JP7381779B1 - 接着剤組成物、接着性樹脂層、及び積層物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]末端に水酸基を有するポリウレタン樹脂Aと、末端にイソシアネート基を有するポリウレタン樹脂Bと、有機溶剤と、を含有し、前記ポリウレタン樹脂Aが、下記式(1)で表されるポリオール(a)に由来する構成単位、鎖伸長剤(b)に由来する構成単位、及び芳香族ジイソシアネートに由来する構成単位を有し、前記ポリウレタン樹脂Bが、下記式(2)で表されるポリオール(c)に由来する構成単位を有し、前記鎖伸長剤(b)が、トリオール化合物(b1)及び前記トリオール化合物(b1)以外のポリオール化合物(b2)を含み、前記ポリオール(a)と前記ポリオール(c)の質量比が、(a)/(c)=70/30~30/70である接着剤組成物。
[3]前記ポリウレタン樹脂Aの水酸基価が、5.0~40.0mgKOH/gであり、前記ポリウレタン樹脂Bのイソシアネート基含有率が、3.2~5.1%である前記[1]又は[2]に記載の接着剤組成物。
[4]前記ポリオール化合物(b2)の水酸基価が、200~1,200mgKOH/gであり、前記鎖伸長剤(b)の平均水酸基価(mgKOH/g)に対する、前記ポリオール(a)の平均水酸基価(mgKOH/g)の比((a)/(b))の値が、0.15~0.70である前記[1]~[3]のいずれかに記載の接着剤組成物。
[5]前記ポリオール化合物(b2)が、三官能ポリオール1モルに酸無水物1モルを開環付加した化合物、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールペンタン酸、ジメチロールヘプタン酸、ジメチロールオクタン酸、及びジメチロールノナン酸からなる群より選択される少なくとも一種である前記[1]~[4]のいずれかに記載の接着剤組成物。
[6]前記ポリウレタン樹脂Aのバイオマス度が、10質量%以上である前記[1]~[5]のいずれかに記載の接着剤組成物。
[7]前記[1]~[6]のいずれかに記載の接着剤組成物の塗布乾燥物である接着性樹脂層。
[8]第1の基材、第2の基材、及び前記第1の基材と前記第2の基材の間に配置される前記[7]に記載の接着性樹脂層を備え、前記第2の基材が、プラスチックフィルム、金属蒸着フィルム、又は金属箔である積層物。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明の接着剤組成物の一実施形態は、末端に水酸基を有するポリウレタン樹脂Aと、末端にイソシアネート基を有するポリウレタン樹脂Bと、有機溶剤と、を含有する接着剤組成物である。ポリウレタン樹脂Aは、特定のポリオール(a)に由来する構成単位、鎖伸長剤(b)に由来する構成単位、及び芳香族ジイソシアネートに由来する構成単位を有する。ポリウレタン樹脂Bは、特定のポリオール(c)に由来する構成単位を有する。鎖伸長剤(b)は、トリオール化合物(b1)及びトリオール化合物以外のポリオール化合物(b2)を含む。そして、ポリオール(a)とポリオール(c)の質量比は、(a)/(c)=70/30~30/70である。
ポリウレタン樹脂Aは、本実施形態の接着剤組成物の主剤として機能しうる成分であり、その末端に水酸基(OH基)を有するウレタン樹脂である。ポリウレタン樹脂Aは、特定のポリオール(a)に由来する構成単位、鎖伸長剤(b)に由来する構成単位、及び芳香族ジイソシアネートに由来する構成単位を有する。
ポリオール(a)(以下、「ポリオキシトリメチレングリコール」又は「PO3G」とも記す)は、下記式(1)で表される。下記式(1)に示すように、ポリオール(a)は2級水酸基を有しないので、イソシアネート基との反応性が良好(NCO減衰率が高い)であり、エージングを短縮することが期待される。また、金属のみならずオレフィンとの密着性も良好である。
ポリウレタン樹脂Aは、前述のポリオール(a)(PO3G)以外のポリオール(その他のポリオール)に由来する構成単位を有してもよい。その他のポリオールとしては、石油由来のポリオールや植物由来のポリオールを用いることができる。石油由来のポリオールとしては、ポリプロピレンエーテルトリオール、ポリエチレンエーテルグリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、アジピン酸系ポリエステルポリオール、フタル酸系ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール、及びアクリルポリオール等を挙げることができる。植物由来のポリオールとしては、植物由来原料の、セバシン酸系ポリオール、コハク酸系ポリオール、グルタル酸系ポリオール、及びダイマー酸系ポリオール等を挙げることができる。
鎖伸長剤(b)は、トリオール化合物(b1)、及びトリオール化合物(b1)以外のポリオール化合物(b2)を含む。トリオール化合物(b1)及びポリオール化合物(b2)を併用した鎖伸長剤(b)に由来する構成単位を有するポリウレタン樹脂Aを用いることで、耐熱性に優れているとともに、金属箔、金属蒸着プラスチックフィルム、及びシリカやアルミナ等を蒸着した透明プラスチックフィルム等の各種基材への密着性が向上した接着剤組成物とすることができる。なお、トリオール化合物(b1)とポリオール化合物(b2)の質量比は、(b1)/(b2)=1/99~20/80であることが好ましく、3/97~10/90であることがさらに好ましい。
芳香族ジイソシアネートに由来する構成単位を有するポリウレタン樹脂Aを用いることで、各種基材への密着性及び耐熱性が向上した接着剤組成物とすることができる。芳香族イソシアネートに代えて脂肪族ジイソシアネートを用いると、接着剤組成物に適度な硬さが発現せず、ポリプロピレン製の基材等に対する密着性が不足する。芳香族ジイソシアネートとしては、石油由来の芳香族ジイソシアネートを用いることができる。芳香族ジイソシアネートとしては、トルエン-2,4-ジイソシアネート、トルエン-2,6-ジイソシアネート、トルエン-2,4-ジイソシアネート/トルエン-2,6-ジイソシアネート=80/20混合品、4-メトキシ-1,3-フェニレンジイソシアネート、4-イソプロピル-1,3-フェニレンジイソシアネート、4-クロル-1,3-フェニレンジイソシアネート、4-ブトキシ-1,3-フェニレンジイソシアネート、2,4-ジイソシアネートジフェニルエーテル、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、ジュリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、ベンジジンジイソシアネート、o-ニトロベンジジンジイソシアネート、及び4,4’-ジイソシアネートジベンジル等を挙げることができる。
ポリウレタン樹脂Bは、本実施形態の接着剤組成物の主剤と反応して硬化させる硬化剤として機能しうる成分であり、その末端にイソシアネート基(NCO基)を有するウレタン樹脂である。ポリウレタン樹脂Bは、特定のポリオール(c)に由来する構成単位を有する。
ポリオール(c)(以下、「ポリプロピレングリコール」とも記す)は、下記式(2)で表される。ポリオール(c)の数平均分子量は300~2,000であり、好ましくは400~1,000である。ポリオール(c)の数平均分子量が300未満であると、接着剤組成物の接着性能が低下する。一方、ポリオール(c)の数平均分子量が2,000超であると、形成される接着剤層(接着剤樹脂層)の耐熱性が低下する。
ポリウレタン樹脂Bは、前述のポリオール(c)(ポリプロピレングリコール)以外のポリオール(その他のポリオール)に由来する構成単位を有してもよい。その他のポリオールとしては、前述のポリウレタン樹脂Aに用いることができるその他のポリオールと同様のものを挙げることができる。
ポリウレタン樹脂Bは、例えば、前述のポリオール(c)、鎖伸長剤、及びジイソシアネートを含む成分を共重合ウレタン反応させることで得ることができる。鎖伸長剤としては、前述のポリウレタン樹脂Aを製造する際に用いることができる「その他の多官能アルコール」と同様のものを用いることができる。なかでも、2-メチル-1,3-プロパンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、及び2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール等の分枝アルキル側鎖を有するジオールを鎖伸長剤として用いることで、初期を含めた接着強度をさらに向上させることができるために好ましい。
ジイソシアネートとしては、前述のポリウレタン樹脂Aを製造する際に用いる芳香族ジイソシアネートと同様のものを用いることができる。
有機溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチルエチルケトン等を用いることができる。なかでも、植物原料に由来する有機溶剤を用いることで、CO2排出量の削減に寄与することができるために好ましい。植物原料に由来する有機溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、及び乳酸ブチル等を挙げることができる。
本実施形態の接着剤組成物は、例えば、主剤であるポリウレタン樹脂Aと、硬化剤であるポリウレタン樹脂Bとを、使用時に混合して反応させる二液硬化型の接着剤として用いることができる。ポリオール(a)とポリオール(c)の質量比は、(a)/(c)=70/30~30/70であることが好ましく、60/40~40/60であることがさらに好ましい。ポリオール(a)とポリオール(c)の質量比((a)/(c))を上記の範囲内とすることで、オレフィンとの接着性能、金属密着性、及び耐熱性をさらに向上させることができる。
本発明の接着性樹脂層の一実施形態は、前述の接着剤組成物の塗布乾燥物である。本実施形態の接着性樹脂層は、例えば、各種基材等の表面に接着剤組成物を塗布して形成した塗工層を乾燥することで形成することができる。このようにして形成される本実施形態の接着性樹脂層は、各種オレフィン及び金属等の基材への密着性及び耐熱性に優れている。このため、本実施形態の接着性樹脂層は、シートやフィルム等の各種基材どうしを積層及び接着する際の接着層として有用である。
表1示す材料を用意した。
(合成例A-1)
POL3 380部、数平均分子量300のポリプロピレンエーテルトリオール1モルに無水フタル酸1モルを開環付加したジヒドロキシカルボン酸化合物(製品名「MN-F300」、大日精化工業社製、水酸基価250mgKOH/g、酸価125mgKOH/g)(MN-F300)101.5部、トリメチロールプロパン(TMP、水酸基価:837mgKOH/g)3.37部、トリレンジイソシアネート(TDI)111部、及び酢酸エチル(EA)270.9部を合成容器に入れた。内容物を撹拌しながら適量のオクチル酸第一錫を添加し、90℃で5時間反応させて、ポリウレタン樹脂A-1の溶液(不揮発分70%)を得た。なお、ポリウレタン樹脂A-1のバイオマス度(%)は、63.8%であった。バイオマス度は、ポリウレタン樹脂Aの固形分中のバイオマス成分の含有量(質量%)である。
POL3 1,000部、MN-F300 89.4部、TMP8.92部、TDI347部、及びEA531部を合成容器に入れた。内容物を撹拌しながら適量のオクチル酸第一錫を添加し、90℃で3時間反応させて、ウレタンプレポリマーの溶液を得た。1,4-ブタンジオール(1,4-BD)85.3部、ジエチレングリコール(DEG)37部、及び2-メチル-1,3-プロパンジオール(2-MPG)8.98部を添加し、撹拌しながら90℃で1時間反応させて、ポリウレタン樹脂A-2の溶液(不揮発分70%)を得た。
表2の上段に示す種類及び量の各成分を用いたこと以外は、前述の合成例A-1と同様にして、ポリウレタン樹脂A-3~7の溶液(不揮発分70%)を得た。
(合成例B-1)
TDI174部、POL5 100部、及びPOL7 250部を合成容器に入れた。内容物を撹拌しながら90℃で2時間反応させた後、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)250部、POL5 100部、及びPOL7 250部を添加し、撹拌しながら90℃で1時間反応させた。TMP22.3部をさらに添加した後、撹拌しながら90℃で1時間反応させた。EA287部を添加して希釈し、ポリウレタン樹脂B-1の溶液(不揮発分80%)を得た。また、ポリウレタン樹脂B-1のNCO含有率(%)は4.4%であった。NCO%は、JIS K1603に準拠して測定した値である。
表2の上段に示す種類及び量の各成分を用いたこと以外は、前述の合成例B-1と同様にして、ポリウレタン樹脂B-2の溶液(不揮発分75%)を得た。
(合成例C-1)
POL7 600部、MN-F300 161部、TMP5.35部、及びTDI177部を合成容器に入れた。内容物を撹拌しながら適量のオクチル酸第一錫を添加し、90℃で5時間反応させた。EA428部を添加して希釈し、水酸基価が9.7mgKOH/gのポリウレタン樹脂C-1の溶液(不揮発分75%)を得た。
(合成例A-8~13)
表3に示す種類及び量の各成分を用いたこと以外は、前述の合成例A-1と同様にして、ポリウレタン樹脂A-8~13の溶液(不揮発分70%)を得た。
(合成例B-3)
TDI62.5部、MDI210部、POL7 600部、及びTMP16.1部を合成容器に入れた。内容物を撹拌しながら90℃で5時間反応させた後、EA222部を添加して希釈し、ポリウレタン樹脂B-3の溶液(不揮発分80%)を得た。
(実施例1~8、比較例1~7)
調製したポリウレタン樹脂の溶液を表4に示す組み合わせで配合し、二液硬化型の接着剤組成物を調製した。具体的には、ポリウレタン樹脂Aを主剤とし、ポリウレタン樹脂Bを硬化剤として、ポリウレタン樹脂A中の水酸基(OH)に対する、ポリウレタン樹脂B中のイソシアネート基(NCO)のモル比(NCO/OH(モル比))が表4に示す値となるように、各溶液を配合した。その後、EAを添加して希釈し、固形分30%である接着剤組成物を調製した。
調製した接着剤組成物について、(1)接着強度試験(PP密着性)、(2)接着強度試験(金属密着性)、(3)耐熱性、(4)NCO減衰率、及び(5)濡れ性の評価を行った。結果を表5に示す。
調製した接着剤組成物を延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ25μm)上に固形樹脂分3.0g/m2-dryとなるように塗布した。ドライヤーを用いて希釈溶剤を乾燥させた後、未延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ30μm)を載置し、ニップロール(ニップ温度40℃、ロール圧3MPa)を通してラミネートした。その後、40℃で2日間エージングしてラミネートフィルムを得た。得られたラミネートフィルムから切り出した15mm幅の試験片を評価用サンプルとした。この評価用サンプルにつき、引張試験機(型名「EZ-S」、島津製作所社製)を使用し、25℃、65%RHの環境下、引張速度300mm/分でT形剥離強度(N/15mm)を測定するとともに、以下に示す評価基準にしたがってPP密着性を評価した。
◎:T形剥離強度が2.3N/15mm以上であった。
○:T形剥離強度が1.9N/15mm以上2.3N/15mm未満であった。
△:T形剥離強度が1.7N/15mm以上1.9N/15mm未満であった。
×:T形剥離強度が1.7N/15mm未満であった。
調製した接着剤組成物を延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ25μm)上に固形樹脂分3.0g/m2-dryとなるように塗布した。ドライヤーを用いて希釈溶剤を乾燥させた後、金属蒸着した未延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ30μm)を載置し、ニップロール(ニップ温度40℃、ロール圧3MPa)を通してラミネートした。その後、40℃で2日間エージングしてラミネートフィルムを得た。得られたラミネートフィルムから切り出した15mm幅の試験片を評価用サンプルとした。この評価用サンプルにつき、引張試験機(型名「EZ-S」、島津製作所社製)を使用し、25℃、65%RHの環境下、引張速度300mm/分でT形剥離強度(N/15mm)を測定するとともに、以下に示す評価基準にしたがって金属密着性を評価した。
◎:T形剥離強度が0.9N/15mm以上であった。
○:T形剥離強度が0.5N/15mm以上0.9N/15mm未満であった。
×:T形剥離強度が0.5N/15mm未満であった。
調製した接着剤組成物を延伸ナイロンフィルム(コロナ処理済、厚さ15μm)上に固形樹脂分3.0g/m2-dryとなるように塗布した。ドライヤーを用いて希釈溶剤を乾燥させた後、未延伸ポリエチレンシーラントフィルム(コロナ処理済、厚さ50μm)を載置し、ニップロール(ニップ温度40℃、ロール圧3MPa)を通してラミネートした。その後、40℃で2日間エージングしてラミネートフィルムを得た。得られた各ラミネートフィルムの未延伸ポリエチレンシーラントフィルム面側同士を向い合わせるとともに、1cm幅のシールバーを使用し、160℃、0.1MPa、1秒間のシール条件で三方シール製袋して、内辺8cm×12.5cmサイズの試料袋を作製した。充填口から試料袋内に水100gを充填した後、充填口をシールし、内容物充填試料袋を10袋ずつ作製した。滅菌試験機(型名「SR-240」、トミー精工社製)を使用して、内容物充填試料袋を98℃で30分間ボイル滅菌処理する耐熱性試験を行った。耐熱性試験後の試料袋を構成するラミネートフィルムにおける剥離による浮きの状況を目視で観察し、以下に示す評価基準にしたがって耐熱性を評価した。
○:10袋のすべてに浮きが認められなかった。
×:10袋のうち1袋以上に浮きが認められた。
調製した接着剤組成物を延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ25μm)上に固形樹脂分3.0g/m2-dryとなるように塗布した。ドライヤーを用いて希釈溶剤を乾燥させた後、延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ25μm)を載置し、ニップロール(ニップ温度40℃、ロール圧3MPa)を通してラミネートし、ラミネートフィルムを得た。得られたラミネートフィルムを40℃、5%RHの条件下でエージングしつつ、フーリエ変換赤外分光光度計(製品名「FT/IR-4600」、日本分光社製)を使用して経時的にIR測定を実施し、イソシアネート基のピーク(2,260cm-2付近)からNCO減衰率を算出した。40℃、5%RHの条件下で80時間までIR測定を実施した後、25℃、65%RHの条件下で3日間放置して完全に硬化させた。完全に硬化した状態のNCO減衰率を基準(100%)とする経過時間毎のNCO減衰率を算出し、以下に示す評価基準にしたがってNCO減衰率を評価した。NCO減衰率が高いほど、基材に貼り合わせた後の硬化時間が短いので、エージングに要する時間を短縮することができる。
◎:24時間後のNCO減衰率が81%以上であった。
○:24時間後のNCO減衰率が65%以上81%未満であった。
×:24時間後のNCO減衰率が65%未満であった。
接着剤組成物の流動性や基材に対する濡れ性がさほど良好でない場合、ロールtoロールの加工条件では瞬間的な熱圧着となるため、気泡巻き込み不良が生じやすくなる。ラミネート後の外観不良の有無を以下の手順で確認することで、接着剤組成物の濡れ性を評価した。調製した接着剤組成物を延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ25μm)上に固形樹脂分3.0g/m2-dryとなるように塗布した。ドライヤーを用いて希釈溶剤を乾燥させた後、延伸ポリプロピレンフィルム(コロナ処理済、厚さ25μm)を載置し、ニップロール(ニップ温度40℃、ロール圧3MPa)を通してラミネートし、ラミネートフィルムを得た。得られたラミネートフィルムの外観を観察し、以下に示す評価基準にしたがって濡れ性を評価した。
○:気泡巻き込み不良が認められなかった。
×:気泡巻き込み不良が認められた。
Claims (7)
- 末端に水酸基を有するポリウレタン樹脂Aと、末端にイソシアネート基を有するポリウレタン樹脂Bと、有機溶剤と、を含有し、
前記ポリウレタン樹脂Aが、下記式(1)で表されるポリオール(a)に由来する構成単位、鎖伸長剤(b)に由来する構成単位、及び芳香族ジイソシアネートに由来する構成単位を有し、
前記ポリウレタン樹脂Bが、下記式(2)で表されるポリオール(c)に由来する構成単位を有し、
前記鎖伸長剤(b)が、トリオール化合物(b1)及び前記トリオール化合物(b1)以外のポリオール化合物(b2)を含み、
前記ポリオール化合物(b2)が、三官能ポリオール1モルに酸無水物1モルを開環付加した化合物、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、ジメチロールペンタン酸、ジメチロールヘプタン酸、ジメチロールオクタン酸、及びジメチロールノナン酸からなる群より選択される少なくとも一種であり、
前記ポリオール(a)と前記ポリオール(c)の質量比が、(a)/(c)=70/30~30/70である接着剤組成物。
(前記式(1)中、nは、前記ポリオール(a)の数平均分子量が400~3,000となる数を示し、前記式(2)中、mは、ポリオール(c)の数平均分子量が300~2,000となる数を示す) - 前記ポリウレタン樹脂Aの含有量に対する、前記ポリウレタン樹脂Bの含有量の比の値が、前記ポリウレタン樹脂A中の水酸基(OH)に対する、前記ポリウレタン樹脂B中のイソシアネート基(NCO)のモル比で、NCO/OH=1.05以上である請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記ポリウレタン樹脂Aの水酸基価が、5.0~40.0mgKOH/gであり、
前記ポリウレタン樹脂Bのイソシアネート基含有率が、3.2~5.1%である請求項1に記載の接着剤組成物。 - 前記ポリオール化合物(b2)の水酸基価が、200~1,200mgKOH/gであり、
前記鎖伸長剤(b)の平均水酸基価(mgKOH/g)に対する、前記ポリオール(a)の平均水酸基価(mgKOH/g)の比((a)/(b))の値が、0.15~0.70である請求項1~3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。 - 前記ポリウレタン樹脂Aのバイオマス度が、10質量%以上である請求項1~3のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の接着剤組成物の塗布乾燥物である接着性樹脂層。
- 第1の基材、第2の基材、及び前記第1の基材と前記第2の基材の間に配置される請求項6に記載の接着性樹脂層を備え、
前記第2の基材が、プラスチックフィルム、金属蒸着フィルム、又は金属箔である積層物。
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JP2023001616A JP7381779B1 (ja) | 2023-01-10 | 2023-01-10 | 接着剤組成物、接着性樹脂層、及び積層物 |
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