JP7376335B2 - 脂質異常症の予防、改善又は治療用組成物 - Google Patents
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Description
[1]アルキルレゾルシノールを含む、脂質異常症の予防、改善又は治療用組成物。
[2]脂質異常症が、高LDLコレステロール血症、高トリグリセリド血症又は低HDLコレステロール血症である、[1]に記載の組成物。
[3]アルキルレゾルシノールを含む、動脈硬化の予防、改善又は治療用組成物。
[4][1]~[3]のいずれかに記載の組成物を含む飲食品。
[5][1]~[3]のいずれかに記載の組成物を含む医薬品。
本発明において「アルキルレゾルシノール」とは、以下の式I:
5-ペンチルレゾルシノール[オリベトール又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ペンチルベンゼン(C5:0)]
5-ヘプチルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ヘプチルベンゼン(C7:0)]
5-ノニルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ノニルベンゼン(C9:0)]
5-ウンデシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ウンデシルベンゼン(C11:0)]
5-トリデシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-トリデシルベンゼン(C13:0)]
5-ペンタデシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ペンタデシルベンゼン(C15:0)]
5-ヘプタデシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ヘプタデシルベンゼン(C17:0)]
5-ノナデシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ノナデシルベンゼン(C19:0)]
5-ヘンイコシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ヘンイコシルベンゼン(C21:0)]
5-トリコシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-トリコシルベンゼン(C23:0)]
5-ペンタコシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ペンタコシルベンゼン(C25:0)]
5-ヘプタコシルレゾルシノール[又は1,3-ジヒドロキシ-5-n-ヘプタコシルベンゼン(C27:0)]
バーリーマックス(登録商標)大麦を粉砕して粉末化したものを5倍重量のエタノールに浸漬し、アルキルレゾルシノール成分を含む抽出液を得た。これをエバポレーターで濃縮してエタノール成分を除去して抽出物をオイルとして調製した。続いて、抽出物200gをヘキサン2Lで溶解し、シリカ順相クロマトグラフィーにより精製を行った。カラムは、山善社製ハイフラッシュカラムシリカ5L、カタログ番号:W007(カラム内径×カラム長:60×180mm、充填剤量:250g)を用いた。クロマト条件は、流速70mL/min、検出波長280nm、移動相(ヘキサン/酢酸エチル:90/10(v/v)を9分間→80/20(v/v)を15分間→60/40(v/v)を16分間のステップグラジエント)とし、溶出時間30~40分の間の溶出液を分取した。分取物は減圧乾燥した。この乾固物中のアルキルレゾルシノールを以下の通り定量した。
上記乾固物中のアルキルレゾルシノール量を高速液体クロマトグラフィーによる分析法で定量した。具体的には、分析カラムとしては、GLscience社InertsilODS4を使用し、分析条件としては、流速1mL/min、検出波長275nm、カラム温度40℃、移動相(89%(v/v)メタノールを5分間→92%(v/v)メタノールを25分間→100%メタノールのステップグラジエント)で実施した。アルキルレゾルシノールの標準品として、市販のオリベトール(炭素数5の直鎖状のアルキル鎖を有するアルキルレゾルシノール:シグマ・アルドリッチ)を用いた。C5のオリベトールとアルキル鎖長の異なるアルキルレゾルシノールを定量するため、予めアルキルレゾルシノールの溶出位置を特定しておき、実測されたピーク面積を、予め作成したオリベトール(C5)のピーク面積と濃度との検量線を基に算出した。なお、前記溶出位置におけるピークの同定については、UVスペクトル及びマススペクトルにより各鎖長のアルキルレゾルシノールであることを同定して行った。
脂質異常動脈硬化モデルマウス(C.KOR/StmSlc-Apoeshlオス)(日本エスエルシー株式会社)を実験に用いた。8週齢個体を導入し、飼育環境に2日間馴化後体重を指標に、6匹を3群に群分けした。餌はAIN93飼料とし、各種披検試料はこの飼料に混合し、自由摂食により4週間の飼育期間中投与した。飼育群は披検試料非添加飼料摂餌の対照(コントロール)群、アルキルレゾルシノール(本実施例においては「ARs」とも称す)高含有飼料摂餌群(ARsを0.9質量%配合)、ARs低含有飼料摂餌群(ARsを0.3質量%配合)とし、飼育期間中摂餌量、体重を毎日測定した。採血を投与開始前及び投与期間中週1回実施し、血液パラメーターとして総コレステロール、LDLコレステロール、HDLコレステロールを測定した。試験終了日に安楽死後解剖し、肝臓、大動脈を摘出した。摘出臓器は秤量後一部からRNAを抽出し、残りは冷凍保存した。総コレステロールの測定はコレステロールE-テストワコー(富士フィルム和光純薬(株))キットを、LDLコレステロールはLタイプワコ-LDL-C・M(富士フィルム和光純薬(株))キットを、HDLコレステロールの測定はHDL-コレステロールE-テストワコー(富士フィルム和光純薬(株))キットを用い、同社マニュアルに従い測定した。
上記試験方法に従い、総コレステロール量を測定したところ、図1の通り、コントロール群と比較し、ARs高含有飼料摂餌群やARs低含有飼料摂餌群では有意に総コレステロール量が低減した。よって、アルキルレゾルシノールが総コレステロールの低減に寄与することが確認された。
上記試験方法に従い、LDLコレステロール量を測定したところ、図2の通り、コントロール群と比較し、ARs高含有飼料摂餌群やARs低含有飼料摂餌群では有意にLDLコレステロール量が低減した。よって、アルキルレゾルシノールがLDLコレステロールの低減に寄与することが確認された。
上記試験方法に従い、HDLコレステロール量を測定したところ、図3の通り、コントロール群と比較し、ARs高含有飼料摂餌群やARs低含有飼料摂餌群では有意にHDLコレステロール量が増加した。よって、アルキルレゾルシノールがHDLコレステロールの増加に寄与することが確認された。
上記試験方法に従い、動脈切片を取得したところ、図4の通り、コントロール群では確認されていた動脈硬化部位が、ARs高含有飼料摂餌群やARs低含有飼料摂餌群では確認されなかった。よって、アルキルレゾルシノールが動脈硬化の予防、改善又は治療に用いることができることが確認された。
Claims (3)
- アルキルレゾルシノールを含む、動脈硬化の予防、改善又は治療用組成物であって、前記アルキルレゾルシノールが、デンプン合成酵素IIの発現量及び/又は活性が抑制された大麦からの抽出物である、前記組成物。
- 請求項1に記載の組成物を含む、動脈硬化の予防、改善又は治療用飲食品。
- 請求項1に記載の組成物を含む、動脈硬化の予防、改善又は治療用医薬品。
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Food Funct,2019年06月,Vol.10,pp.3282-3290 |
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