少なくとも1個の原子とを含む有機基であり、
前記組成物は、アクリロニトリル-ブタジエンゴム、水素化アクリロニトリル-ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジエンゴム、フルオロカーボンゴム、クロロプロペンゴム、ポリアクリレートゴム、エチレンアクリルゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ポリエステルウレタンゴム、ポリエーテルウレタンゴム、ポリエステルウレタン/ポリエーテルウレタンゴム、天然ゴム、又はそれらの混合物から選択される弾性ポリマーを含む、
反応性炭酸塩。 - 前記組成物は、さらに架橋剤を含む、請求項19に記載の反応性炭酸塩。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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