JP7407510B2 - 低色および色安定性を有するシリル化ポリマーの製造方法 - Google Patents
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Description
シリル化ポリマー、特に低色および色安定性を有するシリル化ポリマー、さらにより具体的には、低色および色安定性を有する湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーであるシリル化ポリマーを調製するためのプロセスが本明細書に開示される。
ポリマー製造の分野において、シリル化ポリマーは一般に、コーティング、接着剤、シーラントおよび他のエラストマー製品の成分として有用であることが知られている。これらのシリル化ポリマーの製造は、連続プロセスまたはバッチプロセスによって行うことができ、一般にシリル化ステップを含み、ここでプレポリマーはシリル化反応においてシリル化剤と反応してシリル化ポリマー組成物を生成する。多くの場合、このシリル化反応は完了まで進行しない。不完全なシリル化反応は、通常、生成したシリル化ポリマーの劣化をもたらす。例えば、シリル化反応がより不完全であるほど、未反応の反応性基がシリル化ポリマー組成物中により残ることになる。これらの未反応の反応性基は、シリル化ポリマー組成物中で反応し続ける。シリル化ポリマー組成物の形成直後に観察される特性は、一定のままではない。例えば、未反応の反応性基を時間をかけて反応させると、生成されたシリル化ポリマーの粘度を経時的に変化させる粘度クリープが引き起こされる可能性がある。この粘度の変化は、本明細書では粘度クリープと称される。
シリル化ポリマーの調製は、バッチプロセスまたは連続プロセスによることができる。バッチプロセスでは、シリル化ステップのために反応チャンバが設けられる。プレポリマーおよびシリル化剤のような反応物を反応させて、シリル化ポリマー組成物を生成し、安定化ステップおよび任意にてクエンチングステップ(掃去ステップ(scavenging step))の少なくとも1つの組み込みに付す。シリル化ポリマーは、その後、貯蔵のため、またはコーティング、接着剤またはシーラント製品へのさらなる組み込みのために反応装置から取り出される。一実施態様では、シリル化ポリマーは湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーである。安定化ステップについては、安定化パッケージは、反応チャンバに加える前に反応物に加える、他の反応物と共に反応チャンバに直接加える、生成したシリル化ポリマー組成物に加える、取り出されたシリル化ポリマーに加える、またはその後にシリル化ポリマーを使用して最終生成物へ組み込むことができる。クエンチングステップ(掃去ステップ)については、掃去パッケージは、反応チャンバに加えられる、または生成したシリル化ポリマー組成物に加えられる。
R1(X)a (1)
ここで
R1は、約50から約4,000の炭素原子、および、-O-、-S-、-OC(=O)NH-、-R2NC(=O)NH-、-C(=O)O-、-OC(=O)O-、-OCHR2O-、-C(=O)NR2-、-NR2-および-CR2=CHR2 2,からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む有機基であり、ここでR2の各存在は、独立して、水素、1から6個の炭素原子を含むアルキル基またはフェニル、好ましくは水素であり、
Xの各存在は、独立して、-OH、-SH、-NR3H-および-N=C=Oからなる群から選択される反応性官能基であり、ここでR3の各存在は、独立して、水素、1から6個の炭素原子のアルキル基またはフェニル、好ましくは水素であり、そして
下付き文字aは1から5、より具体的には2または3、さらにより具体的には2の整数である。
HO-[(R13O)dC(=O)NHR14NH(C=O)O-]e(R13O)fR13-OH (2)
O=C=N-R14NHC(=O)O-[(R13O)cC(=O)NHR14NH(C=O)O-]d(R13O)eC(=O)NHR14-N=C=O (3)
O=C=N-R14NHC(=O)O-[(R13O)dC(=O)NHR14NH(C=O)O-]e(R13O)fR13-OH (4)
ここでR13の各存在は、独立して、約2から約10個の炭素原子のアルキレン基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキレン基、約6から約10個の炭素原子のアリーレン基、および 約7から約12個の炭素原子のアラルキレン基からなる群から選択され、R14の各存在は、独立して、約1から約10個の炭素原子のアルキレン基、約5から約12個の炭素原子のシクロアルキレン基、約6から約10個の炭素原子のアリーレン基、約7から約12個の炭素原子のアラルキレン基からなる群からから選択され、そして下付き文字d、eおよびfは整数であり、そしてdの各存在は1から約500であり、eは0から約5であり、そしてfは1から約500であり、但し、(d)(e)+fは、約25以上である。
であり、cは約100から約500、好ましくは約125から約225であり、dは0、1または2、好ましくは0または1であり、eは約100から約500、好ましくは約125から約225である。
ここでR18の各存在は、1から約50個の炭素原子の1価または多価の有機基であって、任意にてヒドロキシル基、-OH、アミド基、-C(=O)N(-)2、エステル基、-C(=O)O-、イソシアヌレート基、
エーテル基、-O-、アミン基、(-)2NH、ヒドラジド、-C(=O)N(-)NH(-)2-、スルフィド基、-S-、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される置換基を有してもよい。
ここでR19は、1から約50個の炭素原子の2価、3価または4価の有機基であって、任意にて、ヒドロキシル基、-OH、アミド基、-C(=O)N(-)2、エステル基、-C(=O)O-、イソシアヌラート基、
エーテル基、-O-、アミン基、(-)2NH、ヒドラジド、-C(=O)N(-)NH(-)2-、スルフィド基、-S-、およびそれらの組み合わせから選択される置換基で置換されてよく、下付き文字iは、約2から約4の整数である。
4-[[3,5-ビス[(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)メチル]-2,4,6-トリメチルフェニル]メチル]-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、オクタデシル3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパノエート、3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-N’-[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパノイル]プロパンヒドラジド、エチレンビス(オキシエチレン)ビス-3,5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-m-トリル)-プロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-(3,5-ジ-tert-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート-N,N’-ヘキサン-1,6-ジイルビス(3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシルフェニルプロピオンアミド)、1,3,5-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3-5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H-)-トリオン、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-トルエン、4,4-メチレン-ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェノール)、およびそれらの混合物が挙げられる。
R20の各存在は、独立して、1から約25個の炭素原子を含む1価の炭化水素、1から約25個の炭素原子と、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含む1価の炭化水素、ならびに、少なくとも1個の炭素原子が酸素-リン基の酸素に結合し、そして少なくとも1個の炭素原子がR21基の炭素原子に共有結合している1から約25個の炭素原子を含む多価炭化水素からなる群から選択され、
R21の各存在は、独立して、1から約25個の炭素原子を含む1価の炭化水素、1から約25個の炭素原子と、酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子とを含む1価の炭化水素、ならびに少なくとも1個の炭素原子が酸素-リン基の酸素に結合し、そして少なくとも1個の炭素原子がR20基の炭素原子に共有結合している1から約25個の炭素原子を含む多価炭化水素からなる群から選択され、
R22の各存在は、独立して、1から約25個の炭素原子を含む1価の炭化水素であって、任意にて酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含んでもよいものである。
YR4Si(CH3)b(OR5)3-b (8)
ここで、
Yは、-N=C=O、-SH、-OH、および-NHR6からなる群から選択される官能基であり、ここでR6は、水素、1から約10個の炭素原子を含むアルキル基、約5から約10個の炭素原子を含むシクロアルキル基、約7から約10個の炭素原子を含むアラルキル基、フェニル、および-CH[(C=O)OR7]CHR8C(=O)OR7からなる群から選択され、ここでR7は1から約10個の炭素原子のアルキル基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキル基、約6から約10個の炭素原子のアリール基、約7から約10個の炭素原子のアラルキル基であり、そしてR8は1から約10個の炭素原子のアルキル基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキル基、約6から約10個の炭素原子のアリール基、約7から約10個の炭素原子のアラルキル基であり、
R4は1から約10個の炭素原子の2価のアルキレン基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキレン基、約6から約10個の炭素原子のアリーレン基であり、
R5の各存在は、1から約18個の炭素原子のアルキル基または-R9(OR10)cOR11であり、ここでR9は、1から約18個の炭素原子のアルキル基であり、R10は、約2から約4個の炭素原子の2価のアルキレン基であり、そしてR11は、1から約10個の炭素原子のアルキル基または-C(=O)R12であり、ここでR12は、水素、または1から約6個の炭素原子のアルキル基であり、そして
下付き文字bおよびcは整数であり、ここでbは0から約2であり、cは0から約5である。
X1 g-(R1)[-A1C(=O)A2R4Si(CH3)b(OR5)3-b]a-g (9)
ここで
X1の各存在は、
-NHC(=O)OR15、-NHC(=O)NR16R17、N=C=O、CH2=CH-、および-OHからなる群から選択される官能基であり、ここでR15の各存在は、約1から約30個の炭素原子を含む1価の炭化水素基であって、任意にて、ヘテロ原子を含み、好ましくは炭素原子数1から約6個のアルキル基またはフェニルであり、R16の各存在は、水素、1から約6個の炭素原子のアルキル基またはフェニルであり、R17の各存在は、水素、1から約6個の炭素原子のアルキル基、またはフェニルであり、そして下付き文字hは、1から約6、好ましくは1または2の整数であり;
A1の各存在は、-O-、-S-および-NH-からなる群から選択される官能基であり;
A2の各存在は、-S-、-NR6からなる群から選択される官能基であり、ここでR6は、水素、1から約10個の炭素原子を含むアルキル基、約5から約10個の炭素原子を含むシクロアルキル基、約7から約10個の炭素原子を含むアラルキル基、フェニル、および、-CH[(C=O)OR7]CHR8C(=O)OR7からなる群から選択され、ここでR7は炭素原子1から約10個のアルキル基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキル基、約6から約10個の炭素原子のアリール基、約7から約10個の炭素原子のアラルキル基であり、そしてR8は、1から約10個の炭素原子のアルキル基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキル基、約6から約10個の炭素原子のアリール基、7から10個の炭素原子のアラルキル基であり;
R1は、約50から約4,000個の炭素原子および、-O-、-S-、-OC(=O)NH-、-R2NC(=O)NH-、-C(=O)O-、-OC(=O)O-、-OCHR2O-、-C(=O)NR2-、および-NR2-からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む有機基であり、ここでR2の各存在は、独立して、水素、1から約6個の炭素原子を含むアルキル基またはフェニル、好ましくは水素であり;
R4は1から約10個の炭素原子を含む2価のアルキレン基、約5から約10個の炭素原子を含むシクロアルキレン基、約6から約10個の炭素原子を含むアリーレン基であり;
R5の各存在は、1から約18個の炭素原子のアルキル基、または-R9(OR10)cOR11であり、ここでR9は、1から約18個の炭素原子のアルキル基であり、R10は、約2から約4個の炭素原子の2価のアルキレン基であり、そしてR11は、1から約10個の炭素原子のアルキル基、または-C(=O)R12であり、ここでR12は、水素、または1から約6個の炭素原子のアルキル基であり、そして
下付き文字a、b、cおよびhは、aが1から約5の整数であり、bは0から約2であり、cは0から約5であり、そしてgは0または1であり、但し(i)a-gは1以上であり、そして(ii)A1が-O-または-S-である場合、A2は-NH-であるという条件である。
R15-OH (10)
ここでR15は、約1から約30個の炭素原子を含む1価の炭化水素基であって、任意にてヘテロ原子を含むことがある。ヘテロ原子は、例えば、エーテル、エステル、およびケトン基のような有機官能基を形成し得る酸素であり得る。別の実施形態において、炭化水素基は、直鎖状、分岐状、およびシクロのアルキル、およびアルケニル、アリール、アレニルおよびアラルキルからなる群から選択される。
A1の各存在は、-O-、-S-および-NH-からなる群から選択される官能基であり;
A2の各存在は、-S-、-NR6からなる群から選択される官能基であり、ここでR6は、水素、1から約10個の炭素原子を含むアルキル基、約5から約10個の炭素原子を含むシクロアルキル基、約7から約10個の炭素原子を含むアラルキル基、フェニル、および、-CH[(C=O)OR7]CHR8C(=O)OR7からなる群から選択され、ここでR7は1から約10個の炭素原子のアルキル基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキル基、約6から約10個の炭素原子のアリール基、約7から約10個の炭素原子のアラルキル基であり、そしてR8は、1から約10個の炭素原子のアルキル基、約5から約10個の炭素原子のシクロアルキル基、約6から約10個の炭素原子のアリール基、約7から約10個の炭素原子のアラルキル基であり;
R1は、約50から約4,000個の炭素原子および、-O-、-S-、-OC(=O)NH-、-R2NC(=O)NH-、-C(=O)O-、-OC(=O)O-、-OCHR2O-、-C(=O)NR2-、および-NR2-からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む有機基であり、ここでR2の各存在は、独立して、水素、1から約6個の炭素原子を含むアルキル基またはフェニル、好ましくは水素であり;
R4は1から約10個の炭素原子を含む2価のアルキレン基、約5から約10個の炭素原子を含むシクロアルキレン基、約6から約10個の炭素原子を含むアリーレン基であり;
R5の各存在は、1から約18個の炭素原子のアルキル基、または-R9(OR10)cOR11であり、ここでR9は、1から約18個の炭素原子のアルキル基であり、R10は、約2から約4個の炭素原子の2価のアルキレン基であり、そしてR11は、約1から約10個の炭素原子のアルキル基、または-C(=O)R12であり、ここでR12は、水素、または1から約6個の炭素原子のアルキル基であり、そして
下付き文字a、b、cおよびhは整数であり、aが2から約5であり、bは0から約2であり、そしてcは0から約5であり、但しA1が-O-または-S-である場合、A2は-NH-であるという条件である。
(a)少なくとも1つの安定化剤または安定化剤パッケージおよび任意にて触媒を第1の中間生成物に加えて、安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物を提供すること;
(b)ステップ(a)の安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物をシリル化ユニットに移動させること;
(c)ステップ(b)のシリル化ユニットへステップ(b)の安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物にシリル化剤を加えて、シリル化反応混合物を提供すること;
(d)ステップ(c)のシリル化反応混合物における反応性官能基を含むプレポリマー(第1の中間生成物)をシリル化剤と反応させて、任意にて部分的シリル化ポリマーを含む第2の中間生成物を提供すること;ならびに
(e)ステップ(d)から第2の中間生成物を取り出し、シリル化ポリマー組成物を提供すること、ここでシリル化ポリマー組成物は安定化され、低色および色安定性を有する、を含む。
(a)少なくとも1つの安定化剤または安定化剤パッケージおよび任意にて触媒を第1の中間生成物に加え、安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物を提供すること;
(b)ステップ(a)の安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物をシリル化ユニットに移動させること;
(c)ステップ(b)のシリル化ユニットへステップ(b)の安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物にシリル化剤を加えて、シリル化反応混合物を提供すること;
(d)反応性官能基を含むプレポリマー(第1の中間生成物)を、ステップ(c)のシリル化反応混合物に存在するシリル化剤と反応させて部分的シリル化ポリマーを含む第2の中間生成物を提供すること;
(d.1)ステップ(d)の部分的シリル化ポリマーを含む第2の中間生成物の少なくとも一部をクエンチングユニットに移動させること;
(d.2)ステップ(d.1)の部分的シリル化ポリマーを含む第2の中間生成物を含有するクエンチングユニットに掃去剤または掃去パッケージを加えてクエンチング混合物を提供すること;
(d.3)少なくとも1つの掃去剤を、ステップ(d.2)のクエンチング反応混合物に存在する部分的シリル化ポリマーとクエンチングユニットにおいて反応させてシリル化ポリマー組成物を生成すること;
(e)ステップ(d.3)のクエンチングユニットからのシリル化ポリマー組成物を取り出して、シリル化ポリマー組成物を提供すること、ここでシリル化ポリマー組成物は安定化およびクエンチングされ、低色および色安定性を有する、を含む。
a)重量パーセントがポリオールの重量に基づいた、約0.001から約5重量%、より具体的には約0.1から約2重量%、さらにより具体的には約0.5から約1重量%の立体障害フェノール、および約0.001から約5重量%、より具体的には約0.1から約2重量%、さらにより具体的には約0.5から約1重量%のホスファイト安定化剤を含む、約4,000グラム/モルから約20,000グラム/モルの分子量を有するポリ(プロピレンオキシド)ジオールを連続的に混合して、安定化されたポリオール混合物を形成すること、
b)鎖延長ユニットに安定化されたポリオール混合物およびジイソシアネート鎖延長剤を連続的に加えて鎖延長反応混合物を形成すること、ここでジイソシアネート鎖延長剤は、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、または1,3-ビス-(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、またはこれらの混合物からなる群から選択され、
c)ジイソシアネート鎖延長剤を、ステップb)の鎖延長反応混合物に存在するポリ(プロピレンオキシド)ジオールと約85℃から約180℃の温度で連続的に反応させて末端反応性官能基を含む鎖延長プレポリマーを形成すること;
d)鎖延長プレポリマーおよびアミノシランまたはイソシアナートシランをシリル化ユニットに連続的に加えて、シリル化反応混合物を形成すること;
e)鎖延長プレポリマーをアミノシランまたはイソシアナートシランと約85℃から約180℃の温度で連続的に反応させて、シリル化ポリマーを含むシリル化ポリマー組成物を形成すること;
f)シリル化ポリマー組成物からシリル化ポリマーを連続的に取り出すこと、を含む。
(a)少なくとも1つの安定化剤または安定化剤パッケージおよび任意にて触媒をポリオールに加えて安定化されたポリオール混合物を形成すること;
(b)ステップ(a)の安定化されたポリオール混合物を鎖延長ユニットに移動させること;
(c)鎖延長剤をステップ(b)の鎖延長ユニットに加えて鎖延長反応混合物を形成すること;
(d)鎖伸長剤をステップ(c)の鎖延長反応混合物に存在するポリオールと反応させ、反応性官能基を有する安定化されたプレポリマーを含む第1の中間生成物混合物を形成すること;
(e)ステップ(d)の第1の中間生成物混合物をシリル化ユニットに移動させること;
(f)シリル化剤を第1の中間生成物を有するステップ(e)のシリル化ユニットに加えて、それらを混合させてシリル化反応混合物を提供すること;
(g)反応性官能基を含むプレポリマーを、ステップ(g)のシリル化反応混合物に存在するシリル化剤と反応させて、部分的シリル化ポリマーを含む第2の中間生成物を提供すること;
(h)ステップ(g)の第2の中間生成物の少なくとも一部をクエンチングユニットに移動させること;
(i)掃去剤または掃去パッケージをステップ(h)における第2の中間生成物を含むクエンチングユニットに加えてクエンチング混合物を提供すること;
(j)少なくとも1つの掃去剤または掃去パッケージを、クエンチングユニットにおけるステップ(i)のクエンチング反応混合物に存在するシリル化ポリマー組成物と反応させて、未反応の反応性官能基の量が減少したクエンチングされたシリル化ポリマー組成物を生成すること;
(k)シリル化ポリマー組成物をステップ(j)のクエンチングユニットから取り出してシリル化ポリマーを提供すること、ここでシリル化ポリマーは安定化され、クエンチングされ、低色および色安定性を有する、を含む。
ε-カプロラクタム掃去剤を使用した湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーの調製のためのバッチプロセス
4つ首の樹脂ケトルに、400グラムのポリオール予乾燥ポリプロピレンオキシドジオール(HMBT-80、Zhejiang Huangma Chemical製)をフェノール系安定化剤(2gのIrganox 1135、BASF製)と共に充填した。ケトルを攪拌しながら80℃に加熱し、N2で覆った。ケトルに、Sn金属触媒を添加した(10ppmのSnはFomrez SUL-4から計算、Momentive Performance Materials, Inc製)。10分間混合した後、鎖延長剤であるイソホロンジイソシアネート(5.18gのIPDI、Bayer製)をケトルに加えた。滴定によってモニターされたNCOが検出されなくなるまで(0%近傍に達するまで)反応を83℃で維持し、そして3-イソシアナートプロピルトリメトキシシラン(11.64gのSilquest A-Link35、Momentive Performance Materials, Inc.から入手)をケトルに加えた。NCO含量が約0.04%(滴定によって測定)になるまで、反応混合物を80℃に維持した。そして掃去パッケージをケトルに加えた。
バッチプロセス、フェノール系安定化剤、ならびにε-カプロラクタムおよび2-ピロリドン掃去剤を用いた湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーの調製
4つ首の樹脂ケトルに、予乾燥ポリプロピレンオキシドジオール(400gのHMBT-120、Zhejiang Huangma Chemical製)をフェノール系安定化剤(2gのIrganox 1135、BASF製)とともに充填した。ケトルを撹拌しながら80℃に加熱し、N2で覆った。ケトルに、Sn金属触媒を加えた(10ppmのSnはFomrez SUL-4から計算、Momentive Performance Materials, Inc.製)。10分間混合した後、鎖延長剤(4.08グラムのIPDI)をケトルに加えた。滴定によってモニターされるNCOが約0%に達するまで反応を83℃に維持し、そして11.64gの3-イソシアナートプロピルトリメトキシシラン(Momentive Performance Materials, Inc.製のSilquest A-Link 35として得られた11.64g)をケトルに加え、NCO含量が約0.04%(滴定による)になるまで、反応を80℃で維持した。そして、予め溶融したクエンチ溶液をケトルに加えた。温度をさらに30分間80℃に維持し、ついでケトルを冷却し、ポリマーを排出した。翌日、粘度は25℃で56,000cPと測定され、残りのNCOはFTIRによる測定でゼロであった。
フェノール系安定化剤およびε-カプロラクタムおよびメタノール掃去剤による湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーのバッチ調製
4つ首の樹脂ケトルに、予乾燥HMBT-120(400グラムのZhejiang Huangma Chemical)をフェノール系安定化剤(2グラムのIrganox 1135)と共に充填した。ケトルを攪拌しながら80℃に加熱し、N2で覆った。ケトルにSn金属触媒を添加した(10ppmのSnはFomrez SUL-4から計算、Momentive Performance Materials, Inc.製)。10分間混合した後、鎖延長剤(4.08グラムのIPDI)をケトルに加えた。滴定によってモニターされたNCOが0%近傍に達するまで反応を83℃に維持し、そして3-イソシアナートプロピルトリメトキシシラン(11.64グラムのSilquest A-Link 35)を添加し、NCO含量が約0.04%(滴定による)になるまで80℃で反応を続けた。掃去パッケージ(7.2グラムのSilquest A-171シランおよび2グラムのメタノール)を添加した。反応混合物を室温まで冷却して排出した。翌日、粘度は25℃で66,000cPと測定され、残存%NCOはFTIRで測定してゼロであった。機械的特性を表2に示す。
フェノール系およびホスファイト系安定化剤およびメタノール掃去剤による湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーのバッチ調製
オーバーヘッド機械式撹拌器、窒素ライン、ストッパーおよびサーモカップルを備えた4つ口の500mL丸底フラスコに、ポリオールポリ(プロピレンオキシド)ジオール(309.6gのHMBT-120、Zhejiang Huangma Chemical)、ヒンダードフェノール系安定化剤(BASFから入手した1.58gのIrganox1135)およびホスファイト安定化剤であるトリイソデシルホスファイト(Dover Chemicalから入手した1.59gのDoverphos 6)を充填した。この混合物を、約180分間加熱マントルを用いて80℃に加熱しながら窒素をスパージして乾燥させた。(ホスファイトがカールフィッシャー滴定水測定に干渉するため、含水量を測定することはできなかった。)混合物を窒素ブランケット下で72℃に冷却した。ジブチルスズジラウレートの溶液(トルエン中の(Momentive Performance Materials, Inc.から入手した)Fomrez SUL-4の10重量%の225μL)を充填して、25分間混合した。鎖延長剤であるイソホロンジイソシアネート(3.18gのDesmodur I、Bayer)を充填し、混合物の粘度が25℃で31500cPになるまで57分間加熱し、そしてシリル化剤、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Momentive Performance Materials, Inc.から入手した6.39gのSilquest* A-Link 35)を加えた。さらに230分後、混合物は61100cPの粘度を有し、その時点で掃去パッケージ(Momentive Performance Materials, Inc.から入手したビニルトリメトキシシラン、Silquest* A-171シランおよびメタノール(5.7重量%のメタノール)の混合物6.42g)を充填した。そして、反応混合物をゆっくりと冷却させた。最終生成物粘度は25℃で52800cPであり、生成物は14Pt-Coの色を有していた。生成物のサンプルを80℃で4日間加熱し、加熱後、ポリマーは22Pt-Coの色を有していた。
フェノール系およびホスファイト安定化剤およびε-カプロラクタムおよび2-ピロリドン掃去剤を用いて湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーを調製するためのバッチプロセス
オーバーヘッド機械式撹拌器、窒素ライン、ストッパーおよびサーモカップルを備えた4つ口の500mL丸底フラスコに、ポリオールポリ(プロピレンオキシド)ジオール(350.2グラムのZhejiang Huangma Chemicalから入手したHMBT-120)、ヒンダードフェノール安定化剤(1.83グラムのBASFから入手したIrganox 1135)およびホスファイト安定化剤トリイソデシルホスファイト(1.95グラムのDover Chemicalから入手したDoverphos 6)を充填した。この混合物を約150分間加熱マントルで80℃に加熱しながら窒素をスパージして乾燥させた。(ホスファイトがカールフィッシャー滴定水測定に干渉するため、含水量を測定することはできなかった。)混合物の色は10Pt-Coであった。混合物を窒素ブランケット下で150℃に加熱した。触媒の溶液(トルエン中、215μLの10重量%のジブチルスズジラウレート、Fomrez SUL-4、Momentive Performance Materials)を130℃で充填し、15分間混合した。混合物を150℃に加熱しながら、鎖延長剤であるイソホロンジイソシアネート(3.09gのBayerから入手したDesmodur I)を充填し、混合物の粘度が25℃で77200cPになるまで99分間反応させた。反応混合物を94分かけて80℃に冷却した。反応混合物の粘度は85500cPであり、色は16Pt-Coであった。シリル化剤、3-イソシアナートプロピルトリメトキシシラン(6.80gのMomentive Performance Materials, Inc.から入手したSilquest* A-Link 35シラン)を加えた。さらに101分間反応させた後、混合物の粘度は95300cPであり、色は18Pt-Coであった。掃去パッケージ(ビニルトリメトキシシラン78.9重量部、ε-カプロラクタム16.6重量部および2-ピロリドン4.5重量部からなる溶液7.96g)を充填した。混合物をゆっくりと冷却した。最終生成物の粘度は25℃で83500cPであり、生成物の色は21Pt-Coであった。生成物のサンプルを80℃で4日間加熱した後、30Pt-Coの色を有した。
ヒンダードフェノール安定化剤とメタノール掃去剤を用いた湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーの調製のためのバッチプロセス
オーバーヘッド機械式撹拌器、窒素ライン、ストッパーおよびサーモカップルを備えた4つ口の500mL丸底フラスコに、ポリオールポリ(プロピレンオキシド)ジオール(328.6gのZhejiang Huangma Chemicalから入手したHMBT-120)およびヒンダードフェノール系安定化剤(1.66gのBASFから入手したIrganox 1135)を充填した。混合物を加熱マントルで約60分間80℃に加熱しながら38ppmの含水量まで窒素をスパージすることによって乾燥させた。混合物を窒素ブランケット下で72℃に冷却した。触媒の溶液(トルエン中、240μLの10重量%のジブチルスズジラウレート、Fomrez SUL-4)を充填し、約10分間混合した。鎖延長剤であるイソホロンジイソシアネート(3.33gのBayerから入手したDesmodur I)を充填し、混合物が0.04%イソシアネート(NCOとして)を含有し、混合物の粘度が25℃で33400cPになるまで反応混合物を79分間加熱した。シリル化剤、3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(6.66gのMomentive Performance Materials, Inc.から入手したSilquest* A-Link 35シラン)を添加した。温度を85℃に上昇させた。混合物が0.04%のイソシアネートを含有し、61800cPの粘度を有するとき、掃去パッケージ(ビニルトリメトキシシラン(Momentive Performance Materials, Inc.から入手したSilquest* A-171シラン)とメタノール(5.7重量%メタノール)との混合物6.56グラム)を充填した。混合物をゆっくりと冷却した。最終生成物の粘度は25℃で55200cPであり、生成物は25Pt-Coの色を有していた。生成物のサンプルを80℃で4日間加熱した後、61Pt-Coの色を有した。
ヒンダードフェノール安定化剤およびε-カプロラクタムおよび2-ピロリドン掃去剤を用いた湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーの調製のためのバッチプロセス
オーバーヘッド機械式撹拌器、窒素ライン、ストッパーおよびサーモカップルを備えた4つ口の1000mL丸底フラスコに、ポリオールポリ(プロピレンオキシド)ジオール(645.5gのZhejiang Huangma Chemicalから入手したHMBT-120)およびヒンダードフェノール系安定化剤(6.53gのBASFから入手したIrganox 1135)を充填した。加熱マントルにより約240分間80℃で加熱しながら、窒素をスパージして混合物を乾燥させた。混合物の色は11Pt-Coであった。混合物を窒素ブランケット下で150℃に加熱し、約120分間保持し、その時点で混合物の色は25Pt-Coであった。触媒の溶液(トルエン中の756μLの10重量%のジブチルスズジラウレート(Fomrez SUL-4、Momentive Performance Materials, Inc.)含有溶液)を充填して、約54分間混合し、その時点で色は33Pt-Coであった。鎖延長剤であるイソホロンジイソシアネート(4.72gのBayerから入手したDesmodur I)を充填し、混合物の粘度が25℃で54400cPになるまで混合物を168分間加熱した。混合物を冷却し、その時点で25℃で粘度55600cP、色44Pt-Coを有し、イソシアネートを0.04%含有していた。反応中間体(259.4グラム)をさらなる処理のために500mLフラスコに移した。反応中間体を窒素で62から80℃で86分間スパージして、小さなフラスコに移す間に吸収された水を除去した。80℃で、シリル化剤である3-イソシアナートプロピルトリメトキシシラン(5.83グラムのMomentive Performance Materials, Inc.から入手したSilquest* A-Link 35シラン)を添加し、混合物が0.01%イソシアネートを含み、25℃の粘度64900cPおよび色45Pt-Coを有するまで196分間反応させた。最後に、掃去パッケージ(ビニルトリメトキシシラン(Momentive Performance Materials, Inc.から入手したSilquest* A-171シラン)78.9重量部、ε-カプロラクタム(Aldrichから入手)16.6重量部、および2-ピロリドン(Aldrichから入手)4.5重量部の6.17グラム)を充填した。そして、混合物をゆっくりと室温まで冷却させた。生成物は、25℃で最終粘度52200cP、色50Pt-Coを有していた。
連続プロセスにより製造された湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーにおける掃去パッケージの影響
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーの連続プロセスは、図5に記載した反応器シーケンスを用いて調製し、鎖延長の温度は約151℃であり、シリル化反応は約140℃であった。ポリ(プロピレンオキシド)ジオール(Zhejiang Huangma Chemicalから商品名HMBT-120で入手したポリオール、ヒドロキシル価9.90、数平均分子量11,300グラム/モル)は、リザーバ(10)から供給ラインにポンプ輸送され、そして756.7g/分の速度でミキサー(70)に移送された。ジブチルスズジラウレート触媒(Fomrez SUL-4、Momentive Performance Materials, Inc.から入手)、ヒンダードフェノール(BASFから入手したIrganox 1135)およびトリイソデシルホスファイト(DoverChemicalから入手したDoverphos 6)を、それぞれ0.082グラム/分、3.783グラム/分および3.783グラム/分の速度でミキサー(70)に加え、ここでこれらの成分は、供給ライン(61)を通ってリザーバ(60a)に貯蔵された触媒および安定化剤混合物として移送された。ポリオール、触媒および安定化剤を混合し、そしてミキサー(70)から熱交換器(80)に移送してポリオール、触媒および安定化剤の混合物を鎖延長温度まで加熱した。加熱されたポリオール、触媒および安定化剤の混合物は、第2のミキサー(21)に移送され、ここでイソホロンジイソシアネート(Bayerから入手したDesmodur I)はリザーバ(60b)からポンプ輸送されて、供給ライン(62)によって5.71グラム/分の速度で第2のミキサー(21)に加えられ、混合された。ポリオール、触媒、安定化剤およびジイソシアネートの混合物を、鎖延長反応ユニット(20)、スタティックミキサーを備えた管状反応ユニットに移送し、約25分間反応させた。鎖延長反応生成物を第3のミキサー(31)に移送し、3-イソシアナートプロピルトリメトキシシラン(Momentive Performance Materials, Inc.から入手したSilquest* A-Link 35)を供給ライン(63)によってリザーバ(60c)からミキサー(31)に16.94グラム/分の速度でポンプ輸送し、そしてバックミキシングループ(33)およびポンプ(34)を備えたシリル化反応ユニット(30)に移送された。バックミキシング比は0.5であり、平均反応時間は7分であった。シリル化反応生成物をシリル化反応ユニット(30)から第4のミキサーに移送し、ここで掃去パッケージの1つは19.93グラム/モルの割合で加えられ、混合された。掃去パッケージは、安定化剤パッケージ、シリル化ポリマーおよび掃去パッケージの総重量に基づいて、量がε-カプロラクタム0.44重量%、2-ピロリドン0.12重量%およびビニルトリメトキシシラン2.0重量%となるような割合で添加した。掃去パッケージを含む混合物をクエンチング反応ユニット(40)、スタティックミキサーを備えた管状反応ユニットに移送し、約4分間反応させた。次いで、第2の反応生成物をクエンチング反応ユニット(40)から取り出しそして出口に移送し、ここで冷却して分析した。イソシアネート濃度(NCO)は、反応の最後に滴定により測定した。データを表5に示す。
連続プロセスにより製造された湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーにおける掃去パッケージの影響
実施例9は実施例8の繰り返しであった。データを表5に示す。
連続プロセスにより製造された湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーにおける掃気パッケージの影響
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーは、掃去パッケージを16.65グラム/分の割合でミキサーに添加したことを除いて、実施例8に従って調製した。掃去パッケージは、安定化剤パッケージ、シリル化ポリマーおよび掃去パッケージの総重量に基づいて、量が2-ピロリドン0.12重量%およびビニルトリメトキシシラン2.0重量%となるような割合で添加した。イソシアネート濃度(NCO)は、反応の最後に滴定により測定した。データを表5に示す。
連続プロセスにより製造された湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーにおける掃去パッケージの影響
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーは、掃去パッケージを16.65グラム/分の割合でミキサーに添加したことを除いて、実施例8に従って調製した。掃去パッケージは、安定化剤パッケージ、シリル化ポリマーおよび掃去パッケージの総重量に基づいて、量が2-ピロリドン0.18重量%およびビニルトリメトキシシラン2.0重量%となるような割合で加えた。イソシアネート濃度(NCO)は、反応の最後に滴定により測定した。データを表5に示す。
連続プロセスにより製造された湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーにおける掃去パッケージの影響
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーは、掃去パッケージを16.65グラム/分の割合でミキサーに添加したことを除いて、実施例8に従って調製した。掃去パッケージは、安定化剤パッケージ、シリル化ポリマーおよび掃去パッケージの総重量に基づいて、ビニルトリメトキシシランの量が2.0重量%のビニルトリメトキシシランとなるような割合で添加した。イソシアネート濃度(NCO)は、反応の最後に滴定により測定した。調製を3回繰り返した。データを表5に示す。
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーを製造するための連続プロセスにおけるホスファイト安定化剤の効果
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーは、ジブチルスズジラウレートおよびトリイソデシルホスファイトからなる触媒および安定化剤の混合物を、ポリオールの重量に基づいて、ジブチルスズジラウレートが20ppmのSnおよびホスファイトが0.5重量%となるような割合で添加したことを除き、実施例8に従って製造された。
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーの製造のための連続プロセスにおけるヒンダードフェノールおよびホスファイト安定化剤の混合物の影響
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーは、ジブチルスズジラウレート、ヒンダードフェノール(BASFからのIrganox1135)およびトリイソデシルホスファイト(Dover ChemicalsからのDoverphos 6)からなる触媒および安定化剤の混合物を、ポリオールの重量に基づき、ジブチルスズジラウレートが20ppmのSn、ヒンダードフェノールが0.5重量%、およびホスファイトが0.5重量%となるような割合で加えられたことを除き、実施例8に従って製造された。
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーを製造するための連続プロセスにおける安定化剤がないことの影響
湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーは、ジブチルスズジラウレートおよびヒンダードフェノール(BASFからのIrganox1135)からなる触媒および安定化剤を、ポリオールの重量に基づき、ジブチルスズジラウレートが20ppmのSn、ヒンダードフェノールが1.0重量%となるような割合で加えられたことを除き、実施例8に従って製造した。
Claims (19)
- 一般式(11)を有する少なくとも1つのシリル化ポリウレタンポリマー
A1の各存在は、-O-、-S-および-NH-からなる群から選択される官能基であり、
A2の各存在は、-S-、-NR6からなる群から選択される官能基であり、ここでR6は、水素、1から10個の炭素原子を含むアルキル基、5から10個の炭素原子を含むシクロアルキル基、7から10個の炭素原子を含むアラルキル基、フェニル、および、-CH[(C=O)OR7]CHR8C(=O)OR7からなる群から選択され、ここでR7は1から10個の炭素原子のアルキル基、5から10個の炭素原子のシクロアルキル基、6から10個の炭素原子のアリール基、7から10個の炭素原子のアラルキル基であり、そしてR8は、1から10個の炭素原子のアルキル基、5から10個の炭素原子のシクロアルキル基、6から10個の炭素原子のアリール基、7から10個の炭素原子のアラルキル基であり、
R1は、50から4,000個の炭素原子および、-O-、-S-、-OC(=O)NH-、-R2NC(=O)NH-、-C(=O)O-、-OC(=O)O-、-OCHR2O-、-C(=O)NR2-、および-NR2-からなる群から選択される少なくとも1つの官能基を含む有機基であり、ここでR2の各存在は、独立して、水素、1から6個の炭素原子を含むアルキル基またはフェニルであり;
R4は1から10個の炭素原子を含む2価のアルキレン基、5から10個の炭素原子を含むシクロアルキレン基、6から10個の炭素原子を含むアリーレン基であり、
R5の各存在は、1から18個の炭素原子のアルキル基、または-R9(OR10)cOR11であり、ここでR9は、1から18個の炭素原子のアルキレン基であり、R10は、2から4個の炭素原子の2価のアルキレン基であり、そしてR11は、1から10個の炭素原子のアルキル基、または-C(=O)R12であり、ここでR12は、水素、または1から6個の炭素原子のアルキル基であり、そして
下付き文字a、b、cおよびhは整数であり、aが2から5であり、bは0から2であり、そしてcは0から5であり、但しA1が-O-または-S-である場合、A2は-NH-であるという条件である;
を含むシリル化ポリウレタンポリマー組成物を調製するためのプロセスであって、
(a)鎖延長剤との反応及びシリル化反応剤との反応で安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物を与える前に、少なくとも1つのホスファイト安定化剤と少なくとも1つのヒンダードフェノールを温度を調整する前にポリオールに加えること;
(b)ステップ(a)を経て得られた安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物をシリル化ユニットに移動させること、ここで前記プレポリマー混合物は末端反応性官能基を有する鎖延長プレポリマーを含み、そしてここで反応性官能基の少なくとも1つはヒドロキシルまたはイソシアネートであり、前記鎖延長プレポリマーは、ポリオールをジイソシアネートまたはポリイソシアネートと反応させることにより調製される;
(c)ステップ(b)のシリル化ユニットで、安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物にシリル化剤を加えて、シリル化反応混合物を提供すること;
(d)反応性官能基を含むプレポリマー混合物をステップ(c)のシリル化反応混合物中のシリル化剤と反応させて、部分的シリル化ポリウレタンポリマーを含む中間生成物を提供すること;
(d.1)部分的シリル化ポリウレタンポリマーを含む中間生成物の少なくとも一部をクエンチングユニットに移動させること;
(d.2)少なくとも1つの活性水素を有する少なくとも1つの環状C4-C7アミド掃去剤を含む掃去剤パッケージを、ステップ(d.1)の部分的シリル化ポリウレタンポリマーを含む中間生成物を含有するクエンチングユニットに、加えて、クエンチング混合物を提供すること;
(d.3)少なくとも1つの活性水素を有する少なくとも1つの環状C4-C7アミド掃去剤を、ステップ(d.2)のクエンチング混合物に存在する部分的シリル化ポリウレタンポリマーとクエンチングユニットにおいて反応させてシリル化ポリウレタンポリマー組成物を生成すること;および
(e)ステップ(d.3)のクエンチングユニットからのシリル化ポリウレタンポリマー組成物を取り出して、シリル化ポリウレタンポリマー組成物を提供すること、を含む;
プロセスが連続プロセスである場合、プロセスはシリル化ポリウレタンポリマー組成物の少なくとも一部のバックミキシングを含まないという条件である、プロセス。 - 前記のポリオールおよび鎖延長プレポリマーのいずれかまたは両方の反応性官能基は末端反応性官能基である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリイソシアネートは、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、高分子ジフェニルメタンジイソシアネート(pMDI)、パラフェニレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、液体カルボジイミド変性MDIおよびその誘導体、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、トルエンジイソシアネート(TDI)からなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記シリル化剤は、イソシアナートシラン、メルカプトシラン、ヒドロキシル官能性シランまたはアミノシランである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記シリル化ポリウレタンポリマー組成物は、完全シリル化ポリウレタンポリマーおよび部分的シリル化ポリウレタンポリマーを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記完全シリル化ポリウレタンポリマーは湿気硬化性シリル化ポリウレタンポリマーである、請求項5に記載のプロセス。
- 前記掃去パッケージは、少なくとも1つの活性水素を有する少なくとも1つの環状C4-C7アミド掃去剤との混合物にビニルトリメトキシシランをさらに含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記少なくとも1つの活性水素を有する少なくとも1つの環状C4-C7アミド掃去剤は、ε-カプロラクタム、2-ピロリドンおよびこれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項7に記載のプロセス。
- 前記末端反応性官能基の1つがイソシアネートである場合、前記シリル化剤はアミノシランであり、または前記末端反応性官能基の1つがヒドロキシル基である場合、前記シリル化剤はイソシアナートシランである、請求項2に記載のプロセス。
- 前記シリル化剤はイソシアナートプロピルトリメトキシシランである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ホスファイト安定化剤は、式(7)のものであり、
ここで
R20の各存在は、独立して、1から25個の炭素原子を含む1価の炭化水素、1から25個の炭素原子および酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む1価の炭化水素、ならびに1から25個の炭素原子を含む多価炭化水素であって、少なくとも1つの炭素原子が酸素-リン基の酸素に結合し、少なくとも1つの炭素原子がR21基の炭素原子に共有結合しているものからなる群から選択され;
R21の各存在は、独立して、1から25個の炭素原子を含む1価の炭化水素、1から25個の炭素原子および酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む1価の炭化水素、ならびに1から25個の炭素原子を含む多価炭化水素であって、少なくとも1つの炭素原子が酸素-リン基の酸素に結合し、少なくとも1つの炭素原子がR20基の炭素原子に共有結合しているものからなる群から選択され;ならびに
R22の各存在は、独立して、1から25個の炭素原子を含み、および任意にて酸素原子、窒素原子および硫黄原子からなる群から選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む1価の炭化水素である、請求項1に記載のプロセス。 - 前記ホスファイト安定化剤は、トリイソデシルホスファイト;トリフェニルホスファイト;トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト;2-(2,4,8,10-テトラtert-ブチルベンゾ[d][1,3,2]ベンゾジオキサホスフェピン-6-イル)オキシ-N,N-ビス[2-(2,4,8,10-テトラtert-ブチルベンゾ[d][1,3,2]ベンゾジオキサホスフェピン-6-イル)オキシエチル]エタンアミン;ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)-エチル-ホスファイト;3,9-ビス-(2,4-ジ-tert-ブチル-フェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファ-スピロ[5.5]ウンデカン;トリス(ノニルフェニル)ホスファイト;フェニルジイソデシルホスファイト;ジフェニルイソオクチルホスファイト;トリイソトリデシルホスファイト;2-エチルヘキシルジフェニルホスファイト;トリラウリルホスファイト;ジフェニルトリデシルホスファイト;およびこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、および1,3-ビス-(イソシアナートメチル)シクロヘキサンからなる群から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記掃去パッケージは、前記シリル化ポリウレタンポリマー組成物の粘度が25℃で1,000cPから150,000cPの範囲にあるときに前記シリル化ポリウレタンポリマー組成物に加えられる、少なくとも1つの活性水素を有する少なくとも1つの環状C4-C7アミド掃去剤を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 2-ピロリドンおよびε-カプロラクタムの組合せを含む掃去パッケージを前記シリル化ポリウレタンポリマー組成物に加え;そして
前記シリル化剤はイソシアナートプロピルトリメトキシシランであり、前記プレポリマーは末端ヒドロキシル基を有する;
請求項1に記載のプロセス。 - 前記プレポリマーは、ポリオールとイソホロンジイソシアネート(IPDI)との反応から生成されてなる鎖延長プレポリマーである、請求項15に記載のプロセス。
- 前記ポリオールは、前記イソホロンジイソシアネート(IPDI)に対してモル過剰で存在する、または前記イソホロンジイソシアネート(IPDI)は、前記ポリオールに対してモル過剰で存在する、請求項16に記載のプロセス。
- 前記プロセスは、
a)ポリオールの重量に基づいた重量パーセントで、0.001から5重量%のヒンダードフェノールおよび0.001から5重量%のホスファイト安定化剤を含む、4,000グラム/モルから20,000グラム/モルの分子量を有するポリ(プロピレンオキシド)ジオールを連続的に混合して、安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物を形成すること、
b)前記安定化された反応性官能基を含むプレポリマー混合物およびジイソシアネート鎖延長剤を鎖延長ユニットに連続的に加えて鎖延長反応混合物を形成すること、ここで前記ジイソシアネート鎖延長剤は、イソホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、または1,3-ビス-(イソシアナートメチル)シクロヘキサンまたはそれらの混合物からなる群から選択され、
c)85℃から180℃の温度で、前記ジイソシアネート鎖延長剤をステップb)の鎖延長反応混合物に存在するポリ(プロピレンオキシド)ジオールと連続的に反応させて、末端反応性官能基を含む鎖延長プレポリマーを形成すること、
d)前記鎖延長プレポリマーおよびアミノシランまたはイソシアナートシランをシリル化ユニットに連続的に加えて、シリル化反応混合物を提供すること、ならびに
e)85℃から180℃の温度で、前記鎖延長プレポリマーを前記アミノシランまたは前記イソシアナートシランと連続的に反応させて、シリル化ポリウレタンポリマーを含むシリル化ポリウレタンポリマー組成物を形成すること、
を含む連続プロセスである、請求項1に記載のプロセス。 - 前記シリル化ポリウレタンポリマーは安定化され、クエンチングされ、そして低色および色安定性を有する、請求項1に記載のプロセス。
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