JP7407068B2 - トナー用結着樹脂組成物 - Google Patents
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
また、結晶性ポリエステル樹脂は、結晶構造により滑り性が高いため画像の耐擦過性の向上が期待できるが、非晶質ポリエステル樹脂との相溶性が高すぎると、結晶性ポリエステル樹脂が非晶化してしまい、期待される滑り性を発現することができなくなる。また、非晶質ポリエステル樹脂との相溶性が低すぎると、結晶性ポリエステル樹脂と非晶質ポリエステル樹脂が層分離してしまい、結晶性ポリエステル樹脂層が非晶質ポリエステル樹脂層から剥離してしまうなどにより、耐擦過性が低下する。
〔1〕 結晶性ポリエステル樹脂と非晶質ポリエステル樹脂とを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、
前記結晶性ポリエステル樹脂が、脂肪族ジオール、脂肪族ジカルボン酸系化合物、並びに炭素数10以上22以下の脂肪族モノカルボン酸系化合物及び炭素数10以上22以下の脂肪族モノアルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種の1価の長鎖脂肪族モノマーを含む原料モノマーの重縮合物であり、該1価の長鎖脂肪族モノマーの含有量が、原料モノマー中、20モル%以上40モル%以下であり、
前記非晶質ポリエステル樹脂が、ジオール、ジカルボン酸系化合物、並びに炭素数10以上22以下の脂肪族モノカルボン酸系化合物及び炭素数10以上22以下の脂肪族モノアルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種の1価の長鎖脂肪族モノマーを含む原料モノマーの重縮合物であり、該1価の長鎖脂肪族モノマーの含有量が、原料モノマー中、1モル%以上5モル%以下である、
トナー用結着樹脂組成物、並びに
〔2〕 前記〔1〕記載のトナー用結着樹脂組成物及び着色剤を含有する、静電荷像現像用トナー
に関する。
結晶性ポリエステル樹脂と非晶質ポリエステル樹脂の末端に長鎖脂肪族部位を一定量導入したものは、定着画像において、結晶性ポリエステル樹脂層と非晶質ポリエステル樹脂層が適度に相溶しているため、層間剥離が起こらず、耐擦過性に優れる。
また、結晶性ポリエステル樹脂に長鎖脂肪族部位を一定量導入することにより結晶性が向上し、吸湿性が低下するため、結晶性ポリエステル樹脂単独の帯電安定性が良好なことに加え、同じく長鎖脂肪族部位を一定量導入した非晶質ポリエステル樹脂に微分散した状態で存在するため、結晶性ポリエステル樹脂部位からの電荷のリークが抑制され、帯電安定性が向上する。
さらに、長鎖脂肪族部位を一定量導入して疎水性が向上した結晶性ポリエステル樹脂の微分散により疎水的な顔料との親和性が高まり、トナー中での顔料分散性が向上するため、画像濃度が向上する。
Fedorsの式:δ=(ΣΔei/ΣΔvi)1/2
〔単位:(cal/cm3)1/2〕
〔ここで、Δei:原子及び原子団の蒸発エネルギー(cal/mol)、Δvi:モル体積(cm3/mol)である。〕
で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物、ビスフェノールA、水素添加ビスフェノールA等が挙げられる。炭素数2以上20以下の脂肪族ジオールとして、具体的には、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール等が挙げられ、これらの中では、結晶性ポリエステル樹脂との相溶性を制御する観点から、式(I)で表されるビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物が好ましい。
フローテスター「CFT-500D」((株)島津製作所製)を用い、1gの試料を昇温速度6℃/minで加熱しながら、プランジャーにより1.96MPaの荷重を与え、直径1mm、長さ1mmのノズルから押し出す。温度に対し、フローテスターのプランジャー降下量をプロットし、試料の半量が流出した温度を軟化点とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、室温(20℃)から降温速度10℃/minで0℃まで冷却した試料をそのままの温度で1分間維持する。その後、昇温速度10℃/minで180℃まで昇温しながら吸熱ピークを測定する。観測される吸熱ピークのうち、ピーク面積が最大のピークの温度を吸熱の最大ピーク温度とする。
示差走査熱量計「Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン社製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、室温(20℃)から昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度10℃/minで0℃まで冷却する。次に、試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し、吸熱ピークを測定する。吸熱の最大ピーク温度以下のベースラインの延長線とピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの最大傾斜を示す接線との交点の温度をガラス転移温度とする。
JIS K0070:1992の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070:1992に規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、テトラヒドロフランに変更する。
JIS K0070:1992の方法に基づき測定する。但し、測定溶媒のみJIS K0070:1992に規定のエタノールとエーテルの混合溶媒から、アセトンとトルエンの混合溶媒(アセトン:トルエン=1:1(容量比))に変更する。
以下の方法により、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により重量平均分子量、数平均分子量及びピークトップ分子量を求める。
(1) 試料溶液の調製
濃度が0.5g/100mLになるように、試料をテトラヒドロフラン(非晶質樹脂)又はクロロホルム(結晶性樹脂)に、40℃で溶解させる。次いで、この溶液を孔径0.20μmのPTFEタイプメンブレンフィルター「DISMIC-25JP」(東洋濾紙(株)製)を用いて濾過して不溶解成分を除き、試料溶液とする。
(2) 分子量測定
下記の測定装置と分析カラムを用い、溶離液としてテトラヒドロフラン(非晶質樹脂)又はクロロホルム(結晶性樹脂)を、毎分1mLの流速で流し、40℃の恒温槽中でカラムを安定させる。そこに試料溶液100μLを注入して測定を行う。試料の分子量は、あらかじめ作成した検量線に基づき算出する。このときの検量線には、数種類の単分散ポリスチレン(東ソー(株)製のA-500(5.0×102)、A-1000(1.01×103)、A-2500(2.63×103)、A-5000(5.97×103)、F-1(1.02×104)、F-2(1.81×104)、F-4(3.97×104)、F-10(9.64×104)、F-20(1.90×105)、F-40(4.27×105)、F-80(7.06×105)、F-128(1.09×106))を標準試料として作成したものを用いる。括弧内は分子量を示す。
測定装置:HLC-8220GPC(東ソー(株)製)
分析カラム:TSKgel GMHXL+TSKgel G3000HXL(東ソー(株)製)
示差走査熱量計「DSC Q-100」(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン(株)製)を用いて、試料0.01~0.02gをアルミパンに計量し、昇温速度10℃/minで200℃まで昇温し、その温度から降温速度5℃/minで-10℃まで冷却する。次に試料を昇温速度10℃/minで180℃まで昇温し測定する。そこで得られた融解吸熱カーブから観察される吸熱の最大ピーク温度をワックスの融点とする。
平均粒子径は、個数平均粒子径を指し、走査型電子顕微鏡(SEM)写真から500個の粒子の粒径(長径と短径の平均値)を測定し、それらの数平均値とする。
測定機:コールターマルチサイザーII(ベックマン・コールター(株)製)
アパチャー径:50μm
解析ソフト:コールターマルチサイザーアキュコンプ バージョン 1.19(ベックマン・コールター(株)製)
電解液:アイソトンII(ベックマン・コールター(株)製)
分散液:電解液にエマルゲン109P(花王(株)製、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、HLB(グリフィン):13.6)を溶解して5質量%に調整したもの
分散条件:前記分散液5mLに測定試料10mgを添加し、超音波分散機(機械名:(株)エスエヌディー製US-1、出力:80W)にて1分間分散させ、その後、前記電解液25mLを添加し、さらに、超音波分散機にて1分間分散させて、試料分散液を調製する。
測定条件:前記電解液100mLに、3万個の粒子の粒径を20秒間で測定できる濃度となるように、前記試料分散液を加え、3万個の粒子を測定し、その粒度分布から体積中位粒径(D50)を求める。
表1に示す原料モノマーを温度計、ステンレス製攪拌棒、流下式コンデンサー及び窒素導入管を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気にてマントルヒーター中で、200℃まで8時間かけて昇温を行った。その後、エステル化触媒及びエステル化助触媒を添加し、8.0kPaにて表1に示す軟化点に達するまで反応を行い、表1に示す結晶性ポリエステル樹脂(樹脂C1~C8)を得た。
表2に示す、トリメリット酸無水物以外の原料モノマー、エステル化触媒及びエステル化助触媒を、窒素導入管、撹拌器及び熱電対を装備した10リットル容の四つ口フラスコに入れ、窒素雰囲気下、235℃まで昇温し、その後235℃で6時間重縮合させた。その後、210℃まで降温しトリメリット酸無水物を添加し、210℃で1時間反応させた。その後、210℃で10kPaの減圧下にて表2に記載の軟化点まで反応を行って、表2に示す非晶質ポリエステル樹脂(樹脂A1~A4)を得た。
表3に示す結着樹脂組成物100質量部(結晶性ポリエステル樹脂/非晶質ポリエステル樹脂(質量比)=10/90)、着色剤「ECB-301」(大日精化工業(株)製、C.I.ピグメントブルー15:3)5質量部、荷電制御剤「LR-147」(日本カーリット(株)製)1質量部、及び離型剤「HNP-9」(日本精蝋(株)製、パラフィンワックス、融点:75℃)2質量部を、ヘンシェルミキサーでよく撹拌した後、混練部分の全長1560mm、スクリュー径42mm、バレル内径43mmの同方向回転二軸押出機を用いて溶融混練した。スクリューの回転速度は200r/min、スクリュー内の加熱設定温度は90℃であり、混練物の温度は140℃、混練物の供給速度は10kg/h、平均滞留時間は約18秒であった。得られた混練物を140℃から50℃まで1.5時間で冷却し、50℃で、冷却ローラーで圧延冷却した後、45℃で4時間静置後、ジェットミルで粉砕、分級し、体積中位粒径(D50)5.5μmのトナー粒子を得た。
コート紙「OKトップコート+」(王子製紙(株)製)に市販のプリンタ「Microline(登録商標)5400」((株)沖データ製)を用いて、600dpiの解像度において、2ドット分の印字部(点)と、同じく2ドット分の非印字部(空白)を並べたハーフトーン画像(2dots 2spacesのハーフトーン画像)を印字した。得られた印字物をセルロース製不織布「ベンコットM3-II」(旭化成(株)製)に2kg荷重(接触面積900mm2)をかけて100往復の擦過性試験を行った。擦過前後の印字物の反射画像濃度を、測色計「SpectroEye」(GretagMacbeth社製、光射条件;標準光源D50、観察視野2°、濃度基準DINNB、絶対白基準)を用いて測定した。それぞれ画像上の任意の3点を測定した値の平均値を画像濃度とし、擦過前後の画像濃度の変化量〔(擦過前の画像濃度-擦過後の画像濃度)〕を算出した。結果を表3に示す。擦過前後の画像濃度の変化量が小さいほど擦過性に優れる。
上質紙「J紙A4サイズ」(富士ゼロックス(株)製)に市販のプリンタ「Microline(登録商標)5400」((株)沖データ製)を用いて、トナーの紙上の付着量が0.35±0.01mg/cm2となるベタ画像を出力し、印刷物を得た。印刷物の下に上質紙「エクセレントホワイト紙A4サイズ」((株)沖データ製)を30枚敷き、出力した印刷物のベタ画像部分の反射画像濃度を、測色計「SpectroEye」(GretagMacbeth社製、光射条件;標準光源D50、観察視野2°、濃度基準DINNB、絶対白基準)を用いて測定し、画像上の任意の3点を測定した値の平均値を画像濃度とした。結果を表3に示す。数値が大きいほど、画像濃度に優れる。
温度32℃、相対湿度85%の高温高湿条件下にてトナー0.6質量部とシリコーンコートフェライトキャリア(関東電化工業(株)社製)19.4質量部を混合した。所定の混合時間後、Q/Mメーター付属のセルに規定量のトナーとキャリアの混合物を投入し、目開き32μmのふるい(ステンレス製、綾織、線径:0.0035mm)を通してトナーのみを90秒間吸引した。そのとき発生するキャリア上の電圧変化をモニターし、〔90秒後の総電気量(μC)/吸引されたトナー量(g)〕の値を帯電量(μC/g)とした。混合時間60秒後の帯電量と混合時間600秒後の帯電量の比率(混合時間600秒後の帯電量/混合時間60秒後の帯電量)を算出した。結果を表3に示す。帯電量の比率が1に近いほど、帯電安定性に優れ、その比率は0.85以上が好ましく、0.9以上がより好ましい。
これに対し、結晶性ポリエステル樹脂における1価の長鎖脂肪族モノマーの量が少なすぎる比較例1では、耐擦過性及び帯電安定性の低下が顕著であり、1価の長鎖脂肪族モノマー量が多すぎる比較例2では、耐擦過性の低下が顕著である。一方、非晶質ポリエステル樹脂における1価の長鎖脂肪族モノマー量が多すぎる比較例3では、耐擦過性の低下が顕著であり、1価の長鎖脂肪族モノマーを用いていない比較例4では、耐擦過性及び画像濃度の低下が顕著である。
Claims (7)
- 結晶性ポリエステル樹脂と非晶質ポリエステル樹脂とを含有するトナー用結着樹脂組成物であって、
前記結晶性ポリエステル樹脂が、脂肪族ジオール、脂肪族ジカルボン酸系化合物、並びに炭素数10以上22以下の脂肪族モノカルボン酸系化合物及び炭素数10以上22以下の脂肪族モノアルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種の1価の長鎖脂肪族モノマーを含む原料モノマーの重縮合物であり、該1価の長鎖脂肪族モノマーの含有量が、原料モノマー中、20モル%以上40モル%以下であり、
前記非晶質ポリエステル樹脂が、ジオール、ジカルボン酸系化合物、並びに炭素数10以上22以下の脂肪族モノカルボン酸系化合物及び炭素数10以上22以下の脂肪族モノアルコールからなる群より選ばれた少なくとも1種の1価の長鎖脂肪族モノマーを含む原料モノマーの重縮合物であり、該1価の長鎖脂肪族モノマーの含有量が、原料モノマー中、1モル%以上5モル%以下である、
トナー用結着樹脂組成物。 - 結晶性ポリエステル樹脂のSP値が、9.00以上9.30以下である、請求項1記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステル樹脂と非晶質ポリエステル樹脂のSP値の差が、1.50以上2.00以下である、請求項1又は2記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステル樹脂の酸価が、10mgKOH/g以下である、請求項1~3いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 非晶質ポリエステル樹脂の酸価が、10mgKOH/g以下である、請求項1~4いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 結晶性ポリエステル樹脂の重量平均分子量が、2,000以上5,000以下である、請求項1~5いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物。
- 請求項1~6いずれか記載のトナー用結着樹脂組成物及び着色剤を含有する、静電荷像現像用トナー。
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