JP7403537B2 - ジメチルカーボネート及びペルフルオロアルケンエーテルを含む共沸組成物 - Google Patents
ジメチルカーボネート及びペルフルオロアルケンエーテルを含む共沸組成物 Download PDFInfo
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Description
本出願は、2018年9月11日出願の米国特許仮出願第62/729,800号の利益を主張するものであり、その開示の全容が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、ジメチルカーボネートと、ペルフルオロヘプテンエーテル又はペルフルオロペンテンエーテルとを含む共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物に関し、ペルフルオロヘプテンエーテル又はペルフルオロペンテンエーテルは、洗浄及びキャリア流体用途に有用である、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する。
i)ジメチルカーボネートと、
ii)メトキシペルフルオロヘプテン及びメトキシペルフルオロペンテンから選択される化合物と、を含む組成物であって、
メトキシペルフルオロヘプテン又はメトキシペルフルオロペンテンは、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、組成物を提供する。
本明細書で使用するとき、「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含む(includes)」、「含む(including)」、「有する(has)」、「有する(having)」という用語、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素に必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件A又はBは、以下、すなわち、Aが真であり(又は存在し)かつBが偽である(又は存在しない)、Aが偽であり(又は存在しない)かつBが真である(又は存在する)、並びにA及びBの両方が真である(又は存在する)のいずれか1つにより満たされる。
本出願は、
i)ジメチルカーボネートと、
ii)メトキシペルフルオロヘプテン及びメトキシペルフルオロペンテンから選択される化合物と、を含む組成物であって、
メトキシペルフルオロヘプテン又はメトキシペルフルオロペンテンは、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、組成物を提供する。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載の組成物は、洗浄剤、フラックス除去剤、及び/又は脱脂剤として有用である。したがって、本出願は、表面を洗浄するプロセスであって、本明細書で提供される組成物を上記表面と接触させるステップを含む、プロセスを提供する。いくつかの実施形態では、プロセスは、表面又は基材から残渣を除去するステップであって、表面又は基材を本明細書で提供される組成物と接触させるステップと、組成物から表面又は基材を回収するステップと、を含む。
気液平衡分析
PTx法は、混合物の気相-液相平衡(VLE)データを実験的に測定する既知の方法である。測定は、等温又は等圧のいずれかで行うことができる。等温法は、一定温度で公知の組成の混合物の全圧を測定することを必要とする。この方法では、既知の体積のセル内の総絶対圧力を、2つの化合物の様々な既知の組成について一定温度で測定する。等圧法は、一定圧力で公知の組成の混合物の温度を測定することを必要とする。この方法では、既知の体積のセル内の温度を、2つの化合物の様々な既知の組成について一定圧力で測定する。PTx法の使用については、その開示が全体として参照により本明細書に組み込まれている、「Phase Equilibrium in Process Design」、Wiley-Interscience Publisher、1970年、Harold R.Null著、124~126頁に詳細に記載されている。
混合物を調製し、標準ASTM法D1078当たり760mmHgの圧力で、25段蒸留塔内で蒸留した。ヘッド及びフラスコ温度を1℃に直接監視した。蒸留液試料を、ガスクロマトグラフィーによる組成物の測定のために蒸留全体を通して採取した。
表1は、大気圧(約101kPa)におけるジメチルカーボネートの様々な2成分組成物及び3成分組成物並びにHFC-4310mee及び酢酸メチルの2成分組成物の蒸留分析及び/又はVLE分析によって決定された共沸混合物範囲及び共沸混合物点を示す。MPHE=メトキシペルフルオロヘプテンエーテル(すなわち、メトキシペルフルオロヘプテン)、MPPE=メトキシペルフルオロペンテンエーテル(すなわち、メトキシペルフルオロペンテン)、DMC=ジメチルカーボネート、HFCP=1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン。MeAc=酢酸メチル。
HFC-4310meeと酢酸メチルとの混合物を使用して、引火点試験を実施した。引火点は、タグ密閉式試験機による引火点の標準試験方法であるASTM D56-05(2010)を使用して決定した。図6に示されるように、「NF」として示される混合物は、不燃性であると決定された。
50%ジメチルカーボネートと50%メトキシペルフルオロヘプテンとの混合物を、凝縮コイルを備えた1000mLのビーカーにデカントし、ホットプレートを使用して沸点(85.4℃)まで加熱した。3つの予め洗浄された304ステンレス鋼クーポンを分析天秤で秤量した。Mobil 600Wシリンダ油の薄膜を各クーポンの片面に適用し、拭き取り布で過剰分を除去した。次いで、各クーポンを再秤量して、適用した油の重量及び堆積した油の量を決定した。次いで、クーポンを、沸騰している溶媒ブレンドの気相中に10分間配置した。次いで、クーポンを除去し、再秤量の前に10分間乾燥し、かつオフガスを発生することを可能にして、溶媒ブレンドの洗浄効果係数を決定した。洗浄効果係数(CEF)は、式1によって決定された。洗浄分析の結果を表7に示す。
式1.
CEF=(汚染重量-洗浄後重量)/(汚染重量-初期重量)
30%ジメチルカーボネート/50%メトキシペルフルオロヘプテン/40% 1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンの混合物を、凝縮コイルを備えた1000mLのビーカーにデカントし、ホットプレートを使用して沸点(88℃)まで加熱した。3つの予め洗浄された304ステンレス鋼クーポンを分析天秤で秤量した。Chesterton AWC切削油の薄膜を各クーポンの片面に適用し、拭き取り布で過剰分を除去した。次いで、各クーポンを再秤量して、適用した油の重量及び堆積した油の量を決定した。次いで、クーポンを、沸騰している溶媒ブレンドの気相中に10分間配置した。次いで、クーポンを除去し、再秤量の前に10分間乾燥し、かつオフガスを発生することを可能にして、溶媒ブレンドの洗浄効果係数を決定した。洗浄効果係数(CEF)は、式1によって決定された。洗浄分析の結果を表8に示す。
9%ジメチルカーボネート/91%メトキシペルフルオロヘプテンの混合物を、凝縮コイルを備えた1000mLのビーカーにデカントし、ホットプレートを使用して沸点(74.3℃)まで加熱した。3つの予め洗浄された304ステンレス鋼クーポンを分析天秤で秤量した。クーポンを熱風ガンで加熱し、ホールドワックスブロックで拭き取って、ワックスの薄膜を堆積させた。次いで、各クーポンを再秤量して、ワックス重量を決定した。次いで、沸騰している溶媒ブレンドの気相中に10分間配置した。次いで、クーポンを除去し、再秤量の前に10分間乾燥し、かつオフガスを発生することを可能にして、溶媒ブレンドの洗浄効果係数を決定した。洗浄効果係数(CEF)は、式1によって決定された。洗浄分析の結果を表9に示す。
1.いくつかの実施形態では、本出願は、
i)ジメチルカーボネートと、
ii)メトキシペルフルオロヘプテン及びメトキシペルフルオロペンテンから選択される化合物と、を含む組成物であって、
メトキシペルフルオロヘプテン又はメトキシペルフルオロペンテンは、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、組成物を提供する。
2.組成物は、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロヘプテンを含み、メトキシペルフルオロヘプテンは、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、実施形態1に記載の組成物。
3.メトキシペルフルオロヘプテンは、(E)-4-メトキシ-ペルフルオロヘプト-3-エン、(E)-3-メトキシ-ペルフルオロヘプト-3-エン、(E)-5-メトキシ-ペルフルオロヘプト-3-エン、(E)-4-メトキシ-ペルフルオロヘプト-2-エン、(Z)-3-メトキシ-ペルフルオロヘプト-3-エン、及び(Z)-4-メトキシ-ペルフルオロヘプト-3-エンの混合物を含む、実施形態1又は2に記載の組成物。
4.組成物は、約80~約40重量パーセントのジメチルカーボネートを含む、実施形態1~3のいずれか1つに記載の組成物。
5.組成物は、約20~60重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンを含む、実施形態1~4のいずれか1つに記載の組成物。
6.組成物は、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態1~5のいずれか1つに記載の組成物。
7.組成物は、約80~約40重量パーセントのジメチルカーボネート及び約20~約60重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態1~3及び5のいずれか1つに記載の組成物。
8.組成物は、約50重量パーセントのジメチルカーボネート及び約50重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態1~3及び5のいずれか1つに記載の組成物。
9.組成物が共沸混合物組成物である、実施形態1~8のいずれか1つに記載の組成物。
10.組成物は、約101kPaの圧力で約85℃~約86℃の沸点を有する、実施形態1~9のいずれか1つに記載の組成物。
11.1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンを更に含み、メトキシペルフルオロヘプテン及び1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンは、それぞれ、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、実施形態2~10のいずれか1つに記載の組成物。
12.組成物は、約22~約35重量パーセントのジメチルカーボネートを含む、実施形態11に記載の組成物。
13.組成物は、約22~約35重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンを含む、実施形態11又は12に記載の組成物。
14.組成物は、約30~52重量パーセントの1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタンを含む、実施形態11~13のいずれか1つに記載の組成物。
15.組成物は、ジメチルカーボネート、メトキシペルフルオロヘプテン、及びメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態11~14のいずれか1つに記載の組成物。
16.組成物は、約22~約35重量パーセントのジメチルカーボネート、約22~約35重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテン、及び約30~約52重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態11に記載の組成物。
17.組成物は、約40重量パーセントの1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン、約30重量パーセントのジメチルカーボネート、及び約30重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態11に記載の組成物。
18.組成物は共沸混合物組成物である、実施形態11~17のいずれか1つに記載の組成物。
19.組成物は、約101kPaの圧力で約88℃の沸点を有する、実施形態11~18のいずれか1つに記載の組成物。
20.組成物は、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロペンテンを含み、メトキシペルフルオロペンテンは、ジメチルカーボネートと共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、実施形態1に記載の組成物。
21.メトキシペルフルオロペンテンは、(E)-2-メトキシ-ペルフルオロペント-2-エン、(E)-4-メトキシ-ペルフルオロペント-2-エン、(Z)-2-メトキシ-ペルフルオロペント-2-エン、(Z)-4-メトキシ-ペルフルオロペント-2-エン、(E)-3-メトキシ-ペルフルオロペント-2-エン、及び(Z)-3-メトキシ-ペルフルオロペント-2-エンの混合物を含む、実施形態1~20に記載の組成物。
22.組成物は、約0.1~約12重量パーセントのジメチルカーボネートを含む、実施形態1、20、及び21のいずれか1つに記載の組成物。
23.組成物は、約99.9~88重量パーセントのメトキシペルフルオロペンテンを含む、実施形態1、及び20~22のいずれか1つに記載の組成物。
24.組成物は、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロペンテンから本質的になる、実施形態1、20、及び21のいずれか1つに記載の組成物。
25.組成物は、約0.1~約12重量パーセントのジメチルカーボネート及び約99.9~約88重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態1、20、21、及び24のいずれか1つに記載の組成物。
26.組成物は、約8重量パーセントのジメチルカーボネート及び約92重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンから本質的になる、実施形態1、20、21、及び24のいずれか1つに記載の組成物。
27.組成物は共沸混合物組成物である、実施形態20~26のいずれか1つに記載の組成物。
28.組成物は、約101kPaの圧力で約74℃の沸点を有する、実施形態1、及び20~27のいずれか1つに記載の組成物。
29.いくつかの実施形態では、本出願は、HFC-4310mee及び酢酸メチルを含み、HFC-4310mee及び酢酸メチルは、共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で組成物中に存在する、組成物を提供する。
30.組成物は、約15~約30重量パーセントの酢酸メチルを含む、実施形態29に記載の組成物。
31.組成物は、約70~約85重量パーセントのHFC-4310meeを含む、実施形態29又は30に記載の組成物。
32.組成物は、HFC-4310mee及び酢酸メチルから本質的になる、実施形態29に記載の組成物。
33.組成物は、約15~約30重量パーセントの酢酸メチル及び約70~約85重量パーセントのHFC-4310meeから本質的になる、実施形態29又は32に記載の組成物。
34.組成物は、約25重量パーセントの酢酸メチル及び約75重量パーセントのHFC-4310meeから本質的になる、実施形態29、32、及び33のいずれか1つに記載の組成物。
35.組成物は共沸混合物組成物である、実施形態29~34のいずれか1つに記載の組成物。
36.組成物は、約101kPaの圧力で約59℃~約60℃の沸点を有する、実施形態29~35のいずれか1つに記載の組成物。
37.いくつかの実施形態では、本出願は、溶質を溶解させるためのプロセスであって、当該溶質を、十分な量の実施形態1~36のいずれか1つに記載の組成物と接触させ混合するステップを含む、プロセスを更に提供する。
38.いくつかの実施形態では、本出願は、表面を洗浄するプロセスであって、実施形態1~36のいずれか1つに記載の組成物を当該表面と接触させるステップを含む、プロセスを更に提供する。
39.いくつかの実施形態では、本出願は、濡れている基材の表面から水の少なくとも一部を除去するためのプロセスであって、基材を実施形態1~36のいずれか1つに記載の組成物と接触させるステップと、次いで、基材を組成物との接触から除去するステップと、を含む、プロセスを更に提供する。
40.組成物は、基材を脱水又は乾燥するのに好適な少なくとも1つの界面活性剤を更に含む、実施形態39に記載のプロセス。
Claims (6)
- 共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物であって、
i)ジメチルカーボネートと、
ii)メトキシペルフルオロヘプテン及びメトキシペルフルオロペンテンから選択されるペルフルオロエーテル化合物と、を含み、
前記ジメチルカーボネート及びペルフルオロエーテル化合物は、共沸混合物組成物又は共沸混合物様組成物を形成するのに有効な量で前記組成物中に存在し、
前記ペルフルオロエーテル化合物がメトキシペルフルオロヘプテンの場合、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロヘプテンの総量に対するジメチルカーボネートの割合は80~40重量パーセントであり、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロヘプテンの総量に対するメトキシペルフルオロヘプテンの割合は20~60重量パーセントであり、
前記ペルフルオロエーテル化合物がメトキシペルフルオロペンテンの場合、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロペンテンの総量に対するジメチルカーボネートの割合は0.1~12重量パーセントであり、ジメチルカーボネート及びメトキシペルフルオロペンテンの総量に対するメトキシペルフルオロペンテンの割合は99.9~88重量パーセントである、組成物。 - 前記ペルフルオロエーテル化合物が、メトキシペルフルオロヘプテンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物は、50重量パーセントのジメチルカーボネート及び50重量パーセントのメトキシペルフルオロヘプテンからなる、請求項2に記載の組成物。
- 前記組成物は、101kPaの圧力で85℃~86℃の沸点を有する共沸混合物組成物である、請求項3に記載の組成物。
- 前記ペルフルオロエーテル化合物が、メトキシペルフルオロペンテンである、請求項1に記載の組成物。
- 前記組成物は、8重量パーセントのジメチルカーボネート及び92重量パーセントのメトキシペルフルオロペンテンからなる、請求項5に記載の組成物。
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