JP7271692B2 - 近赤外吸収組成物、膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュール、並びに、インクジェットインク - Google Patents
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Description
上記のような光学フィルタを得るための硬化性組成物としては、例えば、特許文献1にて、近赤外線吸収色素と、不飽和二重結合を有する基を有する重合性モノマーとを含む硬化性組成物であって、上記近赤外線吸収色素は、単環又は縮合環の芳香族環を含むπ共役平面を有する化合物であり、上記硬化性組成物の全固形分中における上記近赤外線吸収色素の含有量が10質量%以上であり、上記重合性モノマーの全質量中における、酸基及び水酸基から選ばれる少なくとも一種の基と不飽和二重結合を有する基とを有する重合性モノマーの含有量が50質量%以下である、硬化性組成物が開示されている。
また、本開示の別の一実施形態が解決しようとする課題は、上記近赤外吸収組成物を用いた膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュール、並びにインクジェットインクを提供することである。
塩基性基を有する樹脂と、
上記塩基性基を有する樹脂以外の、SP値が19.7MPa1/2~21.2MPa1/2で且つ酸価が70mgKOH/g~105mgKOH/gであるバインダー樹脂と、
を含む近赤外吸収組成物。
<3> 上記脂肪族環がビシクロ環又はトリシクロ環である、<2>に記載の近赤外吸収組成物。
<4> 上記芳香族環がベンゼン環、ナフタレン環、又は含窒素複素芳香環である、<2>又は<3>に記載の近赤外吸収組成物。
<6> 上記バインダー樹脂の重量平均分子量が20,000以下である、<1>~<5>のいずれか1つに記載の近赤外吸収組成物。
<8> 上記第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂が、更に第4級アンモニウム塩基を側鎖に有する樹脂である、<7>に記載の近赤外吸収組成物。
<10> スズの含有量が、近赤外吸収組成物の全固形分に対して、1ppm~15ppmである、<1>~<9>のいずれか1つに記載の近赤外吸収組成物。
<12> <1>~<11>のいずれか1つに記載の近赤外吸収組成物からなる又は上記近赤外吸収組成物を硬化してなる膜。
<13> <12>に記載の膜を有する光学フィルタ。
<14> 赤外線カットフィルタ又は赤外線透過フィルタである、<13>に記載の光学フィルタ。
<15> <12>に記載の膜を有する固体撮像素子。
<16> <12>に記載の膜を有する赤外線センサ。
<17> <11>に記載の近赤外吸収組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、
上記組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、を含む
光学フィルタの製造方法。
<18> <11>に記載の近赤外吸収組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して層を形成する工程と、
上記層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
露光及び現像することにより上記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
上記レジストパターンをエッチングマスクとして上記層をドライエッチングする工程と、を含む
光学フィルタの製造方法。
<19> 固体撮像素子と、<13>又は<14>に記載の光学フィルタとを有するカメラモジュール。
<20> <11>に記載の近赤外吸収組成物を含むインクジェットインク。
更に、本開示の別の一実施形態によれば、上記近赤外吸収組成物を用いた膜、光学フィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、赤外線センサ、カメラモジュール、並びにインクジェットインクが提供される。
本明細書において「全固形分」とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。また、「固形分」とは、上述のように、溶剤を除いた成分であり、例えば、25℃において固体であっても、液体であってもよい。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も含む。また、露光に用いられる光としては、一般的に、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Acはアセチル基を、Bnはベンジル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
また、本開示において、「質量%」と「重量%」とは同義であり、「質量部」と「重量部」とは同義である。
更に、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
また、本開示における透過率は、特に断りのない限り、25℃における透過率である。
本開示において、樹脂における「構成単位」の含有量をモル比で規定する場合、「構成単位」は「モノマー単位」と同義であるものとする。但し、本開示における「モノマー単位」は、高分子反応等により重合後に修飾されていてもよい。
本開示に係る近赤外吸収組成物(以下、単に「組成物」ともいう)は、近赤外線吸収顔料と、塩基性基を有する樹脂と、上記塩基性基を有する樹脂以外の、SP値が19.7MPa1/2~21.2MPa1/2で且つ酸価が70mgKOH/g~105mgKOH/gであるバインダー樹脂(以下、「特定バインダー樹脂」ともいう)と、を含む。
この理由は以下のように推測される。
分散剤が有する塩基性基は、近赤外線吸収顔料に対する吸着性能を有しており、近赤外線吸収顔料の分散性を高めている。しかしながら、組成物中に併存するバインダー樹脂によっては、分散剤の塩基性基に吸着し、分散剤を近赤外線吸収顔料から引き剥がしてしまう。その結果、塩基性基を有する樹脂による近赤外線吸収顔料の分散性能が発現し難くなり、経時にて近赤外線吸収顔料が凝集することで、保存安定性を低下させていたと考えられる。
そこで、保存安定性を高める課題について検討を行ったところ、特定のSP値と特定の酸価とを有するバインダー樹脂を用いることで、上記課題を解決しうることを見出した。
このような組成とすることで、塩基性基を有する樹脂による近赤外線吸収顔料の分散性能が阻害されず、近赤外線吸収顔料の分散が保たれ、その結果、保存安定性に優れる近赤外吸収組成物が得られると推測される。
また、本開示に係る近赤外吸収組成物により膜が形成された場合、膜中においても、近赤外線吸収顔料の分散が高い状態を保つことができる。その結果、形成された膜の一部を現像等により除去する際には、近赤外線吸収顔料の凝集に由来する残渣の発生が低減すると推測される。
本開示に係る組成物は、後述する塩基性基を有する樹脂以外の、SP値が19.7MPa1/2~21.2MPa1/2で且つ酸価が70mgKOH/g~105mgKOH/gであるバインダー樹脂を含む。
即ち、本開示における特定バインダー樹脂は、分子内に塩基性基を有さず、「塩基性基を有する樹脂」には該当しない樹脂である。
特定バインダー樹脂は、膜形成性に寄与する成分であり、特定バインダー樹脂を含むことで、本開示に係る組成物により膜が形成される。
すなわち、測定サンプルを、テトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶媒に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT-510、京都電子工業(株)製)を用いて、得られた溶液を、25℃にて、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定する。
滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、式(I)により酸価を算出する。
式(I) : A:酸価(mgKOH/g)=56.11×Vs×0.5×f/w
式(I)中、Aは酸価(mgKOH/g)を表し、Vsは滴定に要した0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)を表し、fは0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液の力価を表し、wは測定サンプル質量(g)(固形分換算)を表す。
特定バインダー樹脂における酸価としては、保存安定性を高める観点から、72mgKOH/g~102mgKOHが好ましく、90mgKOH/g~100mgKOHがより好ましい。
特定バインダー樹脂は、アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シロキサン樹脂、ウレタン樹脂等が挙げられる。
中でも、SP値及び酸価を制御し易い観点、及び、形成される膜のアルカリ現像性が良好となる観点から、アクリル樹脂が好ましい。
芳香族環及び脂肪族環よりなる群から選択される少なくとも1種の環構造を有する構成単位の含有量は、特定バインダー樹脂の全構成単位に対して、55モル%~90モル%であることが好ましく、60モル%~88モル%であることがより好ましい。
上記トリシクロ環としては、アダマンタン(トリシクロ[3.3.1.13,7]デカンともいう)、及びこれにアルキル基等の置換基が導入された環等が挙げられる。
また、ベンゼン環及びナフタレン環はアルキル基等の置換基が導入されていてもよい。
酸基を有する構成単位の含有量は、特定バインダー樹脂の全構成単位に対して、10モル%~38モル%であることが好ましく、12モル%~38モル%であることがより好ましい。
式(b)中、X2は、カルボキシ基が好ましい。
その他の構成単位としては、SP値及び酸価を上記の範囲に制御しうるものであれば特に制限はなく、(メタ)アクリレート化合物により形成される構成単位が好ましく挙げられる。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル化合物であることが好ましく、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート等がより好ましく挙げられる。
なお、X3で表されるアルキル基に導入される置換基としては、ヒドロキシ基、アリル基等が挙げられる。
特定バインダー樹脂の重量平均分子量(Mw)の下限としては、2,000以上が好ましく、3,000以上がより好ましく、4,000以上が更に好ましい。
なお、樹脂1~6において、主鎖の各構成単位に付記した数値はモル比である。
特定バインダー樹脂は、例えば、後述する塩基性基を有する樹脂に対して、質量基準にて、1倍~30倍(好ましくは1.5倍~27倍、より好ましくは2倍~25倍)にて用いることができる。
本開示に係る組成物は、既述の保存安定性に優れるといった効果を損なわない範囲において、特定バインダー樹脂以外のその他のバインダー樹脂を含んでいてもよい。
その他のバインダー樹脂は、SP値及び酸価のいずれか一方が上記の範囲を満たさない樹脂であって、且つ、分子内に塩基性基を有さず、「塩基性基を有する樹脂」には該当しない樹脂である。
その他のバインダー樹脂を用いる場合、本開示に係る組成物に含まれる総バインダー樹脂に対する、その他のバインダー樹脂の含有量は、10質量%以下であることが好ましく、5質量%以下であることがより好ましく、0質量%であることが特に好ましい。
本開示に係る組成物は、近赤外線吸収顔料を含む。
本開示において、「近赤外線」は、波長700nm~2,500nmの赤外線を指し、「近赤外線吸収顔料」は、波長750nm~2,500nmの範囲に極大吸収波長を有する顔料である。
近赤外線吸収顔料は、波長750nm~1,800nmの範囲に極大吸収波長を有する顔料であることが好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長500nmにおける吸光度A1と極大吸収波長における吸光度A2との比率A1/A2が、0.08以下であることが好ましく、0.04以下であることがより好ましい。
なお、本開示において、顔料とは、溶剤に不溶の色素を意味する。ここで、溶剤に不溶とは、25℃における対象物質の溶剤100mgに対する溶解度が0.1g以下であることを指す。ここで溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ-ト又は水が挙げられ、いずれの溶剤であっても上記の溶解度であるものが顔料である。
中でも、近赤外線吸収顔料としては、耐久性の観点から、ピロロピロール化合物又はスクアリリウム化合物が特に好ましい。
ピロロピロール化合物としては、式(PP)で表される化合物であることが好ましい。
置換基としては、後述する置換基Tが挙げられる。
置換基Tとしては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、-ORt1、-CORt1、-COORt1、-OCORt1、-NRt1Rt2、-NHCORt1、-CONRt1Rt2、-NHCONRt1Rt2、-NHCOORt1、-SRt1、-SO2Rt1、-SO2ORt1、-NHSO2Rt1又は-SO2NRt1Rt2が挙げられる。Rt1及びRt2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。Rt1とRt2が結合して環を形成してもよい。
上記式(L1)中、X1及びX2は、各々独立に、単結合、-O-、-S-,-NR1A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR1A-、-CONR1A-、-OCONR1A-、又は-NR1ACONR1A-を表し、R1Aは、各々独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、A1は、単結合、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は複素環構造を表し、*は、R1bとの連結位置を表し、ただし、A1が単結合のとき、X1及びX2の両方が単結合となることはない。
上記式(L2)中、X3及びX4は各々独立に、単結合、-O-、-S-、-NR2A-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2A-、-CONR2A-、-OCONR2A-、又は-NR2ACONR2A-を表し、R2Aは水素原子又はアルキル基を表し、L2は、単結合、-O-、-S-、-NR2B-、-CO-、-COO-、-OCOO-、-SO2NR2B-、-CONR2B-、-OCONR2B-、-NR2BCONR2B-、炭素数1~6のアルキレン基、アルケニル基、アルキニル基、芳香族環構造、又はこれらを組み合わせた基を表し、R2Bは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、A2及びA3は、各々独立に、脂肪族環構造、芳香族環構造、又は複素環構造を表す。
以下の構造式中、Meはメチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
また、ピロロピロール化合物としては、特開2009-263614号公報の段落番号0016~0058に記載の化合物、特開2011-68731号公報の段落番号0037~0052に記載の化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
但し、X1、X2、Y1、及びY2がアルキレン基を表し、A1及びA2が-N(RN2)-を表す場合、Z1及びZ2のうち少なくとも一方が、-O-、カルボニル基、-S-、-N(RN1)-、-S(=O)-、又は、-S(=O)2-を表す。
また、スクアリリウム化合物としては、特開2011-208101号公報の段落番号0044~0049に記載の化合物、特許第6065169号公報の段落番号0060~0061に記載の化合物、国際公開第2016/181987号の段落番号0040に記載の化合物、国際公開第2013/133099号に記載の化合物、国際公開第2014/088063号に記載の化合物、特開2014-126642号公報に記載の化合物、特開2016-146619号公報に記載の化合物、特開2015-176046号公報に記載の化合物、特開2017-25311号公報に記載の化合物、国際公開第2016/154782号に記載の化合物、特許5884953号公報に記載の化合物、特許6036689号公報に記載の化合物、特許5810604号公報に記載の化合物、特開2017-068120号公報に記載の化合物などが挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
近赤外線吸収顔料の含有量は、例えば、近赤外線吸収顔料に求められる機能を発現する観点から、例えば、組成物の全固形分に対し、1質量%以上80質量%以下であることが好ましく、5質量%以上50質量%以下であることがより好ましい。
本開示に係る組成物は、塩基性基を有する樹脂を含む。
ここで、塩基性基としては、塩基としての性質を示す官能基であり、窒素原子を含む基であることが好ましく、より具体的には、第1級アミノ基又はその塩、第2級アミノ基又はその塩、第3級アミノ基又はその塩、第4級アンモニウム塩基等であることがより好ましい。塩基性基を有する樹脂中の塩基性基は、特定バインダー樹脂の酸基にて中和され、塩を形成していてもよい。つまり、本開示に係る組成物は、近赤外線吸収顔料と、特定バインダー樹脂と、特定バインダー樹脂の酸基にて中和された塩を塩基性基として有する樹脂と、を含む組成物であってもよい。
特に、近赤外線吸収顔料の分散性向上の観点から、上記第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂が、更に第4級アンモニウム塩基を側鎖に有する樹脂であることが好ましい。即ち、塩基性基を有する樹脂としては、第3級アミノ基と第4級アンモニウム塩基とを側鎖に有する樹脂であることが好ましい。
第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂は、第3級アミノ基を有する構成単位を有する樹脂であることが好ましく、第3級アミノ基を有する構成単位と第4級アンモニウム塩基を有する構成単位とを有する樹脂であることがより好ましい。また、第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂は、第3級アミノ基を有する構成単位及び第4級アンモニウム塩基を有する構成単位以外に、更に、その他の構成単位を有していてもよい。
また、第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂は、ブロック構造を有していることも好ましい。
また、上記の4級アンモニウム塩価は、5%クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、0.1Nの硝酸銀水溶液で滴定して求められたアミン価を、水酸化カリウムの当量に換算したものである。
なお、予め、第3級アミンを有するエチレン性不飽和化合物を用いて重合体を合成した後、該重合体に塩化ベンジル等のハロゲン化炭化水素化合物を反応させて、部分的に第3級アミノ基を第4級アンモニウム塩基に変性して、第4級アンモニウム基を導入してもよい。
第4級アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和化合物としては、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチル(4-ベンゾイルベンジル)ジメチルアンモニウムブロマイド、(メタ)アクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド、(メタ)アクリロイルオキシエチルベンジルジエチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
第3級アミノ基を有するエチレン性不飽和化合物及び第4級アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和化合物については、国際公開第2018/230486号の段落0150~0170に記載されたものも挙げられ、この内容は本明細書に組み込まれる。
その他のエチレン性不飽和化合物としては、アルキル(メタ)アクリレートが挙げられ、炭素数1~10のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートが好ましく、炭素数1~5のアルキル基を有するアルキル(メタ)アクリレートがより好ましい。具体的には、その他のエチレン性不飽和化合物としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
主鎖に窒素原子を含む樹脂(以下、オリゴイミン系樹脂ともいう)は、ポリ(低級アルキレンイミン)系の構成単位を含むことが好ましい。
ここで、本開示における低級アルキレンイミンとは、炭素数1~5のアルキレンイミンを表す。
オリゴイミン系樹脂としては、近赤外線吸収顔料の分散性向上の観点から、ポリ(低級アルキレンイミン)系の構成単位であって、窒素原子に結合したpKa14以下の官能基を含む側鎖Xを有する構成単位と、原子数40~10,000のオリゴマー鎖又はポリマー鎖を含む側鎖Yを有する構成単位と、を有する樹脂であることが好ましい。
また、オリゴイミン系樹脂としては、第1級アミノ基又はその塩、第2級アミノ基又はその塩、第3級アミノ基又はその塩、第4級アンモニウム塩基からなる群より選択される少なくとも1種を含むことが好ましい。
なお、本開示における「pKa」とは、化学便覧(II)(改訂4版、1993年、日本化学会編、丸善株式会社)に記載されている定義のものである。
「pKa14以下の官能基」は、その構造は特に限定されず、公知の官能基でpKaが14以下を満たすものが挙げられるが、特にpKaが12以下である官能基がより好ましく、pKaが11以下である官能基が更に好ましい。具体的には、例えば、カルボン酸基(pKa3~5程度)、スルホン酸基(pKa-3~-2程度)、-COCH2CO-(pKa8~10程度)、-COCH2CN(pKa8~11程度)、-CONHCO-、フェノール性水酸基、-RFCH2OH、又は-(RF)2CHOH(ここで、RFはペルフルオロアルキル基を表す。pKa9~11程度)、スルホンアミド基(pKa9~11程度)等が挙げられ、特に、カルボン酸基、スルホン酸基、又は-COCH2CO-が好ましい。
なお、ポリ(低級アルキレンイミン)における窒素原子には、更に、前記X、Y、又はY’で表される側鎖のうち1種以上が結合していてもよい。
例えば、塩基性基を有する樹脂の含有量は、近赤外線吸収顔料の総量(好ましくは、近赤外線吸収顔料と近赤外線吸収顔料以外の顔料との総量)に対して、15質量%~90質量%であることが好ましく、25質量%~70質量%であることがより好ましく、30質量%~50質量%であることが更に好ましい。
本開示に係る組成物は、使用する塩基性基を有する樹脂の種類によっては、塩基性基を有する樹脂の合成時に使用されるスズ(Sn)が含まれることがある。
そこで、本開示に係る組成物におけるスズ(Sn)の含有量は、例えば、組成物の全固形分に対して、1ppm~15ppmが好ましい。
本開示において、「ppm」、後述する「ppb」及び「ppt」は、いずれも、質量基準である。
上記のスズの含有量を満たすために用いられる塩基性基を有する樹脂としては、例えば、主鎖に窒素原子を含む樹脂が挙げられる。
スズの含有量は、公知の方法に従い、ガスクロマトグラフィーにて検量線を作成の上、測定する。
本開示に係る組成物は、膜が得られる組成物であることが好ましく、最終的に硬化することにより硬化膜が得られる硬化性組成物であることが好ましい。
また、本開示に係る組成物は、特定の酸価を有する特定バインダー樹脂を含むことから、例えば、パターン露光により硬化膜のパターンを形成し、未露光部を現像除去することができる硬化性組成物であることが好ましい。すなわち、本開示に係る組成物はネガ型の硬化性組成物であることが好ましい。
本開示に係る組成物がネガ型の硬化性組成物の場合、既述の、近赤外線吸収顔料、特定バインダー樹脂、及び塩基性基を有する樹脂以外に、更に、重合開始剤及び重合性化合物を含む態様が好ましい。
また、本開示に係る組成物は、本開示に係る組成物の効果を損なわない範囲において、既述の塩基性基を有する樹脂以外の分散剤、及び、近赤外線吸収顔料以外の顔料を含んでいてもよい。
本開示に係る組成物は、近赤外線吸収顔料、特定バインダー樹脂、及び塩基性基を有する樹脂に加え、更に、重合性化合物及び重合開始剤を含む、所謂、硬化性組成物であることが好ましい。
上記の硬化性組成物は本開示に係る組成物を含むことから、硬化性組成物から形成された膜中においても、近赤外線吸収顔料の分散が高い状態を保つことができる。その結果、上記の硬化性組成物によれば、形成された膜の一部を現像除去する際に、近赤外線吸収顔料の凝集に由来する残渣が生じにくく、現像残渣が低減される。
以下、本開示に係る組成物がネガ型の硬化性組成物である場合について詳細に記載する。
近赤外線吸収顔料の含有量が上記範囲内であると、近赤外線吸収顔料による機能が十分に発現する。
特定バインダー樹脂の含有量が上記範囲内であると、優れた膜形成性が得られる。
塩基性基を有する樹脂の含有量が上記範囲内であると、保存安定性が高まる。
本開示における硬化性組成物は、重合性化合物を含むことが好ましい。
重合性化合物としては、エチレン性不飽和化合物であることがより好ましく、末端エチレン性不飽和基を有する化合物であることが特に好ましい。
このような化合物群としては、公知のものを特に限定なく用いることができる。
重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、即ち、2量体、3量体、及びオリゴマー、又はそれらの混合物、並びに、それらの共重合体などの化学的形態をもつ。
重合性化合物の例としては、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸のエステル類或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸のエステル類或いはアミド類と単官能若しくは多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。
また、重合性化合物の例としては、イソシアネート基、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸のエステル類或いはアミド類と単官能若しくは多官能の、アルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更に、ハロゲン原子、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸のエステル類或いはアミド類と単官能若しくは多官能の、アルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。
また、重合性化合物の更に別の例としては、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群が挙げられる。
(ただし、R及びR’は、H又はCH3を示す。)
また、重合性化合物としては、特開2015-187211号公報に記載のエポキシ化合物を用いてもよい
本開示における硬化性組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。
重合開始剤としては、特に、光重合開始剤であることが好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。また、光重合開始剤は、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する化合物であってもよい。中でも、光重合開始剤は光ラジカル重合開始剤であることが特に好ましい。
α-アミノケトン化合物の市販品としては、IGM Resins B.V.社の、Omnirad 907(旧IRGACURE-907)、Omnirad 369(旧IRGACURE 369)、Omnirad 379(旧IRGACURE 379)、及び、Omnirad 379(旧IRGACURE-379EG)などが挙げられる。
アシルホスフィン化合物の市販品としては、IGM Resins B.V.社の、Omnirad 819(旧IRGACURE 819)、BASF社製の、Omnirad TPO H(旧IRGACURE TPO)などが挙げられる。
オキシム化合物の市販品としては、BASF社製の、IRGACURE OXE01、IRGACURE OXE02、IRGACURE OXE03、IRGACURE OXE04も好適に用いられる。
また、オキシム化合物の市販品としては、常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製の、TRONLY TR-PBG-304、TRONLY TR-PBG-309、TRONLY TR-PBG-305、(株)ADEKA製の、アデカアークルズNCI-930、アデカオプトマーN-1919(特開2012-14052号公報の光重合開始剤2に該当)が挙げられる。
重合開始剤の含有量が上記の範囲であることで、良好な感度とパターン形成性が得られる。
本開示における硬化性組成物は、既述の成分以外の、その他の成分を含んでいてもよい。
その他の成分としては、顔料誘導体、重合禁止剤、溶剤、増感剤、共増感剤、その他の添加剤等が挙げられる。
本開示における硬化性組成物は、顔料誘導体を含むことが好ましい。
顔料誘導体としては、色素骨格に、酸基、塩基性基、及び水素結合性基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の基が結合した化合物が挙げられる。
酸基としては、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基、ボロン酸基、スルホンイミド基、スルホンアミド基及びこれらの塩、並びにこれらの塩の脱塩構造が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Ca2+、Mg2+など)、アンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ホスホニウムイオンなどが挙げられる。また、上記塩の脱塩構造としては上記の塩から塩を形成する原子又は原子団が脱離した基が挙げられる。例えば、カルボキシ基の塩の脱塩構造は、カルボキシラート基(-COO-)である。
塩基性基としては、アミノ基、ピリジニル基、及びこれらの塩、並びにこれらの塩の脱塩構造が挙げられる。塩を構成する原子又は原子団としては、水酸化物イオン、ハロゲンイオン、カルボン酸イオン、スルホン酸イオン、フェノキシドイオンなどが挙げられる。また、上記塩の脱塩構造としては上記の塩から塩を形成する原子又は原子団が脱離した基が挙げられる。
水素結合性基とは、水素原子を介して相互作用する基のことである。水素結合性基の具体例としては、アミド基、ヒドロキシ基、-NHCONHR、-NHCOOR、-OCONHRなどが挙げられる。ここで、Rは、アルキル基及びアリール基であることが好ましい。
置換基としては、既述の置換基Tが挙げられる。
更に、顔料誘導体はπ共役平面を有する化合物であることも好ましく、近赤外線吸収顔料に含まれるπ共役平面と同一の構造のπ共役平面を有する化合物であることもより好ましい。ここで、顔料誘導体のπ共役平面に含まれるπ電子の数は8個~100個であることが好ましい。上限は、90個以下であることが好ましく、80個以下であることがより好ましい。下限は10個以上であることが好ましく、12個以上であることがより好ましい。
Rsy1~Rsy4で表されるヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は、1~30が好ましく、1~12がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の種類としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数としては、1~3が好ましく、1~2がより好ましい。ヘテロアリール基は、単環又は縮合環が好ましく、単環又は縮合数が2~8の縮合環がより好ましく、単環又は縮合数が2~4の縮合環が更に好ましい。
Rsy1~Rsy4で表されるアリール基及びヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、既述の置換基T、下記式(R-SQ)で表される基などが挙げられる。
式(R1)におけるAs3はヘテロアリール基を表す。As3で表されるヘテロアリール基は、Rsy1~Rsy4で表されるヘテロアリール基と同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。
また、環Z1が有してもよい置換基は、電子求引性基であることも好ましい。ハメットの置換基定数σ値(シグマ値)が正の置換基は、電子求引性基として作用する。ここで、ハメット則で求められた置換基定数にはσp値とσm値がある。これらの値は多くの一般的な成書に見出すことができる。本開示においては、ハメットの置換基定数σ値が0.1以上の置換基を電子求引性基として例示することができる。σ値は、0.15以上が好ましく、0.2以上がより好ましく、0.3以上が更に好ましい。上限は特に制限はないが、好ましくは1.0以下である。電子求引性基の具体例としては、ハロゲン原子、水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置き換えられているアルキル基、水素原子の少なくとも一部がハロゲン原子で置き換えられているアリール基、ニトロ基、シアノ基、シアノメチル基、-CH=C(CN)2、-C(CN)=C(CN)2、-P(CN)2、-N=NCN、-CORz、-COORz、-OCORz、-NHCORz、-CONHRz、-SORz、-SO2Rz、-SO2ORz、-NHSO2Rz、又はSO2NHRzが挙げられる。Rzは、水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置き換えられていてもよいアルキル基、水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置き換えられていてもよいアリール基、アミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はシアノメチル基を表す。ここで、シアノメチル基には、モノシアノメチル基(-CH2CN)、ジシアノメチル基(-CH(CN)2)、及びトリシアノメチル基(-C(CN)3)が含まれる。水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置き換えられていてもよいアルキル基は、炭素数が1~6が好ましく、炭素数1~5がより好ましく、炭素数1~4が更に好ましい。水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置き換えられていてもよいアリール基は、炭素数6~14が好ましく、炭素数6~10がより好ましい。これらのアルキル基とアリール基は、水素原子の全部がフッ素原子で置き換えられていてもよく、一部のみがフッ素原子で置き換えられていてもよく、フッ素原子で置き換えられていなくてもよい。
R20は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基(好ましくはフッ化アルキル基)、アリール基、又はハロゲン原子であることが好ましく、アルキル基、又はハロゲン化アルキル基であることがより好ましく、ハロゲン化アルキル基であることが更に好ましい。
R21は、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
式(40)中、R39~R45は各々独立に水素原子又は置換基を表し、R39とR45、R40とR41、R40とR42、R42とR43、R43とR44、R44とR45は、互いに結合して環を形成してもよく、*は結合手を表す。
炭化水素基は脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。炭化水素基としては、アルキレン基、アリーレン基、又はこれらの基から水素原子を1個以上除いた基が挙げられる。アルキレン基の炭素数は、1~30が好ましく、1~15がより好ましく、1~10が更に好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。アリーレン基の炭素数は、6~18が好ましく、6~14がより好ましく、6~10が更に好ましい。
複素環基は、単環又は縮合数が2~4の縮合環が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子の数は1~3が好ましい。複素環基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。複素環基の環を構成する炭素原子の数は3~30が好ましく、3~18がより好ましく、3~12がより好ましい。炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよい。置換基としては、既述の置換基Tが挙げられる。
また、特開昭56-118462号公報、特開昭63-264674号公報、特開平1-217077号公報、特開平3-9961号公報、特開平3-26767号公報、特開平3-153780号公報、特開平3-45662号公報、特開平4-285669号公報、特開平6-145546号公報、特開平6-212088号公報、特開平6-240158号公報、特開平10-30063号公報、特開平10-195326号公報、国際公開第2011/024896号の段落0086~0098、国際公開第2012/102399号の段落0063~0094等に記載の化合物が挙げられる。
更に、顔料誘導体としては、特開2015-172732号公報(スルホ基を有するキノフタロン化合物の金属塩)、特開2014-199308号公報、特開2014-85562号公報、特開2014-35351号公報、又は、特開2008-81565号公報に記載の化合物を用いることもでき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本開示における硬化性組成物は、保存安定性の観点から、重合禁止剤を含むことが好ましい。
重合禁止剤としては、特に限定されず、公知の重合禁止剤を用いることができる。
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p-メトキシフェノール、ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ピロガロール、t-ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、N-ニトロソフェニルヒドロキシアミン塩(アンモニウム塩、第一セリウム塩等)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシル等が挙げられる。なお、重合禁止剤は、酸化防止剤として機能することもある。
本開示における硬化性組成物は、溶剤を含んでいることが好ましい。
溶剤としては、エステル類、例えば、酢酸エチル、酢酸-n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、並びに、3-オキシプロピオン酸メチル及び3-オキシプロピオン酸エチルなどの3-オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル)、並びに、2-オキシプロピオン酸メチル、2-オキシプロピオン酸エチル、及び2-オキシプロピオン酸プロピルなどの2-オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-オキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル)、並びに、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸メチル、2-オキソブタン酸エチル等;
ケトン類、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等;
芳香族炭化水素類、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
ただし、有機溶剤としての芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等)は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある(例えば、有機溶剤の全質量に対して、50ppm以下とすることもでき、10ppm以下とすることもでき、1質量ppm以下とすることもできる。)。
溶剤は、単独で用いる以外に2種以上を組み合わせて用いてもよい。
即ち、本開示における硬化性組成物では、固形分量が上記の範囲となるよう溶剤を用いればよい。
本開示における硬化性組成物は、重合開始剤のラジカル、カチオン等の重合開始種の発生効率の向上、感光波長の長波長化の目的で、増感剤を含有していてもよい。
増感剤としては、上記した光重合開始剤に対し、電子移動機構又はエネルギー移動機構で増感させるものが好ましい。
好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ波長330nm~波長450nmの波長領域に吸収波長を有するものを挙げることができる。
増感剤の例としては、多核芳香族類(例えば、フェナントレン、アントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、9,10-ジアルコキシアントラセン)、キサンテン類(例えば、フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、チオキサントン類(イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、クロロチオキサントン)、シアニン類(例えばチアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、フタロシアニン類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、アクリジンオレンジ、クマリン類(例えば、7-ジエチルアミノ-4-メチルクマリン)、ケトクマリン、フェノチアジン類、フェナジン類、スチリルベンゼン類、アゾ化合物、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、ジスチリルベンゼン類、カルバゾール類、ポルフィリン、スピロ化合物、キナクリドン、インジゴ、スチリル、ピリリウム化合物、ピロメテン化合物、ピラゾロトリアゾール化合物、ベンゾチアゾール化合物、バルビツール酸誘導体、チオバルビツール酸誘導体、アセトフェノン、ベンゾフェノン、ミヒラーズケトンなどの芳香族ケトン化合物、N-アリールオキサゾリジノンなどのヘテロ環化合物などが挙げられる。増感剤の例としては、更に欧州特許第568,993号明細書、米国特許第4,508,811号明細書、同5,227,227号明細書、特開2001-125255号公報、特開平11-271969号公報等に記載の化合物等が挙げられる。
本開示における硬化性組成物が増感剤を含む場合、増感剤の含有量は、深部への光吸収効率と開始分解効率の観点から、硬化性組成物の全固形分に対し、0.1質量%~20質量%であることが好ましく、0.5質量%~15質量%がより好ましい。
本開示における硬化性組成物は、共増感剤を含有してもよい。
共増感剤は、増感色素や開始剤の活性放射線に対する感度を一層向上させる、或いは酸素による重合性化合物の重合阻害を抑制する等の作用を有する。
本開示における硬化性組成物が共増感剤を含む場合、共増感剤の含有量は、重合成長速度と連鎖移動のバランスによる硬化速度の向上の観点から、硬化性組成物の全固形分に対し、0.1質量%~30質量%の範囲が好ましく、0.5質量%~25質量%の範囲がより好ましく、1質量%~20質量%の範囲が更に好ましい。
本開示における硬化性組成物には、必要に応じて、界面活性剤、近赤外線吸収顔料以外の着色剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの各種添加物を含有することができる。
本開示における硬化性組成物は、上述した各成分を混合することによって調製することができる。また、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)等のフッ素樹脂、ナイロン(例えば、ナイロン-6、ナイロン-6,6)等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)又はナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.01μm~7.0μmが好ましく、0.01μm~3.0μmがより好ましく、0.05μm~0.5μmが更に好ましい。フィルタの孔径をこの範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。あるいは、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせてもよい。その際、第1のフィルタでのろ過は、1回のみでもよいし、2回以上行ってもよい。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール(株)(DFA4201NIEYなど)、アドバンテック東洋(株)、日本インテグリス(株)又は(株)キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
本開示における硬化性組成物は、液状とすることができるため、例えば、本開示における硬化性組成物を基材などに付与し、乾燥させることにより膜を容易に製造できる。
本開示における硬化性組成物の23℃における粘度は、塗布により膜を形成する場合は、塗布性の観点から、1mPa・s~100mPa・sであることが好ましい。下限は、2mPa・s以上がより好ましく、3mPa・s以上が更に好ましい。上限は、50mPa・s以下がより好ましく、30mPa・s以下が更に好ましく、15mPa・s以下が特に好ましい。
本開示における粘度は、東機産業(株)製の粘度計(商品名:VISCOMETER TV-22)を使用し、23℃において測定するものとする。
収容容器として、原材料や組成物中への不純物の混入防止を目的に、容器内壁を6種6層の樹脂で構成する多層ボトルや6種の樹脂を7層構造にしたボトルを使用することも好ましい。これらの容器としては、例えば、特開2015-123351号公報に記載の容器が挙げられる。
本開示に係る膜は、本開示における硬化性組成物からなる又は本開示における硬化性組成物を硬化してなる膜である。
また、本開示における硬化性組成物が溶剤を含む場合には、乾燥を行ってもよい。
本開示に係る膜は、赤外線カットフィルタとして好ましく用いることができる。また、熱線遮蔽フィルタ、赤外線透過フィルタとして用いることもできる。本開示に係る膜は、支持体上に積層して用いてもよく、支持体から剥離して用いてもよい。本開示に係る膜は、パターンを有していてもよく、パターンを有さない膜(平坦膜)であってもよい。
本開示における「乾燥」は、溶剤を少なくとも一部除去すればよく、溶剤を完全に除去する必要はなく、所望に応じて、溶剤の除去量を設定することができる。
また、上記硬化は、膜の硬さが向上していればよいが、重合による硬化が好ましい。
(1)波長400nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、85%以上が更に好ましく、90%以上が特に好ましい。
(2)波長500nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましく、95%以上が特に好ましい。
(3)波長600nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましく、95%以上が特に好ましい。
(4)波長650nmでの透過率は70%以上が好ましく、80%以上がより好ましく、90%以上が更に好ましく、95%以上が特に好ましい。
ここで、カラーフィルタは、有彩色着色剤を含む着色組成物を用いて製造できる。有彩色着色剤としては、従来公知の有彩色着色剤が挙げられる。着色組成物は、有彩色着色剤以外に、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、界面活性剤、溶剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤などを更に含有することができる。着色組成物に含まれる各成分としては、従来公知の各成分の他、既述の各成分を適宜用いてもよい。
次に、本開示に係る膜の製造方法について説明する。本開示に係る膜は、本開示に係る組成物を塗布する工程を経て製造できる。
プリベーク時間は、10秒~3,000秒が好ましく、40秒~2,500秒がより好ましく、80秒~220秒が更に好ましい。乾燥は、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
フォトリソグラフィ法でのパターン形成方法は、本開示に係る組成物を塗布して形成した組成物層に対しパターン状に露光する工程(露光工程)と、未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する工程(現像工程)と、を含むことが好ましい。必要に応じて、現像されたパターンをベークする工程(ポストベーク工程)を設けてもよい。以下、各工程について説明する。
露光工程では組成物層をパターン状に露光する。例えば、組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、組成物層をパターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく、i線がより好ましい。照射量(露光量)は、例えば、0.03J/cm2~2.5J/cm2が好ましく、0.05J/cm2~1.0J/cm2がより好ましく、0.08J/cm2~0.5J/cm2が特に好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、好ましくは1,000W/m2~100,000W/m2(例えば、5,000W/m2、15,000W/m2、35,000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10,000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20,000W/m2などとすることができる。
次に、露光後の組成物層における未露光部の組成物層を現像除去してパターンを形成する。未露光部の組成物層の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが支持体上に残る。現像液としては、下地の固体撮像素子や回路などにダメージを与えない、アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、20℃~30℃が好ましい。現像時間は、20秒~180秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、更に新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
ドライエッチング法でのパターン形成は、組成物を支持体上などに塗布して形成した組成物層を硬化して硬化物層を形成し、次いで、この硬化物層上にパターニングされたフォトレジスト層を形成し、次いで、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとして硬化物層に対してエッチングガスを用いてドライエッチングするなどの方法で行うことができる。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。ドライエッチング法でのパターン形成については、特開2013-64993号公報の段落0010~0067の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
本開示に係る光学フィルタは、本開示に係る膜を有する。
本開示に係る光学フィルタは、赤外線カットフィルタ又は赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができ、赤外線カットフィルタとしてより好ましく用いることができる。
また、本開示に係る膜と、赤、緑、青、マゼンタ、黄、シアン、黒及び無色よりなる群から選ばれる画素とを有する態様も本開示に係る光学フィルタの好ましい態様である。
なお、本開示に係る赤外線カットフィルタは、赤外線領域の一部の波長の赤外線のみをカットするフィルタであっても、赤外線領域の全体をカットするフィルタであってもよい。赤外線領域の一部の波長の赤外線のみをカットするフィルタとしては、例えば、近赤外線カットフィルタが挙げられる。なお、近赤外線としては、波長750nm~2,500nmの赤外線が挙げられる。
また、本開示に係る赤外線カットフィルタは、波長750nm~1,000nmの範囲の赤外線をカットするフィルタであることが好ましく、波長750nm~1,200nmの範囲の赤外線をカットするフィルタであることがより好ましく、波長750nm~1,500nmの赤外線をカットするフィルタであることが更に好ましい。
本開示に係る赤外線カットフィルタは、上記膜の他に、更に、銅を含有する層、誘電体多層膜、紫外線吸収層などを有していてもよい。本開示に係る赤外線カットフィルタが、更に、銅を含有する層、又は、誘電体多層膜を少なくとも有することで、視野角が広く、赤外線遮蔽性に優れた赤外線カットフィルタが得られ易い。また、本開示に係る赤外線カットフィルタが、更に、紫外線吸収層を有することで、紫外線遮蔽性に優れた赤外線カットフィルタとすることができる。紫外線吸収層としては、例えば、国際公開第2015/099060号の段落0040~0070及び0119~0145に記載の吸収層を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。誘電体多層膜としては、特開2014-41318号公報の段落0255~0259の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。銅を含有する層としては、銅を含有するガラスで構成されたガラス基材(銅含有ガラス基材)や、銅錯体を含む層(銅錯体含有層)を用いることもできる。銅含有ガラス基材としては、銅を含有する燐酸塩ガラス、銅を含有する弗燐酸塩ガラスなどが挙げられる。銅含有ガラスの市販品としては、NF-50(AGCテクノグラス(株)製)、BG-60、BG-61(以上、ショット社製)、CD5000(HOYA(株)製)等が挙げられる。
また、本開示に係る光学フィルタの製造方法としては、本開示に係る組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して層を形成する工程と、上記層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光及び現像することにより上記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、上記レジストパターンをエッチングマスクとして上記層をドライエッチングする工程と、を含む方法であることも好ましい。
本開示に係る光学フィルタの製造方法における各工程としては、本開示に係る膜の製造方法における各工程を参照することができる。
本開示に係る固体撮像素子は、本開示に係る膜を有する。固体撮像素子の構成としては、本開示に係る膜を有する構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はない。例えば、以下のような構成が挙げられる。
本開示に係る画像表示装置は、本開示に係る膜を有する。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス(佐々木 昭夫著、(株)工業調査会 1990年発行)」、「ディスプレイデバイス(伊吹 順章著、産業図書(株)平成元年発行)」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術(内田 龍男編集、(株)工業調査会 1994年発行)」に記載されている。本開示に適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。画像表示装置は、白色有機EL素子を有するものであってもよい。白色有機EL素子としては、タンデム構造であることが好ましい。有機EL素子のタンデム構造については、特開2003-45676号公報、三上明義監修、「有機EL技術開発の最前線-高輝度・高精度・長寿命化・ノウハウ集-」、技術情報協会、326~328ページ、2008年などに記載されている。有機EL素子が発光する白色光のスペクトルは、青色領域(430nm~485nm)、緑色領域(530nm~580nm)及び黄色領域(580nm~620nm)に強い極大発光ピークを有するものが好ましい。これらの発光ピークに加え更に赤色領域(650nm~700nm)に極大発光ピークを有するものがより好ましい。
本開示に係る赤外線センサは、本開示に係る膜を有する。赤外線センサの構成としては、赤外線センサとして機能する構成であれば特に限定はない。以下、本開示に係る赤外線センサの一実施形態について、図面を用いて説明する。
赤外線透過フィルタ114の分光特性、膜厚等の測定方法を以下に示す。
膜厚は、膜を有する乾燥後の基板を、触針式表面形状測定器(ULVAC社製DEKTAK150)を用いて測定する。
膜の分光特性は、紫外可視近赤外分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製U-4100)を用いて、波長300nm~1,300nmの範囲において透過率を測定した値である。
また、本開示に用いられる赤外線透過フィルタ及び赤外線カットフィルタの吸収波長は、使用光源等に合わせて適宜組み合わせて用いられる。
本開示に係るカメラモジュールは、固体撮像素子と、本開示に係る光学フィルタとを有する。
また、本開示に係るカメラモジュールは、レンズ、及び、上記固体撮像素子から得られる撮像を処理する回路を更に有することが好ましい。
本開示に係るカメラモジュールに用いられる固体撮像素子としては、上記本開示に係る固体撮像素子であってもよいし、公知の固体撮像素子であってもよい。
また、本開示に係るカメラモジュールに用いられるレンズ、及び、上記固体撮像素子から得られる撮像を処理する回路としては、公知のものを用いることができる。
カメラモジュールの例としては、特開2016-6476号公報、又は、特開2014-197190号公報に記載のカメラモジュールを参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本開示に係るインクジェットインクは、本開示における硬化性組成物を含む。
また、本開示における硬化性組成物は、塗料、セキュリティインク等にも用いることができる。
更に、本開示における硬化性組成物は、遮熱材料、蓄熱材料、又は、光熱変換材料として用いることもできる。
本実施例において、「%」、「部」とは、特に断りのない限り、それぞれ「質量%」、「質量部」を意味する。なお、高分子化合物において、特別に規定したもの以外は、分子量は重量平均分子量(Mw)であり、構成単位の比率はモル百分率である。
重量平均分子量(Mw)は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算値として測定した値である。
<硬化性組成物の調製>
下記表1~表6に記載の原料を混合して、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)を用いてろ過して、硬化性組成物を調製した。
なお、分散液は、以下のように調製した分散液を用いた。
下記表1~表6の分散液の欄に記載の種類の、近赤外線吸収顔料(表中「顔料」と表記)、顔料誘導体、分散剤、及び溶剤Aを、それぞれ下記の表1~表6の分散液の欄に記載の量で混合し、更に直径0.3mmのジルコニアビーズ230質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて5時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。
-近赤外線吸収顔料(表中は「顔料」と表記)-
顔料PP1~PP4及びSQ1~SQ3:下記構造の化合物
SQ-1、SQ-14、SQ-13、SQ-15、SQ-17、SQ-33、SQ-24、SQ-25、SQ-27、SQ-30、SQ-21、SQ-37、SQ-43、SQ-52、SQ-56、及びSQ-60:既述のスクアリリウム化合物の具体例として挙げられた化合物[SQ-1、SQ-14、SQ-13、SQ-15、SQ-17、SQ-33、SQ-24、SQ-25、SQ-27、SQ-30、SQ-21、SQ-37、SQ-43、SQ-52、SQ-56、及びSQ-60]
顔料誘導体1~7:下記構造の化合物
B-1、B-2、B-3、B-6、B-14、及びB-17:既述の顔料誘導体の具体例として挙げられた化合物[B-1、B-2、B-3、B-6、B-14、及びB-17]
分散剤1(塩基性基を有する樹脂):下記構造の樹脂(主鎖の各構成単位に付記した数値はモル比であり、側鎖に付記した数値は繰り返し単位の数である。Mw=21,000、酸価=36.0mgKOH/g、アミン価47.0mgKOH/g)
樹脂1~6(特定バインダー樹脂):特定バインダー樹脂の具体例に記載の樹脂1~6
樹脂7~12(比較用バインダー樹脂):下記構造の樹脂(主鎖の各構成単位に付記した数値はモル比である)
モノマー1:下記構造(M-1)の化合物の混合物(左側化合物を55モル%~63モル%含有)
モノマー2:下記構造(M-2)の化合物
モノマー3:下記構造(M-3)の化合物
モノマー4:下記構造(M-4)の化合物
重合開始剤1(光重合開始剤):下記構造(I-1)の化合物(IRGACURE OXE-01、BASF社製)
重合開始剤2(光重合開始剤):下記構造(I-2)の化合物
紫外線吸収剤1:下記構造(UV1)の化合物
界面活性剤1:下記混合物(Mw=14,000)の1質量%PGMEA溶液。下記の式中、構成単位の割合を示す%(62%及び38%)はモル比である。
重合禁止剤1:p-メトキシフェノール(三立ケミー(株)製)
溶剤1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
硬化性組成物中のスズの含有量について、既述の方法で測定した。結果を表7に示す。
硬化性組成物の保存安定性を以下のようにして評価した。
製造直後の硬化性組成物の粘度(初期粘度Aとする)を測定した。粘度を測定した硬化性組成物を45℃の恒温槽で72時間保管した後、再度、粘度(保管後粘度Bとする)を測定した。なお、粘度は、硬化性組成物の温度を23℃に調整して測定した。
そして、以下の計算式から増粘率を算出し、増粘率にて保存安定性を評価した。
増粘率(%)=[(保管後粘度B/初期粘度A)-1]×100
-基準-
5:硬化性組成物の増粘率が5%以下である。
4:硬化性組成物の増粘率が5%を超えて、7.5%以下である。
3:硬化性組成物の増粘率が7.5%を超えて、10%以下である。
2:硬化性組成物の増粘率が10%を超えて、20%以下である。
1:硬化性組成物の増粘率が20%を超えている。
硬化性組成物を、ポストベーク後の膜厚が1.0μmになるようにスピンコーター(ミカサ(株)製)を用いてシリコンウェハ上に塗布して塗膜を形成した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(Canon(株)製)を用い、1000mJ/cm2の露光量にて、1μm四方のBayerパターンを有するマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱(ポストベーク)することでパターンを形成した。
パターン間(未露光部分)の任意の10箇所について、走査型電子顕微鏡を用いて残渣を確認及び観測し、以下の基準で現像残渣を評価した。結果を表7に示す。
-基準-
5:未露光部分の10箇所において、残渣が確認されない。
4:未露光部分の10箇所において、直径5nm~200nmのサイズの残渣数の平均値が0個超え1個以下であった。
3:未露光部分の10箇所において、直径5nm~200nmのサイズの残渣数の平均値が1個超え5個以下であった。
2:未露光部分の10箇所において、直径5nm~200nmのサイズの残渣数の平均値が5個超であった。
1:未露光部分の10箇所において、直径200nm以上のサイズの残渣が存在するか、又は、未露光部分がほとんど溶解していなかった。
実施例1において、紫外線吸収剤、界面活性剤、及び重合禁止剤を除いた場合も、実施例1と同様の結果であった。
実施例1において、重合性化合物をモノマー1のみ6.4部に置き換えても、実施例1と同様の結果であった。
実施例1において、重合開始剤を、重合開始剤1(1部)から、重合開始剤1と重合開始剤2の混合(各0.5部)に置き換えても、実施例1と同様の結果であった。
実施例1において、溶剤Bを溶剤1からシクロペンタノン(東京化成工業(株)製)に置き換えた場合も、実施例1と同様の結果であった。
実施例1において、溶剤Bの量を31.7部又は51.7部に変更した場合も、実施例1と同様の結果であった。
実施例1~実施例68の組成物をそれぞれ用い、下記手法にて2μm四方のパターン(赤外線カットフィルタ)をそれぞれ形成した。
上記硬化性組成物を製膜後の膜厚が1.0μmになるようにシリコンウェハ上にスピンコート法で塗布した。次いで、ホットプレートを用いて、100℃で2分間加熱した。次いで、i線ステッパー露光装置FPA-3000i5+(キヤノン(株)製)を用い、1,000mJ/cm2で2μm四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)0.3質量%水溶液を用い、23℃で60秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、200℃で5分間加熱することで、2μm四方のパターン(赤外線カットフィルタ)を形成した。
なお、Bayerパターンとは、米国特許第3,971,065号明細書に開示されているような、一個の赤色(Red)素子と、二個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子とを有する色フィルタ素子の2×2アレイを繰り返したパターンであるが、本実施例においては、一個の赤色(Red)素子と、一個の緑色(Green)素子と、一個の青色(Blue)素子と、一個の赤外線透過フィルタ素子を有するフィルタ素子の2×2アレイを繰り返したBayerパターンを形成した。
得られた固体撮像素子について、低照度の環境下(0.001ルクス(Lux))で赤外発光ダイオード(赤外LED)により赤外線を照射し、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。実施例1~実施例68で得られたいずれの硬化性組成物を使用した場合でも、低照度の環境下であっても画像をはっきりと認識できた。
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Red組成物を調製した。
Red顔料分散液:51.7質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液):0.6質量部
重合性化合物12:0.6質量部
光重合開始剤1:0.3質量部
界面活性剤2:4.2質量部
PGMEA:42.6質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Green組成物を調製した。
Green顔料分散液:73.7質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液):0.3質量部
重合性化合物11:1.2質量部
光重合開始剤1:0.6質量部
界面活性剤2:4.2質量部
紫外線吸収剤(UV-503、大東化学(株)製):0.5質量部
PGMEA:19.5質量部
下記成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、Blue組成物を調製した。
Blue顔料分散液:44.9質量部
樹脂4(40質量%PGMEA溶液):2.1質量部
重合性化合物11:1.5質量部
重合性化合物12:0.7質量部
光重合開始剤1:0.8質量部
界面活性剤2:4.2質量部
PGMEA:45.8質量部
下記組成における成分を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
顔料分散液1-1:46.5質量部
顔料分散液1-2:37.1質量部
重合性化合物13:1.8質量部
樹脂4:1.1質量部
光重合開始剤2:0.9質量部
界面活性剤2:4.2質量部
重合禁止剤(p-メトキシフェノール):0.001質量部
シランカップリング剤:0.6質量部
PGMEA:7.8質量部
顔料分散液2-1:1,000質量部
重合性化合物(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート):50質量部
樹脂4:17質量部
光重合開始剤(1-[4-(フェニルチオ)フェニル]-1,2-オクタンジオン-2-(O-ベンゾイルオキシム)):10質量部
PGMEA:179質量部
アルカリ可溶性重合体F-1:17質量部(固形分濃度35質量部)
反応容器に、ベンジルメタクリレート14部、N-フェニルマレイミド12部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート15部、スチレン10部及びメタクリル酸20部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200部に溶解し、更に2,2’-アゾイソブチロニトリル3部及びα-メチルスチレンダイマー5部を投入した。反応容器内を窒素パージ後、撹拌及び窒素バブリングしながら80℃で5時間加熱し、アルカリ可溶性重合体F-1を含む溶液(固形分濃度35質量%)を得た。この重合体は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が9,700、数平均分子量が5,700であり、Mw/Mnが1.70であった。
C.I.ピグメントブラック32を60部、C.I.ピグメントブルー15:6を20部、C.I.ピグメントイエロー139を20部、日本ルーブリゾール(株)製のソルスパース76500を80部(固形分濃度50質量%)、アルカリ可溶性重合体F-1を含む溶液を120部(固形分濃度35質量%)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを700部混合し、ペイントシェーカーを用いて8時間分散し、着色剤分散液2-1を得た。
C.I.Pigment Red 254を9.6質量部、C.I.Pigment Yellow 139を4.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を6.8質量部、PGMEAを79.3質量部とからなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Red顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Green 36を6.4質量部、C.I.Pigment Yellow 150を5.3質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.2質量部、PGMEAを83.1質量部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Green顔料分散液を得た。
C.I.Pigment Blue 15:6を9.7質量部、C.I.Pigment Violet 23を2.4質量部、分散剤(Disperbyk-161、BYKChemie社製)を5.5部、PGMEAを82.4部からなる混合液を、ビーズミル(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2,000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行った。この分散処理を10回繰り返し、Blue顔料分散液を得た。
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1-1を調製した。
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254)及び黄色顔料(C.I.Pigment Yellow 139)からなる混合顔料:11.8質量部
・樹脂(Disperbyk-111、BYKChemie社製):9.1質量部
・PGMEA:79.1質量部
下記組成の混合液を、0.3mm径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル(減圧機構付き高圧分散機NANO-3000-10(日本ビーイーイー(株)製))で、3時間、混合、分散して、顔料分散液1-2を調製した。
・青色顔料(C.I.Pigment Blue 15:6)及び紫色顔料(C.I.Pigment Violet 23)からなる混合顔料:12.6質量部
・樹脂(Disperbyk-111、BYKChemie社製):2.0質量部
・樹脂A:3.3質量部
・シクロヘキサノン:31.2質量部
・PGMEA:50.9質量部
・重合性化合物12:下記構造
・光重合開始剤2:下記構造の化合物
下記組成を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、実施例201のパターン形成用組成物を調製した。
実施例1の硬化性組成物:22.67質量部
顔料分散液2-1:51.23質量部
実施例201のパターン形成用組成物を用いて、実施例1と同様に、現像残渣の評価を行ったところ、実施例1と同様の効果が得られた。また、実施例201のパターン形成用組成物を用いて得られた硬化膜は、可視領域の波長の光を遮光し、近赤外領域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過させることができた。
実施例1の硬化性組成物の代わりに実施例2~実施例68の硬化性組成物を用いた実施例202~268のパターン形成用組成物について、実施例201と同様に評価を行ったところ、それぞれ実施例201と同等の効果が得られた。
下記組成を混合し、撹拌した後、孔径0.45μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)製)でろ過して、実施例301のパターン形成用組成物を調製した。
実施例1の硬化性組成物:36.99質量部
顔料分散液1-1:46.5質量部
顔料分散液1-2:37.1質量部
実施例301のパターン形成用組成物を用いて、実施例1と同様に、現像残渣の評価を行ったところ、実施例1と同様の効果が得られた。また、実施例301のパターン形成用組成物を用いて得られた硬化膜は、可視領域の波長の光を遮光し、近赤外領域の波長の光(近赤外線)の少なくとも一部を透過させることができた。
実施例1の硬化性組成物の代わりに実施例2~実施例68の硬化性組成物を用いた実施例302~368のパターン形成用組成物について、実施例301と同様に評価を行ったところ、それぞれ実施例301と同等の効果が得られた。
上記実施例1~実施例68、実施例101~168、実施例201~268、実施例301~368において、シリコンウェハをガラス基板に変更し、同様に評価した場合も、上記実施例と同様の効果が得られた。
Claims (18)
- 近赤外線吸収顔料と、
塩基性基を有する樹脂と、
前記塩基性基を有する樹脂以外の、SP値が19.7MPa1/2~21.2MPa1/2で且つ酸価が70mgKOH/g~105mgKOH/gであるバインダー樹脂と、
を含み、
前記バインダー樹脂が、脂肪族環を有する構成単位を、当該バインダー樹脂の全構成単位に対して50モル%~90モル%で含む樹脂である、近赤外吸収組成物。 - 近赤外線吸収顔料と、
塩基性基を有する樹脂と、
前記塩基性基を有する樹脂以外の、SP値が19.7MPa 1/2 ~21.2MPa 1/2 で且つ酸価が70mgKOH/g~105mgKOH/gであるバインダー樹脂と、
を含み、
前記バインダー樹脂が、ビシクロ環又はトリシクロ環を有する構成単位を、当該バインダー樹脂の全構成単位に対して50モル%~90モル%で含む樹脂である、近赤外吸収組成物。 - 前記バインダー樹脂が、酸基を有する構成単位を、当該バインダー樹脂の全構成単位に対して10モル%~40モル%で含む樹脂である、請求項1又は請求項2に記載の近赤外吸収組成物。
- 前記バインダー樹脂の重量平均分子量が20,000以下である、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の近赤外吸収組成物。
- 前記塩基性基を有する樹脂が、第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂、及び、主鎖に窒素原子を含む樹脂よりなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の近赤外吸収組成物。
- 前記第3級アミノ基を側鎖に有する樹脂が、更に第4級アンモニウム塩基を側鎖に有する樹脂である、請求項5に記載の近赤外吸収組成物。
- 前記近赤外線吸収顔料が、ピロロピロール化合物又はスクアリリウム化合物である、請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の近赤外吸収組成物。
- スズの含有量が、近赤外吸収組成物の全固形分に対して、1ppm~15ppmである、請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の近赤外吸収組成物。
- 更に、重合性化合物及び重合開始剤を含む、請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の近赤外吸収組成物。
- 請求項1~請求項9のいずれか1項に記載の近赤外吸収組成物からなる又は前記近赤外吸収組成物を硬化してなる膜。
- 請求項10に記載の膜を有する光学フィルタ。
- 赤外線カットフィルタ又は赤外線透過フィルタである、請求項11に記載の光学フィルタ。
- 請求項10に記載の膜を有する固体撮像素子。
- 請求項10に記載の膜を有する赤外線センサ。
- 請求項9に記載の近赤外吸収組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、
前記組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部を現像除去してパターンを形成する工程と、を含む
光学フィルタの製造方法。 - 請求項9に記載の近赤外吸収組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して層を形成する工程、
前記層上にフォトレジスト層を形成する工程、
露光及び現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、並びに、
前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記層をドライエッチングする工程を含む
光学フィルタの製造方法。 - 固体撮像素子と、請求項11又は請求項12に記載の光学フィルタとを有するカメラモジュール。
- 請求項9に記載の近赤外吸収組成物を含むインクジェットインク。
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