JP7384825B2 - 改善された生分解性をもつ合成流体 - Google Patents
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Description
従来のポリアルファオレフィンプロセスでは、より高級またはより低級のオリゴマーを除去するか付加するかのいずれかによって生成物の動粘度を調節して、特定の用途に望ましい粘度を有する組成物を生成することができる。100℃における2~150センチストークス(cSt)の範囲での粘度が一般に必要であり、好ましい粘度は、2~10cStの範囲である。
これらの低粘度流体は、特に、摩擦を最小限に抑え、それによって燃料節約を改善するために、エンジン潤滑油などの省エネ用途に有用である。単独または鉱油とのブレンドのいずれかで使用されると、それらは、例えば、SAE 0W-XXまたはSAE 5W-XXクランクケース油として認められる粘度をもつ潤滑油をもたらし得る。
しかしながら、1-デセンは、広範囲の他のアルファオレフィンと一緒に作製される副生成物であるので、供給が制限されている。実質的に同様の粘度特性を有するオリゴマーを製造しながら、より広範囲のアルファオレフィンを使用して合成基原料油を作製するのにより柔軟性をもたらすことが望ましいだろう。
1-デセンまたは他のアルファオレフィンからオリゴマー油を作製するのに関連した追加の問題は、オリゴマー生成物ミックスが、通常、所与の粘度(例えば100℃において2、4、6、または8cSt)の油を得るために異なる部分に分別しなければならないことである。上記の商業生産方法は、オリゴマー生成物ミックスをもたらし、それは、分別するときに、市場の要求に対応する相対量の各粘度生成物を製造する。その結果、過剰量の一方の生成物が、もう一方の必要量を得るために多くの場合製造される。
他の直鎖αオレフィン由来のポリアルファオレフィンは、当技術分野で公知である。純粋なテトラデセン由来のポリアルファオレフィンは、特に高い流動点および-40℃粘度特性を有することが知られている。
Shubkinは、かなりの量のテトラデセン二量体を含有するテトラデセンオリゴマーでさえ、組成物が-18~-20摂氏度で凍結固体であることを示している(Shubkin et. Al., "Tailor Making Polyalphaolefins" in Engine oils and Automotive Lubrication; ed. Wilfred Bartz, 1993, pub Verlag)。
多くの工業用油も、低温流動性が低い任意の基原料油の使用を除外することになる-40摂氏度ブルックフィールド粘度要件を有している。
本発明はまた、BF3およびアルコールアルコキシレート促進剤を含む触媒系を使用した第2のコモノマーの不在または存在下での1-テトラデセンのオリゴマー化による前述の組成物の選択的な製造のための改善されたプロセスを特許請求する。本発明のプロセスは、70%を超えるC28二量体(または共二量体)選択性を有しており、好ましい生成物を選択的に製造するためにさらなる分別を必要としない(残留未反応モノマーの除去後)。特許請求した発明はまた、超低粘度エンジン油用途(例えば、0W-16)に有用な組成物、そのような調合物の低温特性を改善するGroup III油およびGTLとのブレンドされた組成物に関する。
粘度指数(VI)向上剤は、別個に入手可能である。
本発明の流体は、他の基油または添加油と使用することができる。これらの基油には、C6-C10 1-オレフィン系PAO、鉱油、または合成エステルが含まれるが、それだけには限定されない。
R’
□
R’’□C=CH2
1-テトラデセンを含む第1のオレフィンと0~70質量パーセントの第2のオレフィン(上記のR’R’’C=CH2)からポリアルファオレフィン流体を作製するプロセスであって、前記オレフィンモノマーの少なくとも約70質量パーセントの二量体(または共二量体)を含有し、二量体と三量体の比が約1を超えるオリゴマー反応生成物を生成するために、オレフィンを三フッ化ホウ素およびアルコールアルコキシレート(上記のRa-O-CHRb-CHRc-O-)n-H)からなる触媒と接触させることを含む、プロセスも特許請求されている。好ましい実施形態では、本実施形態の1-テトラデセンは、90%超のポリアルファオレフィン混合物を含む。
本発明のポリアルファオレフィン流体は、副生成物なしで、かつ未反応モノマー以外の任意の成分のポストブレンディングまたは塔頂蒸留なしで調製される。
本発明の別の実施形態は、約3.4cStの100℃における粘度、4%のノアック200℃揮発減量、約-50℃の流動点、および1,750cP未満の-40℃におけるブルックフィールド粘度を有する水素化組成物を提供する。
2-サイクルエンジン油
エアツール潤滑剤
チェーンとケーブル用潤滑剤
エレベーター潤滑剤
コンクリートとアスファルト離型剤
鉄道用グリース
多目的グリース
文房具またはモバイル機器用油圧油
機械油
金属鋳造用金型離型剤
ロックドリル油
変圧器と送電線冷却液
スライドウェイ潤滑剤
全損潤滑剤
ワイヤーロープ潤滑剤
船尾管潤滑剤
林業用油
工業用ギア潤滑剤
輸送用ギア潤滑剤
圧縮機油
ガソリンエンジンクランクケース潤滑剤
ディーゼルエンジンクランクケース潤滑剤
トランスミッション油
タービン油
特に、本発明のポリアルファオレフィンは、0W-8、0W-12、および0W-16エンジン油のベース流体として使用するために自動車技術者協会(Society of Automotive Engineers)(SAE)によって定義された粘度要件を満たしている。
前述に基づいて調合された流体の好ましい一実施形態は、全体の組成物がSAE 0W-XXグレード(ここでXXは、16以下である)の粘度要件を満たすように、a)1~97%の本発明のポリアルファオレフィン流体を、b)合成エステル、合成炭化水素流体、鉱油、天然エステル、または天然および石油を供給源とする原料由来の炭化水素油からなる群から選択される0~60%の流体と、c)0.1~30%の添加剤、例えば分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、消泡剤、腐食防止剤、清浄剤、シール膨潤剤、粘度向上剤およびその組合せと混合した混合物を含む。
ジャケット付加熱および内部冷却を備えた1ガロンのParr反応器に、1-テトラデセン1,200gおよび1-ブタノール(1-BuOH)3.0gを注入し、撹拌しながら50℃まで加熱した。三フッ化ホウ素(BF3)を気体として導入し、それを40psigの定常状態圧力に調整した。反応物を90分間撹拌した。反応混合物を8%NaOH 400mlで急冷し、次いで蒸留水で洗浄した。減圧(220℃、0.1mmHg)下に残留未反応モノマーを揮発性塔頂留分として除去することにより、塔底留分として透明流体837.1gが単離され、これを一組の標準水素化条件(170℃、400psi水素、Ni on Kieselguhr触媒を使用)下に水素化して、以下の特性を有する合成基原料油を得た:
ジャケット付加熱および内部冷却を備えた1ガロンのParr反応器に、1-テトラデセン1,400gおよび1-メトキシ-2-プロパノール(1-MOP)4.2gを注入し、撹拌しながら50℃まで加熱した。三フッ化ホウ素(BF3)を気体として導入し、それを20psigの定常状態圧力に調整した。反応物を120分間撹拌した。反応混合物を8%NaOH 400mlで急冷し、次いで蒸留水で洗浄した。減圧(220℃、0.1mmHg)下に残留未反応モノマーを揮発性塔頂留分として除去することにより、塔底留分として透明流体1,063.1gが単離され、これを一組の標準水素化条件(170℃、400psi水素、Ni on Kieselguhr触媒を使用)下に水素化して、以下の特性を有する本発明の合成基原料油を得た:
C28(二量体):88.0面積%
C42+(三量体以上):12.0面積%
本発明例3:
実施例2に示された手順はパイロット規模で実行された。生成物は、以下の特性を有していた:
ジャケット付加熱および内部冷却を備えた1ガロンのParr反応器に、1-テトラデセン1,200gおよび2-メトキシエタノール(2-MOE)3.1gを注入し、撹拌しながら50℃まで加熱した。三フッ化ホウ素(BF3)を気体として導入し、それを40psigの定常状態圧力に調整した。反応物を90分間撹拌した。反応混合物を8%NaOH 400mlで急冷し、次いで蒸留水で洗浄した。減圧(220℃、0.1mmHg)下に残留未反応モノマーを揮発性塔頂留分として除去することにより、塔底留分として透明流体737.3gが単離され、これを一組の標準水素化条件(170℃、400psi水素、Ni on Kieselguhr触媒を使用)下に水素化して、以下の特性を有する合成基原料油を得た:
ジャケット付加熱および内部冷却を備えた1ガロンのParr反応器に、1-テトラデセン476g、1-ドデセン924g、および1-メトキシ-2-プロパノール(1-MOP)4.2gを注入し、撹拌しながら50℃まで加熱した。三フッ化ホウ素(BF3)を気体として導入し、それを20psigの定常状態圧力に調整した。反応物を120分間撹拌した。反応混合物を8%NaOH 400mlで急冷し、次いで蒸留水で洗浄した。減圧(220℃、0.1mmHg)下に残留未反応モノマー留分を揮発性塔頂留分として除去することにより、塔底留分として透明流体993.9gが単離され、これを一組の標準水素化条件(170℃、400psi水素、Ni on Kieselguhr触媒を使用)下に水素化して、以下の特性を有する合成基原料油を得た:
ジャケット付加熱および内部冷却を備えた1ガロンのParr反応器に、1-テトラデセン515.0g、2-n-ヘキシル-1-デセン(米国特許第8,455,416号による1-オクテンの二量化生成物)885.0g、および1-メトキシ-2-プロパノール(1-MOP)1.4gを注入した。混合物を撹拌しながら30℃まで加熱した。三フッ化ホウ素(BF3)を気体として導入し、それを20psigの定常状態圧力に調整した。反応物を90分間撹拌した。反応混合物を8%NaOH 400mlで急冷し、次いで蒸留水で洗浄した。減圧(220℃、0.1mmHg)下に残留未反応モノマーを揮発性塔頂留分として除去することにより、塔底留分として透明流体1,162.0gが単離され、これを一組の標準水素化条件(170℃、400psi水素、Ni on Kieselguhr触媒を使用)下に水素化して、以下の特性を有する合成基原料油を得た:
物質は、それらが微生物によって効率的に分解され得る場合、生分解性であると考えられている。生分解性を評価するために使用できる、かつ使用されてきたいくつかの手順がある。OECDによって承認されており、パラフィン系炭化水素の研究に十分に適している1つの試験プロトコルは、301B「易生分解性(Ready Biodegradability)」試験(別名正スツルム試験)である。
OECD 301B試験では、試験試料は、21℃に保持された密封管内の活性化した下水スラッジと培地に曝される。試験材料の分解は、28日間にわたって生成した二酸化炭素を測定することによって評価される。下水微生物および標準材料を含有する対照溶液も実行される。
この試験を使用すると、実施例7のポリアルファオレフィンは、28日後に100%分解、10日後に60%分解を達成した。
本発明例3の生成物である、1-テトラデセンから完全に導出されたポリアルファオレフィンは、28日後のOECD 301B生分解試験で54%の分解を達成した。
(実施例10)
本発明例5の生成物である、1-テトラデセンと1-ドデセンから導出されたポリアルファオレフィンは、28日後のOECD 301B生分解試験で87.3%の分解を達成した。
本発明の流体は、一般にクランクケース潤滑剤、工業用および自動車用ギア油、トランスミッション油など、実質的に生分解性であるように設計されていないが、環境への偶発的放出が可能である調合潤滑剤製品に使用することができる。
生分解性、低温特性、および熱酸化安定性の特有のバランスのため、本発明の流体は、環境への放出が偶然に(例えば船舶用潤滑剤)または意図的に(例えば林業用潤滑剤)予想され得る場合、潤滑剤での使用に特に十分適している。これらの潤滑剤クラスでは、本発明の流体の著しい生分解性は、利点である。
高い全体的な生分解性が要件ではない用途では、本発明の生成物は、全調合の微量成分として使用する場合に従来のポリアルファオレフィン(すなわち水素化1-アルケン炭化水素液体オリゴマー)、鉱油、またはガス液化流体と一緒に使用することができる。
本発明の流体は、それら自体が生分解性であるように設計されている添加剤と一緒に使用してもよい。
可能であれば、添加剤は、少なくとも組成物全体の生分解性に実質的に干渉しないように選択するべきである。
本発明の合成流体は、同様の粘度の水素化1-デセンオリゴマーが使用される場合はいつでも使用されることが予想される。用途には、自動車のクランクケース油、ヘビーデューティーディーゼル油、オートマチックトランスミッション流体、連続可変トランスミッション流体、ならびに工業用および自動車用ギア油、コンプレッサー/タービン油、特に、Xが16以下の低および超低粘度0W-XXエンジン油などの低粘度流体において固有のエネルギー節約特徴から利益を得る用途が含まれるが、それだけには限定されない。いくつかの0W-XX調合物のための本発明の流体の適合性を例示するために、いくつかの実証調合が考案された。
本発明によって作製される合成流体は、理想的には、内燃エンジンに使用される完全な合成および/または半合成の潤滑油の成分として使用するのに適している。本発明の流体は、全ベース潤滑剤として使用することができ、またはGroup I、II、もしくはIII鉱油、GTL(ガス液化)油、合成エステル油(例えば、アジピン酸ジ-2-エチルヘキシル、トリメチロールプロパントリペラルゴネートなど)、アルキルナフタレン油(例えば、ジ-ドデシルナフタレン、ジ-テトラデシルナフタレンなど)などを含む他の潤滑油とブレンドすることができる。内燃エンジンに使用される潤滑油は、通常、従来の潤滑油添加剤、例えばアリールスルホン酸カルシウム、過塩基性スルホン酸カルシウム、カルシウムもしくはバリウムフェネート、過塩基性アルキルベンゼンスルホン酸マグネシウム、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、VI向上剤(例えば、エチレン-プロピレンコポリマー、ポリアルキルメタクリレートなど)、無灰分散剤(例えば、テトラエチレンペンタミンのポリイソブチレンスクシンイミド、ポリイソブチレンフェノール-ホルムアルデヒド-テトラエチレンペンタミンマンニッヒ縮合物など)、流動点降下剤、摩擦改質剤、防錆剤、解乳化剤、油溶性酸化防止剤(例えば、ヒンダードフェノールまたはアルキル化ジフェニルアミン)、種々の硫化成分、および発砲防止剤(消泡剤)を含有するように調合される。
本発明の流体は、それらの省エネルギー品質が望ましい0W-XX粘度グレードの乗用車モーター油を調合するために使用することができる。
(実施例15)
乗用車実証油
本発明の流体を含有する以下の0W-16完全および部分合成乗用車モーター油を調合した。
4cSt Group III鉱油を、6cSt Group III油および流動点降下剤とブレンドした本発明の4cSt流体で置き換えると、得られたブレンドは、流動点がより低く、-30℃および-35℃でのコールドクランキング粘度がより低く、引火点がより高くなった。
部分合成0W-16 PCMO
本発明の好ましい態様は、下記の通りである。
〔1〕所定の特性を有するポリアルファオレフィン流体を製造するプロセスであって、
a.アルコールアルコキシレート促進剤と組み合わせたBF 3 からなる触媒系の存在下で、約30~約100%の1-テトラデセン(C 14 )を含有する少なくとも1種のアルファオレフィンを含むアルファオレフィン成分を反応させて、反応した塔底生成物および未反応の残留モノマーを生成するステップ;
b.蒸留によって未反応の残留モノマーを塔頂留分として除去するステップ;ならびに
c.前記塔底生成物の少なくとも一部分を水素化して、100℃粘度が約2.5~約4.6センチストークスの水素化流体を得るステップ
を含む、プロセス。
〔2〕アルファオレフィン成分が、90%超のC 14 アルファオレフィンを含む、前記〔1〕に記載のプロセス。
〔3〕ポリアルファオレフィン流体の二量体C 28 含有量が、70%を超える、前記〔2〕に記載のプロセス。
〔4〕アルファオレフィン成分が、第1のアルファオレフィンおよび第2のアルファオレフィンを含み、第1のアルファオレフィンが、C 14 アルファオレフィンであり、第2のオレフィンが、C 12 アルファオレフィンである、前記〔1〕に記載のプロセス。
〔5〕ポリアルファオレフィン流体のC 14 /C 12 共二量体含有量が、80%を超える、前記〔4〕に記載のプロセス。
〔6〕アルファオレフィン成分が、第1のアルファオレフィンおよび第2のアルファオレフィンを含み、第1のアルファオレフィンが、C 14 アルファオレフィンであり、第2のオレフィンが、C 8 アルファオレフィンの二量体である、前記〔1〕に記載のプロセス。
〔7〕ポリアルファオレフィン流体のC 14 /C 16 共二量体含有量が、80%を超える、前記〔6〕に記載のプロセス。
〔8〕約4cStの100℃粘度、19%未満の250℃ノアック揮発減量および4%未満の200℃ノアック揮発減量、125を超える粘度指数、-35℃未満の流動点、ならびに1,500cP未満の-35℃におけるコールドクランクシミュレーター粘度を有する、潤滑剤組成物。
〔9〕約3.4cStの100℃における粘度、4%の200℃ノアック揮発減量、約-50℃の流動点、および1,750cP未満の-40℃におけるブルックフィールド粘度を有する、潤滑剤組成物。
〔10〕約4cStの100℃における粘度、13.9%の250℃ノアック揮発減量、約-59℃の流動点、および1,700cP未満の-35℃におけるコールドクランクシミュレーター粘度を有する、潤滑剤組成物。
〔11〕ステップ(a)のアルコールアルコキシレート促進剤が、2-メトキシエタノールである、前記〔1〕に記載のプロセス。
〔12〕ステップ(a)のアルコールアルコキシレート促進剤が、1-メトキシ-2-プロパノールである、前記〔1〕に記載のプロセス。
〔13〕約2.5~約4.6センチストークスの100℃粘度を有する水素化流体を含む、調合された完全または部分合成潤滑油。
〔14〕 a.約2.5~約4.6センチストークスの100℃粘度を有する1~97パーセントの前記水素化流体;ならびに
b.合成エステル、合成炭化水素流体、鉱油、天然エステル、または天然および石油を供給源とする原料由来の炭化水素油、およびその組合せからなる群から選択される0~60パーセントの流体;ならびに
c.分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、消泡剤、腐食防止剤、清浄剤、シール膨潤剤、粘度向上剤およびその組合せからなる群から選択される0.1~30パーセントの添加剤
の混合物を含む、前記〔13〕に記載の調合された潤滑油。
〔15〕 a.約2.5~約4.6センチストークスの100℃粘度を有する1~97パーセントの前記水素化流体;ならびに
b.天然もしくは合成エステル、天然もしくは合成炭化水素流体、または天然および石油を供給源とする原料由来の炭化水素油、およびその組合せからなる群から選択される0~60パーセントの成分;ならびに
c.分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、消泡剤、腐食防止剤、清浄剤、シール膨潤剤、粘度向上剤およびその組合せからなる群から選択される0.1~70パーセントの添加剤
の混合物を含む、前記〔13〕に記載の調合された潤滑油。
〔16〕 a.約2.5~約4.6センチストークスの100℃粘度を有する1~98パーセントの前記水素化流体;ならびに
b.天然もしくは合成エステル、天然もしくは合成炭化水素流体、または天然および石油を供給源とする原料由来の炭化水素油、およびその組合せからなる群から選択される0~60パーセントの成分;ならびに
c.分散剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、消泡剤、腐食防止剤、清浄剤、シール膨潤剤、粘度向上剤およびその組合せからなる群から選択される0.1~70パーセントの添加剤
の混合物を含む、前記〔13〕に記載の調合された潤滑油。
Claims (6)
- 所定の特性を有するポリアルファオレフィン流体を製造するプロセスであって、
a.アルコールアルコキシレート促進剤と組み合わせたBF3からなる触媒系の存在下で、約30~約100%の1-テトラデセン(C14)を含有する少なくとも1種のアルファオレフィンを含むアルファオレフィン成分を反応させて、反応した塔底生成物および未反応の残留モノマーを生成するステップ;
b.蒸留によって未反応の残留モノマーを塔頂留分として除去するステップ;ならびに
c.前記塔底生成物の少なくとも一部分を水素化して、2.5~4.6センチストークスのASTM D-445に従って測定される100℃動粘度を有する水素化流体を得るステップ
を含み、前記ポリアルファオレフィン流体が70%を超える二量体C 28 含有量を有する、プロセス。 - アルファオレフィン成分が、90%超のC14アルファオレフィンを含む、請求項1に記載のプロセス。
- アルファオレフィン成分が、第1のアルファオレフィンおよび第2のアルファオレフィンを含み、第1のアルファオレフィンが、C14アルファオレフィンであり、第2のオレフィンが、C12アルファオレフィンである、請求項1に記載のプロセス。
- アルファオレフィン成分が、第1のアルファオレフィンおよび第2のアルファオレフィンを含み、第1のアルファオレフィンが、C14アルファオレフィンであり、第2のオレフィンが、C8アルファオレフィンの二量体である、請求項1に記載のプロセス。
- ステップ(a)のアルコールアルコキシレート促進剤が、2-メトキシエタノールである、請求項1に記載のプロセス。
- ステップ(a)のアルコールアルコキシレート促進剤が、1-メトキシ-2-プロパノールである、請求項1に記載のプロセス。
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