JP7325785B2 - 重合性組成物、その重合物及びそれらを用いた成形品 - Google Patents
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Description
(1)一般式[1]で表されるN-置換(メタ)アクリルアミド(A)を含有する重合性組成物、
(2)N-置換(メタ)アクリルアミド(A)は、N-モノ置換(メタ)アクリルアミドとN,N-二置換(メタ)アクリルアミドであり、置換基として炭素数6以上且つ36以下の鎖状の飽和構造及び不飽和構造並びに環状の飽和構造及び不飽和構造から選択される1種以上の構造を有する、前記(1)に記載の重合性組成物、
(3)硬化物の飽和吸水率が10%以下である前記(1)又は(2)に記載の重合性組成物、
(4)N-置換(メタ)アクリルアミド(A)の表面張力は24.0~46.0mN・m-1である前記(1)~(3)の何れか一項に記載の重合性組成物、
(5)重合性組成物全体に対するN-置換(メタ)アクリルアミド(A)の含有量は、1重量%以上である前記(1)~(4)の何れか一項に記載の重合性組成物、
(6)前記(1)~(5)の何れか一項に記載の重合性組成物を活性エネルギー線及び/又は熱により重合させてなる重合物、
(7)前記(1)~(5)の何れか一項に記載の重合性組成物であって、重合開始剤、不飽和結合を有する化合物(但し、N-置換(メタ)アクリルアミド(A)及びそれを用いた重合物を除く)、非重合性オリゴマー及び非重合性ポリマー(N-置換(メタ)アクリルアミド(A)を用いた重合物を除く)、並びに前記(6)に記載の重合物から選択される1種以上を更に含有する重合性組成物、
(8)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物若しくは前記(6)に記載の重合物、又は前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物若しくは前記(6)に記載の重合物及び架橋剤を含有する粘着剤組成物、
(9)前記(8)に記載の粘着剤組成物からなる粘着層と有機系及び/又は無機系基材との積層体であって、有機系及び/又は無機系基材の表面張力は22.6~59.0mN・m-1である積層体、
(10)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物及び架橋剤を含有する接着剤組成物、
(11)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物及び架橋剤を含有する、2種の異種被着材の表面張力の差の絶対値が37.0mN・m-1以下である接着剤組成物、
(12)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物を含有する化粧料組成物、
(13)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物、又は前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物及び架橋剤を含有するコーティング剤組成物、
(14)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物、又は前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物及び架橋剤を含有するインク組成物、
(15)前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物、又は前記(1)~(5)及び(7)の何れか一項に記載の重合性組成物又は前記(6)に記載の重合物及び架橋剤を含有する三次元造形に用いられるインク組成物
を提供するものである。
(1)N-置換(メタ)アクリルアミド(A)
CHAA:N-シクロヘキシルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:32.3mN・m-1)
CHMAA:N-シクロヘキシル-N-メチルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:32.5mN・m-1)
ACP:N-アクリロイルピペリジン(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:35.7mN・m-1)
ACMP:N-アクリロイル-4-メチルピペリジン(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:31.6mN・m-1)
ACDMP:N-アクリロイル-3,5-ジメチルピペリジン(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:28.6mN・m-1)
NOAA:n-オクチルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温でワックス状態、表面張力値:30.0mN・m-1)
TOAA:tert-オクチルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:29.1mN・m-1)
EHAA:N-(2-エチルヘキシル)アクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:29.7mN・m-1)
DEHAA:N,N-ジ-2-エチルヘキシルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:31.0mN・m-1)
LMAA:N-ラウリルメタクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:31.2mN・m-1)
OLAA: N-オレイルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で液体、表面張力:32.3mN・m-1)
STAA:N-ステアリルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:31.9mN・m-1)
AAPB:3-アクリルアミドフェニルボロン酸(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:24.0mN・m-1)
DPAA:ドーパミンアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:36.5mN・m-1)
PHAM:フェニルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)(常温で固体、表面張力:45.3mN・m-1)
(2)単官能モノマー
TBAA:tert-ブチルアクリルアミド
BA:ブチルアクリレート
2EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
STA:ステアリルアクリレート
OLA:オレイルアクリレート
EA:エチルアクリレート
HEA:ヒドロキシエチルアクリレート
4HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート
PEA:フェノキシエチルアクリレート
IBOA:イソボルニルアクリレート
THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
AAc:アクリル酸
VOZO:2-ビニル-2-オキサゾリン(登録商標「Kohshylmer」)
MHAGE:N-メチル-N-ヒドロキシエチルアクリルアミドグリシジルエーテル(登録商標「Kohshylmer」)
GA:グリシジルアクリレート(登録商標「Kohshylmer」)
「HEAA」:ヒドロキシエチルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」、「HEAA」)
「DMAA」:ジメチルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」、「DMAA」)
「DEAA」:ジエチルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」、「DEAA」)
「NIPAM」:イソプロピルアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」、「NIPAM」)
DAAM:ダイアセトンアクリルアミド(登録商標「Kohshylmer」)
(3)多官能モノマー等(多官能のモノマー、オリゴマー)
PETA: ペンタエリスリトールトリアクリレート
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
HDDA:1,6-ヘキサンジオールジアクリレート
TPGDA:トリプロピレングリコールジアクリレート
UV-3000B:2官能ウレタンアクリレート(紫光、三菱ケミカル株式会社製)
UV-6640B:2官能ウレタンアクリレート(紫光、三菱ケミカル株式会社製)
Quick Cure7100:UV硬化性ウレタンオリゴマー(登録商標「Quick Cure」、KJケミカルズ社製)
Quick Cure8100:UV硬化性ウレタンオリゴマー(登録商標「Quick Cure」、KJケミカルズ社製)
(4)その他
O-184:Omnirad 184(光重合開始剤、IGM Resins B.V.社製)
O-1173:Omnirad 1173(光重合開始剤、IGM Resins B.V.社製)
TPO:Omnirad TPO(光重合開始剤、IGM Resins B.V.社製)
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート(架橋剤)
HHPA:ヘキサヒドロ無水フタル酸(架橋剤)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル(ラジカル重合開始剤)
V-601:アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(ラジカル重合開始剤)
KE-359:水添ロジン(タッキーファイア、非重合性ポリマー、荒川化学工業製)
VS-1063:スチレンアクリル樹脂(非重合性オリゴマー、星光PMC社製)
VS-1057:アクリル樹脂(非重合性ポリマー、星光PMC社製)
50HB-55:ポリオキシエチレン(2)ポリオキシプロピレン(2)ブチルエーテル(m=2、n=2、分子量240)(三洋化成工業社製)
50HB-100:ポリオキシエチレン(5)ポリオキシプロピレン(5)ブチルエーテル(m=5、n=5、分子量540)(三洋化成工業社製)
50HB-260:ポリオキシエチレン(10)ポリオキシプロピレン(7)ブチルエーテル(m=10、n=7、分子量880)(三洋化成工業社製)
AMP:2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール
PME4000:ブレンマーPME-4000(日油社製)
(5)基材
PE:ポリエチレン板及びフィルム(表面張力:22.6mN・m-1)
PP:ポリプロピレン板及びフィルム(表面張力:22.6mN・m-1)
PC:ポリカーボネート板及びフィルム(表面張力:34.0mN・m-1)
ABS:アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン共重合合成樹脂板(表面張力:34.0mN・m-1)
PI:ポリイミド板及びフィルム(表面張力:40.0mN・m-1)
PMMA:ポリメチルメタクリレート板及びフィルム(表面張力:36.0mN・m-1)
PET:易接着ポリエチレンテレフレート板及びフィルム(表面張力:59.0mN・m-1)
SPCC:冷間圧延鋼板(表面張力:45.0mN・m-1)
SST:ステンレス板(表面張力:40.0mN・m-1)
Cu:銅板 (表面張力:38.0mN・m-1)
Al:アルミニウム板(表面張力:36.0mN・m-1)
GL:透明ガラス板(表面張力:40.0mN・m-1)
PI-シリカ:シリカ微粒子分散ポリイミド板及びフィルム(表面張力:40.0mN・m-1)
温度計、撹拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えた500mLのフラスコに、N-置換(メタ)アクリルアミド(A)としてCHAA 30g、2EHA 44g、「NIPAM」 20g、HEA 5g、AIBN 1g、溶媒として酢酸エチル100gを加え、室温にて均一に混合した後、30分間窒素置換を行い、反応液を70℃に昇温し、8時間重合反応を行った。反応終了後、反応液に酢酸エチルを添加して、固形分30%のポリマー溶液を調製した。コーンプレート型粘度計(東機産業(株)社製、RE550型)を使用し、JIS K5600-2-3に準じて、25℃のポリマー溶液の粘度を測定し、4250mPa・sであった。又、ポリマー溶液から30gを取り出し、溶液中の揮発成分を完全に除去することによりポリマーを取得した。その後、得られたポリマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解して、濃度0.5重量%のポリマーのTHF溶液を調製し、一晩静置した。その後、ポリマーのTHF溶液を0.45μmメンブレンフィルターでろ過し、ろ液を用いてゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定を行い(島津製作所製ProminenceGPCシステム、Shodex KF-806L カラム、溶離液THF)、ポリスチレン換算値により、重合体の重量平均分子量(Mw)が96万であることを算出した。
同様に、ポリマー溶液から30gを取り出し、溶液中の揮発成分を完全に除去し、60℃の真空下で24時間乾燥させ、乾燥ポリマーを取得した。その後、プラスチック製のシャーレー(秤量済)を用いて5gの乾燥ポリマーを精確に秤量し、重合物の乾燥状況の重量とした。ポリマー入りのシャーレーを恒温恒湿機に入れ、30℃、湿度90%の条件下で24時間と48時間時間経過した後、恒温恒湿機から取り出した直後の重量を秤量し、ポリマーが飽和吸水状況を達したことを確認し、重合物の飽和吸水状況の重量とした。飽和吸水率を下記式に従って算出し、重合物の耐水性を下記とおり4段階分けて評価を行い、結果を表1に示す。
飽和吸水率(%)=(飽和吸水状況の重量-乾燥状況の重量)/乾燥状況の重量×100%
◎:飽和吸水率は5%以上である。
○:飽和吸水率は5%を超えるが、7%以下である。
△:飽和吸水率は7%を超えるが、10%以下である。
×:飽和吸水率は10%を超える。
N-置換(メタ)アクリルアミドと単官能モノマー、重合開始剤の種類と含有量を表1に示すように変更し、実施例1と同様に実施例2~12及び比較例1~3の重合反応を行い、固形分30%のポリマー溶液を得た。得られたポリマー溶液の粘度とポリマーの分子量を実施例1と同様に測定した結果を表1に示す。
本実施形態に用いるN-置換(メタ)アクリルアミド(A)と他の成分を表2に示す比例で秤量し、室温にて均一に混合して、実施例及び比較例の重合性組成物を調製した。得られた重合性組成物の透明性、各種基材に対する濡れ性を下記方法により評価を行い、結果を表2に示す。又、実施例15、16、18と21の重合性組成物は熱重合用の重合性樹脂組成物であり、それぞれは表1に示す実施例4、2、8と3であって、それらの重合物の特性は表1に示している。熱重合用以外の重合性樹脂組成物は活性エネルギー線硬化用重合性樹脂組成物であり、硬化性と得られた硬化物の耐水性を下記方法により評価を行い、結果を表2に示す。なお、実施例14は、紫外線の代わりに電子線(EB)を照射して硬化させる方法である。EB照射装置として、日新ハイボルテージ株式会社製のキュアトロンEBC-200-AA3を使用した(加速電圧:200kV、照射線量20kGy)。
得られた各種の重合性組成物を23℃で一晩静置し、目視により組成物の状態を観察し、透明性を下記とおり4段階分けて評価を行った。
◎:透明性が高く、白濁や分離が全く確認されない。
○:透明性は高いが、白濁が僅かに見られる。
△:層分離はしてないが、白濁している。
×:白濁し、更に層分離している。
得られた各種の重合性組成物を各種基材にバーコーター(RDS 3)で塗工し、塗工膜のハジキ具合を目視にて観察、濡れ性を下記とおり4段階分けて評価を行った。
◎:ハジキがなく、均一な塗工膜である。
○:ハジキが極めて僅にあるが、ほぼ均一な塗工膜である。
△:ハジキが幾分あるが、全体としてはほぼ均一な塗工膜である。
×:ハジキが多く、不均一な塗工膜である。
硬化性は水平に設置したガラス板上に厚さ100μmのPETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルム コスモシャイン A4100)の易接着面を表面とする様に密着させ、バーコーターNo.30を用いて、各実施例と比較例で調製した活性エネルギー線硬化用重合性樹脂組成物を塗布した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線を所定の積算光量にて照射(装置:株式会社アイテックシステム製、卓上バッチ式UV-LED硬化装置MUVBA-0.3×0.3×0.5、波長405nm、照度(UV-V)50mW/cm2)し樹脂組成物を硬化させた。その後、剥離PETフィルムを取り除いて、実施例用及び比較例用の硬化性評価用の硬化物の試験片を得た。得られた硬化物表面のタックを評価し、タックが消失する積算光量にて以下の評価を行った。
◎:積算光量 200mJ/cm2未満でタックが消失
○:積算光量 200mJ/cm2以上、500mJ/cm2未満でタックが消失
△:積算光量 500mJ/cm2以上、1000mJ/cm2未満でタックが消失
×:積算光量 1000mJ/cm以上でタックが消失(タックが消失しない場合を含む)
ガラス板(縦50mm×横50mm×厚さ5mm)上にシリコーン製のスペーサー(縦30mm×横15mm×厚さ1mm)をセットし、スペーサーの内部に各実施例と比較例で調製した活性エネルギー線硬化用重合性樹脂組成物を流し込み、紫外線照射(700mW/cm2、2000mJ/cm2)にて硬化させ、硬化シートを作製した。得られたシートを3cm角に切り取り、60℃の真空下で24時間乾燥させ、乾燥シートとして精確に秤量し、硬化物の乾燥状況の重量とした。乾燥シートを30℃の脱イオン水中に浸漬し、24時間と48時間時間経過した後、脱イオン水から取り出した直後の重量を秤量し、シートが飽和吸水状況に達したことを確認し、硬化物の飽和吸水状況の重量とした。飽和吸水率を下記式に従って算出し、硬化物の耐水性を下記とおり4段階分けて評価を行った。
飽和吸水率(%)=(飽和吸水状況の重量-乾燥状況の重量)/乾燥状況の重量×100%
◎:飽和吸水率は5%以上である。
○:飽和吸水率は5%を超えるが、7%以下である。
△:飽和吸水率は7%を超えるが、10%以下である。
×:飽和吸水率は10%を超える。
(実施例29~40と比較例8~10)
実施例1~12と比較例1~3で得られた重合物溶液を用いて、乾燥後の厚みが25μmとなるよう重剥離セパレーター(シリコーンコートPETフィルム)に塗工し、90℃で2分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。次いで、温度23℃、相対湿度50%の環境に1日置き、試験用粘着シート(タイプa-1)を得た。又、作製した実施例30、35、38及び比較例10のタイプaの試験用粘着シート(対応する重合物中にオレイル基に由来する不飽和結合を有するもの)を用いて、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04-L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、試験用粘着シート(タイプa-2)を得た。
実施例1、4、6、8、12と比較例1で得られた重合物溶液、架橋剤としてHDIを表4に示す固形分になるように量り取って、均一に混合した。前記同様、乾燥後の厚みが25μmとなるようにPETフィルムに塗布し、90℃で2分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。その後、40℃の恒温槽で3日間エージングさせ、温度23℃、相対湿度50%の環境に1日置き、試験用粘着シート(タイプb-1)を得た。又、実施例7、9と10で得られた重合物溶液、架橋剤としてポリアクリル酸(PAAc、富士フィルム和光純薬社製、平均分子量5,000)を表4に示す固形分になるように量り取って、均一に混合した。前記同様、乾燥後の厚みが25μmとなるPETフィルムに塗布し、90℃で2分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。その後、40℃の恒温槽で3日間エージングさせ、温度23℃、相対湿度50%の環境に1日置き、試験用粘着シート(タイプb-2)を得た。
実施例2、4、5、7、8、11と比較例2、3で得られた重合物溶液を量り取って、単官能モノマー、架橋剤として多官能モノマー及び/又は多官能オリゴマー、光重合開始剤とその他の成分を表5に示す所定量で量り取って、均一に混合した。前記同様、乾燥後の厚みが25μmとなるPETフィルムに塗布し、90℃で2分間乾燥させて、粘着剤層を形成した。その後、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04-L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、硬化させ、温度23℃、相対湿度50%の環境に1日置き、試験用粘着シート(タイプc)を得た。
実施例13、14、17、19、20、22~28と比較例4~7で得られた重合性組成物を用いて、重剥離セパレーター(シリコーンコートPETフィルム)に塗工し、軽剥離セパレーター(シリコーンコートPETフィルム)で気泡を噛まないように卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL-382S)を用いて、粘着層が厚さ25μmになるように貼り合わせ、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04-L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し、光学用透明粘着シート(タイプd)を作製した。
実施例1、6、8、12~14、19、24と比較例1、4、5で得られた重合物溶液又は重合性組成物、架橋剤としてHDI又は多官能モノマー及び/又は多官能オリゴマー、光重合開始剤とその他の成分を表7に示す所定量で量り取って、均一に混合した。前記タイプc(重合物を使用する場合)又は前記タイプd(重合性組成物を使用する場合)と同様に粘着シートを作製し、紫外線により硬化を行った。その後、40℃の恒温槽で3日間エージングさせ、温度23℃、相対湿度50%の環境に1日置き、試験用粘着シート(タイプe)を得た。
(粘着シートの透明性評価)
ヘイズメーター(日本電色工業社製、NDH-2000)を用いて、JIS K 7105に準拠し、ガラス基板の全光線透過率を測定した。温度23℃、相対湿度50%の条件下、ガラス基板に上記粘着層を転写し、ガラス基板と粘着層の全光線透過率を測定した。その後、ガラス板の透過率を差し引き、粘着層自体の透過率を算出し、透明性を下記通り4段階分けて評価した。
◎:透過率は90%以上
○:透過率は85%以上、かつ90%未満
△:透過率は50%以上、かつ85%未満
×:透過率は50%未満
上記にて調製した活性エネルギー線硬化性粘着剤組成物を板状の各種基材(基板)上に塗工し、軽剥離セパレーター(シリコーンコートPETフィルム)で気泡を噛まないように卓上型ロール式ラミネーター機(Royal Sovereign製 RSL-382S)を用いて、粘着層が厚さ5μmになるように貼り合わせ、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04-L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:2000mJ/cm2)した。その後、軽剥離セパレーターを剥がして、粘着層と基板からなる粘着シートを得た。得られた粘着シートを用い、JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に粘着層が残ったマス目の数を数えて、下記基準により密着性を評価した。
◎:100個で剥離なし
〇:95~99個で剥離なし
△:70~94個で剥離なし
×:0~69個で剥離なし
温度23℃、相対湿度50%の条件下、上記粘着層をフィルム状又は板状の各種基材に転写し、重さ2kgの圧着ローラーを用いて2往復することにより加圧貼付し、同雰囲気下で30分間放置した。その後、引っ張り試験機(装置名:テンシロンRTA-100 ORIENTEC社製)を用いて、JIS Z0237に準じて剥離速度300mm/分にて180°剥離強度(N/25mm)を測定した。
◎:30(N/25mm)以上
○:15(N/25mm)以上、30(N/25mm)未満
△:8(N/25mm)以上、15(N/25mm)未満
×:8(N/25mm)未満
前記の粘着力の測定と同様に粘着シートを作製し、80℃、24時間放置した後、粘着シートを剥がした後の基材フィルム表面の汚染(粘着層(糊)の残り状態)を目視によって観察した。
◎:汚染なし(糊残りがない)。
○:ごく僅かに汚染がある。
△:僅かに汚染がある。
×:汚染がある(糊残りがある)。
前記の粘着力の測定と同様に粘着シートを作製し、キセノンフェードメーター(SC-700-WA:スガ試験機社製)にセットし、70mW/cm2の強度の紫外線を、120時間照射した後、粘着シート上の粘着層の変色を目視によって観察した。
◎:黄変が目視で全く確認できない。
○:黄変が目視でごく僅かに確認できる。
△:黄変が目視で確認できる。
×:明らかな黄変が目視で確認できる。
前記の粘着力の測定と同様に粘着シートを作製し、温度85℃、相対湿度85%の条件下で100時間保持した後、粘着層の浮きや剥がれ、気泡、白濁の発生有無を目視によって観察、評価した。
◎:透明で、浮きや剥がれも気泡も発生しない。
○:ごく僅かな曇りがあるが、浮きや剥がれも気泡も発生しない。
△:僅かな曇り又は浮きや剥がれ、気泡がある。
×:極度な曇り又は浮きや剥がれ、気泡がある。
実施例1~4、6、8、9、11と比較1、2で得られた重合物及び/又は実施例13、14、19、20、25~27と比較例4、5で得られる重合性組成物、架橋剤と他の成分を表8に示す固形分になるように量り取って、室温にて均一に混合し、均一の混合物を得た。縦100mm×横25mm×厚さ1mmの2枚の同種又は異種の板状基材を用いて、任意の1枚に混合物を均一に塗布した。なお、混合物中に溶媒を含有する場合、乾燥後の厚みが無溶媒時と同程度になるように多めに混合物を塗布し、90℃で2分間乾燥させた。その後、JIS K 6850に準じ、塗布後の混合物に他方の1枚の板状基材を載せ、重なり領域が縦12.5mm×横25mmとなるように貼り合わせ、スペーサーを使用することで接着剤層の厚みを100μmに調整し、貼り合わせた試験片を作製した。その後、貼り合わせた透明又は半透明の基材の上面から、粘着層作製と同様にUV又はEB照射を行った。なお、表8で硬化方法でとしてUV、EBと記載している実施例は、それぞれUV線、EB線で照射後の試験片を接着剤試験片として用いた。硬化方法でとしてUV熱、EB熱と記載している実施例は、それぞれUV線、EB線で照射後の試験片を更に40℃で72時間を加熱させ、得られた試験片を接着剤試験片として用いた。硬化方法でとして熱と記載している実施例は、UV線でもEB線でも照射せず、作製した試験片を40℃で72時間加熱させ、得られた試験片を接着剤試験片として用いた。又、得られた接着剤試験片を用いて、下記方法で接着力と耐衝撃性を評価し、結果を表8に示す。
得られた接着剤試験片を用いて、JIS K 6850に準じて、試験機としてテンシロンRTA-100(ORIENTEC社製)を使用し、引張速度10mm/分の条件で引張せん断強度を測定した。
◎:引張せん断強度が20MPa以上である。
○:引張せん断強度が15MPa以上、20MPa未満である。
△:引張せん断強度が10MPa以上、15MPa未満である。
×:引張せん断強度が10MPa未満である。
得られた接着剤試験片を用いて、JIS K6855に準じて、衝撃試験機No.511(マイズ試験機社製)を使用し、衝撃はく離接着強さを測定した。
◎:衝撃はく離接着強さが20KJ/m2以上である。
○:衝撃はく離接着強さが15KJ/m2以上、20KJ/m2未満である。
△:衝撃はく離接着強さが10KJ/m2以上、15KJ/m2未満である。
×:衝撃はく離接着強さが10KJ/m2未満である。
実施例83~89と比較例25、26(毛髪用化粧料組成物の製造と評価)
還流冷却器、温度計、窒素置換用管及び撹拌機を取り付けた1リットル四つ口フラスコにエタノール100gを加え、更に表1で得られた重合物と表2で得られた重合性組成物、及びその他の成分を表9に示す比例(固形物換算)で加えた後、窒素気流下、還流状態(約80℃)で8時間重合反応を行った。前記重合反応の終了後、50℃にて塩基性化合物として同量のエタノールで希釈した2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール(AMP)(固形物換算)を表9で示す比例で加えて中和し、更に固形分40%となるようにエタノールで希釈し、毛髪化粧料用基剤を得た。得られた毛髪化粧料用基剤、エタノール及び液化石油ガスを重量比7.5:42.5:50で混合してスプレー缶に封入し、ヘアスプレー剤型の毛髪化粧料を得た。得られた毛髪化粧料の耐湿性、平滑性、耐べた付き感、風合、経時安定性を下記方法で評価し、結果を表9に示す。なお、実施例83における実施例23の重合性組成物、及び実施例84における実施例28の重合性組成物は、重合開始剤を除いて使用した。
長さ22cm、重量2gの毛髪束に、試験処方を0.4g噴霧し、櫛で全体に広げた。この毛髪束を直径2.2cmのカーラーに巻き、温度20℃にて、20時間乾燥させた。この毛髪束を螺旋状に解いて垂直に建てた目盛りつきのガラス板に取り付け、30℃、95%RHに調湿した恒温恒湿器中に放置し、10時間経過後における毛髪の先端位置を記録し、次式に基づいてカールリテンションを算出し、下記基準により評価した。
カールリテンション(%)={(L-Lt)/(L-L0)}×100
L:試験毛髪を伸ばしたときの長さ
Lt:恒温恒湿器中に放置し、10時間経過後における試験毛髪の先端位置
L0:恒温恒湿器に入れる前における試験毛髪の先端位置
◎:80%以上
○:65%以上80%未満
△:50%以上65%未満
×:50%未満
長さ22cm、重量2gの乾燥した毛髪束に試験処方を噴霧し、その直後から乾燥するまでの間(乾燥前)及び乾燥した後(乾燥後)に、この毛髪束を社内モニターが手で解いたときの通過のし易さを判定し下記の基準により評価した。
◎:乾燥前も乾燥後もタックやきしみがなく滑りが良好である。
○:乾燥前は滑りが良好であるが、乾燥後は僅かにタックやきしみがある。
△:乾燥前は僅かにタックやきしみがあり、乾燥後はタックやきしみが強い。
×:乾燥前後においてタックやきしみが強く実用不可である。
乾燥した毛髪束を用意し、試験処方を噴霧して、乾燥後の毛髪束を手の平で握りしめた時のベタ付き感を評価した。
◎:手指で触ると、べた付きがなく、さらさらしている。
○:手指で触ると、わずかにべた付きがある。
△:手指で触ると、べた付きがある。
×:手指で触ると、べた付いて手指から離れがたくなる。
耐湿性評価の場合と同様に作製した毛髪に手で触れたときの感触を、社内モニターを使った官能試験により次のように評価し、更に1日経過後に同様の試験をしたときの経時的変化も評価した。評価基準を下記に示す。
◎:なめらかで且つドライタッチであった。
○:多少のごわ付き感はあるが満足のいくものであった。
△:ごわ付くか或いは粘着した。
×:かなりごわ付くか或いは強く粘着した。
上記試験処方を室温で一ヶ月静置した後、処方成分の分離の程度を目視により観察し、次のように評価した。
◎:全く分離を生じなかった。
○:僅かに分離しており、一分間振蕩し、7日間静置したが、分離を生じなかった。
△:僅かに分離しており、1分間振蕩することにより、再分散可能であったが、1時間後には再び分離を生じた。
×:分離を生じており、振蕩を加えても再度分散させることができなかった。
還流管と窒素導入管を備えた1リットル三つ口フラスコに水-エタノール混合溶媒(重量比75:25)100gを加え、表10記載の比例に準じ(固形分換算)、表1で得られた重合物、表2で得られた重合性組成物及びその他の成分を加えた。十分に溶解又は分散させた後、20分間窒素置換して溶存酸素を除いた。その後、攪拌しながらオイルバスにて65~70℃に8時間保って重合反応を行った。重合終了後、重合液を室温に戻すことにより得られた分散液を化粧料用原料とした。水相成分のカルボキシビニルポリマー1g及び水酸化カリウム0.6gをイオン交換水に添加し混合させ、これに、別途イオン交換水に分散させた前記化粧料用原料100gを添加し攪拌混合した。なおイオン交換水の使用量の総量は500gであった。化粧料用原料及び水相成分を均一に分散させた後、油相成分として流動パラフィン100部、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン100g、ジメチルポリシロキサン(6cs)を加え、ホモミキサーで均一になるまでせん断混合し、水中油型乳化化粧料を得た。得られた水中油型乳化化粧料の乳化安定性、皮膚刺激性、使用感、及び経時安定性を下記方法で評価し結果を表10に示す。なお、実施例90における実施例13の重合性組成物、実施例91における実施例17の重合性組成物、実施例95における実施例19の重合性組成物、及び実施例97における実施例28の重合性組成物は、重合開始剤を除いて使用した。
試料の乳化粒子を光学顕微鏡で観察した。
◎:乳化粒子は均一で、合一や凝集を認めなかった。
○:乳化粒子はほぼ均一であったが、合一や凝集を認めなかった。
△:乳化粒子はほぼ均一であったが、僅かな合一や凝集を認めた。
×:乳化粒子が均一でなく、著しい合一や凝集を認めた。
10名の敏感肌パネルの上腕内側部に24時間の閉塞パッチを行い、皮膚の状態を下記基準で判定した。
0…全く異常が認められない。
1…わずかに赤みが認められる。
2…赤みが認められる。
3…赤みと丘疹が認められる。
「皮膚刺激試験」の評価基準は、以下の通りである。
◎:パネル10名の平均値が0以上0.15未満
○:パネル10名の平均値が0.15以上0.2未満
△:パネル10名の平均値が0.2以上0.3未満
×:パネル10名の平均値が0.3以上
専門パネル10名により、試料を皮膚に塗布した際の使用感(「べた付きのなさ」「こく感」「なじみの早さ」)を下記基準で評価した。
◎:7名以上が「良い」「実感できる」と答えた。
○:5名以上7名未満が「良い」「実感できる」と答えた。
△:3名以上5名未満が「良い」「実感できる」と答えた。
×:2名以下が「良い」「実感できる」と答えた。
製造から1ヵ月経過後の水中油型乳化化粧料の状態を、肉眼にて観察した。
◎:試料は製造時の乳化状態を保っている。
○:若干の沈降/浮上が見られるが、試料は乳化状態をほぼ保っている。
△:乳化粒子が沈降/浮上し、粒子の合一も認められる。
×:試料中の乳化粒子が沈降/浮上、合一して、油相が完全に分離している。
表11記載の比例に準じ(固形分換算)、表1で得られた重合物、表2で得られた重合性組成物及びその他の成分を秤量し、室温にて均一に混合して、コーティング剤組成物を調製した。下記方法によりコーティング試験片(塗膜)を作製し、各種基材(基板)に対する濡れ性、塗膜の鉛筆硬度、密着性を評価し、結果を表11に示す。
各種基材(基板)の先方の端にコーティング剤組成物を帯状に滴下して、バーコーター(RDS 3)で塗布し、90℃で2分間乾燥させた。その後、表11に示す硬化方法(UV、EB、熱、UV熱、EB熱)により硬化を行い、基材(基板)上でコーティング層を形成した。次いで、温度23℃、相対湿度50%の環境に1日置き、評価用コーティング試験片を得た。なお、UV硬化方法は、塗布面を上向きにして紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04-L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)し硬化させる方法であり、EB硬化は、紫外線の代わりに電子線を照射して硬化させる方法である。EB照射装置として、日新ハイボルテージ株式会社製のキュアトロンEBC-200-AA3を使用した(加速電圧:200kV、照射線量20kGy)。又、UV熱硬化とは、UV硬化後、更に40℃における72時間のエージングを行い、架橋剤による架橋反応を完結させる方法である。又、EB熱硬化とは、EB硬化後、更に40℃における72時間のエージングを行い、架橋剤による架橋反応を完結させる方法である。
コーティング組成物を各種基材にバーコーター(RDS 3)で塗工し、塗工液のハジキ具合を目視にて観察した。
◎:ハジキがなく、均一な塗工膜である。
○:ハジキが極めて僅にあるが、ほぼ均一な塗工膜である。
△:ハジキが幾分あるが、全体としてはほぼ均一な塗工膜である。
×:ハジキが多く、不均一な塗工膜である。
JIS K 5400 8.4 手かき法(1990年版)に基づき評価した。
JIS K 5600に準拠して、1mm角のマス目を100個作成し、セロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基板側に粘着層が残ったマス目の数を数えて、下記基準により密着性を評価した。
◎:100個で剥離なし
〇:95~99個で剥離なし
△:70~94個で剥離なし
×:0~69個で剥離なし
表12記載の比例に準じ(固形分換算)、表1で得られた重合物、表2で得られた重合性組成物及びその他の成分を秤量し、室温にて均一に混合して、インク組成物を調製した。調製したインク組成物の粘度を測定し、原料分散性を評価した。又、調製したインク組成物を用いて、インクジェット印刷を行い、得られた印刷物の物性評価を行った。なお、クリアインク組成物においては顔料と顔料分散剤を配合せず、ブラックインク組成物は顔料ピグネントブラック7を配合し、顔料分散剤アジスパーPB821を配合したものと配合してないものそれぞれの評価を行った。評価の結果を表12に纏めた。
インク組成物の粘度をJIS K5600-2-3に準じて、コーンプレート型粘度計(東機産業(株)社製 RE550型粘度計)により測定した。インクジェット式印刷用のインク組成物として、粘度は下記通り4段階分けて評価した。
◎:5~100mPa・s未満
○:100~500mPa・s未満
△:500~2000mPa・s未満
×:2000mPa・s以上
調製したインク組成物を用いて、調製直後及び2ヶ月静置後の顔料の凝集や沈殿状態を目視により観察し、顔料分散性は下記通り4段階分けて評価した。
◎:調製直後も2ヶ月静置後も、顔料の凝集や沈殿は全く認められなかった。
〇:調製直後には全く認められなかったが、2ヶ月静置後、わずかに顔料の沈殿が認められた。
△:調製直後にはわずかか、2ヶ月静置後には顔料の凝集や沈殿が明瞭に認められた。
×:調製直後にも顔料の凝集や沈殿が明瞭に認められた。
得られたインク組成物を厚さ100μmのPETフィルムにバーコーター(RDS12)にて塗布し(乾燥後膜厚10μm)、紫外線照射(アイグラフィックス(株)社製インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタハライドランプM04-L41)により硬化させ、印刷物を作製した。
上記方法にて印刷物を作成する際、インク組成物が完全硬化(べたつかない状態)するまでの積算光量を測定し、硬化性を評価した。
◎:1000mJ/cm2で完全硬化
○:1000~2000mJ/cm2で完全硬化
△:2000~5000mJ/cm2で完全硬化
×:完全硬化までに5000mJ/cm2以上が必要
上記方法にて作製した印刷物を、室温23℃、相対湿度50%の環境に5分間静置し、印刷面に上質紙を重ね、荷重1kg/cm2の負荷を1分間かけ、紙へのインクの転写程度を評価した。
◎:インクが乾燥し、紙への転写が全くなかった
○:インクが乾燥し、紙への転写がわずかにあった
△:インクがほぼ乾燥し、紙への転写があった
×:インクが殆ど乾燥せず、紙への転写が多かった
得られたインク組成物を各種基材に塗工し、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製 インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製 M04-L41、紫外線照度:700mW/cm2、積算光量:1000mJ/cm2)して完全に硬化させた。得られた硬化膜を碁盤目試験法により1mm角のます目を100個作成しセロハンテープを貼り付け、一気に剥がした時に基材側に硬化膜が残ったマス目の数を数えて評価した。
◎:残ったマス目数100
〇:残ったマス目数90以上100未満
△:残ったマス目数50以上90未満
×:残ったマス目数50未満
上記で作製したインク組成物を市販インクジェットプリンター(富士フィルム社製 LuxelJet U V350GTW)に充填し、コート紙を用いて、ベタ画像を印刷し、インクの印刷適正を以下の方法にて評価した。
得られた印刷物の印刷状態を目視により評価した。
◎:ノズル抜けなく、良好に印刷されている
〇:わずかにノズル抜けあり
△:広い範囲にてノズル抜けがあり
×:不吐出がある
顔料を配合したインク組成物から得られた印刷物の画像鮮明度を目視で観察した。
◎:インクにじみが全く見られなく、画像が鮮明であった
○:インクにじみが殆どなく、画像が良好であった
△:インクにじみが若干見られた
×:インクにじみが著しくみられた
得られたクリアインク組成物を用いて、サブストレート基板(#125-E20)に膜厚10μmとなるようにバーコーター(RDS12)で塗布し、上記と同様にメタルハライドランプで硬化させた。得られた塗膜の色相をSpcetrolino(GretagMacbeth社製)により測定し、60℃に保持した恒温槽に1週間放置した。その後、塗膜の色相を再度測定し、加熱前後の色相値変化(ΔE=加熱後色相-加熱前色相)により耐黄変性を評価した。
◎:0<=ΔE<=0.2
〇:0.2<ΔE<=0.5
△:0.5<ΔE<=1.0
×:1.0<ΔE
表13記載の比例に準じ(固形分換算)、表1で得られた重合物、表2で得られた重合性組成物及びその他の成分を秤量し、室温にて均一に混合して、三次元造形用インク組成物を調製した。下記方法にて、三次元造形用インク組成物の硬化収縮率を、又、三次元造形用インク組成物の硬化物の、強度、耐熱性、耐水性、造形精度を測定した。評価結果を表13に示す。
硬化収縮率はJIS K5600 2-4に従って、下記計算式(1)に示すように三次元造形用インク組成物の硬化前後の密度変化によって求めた。三次元造形用インク組成物の硬化前後の密度に関しては、電子比重計(アルファーミラージュ株式会社製のMDS-300)により、JIS K7112に従って測定した。硬化物は前記引張試験用の試験片と同様に作製した。得られた硬化収縮率から以下の評価を行った。
(硬化収縮率)=(Ds-Dl)/Dl×100 ・・・計算式(1)
(式中、Dsは三次元造形用インク組成物の硬化後の密度であり、Dlは三次元造形用インク組成物の硬化前の密度である。)
◎:硬化収縮率 6%未満
○:硬化収縮率 6%以上7%未満
△:硬化収縮率 7%以上8%未満
×:硬化収縮率 8%以上
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ1mm、内部がJIS K6251に準拠した2号ダンベル型に打ち抜いたスペーサーを設置し、スペーサーの内側に各実施例と比較例で得られた三次元造形用インク組成物を各々充填した後、更にその上に厚さ50μmの軽剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7002)を重ね、紫外線を両面より照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04-L41、紫外線照度200mW/cm2、積算光量1000mJ/cm2)し、三次元造形用インク組成物を硬化させた。その後、両側の剥離PETフィルムを取り除いて、実施例用の硬化物及び比較例用の硬化物の試験片を得た。JIS K7161に従って、卓上形精密万能試験機(株式会社島津製作所製 オートグラフAGS-X)を用い、25℃の温度環境下にて、引張速度10mm/分、チャック間距離50mmの条件で引張強度を測定し、以下に示す基準により強度の評価を行った。
◎:引張強度40MPa以上
○:引張強度30MPa以上40MPa未満
△:引張強度20MPa以上30MPa未満
×:引張強度20MPa未満
前記引張試験用の試験片と同様に硬化物を作製し、示差走査熱量計(株式会社島津製作所製のDSC-60plus)により硬化物のガラス転移温度(Tg)を測定した。硬化物のガラス転移温度(Tg)の測定値から耐熱性について、以下の評価を行った。
◎:硬化物Tg 80℃以上
○:硬化物Tg 40℃以上80℃未満
×:硬化物Tg 40℃未満
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ10mm、内部が10cm×1cmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に1mm厚分の各実施例と比較例で得られた三次元造形用インク組成物を各々充填し、60℃で30秒間保温することで表面を平滑にした後、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04-L41、紫外線照度200mW/cm2)し、三次元造形用インク組成物を硬化させることで長さ10cm×巾1cm×厚さ1mmの硬化物を得た。得られた硬化物について、製造直後の重量を測定した後、100mlの水の入ったビーカーに浸漬し、1日後に浸漬後の重量を測定した。浸漬前の重量と浸漬後の重量を下記式に代入して吸水率を測定し、以下に示す基準により耐水性の評価を行った。
◎:吸水率が2%未満
○:吸水率が2%以上、2.5%未満
△:吸水率が2.5%以上、3%未満
×:吸水率が3%以上
水平に設置したガラス板上に厚さ75μmの重剥離PETフィルム(東洋紡株式会社製、ポリエステルフィルムE7001)を密着させ、厚さ10mm、内部が10×10mmのスペーサーを設置し、スペーサーの内側に1mm厚分の各実施例と比較例で得られた三次元造形用インク組成物を各々充填した後、60℃で30秒間保温することで表面を平滑にした後、紫外線を照射(装置:アイグラフィックス製、インバーター式コンベア装置ECS-4011GX、メタルハライドランプ:アイグラフィックス製M04-L41、紫外線照度200mW/cm2)し、三次元造形用インク組成物を硬化させた。その後、三次元造形用インク組成物を各々1mm厚で充填、硬化を計10回繰り返し、10×10×10mmの硬化物を得た。得られた硬化物の高さについて測定した。又、得られた硬化物の側面を目視観察した。これらの結果を組み合わせ、以下の基準により造形精度を評価した。
◎:高さ10mm±0.1mm未満、かつ、側面に凹凸がない。
○:高さ10mm±0.1mm以上 ±0.2mm未満、又は、側面にごく僅かな凹凸がある。
△:高さ10mm±0.2mm以上 ±0.3mm未満、又は、側面に僅かな凹凸がある。
×:高さ10mm±0.3mm以上、又は、側面に明らかな凹凸がある。
Claims (15)
- N-置換(メタ)アクリルアミド(A)を20~80重量%と単官能(メタ)アクリレートを15~49.5重量%含有する重合性組成物であって、
N-置換(メタ)アクリルアミド(A)は、N-モノ置換(メタ)アクリルアミドとN,N-二置換(メタ)アクリルアミドであり、
N-モノ置換(メタ)アクリルアミドはN-ラウリル(メタ)アクリルアミド、N-ステアリル(メタ)アクリルアミド、N-オレイル(メタ)アクリルアミド、n-オクチル(メタ)アクリルアミド、tert-オクチル(メタ)アクリルアミド、3-(メタ)アクリルアミドフェニルボロン酸、又はドーパミン(メタ)アクリルアミドであり、
N,N-二置換(メタ)アクリルアミドはN,N-ジ-2-エチルヘキシル(メタ)アクリルアミド、N-(メタ)アクリロイル-4-メチルピペリジン、N-(メタ)アクリロイルピペリジン、N-シクロヘキシル-N-メチル(メタ)アクリルアミド、又はN-(メタ)アクリロイル-3,5-ジメチルピペリジンであり、
単官能(メタ)アクリレートはメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、プロポキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチルアクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、及びヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上の単官能(メタ)アクリレートである重合性組成物。 - 硬化物の飽和吸水率が10%以下である請求項1に記載の重合性組成物。
- 請求項1又は2に記載の重合性組成物であって、N-メチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-ブチル(メタ)アクリルアミド、N-メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N-エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N-n-ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-(2-ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N-[3-(ジメチルアミノ)]プロピルアクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、及びダイアセトン(メタ)アクリルアミドからなる群より選択される1種以上の単官能(メタ)アクリルアミドを更に含有する重合性組成物。
- 請求項1~3の何れか一項に記載の重合性組成物であって、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、tert-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上の単官能(メタ)アクリレートを更に含有する重合性組成物。
- 請求項1~4の何れか一項に記載の重合性組成物であって、カルボキシル基含有(メタ)アクリル系モノマー、アミノ基含有(メタ)アクリル系モノマー、アセトアセチル基含有(メタ)アクリル系モノマー、イソシアネート基含有(メタ)アクリル系モノマー、グリシジル基含有(メタ)アクリル系モノマー、又はオキサゾリン基含有ビニルモノマーから選択される1種以上のモノマーを更に含有する重合性組成物。
- 請求項1~5の何れか一項に記載の重合性組成物を活性エネルギー線及び/又は熱により重合させてなる重合物。
- 請求項1~5の何れか一項に記載の重合性組成物であって、非重合性オリゴマー及び/又は非重合性ポリマー(N-置換(メタ)アクリルアミド(A)を用いた重合物を除く)、並びに請求項6に記載の重合物から選択される1種以上の化合物を更に含有する重合性組成物。
- 請求項1~5及び7の何れか一項に記載の重合性組成物であって、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、アジリジン化合物、カルボキシル基を有する化合物、及びオキサゾリン基を有する化合物から選択される1種以上の架橋剤を更に含有する重合性組成物。
- 請求項1~5及び7又は8の何れか一項に記載の重合性組成物であって、多官能モノマー、多官能オリゴマー、又は重合性ポリマーから選択される1種以上の化合物を更に含有する重合性組成物。
- 請求項1~5及び7~9の何れか一項に記載の重合性組成物若しくは請求項6に記載の重合物を含有する粘着剤組成物。
- 請求項1~5及び7~9の何れか一項に記載の重合性組成物の基材上で形成される塗膜の活性エネルギー線及び/又は熱により硬化されてなる粘着層。
- 請求項6に記載の重合物を含有する重合性組成物の基材上で形成されてなる粘着層。
- 請求項11又は12に記載の粘着層と有機系及び/又は無機系基材との積層体であって、有機系及び/又は無機系基材の表面張力は22.6~59.0mN・m-1である積層体。
- 請求項1~5及び7~9の何れか一項に記載の重合性組成物又は請求項6に記載の重合物を含有する接着剤組成物。
- 請求項1~5及び7~9の何れか一項に記載の重合性組成物又は請求項6に記載の重合物を含有する、表面張力の差の絶対値が37.0mN・m-1以下である2種の異種被着材同士の接着用接着剤組成物。
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