JP7262511B2 - アミド化合物、含窒素複素環含有化合物および架橋物 - Google Patents
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- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
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Description
また、本開示では、架橋することにより、高温で、なおかつ、幅広い温度範囲でエラストマー特性を示す架橋物を得ることができるとともに、架橋することにより、優れた耐熱性を有する架橋物を得ることができる含窒素複素環含有化合物を提供することを目的とする。
また、本開示では、高温で、なおかつ、幅広い温度範囲でエラストマー特性を示すとともに、優れた耐熱性を有する架橋物を提供することを目的とする。
Rf1は2価のフッ素化有機基、
Rf2は、単結合、-SO2-、-O-、-CO-、2価の非フッ素化有機基または2価のフッ素化有機基、
Aはアミド結合、
Yは、独立に、-COR1または-NHR2、
R1は、独立に、OH、置換基を有していてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族オキシ基、または、ハロゲン原子、
R2は、独立に、Hまたは1価の有機基
を表す。)
-C≡CX1
(式(2)中、X1は、Hまたは1価の有機基を表す。)
式(1a):
式(1b):
Rf1は2価のフッ素化有機基、
Rf2は、単結合、-SO2-、-O-、-CO-、2価の非フッ素化有機基または2価のフッ素化有機基、
環Cは置換基を有していてもよいイミド環またはベンゾイミダゾール環を表す。)
-C≡CX1
(式(2)中、X1は、Hまたは1価の有機基を表す。)
式(3)で示される繰り返し単位が、式(3a)で示される繰り返し単位であることが好ましい。
式(3a):
式(3b):
また、本開示によれば、上記のアミド化合物、または、上記の含窒素複素環含有化合物を含有する塗料が提供される。
また、本開示によれば、上記のアミド化合物、または、上記の含窒素複素環含有化合物を架橋することにより得られる架橋物が提供される。
上記の架橋物は、半導体製造装置に用いる部材として好適に利用できる。
また、本開示によれば、架橋することにより、高温で、なおかつ、幅広い温度範囲でエラストマー特性を示す架橋物を得ることができるとともに、架橋することにより、優れた耐熱性を有する架橋物を得ることができる含窒素複素環含有化合物を提供することができる。
また、本開示によれば、高温で、なおかつ、幅広い温度範囲でエラストマー特性を示すとともに、優れた耐熱性を有する架橋物を提供することができる。
本開示のアミド化合物は、式(1)で示される繰り返し単位、および、分子末端に式(2)で示される架橋部位を有する。
Rf1は2価のフッ素化有機基、
Rf2は、単結合、-SO2-、-O-、-CO-、2価の非フッ素化有機基または2価のフッ素化有機基、
Aはアミド結合、
Yは、独立に、-COR1または-NHR2、
R1は、独立に、OH、置換基を有していてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい芳香族オキシ基、または、ハロゲン原子、
R2は、独立に、Hまたは1価の有機基
を表す。)
式(2):
-C≡CX1
(式(2)中、X1は、Hまたは1価の有機基を表す。)
架橋後に優れた特性が得られることから、アミド化合物としては、平均重合度が比較的小さいオリゴマーが好ましいが、たとえば、平均重合度が10超のポリマーであってもよい。
対数粘度ηinh=ln(溶液粘度/溶媒粘度)/溶液濃度
本開示の含窒素複素環含有化合物は、式(3)で示される繰り返し単位、および、分子末端に式(2)で示される架橋部位を有する。
式(3):
式(2):
-C≡CX1
(式(2)中、X1は上記したとおり。)
架橋後に優れた特性が得られることから、含窒素複素環含有化合物としては、平均重合度が比較的小さいオリゴマーが好ましいが、たとえば、平均重合度が10超のポリマーであってもよい。
対数粘度ηinh=ln(溶液粘度/溶媒粘度)/溶液濃度
アミド化合物または含窒素複素環含有化合物を架橋することにより、本開示の架橋物を得ることができる。たとえば、アミド化合物または含窒素複素環含有化合物を加熱することによって、3つの分子の各々の末端に位置する3つの架橋部位がお互いに反応して環を形成し、架橋物が形成されると推測される。アミド化合物または含窒素複素環含有化合物が有する繰り返し単位により形成される骨格、および、架橋により形成される架橋構造によって、本開示の架橋物は、高温で、なおかつ、幅広い温度範囲でエラストマー特性を示すとともに、優れた耐熱性を有しており、基材と強固に接着する。
本開示のアミド化合物は、式(4)で示される化合物(4)と、式(5)で示される化合物(5)とを重合させることにより、式(1)で示される繰り返し単位を有する化合物を得た後、得られた化合物の分子末端の基Yと、式(6)で示される化合物(6)とを反応させて、式(2)で示される架橋部位を分子末端に導入する製造方法により、好適に製造することができる。
(式(6)中、R3は、化合物(4)と化合物(5)とを重合することにより得られる化合物の分子末端の基Yと反応し得る反応性基を有する1価の有機基、X1は式(2)と同様である。)
式(7a):
式(9):
R-OH
(式(9)中、Rは、置換基を有していてもよい直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基または置換基を有していてもよい芳香族基である。)
本開示の含窒素複素環含有化合物は、上記の製造方法によりアミド化合物を得た後、アミド化合物を脱水環化させる製造方法により、好適に製造することができる。また、アミド化合物を製造する際に、化合物(4)と化合物(5)とを重合することにより得られる化合物と、化合物(6)との反応を加温状態で行った場合には、化合物の一部または全部が脱水環化して、式(3)で示される繰り返し単位を有する化合物が形成され、結果として、生成物の一部または全部として、本開示の含窒素複素環含有化合物が得られることがある。すなわち、本開示には、アミド化合物および含窒素複素環含有化合物の混合物も含まれる。
本開示の架橋物は、上記の製造方法によりアミド化合物または含窒素複素環含有化合物を得た後、アミド化合物または含窒素複素環含有化合物を架橋させる製造方法により、好適に製造することができる。架橋には、アミド化合物、含窒素複素環含有化合物、または、アミド化合物および含窒素複素環含有化合物の混合物を用いることができる。アミド化合物または混合物中のアミド化合物は、架橋と同時に脱水環化して、含窒素複素環含有化合物が架橋して得られる架橋物と同じ構造を有する架橋物を与える。
そのほか、半導体製造装置に使用される各種のポリマー製品、例えばダイヤフラム、チューブ、ホース、各種ゴムロール、ベルト等としても使用できる。また、コーティング用材料、ライニング用材料としても使用できる。
ドライエッチング装置
プラズマエッチング装置
反応性イオンエッチング装置
反応性イオンビームエッチング装置
スパッタエッチング装置
イオンビームエッチング装置
ウェットエッチング装置
アッシング装置
(2)洗浄装置乾式エッチング洗浄装置
UV/O3洗浄装置
イオンビーム洗浄装置
レーザービーム洗浄装置
プラズマ洗浄装置
ガスエッチング洗浄装置
抽出洗浄装置
ソックスレー抽出洗浄装置
高温高圧抽出洗浄装置
マイクロウェーブ抽出洗浄装置
超臨界抽出洗浄装置
(3)露光装置
ステッパー
コータ・デベロッパー
(4)研磨装置
CMP装置
(5)成膜装置
CVD装置
スパッタリング装置
(6)拡散・イオン注入装置
酸化拡散装置
イオン注入装置
(1)GPC:東ソー(株)製高速GPCシステムHLC-8220GPC(カラム:東ソーTSKgel(α-M)、カラム温度:45℃、検出器:UV-8020、波長254nm、溶離液:N-メチル-2-ピロリドン(NMP)(0.01mol/L臭化リチウムを含む。)、検量線:標準ポリスチレン、カラム流速:0.2mL/min)
(2)赤外スペクトル(FT-IR):日本分光(株)製FT/IR-4200
(3)核磁気共鳴スペクトル(NMR):BRUKER製AC400P
(4)熱重量測定(TGA):(株)日立ハイテクサイエンス製TG/DTA7300、昇温速度10℃/min
(5)示差走査熱量測定(DSC):(株)日立ハイテクサイエンス製DSC7000、昇温速度10℃/min
(6)熱機械分析(TMA):(株)日立ハイテクサイエンス製TMA7000、昇温速度10℃/min
(7)動的粘弾性測定(DMA):(株)日立ハイテクサイエンス製DMA7100、昇温速度2℃/min
(8)引張試験:(株)島津製作所製オートグラフAGS-D型、引張速度10mm/min
(9)誘電率測定:AET製誘電率・誘電正接測定装置(空洞共振器タイプ、20GHz)
1,6-ビス(4-アミノフェニル)ドデカフルオロヘキサン(APDF6)
FT-IR(KBr、cm-1):3444(N-H)、3057(C-H)、1609(C=C)、1185(C-F)
1H-NMR(DMSO-d6、ppm):5.82(s,4H,NH2)、6.62(d,4H,Ar-H)、7.20(d,4H,Ar-H)
13C-NMR(DMSO-d6、ppm):113.0、127.6、152.4
19F-NMR(DMSO-d6、ppm):-122.2、-121.5、-108.0
融点:79.4℃(DSC)
元素分析:計算値 C,44.64%;H,2.50%;N,5.78%
実測値 C,44.66%;H,2.72%;N,5.49%
1,8-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサデカフルオロオクタン(APHF8)
FT-IR(KBr、cm-1):3489~3392(N-H)、3050 (C-H)、1581(C=C)、1259~1145(C-F)
1H-NMR(DMSO-d6、ppm):5.86(s,4H,NH2)、6.66(d,4H,Ar-H)、7.22(d,4H,Ar-H)
13C-NMR(DMSO-d6、ppm):113.0、127.8、152.4
19F-NMR(DMSO-d6、ppm):-121.7、-121.1、-107.5
融点:85.8℃(DSC)
元素分析:計算値 C,41.16%;H,2.08%;N,4.80%
実測値 C,41.23%;H,2.28%;N,4.85%
1,6-ビス(3-アミノフェニル)ドデカフルオロヘキサン(mAPDF6)
1H-NMR(CDCl3、ppm):3.81(s,4H,NH2)、6.83(d,2H,Ar-H)、6.85(s,2H,Ar-H)、6.95(d,2H,Ar-H)、7.24(t,2H,Ar-H)
13C-NMR(CDCl3、ppm):113.1、116.9、118.2、129.6,130.3,146.7
19F-NMR(CDCl3、ppm):-121.9、-121.3、-110.7
融点:79.4℃(DSC)
元素分析:計算値 C,44.64%;H,2.50%;N,5.78%
実測値 C,44.75%;H,2.80%;N,5.52%
1,6-ビス(p-トリル)ドデカフルオロヘキサン(TDF6)
1H-NMR(CDCl3、ppm):2.34(s、6H、CH3)、7.41(d、4H、Ar-H)、7.51(d、4H、Ar-H)
13C-NMR(CDCl3、ppm):20.86、126.46、129.67,136.58,136.67,138.60,138.71,142.90
19F-NMR(CDCl3、ppm):-109.72、-121.57、-122.13
1,6-ビス(4-カルボキシフェニル)ドデカフルオロヘキサン(CPDF6)
1H-NMR(DMSO-d6、ppm):7.80(d、4H、Ar-H)、8.13(d、4H、Ar-H)、13.50(s、1H、COOH)
13C-NMR(DMSO-d6、ppm):127.15,129.93,131.19,134.74,136.57,136.66,138.70,166.23
19F-NMR(DMSO-d6、ppm):-110.41、-121.57、-122.04
1,6-ビス(4-クロロカルボニルフェニル)ドデカフルオロヘキサン(CCPDF6)
FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、19F-NMRおよび元素分析によって構造を確認した。
FT-IR(KBr、cm-1):3063(Ar-H)、1746(C=O)、1142(C-F)
1H-NMR(CDCl3、ppm):8.24(d,4H,Ar-H)、7.75(d,4H,Ar-H)
13C-NMR(CDCl3、ppm):127.78、131.40、135.49,136.44、167.76、
19F-NMR(CDCl3、ppm):-111.33、-121.10、-121.60
融点:129~130℃
元素分析:計算値 C,41.48%;H,1.39%
実測値 C,41.43%;H,1.48%
ビス(4,6-ジメトキシ-1,3,5-トリアジン-2-イル)-p-ドデカフルオロヘキシレンジベンゾエート(p-DFBBT)
1H-NMR(CDCl3、ppm):4.09(s、12H、CH3)、7.76(d、4H、Ar-H)、8.30(s、4H、Ar-H)
13C-NMR(CDCl3、ppm):56.20、127.64,130.90,131.61,137.01,137.10,139.19,161.54,170.70,171.13,174.39
19F-NMR(CDCl3、ppm):-112.65、-122.53、-123.10
アミド化合物(6FTA-p-DFBBT)
FT-IR(KBr、cm-1):1658(C=O)、1500(C=C)、1170(C-F)
数平均分子量(Mn):3600(計算値3700)、分子量分布(Mw/Mn):2.2
溶解性:NMP,DMAc,DMF,DMSO,THF,アセトン,メタノールに室温で溶解
アミド化合物(6FTAPh-p-DFBBT)
FT-IR(KBr、cm-1):1661(C=O)、1598(C=C)、1169(C-F)
対数粘度:0.25dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):4500(計算値4600)、分子量分布(Mw/Mn):2.0
溶解性:NMP,DMAc,DMF,DMSO,THF,クロロホルム,アセトン,メタノールに室温で溶解
アミド化合物(6FTA-p-DFBBT-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2214(C≡C)、1725(C=O)、1657(C=O)、1617(C=C)、1185(C-F)
溶解性:NMP,DMAc、DMFに室温で溶解
ガラス転移温度:250℃(DSC測定)
5%重量減少温度:429℃(空気中)、433℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:496℃(空気中)、504℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:57%(窒素中、800℃)(TGA)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APDF6-6FDA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2214(C≡C)、1787(C=O)、1727(C=O)、1373(C-N)、1298(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.14dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):4700(計算値4500)、分子量分布(Mw/Mn):2.4
溶解性:NMP、DMSO、DMAc、DMF、DMI、γ-ブチロラクトン、THF、クロロホルムに室温で溶解
5%重量減少温度:522℃(空気中)、526℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:547℃(空気中)、551℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:50%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:171℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APDF6-ODPA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2213(C≡C)、1785(C=O)、1727(C=O)、1370(C-N)、1275(C-F)、743(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.19dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):4100(計算値4000)、分子量分布(Mw/Mn):4.0
溶解性:NMP、DMAc、DMIに室温で溶解
5%重量減少温度:504℃(空気中)、523℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:539℃(空気中)、550℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:51%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:118℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APDF6-BPDA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2214(C≡C)、1787(C=O)、1727 (C=O)、1373(C-N)、1298(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.21dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
5%重量減少温度:518℃(空気中)、534℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:557℃(空気中)、562℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:53%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:128℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APHF8-6FDA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2208(C≡C)、1785(C=O)、1728(C=O)、1370(C-N)、1258(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.14dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):4900(計算値4500)、分子量分布(Mw/Mn):2.3
溶解性:NMP、DMAc、DMF、DMI、γ-ブチロラクトン、THF、クロロホルムに室温で溶解
5%重量減少温度:526℃(空気中)、537℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:557℃(空気中)、558℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:49%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:106℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APHF8-ODPA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2212(C≡C)、1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.15dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
5%重量減少温度:520℃(空気中)、529℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:545℃(空気中)、553℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:53%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:156℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:mAPDF6-6FDA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2214(C≡C)、1787(C=O)、1727(C=O)、1373(C-N)、1298(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.15dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):5000(計算値4500)、分子量分布(Mw/Mn):1.9
5%重量減少温度:495℃(空気中)、526℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:527℃(空気中)、552℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:54%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:146℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:mAPDF6-ODPA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2214(C≡C)、1787(C=O)、1727(C=O)、1373(C-N)、1298(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.16dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):4200(計算値4000)、分子量分布(Mw/Mn):2.5
5%重量減少温度:528℃(空気中)、535℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:568℃(空気中)、568℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:53%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:126℃(DSC)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:mAPDF6-BPDA-PEPA)
FT-IR(KBr、cm-1):2214(C≡C)、1787(C=O)、1727(C=O)、1373(C-N)、1298(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.17dL/g(0.5g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
数平均分子量(Mn):5000(計算値3900)、分子量分布(Mw/Mn):2.6
5%重量減少温度:526℃(空気中)、539℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:579℃(空気中)、575℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:53%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:140℃(DSC)
アミド化合物(6FTA-p-DFBBT-PEPA)からの架橋物
5cm×6cmの型枠に切り抜いたポリイミドフィルムの型枠の中に、架橋性基を有するアミド化合物(6FTA-p-DFBBT-PEPA)の粉末(0.55g)を入れ、320℃で加熱溶融を行った。次いで、3MPaに加圧して脱気の操作を5回行った。その後、320℃で5MPaと10MPaでそれぞれ10分間ずつプレスし、さらに370℃に昇温して15MPaで1時間加熱加圧することで、加熱脱水によるイミダゾール環の生成と架橋反応により架橋物フィルムが得られた。
FT-IR(KBr、cm-1):1725(C=O)、1495(C=C)、1460(C=N)、1171(C-F)
溶解性:有機溶媒に不溶
ガラス転移温度:297℃(DMA)
5%重量減少温度:493℃(空気中)、515℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:519℃(空気中)、544℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:60%(窒素中、800℃)(TGA)
貯蔵弾性率(E’):9×108Pa(室温~280℃、ガラス領域)、2×107Pa(360~400℃、ゴム領域)(DMA)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APDF6-6FDA-PEPA)からの架橋物
SUSプレートの上にポリイミドフィルムを載せ、その上に5cm×6cmの型枠が切り抜かれたポリイミドフィルムを置き、その型枠の中にイミド化合物(APDF6-6FDA-PEPA)の粉末(0.6g)を入れた。その上にポリイミドフィルムとSUSプレートを載せ、320℃で20分間加熱して溶融させた。その後、3MPaの圧力を1分間かけて脱気を行い、この操作を5回繰り返した。320℃のまま5MPaの圧力で10分間、さらに10MPaの圧力で10分間プレスを行った。その後、370℃まで昇温し、370℃で13MPaの圧力で1時間プレスを行うことで、茶色で透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1728(C=O)、1375(C-N)、1258(C-F)、735(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:498℃(空気中)、514℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:519℃(空気中)、538℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:52%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:237℃(DSC)、234℃(DMA)、227℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~220℃、ガラス領域)、2×107Pa(260~410℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:73ppm/℃
引張破断強度:75MPa(室温)
破断伸び:6.7%(室温)
引張弾性率:2.4GPa(室温)
誘電率:2.61(20GHz)
誘電正接:0.0045(20GHz)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APDF6-ODPA-PEPA)からの架橋物
SUSプレートの上にポリイミドフィルムを載せ、その上に5cm×6cmの型枠が切り抜かれたポリイミドフィルムを置き、その型枠の中にイミド化合物(APDF6-ODPA-PEPA)の粉末(0.6g)を入れた。その上にポリイミドフィルムとSUSプレートを載せ、320℃で20分間加熱して溶融させた。その後、3MPaの圧力を1分間かけて脱気を行い、この操作を5回繰り返した。320℃のまま5MPaの圧力で10分間、さらに10MPaの圧力で10分間プレスを行った。その後、370℃まで昇温し、370℃で13MPaの圧力で1時間プレスを行うことで褐色で不透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:494℃(空気中)、508℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:522℃(空気中)、537℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:52%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:206℃(DSC)、218℃(DMA)、210℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~200℃、ガラス領域)、2×107Pa(260~380℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:70ppm/℃
誘電率:2.87(20GHz)
誘電正接:0.0037(20GHz)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APDF6-BPDA-PEPA)からの架橋物
実施例12と同様にして、茶色で透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:517℃(空気中)、533℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:534℃(空気中)、560℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:56%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:299℃(DMA)、274℃(TMA)
熱膨張係数:66ppm/℃
誘電率:2.80(20GHz)
誘電正接:0.0035(20GHz)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APHF8-6FDA-PEPA)からの架橋物
SUSプレートの上にポリイミドフィルムを載せ、その上に5cm×6cmの型枠が切り抜かれたポリイミドフィルムを置き、その型枠の中にイミド化合物(APHF8-6FDA-PEPA)の粉末(0.6g)を入れた。その上にポリイミドフィルムとSUSプレートを載せ、320℃で20分間加熱して溶融させた。その後、3MPaの圧力を1分間かけて脱気を行い、この操作を5回繰り返した。320℃のまま5MPaの圧力で10分間、さらに10MPaの圧力で10分間プレスを行った。その後、370℃まで昇温し、370℃で10MPaの圧力で1時間プレスを行うことで、茶色で透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1728(C=O)、1375(C-N)、1258(C-F)、735(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:519℃(空気中)、530℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:546℃(空気中)、555℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:45%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:193℃(DSC)、193℃(DMA)、205℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~185℃、ガラス領域)、2×107Pa(250~410℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:112ppm/℃
引張破断強度:46MPa(室温)
破断伸び:3.3%(室温)
引張弾性率:1.5GPa(室温)
誘電率:2.58(20GHz)
誘電正接:0.0022(20GHz)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:APHF8-ODPA-PEPA)からの架橋物
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:496℃(空気中)、515℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:516℃(空気中)、540℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:51%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:229℃(DSC)、225℃(DMA)、228℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~200℃、ガラス領域)、9×107Pa(260~370℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:82ppm/℃
誘電率:2.77(20GHz)
誘電正接:0.0024(20GHz)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:mAPDF6-6FDA-PEPA)からの架橋物
実施例11と同様にして、茶色で透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:496℃(空気中)、493℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:521℃(空気中)、519℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:49%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:196℃(DSC)、189℃(DMA)、193℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~180℃、ガラス領域)、1×107Pa(260~400℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:95ppm/℃
誘電率:2.59(20GHz)
誘電正接:0.0026(20GHz)
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:mAPDF6-ODPA-PEPA)からの架橋物
実施例11と同様にして、茶色で透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:534℃(空気中)、535℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:565℃(空気中)、568℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:53%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:184℃(DSC)、178℃(DMA)、176℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~150℃、ガラス領域)、2×107Pa(220~400℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:93ppm/℃
含窒素複素環含有化合物(イミド化合物:mAPDF6-BPDA-PEPA)からの架橋物
実施例11と同様にして、茶色で透明な架橋物フィルムを作製した。
FT-IR(フィルム、cm-1):1785(C=O)、1727(C=O)、1375(C-N)、1276(C-F)、744(イミド環)
溶解性:有機溶媒に不溶
5%重量減少温度:545℃(空気中)、543℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:576℃(空気中)、572℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:56%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:207℃(DSC)、203℃(DMA)、199℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):1×109Pa(室温~200℃、ガラス領域)、2×107Pa(260~400℃、ゴム領域)(DMA)
熱膨張係数:67ppm/℃
誘電率:2.69(20GHz)
誘電正接:0.0024(20GHz)
イミド化合物:APDF6-6FDA
FT-IR(KBr、cm-1):1789(C=O)、1725(C=O)、1376(C-N)、1199(C-F)、745(イミド環)
対数粘度(ηinh):0.52dL/g(0.5 g/dL濃度のNMP溶液、30℃測定)
GPC:数平均分子量(Mn)47000、分子量分布(Mw/Mn)2.5
溶解性:NMP、DMAc、DMF、DMI、THF、クロロホルムに室温で溶解
5%重量減少温度:509℃(空気中)、524℃(窒素中)(TGA)
10%重量減少温度:527℃(空気中)、544℃(窒素中)(TGA)
炭化収率:52%(窒素中、800℃)(TGA)
ガラス転移温度:221℃(DSC)、215℃(DMA)、213℃(TMA)
貯蔵弾性率(E’):9×108Pa(室温~200℃、ガラス領域)(DMA)
Claims (12)
- 式(1)で示される繰り返し単位、および、分子末端に式(2)で示される架橋部位を有するアミド化合物。
式(1):
Rf1は炭素数4以上80以下のパーフルオロアルキレン基、
Rf2は、単結合、-O-、または、炭素数が1~15のフッ化アルキレン基、
Aはアミド結合、
Yは、独立に、-COR1または-NHR2、
R1は、独立に、OH、置換基を有していないフェノキシ基、メトキシ基、エトキシ基、塩素原子、または、下記式で示される置換基、
を表す。)
式(2):
-C≡CX1
(式(2)中、X1は、H、炭素数1~10の低級アルキル基、炭素数1~10のフッ素原子含有低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、フッ素原子で1~5個の水素原子が置換されたフェニル基もしくはベンジル基、または、炭素数1~10のフッ素原子含有アルキル基で置換されたフェニル基を表す。) - 式(1)で示される繰り返し単位の平均重合度が2~10である請求項1に記載のアミド化合物。
- 式(3)で示される繰り返し単位、および、分子末端に式(2)で示される架橋部位を有する含窒素複素環含有化合物。
式(3):
Rf1は炭素数4以上80以下のパーフルオロアルキレン基、
Rf2は、単結合、-O-、または、炭素数が1~15のフッ化アルキレン基、
環Cはイミド環、または、ベンゼン環と共にベンゾイミダゾール環を形成する環であり、環Cは置換基を有していてもよく、
前記置換基は、炭素数1~10の低級アルキル基、炭素数1~10のフッ素原子含有低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、フッ素原子で1~5個の水素原子が置換されたフェニル基もしくはベンジル基、または、炭素数1~10のフッ素原子含有アルキル基で置換されたフェニル基である。)
式(2):
-C≡CX1
(式(2)中、X1は、H、炭素数1~10の低級アルキル基、炭素数1~10のフッ素原子含有低級アルキル基、フェニル基、ベンジル基、フッ素原子で1~5個の水素原子が置換されたフェニル基もしくはベンジル基、または、炭素数1~10のフッ素原子含有アルキル基で置換されたフェニル基を表す。) - 式(3)で示される繰り返し単位の平均重合度が2~10である請求項5に記載の含窒素複素環含有化合物。
- 請求項1~4のいずれかに記載のアミド化合物、または、請求項5~8のいずれかに記載の含窒素複素環含有化合物を含有する接着剤。
- 請求項1~4のいずれかに記載のアミド化合物、または、請求項5~8のいずれかに記載の含窒素複素環含有化合物を含有する塗料。
- 請求項1~4のいずれかに記載のアミド化合物、または、請求項5~8のいずれかに記載の含窒素複素環含有化合物を架橋することにより得られる架橋物。
- 半導体製造装置に用いる部材である請求項11に記載の架橋物。
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