JP7338875B2 - 細菌及び真菌に対して有効な抗菌性組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年7月12日に出願された米国仮出願第62/531,528号、及び2017年7月12日に出願された米国仮出願第62/531,538号の優先権を主張するものであり、上記仮出願の内容全体は、参照により本明細書に援用される。
本発明がより容易に理解できるように、一部の用語をまず定義する。別途定めのない限り、本明細書において使用されるすべての技術用語及び科学用語は、本発明の実施形態が関連する技術分野の当業者が一般に理解しているのと同様の意味を有する。本明細書に記載の方法及び材料の多くの類似形態、変更形態、又は同等形態は、過度の実験を行わずに、本発明の実施形態を実施する際に使用することができるが、好適な材料及び方法を本明細書に記載する。本発明の実施形態を説明及び特許請求するにあたり、以下の専門用語は、下記に記載の定義に従って使用される。
本発明の一実施形態は、抗菌性組成物において、植物栽培、家畜施設、及び製造システムに存在する細菌及び/又は真菌の防除に有用であることが判明した。本発明による抗菌性組成物は、キサンテン染料及びキサンテン染料と相乗的に作用する構成要素、例えば、有機染料、ホウ酸塩、及び/又は無機塩を含む。場合により、抗菌性組成物は、その抗菌性組成物の所望の特性に応じて存在し得る、付加的機能性成分を含んでもよい。
本発明の実施形態によれば、抗菌性組成物は、キサンテン染料、キサンテン誘導体染料、及びそれらの組み合わせを含む。どの適切なキサンテン染料又は適切なキサンテン誘導体染料も、抗菌性組成物に使用することができることを理解されたい。具体的には、適切なキサンテン誘導体染料としては、限定するものではないが、キサンテン染料の一般構造は維持しながら、さまざまな若しくは複数の位置として、置換ハロゲン又はR基を有するキサンテン染料が挙げられる。
抗菌性組成物は、キサンテン染料と組み合わせて存在する場合に相乗的防除をもたらす、少なくとも1種の化合物を含む。本発明の一態様では、これは、有機染料、ホウ酸塩、無機塩、及びそれらの組み合わせである。
本発明の一実施形態では、キサンテン染料との組み合わせで相乗的防除をもたらす化合物は、少なくとも1種の無機塩である。どの適切な無機塩も、本発明による組成物に使用することができる。本発明の一態様では、無機塩は、アルミニウム塩、アンモニウム塩、バリウム塩、ベリリウム塩、カルシウム塩、セシウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、ルビジウム塩、ナトリウム塩、ストロンチウム塩など、及びそれらの組み合わせである。その他の適切な無機塩としては、硫酸アルミニウムカリウム、リン酸マグネシウムアンモニウム、リン酸アンモニウムナトリウム、アセチルリン酸リチウムカリウム、塩化マンガン(II)、硫酸マンガン(II)、スカンジウム(III)塩素水素(scandium (III) chlorine hydrogen)が挙げられる。本発明の一態様では、無機塩は、酢酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、臭化アンモニウム、塩化アンモニウム、フッ化アンモニウム、ギ酸アンモニウム、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム、硫酸水素アンモニウム、ヨウ化アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、スルファミン酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、硫化アンモニウム、亜硫酸アンモニウム、チオ硫酸アンモニウム、トリフルオロ酢酸アンモニウム、トリフルオロメタン硫酸アンモニウム(ammonium trifluoromethanesulfate)、硝酸ヒドロキシルアンモニウムである。本発明の好適な実施形態では、無機塩は、硫酸アンモニウムである。
本発明の一態様では、キサンテン染料との組み合わせで相乗的防除をもたらす化合物は、ホウ酸塩、ホウ酸塩誘導体、及びそれらの組み合わせである。ホウ酸塩は、ホウ素含有オキシアニオン、四面体ホウ素アニオン(tetrahedral boron anion)、及び/又はホウ酸アニオンを含有する化合物として分類される。最も単純な形態では、ホウ酸塩は、オルトホウ酸イオンBO3 3-を含有する。適切なホウ酸塩化合物としては、ホウ酸塩、ホウ酸エステルなどが挙げられる。適切な化合物としては、限定するものではないが、ホウ酸塩鉱石、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸亜鉛、ホウ酸トリブチル、ホウ酸トリエタノールアミン、ホウ酸トリス(トリメチルシリル)、ホウ酸トリ-tert-ブチル、ホウ酸ランタン、ホウ酸フェニル水銀、ホウ酸トリヘキサデシル、ホウ酸イットリウム、リチウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラートエチルエーテラート、テトラキス(4-クロロフェニル)ホウ酸カリウム、テトラ(p-トリル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(4-フルオロフェニル)ホウ酸ナトリウム二水和物、テトラドデシルアンモニウムテトラキス(4-クロロフェニル)ボラート、水素[4-ジ-tert-ブチルホスフィノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル]ヒドロビス(2,3,4,5,6-ペンタフルオロフェニル)ボラート、テトラキス(1-イミダゾリル)ホウ酸ナトリウム、テトラキス(4-tert-ブチルフェニル)ホウ酸カリウム、テトラキス(4-ビフェニリル)ホウ酸カリウム、テトラキス(2-チエニル)ホウ酸カリウム、ホウ酸ランタンカルシウム、ビス(オキサレート)ホウ酸リチウム、トリス(2,2,2-トリフルオロエチル)ボラート、ホウ酸イットリウムアルミニウム、ビス(1,5-シクロオクタジエン)ロジウム(I)テトラキス[ビス(3,5-トリフルオロメチル)フェニル]ボラート、テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ホウ酸ナトリウム、テトラキス[3,5-ビス(1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-メトキシ-2-プロピル)フェニル]ホウ酸ナトリウム三水和物、トリフルオロ[(ピロリジン-1-イル)メチル]ホウ酸カリウム、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸二ナトリウム、ホウ酸2-アミノエチルジフェニル、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス[オキサレート(2-)-O,O']ボラート、四ホウ酸ナトリウム十水和物、ホウ砂、メタホウ酸カルシウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、ジフェニルホウ酸2-アミノエチル、2-ナフタレントリフルオロホウ酸カリウム、アリルトリフルオロホウ酸カリウム、1-メチル-1H-ピラゾール-5-トリフルオロホウ酸カリウム、キノリン-6-トリフルオロホウ酸カリウムなどが挙げられる。本発明の好適な実施形態では、ボラートは、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、若しくは四ホウ酸二ナトリウム、又はそれらの組み合わせである。
本発明の実施形態では、抗菌性組成物に付加成分が含まれていてもよい。付加成分は、組成物に所望の特性及び機能性をもたらす。本出願では、「機能性成分」という用語には、特定の用途で有益な特性をもたらす材料が含まれる。機能性材料のいくつかの具体例について、より詳細に下記に記載するが、記載される具体的な材料は、例として示すに過ぎず、多様な他の機能性成分が使用可能である。例えば、下記に記載する機能性材料の多くは、抗菌用途、特に植物処理用途で使用される材料に関連する。
助剤としての使用に適しているのは、活性化合物の製剤又はそのような製剤から調製された施用形態(例えば、使用に適した作物保護剤、例えば、スプレー液又は種子粉衣)に特定の特性、例えば、一定の物理的、技術的、及び/又は生物学的特性を与えるのに適した物質である。
適切な増量剤は、例えば、水、極性及び非極性有機薬液、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコール及びポリオール(これらは、適切な場合には、置換、エーテル化、及び/又はエステル化されていてもよい)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪及び油を含む)及び(ポリ)エーテル、非置換及び置換アミン、アミド、ラクタム(例えば、N-アルキルピロリドン)、及びラクトン、スルホン及びスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)の群のものである。
原則として、すべての適切な溶媒を使用することができる。適切な溶媒は、例えば、芳香族炭化水素、例えば、キシレン、トルエン、又はアルキルナフタレン、例えば、塩素化芳香族又は脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレン、又は塩化メチレン、例えば、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、例えば、パラフィン、石油留分、鉱物油及び植物油、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、又はグリコール、並びにそれらのエーテル及びエステル、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、又はシクロヘキサノン、例えば、高極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシド、並びに水である。
イオン性若しくは非イオン性の特性を有する、乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤、又はウェッティング剤、又はこれら界面活性物質の混合物の例は、キサンタンガム、グアー誘導体、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコール若しくは脂肪酸若しくは脂肪アミンとの、置換フェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)との重縮合物、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコール若しくはフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びにサルフェート、スルホネート、及びホスフェートを含有する化合物の誘導体、例としては、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物、リグニン-スルファイト廃液、及びメチルセルロースである。界面活性物質の存在は、活性化合物のうちの1種及び/又は不活性担体のうちの1種が水溶性でない場合、及び水中で使用する場合に有利である。
製剤中及びそれらから得られる施用形態中に存在してもよい更なる染料としては、着色剤、例えば、無機顔料、例としては、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー、及び有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料、及び金属フタロシアニン染料、並びに栄養素及び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン、及び亜鉛の塩が挙げられる。
また、安定剤、例えば、低温安定剤、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、又は化学的及び/又は物理的安定性を改善するその他の薬剤も存在してよい。付加的に、泡形成剤又は消泡剤も存在してよい。
適切な保持促進剤には、動的表面張力を減少させるすべての物質、例えば、ジオクチルスルホスクシネート、又は粘弾性を増加させるすべての物質、例えば、ヒドロキシプロピルグアーポリマーが含まれる。
この文脈での適切な浸透剤には、活性農薬化合物の植物への浸透を向上させるために典型的に使用されているすべての物質が含まれる。この文脈での浸透剤は、(一般に水性の)施用液(application liquor)及び/又はスプレーコーティング剤から植物のクチクラに浸透し、それによってクチクラ内での活性化合物の移動性を向上させることができるということにより定義される。この特性は、文献(Baurら、1997、Pesticide Science 51、131~152頁)に記載の方法を使用して測定することができる。例としては、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(10)若しくはイソトリデシルエトキシレート(I2)、脂肪酸エステル、例えば、菜種油若しくは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、獣脂アミンエトキシレート(I5)、又はアンモニウム及び/若しくはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウム又はリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。
一部の実施形態では、本発明の組成物は、場合により、界面活性剤を含む。本発明の組成物との使用に適した界面活性剤としては、限定するものではないが、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤が挙げられる。本発明の好適な実施形態では、任意選択の界面活性剤は、非イオン性界面活性剤である。本発明の特定の理論に制限されることは意図しないが、非イオン性界面活性剤の存在は、本発明による組成物の取り込みを助ける。
有用な非イオン性界面活性剤は、一般に、有機疎水基及び有機親水基の存在を特徴とし、典型的には、有機脂肪族、アルキル芳香族、又はポリオキシアルキレン疎水性化合物と親水性アルカリオキシド部分(一般的には、エチレンオキシド又はその多水和生成物(polyhydration product)、ポリエチレングリコール)との縮合により製造される。事実上、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、又はアミド基と反応性水素原子とを有するどの疎水性化合物も、エチレンオキシド、又はその多水和付加物、又はそのアルコキシレン(例えばプロピレンオキシド)との混合物と縮合して、非イオン性界面活性剤を形成することができる。任意の特定の疎水性化合物と縮合する親水性ポリオキシアルキレン部分の長さは、所望の程度の親水性と疎水性とのバランスを有する水分散性又は水溶性の化合物が得られるように、容易に調整することができる。有用な非イオン性界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。
エチレンオキシドをエチレングリコールに付加して指定された分子量の親水性部分をもたらし、その後プロピレンオキシドを付加して、分子の外側(端部)に疎水性ブロックを得ることにより、修飾され、本質的に逆転した(reversed)、(1)の化合物。分子の疎水性部分の重量は、約1,000~約3,100であり、中央の親水性部分は最終分子の10重量%~約80重量%を含む。これら逆転型(reverse)Pluronics(商標)は、BASF Corporation社により、Pluronic(商標) R界面活性剤の商品名で製造されている。同様に、Tetronic(商標) R界面活性剤は、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドをエチレンジアミンに逐次付加することによって、BASF Corporation社により製造されている。分子の疎水性部分の重量は、約2,100~約6,700であり、中央の親水性部分は、最終分子の10重量%~80重量%を含む。
1959年9月8日にBrownらに交付された米国特許第2,903,486号のアルキルフェノキシポリエトキシアルカノールであって、式
半極性タイプの非イオン性界面活性剤は、本発明の組成物で有用な非イオン性界面活性剤の別の群である。一般に、半極性非イオン性物質は、高発泡剤及び泡安定剤であり、このことは、CIPシステムでのそれらの使用を制限し得る。しかしながら、高発泡清浄法用に設計された本発明の組成物の実施形態では、半極性非イオン性物質は、直接的に役に立つ。半極性非イオン性界面活性剤としては、アミンオキシド、ホスフィンオキシド、スルホキシド、及びそれらのアルコキシル化誘導体が挙げられる。
同様に本発明で有用なのは、疎水性部の電荷が負であるためアニオン性物質に分類される界面活性物質、又は分子の疎水性セクションが、pHが中性以上に上がらない限り電荷を有さない界面活性剤(例えば、カルボン酸)である。カルボキシレート、スルホネート、サルフェート、及びホスフェートは、アニオン性界面活性剤に見られる極性(親水性)可溶化基である。これらの極性基と会合しているカチオン(対イオン)のうち、ナトリウム、リチウム、及びカリウムは、水溶性を与え、アンモニウム及び置換アンモニウムイオンは、水溶性及び油溶性の双方をもたらし、カルシウム、バリウム、及びマグネシウムは、油溶性を促進する。当業者が理解しているように、アニオン性物質は、優れた洗浄用界面活性剤であり、したがって、重質洗剤組成物への好ましい添加物である。
R-O-(CH2CH2O)n(CH2)m-CO2X(3)
(式中、Rは、C8-C22アルキル基、又は
両性(amphoteric又はampholytic)界面活性剤は、塩基性及び酸性の双方の親水基と、有機疎水基とを含有する。これらのイオン体は、他のタイプの界面活性剤について本明細書に記載されるいずれのアニオン性又はカチオン性基であってもよい。塩基性窒素及び酸性カルボキシレート基は、塩基性及び酸性親水基として使用される典型的な官能基である。少数の界面活性剤では、スルホネート、サルフェート、ホスホネート、又はホスフェートは、負電荷をもたらす。
双性イオン界面活性剤は、両性界面活性剤のサブセットと考えることができ、アニオン性電荷を有し得る。双性イオン界面活性剤は、概して、第2級及び第3級アミンの誘導体、複素環式第2級及び第3級アミンの誘導体、又は第4級アンモニウム、第4級ホスホニウム、若しくは第3級スルホニウム化合物の誘導体ということができる。典型的には、双性イオン界面活性剤は、正電荷を帯びた第4級アンモニウム、又は場合により、スルホニウム若しくはホスホニウムイオン、負電荷を帯びたカルボキシル基、及びアルキル基を含む。双性イオン物質は、一般に、分子の等電点領域でほぼ同程度にイオン化し、正電荷中心と負電荷中心との間に強い「分子内塩」引力を生じ得る、カチオン性基及びアニオン性基を含有する。そのような双性イオン合成界面活性剤の例としては、脂肪族基が直鎖又は分岐状であってもよく、脂肪族置換基のうちの1つが8~18個の炭素原子を含有し、1つがアニオン性水溶性基、例えば、カルボキシ基、スルホン酸基、硫酸基、リン酸基、又はホスホン酸基を含有する、脂肪族第4級アンモニウム、ホスホニウム、及びスルホニウム化合物の誘導体が挙げられる。
他の構成要素と適合性を有する一般に知られているどの緩衝剤も使用することができ、例としては、生物学的緩衝剤(biological buffer)、トリズマ緩衝剤、リン酸緩衝剤、クエン酸緩衝液、酢酸ナトリウム-酢酸緩衝液、リン酸ナトリウム緩衝剤、イミダゾール-塩化水素緩衝剤、炭酸ナトリウム-重炭酸ナトリウム緩衝剤などが挙げられる。本開示の更なる態様では、任意の適切な緩衝剤を有用なpHである5~9以内、より好ましくは6~8、より好ましくは約7で使用することができる。
本開示の一態様では、組成物は、抗紫外線化合物としても知られている光抑制剤を含む。そのような化合物を添加することで、活性成分の作用を遅らせ、植物及び/又は生物全体に組成物がより良好に移動できるように促し、それにより本開示による組成物の有効性が向上する。適切な化合物としては、例えば、p-アミノ安息香酸、パディメートO、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、シノキセート、ジオキシベンゾン、オキシベンゾン、ホモサラート、メンチルアントラニラート、オクトクリレン、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチレート、スルイソベンゾン、トロラミンサリチレート、アボベンゾン、エカムスル、二酸化チタン、酸化亜鉛、4-メチルベンジリデンカンファー、ビスオクトリゾール、アニソトリアジン(anisotraizine)、トリス-ビフェニルトリアジン、ビスイミダジレート、ドロメトリゾールトリシロキサン、ベンゾフェノン-9、オクチルトリアゾン、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルブタミドトリアゾン、ジメチコ-ジエチルベンザルマロネート、イソペンチル-4-メトキシシンナメート、それらの組み合わせなどが挙げられる。
抗菌剤は、製品、材料、媒体(例えば、水処理ストリーム)、及びシステムの微生物汚染及び劣化を防止するために使用される化学組成物である。抗菌剤及び組成物は、例えば、硬質表面清浄、食品調理、動物用飼料、冷却水、接客サービス、病院及び医療用途、パルプ及び紙製造、繊維の清浄、並びに水処理に関連して、消毒剤又はサニタイザーとして使用される。任意の適切な抗細菌性構成要素を使用することができ、これには、限定するものではないが、アルコール、アルデヒド、ハロゲン放出化合物、過酸化物、ガス状物質、アニリド、ビグアニド、ビスフェノール、ハロフェノール、フェノール、クレゾール、第4級アンモニウム化合物、それらの誘導体、及びそれらの組み合わせが含まれる。
本開示は、一部の実施形態では、植物病害(例えば、カンキツ病、胴枯れ病、ウドンコ病など)及び/又は植物病害の少なくとも1つの症状を予防、改善、及び/又は処置するための組成物、システム、及び方法に関する。特許請求の範囲に記載の発明による組成物は、細菌、ウイルス、真菌、昆虫、有害生物などによって病気が引き起こされた病変生体組織に該組成物を適用した場合に、その病気の処置、予防、及び改善をもたらす。
ミュラーヒントンブロス
リゾビウム・ラジオバクター(Rhizobium radiobacter)ATCC 700691 グラム(-)菌
枯草菌(Bacillus subtilis) ATCC 15841 グラム(+)菌
ラルストニア・インシディオーサ(Ralstonia insidiosa) ATCC 49129 グラム(-)菌
ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia) ATCC 13637 グラム(-)菌
アスペルギルス・ブラジリエンシス(Aspergillus brasiliensis) AATCC 6275
アルテルナリア・アルテナータ(Alternaria alternate) ATCC 66981
クルブラリア・ルナータ(Curvularia lunata) ATCC 12017
カンジダ・アルビカンス(Candida albicans) ATCC 10231
試験は、2015 Clinical and Laboratory Standards Institute Method M07-A10:Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobicallyに従って実施する。さまざまな量の試験化合物を含むミュラーヒントンブロスを各ウェルに入れて(1ウェル当たり100μL)、滅菌96ウェルマイクロプレートを準備する。次いで、CLSI M07-A10の微量希釈アッセイに従って、試験生物と試験化合物との各組み合わせに対し、10種の異なる濃度の試験化合物を含む2倍段階希釈系列1行を調製し、更にその複製3行を調製する。CLSI M07-A10微量希釈組み合わせ(チェッカーボード)アッセイに従い、化合物2の各組み合わせにつき各濃度の化合物1が1回調製されるように、2種の試験化合物の2倍段階希釈系列2つを互いに垂直に配置した8×8ウェルマトリクスを調製する。8種の異なる濃度の試験化合物1を含む2倍段階希釈系列1列を調製し、更に8種の異なる濃度の試験化合物2を含む2倍段階希釈系列1列を調製する。試験生物と試験化合物の対との各組み合わせにつき1つのマイクロプレートを調製し、さらにミュラーヒントン寒天上で成長した新鮮な単離コロニーを用いて、各試験微生物の0.5マクファーランド濁度標準液に相当する細胞懸濁液を調製する。各細胞懸濁液を1:20の比率でミュラーヒントンブロスで希釈し、各ウェルに10μLを添加することにより、マイクロプレートに接種する。次いで、CLSI M07-A10に従って、マイクロプレートをインキュベートする。
酵母:カンジダをサブローデキストロース寒天(SDA)上、35±1℃で、コロニーの直径がおよそ2~3mmになるまで24~48時間培養する。約5個のコロニーを滅菌0.8~0.9%生理食塩水5mLに浮遊させる。15秒間ボルテックスする。細胞密度を0.5マクファーランド濁度標準液相当に調整する。調整した接種菌液を調製する:細胞懸濁液をRPMI 1640で1:2000に希釈する。該当する各ウェルに100μLを添加することにより、マイクロプレートに接種する。
・アルテルナリア:0.25~0.30
・アスペルギルス:0.09~0.13
・クルブラリア:0.25~0.30
本開示の態様として、以下のものを挙げることができる。
[1]
キサンテン染料と、
有機染料、ホウ酸塩、無機塩、及び/又はそれらの組み合わせのうちの1種以上と、
を含む抗菌性組成物であって、
有機染料、ホウ酸塩、無機塩、及び/又はそれらの組み合わせがキサンテン染料と相乗的に作用する、抗菌性組成物。
[2]
キサンテン染料がフルオレセイン、エオシン、ローダミン、及び/又はそれらの組み合わせである、態様1に記載の組成物。
[3]
キサンテン染料が式(I)~(XXIX)のいずれかに記載の化合物である、態様1に記載の組成物。
[4]
キサンテン染料がフロキシンBである、態様1に記載の組成物。
[5]
キサンテン染料と構成要素とが約0.001:1~約1:0.001の比で存在する、態様1に記載の組成物。
[6]
キサンテン染料が約0wt.%~約50wt.%の量で存在する、態様1に記載の組成物。
[7]
相乗的に作用する構成要素が有機染料である、態様1に記載の組成物。
[8]
相乗的に作用する構成要素が、フルオレセイン(3',6'-ジヒドロキシスピロ[2-ベンゾフラン-3,9'-キサンテン]-1-オン)、フルオレセインイソチオシアネート、NHS-フルオレセイン、カルボキシフルオレセイン、カルボキシフルオレセインスクシンイミジルエステル、ペンタフルオロフェニルエステル類、テトラフルオロフェニルエステル類、保護フルオレセイン化合物、及びそれらの組み合わせである、態様7に記載の組成物。
[9]
構成要素がフルオレセインである、態様7に記載の組成物。
[10]
構成要素が少なくとも50マイクロモルの量で存在する、態様7に記載の組成物。
[11]
構成要素が約0wt.%~約60wt.%の量で存在する、態様7に記載の組成物。
[12]
構成要素がホウ酸塩である、態様1に記載の組成物。
[13]
構成要素が、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸二ナトリウム、又はそれらの組み合わせである、態様12に記載の組成物。
[14]
構成要素が少なくとも2ミリモルの量で存在する、態様12に記載の組成物。
[15]
構成要素が約50wt.%~約95wt.%の量で存在する、態様12に記載の組成物。
[16]
構成要素が無機塩である、態様1に記載の組成物。
[17]
構成要素が、アルミニウム塩、アンモニウム塩、バリウム塩、ベリリウム塩、カルシウム塩、セシウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カリウム塩、ルビジウム塩、ナトリウム塩、ストロンチウム塩、及びそれらの組み合わせである、態様16に記載の組成物。
[18]
構成要素がアルミニウム塩である、態様17に記載の組成物。
[19]
構成要素が硫酸アルミニウムである、態様18に記載の組成物。
[20]
構成要素が少なくとも75ミリモルの量で存在する、態様16に記載の組成物。
[21]
構成要素が約50wt.%~約100wt.%の量で存在する、態様16に記載の組成物。
[22]
少なくとも1種の付加的機能性成分を更に含む、態様1に記載の組成物。
[23]
少なくとも1種の付加的機能性成分が、抗菌性化合物、界面活性剤、増量剤、溶媒、自然生長促進剤、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、日光保護剤、増粘剤、及びアジュバント、並びに昆虫の食物源の群から選択される、態様22に記載の組成物。
[24]
少なくとも1種の付加的機能性成分が、活性化合物の約0.01重量%~約95重量%の量で含まれる、態様22に記載の組成物。
[25]
細菌及び/又は真菌感染を処置及び/又は予防する方法であって、
キサンテン染料、及び有機染料、ホウ酸塩、無機塩、及びそれらの組み合わせのうちの1種以上を含む抗菌性組成物を形成するステップと、
標的を組成物に接触させるステップと、を含み、
有機染料、ホウ酸塩、無機塩、及び/又はそれらの組み合わせがキサンテン染料と相乗的に作用する、方法。
[26]
標的が植物及び/又はその根系である、態様25に記載の方法。
[27]
標的が果実、野菜、穀物の表面、又はその他の食品の表面である、態様25に記載の方法。
[28]
標的が動物組織である、態様25に記載の方法。
[29]
標的が水である、態様25に記載の方法。
[30]
各種線虫病、各種さび病、各種黒穂病、各種いちょう病、各種斑点病、各種胴枯れ病、各種ウドンコ病、各種腐敗病、各種葉焼病及びモザイク病、各種カビ病、各種カンキツグリーニング病の標的の処置を更に含む、態様25に記載の方法。
[31]
接触ステップが、堆肥処理施設、堆肥保管施設、畜舎、動物飼育業務施設、又は排水処理施設で実施される、態様25に記載の方法。
[32]
接触ステップが食品加工施設で実施される、態様25に記載の方法。
[33]
組成物を所望の処理濃度に希釈する希釈ステップを更に含む、態様25に記載の方法。
[34]
組成物を規定の期間にわたり標的に接触させておくことを更に含む、態様25に記載の方法。
[35]
組成物を標的から濯ぎ落とすことを更に含む、態様25に記載の方法。
[36]
接触が、スプレー、塗抹、コーティング、塗布、噴霧、浸漬、混合、コーティング、及びそれらの組み合わせのいずれかによって実施される、態様25に記載の方法。
Claims (27)
- キサンテン染料と、
キサンテン染料と相乗的に作用する構成要素と、
を含む抗菌性組成物であって、
キサンテン染料がフロキシンBであり、
前記相乗的に作用する構成要素が、フルオレセイン、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸二ナトリウム、硫酸アンモニウム、及び/又はそれらの組み合わせのうちの1種以上であり、
相乗的な作用によりキサンテン染料の量を低減させることができ、
前記抗菌性組成物が、太陽光、環境電気照明、及び/又はフラックスパルスによって活性化され得る、抗菌性組成物。 - キサンテン染料と前記相乗的に作用する構成要素とが0.001:1~1:0.001の比で存在する、請求項1に記載の組成物。
- キサンテン染料が0wt.%超50wt.%以下の量で存在する、請求項1に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素がフルオレセインである、請求項1に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が少なくとも50マイクロモルの量で存在する、請求項4に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が0wt.%超60wt.%以下の量で存在する、請求項4に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸二ナトリウム、又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が少なくとも2ミリモルの量で存在する、請求項7に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が50wt.%~95wt.%の量で存在する、請求項7に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が硫酸アンモニウムである、請求項1に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が少なくとも75ミリモルの量で存在する、請求項10に記載の組成物。
- 前記相乗的に作用する構成要素が50wt.%以上100wt.%未満の量で存在する、請求項10に記載の組成物。
- 少なくとも1種の付加的機能性成分を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 少なくとも1種の付加的機能性成分が、抗菌性化合物、界面活性剤、増量剤、溶媒、自然生長促進剤、担体、乳化剤、分散剤、防霜剤、日光保護剤、増粘剤、及びアジュバント、並びに昆虫の食物の群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 少なくとも1種の付加的機能性成分が、活性化合物の0.01重量%~95重量%の量で含まれる、請求項13に記載の組成物。
- 細菌及び/又は真菌感染を処置及び/又は予防する方法であって、
キサンテン染料と、キサンテン染料と相乗的に作用する構成要素とを含む抗菌性組成物を形成するステップであって、ここで、キサンテン染料はフロキシンBであり、前記相乗的に作用する構成要素は、フルオレセイン、ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム、四ホウ酸二ナトリウム、硫酸アンモニウム、及び/又はそれらの組み合わせのうちの1種以上であり、相乗的な作用によりキサンテン染料の量を低減させることができる、ステップと、
標的を組成物に接触させるステップと、を含み、
前記抗菌性組成物が、太陽光、環境電気照明、及び/又はフラックスパルスによって活性化され得る、方法(ただし、ヒトを治療する方法を除く)。 - 標的が植物及び/又はその根系である、請求項16に記載の方法。
- 標的が果実、野菜、穀物の表面、又はその他の食品の表面である、請求項16に記載の方法。
- 標的が動物組織である、請求項16に記載の方法。
- 標的が水である、請求項16に記載の方法。
- 各種線虫病、各種さび病、各種黒穂病、各種いちょう病、各種斑点病、各種胴枯れ病、各種ウドンコ病、各種腐敗病、各種葉焼病及びモザイク病、各種カビ病、各種カンキツグリーニング病の標的の処置を更に含む、請求項16に記載の方法。
- 接触ステップが、堆肥処理施設、堆肥保管施設、畜舎、動物飼育業務施設、又は排水処理施設で実施される、請求項16に記載の方法。
- 接触ステップが食品加工施設で実施される、請求項16に記載の方法。
- 組成物を所望の処理濃度に希釈する希釈ステップを更に含む、請求項16に記載の方法。
- 組成物を規定の期間にわたり標的に接触させておくことを更に含む、請求項16に記載の方法。
- 組成物を標的から濯ぎ落とすことを更に含む、請求項16に記載の方法。
- 接触が、スプレー、塗抹、コーティング、塗布、噴霧、浸漬、混合、及びそれらの組み合わせのいずれかによって実施される、請求項16に記載の方法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US5696207A (en) * | 1994-12-09 | 1997-12-09 | Geo-Centers, Inc. | Fluroropolymeric substrates with metallized surfaces and methods for producing the same |
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Patent Citations (9)
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US20150335904A1 (en) | 2012-05-30 | 2015-11-26 | Klox Technologies Inc. | Phototherapy devices and methods |
US20160030564A1 (en) | 2013-03-14 | 2016-02-04 | Klox Technologies Inc. | Biophotonic materials and uses thereof |
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