JP7266045B2 - 複合樹脂水性分散体及び複合樹脂水性分散体の製造方法 - Google Patents
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Description
即ち本発明は、第1の発明であるポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)とを同一粒子内に含む複合樹脂粒子を含有する複合樹脂水性分散体であって、ポリウレタン樹脂(U)が活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の反応物であり、活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の内の少なくとも1種が3官能以上の化合物を含有し、複合樹脂水性分散体を乾燥させた皮膜が以下の(1)~(3)を全て満足する複合樹脂水性分散体である:
(1)N,N-ジメチルホルムアミドに対するゲル分率が35~100%である;
(2)破断伸度が200~1,000%である;
(3)25℃における貯蔵弾性率E’が100~3,000MPaである。
工程(1):水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)の存在下で、活性水素成分(A)及び有機イソシアネート成分(B)を反応させて末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(P)を製造する工程;
工程(2):工程(1)と下記工程(3)との間で実施される任意の工程であって、水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)を追加する工程;
工程(3):工程(1)で得られたウレタンプレポリマー(P)の溶液又は工程(2)を実施した場合には工程(2)で得られたウレタンプレポリマー(P)の溶液を水性媒体に分散させて水性分散体(α)を得る工程;
工程(4):水性分散体(α)中のウレタンプレポリマー(P)を鎖伸長剤(E)で伸長させる工程;
工程(5):工程(4)と下記工程(6)との間で実施される任意の工程であって、単官能のビニル系モノマー(M1)を追加する工程;
工程(6):水性分散体(α)中のビニル系モノマー(M11)又は工程(5)を実施した場合にはビニル系モノマー(M11)及び単官能のビニル系モノマー(M1)を重合させる工程。
本発明の複合樹脂水性分散体は、ポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)とを同一粒子内に含む複合樹脂粒子を含有する複合樹脂水性分散体であって、ポリウレタン樹脂(U)が活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の反応物であり、活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の内の少なくとも1種が3官能以上の化合物を含有し、複合樹脂水性分散体を乾燥させた皮膜が以下の(1)~(3)を全て満足する複合樹脂水性分散体である:
(1)N,N-ジメチルホルムアミドに対するゲル分率が35~100%である;
(2)破断伸度が200~1,000%である;
(3)25℃における貯蔵弾性率E’が100~3,000MPaである。
活性水素成分(A)としては、数平均分子量(以下、Mnと略記)が300以上の高分子ポリオール(a1)、Mn又は化学式量が300未満の低分子ポリオール(a2)、イオン性基と活性水素原子を有する化合物(a3)及び反応停止剤(a4)が挙げられる。
装置:「Waters Alliance 2695」[Waters社製]
カラム:「Guardcolumn Super H-L」(1本)、「TSKgel SuperH2000、TSKgel SuperH3000、TSKgel SuperH4000(いずれも東ソー株式会社製)を各1本連結したもの」
試料溶液:0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:10μl
流量:0.6ml/分
測定温度:40℃
検出装置:屈折率検出器
基準物質:標準ポリエチレングリコール
炭素数1~20のアミン化合物としては、モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノブチルアミン及びモノエタノールアミン等の1級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン及びジイソプロパノールアミン、メチルプロパノールアミン等の2級アミン並びにトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルモノエタノールアミン及びトリエタノールアミン等の3級アミン等が挙げられる。
カチオン性基と活性水素原子を含有する化合物(a32)の塩に用いられる中和剤としては、生成する複合樹脂水性分散体の乾燥性及び乾燥皮膜の耐水性の観点から、25℃における蒸気圧が高い化合物が好適である。このような観点からカチオン性基と活性水素原子を含有する化合物(a32)に用いられる中和剤としては、炭素数1~10のモノカルボン酸及び炭酸が好ましく、更に好ましいのはギ酸及び炭酸、特に好ましいのは炭酸である。
有機イソシアネート成分(B)は、1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
Mn又は化学式量が500未満のポリアミン化合物としては、炭素数2~36の脂肪族ポリアミン[エチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン等のアルキレンジアミン;ジエチレントリアミン、ジプロピレントリアミン、ジヘキシレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチエレンヘキサミン及びヘキサエチレンヘプタミン等のアルキレン基の炭素数が2~6で窒素原子の数が3~7であるポリアルキレンポリアミン{ポリ(n=2~6)アルキレン(炭素数2~6)ポリ(n=3~7)アミン}等]、炭素数6~20の脂環式ポリアミン(1,3-又は1,4-ジアミノシクロヘキサン、4,4’-又は2,4’-ジシクロヘキシルメタンジアミン及びイソホロンジアミン等)、炭素数6~20の芳香族ポリアミン(1,3-又は1,4-フェニレンジアミン、2,4-又は2,6-トリレンジアミン、4,4’-又は2,4’-メチレンビスアニリン等)、炭素数8~20の芳香脂肪族ポリアミン[1,3-又は1,4-キシリレンジアミン、ビス(アミノエチル)ベンゼン、ビス(アミノプロピル)ベンゼン及びビス(アミノブチル)ベンゼン等]、炭素数3~20の複素環式ポリアミン[2,4-ジアミノ-1,3,5-トリアジン、ピペラジン及びN-(2-アミノエチル)ピペラジン等]、ヒドラジン又はその誘導体(例えばアジピン酸ジヒドラジド等の二塩基酸ジヒドラジド)及び炭素数2~20のアミノアルコール類(例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール及びトリエタノールアミン)等が挙げられる。
上記ビニル系モノマー(M11)としては、下記ビニル系モノマー(m1)~(m7)が挙げられる。
水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)としては、下記ビニル系モノマー(m8)~(m10)が挙げられる。
不飽和アルコール又はヒドロキシスチレンと炭素数1~12のモノカルボン酸とのエステル、例えば酢酸ビニル、ビニルブチレート、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、イソプロペニルアセテート、メチル-4-ビニルベンゾエート、ビニルメトキシアセテート、ビニルベンゾエート及びアセトキシスチレン;不飽和カルボン酸アルコール(炭素数1~30)エステル、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、メチルノルボルネン(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、エチル-α-エトキシ(メタ)アクリレート、ジ(シクロ)アルキルフマレート(2個のアルキル基は、炭素数2~8の、直鎖又は分岐の基である)及びジ(シクロ)アルキルマレエート(2個のアルキル基は、炭素数2~8の、直鎖又は分岐の基である);重合度5~50のポリオキシアルキレン(炭素数2~4)モノオール不飽和カルボン酸エステル、例えばメチルアルコールエチレンオキシド10モル付加物(メタ)アクリレート及びラウリルアルコールエチレンオキシド30モル付加物(メタ)アクリレート。
(2-1)脂肪族ビニル系炭化水素:炭素数2~20のアルケン類、例えばエチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、オクテン、ドデセン、オクタデセン及び上記以外のα-オレフィン。
(2-2)脂環式ビニル系炭化水素:モノシクロアルケン、例えばシクロヘキセン等。
(2-3)芳香族ビニル系炭化水素(炭素数8~20):スチレン及びそのハイドロカルビル(アルキル及び/又はシクロアルキル)置換体、例えばα-メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4-ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン及びビニルナフタレン。
グリシジル(メタ)アクリレート及びβ-メチルグリシジル(メタ)アクリレート等の炭素数6~20のグリシジル基含有(メタ)アクリレート;4-ビニル-1,2-エポキシシクロヘキサン及び5-ビニル-2,3-エポキシノルボルナン等の炭素数6~20の脂環式エポキシ基含有ビニル系モノマー等。
炭素数3~30の不飽和モノカルボン酸、不飽和ジカルボン酸並びにその無水物及びそのモノアルキル(炭素数1~24)エステル、例えば(メタ)アクリル酸、(無水)マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、フマル酸モノアルキルエステル、クロトン酸、イタコン酸、イタコン酸モノアルキルエステル、シトラコン酸、シトラコン酸モノアルキルエステル及び桂皮酸。
炭素数2~14のアルケンスルホン酸、例えばビニルスルホン酸、(メタ)アリルスルホン酸及びメチルビニルスルホン酸;スチレンスルホン酸及びその炭素数1~24のアルキル置換体、例えばα-メチルスチレンスルホン酸等;スルホ(ヒドロキシ)アルキル(炭素数1~8)-(メタ)アクリレート又は(メタ)アクリルアミド、例えば、スルホプロピル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエタンスルホン酸、3-(メタ)アクリロイルオキシ-2-ヒドロキシプロパンスルホン酸、2-(メタ)アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸及び3-(メタ)アクリルアミド-2-ヒドロキシプロパンスルホン酸;アルキル(炭素数3~18)(メタ)アリルスルホコハク酸エステル等。
分子中に少なくとも1個のケト基(カルボキシル基、エステル基及びアミド基中のケト基は含まない)と重合可能な二重結合を有するモノマーであれば特に制限されることなく使用でき、例えば、ジアセトンアクリルアミド、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソブチルケトン、(メタ)アクリルオキシアルキルプロパナール及びジアセトン(メタ)アクリルアミド。
分子中に少なくとも1個のアルデヒド基と、重合可能な二重結合を有するモノマーであれば特に制限されることなく使用でき、例えば、アクロレイン、ホルミルスチロール、(メタ)アクリルアミドピバリンアルデヒド及びアセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート。
上記値を小さくするためには、ビニル系樹脂(V)を構成するビニル系モノマー(M)中の2官能以上のビニル系モノマー(M2)の重量割合を少なくすればよい。また、ビニル系樹脂(V)を構成するビニル系モノマー(M)中の水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)の重量割合を少なくする、又はウレタン樹脂(U)を製造した後、イソシアネート基が非常に少ない、若しくはほとんど残っていない段階で水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)を用いればよい。
なお、2官能以上のビニル系モノマー(M2)及び水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)の重量割合は、熱分解ガスクロマトグラフ質量分析法によって求めることができる。また、「ウレタン樹脂(U)と共有結合している」水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12’)の重量割合は、JIS K1557-1に準拠して分析した水酸基価、JIS K1557-7に準拠して分析した全アミン価、メタロジェニクス株式会社製「レドックスアッセイチオール定量キット」を使用したDTNB法によって求めたチオール基含量及び熱分解ガスクロマトグラフ質量分析法から定性した(M12)の分子量から「ウレタン樹脂(U)と結合していない」水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマーの重量割合を求め、(M12)の重量割合から減じることで求めることができる。
熱分解ガスクロマトグラフ質量分析法として具体的には、2官能以上のビニル系モノマー(M2)及び/又は水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)を含む組成既知の2種以上のビニル系樹脂を熱分解ガスクロマトグラフ質量分析法によって分析し、2官能以上のビニル系モノマー(M2)及び/又は水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)のピークの積分値から作成した検量線を使用し、組成分析したい樹脂の熱分解ガスクロマトグラフ質量分析法における2官能以上のビニル系モノマー(M2)及び/又は水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)のピークの積分値から2官能以上のビニル系モノマー(M2)及び/又は水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)の重量割合を算出することができる。
本発明において、水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)の重量割合は、ビニル系樹脂(V)を構成する単量体の合計重量に基づいて、96重量%以上であることが好ましく、さらに好ましくは98重量%以上であり、特に好ましくは100重量%である。
有機溶剤としては、ケトン系溶剤(例えばアセトン及びメチルエチルケトン)、エステル系溶剤(例えば酢酸エチル)、エーテル系溶剤(例えばテトラヒドロフラン)、アミド系溶剤(例えばN,N-ジメチルホルムアミド及びN-メチルピロリドン)、アルコール系溶剤(例えばイソプロピルアルコール)及び芳香族炭化水素系溶剤(例えばトルエン)等が挙げられる。有機溶剤は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
また、ビニル系樹脂(V)が水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する場合、メラミン化合物、オキサゾリン化合物、アジリジン化合物、エポキシ化合物及びブロックイソシアネート化合物等を架橋剤として用いることができる。
架橋剤は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。これらの架橋剤の使用量はポリウレタン樹脂(U)の重量に基づいて1.0~20重量%、更に好ましくは1.5~10重量%である。
消泡剤としては、長鎖アルコール(オクチルアルコール等)、ソルビタン誘導体(ソルビタンモノオレート等)及びシリコーンオイル(ポリメチルシロキサン及びポリエーテル変性シリコーン等)等が挙げられる。
耐候安定化剤としては、酸化防止剤(ヒンダードフェノール系、硫黄系、リン系等)、紫外線吸収剤(ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、ベンゾフェノン系、ベンゾエート系等)、ヒンダードアミン系光安定剤等の耐候安定化剤を含有することができる。これらの耐候安定化剤の使用量はポリウレタン樹脂(U)の重量に基づいて好ましくは0.1~10重量%、更に好ましくは0.2~5重量%である。
凍結防止剤としては、エチレングリコール及びプロピレングリコール等が挙げられる。
粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、耐候安定化剤及び凍結防止剤の使用量は、複合樹脂水性分散体の重量を基準としてそれぞれ好ましくは5重量%以下、更に好ましくは3重量%以下である。
本発明における複合樹脂水性分散体の25℃におけるpHは、好ましくは2~12、更に好ましくは4~10である。pHは、pH Meter M-12[堀場製作所(株)製]を用いて測定することができる。
(1)N,N-ジメチルホルムアミドに対するゲル分率が35~100%である;
(2)破断伸度が200~1,000%である;
(3)25℃における貯蔵弾性率E’が100~3,000MPaである。
上記(1)~(3)における皮膜は、複合樹脂水性分散体を105℃で3時間乾燥後、更に105℃、圧力1.3kPaで1時間減圧乾燥して得られたものであって、膜厚が200μmの皮膜を用いる。
複合樹脂水性分散体を、乾燥膜厚が200μmとなるようにポリプロピレン板に塗布し、105℃で乾燥して皮膜を得る。得られた塗膜からサンプルを切り出し、上記サンプルの重量を測定して、「DMF浸漬前の皮膜の重量」を決定する。上記サンプルの重量としては、0.035~0.045gが好ましい。その後、サンプルを20mlのDMFに入れ、23℃で24時間浸漬する。浸漬後、四フッ化エチレン樹脂(PTFE)フィルターを用いてサンプルを含むDMFを濾過する。更に上記フィルター及び残渣物を105℃で3時間乾燥した後冷却して、「DMF浸漬後のフィルターと残渣物の総重量」を測定する。「DMF浸漬前の皮膜の重量」、「フィルターの重量」、「DMF浸漬後のフィルターと残渣物の総重量」を下記式(1)に代入して、ゲル分率を求める。
ゲル分率(%)=(「DMF浸漬後のフィルターと残渣物の総重量」-「フィルターの重量」)/「DMF浸漬前の皮膜の重量」)×100 ・・・(1)
DMFに対するゲル分率が35%未満では、塗料やインクに配合した際の貯蔵安定性、乾燥皮膜の柔軟性、機械的強度及び破断伸度の観点で劣る。
DMFに対するゲル分率は、架橋密度及びポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)との重量比[(U):(V)]によって調整することができる。具体的には、3官能以上の化合物を多くして架橋密度を高くする又はポリウレタン樹脂(U)の重量割合を大きくするとゲル分率を高くすることができる。
破断伸度が200%未満では、可とう性が劣り、1,000%を超えると、硬度及び強度が劣る。
破断伸度は、架橋密度及びポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)との重量比[(U):(V)]によって調整することができる。具体的には、用いる3官能以上の化合物を少なくして架橋密度を低くする又はポリウレタン樹脂(U)の重量割合を大きくすると破断伸度を高くすることができる。
貯蔵弾性率E’が100MPa未満では、硬度及び強度が劣り、3,000MPaを超えると、可とう性が劣る。
貯蔵弾性率E’は、ポリウレタン樹脂(U)のウレタン基、ウレア基含量及びビニル系樹脂(V)のガラス転移点によって調整することができる。具体的には、有機イソシアネート成分(B)を多く使用したり、ガラス転移点の高いビニル系モノマーを使用することにより貯蔵弾性率E’を高くすることができる。
なお、ウレタン基含量は窒素分析計によって定量されるN原子含量と1H-NMRによって定量されるウレタン基とウレア基の比率及びアロハネート基とビウレット基含量から算出することができる。
なお、ウレア基含量は窒素分析計によって定量されるN原子含量と1H-NMRによって定量されるウレタン基とウレア基の比率及びアロハネート基とビウレット基含量から算出することができる。
1H-NMR測定については、「NMRによるポリウレタン樹脂の構造研究:武田研究所報34(2)、224-323(1975)」に記載の方法で行う。すなわち1H-NMRを測定して、脂肪族を使用した場合、化学シフト6ppm付近のウレア基由来の水素の積分量と化学シフト7ppm付近のウレタン基由来の水素の積分量の比率からウレア基とウレタン基の重量比を算出し、該重量比と上記のN原子含量及びアロハネート基及びビウレット基含量からウレタン基及びウレア基含量を算出する。芳香族イソシアネートを使用した場合、化学シフト8ppm付近のウレア基由来の水素の積分量と化学シフト9ppm付近のウレタン基由来の水素の積分量の比率からウレア基とウレタン基の重量比を算出し、該重量比と上記のN原子含量からウレア基含量を算出する。
本発明の複合樹脂水性分散体において、ビニル系樹脂(V)が2成分のモノマーから構成される場合のガラス転移点Tg(K)は下記式(2)のFoxの式を用いた理論計算によって算出することができる。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2 ・・・(2)
[式中、Tg1及びTg2はモノマー1及びモノマー2のホモポリマーのガラス転移点(K)、W1及びW2はモノマー1及びモノマー2の重量分率である]
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+W3/Tg3 ・・・(3)
[式中、Tg1、Tg2及びTg3はモノマー1、モノマー2及びモノマー3のホモポリマーのガラス転移点(K)、W1、W2及びW3はモノマー1、モノマー2及びモノマー3の重量分率である]
本発明において、複合樹脂水性分散体の製造方法としては、柔軟性、機械的強度及び可とう性の観点から、第2の発明である複合樹脂水性分散体の製造方法が好ましい。
工程(1’):ビニル系モノマー(M’)の存在下で、活性水素成分(A)及び有機イソシアネート成分(B)を反応させて末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(P’)を製造する工程であって、ビニル系モノマー(M’)が水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)と水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)及び/又は2官能以上のビニル系モノマー(M2)とを含有し、(M’)の重量を基準として(M12)及び(M2)の合計重量割合が4重量%以下である工程;
工程(2’):工程(1’)と下記工程(3’)との間で実施される任意の工程であって、ビニル系モノマー(M’)を追加する工程;
工程(3’):工程(1’)で得られたウレタンプレポリマー(P’)の溶液又は工程(2’)を実施した場合には工程(2’)で得られたウレタンプレポリマー(P’)の溶液を水性媒体に分散させて水性分散体(α’)を得る工程;
工程(4’):水性分散体(α’)中のウレタンプレポリマー(P’)を鎖伸長剤(E)で伸長させる工程;
工程(5’):工程(4’)と下記工程(6’)との間で実施される任意の工程であって、単官能のビニル系モノマー(M11)、単官能のビニル系モノマー(M12)及び2官能以上のビニルモノマー(M2)からなる群より選ばれる少なくとも1種を追加する工程;
工程(6’):水性分散体(α’)中のビニル系モノマー(M11)、(M12)及び(M2)を重合させる工程。
(I)の製造方法では、工程(1’)並びに工程(2’)を実施した場合には工程(1’)及び工程(2’)において、(M’)の重量を基準として(M11)を96重量%以上100重量%未満含有することにより、(V)の架橋密度を適切な範囲に設定することができ、乾燥皮膜の柔軟性、機械的強度及び可とう性に優れた複合樹脂水性分散体が得られる。
工程(1’’):ビニル系モノマーの不存在下で、活性水素成分(A)及び有機イソシアネート成分(B)を反応させて末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(P’’)を製造する工程;
工程(2’’):工程(1’’)で得られたウレタンプレポリマー(P’’)の溶液を水性媒体に分散させて水性分散体(αx)を得た後にウレタンプレポリマー(P’’)を鎖伸長剤(E)で伸長させて水性分散体(α’’)を得る工程、又は工程(1’’)で得られたウレタンプレポリマー(P’’)を鎖伸長剤(E)で伸長させた後に水性媒体に分散させて水性分散体(α’’)を得る工程;
工程(3’’):水性分散体(α’’)中にビニル系モノマー(M’’)を共存させる工程であって、ビニル系モノマー(M’’)が水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)と、必要により水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12)及び/又は2官能以上のビニル系モノマー(M2)とを含有し、(M’)の重量を基準として(M2)の重量割合が4重量%以下である工程;
工程(4’’):水性分散体(α’’)中のビニル系モノマー(M’’)を重合させる工程。
工程(1’’):工程(1)
工程(2’’):工程(3)及び工程(4)
工程(3’’):工程(5)
工程(4’’):工程(6)
また、(II)の製造方法において、工程(1’’)におけるビニル系モノマー不存在下でウレタンプレポリマーを製造する以外の条件として好ましい条件は、第2の発明における工程(1)と同様である。また、工程(2’’)において、好ましい条件は第2の発明における工程(3)及び(4)と同様である。工程(3’’)において、ビニル系モノマー(M’’)を用いる以外の好ましい条件は、第2の発明における工程(5)と同様である。工程(4’’)において、好ましい条件は、第2の発明における工程(6)と同様である。
第2の発明である複合樹脂水性分散体の製造方法は、ポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)を同一粒子内に含む複合樹脂粒子を含有する複合樹脂水性分散体の製造方法であって、下記工程(1)~(6)を含み、活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の内の少なくとも1種が3官能以上の化合物を含有する複合樹脂水性分散体の製造方法である。
工程(1):水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)の存在下で、活性水素成分(A)及び有機イソシアネート成分(B)を反応させて末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(P)を製造する工程;
工程(2):工程(1)と下記工程(3)との間で実施される任意の工程であって、水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しない単官能のビニル系モノマー(M11)を追加する工程;
工程(3):工程(1)で得られたウレタンプレポリマー(P)の溶液又は工程(2)を実施した場合には工程(2)で得られたウレタンプレポリマー(P)の溶液を水性媒体に分散させて水性分散体(α)を得る工程;
工程(4):水性分散体(α)中のウレタンプレポリマー(P)を鎖伸長剤(E)で伸長させる工程;
工程(5):工程(4)と下記工程(6)との間で実施される任意の工程であって、単官能のビニル系モノマー(M1)を追加する工程;
工程(6):水性分散体(α)中のビニル系モノマー(M11)又は工程(5)を実施した場合にはビニル系モノマー(M11)及び単官能のビニル系モノマー(M1)を重合させる工程。
また、単官能のビニル系モノマーを使用して線状のビニル系樹脂とすること及び工程(1)及び(2)におけるビニル系モノマーとして水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基のいずれも有しないものを用いてポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)が共有結合を形成しないようにすることにより、乾燥皮膜の柔軟性、機械的強度及び可とう性を更に向上させることができる。
また、工程(1)においては、ビニル系モノマー(M11)の内、ビニル系炭化水素(m2)はウレタンプレポリマー(P)の溶解性があまり良くないことから、好ましいモノマーに挙げられていないが、工程(2)における追加用のビニル系モノマー(M11)として、特に(m2)の内の炭素数8~20の芳香族ビニル系炭化水素(特にスチレン)を乾燥皮膜の機械的強度の観点から好ましく用いることができる。
有機溶剤としては、ケトン系溶剤(例えばアセトン及びメチルエチルケトン)、エステル系溶剤(例えば酢酸エチル)、エーテル系溶剤(例えばテトラヒドロフラン)、アミド系溶剤(例えばN,N-ジメチルホルムアミド及びN-メチルピロリドン)、アルコール系溶剤(例えばイソプロピルアルコール)及び芳香族炭化水素系溶剤(例えばトルエン)等が挙げられる。有機溶剤は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
工程(3)の実施温度は好ましくは0~100℃であり、時間は好ましくは1~180分である。
尚、鎖伸長剤(E)は、工程(1)における活性水素成分(A)として用いることもできる。
工程(4)の実施温度は好ましくは0~100℃であり、時間は好ましくは1~120分である。
工程(5)の実施温度は好ましくは0~100℃であり、時間は好ましくは1~180分である。
これら開始剤は重合開始時に必要量を一括して使用してもよいし、分割して任意の時間ごとに添加してもよい。
更に必要に応じて、緩衝剤として、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム等が、また、保護コロイドとしてポリビニルアルコール、水溶性セルロース誘導体及びポリメタクリル酸のアルカリ金属塩等が適量使用できる。
回転式混合・分散装置としては、例えばマックスブレンドやヘリカル翼等の一般的な攪拌羽を有する混合装置、TKホモミキサー[プライミクス(株)製]、クレアミックス[エムテクニック(株)製]、フィルミックス[プライミクス(株)製]、ウルトラターラックス[IKA(株)製]、エバラマイルダー[荏原製作所(株)製]、キャビトロン(ユーロテック社製)及びバイオミキサー[日本精機(株)製]等が例示される。
有機溶剤としては特に限定されず、炭素数3~10のケトン系溶剤(アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等)、炭素数2~10のエステル系溶剤(酢酸エチル、酢酸ブチル及びγ-ブチロラクトン等)、炭素数4~10のエーテル系溶剤(ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルセロソルブ及びジエチレングリコールジメチルエーテル等)、炭素数3~10のアミド系溶剤(N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン及びN-メチルカプロラクタム等)、炭素数2~10のスルホキシド系溶剤(ジメチルスルホキシド等)、炭素数1~8のアルコール系溶剤(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール及びオクタノール等)及び炭素数4~10の炭化水素系溶剤(シクロヘキサン、トルエン及びキシレン等)等が挙げられる。有機溶剤を使用した場合、その後の工程で脱溶剤を行ってもよい。
本発明における複合樹脂水性分散体の25℃におけるpHは、好ましくは2~12、更に好ましくは4~10である。pHは、pH Meter M-12[堀場製作所(株)製]を用いて測定することができる。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に表1に記載の種類と量の活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)、ラジカル捕捉剤及び工程(1)におけるビニル系モノマー(M11)を仕込んで80℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行ってウレタンプレポリマー(P-1)を得た後、工程(2)におけるビニル系モノマー(M11)を仕込んで撹拌均一化することでウレタンプレポリマー(P-1)の溶液を得た。
表2に記載の処方に従って、得られたウレタンプレポリマー(P-1)の溶液500.0部に中和剤としてのトリエチルアミン15.7部及び反応性界面活性剤(C1)としてのエレミノールJS-20[三洋化成工業(株)製]26.0部(固形分:10.0部)を加えて均一溶液とした後、200rpmで撹拌しながらイオン交換水828.0部を加えて(P-1)の溶液を分散させた。得られた分散液に鎖伸長剤(E)としてのエチレンジアミン5.0重量%水溶液4.7部及びジエチレントリアミン5.0重量%水溶液40.7部を加えて25℃で鎖伸長反応を行った。窒素気流下で80℃まで昇温し、重合開始剤としての過硫酸ナトリウム10重量%水溶液8.0部を添加して、80℃で3時間重合させ複合樹脂水性分散体(Q-1)を得た。
表1に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(P-2)~(P-4)溶液を製造し、表2に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にして複合樹脂水性分散体(Q-2)~(Q-4)を得た。実施例2は工程(2)を省略した。
表1に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(P-5)溶液を製造した。表2に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にして(P-5)の溶液を分散させた後、鎖伸長反応を行った。次いで、工程(5)におけるビニル系モノマー(M12)としてヒドロキシエチルメタクリレート17.0部を添加して、窒素気流下で80℃まで昇温し、重合開始剤としての過硫酸カリウム10重量%水溶液11.0部を添加して、80℃で3時間重合させ複合樹脂水性分散体(Q-5)を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に表1に記載の種類と量の活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)、ラジカル捕捉剤、工程(1)におけるビニル系モノマー(M11)及び有機溶剤を仕込んで80℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行ってウレタンプレポリマー(P-6)を得た後、工程(2)におけるビニル系モノマー(M11)を仕込んで撹拌均一化することでウレタンプレポリマー(P-6)の溶液を得た。
表2に記載の処方に従って、得られたウレタンプレポリマー(P-6)の溶液500.0部に中和剤としてのトリエチルアミン8.9部及び反応性界面活性剤(C1)としてのエレミノールJS-20[三洋化成工業(株)製]15.6部(固形分:6.0部)を加えて均一溶液とした後、200rpmで撹拌しながらイオン交換水905.0部を加えて(P-6)の溶液を分散させた。得られた分散液に鎖伸長剤としてのジエチレントリアミン5.0重量%水溶液16.7部を加えて25℃で鎖伸長反応を行った。窒素気流下80℃まで昇温し、開始剤としての過硫酸カリウム10重量%水溶液5.0部を添加して、80℃で3時間重合させた。その後、減圧下に65℃で8時間かけて有機溶剤を留去して複合樹脂水性分散体(Q-6)を得た。
表1に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(P-7)~(P-9)溶液を製造し、表2に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にして複合樹脂水性分散体(Q-7)~(Q-9)を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に表1に記載の種類と量の活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)、ラジカル捕捉剤及び有機溶剤を仕込んで80℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行ってウレタンプレポリマー(P-10)の溶液を得た。
表2に記載の処方に従って、得られたウレタンプレポリマー(P-10)の溶液500.0部に中和剤としてのトリエチルアミン7.1部を加えて均一溶液とした後、200rpmで撹拌しながらイオン交換水640.0部を加えて(P-10)の溶液を分散させた。得られた分散液に鎖伸長剤としてのジエチレントリアミン5.0重量%水溶液95.5部を加えて25℃で鎖伸長反応を行った。その後、減圧下に65℃で8時間かけて有機溶剤を留去してウレタン樹脂水性分散体を得た。
別途、モノマー分散液用滴下ロート、開始剤溶液用滴下ロート、攪拌装置、還流冷却管、温度計及び窒素導入管を備えたセパラブルフラスコに、得られたウレタン樹脂水性分散体を全量仕込み、窒素気流下で攪拌し、70℃に昇温した。次にメチルメタクリレート122.5部、n-ブチルアクリレート27.3部、反応性界面活性剤(C1)としてのアクアロンKH-1025[第一工業製薬(株)製]18.0部(固形分:4.5部)及びイオン交換水184.5部からなるモノマー分散液を調製してモノマー分散液用滴下ロートに仕込み、開始剤としての過硫酸カリウム10重量%水溶液5.0部を開始剤溶液用滴下ロートに仕込み、反応系内の温度を70±2℃に維持しながら、モノマー分散液及び開始剤溶液を3時間かけて等速度で滴下した。その後も同温度で90分間撹拌を継続した後、室温まで冷却し、複合樹脂水性分散体(Q-10)を得た。
表1に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(P-11)及び(P-12)溶液を製造し、表2に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にして複合樹脂水性分散体(Q-11)及び(Q-12)を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に表1に記載の種類と量の活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)、ラジカル捕捉剤及び有機溶剤を仕込んで80℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行い、ウレタンプレポリマー(P’-1)の溶液を得た。
表2に記載の処方に従って、得られたウレタンプレポリマー(P’-1)の溶液500.0部に中和剤としてのトリエチルアミン8.9部を加えて均一溶液とした後、200rpmで撹拌しながらイオン交換水563.0部を加えて(P’-1)の溶液を分散させた。得られた分散液に鎖伸長剤としてのジエチレントリアミン5.0重量%水溶液35.7部を加えて25℃で鎖伸長反応を行った後、減圧下に65℃で8時間かけて有機溶剤を留去してポリウレタン樹脂水性分散体(1)を得た。
別途、モノマー分散液用滴下ロート、開始剤溶液用滴下ロート、攪拌装置、還流冷却管、温度計及び窒素導入管を備えたセパラブルフラスコに、イオン交換水120.8部及び反応性界面活性剤(C1)としてのエレミノールJS-20[三洋化成工業(株)製]1.3部(固形分:0.5部)を仕込み、窒素気流下で攪拌し、70℃に昇温した。
次に、イオン交換水226.4部、反応性界面活性剤(C1)としてのエレミノールJS-20[三洋化成工業(株)製]24.7部(固形分:9.5部)、メチルメタクリレート301.5部、n-ブチルアクリレート143.7部、スチレン50.0部及びメタクリル酸7.7部からなるモノマー分散液を調製してモノマー分散液用滴下ロートに仕込み、この内の30.2部をセパラブルフラスコに加えた。
次に、開始剤としての過硫酸ナトリウム10重量%水溶液8.0部を添加して重合を開始し、反応系内の温度を70±2℃に維持しながら、残りのモノマー分散液及び開始剤溶液を3時間かけて等速度で滴下した。その後も同温度で90分間撹拌を継続した後、室温まで冷却し、ビニル系樹脂水性分散体(1)を得た。
得られたポリウレタン樹脂水性分散体(1)100部とビニル系樹脂水性分散体(1)100部を均一に混合することで複合樹脂水性分散体(Q’-1)を得た。
尚、比較例1の複合樹脂水性分散体(Q’-1)は、ポリウレタン樹脂水性分散体(1)とビニル系樹脂水性分散体(1)の混合物であり、本発明の製造方法で製造したものではないが、表1及び表2に原材料の種類と使用量を記載した。
表1に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にしてウレタンプレポリマー(P’-2)~(P’-4)の溶液を製造し、表2に記載の各原料を用いて、実施例1と同様にして複合樹脂水性分散体(Q’-2)~(Q’-4)を得た。
・ニッポラン980R:Mn=2,000のポリヘキサメチレンカーボネートジオール[日本ポリウレタン工業(株)製]
・クラレポリオールC-3090[Mn=3,000のポリ(3-メチル-5-ペンタンジオール/ヘキサメチレン)カーボネートジオール][(株)クラレ製]
・デュラノールG4672:Mn=2,000のポリ(テトラメチレン/ヘキサメチレン)カーボネートジオール[旭化成ケミカルズ(株)製]
・PTMG2000:Mn=2,000のポリ(オキシテトラメチレン)グリコール[三菱化学(株)製]
・PTMG3000:Mn=3,000のポリ(オキシテトラメチレン)グリコール[三菱化学(株)製]
・クラレポリオールP-2010:Mn=2,000のポリ-3-メチル-1,5-ペンタンアジペートジオール[(株)クラレ製]
・デュラネートTKA-100:ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体[旭化成ケミカルズ(株)製]
・IRGANOX 1010:ペンタエリスリチル・テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート][BASFジャパン(株)製]
・IRGANOX 245:3,6-ジオキサオクタメチレン=ビス[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオナート][BASFジャパン(株)製]
○ビニル系樹脂(V)の水酸基の測定
JIS K1557-1に準拠して水酸基価を求めた。
○熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析
下記「乾燥皮膜の製造」で得た乾燥皮膜を用いて、下記熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析条件で、ビニル系樹脂(V)を構成する全てのビニル系モノマー(M)のそれぞれのモノマーの重量割合を求めた。
[熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析条件]
機器:GCMS QP-2010PLUS[島津製作所(株)製]
カラム:Ultra Alloy-5[フロンティア・ラボ(株)製]
温度:480℃
得られた水酸基価の結果と、熱分解ガスクロマトグラフィー質量分析の結果から、2官能以上のビニル系モノマー(M2)及び(U)と共有結合している単官能のビニル系モノマー(M12’)の重量割合を算出した。
[乾燥皮膜の製造]
ポリプロピレン製モールドに予め固形分濃度20重量%に調製した複合樹脂水性分散体を乾燥後の膜厚が約200μmとなるように静かに流し込み、全体が均一になる様に広げ、25℃で24時間静置後、循風乾燥機を用いて105℃で3時間乾燥後、更に105℃、圧力1.3kPaで1時間減圧乾燥して乾燥皮膜を得た。
上記で得た乾燥皮膜を0.035~0.045g程度になるように切り出したサンプルを、20mlのDMFに入れ、23℃で24時間浸漬した。浸漬後、四フッ化エチレン樹脂(PTFE)フィルター(商品名:TORAST Disc GLCTD-PTFE2522、(株)島津ジーエルシー製)を用いてサンプルを含むDMFを濾過した。更に上記フィルター及び残渣物を105℃で3時間乾燥した後冷却して、「DMF浸漬後のフィルターと残渣物の総重量」を測定した。「DMF浸漬前の皮膜の重量」、「フィルターの重量」、「DMF浸漬後のフィルターと残渣物の総重量」を下記式(1)に代入して、ゲル分率を求めた。
ゲル分率(%)=(「DMF浸漬後のフィルターと残渣物の総重量」-「フィルターの重量」)/「DMF浸漬前の皮膜の重量」)×100 ・・・(1)
上記で得た乾燥皮膜について、貯蔵弾性率測定装置[Rheogel E4000{UBM(株)製}]を使用して周波数11Hzで測定した。
上記で得た乾燥皮膜をJIS K6251に準拠して、試験片の形状をダンベル状3号形とし、オートグラフ[島津製作所(株)製「AGS-500D」]を用いて、引張速度500mm/分で100%応力、破断強度及び破断伸度を測定した。なお、比較例4で得た複合樹脂水性分散体は、破断伸度が100%未満であったので、100%応力は測定できなかった。
上記で得た乾燥皮膜を1cm×4cmに切り出しエタノールに浸漬し、25℃で24時間静置した。その後浸漬した皮膜を取り出し、ろ紙で皮膜表面に付着したエタノールを拭き取り「エタノール浸漬後の皮膜の重量」を測定した。エタノール浸漬後の皮膜を130℃、45分乾燥させ、「乾燥後の皮膜の重量」を測定した。下記式(4)にてエタノール膨潤率を求めた。
エタノール膨潤率(%)=(「エタノール浸漬後の皮膜の重量」-「乾燥後の皮膜の重量」)/「乾燥後の皮膜の重量」×100 ・・・(4)
上記で得た乾燥皮膜をASTM D 4366に準拠して、ペンドラム硬度計[BYK gardner(株)製{Pendulum Hardness Tester}]でケーニッヒ式振り子を用いて測定した。測定結果は数値が大きい程、硬度が高いことを示す。
上記で得た乾燥皮膜を180度折り曲げ試験を10回繰り返し、亀裂の有無を目視にて確認し、亀裂が無いものを○、亀裂があるものを×とした。
[ヘイズ]
複合樹脂水性分散体をポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラーL-38T60[東レ(株)製])上に乾燥後の膜厚が25μmとなるようにバーコーターで塗布し、105℃で60分加熱して塗装物を作製した。JIS-K7136に準拠し、全光線透過率測定装置[商品名「haze-garddual」BYK gardner(株)製]を用いて塗装物のヘイズを測定した。
複合樹脂水性分散体をポリエチレンテレフタレートフィルム(ルミラーL-38T60[東レ(株)製])上に乾燥後の膜厚が25μmとなるようにバーコーターで塗布し、105℃で60分加熱して塗装物を作製した。塗装面の60°光沢度を光沢度計(BYK社製)により測定した。
Claims (5)
- ポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)とを同一粒子内に含む複合樹脂粒子を含有する複合樹脂水性分散体であって、ポリウレタン樹脂(U)が活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の反応物であり、活性水素成分(A)、有機イソシアネート成分(B)及び鎖伸長剤(E)の内の少なくとも1種が3官能以上の化合物を含有することにより、ポリウレタン樹脂(U)に架橋構造が導入されており、活性水素成分(A)は、Mnが1,500~3,000の高分子ポリオール(a1)を含有し、ビニル系樹脂(V)を構成する単量体のうち、2官能以上のビニル系モノマー(M2)及びウレタン樹脂(U)と共有結合している水酸基、アミノ基、イミノ基又はチオール基を有する単官能のビニル系モノマー(M12’)の合計[(M2)+(M12’)]が、ビニル系樹脂(V)を構成する単量体の合計重量に基づいて、4重量%以下であり、複合樹脂水性分散体を乾燥させた皮膜が以下の(1)~(3)を全て満足するものである複合樹脂水性分散体:
(1)N,N-ジメチルホルムアミドに対するゲル分率が35~100%である;
(2)破断伸度が200~1,000%である;
(3)25℃における貯蔵弾性率E’が100~3,000MPaである。 - 活性水素成分(A)における3官能以上の化合物が、炭素数3~20の3価アルコール、炭素数5~20の4~8価アルコール及び/又は糖類である請求項1に記載の複合樹脂水性分散体。
- 有機イソシアネート成分(B)における3官能以上の化合物が、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体及び/又はイソホロンジイソシアネートのイソシアヌレート体である請求項1又は2に記載の複合樹脂水性分散体。
- 鎖伸長剤(E)における3官能以上の化合物が、アルキレン基の炭素数が2~6で窒素原子の数が3~7であるポリアルキレンポリアミンである請求項1~3のいずれか1項に記載の複合樹脂水性分散体。
- 複合樹脂水性分散体中のポリウレタン樹脂(U)とビニル系樹脂(V)との重量比[(U):(V)]が、30:70~70:30である請求項1~4のいずれか1項に記載の複合樹脂水性分散体。
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