JP7263165B2 - 光吸収性組成物、光吸収膜、及び光学フィルタ - Google Patents
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Description
光吸収性組成物であって、
ホスホン酸と、銅成分とによって形成された光吸収剤を含有し、
当該光吸収性組成物を硬化させて得られる光吸収膜の、0度の入射角度での透過率スペクトルにおいて、波長400nmにおける透過率T400、波長550nmにおける透過率T550、及び波長800nmにおける透過率T800は、4≦T550/T400及び8≦T550/T800の条件を満たす、
光吸収性組成物を提供する。
ホスホン酸と、銅成分とによって形成された光吸収剤を含有し、
0度の入射角度での透過率スペクトルにおいて、波長400nmにおける透過率T400、波長550nmにおける透過率T550、及び波長800nmにおける透過率T800は、4≦T550/T400及び8≦T550/T800の条件を満たす、
光吸収膜を提供する。
国際公開第2010/024441号
都野雄甫,「Hammett則」,有機合成化学協会誌,有機合成化学協会,1965年8月,第23巻,第8号,p.631-642
赤松美紀,「QSARパラメータとその応用」,日本農薬学会誌,日本農薬学会,2013年8月,第38巻2号,p.195-203
John A. Dean, “LANGE'S HANDBOOK OF CHEMISTRY fifteenth edition”, McGRAW-HILL,INC.,1998年
4-ヒドロキシフェニルホスホン酸、4-メトキシフェニルホスホン酸、4-エトキシフェニルホスホン酸、4-メチルフェニルホスホン酸、4-エチルフェニルホスホン酸、4-ノルマルプロピルフェニルホスホン酸、4-イソプロピルフェニルホスホン酸、4-ノルマルブチルフェニルホスホン酸、4-イソブチルフェニルホスホン酸、4-secブチルフェニルホスホン酸、4-tertブチルフェニルホスホン酸、4-アミノフェニルホスホン酸、4-フルオロフェニルホスホン酸、4-クロロフェニルホスホン酸、4-ブロモフェニルホスホン酸、4-ヨードフェニルホスホン酸、2-ヒドロキシフェニルホスホン酸、2-メトキシフェニルホスホン酸、2-エトキシフェニルホスホン酸、2-メチルフェニルホスホン酸、2-エチルフェニルホスホン酸、2-ノルマルプロピルフェニルホスホン酸、2-イソプロピルフェニルホスホン酸、2-ノルマルブチルフェニルホスホン酸、2-イソブチルフェニルホスホン酸、2-secブチルフェニルホスホン酸、2-tertブチルフェニルホスホン酸、2-アミノフェニルホスホン酸、2-フルオロフェニルホスホン酸、2-クロロフェニルホスホン酸、2-ブロモフェニルホスホン酸、2-ヨードフェニルホスホン酸、4-ヒドロキシベンジルホスホン酸、4-メトキシベンジルホスホン酸、4-エトキシベンジルホスホン酸、4-メチルベンジルホスホン酸、4-エチルベンジルホスホン酸、4-ノルマルプロピルベンジルホスホン酸、4-イソプロピルベンジルホスホン酸、4-ノルマルブチルベンジルホスホン酸、4-イソブチルベンジルホスホン酸、4-secブチルベンジルホスホン酸、4-tertブチルベンジルホスホン酸、4-アミノベンジルホスホン酸、4-フルオロベンジルホスホン酸、4-クロロベンジルホスホン酸、4-ブロモベンジルホスホン酸、4-ヨードベンジルホスホン酸、2-ヒドロキシベンジルホスホン酸、2-メトキシベンジルホスホン酸、2-エトキシベンジルホスホン酸、2-メチルベンジルホスホン酸、2-エチルベンジルホスホン酸、2-ノルマルプロピルベンジルホスホン酸、2-イソプロピルベンジルホスホン酸、2-ノルマルブチルベンジルホスホン酸、2-イソブチルベンジルホスホン酸、2-secブチルベンジルホスホン酸、2-tertブチルベンジルホスホン酸、2-アミノベンジルホスホン酸、2-フルオロベンジルホスホン酸、2-クロロベンジルホスホン酸、2-ブロモベンジルホスホン酸、2-ヨードベンジルホスホン酸、4-ヒドロキシフェネチルホスホン酸、4-メトキシフェネチルホスホン酸、4-エトキシフェネチルホスホン酸、4-メチルフェネチルホスホン酸、4-エチルフェネチルホスホン酸、4-ノルマルプロピルフェネチルホスホン酸、4-イソプロピルフェネチルホスホン酸、4-ノルマルブチルフェネチルホスホン酸、4-イソブチルフェネチルホスホン酸、4-secブチルフェネチルホスホン酸、4-tertブチルフェネチルホスホン酸、4-アミノフェネチルホスホン酸、4-フルオロフェネチルホスホン酸、4-クロロフェネチルホスホン酸、4-ブロモフェネチルホスホン酸、4-ヨードフェネチルホスホン酸、2-ヒドロキシフェネチルホスホン酸、2-メトキシフェネチルホスホン酸、2-エトキシフェネチルホスホン酸、2-メチルフェネチルホスホン酸、2-エチルフェネチルホスホン酸、2-ノルマルプロピルフェネチルホスホン酸、2-イソプロピルフェネチルホスホン酸、2-ノルマルブチルフェネチルホスホン酸、2-イソブチルフェネチルホスホン酸、2-secブチルフェネチルホスホン酸、2-tertブチルフェネチルホスホン酸、2-アミノフェネチルホスホン酸、2-フルオロフェネチルホスホン酸、2-クロロフェネチルホスホン酸、2-ブロモフェネチルホスホン酸、及び2-ヨードフェネチルホスホン酸。
(I)波長300nm~380nmにおける最大の透過率TM 300-380が1%以下である。
(II)波長400nmにおける透過率T400が20%以下である。
(III)波長300nm~480nmにおいて透過率が50%となる波長であるUVカットオフ波長λUVは、405nm≦λUV≦480nmの条件を満たす。
(IV)波長480nm~580nmにおける透過率の平均TA 480-580が78%以上である。
(V)波長580nm~750nmにおいて透過率が50%となる波長であるIRカットオフ波長λIRは、600nm≦λIR≦700nmの条件を満たす。
(VI)波長800nm~1100nmにおける最大の透過率TM 800-1100が10%以下である。
(Ia)波長300nm~385nmにおける最大の透過率TM 300-385が1%以下である。
(Ib)波長300nm~390nmにおける最大の透過率TM 300-390が1%以下である。
(α)波長300nm~450nmにおいて透過率が連続して1%以下である波長のレンジΔλ1% UVが85nm以上である。
(β)波長700nm~1200nmにおいて透過率が連続して1%以下である波長のレンジΔλ1% IRが200nm以上である。
(γ)UVカットオフ波長λUVとIRカットオフ波長λIRとの差の絶対値|λUV-λIR|が180nm以上である。
酢酸銅一水和物4.500gとテトラヒドロフラン(THF)240gとを混合して、3時間撹拌し酢酸銅溶液を得た。次に、得られた酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物であるプライサーフA208N(第一工業製薬社製)4.333gを加えて30分間撹拌し、A1液を得た。4-ヒドロキシフェニルホスホン酸(東京化成工業社製)1.590gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB1(a)液を得た。フェニルホスホン酸(日産化学工業社製)1.444gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB1(b)液を得た。A1液を撹拌しながらA1液にB1(a)液とB1(b)液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にトルエン120gを加えた後、室温で1分間撹拌し、C1液を得た。このC1液をフラスコに入れてオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB-2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N-1110SF)によって、脱溶媒処理を行った。オイルバスの設定温度は、105℃に調整した。その後、フラスコの中から脱溶媒処理後の液体を取り出し、4-ヒドロキシフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤及びフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤の分散液であるD1液を得た。D1液の外観は透明であり、光吸収剤の微粒子の分散状態は良好であると推定された。
酢酸銅一水和物4.500gとテトラヒドロフラン(THF)240gとを混合して、3時間撹拌し酢酸銅溶液を得た。次に、得られた酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物であるプライサーフA208N(第一工業製薬社製)4.333gを加えて30分間撹拌し、A2液を得た。4-ヒドロキシフェニルホスホン酸(東京化成工業社製)1.590gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB2(a)液を得た。フェニルホスホン酸(日産化学工業社製)1.444gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB2(b)液を得た。A2液を撹拌しながらA2液にB2(a)液とB2(b)液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にトルエン120gを加えた後、室温で1分間撹拌し、C2液を得た。このC2液をフラスコに入れてオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB-2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N-1110SF)によって、脱溶媒処理を行った。オイルバスの設定温度は、105℃に調整した。その後、フラスコの中から脱溶媒処理後の液体を取り出し、4-ヒドロキシフェニルホスホン酸と銅イオンによって形成された光吸収剤及びフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤の分散液であるD2液を得た。D2液の外観は透明であり、各光吸収剤の微粒子の分散状態は良好であると推定された。
実施例2と同様にして実施例3に係る光吸収性組成物を調製した。実施例3に係る光吸収性組成物の調製に使用した材料の添加量を表1に示す。加えて、実施例3に係る光吸収性組成物における、リン酸エステルの含有量に対するホスホン酸の含有量の質量基準の比と、銅イオンの含有量に対するホスホン酸の含有量の物質量基準の比とを表1に示す。
酢酸銅一水和物4.500gとテトラヒドロフラン(THF)240gとを混合して、3時間撹拌し酢酸銅溶液を得た。次に、得られた酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物であるプライサーフA208N(第一工業製薬社製)2.166gを加えて30分間撹拌し、A4液を得た。4-メトキシフェニルホスホン酸(東京化成工業社製)2.025gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB4(a)液を得た。フェニルホスホン酸(日産化学工業社製)1.702gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB4(b)液を得た。A4液を撹拌しながらA4液にB4(a)液とB4(b)液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にトルエン120gを加えた後、室温で1分間撹拌し、C4液を得た。このC4液をフラスコに入れてオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB-2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N-1110SF)によって、脱溶媒処理を行った。オイルバスの設定温度は、105℃に調整した。その後、フラスコの中から脱溶媒処理後の液体を取り出し、4-メトキシフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤及びフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤の分散液であるD4液を得た。D4液の外観は透明であり、各光吸収剤の微粒子の分散状態は良好であると推定された。
酢酸銅一水和物4.500gとテトラヒドロフラン(THF)240gとを混合して、3時間撹拌し酢酸銅溶液を得た。次に、得られた酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物であるプライサーフA208N(第一工業製薬社製)2.166gを加えて30分間撹拌し、A5液を得た。4-エトキシフェニルホスホン酸(シグマアルドリッチ社製)2.176gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB5(a)液を得た。フェニルホスホン酸(日産化学工業社製)1.702gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB5(b)液を得た。A5液を撹拌しながらA5液にB5(a)液とB5(b)液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にトルエン120gを加えた後、室温で1分間撹拌し、C5液を得た。このC5液をフラスコに入れてオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB-2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N-1110SF)によって、脱溶媒処理を行った。オイルバスの設定温度は、105℃に調整した。その後、フラスコの中から脱溶媒処理後の液体を取り出し、4-エトキシフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤及びフェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤の分散液であるD5液を得た。D5液の外観は透明であり、各光吸収剤の微粒子の分散状態は良好であると推定された。
酢酸銅一水和物4.500gとテトラヒドロフラン(THF)240gとを混合して、3時間撹拌し酢酸銅溶液を得た。次に、得られた酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物であるプライサーフA208F(第一工業製薬社製)7.172gを加えて30分間撹拌し、A6液を得た。フェニルホスホン酸(日産化学工業社製)2.508gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB6液を得た。A6液を撹拌しながらA6液にB6液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にトルエン180gを加えた後、室温で1分間撹拌し、C6液を得た。このC6液をフラスコに入れてオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB-2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N-1110SF)によって、脱溶媒処理を行った。オイルバスの設定温度は、120℃に調整した。その後、フラスコの中から脱溶媒処理後の液体を取り出し、フェニルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤の分散液であるD6液を得た。
酢酸銅一水和物4.500gとテトラヒドロフラン(THF)240gとを混合して、3時間撹拌し酢酸銅溶液を得た。次に、得られた酢酸銅溶液に、リン酸エステル化合物であるプライサーフA208F(第一工業製薬社製)4.333gを加えて30分間撹拌し、A7液を得た。n-ブチルホスホン酸(城北化学工業社製)2.523gにTHF40gを加えて30分間撹拌してB7液を得た。A7液を撹拌しながらA7液にB7液を加え、室温で1分間撹拌した。次に、この溶液にトルエン120gを加えた後、室温で1分間撹拌し、C7液を得た。このC7液をフラスコに入れてオイルバス(東京理化器械社製、型式:OSB-2100)で加温しながら、ロータリーエバポレータ(東京理化器械社製、型式:N-1110SF)によって、脱溶媒処理を行った。オイルバスの設定温度は、105℃に調整した。その後、フラスコの中から脱溶媒処理後の液体を取り出し、n-ブチルホスホン酸と銅イオンとによって形成された光吸収剤の分散液であるD7液を得た。
紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製、製品名:V-670)を用いて、焼成処理前後における実施例1及び2に係る光学フィルタの0°の入射角における透過率スペクトルを測定した。焼成処理前の実施例1に係る透過率スペクトル、焼成処理後の実施例1に係る透過率スペクトル、焼成処理前の実施例2に係る透過率スペクトル、及び焼成処理後の実施例2に係る透過率スペクトルをそれぞれ図3、図4、図5、及び図6を示す。また、実施例3~5に係る光学フィルタ及び比較例1及び2に係る光学フィルタの0°の入射角における透過率スペクトルを同様に測定した。実施例3~5に係る光学フィルタ並びに比較例1及び2に係る光学フィルタの0°の入射角における透過率スペクトルをそれぞれ、図7~9並びに図10及び図11に示す。図3~図11から読み取った各光学フィルタの透過率に関する特性を表2及び3に示す。なお、実施例1等で用いた透明ガラス基板の透過率スペクトルを図12に示す。透明ガラス基板は、波長360nm~1200nmの範囲において、高い透過率を示すことが理解される。
レーザー変位計(キーエンス社製、製品名:LK-H008)を用いて、各光学フィルタの表面との距離を測定し、必要に応じて、透明ガラス基板の厚みを差し引くことによって、光吸収膜の厚みを測定した。その結果を表2に示す。
10 光吸収膜
20 透明誘電体基板
Claims (14)
- 光吸収性組成物であって、
ホスホン酸と、銅成分とによって形成された光吸収剤を含有し、
当該光吸収性組成物を硬化させて得られる光吸収膜の、0度の入射角度での透過率スペクトルにおいて、波長400nmにおける透過率T400、波長550nmにおける透過率T550、及び波長800nmにおける透過率T800は、8≦T550/T400及び8≦T550/T800の条件を満たし、
前記光吸収剤は、下記式(A)で表される第一ホスホン酸と、銅成分とによって形成された第一光吸収剤と、下記式(B)で表される第二ホスホン酸と、銅成分とによって形成された第二光吸収剤を含む、
光吸収性組成物。
- 前記式(A)において、R1は、パラ位におけるHammettの置換基定数が負である置換基、又は、ハロゲン基である、請求項1に記載の光吸収性組成物。
- 前記式(A)において、R1の前記置換基定数は-0.1以下である、請求項2に記載の光吸収性組成物。
- 前記式(A)において、R1はパラ位又はオルト位にある、請求項1~3のいずれか1項に記載の光吸収性組成物。
- 前記式(A)において、リン原子がベンゼン環に直接結合している、請求項1~4のいずれか1項に記載の光吸収性組成物。
- ホスホン酸と、銅成分とによって形成された光吸収剤を含有し、
0度の入射角度での透過率スペクトルにおいて、波長400nmにおける透過率T400、波長550nmにおける透過率T550、及び波長800nmにおける透過率T800は、8≦T550/T400及び8≦T550/T800の条件を満たし、
前記光吸収剤は、下記式(A)で表される第一ホスホン酸と、銅成分とによって形成された第一光吸収剤と、下記式(B)で表される第二ホスホン酸と、銅成分とによって形成された第二光吸収剤を含む、
光吸収膜。
- 前記式(A)において、R1は、パラ位におけるHammettの置換基定数が負である、又は、ハロゲン基である、請求項6に記載の光吸収膜。
- 前記式(A)において、R1の前記置換基定数は-0.1以下である、請求項7に記載の光吸収膜。
- 前記式(A)において、R1はパラ位又はオルト位にある、請求項6~8のいずれか1項に記載の光吸収膜。
- 前記式(A)において、リン原子がベンゼン環に直接結合している、請求項6~9のいずれか1項に記載の光吸収膜。
- 請求項6~10のいずれか1項に記載の光吸収膜を備えた、光学フィルタ。
- 0度の入射角度での透過率スペクトルにおいて、波長400nmにおける透過率T400、波長550nmにおける透過率T550、及び波長800nmにおける透過率T800は、8≦T550/T400及び8≦T550/T800の条件を満たす、請求項11に記載の光学フィルタ。
- 前記透過率スペクトルにおいて、下記(I)、(II)、(III)、(IV)、(V)、及び(VI)の条件をさらに満たす、請求項12に記載の光学フィルタ。
(I)波長300nm~380nmにおける最大の透過率が1%以下である。
(II)波長400nmにおける透過率T400が20%以下である。
(III)波長480nm以下において透過率が50%となる波長であるUVカットオフ波長λUVは、405nm≦λUV≦480nmの条件を満たす。
(IV)波長480nm~580nmにおける透過率の平均が78%以上である。
(V)波長580nm~750nmにおいて透過率が50%となる波長であるIRカットオフ波長λIRは、600nm≦λIR≦700nmの条件を満たす。
(VI)波長800nm~1100nmにおける最大の透過率が10%以下である。 - 前記透過率スペクトルにおいて、下記(α)、(β)、及び(γ)の条件をさらに満たす、請求項13に記載の光学フィルタ。
(α)波長300nm~450nmにおいて透過率が連続して1%以下である波長のレンジが85nm以上である。
(β)波長700nm~1200nmにおいて透過率が連続して1%以下である波長のレンジが200nm以上である。
(γ)前記UVカットオフ波長λUVと前記IRカットオフ波長λIRとの差の絶対値が180nm以上である。
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