JP7282288B1 - 粘着材および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
(1)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量1万以上10万未満のピーク面積の割合(W1)が20%以下である。
(2)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)が40%以上である。
(3)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量56万以上のピーク面積の割合(W3)が40%以下である。
本発明の粘着材は、架橋構造を有するポリマー(X)を含有する粘着材であって、温度25℃におけるせん断貯蔵弾性率が0.15MPa以下、ガラス転移温度が0℃以下、ゲル分率が50質量%~95質量%である。
(2)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)が40%以上である。
(3)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量56万以上のピーク面積の割合(W3)が40%以下である。
上記(1)~(3)の要件を満たすことで、優れた粘着性を有し、柔軟性に優れ、かつ、優れた復元性を有する粘着材を形成することができる。
(2a)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上15万未満のピーク面積の割合(W2a)が15%以上である。
(2b)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量15万以上56万未満のピーク面積の割合(W2b)が20%以上である。
上記(2a)および(2b)の要件を満たすことで、ゾル成分による凝集性と濡れ性のバランスが取れた、優れた粘着性の粘着材を形成することができる。
前記粘着材は、架橋構造を有するポリマー(X)を含有する。前記架橋構造を有するポリマー(X)は、第1反応性基を有するポリマーを含有するポリマー成分と、前記第1反応性基と反応する第2反応性基を有する架橋成分とを含有する粘着組成物を、架橋反応させることで得られる。
前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位を主成分(50質量%以上)とする。前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、1種でもよいし、2種以上であってもよい。また、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、(メタ)アクリルモノマー以外のビニルモノマーに由来する構造単位を含有することができる。前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)中の(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位の含有率は、ポリマー100質量%中において、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましい。なお、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位のみから構成されていてもよい。
い。(メタ)アクリレート系共重合体とは、(メタ)アクリレートに由来する構造単位を主成分(50質量%以上)とする共重合体であればよく、(メタ)アクリレート以外のビニルモノマーに由来する構造単位を含有することができる。前記(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリル酸が有するカルボキシ基の水素原子が、有機基に置換されたエステル化合物である。前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)中の(メタ)アクリレートに由来する構造単位の含有率は、ポリマー100質量%中において、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましい。
前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)は、(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位を主成分(50質量%以上)とする。前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)は、1種でもよいし、2種以上であってもよい。また、前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)は、(メタ)アクリルモノマー以外のビニルモノマーに由来する構造単位を含有することができる。前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)中の(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位の含有率は、ポリマー100質量%中において、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましい。なお、前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)は、(メタ)アクリルモノマーに由来する構造単位のみから構成されていてもよい。
い。(メタ)アクリレート系共重合体とは、(メタ)アクリレートに由来する構造単位を主成分(50質量%以上)とする共重合体であればよく、(メタ)アクリレート以外のビニルモノマーに由来する構造単位を含有することができる。前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)中の(メタ)アクリレートに由来する構造単位の含有率は、ポリマー100質量%中において、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましい。
前記ヘテロ環を含有するビニルモノマーとしては、2-ビニルチオフェン、N-メチル-2-ビニルピロール、2-ビニルピリジン、4-ビニルピリジン等が挙げられる。
前記カルボン酸ビニルとしては、酢酸ビニル、ピバル酸ビニル、安息香酸ビニル等が挙げられる。
前記三級アミノ基を含有するビニルモノマーとしては、N,N-ジメチルアリルアミン等が挙げられる。
前記ビニルアミド類としては、N-ビニルホルムアミド、N-ビニルアセトアミド、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニル-ε-カプロラクタム等が挙げられる。
前記α-オレフィンとしては、1-ヘキセン、1-オクテン、1-デセン等が挙げられる。
前記ジエン類としては、ブタジエン、イソプレン、4-メチル-1,4-ヘキサジエン、7-メチル-1,6-オクタジエン等が挙げられる。
前記ハロゲン化ビニルモノマーとしては、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、トリフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレン、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、テトラフルオロプロピレン、塩化ビニリデン、塩化ビニル、1-クロロ-1-フルオロエチレン、1,2-ジクロロ-1,2-ジフルオロエチレン等が挙げられる。
前記カルボキシ基を有するビニルモノマーとしては、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、桂皮酸等が挙げられる。
前記エポキシ基を含有するビニルモノマーとしては、2-アリルオキシラン、グリシジルビニルエーテル、3,4-エポキシシクロヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。
リビングラジカル重合法には、重合成長末端を安定化させる手法の違いにより、ニトロキサイドラジカルを生じうる化合物を用いる方法(ニトロキサイド法;NMP法);銅やルテニウムなどの金属錯体を用いて、ハロゲン化化合物を重合開始化合物として、その重合開始化合物からリビング的に重合させる方法(ATRP法);ジチオカルボン酸エステルやザンテート化合物を用いる方法(RAFT法);有機テルル化合物を用いる方法(TERP法);有機ヨウ素化合物を用いる方法(ITP法);ヨウ素化合物を重合開始化合物とし、リン化合物、窒素化合物、酸素化合物、又は炭化水素などの有機化合物を触媒として用いる方法(可逆的移動触媒重合;RTCP法、可逆的触媒媒介重合;RCMP法)等の方法がある。これらの方法のなかでも、使用できるモノマーの多様性、高分子領域での分子量制御、均一な組成、あるいは着色の観点から、TERP法を用いることが好ましい。
(a)ビニルモノマーを、式(1)で表される有機テルル化合物を用いて重合する方法。
(b)ビニルモノマーを、式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤との混合物を用いて重合する方法。
(c)ビニルモノマーを、式(1)で表される有機テルル化合物と式(2)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する方法。
(d)ビニルモノマーを、式(1)で表される有機テルル化合物とアゾ系重合開始剤と式(2)で表される有機ジテルリド化合物との混合物を用いて重合する方法。
ロ環基である。R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1~8のアルキル基である。R4は、炭素数1~8のアルキル基、アリール基、置換アリール基、芳香族
ヘテロ環基、アルコキシ基、アシル基、アミド基、オキシカルボニル基、シアノ基、アリル基またはプロパルギル基である。
式(2)において、R1は、炭素数1~8のアルキル基、アリール基または芳香族ヘテ
ロ環基である。]
R1は上記と同じである)の形態であり、重合反応終了後の空気中の操作により失活して
いくが、テルル原子が残存する場合がある。テルル原子が末端に残存した重合体は着色したり、熱安定性が劣ったりするため、テルル原子を除去することが好ましい。テルル原子を除去する方法としては、ラジカル還元方法;活性炭等で吸着する方法;イオン交換樹脂等で金属を吸着する方法等が挙げられ、また、これらの方法を組み合わせて用いることもできる。なお、重合反応により得られる重合体の他方端(成長末端と反対側の末端)は、テルル化合物由来の-CR2R3R4(式中、R2、R3およびR4は、式(1)中のR2、R3およびR4と同じである。)の形態である。
フリーラジカル重合法は、従来公知の方法を採用すればよい。フリーラジカル重合で使用される重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤等が挙げられる。前記アゾ系重合開始剤としては、例えば、2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)(AIBN)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)(ADVN)、1,1’-アゾビス(1-シクロヘキサンカルボニトリル)(ACHN)、ジメチル-2,2’-アゾビスイソブチレート(MAIB)、4,4’-アゾビス(4-シアノバレリアン酸)(ACVA)、1,1’-アゾビス(1-アセトキシ-1-フェニルエタン)、2,2’-アゾビス(2-メチルブチルアミド)、2,2’-アゾビス(4-メトキシ-2,4-ジメチルバレロニトリル)(V-70)、2,2’-アゾビス(2-メチルアミジノプロパン)二塩酸塩、2,2’-アゾビス[2-(2-イミダゾリン-2-イル)プロパン]、2,2’-アゾビス[2-メチル-N-(2-ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2’-アゾビス(2,4,4-トリメチルペンタン)、2-シアノ-2-プロピルアゾホルムアミド、2,2’-アゾビス(N-ブチル-2-メチルプロピオンアミド)、または2,2’-アゾビス(N-シクロヘキシル-2-メチルプロピオンアミド)等を例示することができる。
前記粘着組成物は、架橋剤を含有する。前記架橋剤は、上述の(メタ)アクリル系ポリマーが有する第1反応性基と反応する第2反応性基を1分子中に2つ以上有する化合物である。前記架橋剤は特に限定されず、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、アジリジン系架橋剤、金属キレート系架橋剤、メラミン樹脂系架橋剤、尿素樹脂系架橋剤等が挙げられる。前記架橋剤は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤が好ましい。
前記架橋剤の第2反応性基がイソシアネート基である場合、第1反応性基としては、ヒドロキシ基が挙げられる。
前記架橋剤の第2反応性基がエポキシ基である場合、第1反応性基としては、カルボキシ基が挙げられる。
イソシアネート系架橋剤は、第2反応性基としてイソシアネート基(イソシアネート基をブロック剤または数量体化等により一時的に保護したイソシアネート再生型官能基を含む)を1分子中に2つ以上有する化合物である。前記イソシアネート系架橋剤は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
エポキシ系架橋剤は、第2反応性基としてエポキシ基を1分子中に2つ以上有する化合物をいう。前記エポキシ系架橋剤は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記粘着組成物には、前記ポリマー成分、架橋剤以外に、その他添加剤を配合して使用することができる。その他の添加剤としては、架橋促進剤、架橋遅延剤、粘着付与樹脂(タッキファイヤー)、重合性化合物、光重合開始剤、シランカップリング剤、可塑剤、軟化剤、剥離助剤、染料、顔料、色素、蛍光増白剤、帯電防止剤、湿潤剤、界面活性剤、増粘剤、防黴剤、防腐剤、酸素吸収剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、近赤外線吸収剤、水溶性消光剤、香料、金属不活性剤、造核剤、アルキル化剤、難燃剤、滑剤、加工助剤等が挙げられる。これらは粘着材の用途や使用目的に応じて、適宜選択して配合して使用される。
前記粘着組成物には、必要に応じて、架橋促進剤を配合して使用することができる。架橋促進剤としては、有機スズ化合物、金属キレート化合物等が挙げられる。前記架橋促進剤は、単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記粘着組成物には、必要に応じて、架橋遅延剤を配合して使用することができる。前記架橋遅延剤とは、架橋剤を含有する粘着組成物において、架橋剤が有する官能基をブロックすることによって、粘着組成物の過剰な粘度上昇を抑制することができる化合物である。架橋遅延剤の種類は、特に制限されるものではないが、例えば、アセチルアセトン、ヘキサン-2,4-ジオン、ヘプタン-2,4-ジオン、オクタン-2,4-ジオン等のβ-ジケトン類;アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸ブチル、アセト酢酸オクチル、アセト酢酸オレイル、アセト酢酸ラウリル、アセト酢酸ステアリル等のβ-ケトエステル類;ベンゾイルアセトン等を使用することができる。前記架橋遅延剤としては、キレート剤として作用し得るものが好ましく、β-ジケトン類、β-ケトエステル類が好ましい。
前記粘着組成物には、必要に応じて、前記ポリマー成分を除く粘着付与樹脂を配合して使用することができる。粘着付与樹脂としては、特に制限されないが、例えば、ロジン系粘着付与樹脂、テルペン系粘着付与樹脂、フェノール系粘着付与樹脂、炭化水素系粘着付与樹脂等が挙げられる。
ノベンゾフェノン(ミヒラーケトン)、4,4'-ジエチルアミノベンゾフェノン、2-
ジメチルアミノエチル安息香酸、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸(n-ブトキシ)エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、2,4-ジエチルチオキサンソン、2,4-ジイソプロピルチオキサンソン等を併用することも可能である。これらの助剤も単独で用いてもよいし、2種以上併用してもよい。
前記粘着組成物には、必要に応じて、シランカップリング剤を配合して使用することができる。前記シランカップリング剤としては、特に制限されるものではないが、例えば、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基含有シランカップリング剤;3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-トリエトキシシリル-N-(1,3-ジメチルブチリデン)プロピルアミン、N-フェニル-γ-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ基含有シランカップリング剤;3-アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等の(メタ)アクリル基含有シランカップリング剤;3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート基含有シランカップリング剤等が挙げられる。
前記粘着組成物は、前記ポリマー成分、架橋剤、および必要に応じて用いられるその他添加剤を混合することにより製造することができる。前記粘着組成物は、ポリマー成分の製造に由来した溶媒を含有してもよいし、さらに適当な溶媒が加えられ、粘着材層を形成するのに適した粘度となるように希釈された溶液であってもよい。
本発明の粘着シートは、基材シートと、前記基材シートの少なくとも一方の面に形成された粘着層とを有し、前記粘着層が、前記粘着材であることを特徴とする。前記粘着層は基材シートの少なくとも片面または少なくとも一部に形成されている。前記粘着層は、単層でも良いし、多層構造としてもよい。
前記基材シートとしては、粘着シートの用途に応じて適宜選択して用いることができる。基材シートとしては、ポリイミド樹脂;ポリエチレンテレフタレート(PET)樹脂、ポリエチレンナフタレート(PEN)樹脂等のポリエステル樹脂;ポリカーボネート樹脂;ポリ(メタ)アクリレート樹脂;ポリスチレン樹脂;ポリアミド樹脂;ポリアクリロニトリル樹脂;ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリシクロオレフィン樹脂、シクロオレフィンコポリマー樹脂等のポリオレフィン樹脂;ポリフェニレンサルファイド樹脂;ポリサルフォン樹脂;ポリエーテルサルフォン樹脂;ポリエーテルエーテルケトン樹脂;ポリアリレート樹脂;ポリエーテルイミド樹脂;トリアセチルセロース(TAC)樹脂、ジアセチルセルロース樹脂等のセルロース樹脂;ポリ塩化ビニル樹脂;ポリ塩化ビニリデン樹脂;ポリビニルアルコール樹脂;ポリ酢酸ビニル樹脂;フッ素樹脂などの高分子材料から構成されたシートが挙げられる。前記高分子材料は単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも機械的強度や寸法安定性に優れる点ではPET樹脂好ましい。また、耐熱性に優れる点ではポリイミド樹脂が好ましい。すなわち、前記基材シートとしては、PETシート(特に、二軸延伸されたPETシート)、ポリイミドシートが好ましい。
前記粘着層の形成方法としては特に限定されるものではなく、例えば、以下の(1)および(2)の方法のように粘着組成物を塗布して、乾燥する方法が挙げられる。
(1)種々の塗工装置を用いて、基材シートの片面または両面に粘着組成物を塗布し、溶媒を乾燥除去し、必要に応じて養生を行う方法。
(2)表面に剥離処理が施された剥離シートの剥離面に、種々の塗工装置を用いて、粘着組成物を塗布し、溶媒を乾燥除去し、基材シートの片面または両面に転写した後、必要に応じて養生を行う方法。
前記粘着シートは、使用するまでは粘着層の表面に剥離シート(セパレータ)を有していてもよい。別途の剥離シートを使用せず、基材シートの粘着層積層面と反対面に剥離層が設けられ、当該剥離層の表面には前記粘着層の露出面側が接するようにロール状に巻き回され、または段積み状に積層されてなるものであってもよい。剥離シートは粘着層の保護材として用いられ、本発明の粘着シートを被着体に貼付する際に剥がされる。
本発明の粘着材は、繰り返し曲げ伸ばしして使用できるフレキシブルディスプレイに用いられる粘着層(粘着材)に好ましく使用される。前記繰り返し曲げ伸ばしして使用できるフレキシブルディスプレイとしては、例えば、折り畳み可能なフォルダブルディスプレイや、筒状に丸めることができるローラブルディスプレイ等が挙げられる。フレキシブルディスプレイは、スマートフォンやタブレット端末等の携帯端末や、収納できる据え置き型ディスプレイ等への利用が期待されている。
フレキシブルディスプレイ用粘着材としては、フレキシブルディスプレイを構成する一のフレキシブル部材と他のフレキシブル部材とを貼合するためのフレキシブルディスプレイ用粘着材に好適である。
粘着層は、前記粘着材から形成される。前記粘着層の膜厚は、被着体との接着性を十分に確保する等の観点から、1μm以上が好ましく、より好ましくは5μm以上、さらに好ましくは10μm以上である。また、粘着層の厚さは、粘着層のはみ出し抑制等の観点から、100μm以下が好ましく、より好ましくは70μm以下、さらに好ましくは50μm以下である。
前記フレキシブルシート部材としては、屈曲性を有する基材シート、剥離シート等が挙げられる。前記基材シートは、粘着層を支持するシート部材であり、このシート部材が機能性シート部材であってもよい。前記機能性シート部材としては、カバーフィルム、バリアフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、光学補償フィルム、輝度向上フィルム、拡散フィルム、反射防止フィルム等が挙げられる。前記剥離シートは、粘着層を被着体に貼着するまで粘着層を保護するものであり、粘着層を被着体に貼着する前に粘着層から剥離される。
本発明のフレキシブル積層部材は、第1フレキシブル部材と、第2フレキシブル部材と、前記第1フレキシブル部材と前記第2フレキシブル部材とを互いに貼合する粘着層とを備えたフレキシブル積層部材であって、前記粘着層が、前記粘着材からなることを特徴とする。フレキシブル積層部材の粘着層が前記粘着材から形成されているため、フレキシブル積層部材を繰り返し屈曲した場合でも、屈曲箇所が波打って見える等の外観不良が抑制される。
本発明のフレキシブル積層部材の製造方法としては特に限定されるものではなく、例えば、以下の(1)から(4)の方法が挙げられる。
(2)第1フレキシブル部材の一方の面上に粘着組成物を塗工し、必要に応じて乾燥加熱処理により硬化させ粘着層を形成した後、この粘着層に剥離シートの離型性を有する面を貼着する。そして、剥離シートを剥離して露出した粘着層と第2フレキシブル部材とを貼着し、フレキシブル積層部材を得る方法。
(3)第1フレキシブル部材の一方の面上に粘着組成物を塗工し、必要に応じて乾燥加熱処理により硬化させ粘着層を形成した後、この粘着層に第2フレキシブル部材を貼着し、フレキシブル積層部材を得る方法。
(4)剥離シートの離型性を有する面上に粘着組成物を塗工し、必要に応じて乾燥加熱処理により硬化させ粘着層を形成した後、この粘着層に第1フレキシブル部材を貼着する。そして、剥離シートを剥離して露出した粘着層と第2フレキシブル部材とを貼着し、フレキシブル積層部材を得る方法。
粘着層の形成は、粘着シートの製造と同様の各種コーティング法や各種印刷法を用いることができ、乾燥加熱工程においても同様である。また、必要に応じて養生してもよい。また、フレキシブル積層部材の製造時に使用する剥離シートは、粘着シートに使用される剥離シートと同様のものを用いればよい。
EHA:2-エチルヘキシルアクリレート
LA:n-ラウリルアクリレート
HA:n-ヘキシルアクリレート
BA:n-ブチルアクリレート
VP:N-ビニル-2-ピロリドン
ACMO:アクリロイルモルフォリン
AA:アクリル酸
HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート
BTEE:エチル=2-メチル-2-n-ブチルテラニル-プロピオネート
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
AcOEt:酢酸エチル
核磁気共鳴(NMR)測定装置(ブルカー・バイオスピン製、型式:AVANCE500(周波数500MHz))を用いて、1H-NMRを測定(溶媒:CDCl3、内部標準:トリメチルシラン(TMS))した。得られたNMRスペクトルについて、モノマー由来のシグナルとポリマー由来のシグナルの積分比を求め、モノマーの重合率を算出した。
高速液体クロマトグラフ(東ソー製、型式HLC-8320GPC)を用いて、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を行った。カラムはTSKgel Super HZM-H(東ソー製)を2本、移動相にテトラヒドロフラン溶液、検出器に示差屈折計を使用した。測定条件は、カラム温度を40℃、試料濃度を0.5mg/ml、試料注入量を1
0μm、流速を0.6ml/minとした。標準物質としてポリスチレン(分子量9,8
40,000、5,480,000、2,890,000、1,090,000、775,000、427,000、190,000、96,400、37,900、10,200、2,630、440)を使用して検量線(校正曲線)を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。この測定値から分子量分布(Mw/Mn)を算出した。
厚さ測定機(テスター産業製、「TH-104」)を用いて、粘着シート全体の総厚を測定し、この総厚から剥離シートの厚さを減ずることで、粘着材の厚さを求めた。
粘着シートを構成する粘着層(粘着材)を、ハンドローラーを用いて貼り合わせて積層し、厚さ600μmの積層体を作製し、これを試験片とした。測定は、動的粘弾性測定装置(Anton Paar製、MCR702)を使用し、直径8mmパラレルプレートで
サンプルを挟み行った。測定条件は、温度範囲を-60℃~150℃とし、昇温速度3℃/分、周波数1Hzとした。歪は、弾性率によって段階的に変化させ、測定開始時~10MPaまで0.1%、0.5MPaまで0.2%、0.09MPaまで0.5%、0.05MPaまで1.5%、0.05MPa未満で3%とした。
(ガラス転移温度 Tg)
動的粘弾性測定結果より、損失正接(tanδ)が極大となる温度を粘着材のガラス転移温度Tgとした。
(せん断貯蔵弾性率 G’)
動的粘弾性測定結果より、25℃におけるせん断貯蔵弾性率G’を読み取った。
幅50mm、長さ120mmの大きさに切り出した金網(400メッシュ)の質量M2を測定した。粘着シートから粘着層(粘着材)80mg~120mgを採取し、質量M1を測定した。粘着材が脱落しないように金網で包んで試験片を作製した。試験片をガラス瓶に入れ、酢酸エチル40gを注いで軽く振った後、常温(25℃)で72時間静置した。静置後、試験片をガラス瓶から取り出して室温で12時間放置し、さらに100℃の真空オーブンで4時間乾燥させた。乾燥後の試験片を室温まで冷却し質量M3を測定し、以下の式よりゲル分率を算出した。
ゲル分率(質量%)=(M3-M2)/M1×100
ゲル分率測定用試験片をガラス瓶から取り出した後、抽出されたゾル成分を含む酢酸エチル溶液を乾燥させ測定用サンプルとした。ガラス瓶中の固体をテトラヒドロフランで希釈し、試料濃度が0.5mg/mlになるように調整した。このサンプルを用いて、前記重量平均分子量(Mw)の測定と同様にゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を行った。測定した分子量重量分布曲線から、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定し、この重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)から分子量分布(Mw/Mn)を算出した。分子量分布曲線が極大となる分子量をピークトップ分子量(Mp)とした。
また、分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量1万以上10万未満のピーク面積の割合(W1)、分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)、分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量56万以上のピーク面積の割合(W3)、分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上15万未満のピーク面積の割合(W2a)、分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量15万以上56万未満のピーク面積の割合(W2b)を算出した。
粘着シートを構成する粘着層(粘着材)を、ハンドローラーを用いて貼り合わせて積層し、厚さ600μmの積層体を作製し、これを試験片とした。測定は、粘弾性測定装置(Anton Paar製、MCR302)を使用し、直径8mmパラレルプレート(24
0番の紙やすりによって接着面を荒らしたもの)でサンプルを挟み、25℃雰囲気下で行った。
測定では、軸力1Nで試験片を圧縮した状態で10分間静置した後、軸力を0.05Nに変更し、直ちにせん断応力を印加してひずみ400%まで歪ませた。続いて、ひずみ400%の状態で10分間保持して、せん断応力の変化を測定し、応力緩和時間を測定した。次に、せん断応力を解除(0kPa)して10分間放置し、10分間経過後の最終ひずみを測定し、復元率を求めた。
応力緩和時間は、ひずみが400%となった後、せん断応力が初期応力の0.368倍となる時間とした。なお、せん断応力印可開始から0.1秒後のせん断応力値を初期応力とした。
復元率は、以下の式に基づいて、算出した。
復元率(%)={(400-最終ひずみ)/400}×100
粘着シートを構成する粘着層(粘着材)を、ハンドローラーを用いて貼り合わせて積層し、厚さ600μmの積層体を作製し、これを試験片とした。測定は、粘弾性測定装置(Anton Paar製、MCR302)を使用し、直径8mmパラレルプレート(24
0番の紙やすりによって接着面を荒らしたもの)でサンプルを挟み、25℃雰囲気下で行った。
測定では、軸力1Nで試験片を圧縮した状態で10分間静置した後、軸力を0.05Nに変更し、せん断応力20kPaを印加して10分間クリープ試験を行い、10分間経過後のひずみ(20kPaひずみ)を測定した。次に、せん断応力を解除(0kPa)して10分間放置し、10分間経過後の最終ひずみを測定し、復元率を求めた。
復元率は、以下の式に基づいて、算出した。
復元率(%)={(20kPaひずみ-最終ひずみ)/20kPaひずみ}×100
粘着シートの一方の剥離シートを粘着層より剥離し、粘着層面にポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(東洋紡エステル(登録商標)フィルムE5100:東洋紡製、厚さ50μm)のコロナ処理面を貼り合わせ、幅25mm、長さ100mmの大きさに切り出し基材付き粘着シートを作製した。この基材付き粘着シートについて、被着体として、ポリイミドフィルムまたはガラスに対する粘着力を、JIS Z 0237(2009)の方法に準じて測定した。
具体的には、剥離シートを粘着層より剥離して、粘着層面をポリイミド(PI)フィルム(カプトン(登録商標)100V:東レデュポン製、厚さ25μm)、または、白板ガラス(S9112、松浪硝子工業製、厚さ1.0~1.2mm)に、2kgのローラーを2往復させて圧着した。ポリイミド(PI)フィルムに圧着させたサンプルは、さらに60℃、5atm、30分間オートクレーブ処理を行った。次に、島津製作所製精密万能試験機「AUTOGRAPH(登録商標) AGS-1kNX、50Nロードセル」を用いて、剥離速度300mm/min、剥離角度180°の条件で、粘着層の粘着力を測定した。
(合成例1:ポリマーNo.1)
アルゴンガス導入管と撹拌機を備えたフラスコに、EHA(278.4g)、LA(240.0g)、HA(60.0g)、AA(18.0g)、HBA(3.6g)、AIBN(17.4mg)、AcOEt(400.0g)を仕込み、アルゴン置換後、BTEE(105.8mg)を加え、60℃で65時間反応させ、重合した。重合率は89%であった。
反応終了後、反応溶液にAcOEtを加え、ポリマーNo.1を含有する溶液を得た。得られたポリマーNo.1のMwが1,532,000、Mw/Mnが1.86であった。
ポリマーNo.1の製造法と同様にして、ポリマーNo.2~10および13~21を作製した。表1、2に、使用したモノマー、有機テルル化合物、アゾ系重合開始剤、溶媒、反応条件、重合率を示した。
アルゴンガス導入管と撹拌機を備えたフラスコに、EHA(1,425.0g)、LA(1,000.0g)、AA(75.0g)、AcOEt(1,666.7g)を仕込み、アルゴン置換後、82℃まで昇温し、AcOEt(50g)に溶解したAIBN(1,094.7mg)を2時間かけて滴下した後、さらに4時間反応させ、重合した。反応終了後、反応溶液にAcOEtを加え、ポリマーNo.11を含有する溶液を得た。
アルゴンガス導入管と撹拌機を備えたフラスコに、BA(380.0g)、AA(20.0g)、AcOEt(533.3g)を仕込み、アルゴン置換後、80℃まで昇温し、AcOEt(266.7g)に溶解したAIBN(86.7mg)を4時間かけて滴下した後、さらに2.5時間反応させ、重合した。反応終了後、反応溶液にAcOEtを加え、ポリマーNo.12を含有する溶液を得た。
(粘着組成物No.1)
合成例1で得たポリマーNo.1の溶液(ポリマー成分100質量部)、合成例11で得たポリマーNo.11の溶液(ポリマー成分100質量部)に対して、架橋剤(デュラネート(登録商標)D101)を0.222質量部、酢酸ブチルを加え、撹拌して固形分24質量%の粘着組成物No.1を得た。粘着組成物No.1は、(メタ)アクリル系ポリマー(A)(共重合体No.1)が有する第1反応性基がヒドロキシ基であり、架橋剤が有する第2反応性基がイソシアネート基である。
配合を表3~5に記載するように変更した以外は、粘着組成物No.1と同様にして、粘着組成物No.2~35を作製した。なお、表3~5に示す架橋剤の配合量は、固形分換算の配合量である。固形分とは、溶媒以外の成分である。粘着組成物No.2~24、30~35は、(メタ)アクリル系ポリマー(A)が有する第1反応性基がヒドロキシ基であり、架橋剤が有する第2反応性基がイソシアネート基である。粘着組成物No.25~29は、(メタ)アクリル系ポリマー(A)が有する第1反応性基がカルボキシ基であり、架橋剤が有する第2反応性基がエポキシ基である。
架橋剤B:D178NL(三井化学製、イソシアネート系架橋剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体、官能基数2、固形分濃度100質量%、NCO量4.6mmol/g(固形分換算)))
架橋剤C:デュラネート(登録商標) TPA-100(旭化成製、イソシアネート系架橋剤(ヘキサメチレンジイソシアネート環状3量体、官能基数3、固形分濃度100質量%、NCO量5.5mmol/g(固形分換算)))
架橋剤D:デュラネート(登録商標) MHG-80B(旭化成製、イソシアネート系架橋剤(ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体、官能基数6、固形分濃度80質量%、NCO量4.5mmol/g(固形分換算)))
架橋剤E:TETRAD(登録商標)-C(三菱ガス化学製、エポキシ系架橋剤(1,3―ビス(N,N―ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、官能基数4、固形分濃度100質量%、エポキシ基量;9.8mmol/g(固形分換算))
第1剥離シート(表面に離型処理を施したPETフィルム、クリーンセパ(登録商標)HY-US20:東山フイルム製、厚さ75μm)の離型面に、ベーカー式アプリケーターを用いて乾燥後の膜厚が50μmとなるように粘着組成物を塗布した後、恒温乾燥器を用いて60℃、4分、続けて150℃、5分間加熱を行った。次に、第1剥離シート上に形成された粘着層に第2剥離シート(表面に離型処理を施したPETフィルム、クリーンセパ(登録商標)HY-S10:東山フイルム製、厚さ38μm)の離型面を貼り合わせた後、60℃で3日間エージングを行い、2枚の剥離シートに挟持された粘着層を作製した。各粘着組成物から形成された粘着層(粘着材)の評価結果を表6~8に示した。
粘着材No.31および32は、ゲル分率が50%質量未満の場合である。これらの粘着材No.31および32は、ひずみ400%まで歪ませた後の復元率、および、せん断応力20kPaを印加した際の復元率のいずれも劣っていた。
粘着材No.34および35は、ゾル成分の微分分子量分布曲線が(2)及び(3)の要件を満たさない場合である。これらの粘着材No.34および35は、せん断応力20kPaを印加した際の復元率が劣っており、また、ガラスおよびPIフィルムのいずれに対しても粘着力が悪かった。
架橋構造を有するポリマー(X)を含有する粘着材であって、温度25℃におけるせん断貯蔵弾性率が0.15MPa以下、ガラス転移温度が0℃以下、ゲル分率が50質量%~95質量%であり、かつ、ゾル成分の微分分子量分布曲線が(1)、(2)及び(3)の要件を満たすことを特徴とする粘着材。
(1)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量1万以上10万未満のピーク面積の割合(W1)が20%以下である。
(2)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)が40%以上である。
(3)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量56万以上のピーク面積の割合(W3)が40%以下である。
前記ゾル成分の微分分子量分布曲線が、さらに(2a)及び(2b)の要件を満たす態様1に記載の粘着材。
(2a)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上15万未満のピーク面積の割合(W2a)が15%以上である。
(2b)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量15万以上56万未満のピーク面積の割合(W2b)が20%以上である。
前記ゾル成分の微分分子量分布曲線において、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)と分子量10万以上15万未満のピーク面積の割合(W2a)との比率(W2a/W2)が0.30~0.60である態様2に記載の粘着材。
前記ゾル成分の重量平均分子量(Mw)が、10万~56万である態様1~3のいずれか一項に記載の粘着材。
前記ゾル成分の微分分子量分布曲線におけるピーク分子量のうち、分子量1万から3000万において、最も高いピーク分子量(Mp)が10万~50万である請求項1~4のいずれか一項に記載の粘着材。
前記架橋構造を有するポリマー(X)が、重量平均分子量が60万以上300万以下である第1反応性基を有する(メタ)アクリル系ポリマー(A)、重量平均分子量(Mw)が10万以上80万以下である(メタ)アクリル系ポリマー(B)、および、前記第1反応性基と反応する第2反応性基を有する架橋剤を含有する粘着組成物を架橋反応させて得られたものである態様1~5のいずれか一項に記載の粘着材。
前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)が有する第1反応性基の含有量が、0.002mmol/g~1.0mmol/gである態様6に記載の粘着材。
前記粘着組成物中の前記第2反応性基と前記第1反応性基とのモル比(第1反応性基のモル量/第2反応性基のモル量)が、1~80である態様6または7に記載の粘着材。
前記第1反応性基と前記第2反応性基との組み合わせが、前記第1反応性基がヒドロキシ基であり、前記第2反応性基がイソシアネート基である組み合わせ、または、前記第1反応性基がカルボキシ基であり、前記第2反応性基がエポキシ基である組み合わせである請求項6~8のいずれか一項に記載の粘着材。
前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、炭素数1~12のアルキル基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造単位の含有率が、70質量%~99質量%である請求項6~9のいずれか一項に記載の粘着材。
基材シートと、前記基材シートの少なくとも一方の面に形成された粘着層とを有し、前記粘着層が、請求項1~10のいずれか一項の粘着材であることを特徴とする粘着シート。
フレキシブルディスプレイを構成する一のフレキシブル部材と他のフレキシブル部材とを貼合するためのフレキシブルディスプレイ用粘着材であって、前記粘着材が、請求項1~10のいずれか一項に記載の粘着材であることを特徴とするフレキシブルディスプレイ用粘着材。
フレキシブルディスプレイを構成する一のフレキシブル部材と他のフレキシブル部材を貼合するために用いられる粘着層と、前記粘着層の少なくとも一方の面に貼着されたフレキシブルシート部材とを有するフレキシブルディスプレイ用粘着シートであって、
前記粘着層が、請求項1~10のいずれか一項に記載の粘着材から形成されていることを特徴とするフレキシブルディスプレイ用粘着シート。
前記粘着シートが、前記粘着層の一方の面に貼着された第1フレキシブルシート部材と、前記粘着層の他方の面に貼着された第2フレキシブルシート部材とを有し、前記第1フレキシブルシート部材が第1剥離シート、前記第2フレキシブルシート部材が第2剥離シートであり、前記第1剥離シートおよび第2剥離シートは、それぞれの剥離面が粘着層と接するように貼着されている請求項13に記載のフレキシブルディスプレイ用粘着シート。
第1フレキシブル部材と、第2フレキシブル部材と、前記第1フレキシブル部材と前記第2フレキシブル部材とを互いに貼合する粘着層とを備えたフレキシブル積層部材であって、前記粘着層が、請求項1~10のいずれか一項に記載の粘着材からなることを特徴とするフレキシブル積層部材。
12:粘着層
14:第1フレキシブルシート部材
16:第2フレキシブルシート部材
20:フレキシブル積層部材
22:第1フレキシブル部材
24:第2フレキシブル部材
Claims (12)
- 架橋構造を有するポリマー(X)を含有する粘着材であって、
温度25℃におけるせん断貯蔵弾性率が0.15MPa以下、
ガラス転移温度が0℃以下、
ゲル分率が50質量%~95質量%であり、かつ、
ゾル成分の微分分子量分布曲線が(1)、(2)及び(3)の要件を満たし、
前記架橋構造を有するポリマー(X)が、第1反応性基を有する(メタ)アクリル系ポリマー(A)、(メタ)アクリル系ポリマー(B)、および、前記第1反応性基と反応する第2反応性基を有する架橋剤を含有する粘着組成物を架橋反応させて得られたものであり、
前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、重量平均分子量が60万以上300万以下であり、かつ、(メタ)アクリレートに由来する構造単位の含有率がポリマー100質量%中において50質量%以上であり、
前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)は、重量平均分子量が10万以上80万以下であり、かつ、(メタ)アクリレートに由来する構造単位の含有率がポリマー100質量%中において、50質量%以上であり、
前記粘着組成物中において、前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)100質量部に対する前記(メタ)アクリル系ポリマー(B)の配合量が、30質量部以上、300質量部以下であり、
前記粘着組成物中の前記第2反応性基と前記第1反応性基とのモル比(第1反応性基のモル量/第2反応性基のモル量)が、1~80であり、
前記第1反応性基と前記第2反応性基との組み合わせが、前記第1反応性基がヒドロキシ基であり、前記第2反応性基がイソシアネート基である組み合わせ、または、前記第1反応性基がカルボキシ基であり、前記第2反応性基がエポキシ基である組み合わせであることを特徴とする粘着材。
(1)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量1万以上10万未満のピーク面積の割合(W1)が20%以下である。
(2)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)が40%以上である。
(3)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量56万以上のピーク面積の割合(W3)が40%以下である。 - 前記ゾル成分の微分分子量分布曲線が、さらに(2a)及び(2b)の要件を満たす請求項1に記載の粘着材。
(2a)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量10万以上15万未満のピーク面積の割合(W2a)が15%以上である。
(2b)分子量1万から3000万までのピーク面積に対する、分子量15万以上56万未満のピーク面積の割合(W2b)が20%以上である。 - 前記ゾル成分の微分分子量分布曲線において、分子量10万以上56万未満のピーク面積の割合(W2)と分子量10万以上15万未満のピーク面積の割合(W2a)との比率(W2a/W2)が0.30~0.60である請求項2に記載の粘着材。
- 前記ゾル成分の重量平均分子量(Mw)が、10万~56万である請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材。
- 前記ゾル成分の微分分子量分布曲線におけるピーク分子量のうち、分子量1万から3000万において、最も高いピーク分子量(Mp)が10万~50万である請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)が有する第1反応性基の含有量が、0.002mmol/g~1.0mmol/gである請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材。
- 前記(メタ)アクリル系ポリマー(A)は、炭素数1~12のアルキル基を有する(メタ)アクリレートに由来する構造単位の含有率が、70質量%~99質量%である請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材。
- 基材シートと、前記基材シートの少なくとも一方の面に形成された粘着層とを有し、
前記粘着層が、請求項1~3のいずれか一項の粘着材であることを特徴とする粘着シート。 - フレキシブルディスプレイを構成する一のフレキシブル部材と他のフレキシブル部材とを貼合するためのフレキシブルディスプレイ用粘着材であって、
前記粘着材が、請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材であることを特徴とするフレキシブルディスプレイ用粘着材。 - フレキシブルディスプレイを構成する一のフレキシブル部材と他のフレキシブル部材を貼合するために用いられる粘着層と、前記粘着層の少なくとも一方の面に貼着されたフレキシブルシート部材とを有するフレキシブルディスプレイ用粘着シートであって、
前記粘着層が、請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材から形成されていることを特徴とするフレキシブルディスプレイ用粘着シート。 - 前記粘着シートが、前記粘着層の一方の面に貼着された第1フレキシブルシート部材と、前記粘着層の他方の面に貼着された第2フレキシブルシート部材とを有し、
前記第1フレキシブルシート部材が第1剥離シート、前記第2フレキシブルシート部材が第2剥離シートであり、
前記第1剥離シートおよび第2剥離シートは、それぞれの剥離面が粘着層と接するように貼着されている請求項10に記載のフレキシブルディスプレイ用粘着シート。 - 第1フレキシブル部材と、第2フレキシブル部材と、前記第1フレキシブル部材と前記第2フレキシブル部材とを互いに貼合する粘着層とを備えたフレキシブル積層部材であって、
前記粘着層が、請求項1~3のいずれか一項に記載の粘着材からなることを特徴とするフレキシブル積層部材。
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