JP7261218B2 - ポリウレタン用途のための低粘度ポリオール - Google Patents
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Description
本出願は、2017年7月7日に出願された米国特許仮出願第62/529,873号、および2018年1月26日に出願された米国特許仮出願第62/622,228号、および2018年5月16日に出願された米国特許仮出願第62/672,182号の優先権を主張するものである。上記の米国特許仮出願の明細書全体は参照により本明細書に組み入れられる。
本技術は、ラクチド系ポリエステルポリオール、およびラクチド系ポリエステルポリオールを含むポリウレタン組成物に関する。
(a) (i)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含み、400を超えて1100 mg KOH/gまでのヒドロキシル価を有する、ランダムポリエステルポリオール;
(b)任意で、ポリエステルポリオール組成物の重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のオキサゾリジン;および
(c)任意で、イソシアナート基と反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分
を含む、ポリエステルポリオールブレンドであって、ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドに関する。
(a)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含み、400を超えて1100 mg KOH/gまでのヒドロキシル価を有する、ランダムポリエステルポリオール;
(b)任意で、ポリエステルポリオール組成物の重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のケチミン樹脂;および
(c)任意で、イソシアナート基と反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分
を含む、ポリエステルポリオールブレンドであって、ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドに関する。
該B面は、
(1)(a)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(b)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(c)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ランダムポリエステルポリオール;および
(2)任意で、B面の総重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のオキサゾリジン
を含み、かつ
該A面は、少なくとも1種の脂肪族または芳香族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む。
該B面は、
(1)(a)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(b)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(c)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ランダムポリエステルポリオール;および
(2)任意で、B面の総重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のケチミン樹脂
を含み、かつ
該A面は、少なくとも1種の脂肪族または芳香族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む。
(a)少なくとも1種の脂肪族または芳香族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと;
(b)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて約1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ポリエステルポリオールと;
(c)任意で、イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分と;
(d)任意で、(b)、(c)、および(d)の合計重量に基づいて0重量%~60重量%の量のオキサゾリジンと
の反応生成物を含む、架橋ポリウレタンコーティングに関する。
(a)少なくとも1種の脂肪族または芳香族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと;
(b)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて約1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ポリエステルポリオールと;
(c)任意で、イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分と;
(d)任意で、(b)、(c)、および(d)の合計重量に基づいて0重量%~60重量%の量のケチミンと
の反応生成物を含む、架橋ポリウレタンコーティングに関する。
[本発明1001]
(a)少なくとも1種のポリカルボン酸、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステル、もしくはラクトン誘導体と;
(b)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと;
(c)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含む、ランダムポリエステルポリオールであって、
10.0またはそれ未満の酸価、および400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、
ランダムポリエステルポリオール。
[本発明1002]
1種または複数種のポリアルコールが、ジオール、トリオール、および3を超える平均官能性を有するポリアルコール、ならびにそれらの組み合わせから選択される、本発明1001のポリエステルポリオール。
[本発明1003]
ポリアルコールが、1種または複数種のエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レゾルシノール、ヒドロキノン;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合により誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール;グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトール、マンニトール、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1002のポリエステルポリオール。
[本発明1004]
ポリアルコールが、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロールプロパンを含む、本発明1001~1003のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1005]
少なくとも1種のポリカルボン酸が、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族二酸または芳香族二酸、脂環式二酸、少なくとも2の官能性を有するポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1001~1004のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1006]
少なくとも1種のポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、クエン酸、イソクエン酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物から選択される、本発明1005のポリエステルポリオール。
[本発明1007]
ポリカルボン酸が、アジピン酸である、本発明1001~1006のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1008]
ラクチドが、D-ラクチド、L-ラクチド、メソ-ラクチド、ラセミ体ラクチド、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1001~1007のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1009]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて、約1重量%~約40重量%、好ましくは5重量%~28重量%のラクチドを含む、本発明1001~1008のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1010]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて29重量%~89重量%の1種または複数種のポリアルコールを含む、本発明1001~1009のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1011]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて10重量%~70重量%のポリカルボン酸を含む、本発明1001~1010のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1012]
400を超えて約800 mg KOH/gまでのOH価を有する、本発明1001~1011のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1013]
2.0またはそれを超える官能性を有する、本発明1001~1012のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1014]
ポリアルコール対ラクチドの重量比が、60:1~0.7:1、好ましくは5:1~1.1:1である、本発明1001~1013のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1015]
25℃で約500 cps~約15,000 cps未満の粘度を有する、本発明1001~1014のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1016]
25℃で約1,000 cps~約10,000 cps未満の粘度を有する、本発明1001~1015のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1017]
反応生成物が、天然油をさらに含む、本発明1001~1016のいずれかのポリエステルポリオール。
[本発明1018]
ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドであって、ポリエステルポリオールブレンドが、
(a)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含み、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ランダムポリエステルポリオール;
(b)任意で、ポリエステルポリオールブレンドの重量に基づいて0重量%~60重量%の量の少なくとも1種のオキサゾリジン;および
(c)任意で、2種またはそれ以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分
を含み、
ポリウレタン組成物が、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー、または発泡体である、
ポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1019]
1種または複数種のポリアルコールが、ジオール、トリオール、および3を超える平均官能性を有するポリアルコール、ならびにそれらの組み合わせから選択される、本発明1018のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1020]
ポリアルコールが、1種または複数種のエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レゾルシノール、ヒドロキノン;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合により誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール;グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトール、およびマンニトール、ならびにそれらの組み合わせから選択される、本発明1019のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1021]
ポリアルコールが、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロールプロパンを含む、本発明1018~1020のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1022]
少なくとも1種のポリカルボン酸が、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族二酸または芳香族二酸、脂環式二酸、少なくとも2の官能性を有するポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択される、本発明1018~1021のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1023]
少なくとも1種のポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、クエン酸、イソクエン酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物から選択される、本発明1022のポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1024]
ポリカルボン酸が、アジピン酸である、本発明1018~1023のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1025]
ラクチドが、D-ラクチド、L-ラクチド、メソ-ラクチド、ラセミ体ラクチド、およびそれらの組み合わせから選択される、本発明1018~1024のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1026]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて、約1重量%~約40重量%、好ましくは5重量%~28重量%のラクチドを含む、本発明1018~1025のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1027]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて29重量%~89重量%の1種または複数種のポリアルコールを含む、本発明1018~1026のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1028]
反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて10重量%~70重量%のポリカルボン酸を含む、本発明1018~1027のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1029]
ポリエステルポリオールが、400を超えて約800 mg KOH/gまでのOH価を有する、本発明1018~1028のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1030]
ポリエステルポリオールが、2.0またはそれを超える官能性を有する、本発明1018~1029のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1031]
ポリアルコール対ラクチドの重量比が、60:1~0.7:1、好ましくは5:1~1.1:1である、本発明1018~1030のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1032]
ポリエステルポリオールが、25℃で約500 cps~約15,000 cps未満の粘度を有する、本発明1018~1031のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1033]
ポリエステルポリオールが、25℃で約1,000 cps~約10,000 cps未満の粘度を有する、本発明1018~1032のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1034]
1種または複数種の追加成分が、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、アミンポリオール、ポリカプロラクトン、シリコーン、ヒドロキシル含有チオエーテル、アスパラギン酸樹脂、およびケチミン樹脂から選択される、本発明1018~1033のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1035]
ランダムポリエステルポリオールが、ポリエステルポリオールブレンドの30重量%~95重量%を構成する、本発明1018~1034のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1036]
オキサゾリジンが、ポリエステルポリオールブレンドの0を超えて60重量%までの量でポリエステルポリオールブレンドに存在する、本発明1018~1035のいずれかのポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1037]
A面およびB面を含む2部のポリウレタンコーティング組成物であって、
該B面が、
(1)(a)ポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(b)ラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(c)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ランダムポリエステルポリオール;および
(2)任意で、B面の総重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のオキサゾリジン
を含み、かつ
該A面が、NCO基対OH基の割合を約0.9:1~約1.3:1で提供する量で、少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む、
2部のポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1038]
200 g/リットル未満のVOC含量を有する、本発明1037のポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1039]
NCO基対OH基の割合が、1.05:1である、本発明1037または1038のポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1040]
ポリイソシアナートが、約3の公称官能性(nominal functionality)および約23重量パーセントのNCO含量を有するヘキサメチレンジイソシアナートのビウレットまたはイソシアヌレートである、本発明1037~1039のいずれかのポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1041]
ランダムポリエステルポリオール反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて29重量%~89重量%の1種または複数種のポリアルコールを含む、本発明1037~1040のいずれかのポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1042]
ランダムポリエステルポリオール反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて10重量%~70重量%のポリカルボン酸を含む、本発明1037~1041のいずれかのポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1043]
ランダムポリエステルポリオール反応生成物が、反応生成物を形成する成分の総重量に基づいて、1重量%~40重量%、好ましくは5重量%~28重量%のラクチドを含む、本発明1037~1042のいずれかのポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1044]
ランダムポリエステルポリオール反応生成物が、B面の30重量%~95重量%を構成する、本発明1037~1042のいずれかのポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1045]
(a)少なくとも1種の芳香族または脂肪族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと;
(b)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、かつ400を超えて約1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ポリエステルポリオールと;
(c)任意で、イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分と;
(d)任意で、(b)、(c)、および(d)の合計重量に基づいて0重量%~60重量%の量のオキサゾリジンと
の反応生成物を含み、少なくとも60のショアD硬度を有する、架橋ポリウレタン組成物。
[本発明1046]
60回振動(oscillation)を超えるケーニッヒ硬度を有する、本発明1045の架橋組成物。
[本発明1047]
ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドであって、ポリエステルポリオールブレンドが、
(a)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含み、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ランダムポリエステルポリオール;
(b)任意で、ポリエステルポリオールブレンドの重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のケチミン樹脂;および
(c)任意で、2種またはそれ以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分
を含み、
ポリウレタン組成物が、コーティング、接着剤、シーラント、エラストマー、または発泡体である、
ポリエステルポリオールブレンド。
[本発明1048]
A面およびB面を含む2部のポリウレタンコーティング組成物であって、
該B面が、
(1)(a)ポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(b)ラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(c)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ランダムポリエステルポリオール;および
(2)任意で、B面の総重量に基づいて0重量%~60重量%の量で少なくとも1種のケチミン樹脂
を含み、かつ
該A面が、NCO基対OH基の割合を約0.9:1~約1.3:1で提供する量で、少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む、
2部のポリウレタンコーティング組成物。
[本発明1049]
(a)少なくとも1種の脂肪族または芳香族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと;
(b)(i)少なくとも1種のポリカルボン酸と、
(ii)少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて約1100 mg KOH/gまでのOH価を有する、ポリエステルポリオールと;
(c)任意で、イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分と;
(d)任意で、(b)、(c)、および(d)の合計重量に基づいて0重量%~60重量%の量のケチミンと
の反応生成物を含む、架橋ポリウレタンコーティング。
本明細書において用いられる「官能性」なる用語は、分子中の反応性基、例えば、ヒドロキシル基の数を意味する。
本技術のラクチド系ランダムポリエステルポリオールは、少なくとも1種のラクチド、または乳酸もしくはその誘導体と、少なくとも1種のポリカルボン酸、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステルもしくはラクトン誘導体と、1種または複数種のポリアルコールとを反応させることにより単一工程で調製される。
ラクチドは、乳酸の2量体環状エステルであり、かつ3種の光学異性体:2個のL-乳酸分子から形成されるL-ラクチド、2個のD-乳酸分子から形成されるD-ラクチド、およびL-乳酸とD-乳酸とから形成されるメソ-ラクチドとして存在する。ラセミ体ラクチドは、L-ラクチドとD-ラクチドとの混合物である。本明細書において用いられるラクチドは、純粋なL-ラクチド、純粋なD-ラクチド、メソ (DL)-ラクチド、またはそれらのラセミ混合物であり得る。ラクチドはいくつかの供給業者から市販されている。ポリエステルポリオールの調製に使用するのに提起した市販ラクチドのひとつは、Corbionから入手可能ならラクチドであるPURALACT(登録商標)B3である。あるいは、乳酸の塩等の乳酸または乳酸誘導体は、単独またはラクチドと組み合わせて、ラクチド成分として使用することができる。ポリエステルポリオール中のラクチドまたは乳酸の量は、ポリエステルポリオールを形成する成分の総重量に基づいて、約1重量%~約40重量%、または約1重量%~約35重量%、または約5重量%~約35重量%、または約5重量%~約28重量%であり得る。
ポリカルボン酸成分は、脂肪族、脂環式、および/または芳香族であり得、かつ1種または複数種のジカルボン酸、トリカルボン酸、高級官能性カルボン酸、またはこのような酸の混合物を包含する。適したジカルボン酸としては、カルボキシ基に含有される炭素原子を含む4~22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状の脂肪族二酸、脂環式二酸、またはそれらの混合物、および総数8~16個の炭素原子を有する芳香族ジカルボン酸等が挙げられる。二酸の無水物、ハロゲン化物、ラクトンまたはアルキルエステル等のこれらジカルボン酸の誘導体も、本技術において使用され得る。好ましい脂肪族ジカルボン酸は、4~16個の炭素原子、または6~12個の炭素原子を有する二酸である。ジカルボン酸の代表例としては、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、フタル酸、テレフタル酸、およびイソフタル酸等が挙げられる。ポリカルボン酸成分が1種または複数種の芳香族ジカルボン酸を含む場合、得られるポリエステルポリオールは、ポリエステルポリオールと共に溶媒の使用を必要とする増加した粘度を有するかもしれない。そのため、芳香族ジカルボン酸が含まれる場合には、ポリエステルポリオールの粘度が不利に増加しないほど十分に少ない量に保つことが望ましいかもしれない。三酸または高級官能性ポリ酸の代表的例としては、クエン酸、イソクエン酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物等が挙げられる。ポリカルボン酸成分の量は、ポリエステルポリオールを形成する成分の総重量に基づいて、約10重量%~約70重量%、または約10重量%~約59重量%、または約10重量%~約55%重量%であり得る。
ポリアルコール成分は、直鎖状または分岐状であり得、かつ1種または複数種のジオール、トリオール、もしくは3を超える平均官能性を有する高級官能性ポリオール、またはそれらの混合物を包含する。ジオールの例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3 プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レソルシノール、ヒドロキノン、ならびにエチレンオキシドもしくはプロピレンオキシド、またはそれらの組み合わせの縮合よって誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール等が挙げられる。いずれのジオールの混合物も意図される。適したトリオールおよび3を超える平均官能性を有する高級官能性ポリアルコールとしては、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、ならびにそれらのアルコキシル化誘導体、例えば、エトキシル化トリメチロールプロパンおよびプロポキシル化トリメチロールプロパン等;スクロース、グルコース、およびフルクトース等の糖類;ソルビトールおよびマンニトール等の糖アルコール等、ならびに前述のいずれかの組み合わせ等が挙げられる。また、Perstorpから市販されているアルコキシル化されたジオール、トリオールおよび高級官能性ポリオールも適している。ポリアルコールがアルコキシル化されている場合、アルコキシル化の量は2~約15単位のアルコキシル化の範囲で変動し得る。アルコキシル化単位は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、またはそれらの組み合わせであり得る。ジオール、トリオール、および/または高級官能性ポリアルコールの混合物は、得られるポリエステルポリオールに高級官能性を与えるいくつかの態様において好ましい。いくつかの態様において、ポリアルコール成分は、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロールプロパンの混合物である。他の態様において、ポリアルコール成分は、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、およびトリメチロールプロパンエトキシラートの混合物である。ポリアルコール成分の量は、ポリエステルポリオールを形成する成分の総重量に基づいて、約29重量%~約89重量%、または約40重量%~約80重量%であり得る。ポリエステルポリオールを形成する成分の総重量は合計して100%になると理解されるべきである。ポリアルコール成分対ポリエステルポリオールを形成するラクチド成分の重量比は、60:1~0.7:1、または10:1~0.8:1、または10:1~0.9:1、または10:1~1.0:1、または5:1~1.1:1であり得る。
本技術のポリエステルポリオールは、追加の任意の成分もまた含んでもよい。例えば、大豆油またはヒマシ油等の天然油を、ポリエステルポリオールの主鎖に組み込んで、ポリエステルポリオールおよびそれから形成されるポリウレタン組成物の所望の特性を改変または増強することができる。天然油の量は、最終使用の配合物および最終用途に応じて0%から約30%までの範囲で変動し得る。
本技術のポリウレタン組成物は、少なくとも1種のイソシアナートを、本技術のポリエステルポリオール、および任意で1種または複数種の追加成分と反応させてポリウレタン反応生成物を形成することにより調製される。いくつかの態様において、ポリウレタン組成物は、1液湿気硬化型(a one part moisture-cured)ポリウレタン組成物である。このような組成物は、本技術のポリエステルポリオールを、過剰のイソシアナートと反応させてイソシアナート末端ポリウレタンプレポリマーを形成することにより調製することができる。これら1液ポリウレタン組成物において、プレポリマー中の測定されるNCO含量は、約1% NCOから約48% NCOの間であり得る。他の態様において、ポリウレタン組成物は、本技術のポリエステルポリオールを含む「B面」と少なくとも1種のイソシアナートを含む「A面」とが組み合わさった2部のポリウレタン組成物である。
アジピン酸(686g)、ラクチド(457g)、ネオペンチルグリコール(546g)およびトリメチロールプロパン(793g)を、オーバーヘッドスターラー、熱電対、窒素散布ラインおよび蒸留ヘッドを備えた反応フラスコに添加した。内容物を窒素下で170~220℃に加熱した。酸価が15~20 mg KOH/gに達したら、チタンを主材料とする触媒(0.12g)を添加し、酸価が0.8 mg KOH/g未満になるまで反応を継続させた。ポリオールの最終分析は以下の通りである:酸価:0.24 mg KOH/g;ヒドロキシル価:424.2 mg KOH/g;%水分:0.01%;25℃での粘度:9,418 cP;80℃で:148 cP。
反応物がアジピン酸、ラクチド、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、および平均3のEO単位を有するトリメチロールプロパンエトキシラート(TMP3EO)であったことを除いては、ポリエステルポリオールを実施例1の方法を用いて調製した。ポリエステルポリオールの測定した特性は:ヒドロキシル価:449 mg KOH/g、粘度:25℃で2,800 cPであった。
実施例1に従って調製したポリエステルポリオールを、下記の一般手順に従ってポリウレタンコーティング配合した。
1. ポリオール樹脂を1パイントのガラス製ジャーに添加する。
2. オキサゾリジン水分捕捉剤(Incozol(登録商標) 2)を用いる配合物に関して、添加剤を添加し、小さいJiffyブレードが装着されたベンチトップミキサー上で低速で15分間混合する。ジャーを密封し、最低でも18時間静置してIncozol(登録商標) 2を全ての残留湿気と反応させる。
3. 次に、残りのB面材料を全てジャーに添加し、小さいJiffyブレードが装着されたベンチトップエアミキサー上で低速で最低でも15分間混合する。
4. 使用直前に、特定量のイソシアナート(A面)を、完成したB面配合物に添加し、Jiffyブレードが装着されたベンチトップエアミキサーを用いて低速でおよそ5分間混合する。
5. 少量の活性化された透明なウレタン配合物を、冷間圧延された、鋼パネル、アルミニウムパネルまたはLenetaカード上に注ぎ、150ミクロンの巻線ドローダウンバー(wire-wound drawdown bar)を用いて該混合物をドローダウンする。
*各配合物に関して1,000 cpsの目標粘度を得るための量で溶媒を添加した。
Incorez Ltd.からのIncozol(登録商標) 2 オキサゾリジン水分捕捉剤。
Incorez Ltd.からのIncozol(登録商標) LV反応性希釈剤。
Byk(登録商標) A530 - Bykからのシリコーンおよびポリマー消泡剤。
Byk(登録商標) 361N - Bykからのポリアクリル酸レベリング剤。
Byk(登録商標) 067A - Bykからの非水性ポリシロキサン消泡剤。
Desmodur(登録商標) N3200 - Covestroからの脂肪族ポリイソシアナート樹脂。
Basonat(登録商標) HB100 - BASFからの脂肪族ポリイソシアナート樹脂。
実施例1Aに従って調製されたポリエステルポリオールを、実施例2の一般手順に従ってポリウレタンコーティングに配合した。酢酸N-ブチルを用いて、標準的なHDIビウレット ポリイソシアナートと1対1の化学量論混合で混合したときの活性化されたコーティング粘度を25℃で1000 cPに調整した。標準的な低粘度のポリエーテル-ポリエステルハイブリッド樹脂を、さらなる比較配合物、比較3を調製する方法と同じ方法で配合した。実施例1Aに従って調製されたポリエステルポリオールを含む配合物1A、および比較3の配合物を作製するために使用された一般的な配合を、表3に示す。
実施例1に従って調製されたポリエステルポリオールを、種々の量のケチミン樹脂とブレンドした。各樹脂ブレンドを、実施例2の一般手順および表3の一般的な配合を用いてポリウレタンコーティング配合物に配合した。ケチミン量は、B面成分の重量に基づいて、配合物5では10重量%であり、配合物6では15重量%であった。配合物5および6を、ショアDおよび鉛筆硬度特性に関して評価し、配合物1および比較配合物のショアDおよび鉛筆硬度特性と比較した。結果を表7に示す。
配合物1~6、配合物1A、および比較配合物1~5を、種々の試験溶液中での耐薬品性に関して評価した。試験の4週間後の結果を表8に示す。表中の数値は、試験期間の後の各試料の総重量パ-セントにおける変動を表す。ゼロに近い数値は、試料重量における変化が少ないこと、およびより耐薬品性が良好なことを示している。4週目が終わる前に試料が破壊された場合には、それも表に記述した。
配合物1~3および比較1および2の配合物から調製された試料を、色彩変化(ΔΕ)に関して評価した。ΔΕに関して、理想値は色彩変化が起きなかったことを示すゼロである。したがって、最小量のΔΕ変化は、より良好なUV耐性を示す。配合物1~3および比較1および2の配合物に関するΔΕ測定の結果を、図1にグラフで示す。
コーティング組成物の表面張力を減らすためにフッ化炭素添加剤を各配合物に添加したことを除いては、実施例2の一般手順に従って上記の配合物1および配合物1Aからポリウレタンコーティングを調製した。コーティング組成物の表面張力を減らすためにフッ化炭素添加剤を各コーティング組成物に添加したことを除いては、比較配合物1~5のそれぞれからもコーティングを調製した。表面張力を低減させることにより、コーティング組成物はより良好な基体の湿潤を提供できる。
本技術のポリエステルポリオールを他の樹脂の種類とブレンドして、他の樹脂とのポリオールの相溶性を評価した。実施例1に従って調製されたポリエステルポリオールを、市販で供給される樹脂の特定の量(10%、25%、または50%)とブレンドした。このポリエステルポリオールとブレンドした樹脂の量は、樹脂ブレンドの総重量に基づく。混合物を5分間手でブレンドし、24時間静置し、その後相分離に関して目視検証した。結果を表10に示す。
Claims (24)
- (a)反応生成物の総重量に基づいて10重量%~59重量%の、少なくとも1種のポリカルボン酸、またはその無水物、ハロゲン化物、アルキルエステル、もしくはラクトン誘導体と;
(b)反応生成物の総重量に基づいて、5重量%~28重量%の、少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと;
(c)反応生成物の総重量に基づいて29重量%~80重量%の、1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含む、ランダムポリエステルポリオールであって、
前記少なくとも1種のポリカルボン酸が、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族二酸または芳香族二酸、脂環式二酸、少なくとも2の官能性を有するポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択され、
前記1種または複数種のポリアルコールが、1種または複数種のエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レゾルシノール、ヒドロキノン;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合により誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール;グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトール、マンニトール、およびそれらの組み合わせから選択され、
該ランダムポリエステルポリオールが、10.0またはそれ未満の酸価、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価、2~6の官能性、および25℃で500 cps~15,000 cps未満の粘度を有する、
ランダムポリエステルポリオール。 - ポリアルコールが、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロールプロパンを含む、請求項1に記載のポリエステルポリオール。
- 少なくとも1種のポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、クエン酸、イソクエン酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物から選択される、請求項1または2に記載のポリエステルポリオール。
- ポリカルボン酸が、アジピン酸である、請求項1~3のいずれか一項記載のポリエステルポリオール。
- ラクチドが、D-ラクチド、L-ラクチド、メソ-ラクチド、ラセミ体ラクチド、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項1~4のいずれか一項記載のポリエステルポリオール。
- ポリアルコール対ラクチドの重量比が、10:1~0.7:1である、請求項1~5のいずれか一項記載のポリエステルポリオール。
- 反応生成物が、天然油をさらに含む、請求項1~6のいずれか一項記載のポリエステルポリオール。
- ポリウレタン組成物を調製するためのポリエステルポリオールブレンドであって、ポリエステルポリオールブレンドが、
(a)(i)反応生成物の総重量に基づいて10重量%~59重量%の、少なくとも1種のポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(ii)反応生成物の総重量に基づいて、5重量%~28重量%の、少なくとも1種のラクチド、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)反応生成物の総重量に基づいて29重量%~80重量%の、1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物を含む、ランダムポリエステルポリオールであって、
前記少なくとも1種のポリカルボン酸が、直鎖状もしくは分岐状の脂肪族二酸または芳香族二酸、脂環式二酸、少なくとも2の官能性を有するポリカルボン酸、およびそれらの混合物から選択され、
前記1種または複数種のポリアルコールが、1種または複数種のエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、2,2-ジメチル-1,3プロパンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-プロパングリコール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、レゾルシノール、ヒドロキノン;エチレンオキシド、プロピレンオキシド、もしくはそれらの組み合わせの縮合により誘導されるポリ(オキシアルキレン)ポリオール;グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、エトキシル化トリメチロールプロパン、プロポキシル化トリメチロールプロパン、スクロース、グルコース、フルクトース、ソルビトール、マンニトール、およびそれらの組み合わせから選択され、
400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価、2~6の官能性、および25℃で500 cps~15,000 cps未満の粘度を有する、ランダムポリエステルポリオール;
(b)任意で、ポリエステルポリオールブレンドの重量に基づいて0重量%~60重量%の量の、少なくとも1種のオキサゾリジンまたは少なくとも1種のケチミン樹脂;および
(c)任意で、2種またはそれ以上の活性水素基を有する1種または複数種の追加成分
を含み、
ポリウレタン組成物が、コーティング、接着剤、シーラント、またはエラストマー用である、
ポリエステルポリオールブレンド。 - ポリアルコールが、ネオペンチルグリコールおよびトリメチロールプロパンを含む、請求項8に記載のポリエステルポリオールブレンド。
- 少なくとも1種のポリカルボン酸が、グルタル酸、アジピン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、セバシン酸、ピメリン酸、オクタン二酸、ドデカン二酸、アゼライン酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、クエン酸、イソクエン酸、トリメリト酸、ピロメリト酸、トリメリト酸無水物、およびピロメリト酸無水物から選択される、請求項8または9に記載のポリエステルポリオールブレンド。
- ポリカルボン酸が、アジピン酸である、請求項10に記載のポリエステルポリオールブレンド。
- ラクチドが、D-ラクチド、L-ラクチド、メソ-ラクチド、ラセミ体ラクチド、およびそれらの組み合わせから選択される、請求項8~11のいずれか一項記載のポリエステルポリオールブレンド。
- ポリアルコール対ラクチドの重量比が、10:1~0.7:1である、請求項8~12のいずれか一項記載のポリエステルポリオールブレンド。
- 1種または複数種の追加成分が、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオール、アミンポリオール、ポリカプロラクトン、シリコーン、ヒドロキシル含有チオエーテル、アスパラギン酸樹脂、およびケチミン樹脂から選択される、請求項8~13のいずれか一項記載のポリエステルポリオールブレンド。
- ランダムポリエステルポリオールが、ポリエステルポリオールブレンドの30重量%~95重量%を構成する、請求項8~14のいずれか一項記載のポリエステルポリオールブレンド。
- オキサゾリジンが、ポリエステルポリオールブレンドの0を超えて60重量%までの量でポリエステルポリオールブレンドに存在する、請求項8~15のいずれか一項記載のポリエステルポリオールブレンド。
- A面およびB面を含む2部のポリウレタンコーティング組成物であって、
該B面が、
(1)(a)反応生成物の総重量に基づいて10重量%~59重量%の、ポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(b)反応生成物の総重量に基づいて、5重量%~28重量%の、ラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(c)反応生成物の総重量に基づいて29重量%~80重量%の、1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価、2~6の官能性、および25℃で500 cps~15,000 cps未満の粘度を有する、ランダムポリエステルポリオール;および
(2)任意で、B面の総重量に基づいて0重量%~60重量%の量で、少なくとも1種のオキサゾリジンまたは少なくとも1種のケチミン樹脂
を含み、かつ
該A面が、NCO基対OH基の割合を0.9:1~1.3:1で提供する量で、少なくとも1種のイソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせを含む、
2部のポリウレタンコーティング組成物。 - 200 g/リットル未満のVOC含量を有する、請求項17記載のポリウレタンコーティング組成物。
- NCO基対OH基の割合が、1.05:1である、請求項17または18記載のポリウレタンコーティング組成物。
- ポリイソシアナートが、3の公称官能性(nominal functionality)および23重量パーセントのNCO含量を有するヘキサメチレンジイソシアナートのビウレットまたはイソシアヌレートである、請求項17~19のいずれか一項記載のポリウレタンコーティング組成物。
- ランダムポリエステルポリオール反応生成物が、B面の30重量%~95重量%を構成する、請求項17~20のいずれか一項記載のポリウレタンコーティング組成物。
- (a)少なくとも1種の芳香族または脂肪族イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと;
(b)(i)反応生成物の総重量に基づいて10重量%~59重量%の、少なくとも1種のポリカルボン酸、その誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(ii)反応生成物の総重量に基づいて、5重量%~28重量%の、少なくとも1種のラクチド、乳酸、乳酸誘導体、またはそれらの組み合わせと、
(iii)反応生成物の総重量に基づいて29重量%~80重量%の、1種または複数種のポリアルコールと
の反応生成物であり、かつ400を超えて1100 mg KOH/gまでのOH価、2~6の官能性、および25℃で500 cps~15,000 cps未満の粘度を有する、ポリエステルポリオールと;
(c)任意で、イソシアナート、ポリイソシアナート、またはそれらの組み合わせと反応する官能基を有する1種または複数種の追加成分と;
(d)(b)、(c)、および(d)の合計重量に基づいて0重量%より大きく60重量%以下の量のオキサゾリジンと
の反応生成物を含み、少なくとも60のショアD硬度を有する、架橋ポリウレタン組成物。 - 60回振動(oscillation)を超えるケーニッヒ硬度を有する、請求項22記載の架橋組成物。
- コーティング用である、請求項22または23に記載の架橋組成物。
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