JP7261906B2 - 潤滑油添加剤としての低腐食性有機化合物 - Google Patents
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Description
先行技術であるDE1061966及びJP35012097は、一般的に本発明に係るクラスの化合物に関連している。しかしながら、不飽和及び分岐のN-[2-[(2,3-ジヒドロキシ-プロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]アルキルアミドの例のいずれについても予期しておらず、また、N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-アルコキシプロピル)アミノ]プロピル]アルキルアミドについての開示も無い。さらに、DE1061966及びJP35012097のいずれも、本発明に係るクラスの化合物を、摩擦調整又は摩耗保護のための添加剤として潤滑油中で使用することを予期していない。
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]ミリストアミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]パルミタミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]ステアラミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]イソステアラミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]ミリストアミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]パルミトオレアミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]オレアミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]リノレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ラウラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミタミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]イソステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]オレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]リノレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ラウラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミタミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]イソステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミトオレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]オレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ブチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]リノレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ラウラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミタミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]イソステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミトオレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]オレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-オクチルオキシプロピル)アミノ]プロピル]リノレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ラウラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミタミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]イソステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ミリストアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]パルミトオレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]オレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]リノレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-デシルオキシエチル)アミノ]プロピル]オレアミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ヒドロキシプロピル)アミノ]エチル]オレアミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル]オレアミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-デシルオキシプロピル)アミノ]エチル]イソステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-デシルオキシエチル)アミノ]プロピル]イソステアラミド
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-ヒドロキシプロピル)アミノ]エチル]イソステアラミド
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]プロピル]イソステアラミド
以下の2ステップの手順は、本発明に記載されているクラスの化合物を調製するための代表的な例である。温度プローブ、メカニカルスターラー、コンデンサー付き蒸留トラップを備えた3口フラスコに、664mmolのオレイン酸を加える。フラスコに664mmolの2-アミノエチル-エタノールアミンを加え、反応系を窒素雰囲気下とする。反応系を150℃に加熱し、生成する水を蒸留トラップで回収する。約6時間加熱した後、反応系を冷却し、アミド生成物を精製することなく次のステップで直接使用する。
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]-エチル]オレアミドの調製手順は、代表的な手順と同一であった。
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]オレアミドの調製手順は、2-アミノエチルエタノールアミンの代わりにイソトリデシルオキシプロピル-1,3-ジアミノプロパンを用いた点以外は代表的な手順と同一であった。
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]ココアミドの調製手順は、オレイン酸の代わりにヤシ油メチルエステルを用いた点以外は代表的な手順と同一であった。
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-イソトリデシルオキシプロピル)アミノ]プロピル]ココアミドの調製手順は、オレイン酸の代わりにヤシ油メチルエステルを用い、2-アミノエチルエタノールアミンの代わりにイソトリデシルオキシプロピル-1,3-ジアミノプロパンを用いた点以外は代表的な手順と同一であった。
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]イソステアラミドの調製手順は、オレイン酸の代わりにイソステアリン酸を用いた点以外は代表的な手順の最初の二つのステップと同一であった。
グリセロールモノオレート(Afton Chemical社のHiTEC 7133(登録商標))
12以上の炭素原子を有する脂肪油1.0モルと、ジエタノールアミン1.0~2.5モルとの反応による生成物を含む市販の有機摩擦調整剤
SRVによるトライボロジー性能試験
ASTM D5707(Standard Test Method for Measuring Friction and Wear Properties of Lubricating Grease Using a High-Frequency, Linear-Oscillation (SRV) Test Machine)に規定される試験方法に従って、表1に記載される性能データを取得した。表1に示されるデータは、本発明に係る実施例及び比較例の両方が、付加的な摩耗保護を与えることを明確に示しており、これはFMを含有しない0W-20 PCMO基準オイルと比較して摩耗量が減っていることから理解される。本発明に係る実施例による向上は、摩耗量の40~56%の減少を与える。さらに、本発明に係るEx.2及びEx.4は、0W-20 PCMO基準オイルと比較して摩擦係数の小幅な向上を与えた。
四球試験によるトライボロジー性能試験
ASTM D4172 B(Standard Test Method for Wear Preventive Characteristics of Lubricating Fluid (Four-Ball Method))に記載されている試験方法に従って、表2に示す性能データを作成した。これらの条件下において、本発明に係る4つの実施例の全てが、FMを含有しない0W-20 PCMO基準オイルと比較して低い平均摩擦係数を与えた。さらに、Ex.2及びEx.4は、摩耗痕の直径の減少により示されるように、改善された摩耗保護を与えた。
小型牽引機(MTM)によるトライボロジー性能試験
小型牽引機(MTM)を使用して、「ボールオンディスク」構成により境界潤滑領域及び混合潤滑領域における潤滑油の摩擦特性を評価した(ストリベック曲線)。MTMは、回転する52100スチールボールを、潤滑油に浸された独立して回転する52100スチールディスクに押し付けることで構成されている。ボールとディスクを駆動するシャフトの回転速度を個別に制御して動作条件を設定することにより、転がり速度とスライド/ロール比の特定の組み合わせを得た。また、接触力とオイルバスの温度を制御することで動作条件を設定した。小型牽引機(MTM)により、表3~6に記載されている摩擦性能データを得るために使用した試験方法のパラメータは以下のとおりである。35Nの荷重(~1GPa)、スライドとロールの比率50%、3000mm/s~10mm/sの速度、52100スチール。各配合について、40℃、60℃、80℃、100℃、120℃、140℃において3本のストリベック曲線を作成した。各温度において、3回の実施による平均値を得た。
高温腐食ベンチテスト(HTCBT)による銅及び鉛の腐食試験
ASTM D6594(Standard Test Method for Evaluation of Corrosiveness of Diesel Engine Oil at 135 °C)に記載された試験方法に従い、表7に示す銅及び鉛の腐食データを作成した。API CK-4カテゴリー及びこれと同様のオイルについては、HTCBTに合格するための基準は、銅が最大20ppm、鉛が最大120ppm、銅のレーティングが最大で3である。表7に示されたデータから、本発明に係る実施例は、比較例と比べて、銅及び鉛の腐食に関し顕著に向上されていることが理解される。このデータから、15W-40 HDDEO中にFM添加剤としてCEx.1を配合すると、銅及び鉛の腐食の両方の腐食が有意な量で発生することが明らかになった。純粋なエステル系添加剤であるCEx.1を含む配合物は、銅の腐食については合格には不十分な性能であり、鉛の腐食については合格には大幅に性能が不十分であった。これに対して、CEx.2は、アミド-及びエステル-系の化合物両方の混合物である。CEx.2では、銅の腐食に対しては合格となり得る性能であった。CEx.2を含有するオイルは依然として鉛の腐食において合格には大幅に性能が不十分であったが、鉛について観測された値は70%以上減少していた。本発明に係る実施例は、純粋なアミド系材料である。Ex.1は、配合物は銅の腐食については合格であるが、鉛の腐食については合格ラインに達しなかった。しかしながら、本発明に係るEx.2又はEx.5のいずれかを含有する組成物は、銅及び鉛の腐食の両方について合格し得る性能を有し、また、比較対象である15W-40 HDDEOと同等の銅レーティングであった。本発明に係るEx.2及びEx.5は、CEx.1と比較して、銅の腐食については75%の減少、鉛の腐食については90%近い減少を与えた。さらに、本発明に係るEx.2及びEx.5は、CEx.2と比較して鉛の腐食について60%より減少するという利点がある。
Claims (4)
- 前記添加剤化合物が、
(a)カルボン酸又はエステル、
(b)(i)2-アミノエチルエタノールアミン、(ii)アルキルオキシプロピル-1,3-ジアミノプロパン、(iii)アルキルオキシエチル-1,3-ジアミノプロパン、及び(iv)アルキルオキシプロピル-1,2-ジアミノエタンのいずれか一つ、及び
(c)グリシドール
の反応生成物である、請求項1に記載の潤滑性組成物。 - 前記添加剤化合物が、約0.20~2.00重量%で含有される、請求項1に記載の潤滑性組成物。
- 前記添加剤化合物が、以下:
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]アルカンアミド;
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]イソステアラミド;
N-[2-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(2-ヒドロキシエチル)アミノ]エチル]オレアミド;
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-アルキルオキシプロピル)アミノ]プロピル]アルカンアミド;
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-アルキルオキシプロピル)アミノ]プロピル]イソステアラミド;及び
N-[3-[(2,3-ジヒドロキシプロピル)(3-アルキルオキシプロピル)アミノ]プロピル]オレアミド
のいずれか一つである、請求項1に記載の潤滑性組成物。
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