JP7356789B2 - アクリルエマルジョン接着剤 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年5月1日付けで出願された米国仮出願第62/155,508号の利益を主張し、その全体が参照として本明細書に含まれる。
図1を参照すると、ブチルアクリレートおよびt-ブチルアクリレート(BA/tBA)コポリマーの多様なポリマー試料は、鎖ごとに8個のメタクリル酸(MAA)残基で形成され、それぞれは、多様なアーキテクチャーを有する。「RAFT ARCHITECTED」と表記されている曲線は、可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)を使用して分子量を制御し、ポリマーの合成時に、前記ポリマー鎖の末端に反応性基を配置させる時に観察される溶媒ポリマーの流動学的反応を示す。これは、本発明の多数のRAFTエマルジョンポリマーで観察される典型的な反応である。本明細書に使用される用語「RAFTポリマー」(または同様の用語)は、RAFT技術またはSFRP、ATRPなどの他の制御されたラジカル重合方法を使用して形成されたポリマーを示す。
図2は、本発明によるRAFTエマルジョンをRAFTの制御なしに製造された類似の組成物と比較するチャートである。試料1および2に対する曲線は、本発明による2つの特定のRAFTポリマーに対する温度の関数としてタンジェントデルタおよびモジュラスを示す。試料3および4に対する曲線は、通常製造されるポリマーである。
制御されたラジカル重合に使用される連鎖移動剤の水に対する不溶性は、厳格に通常のエマルジョン重合を使用して制御されたアーキテクチャーアクリレート感圧性接着剤(PSA)エマルジョンポリマーを製造することを困難にする。
本明細書に開示された方法は、RAFTアクリレートオリゴマーの製造だけでなく、他の制御されたラジカル重合剤(CRP剤)/プロセス、例えば安定フリーラジカル媒介重合(SFRP)、原子移動ラジカル重合(ATRP)などを使用する制御されたアーキテクチャーアクリレート(CAA)オリゴマーの製造にも適用可能である点に留意すべきである。本発明の方法は、RAFTアクリレートオリゴマーを製造する図5の一つ以上の操作310を含む。典型的に、このような製造は、RAFT技術を使用する溶媒重合により行われる。しかし、前記RAFTアクリレートオリゴマーは、溶媒重合以外にも他の重合技術により製造され得ると認められる。
RAFTオリゴマーの形成後に、典型的に前記オリゴマーは、反応システムから単離する。これは、図5において操作320として示す。多数の実施形態において、前記RAFTオリゴマーは、溶媒を除去することにより単離する。溶媒の除去は、例えば蒸発によるような多様な技術によって行われ得る。多数の適用において、溶媒の蒸発は、前記オリゴマーの加熱を避けるために減圧下で行われる。しかし、溶媒または他の液体を蒸発させてRAFTオリゴマーを単離するために熱が使用できる。
また、本発明の方法は、図5において330として示しているモノマー相を製造する一つ以上の操作を含む。前記モノマー相は、(i)一つ以上のアクリレートモノマー、(ii)単離したRAFTアクリレートオリゴマー、(iii)一つ以上のアクリレート共安定剤、選択的に(iv)一つ以上の他のコモノマー、選択的に(v)一つ以上の粘着付与剤、および選択的に(vi)一つ以上の油溶性熱開始剤を含む。粘着付与剤の例は、イーストマン(Eastman)社製の完全水添ロジンエステル粘着付与剤であるForal AX-E、またはイーストマン(Eastman)社製の炭化水素樹脂粘着付与剤であるRegalite R1090である。しかし、本発明は、炭化水素樹脂、水素化炭化水素樹脂、完全水素化炭化水素樹脂、水素化ロジンエステル、完全水素化ロジンエステル、およびその組合せよりなる群から選択された粘着付与剤などの多様な粘着付与剤の使用を含むことが理解されるであろう。油溶性熱開始剤の例は、デュポン(Dupont)から入手可能なVazo 64である。Vazo 64は、2,2’-アゾビスイソブチロニトリルである。しかし、本発明は、過硫酸塩などの多様な油溶性または水溶性熱開始剤の使用を含むことが理解されるであろう。
モノマー相は、図5において操作340として示されているように、一つ以上の共重合性界面活性剤を使用して乳化することでミニエマルジョンを形成する。乳化は、当業界に知られている高速ブレンダーおよび乳化装置を使用して行われ得る。
上述のミニエマルジョンの形成後に、図5において操作350として示されているように、シードラテックスが製造される。前記シードラテックスは、熱的活性化した、(予めモノマー相内に溶解した)油溶性開始剤を使用した熱開始を通じてミニエマルジョンモノマー液滴分散液をポリマー粒子の分散物に変形させることにより形成される。前記ミニエマルジョンを撹拌式反応器で反応温度(約75℃)まで加熱し、モノマーからポリマーへの転換が少なくとも約80%(重量測定法で測定される)になるまで維持する。これは、典型的に2~5時間かかる。また、分散したモノマーのナノ-液滴から分散したポリマーへのミニエマルジョンの変形は、水相に添加された過硫酸ナトリウムなどの水溶性開始剤および上述のような加熱を使用して達成され得る。前記シードステップは、RAFTコントローラーを含む安定化したポリマー粒子の生成を可能にする。前記シードポリマーは、小さい分子量、例えば1000g/mol以上を有する必要がある。前記シード製造ステップの目的は、RAFT制御されたフリーラジカル重合を使用して界面活性剤安定化ポリマーを製造することである。前記シード粒子内のポリマーは、良好な接着性能(通常形成されたポリマーの絡み合い分子量(Me)の少なくとも2倍)に要求されるより高い分子量を達成するために更に重合(延長)し得る。シードポリマーの延長は、モノマーエマルジョンおよび低濃度の開始剤を通常のセミバッチエマルジョン重合工程を通じて添加することにより達成され得る。導入されたモノマーは、ポリマーシード粒子を膨潤させ、前記開始剤は、モノマー膨潤粒子内でRAFT媒介フリーラジカル重合を再構成できる。濃度勾配は、それが消耗する時に前記ポリマー粒子内のモノマーを補充するように作用し得る。
シードラテックスは、標準のセミバッチエマルジョン重合接近法によりプレエマルジョンおよび開始剤溶液供給物を使用して成長する、すなわち図5の操作である。前記RAFT媒介フリーラジカル重合は、必要な低い開始剤の濃度をゆっくり提供して起こり、制御されたポリマー成長を維持する。反応性界面活性剤が主な界面活性剤であるべきことを除いては、典型的なアクリレートプレエマルジョン組成物が使用できる。前記モノマーエマルジョンは、少量の開始剤と共に反応混合物に供給される。約45~約63%の固体含量および略200,000g/molのMnを有するポリマー分散液を4.0未満のPDIで製造し得る。究極的な固体/Mnバランスは、部分的に初期シードの製造でモノマーに対するRAFT剤の比によって決定される。モノマーに対するRAFTの高い比は、究極的なMnを低くする。固体およびMn分布を最適にするために、前記初期シード粒子のサイズを考慮すべきである。界面活性剤の濃度、RAFTオリゴマーの濃度およびモノマーの選択と共に分散ステップ中のエネルギーの投入は、分散粒子のサイズを制御する重要なパラメーターである。
本発明のポリマーの形成後に、架橋、フィラーおよび添加剤の混入、並びに硬化などの多様なポスト形成操作が行われ得るが、これに限らない。
接着剤は、接着剤の後、硬化時に架橋されて、感圧性接着剤の凝集力を増加させることができる。これは、熱、化学線または電子線放射などの共有架橋または官能基間の金属系イオン架橋を通じて達成され得る。下記表1は、セグメント化したポリマーの多様な官能基に対する架橋剤の類型を例示する。
多数の実施形態において、本発明によって形成された接着剤は、通常、せん断接着不良試験(SAFT)により測定されるように、高温でせん断に対して改善された耐性を示すものと認められる。
標準方法として低温殺菌の効果をシミュレーションするために耐温水性試験を開発して、接着性ポリマーの不透明度を決めた。不透明度は、黒色バックグラウンドで背景とされている試料の百分率に対する白色バックグラウンドで背景とされている試料の百分率の比であり、100を乗じてパーセント不透明度として報告された。テストで、感圧接着剤をきれいな2milの二軸配向ポリプロピレン(BOPP)表面材またはバッキング(backing)上に1milの厚さでコーティングし、オーブンで60℃で10分間乾燥して冷却させた。冷却後に、前記フィルム表面材またはバッキングを温水(65℃)のビーカーに60分間沈漬させた。次に、PSAでコーティングされた表面材をプラスチックスのクキージーがある透明な2milのポリエステルフィルムに直ちにラミネートし、前記得られたラミネートの不透明度を分光比色計(Hunter Lab ColorQuest 45/0)を使用して決定した。前記沈漬した試料に対する不透明度の百分率は、沈漬していない試料と比較して、その差異は、デルタ不透明度として記録された。最大約6%の不透明度の増加は、良好と見なされた。最大約2.5の不透明度の増加は、優秀と見なされた。10.0%以上の不透明度の増加は、非水白化PSAが必要な用途で不良と見なされた。特定の実施形態において、本発明の接着剤は、10%未満のデルタ不透明度を有し、他の実施形態においては、6%未満、特定の実施形態においては、2%未満である。
ここに言及されたすべての特許、出願、基準および文献は、その全体が本明細書に参照として引用される。
Claims (12)
- 10~2,000nmの範囲内のサイズの粒子を含むポリマーエマルジョン組成物であって、アクリルコポリマーと共重合される界面活性剤を含むアクリルコポリマーを含むポリマーエマルジョン組成物において、
前記界面活性剤は、前記ポリマー鎖に化学的に結合され、
前記アクリルコポリマーは、RAFT、SFRP、又はATRPの制御されたラジカル重合剤(CRP剤)を用いて製造された2つの第1セグメントと、RAFT、SFRP、又はATRPの制御されたラジカル重合剤(CRP剤)を用いて製造された1つの第2セグメントと、を含み;
ここにおいて前記第1セグメントはABA構造となるように前記ポリマー鎖の前記第2セグメントの両側に位置しており、
前記第1セグメントは、自己反応性官能基、反応性官能基、非反応性官能基、およびその組合せよりなる群から選択された官能基を有するモノマーを含み、
前記第2セグメントは、反応性官能基、非反応性官能基、およびその組合せよりなる群から選択された官能基を有するモノマーを含み、
前記アクリルコポリマーの第1セグメントは末端セグメントとして導入された官能基を有し、一つ以上の第2セグメントのモノマー、および架橋性官能基を有する少なくとも一つの重合性コモノマーから誘導されたコポリマーであり、
ここにおいて一つ以上の第2セグメントのモノマーは、第1セグメントおよび第2セグメントが硬化前に分子的に混和性となるのに有効な量で第1セグメント中に存在し、
ここにおいてアクリルコポリマーの非反応性セグメントは、C1~C20アルキル、アリール、または環状アクリレート、C1~C20アルキル、アリールまたは環状メタクリレートからなる群から選択されるモノマーに由来し、
ガラス転移温度が10℃~-115℃の範囲内である、ポリマーエマルジョン組成物。 - 共重合性界面活性剤は、アリルまたはビニル置換アルキルフェノールエトキシレートおよびこれらのサルフェート;重合性末端基を有するポリエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドのブロックコポリマー;アリルまたはビニル置換エトキシ化アルコールおよびこれらのサルフェート;脂肪アルコールのマレイン酸半エステル;自動酸化重合可能な不飽和脂肪酸のモノエタノールアミドエトキシレート;アリルまたはビニルポリアルキレングリコールエーテル;アルキルポリアルキレングリコールエーテルサルフェート;官能化したモノマーおよび界面活性剤;並びにその組合せよりなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 自己反応性官能基は、シラン、無水物、エポキシ、アルコキシメチロールおよび環状エーテルよりなる群から選択され、前記反応性官能基は、アセトアセチル基、酸、ヒドロキシル、アミン、チオール、(メタ)アクリレート、ベンゾフェノン、アセトフェノン、アシルホスフィン、チオキサントン、およびベンゾフェノン、アセトフェノン、アシルホスフィンおよびチオキサントンの誘導体よりなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記自己反応性官能基がエポキシである、および/または、前記反応性官能基が酸である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- 粘着付与剤をさらに含み、前記粘着付与剤は、炭化水素樹脂、水素化炭化水素樹脂、完全水素化炭化水素樹脂、水素化ロジンエステル、完全水素化ロジンエステル、およびその組合せよりなる群から選択される、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
- アクリルコポリマーと共重合される界面活性剤を含むアクリルコポリマーであって、前記界面活性剤は、前記ポリマー鎖に化学的に結合される、アクリルコポリマーと、
架橋剤と、を含む感圧性接着剤であって、
ここにおいて前記アクリルコポリマーは、RAFT、SFRP、又はATRPの制御されたラジカル重合剤(CRP剤)を用いて製造された2つの第1セグメントと、RAFT、SFRP、又はATRPの制御されたラジカル重合剤(CRP剤)を用いて製造された1つの第2セグメントと、を含み;
ここにおいて前記第1セグメントはABA構造となるように前記ポリマー鎖の前記第2セグメントの両側に位置しており、
前記第1セグメントは、自己反応性官能基、反応性官能基、およびその組合せよりなる群から選択された官能基を有するモノマーを含み、
前記第2セグメントは、反応性官能基、非反応性官能基、およびその組合せよりなる群から選択された官能基を有するモノマーを含み、
前記アクリルコポリマーの第1セグメントは末端セグメントとして導入された官能基を有し、一つ以上の第2セグメントのモノマー、および架橋性官能基を有する少なくとも一つの重合性コモノマーから誘導されたコポリマーであり、
ここにおいて一つ以上の第2セグメントのモノマーは、第1セグメントおよび第2セグメントが硬化前に分子的に混和性となるのに有効な量で第1セグメント中に存在し、
ここにおいてアクリルコポリマーの非反応性セグメントは、C1~C20アルキル、アリール、または環状アクリレート、C1~C20アルキル、アリールまたは環状メタクリレートからなる群から選択されるモノマーに由来し、
ガラス転移温度が10℃~-115℃の範囲内である、感圧性接着剤。 - (i)一つ以上のアクリレートモノマーと、(ii)RAFT、SFRP、又はATRPの制御されたラジカル重合剤(CRP剤)を用いて製造されたアクリレートオリゴマーと、(iii)一つ以上のアクリレート共安定剤と、を含むモノマー相を製造するステップであって、ここにおいて、アクリレートオリゴマーは末端セグメントとして導入された官能基を有し、(i)一つ以上のアクリレートモノマーと、(ii)一つ以上の制御されたフリーラジカル重合剤と、選択的に(iii)一つ以上のコモノマーとを組み合わせて製造される、ステップと、
一つ以上の共重合性界面活性剤を使用して前記モノマー相を乳化させ、ミニエマルジョンを形成するステップであって、ここにおいて、前記モノマー相の乳化に使用される共重合性界面活性剤は、アリルまたはビニル置換アルキルフェノールエトキシレートおよびこれらのサルフェート;重合性末端基を有するポリエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブチレンオキシドのブロックコポリマー;アリルまたはビニル置換エトキシ化アルコールおよびこれらのサルフェート;脂肪アルコールのマレートハーフエステル;自動酸化重合可能な不飽和脂肪酸のモノエタノールアミドエトキシレート;アリルまたはビニルポリアルキレングリコールエーテル;アルキルポリアルキレングリコールエーテルサルフェート;官能化したモノマーおよび界面活性剤;およびその組合せよりなる群から選択される、ステップと、
前記ミニエマルジョンからシードラテックスを製造するステップであって、ここにおいて前記ミニエマルジョンは、10~2,000nmの範囲内のサイズを有する粒子を含む、ステップと、を含み、
前記制御されたフリーラジカル重合剤は、ジベンジルトリチオカーボネート(DBTTC)を含む、アクリレートポリマーエマルジョン組成物の製造方法。 - エマルジョン重合を使用してシードラテックスを成長させることによりアクリレートポリマーを形成するステップをさらに含む、請求項7に記載の方法。
- 前記モノマー相の製造は、一つ以上の粘着付与剤を含み、ここにおいて前記粘着付与剤は、炭化水素樹脂、水素化炭化水素樹脂、完全水素化炭化水素樹脂、水素化ロジンエステル、完全水素化ロジンエステル、およびその組合せよりなる群から選択される、請求項7または8に記載の方法。
- 前記モノマー相の製造に使用されるアクリレートモノマーは、アクリレート、メタクリレート、およびその組合せよりなる群から選択される、請求項7~9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アクリレート共安定剤は、C6~C20アクリレート共安定剤である、請求項7~10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記シードラテックスを製造するステップは、前記ミニエマルジョンの熱開始により行われる、請求項7~11のいずれか1項に記載の方法。
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