JP7318820B2 - レジストパターンの製造方法、及びレジストパターン、並びに透明積層部材製造用ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
基材に塗膜を形成する塗膜形成工程、
前記塗膜を露光する露光工程、及び
前記露光工程後の前記塗膜を希薄弱アルカリ性現像液で現像する現像工程、を有するレジストパターンの製造方法であって、
前記塗膜が、下記一般式(1)で示される芳香族化合物(a)を含有するフェノール性水酸基含有化合物と、アルデヒド化合物と、を必須の反応原料とし、前記フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位の80モル%以上が芳香族化合物(a)に由来する構成単位(a)であるノボラック型フェノール樹脂(A)、及び感光剤(B)を含有する、レジストパターンの製造方法である。
[前記一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基又はハロゲン原子を表す。m、n及びpは、それぞれ独立に、0~4の整数を表す。R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。R3は、水素原子、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。R4は、水酸基、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。]
下記一般式(1)で示される芳香族化合物(a)を含有するフェノール性水酸基含有化合物と、アルデヒド化合物と、を必須の反応原料とし、前記フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位の80モル%以上が芳香族化合物(a)に由来する構成単位(a)であるノボラック型フェノール樹脂(A)、感光剤(B)、及び溶剤(C)を含有する、透明積層部材製造用ポジ型感光性樹脂組成物である。
[前記一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基又はハロゲン原子を表す。m、n及びpは、それぞれ独立に、0~4の整数を表す。R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。R3は、水素原子、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。R4は、水酸基、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。]
基材に塗膜を形成する塗膜形成工程、
前記塗膜を露光する露光工程、及び
前記露光工程後の前記塗膜を希薄弱アルカリ性現像液で現像する現像工程、を有するレジストパターンの製造方法であって、
前記塗膜が、下記一般式(1)で示される芳香族化合物(a)を含有するフェノール性水酸基含有化合物と、アルデヒド化合物と、を必須の反応原料とし、前記フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位の80モル%以上が芳香族化合物(a)に由来する構成単位(a)であるノボラック型フェノール樹脂(A)、及び感光剤(B)を含有する。
[前記一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アリール基、アラルキル基又はハロゲン原子を表す。m、n及びpは、それぞれ独立に、0~4の整数を表す。R1が複数ある場合、複数のR1は互いに同じでも異なってもよい。R2が複数ある場合、複数のR2は互いに同じでも異なってもよい。R3は、水素原子、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、又は炭化水素基上にアルコキシ基、ハロゲン基及び水酸基から選択される置換基を1以上有する構造部位を表す。R4は、水酸基、炭素原子数1~9の脂肪族炭化水素基、アルコキシ基又はハロゲン原子を表す。R4が複数ある場合、複数のR4は互いに同じでも異なってもよい。]
(工程1)
フェノール化合物(a1)とカルボキシ基を有する芳香族アルデヒド又は芳香族ケトン(a2)とを酸触媒存在下で、必要に応じて溶媒を用いて、60~140℃の範囲で加熱し、重縮合することにより、前記芳香族化合物(a)を得る。
(工程2)
前記工程1で得られた前記芳香族化合物(a)を反応溶液中から単離する。
(工程3)
前記工程2で単離した前記芳香族化合物(a)と前記アルデヒド化合物とを必須の反応原料とし、これらを酸触媒存在下で、必要に応じて溶媒を用いて、60~140℃の範囲で加熱し、重縮合することにより、ノボラック型フェノール樹脂(A)を得る。
加えても、反応途中で加えても構わない。
1)及び溶媒(S2)を使用しなくてもよい。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8220 GPC」
カラム:昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF802」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF803」(8.0mmФ×300mm)
+昭和電工株式会社製「Shodex KF804」(8.0mmФ×300mm)
カラム温度:40℃
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC-8020モデルIIバージョン4.30」
展開溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
試料:樹脂固形分換算で0.5質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
標準試料:下記単分散ポリスチレン
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
装置:日本電子株式会社製 JNM-ECA500
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド
パルス角度:45°パルス
試料濃度:30質量%
積算回数:10000回
装置:日本電子株式会社製 JNM-ECA500
測定モード:逆ゲート付きデカップリング
溶媒:重水素化ジメチルスルホキシド
パルス角度:30°パルス
試料濃度 :30質量%
積算回数 :4000回
ケミカルシフトの基準:ジメチルスルホキシドのピーク:39.5ppm
冷却管を設置した2000ml 4口フラスコに2,5-キシレノール293.2g(2.4mol)、4-ホルミル安息香酸150g(1mol)を仕込み、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸5mlを添加した後、マントルヒーターで100℃、2時間加熱、攪拌し反応させた。反応後、得られた溶液を水で再沈殿操作を行い粗生成物を得た。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿操作を行った後、得られた生成物を濾別、真空乾燥を行い淡桃色結晶の芳香族化合物(a)292gを得た。GPC純度は95.3%で、1H-NMRより目的化合物であることを確認した。得られた芳香族化合物(a)のGPCチャートを図1に、13C-NMRチャートを図2に示す。
冷却管を設置した1000ml4口フラスコに前記合成例1で合成した芳香族化合物(a)188g、92%パラホルムアルデヒド16gを仕込み、酢酸500mlに溶解させた。氷浴中で冷却しながら硫酸10mlを添加した後、オイルバスで80℃に昇温した後、4時間加熱、攪拌を継続し反応させた。反応後、得られた溶液を水で再沈殿操作を行い粗生成物を得た。粗生成物をアセトンに再溶解し、さらに水で再沈殿操作を行った後、得られた生成物を濾別、真空乾燥を行い橙色粉末のノボラック型フェノール樹脂(A-1)182gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A-1)のGPCは数平均分子量(Mn)=3946、重量平均分子量(Mw)=8504、多分散度(Mw/Mn)=2.16であった。GPCチャートを図3に示す。
92%パラホルムアルデヒドを12.8gに変更した以外は前記合成例2と同様にして、ノボラック型フェノール樹脂(A-2)粉末178gを得た。ノボラック型フェノール樹脂(A-2)のGPCは数平均分子量(Mn)=2872、重量平均分子量(Mw)=4920、多分散度(Mw/Mn)=1.73であった。GPCチャートを図4に示す。
攪拌機、還流冷却管及び温度計を取り付けた反応器に、o-クレゾール108g、グリオキシル酸水溶液(グリオキシル酸含有率40%)100g、ジエチレングリコールジメチルエーテル140部、p-トルエンスルホン酸2.2gを仕込み、攪拌下、100℃で反応させた。次いで、o-クレゾール108g、ジエチレングリコールジメチルエーテル120gを添加し、90℃で攪拌しながらホルマリン水溶液(ホルムアルデヒド含有率37%)102.2gを滴下し、還流条件で6時間、その後150℃に昇温して反応させた。反応終了後、得られた溶液を水洗して、p-トルエンスルホン酸を除去した後、減圧下で水を留去し、ノボラック型フェノール樹脂(A’)粉末を216g得た。
前記ノボラック型フェノール樹脂(A-1)、(A-2)及び(A’)それぞれの粉末20gを、γ―ブチロラクトン80gに溶解させ、0.1μmのPTFE製ディスクフィルタで精密ろ過し、それぞれのノボラック型フェノール樹脂溶液を得た。これらをそれぞれ直径5インチのシリコンウェハー上にスピンコーターで塗布し、110℃で60秒乾燥させ、厚さ約1μmの薄膜を得た。この薄膜をかき取り、ガラス転移点温度(以下、「Tg」と略記する。)を測定した。なお、Tgの測定は、示差熱走査熱量計(株式会社ティー・エイ・インスツルメント製「示差熱走査熱量計(DSC)Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲-100~200℃、昇温速度10℃/分の条件で行った。評価結果を表1に示す。
先で得た前記ノボラック型フェノール樹脂(A-1)、(A-2)及び(A’)それぞれのγ―ブチロラクトン溶液を、それぞれ直径5インチシリコンウエハー上にスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させ、厚さ約1μmの薄膜を形成させた。得られた塗膜付きのウエハーを各種の弱アルカリ現像液に60秒浸漬させた後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をADR(Å/s)として評価した。評価結果を表2に示す。なお、表2中の各ADRが示す内容は以下のとおりである。値が高いほどアルカリ溶解性が高い。
・ADR1(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液(pH12)を用いたときの値
・ADR2(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液と1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液とを質量比75/25で混合した現像液(pH11)を用いたときの値
・ADR3(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液と1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液とを質量比50/50で混合した現像液(pH10)を用いたときの値
・ADR4(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液と1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液とを質量比25/75で混合した現像液(pH9)を用いたときの値
・ADR5(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液からなる現像液(pH8)を用いたときの値
ノボラック型フェノール樹脂(A-1)の粉末20gと、感光剤(東洋合成工業株式会社製「P-200」、4,4’-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホニルクロリド2モルとの縮合物)5gとをγ―ブチロラクトン75gに溶解させてポジ型感光性樹脂組成物(1)を得た。以下、ノボラック型フェノール樹脂と感光剤の種類を下記表3に示す通りに変更し、同様の方法でポジ型感光性樹脂組成物(2)~(5)得た。
*表中「P-200」は、東洋合成工業株式会社製「P-200」を指す(4,4’-[1-[4-[1-(4-ヒドロキシフェニル)-1メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと1,2-ナフトキノン-2-ジアジド-5-スルホニルクロリド2モルとの縮合物)
*表中「TPPA(4)-200」は、東洋合成工業株式会社製「TPPA(4)-200」を指す。
*表中「MS-280」は、東洋合成工業株式会社製「MS-280」を指す
先で得たポジ型感光性樹脂組成物(1)~(5)を、それぞれ直径5インチシリコンウエハー上にスピンコーターで塗布し、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させ、厚さ約1μmの薄膜を形成させた。得られた塗膜付きのウエハーを各種の弱アルカリ現像液に60秒浸漬させた後、110℃のホットプレート上で60秒乾燥させた。現像液浸漬前後の膜厚を測定し、その差分を60で除した値をADR(Å/s)として評価した。評価結果を表4に示す。値が低いほど未露光部の耐アルカリ溶解性に優れると言える。
・ADR6(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液からなる現像液(pH12)を用いたときの値
・ADR7(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液と1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液とを質量比75/25で混合した現像液(pH11)を用いたときの値
・ADR8(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液と1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液とを質量比50/50で混合した現像液(pH10)を用いたときの値
・ADR9(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸ナトリウム水溶液と1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液とを質量比25/75で混合した現像液(pH9)を用いたときの値
・ADR10(Å/s):弱アルカリ現像液として、1質量%炭酸水素ナトリウム水溶液からなる現像液(pH8)を用いたときの値
Claims (8)
- 基材に塗膜を形成する塗膜形成工程、
前記塗膜を露光する露光工程、及び
前記露光工程後の前記塗膜を炭酸水素ナトリウム水溶液を含み、pHが8.0以上から12.0以下までの範囲である弱アルカリ性現像液で現像する現像工程、を有するレジストパターンの製造方法であって、
前記塗膜が、下記一般式(1)で示される芳香族化合物(a)を含有するフェノール性水酸基含有化合物と、アルデヒド化合物と、を必須の反応原料とし、前記フェノール性水酸基含有化合物に由来する構成単位の80モル%以上が芳香族化合物(a)に由来する構成単位(a)であるノボラック型フェノール樹脂(A)、及び感光剤(B)を含有する、レジストパターンの製造方法。
- 前記弱アルカリ性現像液が、23℃のH2O中におけるpKaが6.0~12.0の範囲である酸の無機塩の0.1~10質量%水溶液である請求項1に記載のレジストパターンの製造方法。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂(A)のR1及びR2がメチル基であり、m及びnが2であり、pが0である請求項1又は2に記載のレジストパターンの製造方法。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂(A)の前記アルデヒド化合物に由来する構成単位の80モル%以上が脂肪族アルデヒドに由来する構成単位(b)である、請求項1~3のいずれか1項に記載のレジストパターンの製造方法。
- 前記ノボラック型フェノール樹脂(A)を製造する際の反応溶媒がカルボン酸化合物である、請求項1~4のいずれか1項に記載のレジストパターンの製造方法。
- 前記弱アルカリ性現像液が、炭酸ナトリウム水溶液と炭酸水素ナトリウム水溶液の混合液であって、前記炭酸ナトリウム水溶液と前記炭酸水素ナトリウム水溶液の質量比が(炭酸ナトリウム水溶液)/(炭酸水素ナトリウム水溶液)=80/20~20/80の範囲である請求項1~5のいずれか1項に記載のレジストパターンの製造方法。
- 前記基材が、透明導電膜である、請求項1~6のいずれか1項に記載のレジストパターンの製造方法。
- 前記透明導電膜が、酸化亜鉛を含有する、請求項7に記載のレジストパターンの製造方法。
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