JP3531977B2 - 新規な重合体及び脂質膜固定剤 - Google Patents
新規な重合体及び脂質膜固定剤Info
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- JP3531977B2 JP3531977B2 JP18865594A JP18865594A JP3531977B2 JP 3531977 B2 JP3531977 B2 JP 3531977B2 JP 18865594 A JP18865594 A JP 18865594A JP 18865594 A JP18865594 A JP 18865594A JP 3531977 B2 JP3531977 B2 JP 3531977B2
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y30/00—Nanotechnology for materials or surface science, e.g. nanocomposites
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y15/00—Nanotechnology for interacting, sensing or actuating, e.g. quantum dots as markers in protein assays or molecular motors
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- B82—NANOTECHNOLOGY
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- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な重合体に係るもの
である。本発明の重合体は脂質膜と相互作用し、同時に
アルコキシシリル基により固定化が可能なため、固定化
されたリポソームや自己組織化単分子膜を形成し、蛋白
質固定化担体やセンサー、バイオ素子などに利用でき
る。
である。本発明の重合体は脂質膜と相互作用し、同時に
アルコキシシリル基により固定化が可能なため、固定化
されたリポソームや自己組織化単分子膜を形成し、蛋白
質固定化担体やセンサー、バイオ素子などに利用でき
る。
【０００２】
【従来の技術】リポソームや平面膜などの脂質膜を基板
に吸着などの方法で固定化し、センサー或はバイオ素子
として利用する研究がなされている。しかし、リポソー
ムや平面膜を基板に単に吸着させただけでは固定化力が
弱いため、安定に取り扱えないという問題がある。 こ
の問題を解決するため、特開平５−６９９４号では親
水化処理した基板を使用し、これにリポソームを吸着、
固定化させている。
に吸着などの方法で固定化し、センサー或はバイオ素子
として利用する研究がなされている。しかし、リポソー
ムや平面膜を基板に単に吸着させただけでは固定化力が
弱いため、安定に取り扱えないという問題がある。 こ
の問題を解決するため、特開平５−６９９４号では親
水化処理した基板を使用し、これにリポソームを吸着、
固定化させている。
【０００３】特開平５−１３３７９５号や特開平５−
１７５５７４号では、抗体を有する基板に抗原を有する
リポソームを組合せ、これら基板とリポソームとの抗原
−抗体反応を利用して固定化している。
１７５５７４号では、抗体を有する基板に抗原を有する
リポソームを組合せ、これら基板とリポソームとの抗原
−抗体反応を利用して固定化している。
【０００４】また、特開平５−１５７６１７号や特開
平５−１８２４５０号ではビオチンを有する基板にアビ
ジンを有するリポソームを組合せ、これら基板とリポソ
ームとのアビジン−ビオチン反応を利用して固定化して
いる。
平５−１８２４５０号ではビオチンを有する基板にアビ
ジンを有するリポソームを組合せ、これら基板とリポソ
ームとのアビジン−ビオチン反応を利用して固定化して
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、の方法のよ
うに、基板を親水化しても物理吸着では結合力が十分で
はない。またやの方法のように、抗原−抗体反応
や、アビジン−ビオチン反応を利用する場合は、結合力
は高く、温和な条件で反応が可能であるが、不安定な蛋
白質を取り扱う必要があり、それらを基板に固定化した
り、リポソームに結合させたりする過程で、失活してし
まうという問題があった。このように従来の方法では、
安定に脂質膜を固定化する方法は存在しなかった。
うに、基板を親水化しても物理吸着では結合力が十分で
はない。またやの方法のように、抗原−抗体反応
や、アビジン−ビオチン反応を利用する場合は、結合力
は高く、温和な条件で反応が可能であるが、不安定な蛋
白質を取り扱う必要があり、それらを基板に固定化した
り、リポソームに結合させたりする過程で、失活してし
まうという問題があった。このように従来の方法では、
安定に脂質膜を固定化する方法は存在しなかった。
【０００６】本発明は、脂質膜を失活させる恐れもな
く、高い結合力で基板に固定化できる新規な重合体及び
脂質膜固定剤を提供することを課題とする。
く、高い結合力で基板に固定化できる新規な重合体及び
脂質膜固定剤を提供することを課題とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記状況に鑑み、本発明
者は脂質との相互作用のための、Ｎ−長鎖アルキルアク
リルアミド及びＮ−置換アクリルアミドを、固定化のた
めのアルコキシシリル基を含有するメタクリル酸又はア
クリル酸エステルと組み合わせて構成成分とした重合体
を提供することにより、上記課題を解決し、本発明を達
成するに至った。
者は脂質との相互作用のための、Ｎ−長鎖アルキルアク
リルアミド及びＮ−置換アクリルアミドを、固定化のた
めのアルコキシシリル基を含有するメタクリル酸又はア
クリル酸エステルと組み合わせて構成成分とした重合体
を提供することにより、上記課題を解決し、本発明を達
成するに至った。
【０００８】即ち、本発明は下記一般式（I）、（II）
及び（III）で表される単位を構成成分として含有する
重合体及びそれからなる脂質膜固定剤である。
及び（III）で表される単位を構成成分として含有する
重合体及びそれからなる脂質膜固定剤である。
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
（Ｒ1：炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケニル
基 Ｒ2及びＲ3：同一でも異なっていてもよく、水素又は炭
素数１〜６の直鎖アルキル基を表すが、共に水素原子で
あることはない。
基 Ｒ2及びＲ3：同一でも異なっていてもよく、水素又は炭
素数１〜６の直鎖アルキル基を表すが、共に水素原子で
あることはない。
【００１２】Ｒ4：水素又はメチル基
Ｒ5：炭素数２〜６のアルキレン基
Ｒ6：炭素数１〜５のアルキル基
ｌ ：０．００１〜０．０８の数
ｍ ：０．９９８〜０．５０の数
ｎ ：０．００１〜０．１０の数）
以下に本発明を詳細に説明する。
＜本発明の重合体＞本発明の重合体は、前記一般式
（I）、（II）及び（III）で表される単位を構成成分と
して含有する三元以上の共重合体である。
（I）、（II）及び（III）で表される単位を構成成分と
して含有する三元以上の共重合体である。
【００１３】前記一般式（I）において、Ｒ1は炭素数１
２〜２２のアルキル基又はアルケニル基を表すが、好ま
しくは炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル
基、更に好ましくは炭素数１４，１６，１８，２０，２
２の群から選ばれる直鎖アルキル基又はオレイル基であ
る。また、ｌは０．００１〜０．０８の範囲の数を表す
が、好ましくは０．００３〜０．０６の範囲の数であ
る。
２〜２２のアルキル基又はアルケニル基を表すが、好ま
しくは炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル
基、更に好ましくは炭素数１４，１６，１８，２０，２
２の群から選ばれる直鎖アルキル基又はオレイル基であ
る。また、ｌは０．００１〜０．０８の範囲の数を表す
が、好ましくは０．００３〜０．０６の範囲の数であ
る。
【００１４】前記一般式（II）において、Ｒ2及びＲ3は
同一でも異なっていてもよく、水素又は炭素数１〜６の
直鎖アルキル基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の直
鎖アルキル基、更に好ましくはメチル基である。また、
ｍは０．９９８〜０．５０の範囲の数を表すが、好まし
くは０．９９５〜０．５０、更に好ましくは、０．９９
５〜０．６０の範囲の数である。
同一でも異なっていてもよく、水素又は炭素数１〜６の
直鎖アルキル基を表すが、好ましくは炭素数１〜４の直
鎖アルキル基、更に好ましくはメチル基である。また、
ｍは０．９９８〜０．５０の範囲の数を表すが、好まし
くは０．９９５〜０．５０、更に好ましくは、０．９９
５〜０．６０の範囲の数である。
【００１５】また前記一般式（III）において、Ｒ4は水
素又はメチル基を表すが、好ましくはメチル基である。
Ｒ5は炭素数２〜６のアルキレン基を表すが、好ましく
は炭素数２〜４のアルキレン基、更に好ましくはトリメ
チレン基である。またＲ6は炭素数１〜５のアルキル基
を表すが、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基である。更に、ｎは０．００１〜０．１０
の範囲の数を表すが、好ましくは０．００３〜０．０８
の範囲、更に好ましくは０．０５〜０．０６の範囲の数
である。
素又はメチル基を表すが、好ましくはメチル基である。
Ｒ5は炭素数２〜６のアルキレン基を表すが、好ましく
は炭素数２〜４のアルキレン基、更に好ましくはトリメ
チレン基である。またＲ6は炭素数１〜５のアルキル基
を表すが、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基である。更に、ｎは０．００１〜０．１０
の範囲の数を表すが、好ましくは０．００３〜０．０８
の範囲、更に好ましくは０．０５〜０．０６の範囲の数
である。
【００１６】一般式（I）、（II）、及び（III）の単位
に相当するモノマーは、いずれも対応するアクリルアミ
ド誘導体、及び（メタ）アクリル酸誘導体から得られ、
これらのモノマーはいずれも公知の物質である。
に相当するモノマーは、いずれも対応するアクリルアミ
ド誘導体、及び（メタ）アクリル酸誘導体から得られ、
これらのモノマーはいずれも公知の物質である。
【００１７】本発明の重合体は、一般式（I）、（II）
及び（III）のモノマー単位のみから構成される三元共
重合体でもよいし、他のモノマー単位を含む四元以上の
共重合体でもよい。また、本発明の重合体は線状で水溶
性であっても、或は架橋により水不溶化されていてもよ
い。
及び（III）のモノマー単位のみから構成される三元共
重合体でもよいし、他のモノマー単位を含む四元以上の
共重合体でもよい。また、本発明の重合体は線状で水溶
性であっても、或は架橋により水不溶化されていてもよ
い。
【００１８】本発明の水溶性重合体の分子量は、通常１
万〜５００万、好ましくは３万〜２００万、更に好まし
くは５万〜２００万の範囲である。以上のような構成成
分を含む本発明の重合体の具体例としては、Ｎ−オクタ
デシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド〜トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共重合
体、Ｎ−ヘキサデシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピルメタク
リレート共重合体、Ｎ−オレイルアクリルアミド〜Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロ
ピルメタクリレート共重合体、Ｎ−オクタデシルアクリ
ルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリメト
キシシリルエチルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサ
デシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド〜トリメトキシシリルエチルメタクリレート共重合
体、Ｎ−オレイルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド〜トリメトキシシリルエチルメタクリレー
ト共重合体、Ｎ−オクタデシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ
−ジエチルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピ
ルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサデシルアクリル
アミド〜Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド〜トリメトキ
シシリルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ−オレイ
ルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド〜
トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共重合体、
Ｎ−オクタデシルアクリルアミド〜Ｎ−メチルアクリル
アミド〜トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共
重合体、Ｎ−ヘキサデシルアクリルアミド〜Ｎ−メチル
アクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピルメタクリ
レート共重合体、Ｎ−オレイルアクリルアミド〜Ｎ−メ
チルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピルメタ
クリレート共重合体、Ｎ−オクタデシルアクリルアミド
〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリエトキシシリ
ルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサデシル
アクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜ト
リエトキシシリルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ
−オレイルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド〜トリエトキシシリルプロピルメタクリレート共
重合体など、好ましくはＮ−オクタデシルアクリルアミ
ド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリメトキシシ
リルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサデシ
ルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜
トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共重合体が
挙げられる。 ＜本発明重合体の製造方法＞本発明の重合体はどのよう
な方法で製造してもよい。例えば、対応する前記３種の
モノマーを共重合してもよいし、重合体に対応する官能
基を導入しても製造することができるが、好ましくは、
対応するモノマーを共重合する方法である。
万〜５００万、好ましくは３万〜２００万、更に好まし
くは５万〜２００万の範囲である。以上のような構成成
分を含む本発明の重合体の具体例としては、Ｎ−オクタ
デシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド〜トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共重合
体、Ｎ−ヘキサデシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピルメタク
リレート共重合体、Ｎ−オレイルアクリルアミド〜Ｎ，
Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロ
ピルメタクリレート共重合体、Ｎ−オクタデシルアクリ
ルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリメト
キシシリルエチルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサ
デシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミ
ド〜トリメトキシシリルエチルメタクリレート共重合
体、Ｎ−オレイルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルア
クリルアミド〜トリメトキシシリルエチルメタクリレー
ト共重合体、Ｎ−オクタデシルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ
−ジエチルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピ
ルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサデシルアクリル
アミド〜Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド〜トリメトキ
シシリルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ−オレイ
ルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジエチルアクリルアミド〜
トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共重合体、
Ｎ−オクタデシルアクリルアミド〜Ｎ−メチルアクリル
アミド〜トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共
重合体、Ｎ−ヘキサデシルアクリルアミド〜Ｎ−メチル
アクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピルメタクリ
レート共重合体、Ｎ−オレイルアクリルアミド〜Ｎ−メ
チルアクリルアミド〜トリメトキシシリルプロピルメタ
クリレート共重合体、Ｎ−オクタデシルアクリルアミド
〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリエトキシシリ
ルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサデシル
アクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜ト
リエトキシシリルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ
−オレイルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリル
アミド〜トリエトキシシリルプロピルメタクリレート共
重合体など、好ましくはＮ−オクタデシルアクリルアミ
ド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜トリメトキシシ
リルプロピルメタクリレート共重合体、Ｎ−ヘキサデシ
ルアクリルアミド〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド〜
トリメトキシシリルプロピルメタクリレート共重合体が
挙げられる。 ＜本発明重合体の製造方法＞本発明の重合体はどのよう
な方法で製造してもよい。例えば、対応する前記３種の
モノマーを共重合してもよいし、重合体に対応する官能
基を導入しても製造することができるが、好ましくは、
対応するモノマーを共重合する方法である。
【００１９】四元以上の共重合体を製造する場合、他の
モノマー単位に相当するモノマーとしては、水溶性重合
体を製造する場合は１官能性モノマーを使用すればよい
し、架橋した水不溶性重合体を製造する場合は多官能性
モノマーを使用すればよい。
モノマー単位に相当するモノマーとしては、水溶性重合
体を製造する場合は１官能性モノマーを使用すればよい
し、架橋した水不溶性重合体を製造する場合は多官能性
モノマーを使用すればよい。
【００２０】ここで使用される１官能性モノマーとして
は、スチレン、アクリロニトリルなどの疎水性モノマ
ー、アクリルアミド、メタクリルアミドなどの非イオン
性水溶性モノマー、アクリル酸、ビニルピリジン、メタ
クリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロラ
イドなどのイオン性モノマーが挙げられる。一方、多官
能性モノマーとしては、ジビニルベンゼン、エチレング
リコールジメタクリレートなどが挙げられる。
は、スチレン、アクリロニトリルなどの疎水性モノマ
ー、アクリルアミド、メタクリルアミドなどの非イオン
性水溶性モノマー、アクリル酸、ビニルピリジン、メタ
クリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロラ
イドなどのイオン性モノマーが挙げられる。一方、多官
能性モノマーとしては、ジビニルベンゼン、エチレング
リコールジメタクリレートなどが挙げられる。
【００２１】架橋した水不溶性重合体は、一般式
（I）、（II）及び（III）に相当するモノマーに、前述
のように多官能性モノマーを共重合しても製造できる
が、一般式（I）、（II）及び（III）に相当するモノマ
ーを高濃度、高温で重合しても製造できるし、また水溶
性重合体を製造後、熱処理してアルコキシシリル基同士
を結合することによっても製造できる。
（I）、（II）及び（III）に相当するモノマーに、前述
のように多官能性モノマーを共重合しても製造できる
が、一般式（I）、（II）及び（III）に相当するモノマ
ーを高濃度、高温で重合しても製造できるし、また水溶
性重合体を製造後、熱処理してアルコキシシリル基同士
を結合することによっても製造できる。
【００２２】重合方法としては、例えば、光重合、放射
線重合、ラジカル重合、アニオン重合などが挙げられ
る。中でも光重合、放射線重合、ラジカル重合が好まし
い。ラジカル重合は、水溶性重合体及び水不溶性重合体
の両方を製造することができる。水不溶性重合体を得る
には、光重合や放射線重合が適している。ラジカル重合
の場合は、過酸化物、アゾ化合物又はレドックス触媒を
開始剤として使用することができる。中でもアゾ化合物
又はレドックス触媒を使用するのが好ましい。重合温度
は通常２０〜９０℃の範囲であるが、好ましくは２０℃
から８０℃の範囲である。水溶性重合体を得るには、２
０〜４０℃の範囲で行うのが良く、多官能性モノマーを
用いずに架橋重合体を得るには、４１〜８０℃の範囲で
行うのが良い。重合は有機溶媒中で行ってもよいし、乳
化重合で行ってもよい。使用する有機溶媒は、各構成成
分に対応するモノマーが溶解又は混合可能であれば、特
に制限されず、例えば芳香族炭化水素、エーテル類、エ
ステル類、ケトン類が挙げられる。重合時のモノマー濃
度も特に制限されないが、水溶性重合体を得るには、１
５重量％以下で行うのが良い。 ＜脂質膜固定化剤＞本発明の重合体は、水溶性の場合
は、基板に塗布して熱処理、或は酸又は塩基処理するこ
とにより結合可能である。水不溶性の場合は、基板上で
重合を行い、熱処理により結合が可能である。次に、こ
うして重合体を結合した基板にリポソームや平面膜など
の脂質膜を加えることにより、脂質膜を安定に固定する
ことができる。従って、本発明の重合体は脂質膜固定化
剤として期待される。
線重合、ラジカル重合、アニオン重合などが挙げられ
る。中でも光重合、放射線重合、ラジカル重合が好まし
い。ラジカル重合は、水溶性重合体及び水不溶性重合体
の両方を製造することができる。水不溶性重合体を得る
には、光重合や放射線重合が適している。ラジカル重合
の場合は、過酸化物、アゾ化合物又はレドックス触媒を
開始剤として使用することができる。中でもアゾ化合物
又はレドックス触媒を使用するのが好ましい。重合温度
は通常２０〜９０℃の範囲であるが、好ましくは２０℃
から８０℃の範囲である。水溶性重合体を得るには、２
０〜４０℃の範囲で行うのが良く、多官能性モノマーを
用いずに架橋重合体を得るには、４１〜８０℃の範囲で
行うのが良い。重合は有機溶媒中で行ってもよいし、乳
化重合で行ってもよい。使用する有機溶媒は、各構成成
分に対応するモノマーが溶解又は混合可能であれば、特
に制限されず、例えば芳香族炭化水素、エーテル類、エ
ステル類、ケトン類が挙げられる。重合時のモノマー濃
度も特に制限されないが、水溶性重合体を得るには、１
５重量％以下で行うのが良い。 ＜脂質膜固定化剤＞本発明の重合体は、水溶性の場合
は、基板に塗布して熱処理、或は酸又は塩基処理するこ
とにより結合可能である。水不溶性の場合は、基板上で
重合を行い、熱処理により結合が可能である。次に、こ
うして重合体を結合した基板にリポソームや平面膜など
の脂質膜を加えることにより、脂質膜を安定に固定する
ことができる。従って、本発明の重合体は脂質膜固定化
剤として期待される。
【００２３】
【実施例】以下に、本発明を実施例によって更に具体的
に説明する。なお、部は全て重量部である。
に説明する。なお、部は全て重量部である。
【００２４】
【実施例１】窒素導入管、冷却管を備えた２００ｍｌの
４つ口フラスコにオクタデシルアミン１３．４８ｇとト
リエチルアミン８．４ｍｌとジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール３４ｍｇとを入れ、塩化メチレン１５０ｍ
ｌに溶解した。還流下、アクリル酸クロライド４．５ｍ
ｌを２５分かけて滴下した。２時間還流後、分液ロート
に移し、有機層を０．１Ｎ塩酸、０．１Ｎ塩化ナトリウ
ム各１００ｍｌの順で洗浄した。溶媒を留去後、クロロ
ホルム／メタノール＝２０／１（容量／容量）を展開溶
媒とし、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。流
出物をアセトンで結晶化させ、オクタデシルアクリルア
ミド１２．５ｇを得た。
４つ口フラスコにオクタデシルアミン１３．４８ｇとト
リエチルアミン８．４ｍｌとジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ
−クレゾール３４ｍｇとを入れ、塩化メチレン１５０ｍ
ｌに溶解した。還流下、アクリル酸クロライド４．５ｍ
ｌを２５分かけて滴下した。２時間還流後、分液ロート
に移し、有機層を０．１Ｎ塩酸、０．１Ｎ塩化ナトリウ
ム各１００ｍｌの順で洗浄した。溶媒を留去後、クロロ
ホルム／メタノール＝２０／１（容量／容量）を展開溶
媒とし、シリカゲルクロマトグラフィーで精製した。流
出物をアセトンで結晶化させ、オクタデシルアクリルア
ミド１２．５ｇを得た。
【００２５】オクタデシルアクリルアミド０．０６０部
とＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド１．７６０部とトリ
メトキシシリルプロピルメタクリレート０．１８５部と
の混合物を封管中でジオキサン１４．０３部に溶解し
た。これに２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）の１重量％ジオキサン溶液
を２．０１８部加えた。窒素置換後、３０℃で６時間半
保持した。
とＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド１．７６０部とトリ
メトキシシリルプロピルメタクリレート０．１８５部と
の混合物を封管中でジオキサン１４．０３部に溶解し
た。これに２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）の１重量％ジオキサン溶液
を２．０１８部加えた。窒素置換後、３０℃で６時間半
保持した。
【００２６】得られた重合体についてブロム滴定により
測定した二重結合転化率は９７．３％であった。エチル
エーテルによる沈澱により精製し、真空乾燥し、１．８
５部の水溶性重合体（オクタデシルアクリルアミド（式
（I）でｌ＝０．０１）〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド（式（II）でｍ＝０．９５）〜トリメトキシシリル
プロピルメタクリレート（式（III）でｎ＝０．０４）
共重合体）を得た。この重合体の光散乱による分子量は
１１３万であった。その1Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に
示した。
測定した二重結合転化率は９７．３％であった。エチル
エーテルによる沈澱により精製し、真空乾燥し、１．８
５部の水溶性重合体（オクタデシルアクリルアミド（式
（I）でｌ＝０．０１）〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルア
ミド（式（II）でｍ＝０．９５）〜トリメトキシシリル
プロピルメタクリレート（式（III）でｎ＝０．０４）
共重合体）を得た。この重合体の光散乱による分子量は
１１３万であった。その1Ｈ−ＮＭＲチャートを図１に
示した。
【００２７】
【実施例２】オクタデシルアクリルアミド０．０６２部
とＮ，Ｎ−ジルチルアクリルアミド１．８４５部とトリ
メトキシシリルプロピルメタクリレート０．１０７部と
の混合物を封管中でジオキサン１４．０３部に溶解し
た。これに２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）１重量％ジオキサン溶液を
２．００３部加えた。窒素置換後３０℃で６時間半保持
した。
とＮ，Ｎ−ジルチルアクリルアミド１．８４５部とトリ
メトキシシリルプロピルメタクリレート０．１０７部と
の混合物を封管中でジオキサン１４．０３部に溶解し
た。これに２，２’−アゾビス（４−メトキシ−２，４
−ジメチルバレロニトリル）１重量％ジオキサン溶液を
２．００３部加えた。窒素置換後３０℃で６時間半保持
した。
【００２８】得られた重合体についてブロム滴定により
測定した二重結合転化率は９８．５％であった。これを
エチルエーテルによる沈澱により精製し、真空乾燥し
１．８１部の水溶性重合体（オクタデシルアクリルアミ
ド（式（I）でｌ＝０．０１）〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド（式（II）でｍ＝０．９７）〜トリメトキシ
シリルプロピルメタクリレート（式（III）でｎ＝０．
０２）共重合体）を得た。この重合体の光散乱による分
子量は５３万であった。その1Ｈ−ＮＭＲチャートを図
２に示した。
測定した二重結合転化率は９８．５％であった。これを
エチルエーテルによる沈澱により精製し、真空乾燥し
１．８１部の水溶性重合体（オクタデシルアクリルアミ
ド（式（I）でｌ＝０．０１）〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアク
リルアミド（式（II）でｍ＝０．９７）〜トリメトキシ
シリルプロピルメタクリレート（式（III）でｎ＝０．
０２）共重合体）を得た。この重合体の光散乱による分
子量は５３万であった。その1Ｈ−ＮＭＲチャートを図
２に示した。
【００２９】
【実施例３】オクタデシルアクリルアミド０．０３１部
とＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド０．９１７部とトリ
メトキシシリルプロピルメタクリレート０．０５９部と
の混合物を封管中でジオキサン３３．８２７部に溶解し
た。これに２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１重
量％ジオキサン溶液を０．１９７部加えた。窒素置換後
６０℃で８時間保持した。
とＮ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド０．９１７部とトリ
メトキシシリルプロピルメタクリレート０．０５９部と
の混合物を封管中でジオキサン３３．８２７部に溶解し
た。これに２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１重
量％ジオキサン溶液を０．１９７部加えた。窒素置換後
６０℃で８時間保持した。
【００３０】その結果、水にもジオキサンにも溶解しな
い重合体（オクタデシルアクリルアミド（式（I）でｌ
＝０．０１）〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（式
（II）でｍ＝０．９６５）〜トリメトキシシリルプロピ
ルメタクリレート（式（III）でｎ＝０．０２５）共重
合体）が得られた。
い重合体（オクタデシルアクリルアミド（式（I）でｌ
＝０．０１）〜Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド（式
（II）でｍ＝０．９６５）〜トリメトキシシリルプロピ
ルメタクリレート（式（III）でｎ＝０．０２５）共重
合体）が得られた。
【００３１】
【実施例４】実施例１で得られたポリマー１００ｍｇを
４ｌの水に溶解し、ＬＢ装置（日本レーザー電子製）に
入れた。ホスファチジルコリン（シグマ社製タイプIV−
Ｓ）の０．５ｍｇ／ｍｌのヘキサン溶液２０μｌをマイ
クロシリンジで加え、ヘキサンを蒸発させるために２分
間そのまま保持した。トラフを動かし、表面積−表面圧
曲線を記録した。その結果を図３に示した。横軸がホス
ファチジルコリン１分子当りの占有面積であり、縦軸が
表面圧である。
４ｌの水に溶解し、ＬＢ装置（日本レーザー電子製）に
入れた。ホスファチジルコリン（シグマ社製タイプIV−
Ｓ）の０．５ｍｇ／ｍｌのヘキサン溶液２０μｌをマイ
クロシリンジで加え、ヘキサンを蒸発させるために２分
間そのまま保持した。トラフを動かし、表面積−表面圧
曲線を記録した。その結果を図３に示した。横軸がホス
ファチジルコリン１分子当りの占有面積であり、縦軸が
表面圧である。
【００３２】
【実施例５】実施例１で得られた重合体の代わりに実施
例２で得られた重合体を使った以外は実施例４と同様に
して表面積−表面圧曲線を記録した。
例２で得られた重合体を使った以外は実施例４と同様に
して表面積−表面圧曲線を記録した。
【００３３】
【比較例１】水相をポリマー溶液の代わりに水とした以
外は実施例４と同様にして表面積−表面圧曲線を記録し
た。
外は実施例４と同様にして表面積−表面圧曲線を記録し
た。
【００３４】図３によれば、実施例４、５は、比較例１
と比べて表面圧０の時の表面積が約２倍に増加している
ことから、ホスファチジルコリン単分子膜との相互作用
が認められた。
と比べて表面圧０の時の表面積が約２倍に増加している
ことから、ホスファチジルコリン単分子膜との相互作用
が認められた。
【００３５】
【発明の効果】本発明の重合体は、脂質膜を失活させる
恐れもなく、高い結合力で基板に安定に固定化できる。
従ってリポソームや平面膜などの脂質膜の固定剤として
有用である。
恐れもなく、高い結合力で基板に安定に固定化できる。
従ってリポソームや平面膜などの脂質膜の固定剤として
有用である。
【図１】実施例１で得られた重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャ
ート。
ート。
【図２】実施例２で得られた重合体の1Ｈ−ＮＭＲチャ
ート。
ート。
【図３】実施例４、５及び比較例１における表面積−表
面圧曲線を示す図。
面圧曲線を示す図。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（I）、（II）及び（III）で
表される単位を構成成分として含有する重合体。 【化１】 【化２】 【化３】 （Ｒ1：炭素数１２〜２２のアルキル基又はアルケニル
基 Ｒ2及びＲ3：同一でも異なっていてもよく、水素又は炭
素数１〜６の直鎖アルキル基を表すが、共に水素原子で
あることはない。 Ｒ4：水素又はメチル基 Ｒ5：炭素数２〜６のアルキレン基 Ｒ6：炭素数１〜５のアルキル基 ｌ ：０．００１〜０．０８の数 ｍ ：０．９９８〜０．５０の数 ｎ ：０．００１〜０．１０の数） - 【請求項２】 一般式（I）及び（II）において、Ｒ1が
炭素数１４〜２２のアルキル基又はアルケニル基であ
り、またＲ2及びＲ3が共にメチル基であることを特徴と
する請求項１記載の重合体。 - 【請求項３】 水溶性であることを特徴とする請求項１
記載の重合体。 - 【請求項４】 水不溶性であることを特徴とする請求項
１記載の重合体。 - 【請求項５】請求項１〜４のいずれか一項記載の重合体
からなる、脂質膜を基板に固定させるための脂質膜固定
化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18865594A JP3531977B2 (ja) | 1994-08-10 | 1994-08-10 | 新規な重合体及び脂質膜固定剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18865594A JP3531977B2 (ja) | 1994-08-10 | 1994-08-10 | 新規な重合体及び脂質膜固定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853520A JPH0853520A (ja) | 1996-02-27 |
| JP3531977B2 true JP3531977B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=16227529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18865594A Expired - Fee Related JP3531977B2 (ja) | 1994-08-10 | 1994-08-10 | 新規な重合体及び脂質膜固定剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3531977B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2766827B1 (fr) * | 1997-08-04 | 1999-09-03 | Inst Francais Du Petrole | Copolymere hydrosoluble a base de derive de silane ou de siloxane |
| US20230391937A1 (en) * | 2020-10-15 | 2023-12-07 | Kj Chemicals Corporation | Polymerizable composition, product of polymerization of same, and molded article obtained using these |
-
1994
- 1994-08-10 JP JP18865594A patent/JP3531977B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0853520A (ja) | 1996-02-27 |
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