JP7284762B2 - ウンデカベルトールの鏡像異性体を生成する方法 - Google Patents
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Description
本発明は一般に、ウンデカベルトール(undecavertol)の鏡像異性体混合物中のウンデカベルトールの一方の鏡像異性体の割合を増加させるための方法、とりわけ鏡像異性体混合物中のウンデカベルトールの(R)-鏡像異性体の割合を増加させるための方法に関する。本発明はまた、一般に、ウンデカベルトン(undecavertone)からウンデカベルトールを立体選択的に合成する方法にも関する。本発明はさらに、これらの方法によって形成される鏡像異性体混合物およびこれらの鏡像異性体混合物のフレグランスとしての使用に関する。
ウンデカベルトール(化学名4-メチル-3-デセン-5-オール)は、フローラルの、グリーンの(green)、新鮮な、スミレの葉の匂いを有する分子であって、フレグランス成分として周知である。ウンデカベルトールの種々の鏡像異性体は種々の香り強度を有し、(S)-鏡像異性体はより弱い方の鏡像異性体であり、したがって種々の鏡像異性体は、ウンデカベルトールが組み込まれることになる組成物に応じて選択されることもある。(R)-ウンデカベルトールを選択的に得るための1つの方法が、Brennaら(“Bio-catalysed synthetis of optically active Undecavertol enantiomers”, Tetrahedron: Asymmetry, 16 (2005)、pages 1997-1999)によって公開された。この方法は、ウンデカベルトールのラセミ混合物からの(R)-ウンデカベルトールを、還流する有機溶媒中酢酸ビニルで6日間にわたり選択的にアセチル化するためにリパーゼを使用する。未反応の(S)-ウンデカベルトールおよびアセチル化された(R)-ウンデカベルトールは、次いでカラムクロマトグラフィーを介して分離され、たったの23%純粋なアセチル化(R)-ウンデカベルトールが産生される。アセチル化(R)-ウンデカベルトールは、次いで加水分解されて、(R)-ウンデカベルトールが89%収率(21%全収率)で得られる。したがって、ウンデカベルトールの鏡像異性体混合物の鏡像異性体純度を増強するための、代替のおよび/または改善された方法を提供することが所望されている。
本発明の第1の側面に従うと、ウンデカベルトールの鏡像異性体混合物中のウンデカベルトールの一方の鏡像異性体の割合を増加させる方法が提供され、方法は、ウンデカベルトールの鏡像異性体混合物を、アルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)およびADH補因子と接触させることを含む。ある態様において、方法は、鏡像異性体混合物中のウンデカベルトールの(R)-鏡像異性体の割合を増加させるためのものである。
●方法が、純粋に水性(非有機性)媒体中で(例として補因子再生系としてNAD(P)Hオキシダーゼを使用するとき)、いずれの追加の共溶媒もなく実行され得ること;
●環境に優しく(green)かつ持続可能なプロセス;
●高い立体選択性;
●反応速度が、片方の鏡像異性体がほとんど完全に反応した後にほとんどゼロまで急速に減少するから、もう片方の鏡像異性体の酸化を回避するための緊密なモニタリングが必要ないこと;
●酵素が、高濃度(例として最大で80vol%まで)の疎水性基質に対して高い耐性を有すること;
●低減した反応ステップ数;
●低減した追加の試薬の必要性;
●反応に要される相対的に低い温度;
●反応に要される、より短い時間;
●低減した廃棄物;
●改善された原子経済。
本発明は、アルコールデヒドロゲナーゼが、ウンデカベルトールに対し、2個の残基が二級アルコールまたはケトンにておよそ同じサイズであっても高い立体選択性を有するという驚くべき知見に、少なくとも一部は基づく。当業者は一般に、残基のサイズが実質的に異なるときにしか、高い立体選択性を期待しないものである。これは、ウンデカベルトールを基質として使用する反応において、片方の鏡像異性体が、他方の鏡像異性体にはほとんど手付かずのままウンデカベルトン(4-メチルデカ-3-エン-5-オン)へ変換されることを意味する。これは、反応が実質的に、片方の鏡像異性体が変換されるとすぐに止まることを意味する。例えば、(R)-鏡像異性体および(S)-鏡像異性体を1:1の比率で含むラセミ混合物を用いて始めると、反応はおよそ50%変換にて止まるであろうから、もう片方の鏡像異性体の酸化を回避する変換の緊密なモニタリングが要されない。
- 精油および抽出物、例として、海狸香、コスタス根(costus root)油、オークモスアブソリュート(oak moss absolute)、ゼラニウム油、トリーモスアブソリュート(tree moss absolute)、バジル油、ベルガモット油およびマンダリン油などの果実油、ミルテ油、パルマローザ油、パッチュリ油、プチグレン油、ジャスミン油、バラ油、白檀油、ベチベル油、アブサン油、ラベンダー油、および/またはイランイラン油;
- 複素環、例として、イソブチルキノリン(2-イソブチルキノリン)。
5mL 並列振盪反応器に、2mLのアルコールデヒドロゲナーゼ溶液(Codexis Inc., Redwood City(USA)から得られたKPi緩衝液(100mM、pH 7.5)中、12.5gL-1 KRED-P1-B10)を入れた。0.25mLのNADP+溶液(KPi緩衝液(100mM、pH 7.5)中15.8gL-1)、2.25mL KPi緩衝液(100mM、pH 7.5)、および0.5mL rac-trans-ウンデカベルトール溶液(アセトン中0.5M)を加えた。反応物を30℃かつ250rpmにて振盪した。8時間後に反応物から試料を採取し、メチル-tert-ブチル-エーテル(MTBE)で抽出し、ガスクロマトグラフィーを介して有機相を分析した。
変換:52.2%
鏡像異性体過剰率:99.4% (R)-trans-ウンデカベルトール
5mL 並列振盪反応器に、トリス緩衝液(100mM、pH 8.0)中0.524mLのアルコールデヒドロゲナーゼ溶液(c-LEcta GmbH Leipzig(Germany)から得られた50.0gL-1 ADH-87)を入れた。0.05mLのNADP+溶液(トリス緩衝液(100mM、pH 8.0)中78.7gL-1)、0.250mL トリス緩衝液(100mM、pH 8.0)、InnoSyn B.V., Geleen(The Netherlands)から得られたStreptococcus mutans由来0.176mL NAD(P)Hオキシダーゼ無細胞抽出物(49gL-1 タンパク質含量)、および4.0mL rac-trans-ウンデカベルトールを加えた。反応物を30℃かつ350rpmにて振盪した。24時間後に有機層から試料を採取し、MTBEで希釈し、ガスクロマトグラフィーを介して分析した。
変換:54.2%
鏡像異性体過剰率:99.2% (R)-trans-ウンデカベルトール
1.5mL 蓋付き管に、KPi緩衝液(100mM、pH 7.5))中0.85mLのアルコールデヒドロゲナーゼ溶液(20gL-1 KRED-P3-G09(Codexis, Inc., Redwood City, USAから得られた)を入れた。0.05mLのNADP+溶液(KPi緩衝液(100mM、pH 7.5)中39.4gL-1)および0.1mLの基質溶液(アセトン中21gL-1 rac-trans-ウンデカベルトール)を加えた。反応物を30℃かつ600rpmにて振盪した。24時間後に反応混合物をMTBEで抽出し、ガスクロマトグラフィーを介して分析した。
鏡像異性体過剰率:98.8% (S)-trans-ウンデカベルトール
1.5mL蓋付き管に、0.85mLのアルコールデヒドロゲナーゼ溶液(KPi緩衝液(100mM、pH 7.5)中10gL-1 KRED-P3-G09(Codexis, Inc., Redwood City(USA)から得られた))を入れた。0.05mLのNADP+溶液(KPi緩衝液(100mM、pH 7.5)中39.4gL-1)および0.1mLの基質溶液(イソプロパノール中84.1gL-1 ウンデカベルトン)を加えた。反応物を30℃かつ600rpmにて振盪した。24時間後に反応混合物をMTBEで抽出し、ガスクロマトグラフィーを介して分析した。
鏡像異性体過剰率:99.2% (R)-trans-ウンデカベルトール
空気雰囲気下、RuCl2[(S)-xylbinap][(S,S)-dpen](10mg、0.01wt%)を、1Lのオートクレーブ槽中、i-PrOH(90g)中(E)-4-メチルデカ-3-エン-5-オン(90g、535mmol)、カリウムt-ブトキシド(0.6g、5.35mmol)の溶液へ加えて封をした。撹拌しながら、オートクレーブをN2で3回、次いでH2で3回フラッシュした。H2圧力を47バールに設定し、50℃まで加熱して撹拌した。出発材料が消費された後、オートクレーブの加熱およびH2の流れを止めた。一旦冷却されたら圧力を解放して、オートクレーブをN2で3回フラッシュした。溶媒を粗黄色反応混合物から除去した。粗材料をMTBE(100mL)に溶解し、500mL 分液漏斗へ移してH2O(100mL)で洗浄した。水性層をMTBE(100mL)で再抽出し、合わせた有機層をブラインで洗浄し、MgSO4上で乾燥させて濾過した。溶媒除去によって黄色液体が提供され、これによって蒸留(ズルツァー(Sulzer)充填カラム)後に(R)-ウンデカベルトール(81.5g、83.5%収率、96.4% ee)が無色液体として与えられた。
1L実験室反応器に、90mL トリス緩衝液(100mM、pH 8.0)、2.62g ADH-87(c-LEcta GmbH Leipzig (Germany)から得られた)、0.079g NADP+二ナトリウム塩、Streptococcus mutansからの10mL NAD(P)Hオキシダーゼ無細胞抽出物(InnoSyn B.V., Geleen(The Netherlands)から得られた)、および340.6g rac-trans-ウンデカベルトールを入れた。反応物に酸素(150mL min-1)を注入し、30℃かつ500rpmにて撹拌した。有機層から試料を採取してMTBEで希釈し、ガスクロマトグラフィーを介して分析することで反応の進行を追った。反応を24h後に止め、層を分離した。水性層をMTBEで再抽出し、合わせた有機層から有機溶媒を真空除去した。生成物を、蒸留を介して精製した。
変換:51.2%
鏡像異性体過剰率:97.2% (R)-trans-ウンデカベルトール
Claims (6)
- ウンデカベルトールの鏡像異性体混合物中のウンデカベルトールの一方の鏡像異性体の割合を増加させる方法であって、方法が、ウンデカベルトールの鏡像異性体混合物を、アルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)およびADH補因子と接触させることを含む、前記方法。
- ウンデカベルトールを立体選択的に合成する方法であって、方法が、ウンデカベルトンを、アルコールデヒドロゲナーゼ(ADH)およびADH補因子と接触させることを含む、前記方法。
- ADHおよびADH補因子との接触に先立つウンデカベルトールの鏡像異性体混合物中の(R)-鏡像異性体:(S)-鏡像異性体の比率が、45:55から55:45までに及ぶ、請求項1に記載の方法。
- 方法が、94%以上の鏡像異性体過剰率を有する生成物をもたらす、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 94%以上の鏡像異性体過剰率を有する、ウンデカベルトールの鏡像異性体混合物。
- フレグランスとしての、請求項5に記載の鏡像異性体混合物の使用。
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