JP7334313B1 - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書中で説明する各成分は、それぞれ1種または2種以上を用いることができる。
「重合体」は、単独重合体および共重合体を包含する意味で用いる。
「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを総称する語句である。(メタ)アクリル酸等についても同様である。
本開示の防汚塗料組成物(以下「本開示の組成物」ともいう)は、以下にそれぞれ説明する、シリルエステル系重合体と、ロジンおよびその誘導体から選択される少なくとも1種のロジン系化合物と、ポリビニルアルコール樹脂と、水とを含有する。
本開示の組成物は、シリルエステル系重合体を含有する。シリルエステル系重合体は、加水分解性樹脂の一種である。加水分解性樹脂は、海水で樹脂の加水分解が進行することで溶解し、塗膜の自己研磨性を発揮する樹脂である。これにより、適度な塗膜表面の更新と必要に応じて用いられる防汚剤の溶出とが起こり、継続的に防汚性が発揮される。
R1は、水素原子またはメチル基であり、好ましくはメチル基である。
R2~R6は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を有してもよい炭素数1~20の1価の有機基である。上記有機基としては、例えば、酸素原子などのヘテロ原子が炭素原子と炭素原子との間に介在してもよい、直鎖または分岐アルキル基、シクロアルキル基およびアリール基が挙げられ、長期防汚性および耐クラック性に優れる塗膜を容易に形成できる等の観点から、好ましくは炭素数1~8の直鎖または分岐アルキル基であり、より好ましくは炭素数3~8の分岐アルキル基である。
nの上限値は、例えば50でもよく、10でもよく、5でもよい。
(メタ)アクリル酸;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレートおよびステアリル(メタ)アクリレート等の、アルキル基の炭素数が1~18のアルキル(メタ)アクリレート;シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の、シクロアルキル基の炭素数が3~18のシクロアルキル(メタ)アクリレート;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートおよびフェノキシエチル(メタ)アクリレート等の芳香環含有(メタ)アクリレート;
メトキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシブチル(メタ)アクリレートおよびエトキシブチル(メタ)アクリレート等の、アルコキシアルキル基の炭素数が2~18のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートおよび4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレートおよびジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;ならびに
グリシジル(メタ)アクリレート;
が挙げられる。
(メタ)アクリル系モノマーは、1種または2種以上を用いることができる。
シリルエステル系重合体の含有割合は、本開示の組成物の固形分100質量%中、好ましくは5質量%以上、より好ましくは10質量%以上であり、好ましくは30質量%以下、より好ましくは25質量%以下、さらに好ましくは20質量%以下である。このような態様であると、塗膜表面の適度な自己研磨性を有する防汚塗膜を形成できる傾向にある。本開示において各成分の含有割合および含有量は、NMRや赤外分光法(IR)(全反射測定法、ATR)により測定される。具体的には、シリルエステル系重合体およびロジン系化合物についてはIR(ATR)により測定を実施でき、ポリビニルアルコール樹脂についてはNMRにより測定を実施できる。該測定が困難である場合は、各成分の含有割合および含有量は、組成物調製時における各成分の仕込み量から算出できる。
本開示の組成物は、ロジン系化合物を含有する。ロジン系化合物は、ロジンおよびその誘導体から選択される少なくとも1種である。ロジン系化合物は、例えば、塗膜の消耗速度の調整および長期防汚性の向上に寄与する。
ロジン系化合物の含有割合は、本開示の組成物の固形分100質量%中、好ましくは0.8質量%以上、より好ましくは1.2質量%以上、さらに好ましくは1.7質量%以上、特に好ましくは2.2質量%以上であり、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下、よりさらに好ましくは4.5質量%以下、特に好ましくは4.3質量%以下である。このような態様であると、塗膜の長期防汚性をより向上させることができる傾向にある。
1)本開示の組成物より、アセトンおよびトルエンの混合溶媒を用いて、
該混合溶媒に可溶な成分(可溶分)を抽出する。
2)上記1)で抽出した可溶分を遠心分離し、上澄みを分取する。
3)上記2)の上澄みを非加熱乾燥(例えば、1週間の減圧乾燥等)し、固体を得る。
4)上記3)の固体を粉砕し、IR(ATR)測定を実施する。
5)上記4)で得られたIRスペクトルにおいて、シリルエステル系重合体に特徴的なピークとロジン系化合物に特徴的なピークとを選出し、両者のピーク面積比を算出する。一実施形態において、1700cm-1付近のピーク(シリルエステル系重合体のエステル結合におけるC=O伸縮振動に由来)と、1600cm-1付近のピーク(ロジン系化合物におけるカルボン酸塩に由来)とのピーク面積比を算出する。上記ピークが重複する場合は、従来公知の方法に基づきピーク分離を行った後に、ピーク面積比を算出する。当該面積比は、シリルエステル系重合体とロジン系化合物との上記質量比に相当する。
本開示の組成物は、ポリビニルアルコール樹脂を含有する。シリルエステル系重合体とともにロジン系化合物およびポリビニルアルコール樹脂を併用することにより、該組成物から形成される塗膜の耐クラック性および長期防汚性をバランスよく向上させることができ、特に長期防汚性に関して、静置防汚性だけでなく動的防汚性も向上させることができる。このような効果が発現する推測理由としては、(1)ロジン系化合物が塗膜の消耗速度の調整および長期防汚性の向上に寄与すること、(2)ポリビニルアルコール樹脂は単独でも塗膜を形成できる樹脂であること、ならびに、水素結合に起因した結晶構造を形成し耐水性を有することから、耐クラック性の向上に寄与すること、また、(3)ポリビニルアルコール樹脂は適度な親水性も有することから、シリルエステル系重合体の加水分解を抑制せず、したがって塗膜の自己研磨性を阻害しないこと、が挙げられるが、本開示の効果の発現理由はこれらの推測理由に何ら限定されない。
ポリビニルアルコール樹脂の含有割合は、本開示の組成物の固形分100質量%中、好ましくは0.25質量%以上、より好ましくは0.4質量%以上、さらに好ましくは0.5質量%以上であり、好ましくは1.5質量%以下、より好ましくは1.4質量%以下、さらに好ましくは1.3質量%以下である。含有割合が下限値以上であると、耐クラック性がより向上する傾向にある。含有割合が上限値以下であると、長期防汚性がより向上する傾向にある。
本開示の組成物は、防汚剤を含有することが好ましい。
防汚剤としては、例えば、無機系防汚剤および有機系防汚剤が挙げられる。
防汚剤の含有割合は、本開示の組成物の固形分100質量%中、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.1質量%以上、さらに好ましくは1質量%以上であり、5質量%以上でもよく、10質量%以上でもよく、15質量%以上でもよく、20質量%以上でもよく、25質量%以上でもよく、30質量%以上でもよく、好ましくは80質量%以下、より好ましくは75質量%以下、さらに好ましくは70質量%以下である。
本開示の組成物は、必要により、顔料および/または添加剤を含有してもよい。
顔料としては、例えば、体質顔料および着色顔料が挙げられる。添加剤としては、例えば、顔料分散剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤および造膜助剤が挙げられる。顔料は、1種または2種以上を用いることができる。添加剤は、1種または2種以上を用いることができる。
本開示の組成物は、水系防汚塗料組成物である。本開示において「水系」の組成物とは、水を含有する組成物のことをいう。本開示の組成物における水の含有割合は、好ましくは10質量%以上、より好ましくは15質量%以上であり、好ましくは50質量%以下、より好ましくは45質量%以下である。
本開示の組成物は、公知の方法を適宜利用して製造できる。例えば、シリルエステル系重合体と、ロジン系化合物と、ポリビニルアルコール樹脂と、必要に応じて防汚剤および/または他の成分とを、一度にまたは任意の順序で攪拌容器に添加し、公知の攪拌・混合手段で各成分を混合して、水中に分散または溶解させて製造できる。
「低VOC」とは、組成物中における有機溶剤などの揮発性有機化合物(VOC)成分の含有量が比較的少量であり、具体的には、塗装に適した粘度に調整した際の組成物中のVOC含量が200g/L以下であることを意味する。本開示の組成物中のVOC含量は、好ましくは180g/L以下、より好ましくは160g/L以下である。
VOC含量(g/L) =
組成物比重×1000×(100-固形分濃度-水分濃度)/100 ・・・(1)
固形分濃度(質量%):後述の実施例に記載の方法で算出される値である。
水分濃度(質量%):組成物100質量%中に含まれる水の量(質量%)であり、水分測定装置(例えばCA-310、日東精工アナリテック株式会社製)を用いて測定する。
本開示の防汚塗膜は、本開示の組成物から形成される。本開示の防汚基材は、基材と、該基材の表面に設けられた本開示の防汚塗膜とを有する。
[1]シリルエステル系重合体と、ロジンおよびその誘導体から選択される少なくとも1種のロジン系化合物と、ポリビニルアルコール樹脂と、水とを含有する、防汚塗料組成物。
[2]上記シリルエステル系重合体が、トリイソプロピルシリルメタクリレートに由来する構造単位を有する、上記[1]に記載の防汚塗料組成物。
[3]上記ロジン系化合物が、ロジン金属塩である、上記[1]または[2]に記載の防汚塗料組成物。
[4]上記ロジン金属塩が、ロジン亜鉛塩である、上記[3]に記載の防汚塗料組成物。
[5]上記シリルエステル系重合体と上記ロジン系化合物との質量比(シリルエステル系重合体の含有量/ロジン系化合物の含有量)が、2.8~15である、上記[1]~[4]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
[6]上記ポリビニルアルコール樹脂のけん化度が、85モル%以上である、上記[1]~[5]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
[7]上記ポリビニルアルコール樹脂の含有割合が、上記防汚塗料組成物の固形分100質量%中、0.25~1.5質量%である、上記[1]~[6]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
[8]防汚剤をさらに含有する、上記[1]~[7]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物。
[9]上記[1]~[8]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物から形成される防汚塗膜。
[10]基材と、該基材の表面に設けられた上記[9]に記載の防汚塗膜とを有する、防汚基材。
[11]上記[1]~[8]のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を基材に塗布するかまたは含浸させ、塗布体または含浸体を得る工程と、該塗布体または該含浸体を乾燥する工程とを有する、防汚基材の製造方法。
組成物および各成分の固形分とは、組成物および各成分を108℃の恒温器中で3時間乾燥したときの加熱残分を意味する。加熱残分は、具体的には、試料1.0gを平底皿に量り採り、質量既知の針金を使って均一に広げ、恒温器内で、1気圧かつ108℃の条件で3時間乾燥させて得られる試料の残渣である。加熱残分の量から、組成物および各成分の固形分の含有割合(固形分濃度)(質量%)を算出した。
各反応は、常圧、窒素雰囲気下で行った。攪拌機、還流冷却器、温度計、窒素導入管および滴下ロートを備えた反応容器に、キシレン 428.6部とトリイソプロピルシリルメタクリレート(TIPSMA) 50部とを仕込み、攪拌機で攪拌しながら、反応容器内の液温が85℃になるまで加熱した。反応容器内の液温を85±5℃に維持しながら、TIPSMA 450部、2-メトキシエチルメタクリレート(MEMA) 200部、メチルメタクリレート(MMA) 240部、ブチルアクリレート(BA) 60部および2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN) 20部からなる混合物を、滴下ロートを用いて3時間かけて反応容器内に滴下した。
重合体溶液2および重合体溶液3については、モノマー混合物の組成を表1に記載したとおりに変更したほか、適宜反応温度、滴下時間、重合開始剤などを調整しつつ、重合体溶液1と同様な方法で反応を行うことにより得た。
攪拌機、還流冷却器および温度計を備えた反応容器に、WWロジン 561部、キシレン 167部および酸化亜鉛 81部を仕込み、70~80℃で8時間攪拌した。その後、この溶液を減圧下70~80℃で3時間還流脱水し、固形分濃度が75質量%になるまでキシレンを添加して希釈し、ロジン亜鉛塩溶液を得た。
ポリエチレン容器に重合体溶液1 2,400部、ノイゲンXL-400D(第一工業製薬株式会社製、固形分濃度65質量%) 185部およびイオン交換水 1,300部、を仕込み、5,000rpm条件下で20分間の分散処理を行った。次いで、得られた混合物を高圧ホモジナイザー(スターバースト HJP-25005、株式会社スギノマシン製)を用いて150MPaの圧力で5パス分散処理した。得られた分散体に固形分濃度が45質量%になるまでイオン交換水を添加して希釈し、重合体溶液エマルション1を得た。
製造例1の重合体溶液1を重合体溶液2、3またはロジン亜鉛塩溶液に変更した以外は製造例1と同様の方法で、重合体溶液エマルション2、3およびロジン亜鉛塩エマルション1を得た。なお、これらの製造において、圧力、パス回数、乳化剤の種類・添加量を適宜調整した。
反応操作は窒素気流下で行った。
攪拌機および窒素導入管を備えたフラスコに、脱イオン水 144.2部、トリイソプロピルシリルメタクリレート 210部、2-メトキシエチルメタクリレート 84部、メチルメタクリレート 100.8部、ブチルアクリレート 25.2部、アクアロン AR-10(第一工業製薬株式会社製) 8.4部、およびアクアロン AN-10(第一工業製薬株式会社製) 4.2部を仕込み、よく攪拌してプレエマルションを調製した。
重合体溶液1~3中の重合体のMwは、GPC法により下記条件にて測定されるポリスチレン換算の値である。
(GPC測定条件)
装置:「HLC-8320GPC」(東ソー株式会社製)
カラム:「TSKgel guardcolumn SuperMP(HZ)-M+TSKgel SuperMultiporeHZ-M+TSKgel SuperMultiporeHZ-M」(いずれも東ソー株式会社製)
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
流速:0.35ml/min
検出器:示差屈折率(RI)検出器
カラム恒温槽温度:40℃
検量線:標準ポリスチレン
サンプル調製法:重合体溶液にTHFを加えて希釈した後、メンブレンフィルターで濾過して得られた濾液をGPC測定サンプルとした。
[実施例1]
防汚塗料組成物を以下のようにして調製した。
ポリエチレン容器に、14.5部の脱イオン水、1.0部のDISPERBYK-194N(湿潤分散剤、ビックケミー・ジャパン株式会社製)を添加して、ペイントシェーカーを用いて各成分が均一に分散または溶解するまで混合した。その後、ポリエチレン容器にさらに、14.0部のFC-1タルク(体質顔料、株式会社福岡タルク工業所製)、34.0部の亜酸化銅 NC-301(無機系防汚剤、エヌシー・テック株式会社製)、1.5部のCopper Omadine Powder(有機系防汚剤、ロンザジャパン株式会社製)、1.0部のTODA COLOR NM-50(着色顔料、戸田ピグメント株式会社製)、0.3部のBYK-018(消泡剤、ビックケミー・ジャパン株式会社製)および150部のガラスビーズを添加して、ペイントシェーカーを用いて1時間攪拌し、これらの成分を分散させて、混合物を得た。
各成分の種類および配合量を表2-1および表2-2に示したように変更したこと以外は実施例1と同様にして、防汚塗料組成物を調製した。
実施例および比較例で得られた防汚塗料組成物を用いて防汚塗膜を形成し、該防汚塗膜の物性を以下のように評価した。得られた結果を表2-1および表2-2に示す。
サンドブラスト処理鋼板(150mm×70mm×2.3mm)上に、アプリケーターを用いて、エポキシ系防食塗料(商品名「バンノー1500」、中国塗料株式会社製)を乾燥膜厚が150μmになるように塗布し乾燥させて硬化塗膜を形成し、次いで、該硬化塗膜上に、エポキシ系バインダー塗料(商品名「CMP AC-EP」、中国塗料株式会社製)を乾燥膜厚が100μmになるように塗布し、23℃で24時間乾燥させて、乾燥塗膜を形成した。
5 :全く異常のない場合。
4 :塗膜表面全面積の10%未満にクラックの発生が認められる。
3 :塗膜表面全面積の10%以上、20%未満にクラックの発生が認められる。
2 :塗膜表面全面積の20%以上、40%未満にクラックの発生が認められる。
1 :塗膜表面全面積の40%以上にクラックの発生が認められる。
サンドブラスト処理鋼板(300mm×100mm×2.3mm)を用いたこと以外は上記試験板1と同様にして、試験板2を作製した。この試験板2を、広島県廿日市市沖の瀬戸内海に水面0.4m以下に懸垂浸漬して、静置状態とした。浸漬開始から1ヶ月毎に、試験板2の海水常時没水部の防汚塗膜の全面積を100%とした場合における、防汚塗膜上の水生生物が付着している部分の面積(以下「付着面積」ともいう)(%)について調査し、これを4ヶ月間実施した。下記評価基準に基づいて静置防汚性を評価した。
5 :付着面積が5%未満である。
4 :付着面積が5%以上、20%未満である。
3 :付着面積が20%以上、40%未満である。
2 :付着面積が40%以上、60%未満である。
1 :付着面積が60%以上である。
サンドブラスト処理鋼板(150mm×70mm×1.6mm)を用いたこと以外は上記試験板1と同様にして、試験板3を作製した。この試験板3を、広島県呉市沖にて水面下約0.5mの位置で、試験面(防汚塗膜)の表面が約12ノットとなる速度で回転する円筒に取り付けて浸漬した。本条件での浸漬を開始してから1ヶ月毎に防汚塗膜上の水生生物の付着面積(%)を調査し、これを4ヶ月間実施した。上記静置防汚性試験と同様の評価基準に基づいて動的防汚性を評価した。
Claims (11)
- シリルエステル系重合体と、
ロジンおよびその誘導体から選択される少なくとも1種のロジン系化合物と、
ポリビニルアルコール樹脂と、
水と
を含有し、
前記水の含有割合が、10質量%以上50質量%以下である、
防汚塗料組成物。 - 前記シリルエステル系重合体が、トリイソプロピルシリルメタクリレートに由来する構造単位を有する、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ロジン系化合物が、ロジン金属塩である、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ロジン金属塩が、ロジン亜鉛塩である、請求項3に記載の防汚塗料組成物。
- 前記シリルエステル系重合体と前記ロジン系化合物との質量比(シリルエステル系重合体の含有量/ロジン系化合物の含有量)が、2.8~15である、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 前記ポリビニルアルコール樹脂のけん化度が、85モル%以上である、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 防汚塗料組成物であって、
前記防汚塗料組成物は、
シリルエステル系重合体と、
ロジンおよびその誘導体から選択される少なくとも1種のロジン系化合物と、
ポリビニルアルコール樹脂と、
水と
を含有し、
前記ポリビニルアルコール樹脂の含有割合が、前記防汚塗料組成物の固形分100質量%中、0.25~1.5質量%である、防汚塗料組成物。 - 防汚剤をさらに含有する、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物から形成される防汚塗膜。
- 基材と、
前記基材の表面に設けられた請求項9に記載の防汚塗膜と
を有する、防汚基材。 - 請求項1~8のいずれか一項に記載の防汚塗料組成物を基材に塗布するかまたは含浸させ、塗布体または含浸体を得る工程と、前記塗布体または前記含浸体を乾燥する工程とを有する、防汚基材の製造方法。
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