JP7257479B2 - 安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液、およびその製造方法 - Google Patents
安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液、およびその製造方法 Download PDFInfo
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Description
[1]安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液であって、
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)溶媒
を含む、溶液;
[2]安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液であって、
(a)マイコスポリン様アミノ酸、および
(c)グリセロール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を含む、溶液;
[3]安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液であって、
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセロール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を含む、溶液;
[4]皮膚用剤に用いられる[1]~[3]のいずれか1つに記載の溶液;
[5]医薬品に用いられる[1]~[3]のいずれか1つに記載の溶液;
[6]化粧品に用いられる[1]~[3]のいずれか1つに記載の溶液;
[7]安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液を製造する方法であって、
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)溶媒
を混合することを含む、方法;
[8]安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液を製造する方法であって、
(a)マイコスポリン様アミノ酸、および
(c)グリセロール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を混合することを含む、方法;ならびに
[9]安定化されたマイコスポリン様アミノ酸を含有する溶液を製造する方法であって、
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセロール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を混合することを含む、方法。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、
および
(c)溶媒
を含む、溶液を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、および
(c)グリセロール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を含む、溶液を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセロール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を含む、溶液を提供する。
[式(I)中、Q1は酸素原子、アミノ酸、アミン、アンモニアまたはアミノアルコールであり、Q1がアミノ酸、アミン、アンモニアまたはアミノアルコールである場合、該Q1は窒素原子を介して環に結合しているものであり;Q2はアミノ酸、アミン、アンモニアまたはアミノアルコールであり、該Q2は窒素原子を介して環に結合しているものである]
で示される化合物である。
酢酸、安息香酸、シュウ酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、クエン酸、マロン酸、マンデル酸、グルコン酸、ガラクタル酸、グルコヘプトン酸、グリコール酸、アスパラギン酸、グルタミン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、又はナフタレン-2-スルホン酸などの有機酸との塩、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、銀イオンなどの1種または複数の金属イオンとの塩、アンモニア、アルギニン、リジン、ピペラジン、N-メチルピペラジン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1,3-ジアミノプロパン、コリン、ジエチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、4-フェニルシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、2-アミノ-1-プロパノール、1,3-ジアミノ-2-プロパノール、ベンザチン、N-メチルモルホリン、プロリノール、2-ピペリジンメタノールなどのアミンとの塩が含まれる。これらの塩は、従来公知の方法にしたがって製造することができる。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)溶媒
を混合することを含む、方法を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、および
(c)グリセロール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を混合することを含む、方法を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセロール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を混合することを含む、方法を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)溶媒
を混合することを含む、方法を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、および
(c)グリセロール、1,4-ブタンジオール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を混合することを含む、方法を提供する。
(a)マイコスポリン様アミノ酸、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、アルギニン、システイン、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、エルゴチオネイン、および酢酸トコフェロールからなる群から選択される1以上の物質、および
(c)メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、グリセロール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、プロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、ジメチルスルホキシド(DMSO)およびペンタエチレングリコールからなる群から選択される1以上の物質を含む溶媒
を混合することを含む、方法を提供する。
シノリン9mgと、以下の表に記載の物質のそれぞれとを、0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前後の400nmの吸光度を測定し、各物質によるシノリン溶液の着色抑制効果を評価した。陰性コントロールであるシノリンのみの溶液と比較して、表に示した各物質が存在する溶液では、反応開始時と2週間後の吸光度増加幅が小さかった。
シノリン9mgと、ナイアシンアミド、アスコルビン酸、L-アスコルビン酸2-グルコシド、α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、クマリン、没食子酸、EDTA、グルコン酸ナトリウム、酒石酸ナトリウム、セリン、グルコース、アロース、β-シクロデキストリン、グルコサミン塩酸塩のそれぞれ(18mg)とを、0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前後の400nmの吸光度を測定した。陰性コントロールであるシノリンのみの溶液と比較して、これらの物質が存在する溶液では、反応開始時と2週間後の吸光度増加幅が大きかった。
シノリン9mgと、以下の表に記載の物質のそれぞれとを、0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前後のシノリン濃度を以下に記載のHPLC条件で測定した。表中、「分解抑制」欄には、陰性コントロールであるシノリンのみの溶液と比較して、非常に高いシノリン残存率を示したものを◎、高いシノリン残存率を示したものを○で記載している。
カラム: YMC-Pack ODS-AQ S-5μM、12nm 250×4.6mmI.D.
流速: 0.5ml/分
温度: 30℃
検出: PDA(334nm)
溶離液:0.1%ギ酸水溶液
シノリンの保持時間: 8分付近
シノリン9mgと、エリソルビン酸の異性体であるアスコルビン酸18mgを0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前後のシノリン濃度を実施例2に記載のHPLC条件で測定した。結果、エリソルビン酸を用いた際の結果とは逆にシノリン残存率は、シノリン溶液のみの残存率よりも低下した。
シノリン9mgと、以下の表に記載した2種以上の物質の組合せをそれぞれ0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前後のシノリン濃度を参考例2に記載のHPLC条件で測定すると共に、400nmの吸光度を測定した。表中、「着色抑制」欄には、陰性コントロールであるシノリンのみの溶液と比較して、反応開始時と2週間後の吸光度増加幅が小さいものを○、大きいものを×で記載している。「分解抑制」欄には、陰性コントロールであるシノリンのみの溶液と比較して、非常に高いシノリン残存率を示したものを◎、高いシノリン残存率を示したものを○で記載している。
石英板をUV-STAR MICROPLATE、96Wellに貼り付けた。Well番号B9-B11、C9-C11、D9-D11の9点を含む4cm×4cm(16cm2)に、0.5%シノリンを含む以下の表に示す水溶液16~50mgを薄く塗布した。このプレートを室温にて24時間放置した。塗布直後と24時間後のB9-B11、C9-C11、D9-D11の9点について、334nmの吸光度の平均値を測定した。表中、「UV吸収効果持続性」欄には、塗布直後の吸光度と比較して24時間経過後に80%以上のものを○、50%以上80%未満のものを△で示す。尚、90%グリセロール水溶液(pH6)は水酸化ナトリウムにて括弧内に記載のpHに調整した。
石英板をUV-STAR MICROPLATE、96Wellに貼り付けた。Well番号B9-B11、C9-C11、D9-D11の9点を含む4cm×4cm(16cm2)に、0.5%シノリンと0.1%ヒアルロン酸ナトリウムを含む50%1,3-ブタンジオール水溶液27mgを薄く塗布した。このプレートを室温にて24時間放置した。塗布直後と24時間後のB9-B11、C9-C11、D9-D11の9点について、334nmの吸光度の平均値を測定した。結果、塗布直後の吸光度と比較して、24時間経過後に80%以上UV吸収効果持続性が保持された。
シノリン9mgを0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前の溶液は無色透明であった。これに対し、2週間反応後の溶液は褐色に着色していた。反応前後で400nmの吸光度が増加した。
シノリン9mgを水9mlに溶解し(pH3)、遮光下50℃で2週間加温した。反応前の溶液は無色透明であった。これに対し、2週間反応後の溶液は褐色に着色していた。反応前後で400nmの吸光度が増加した。
<HPLC分析条件>
カラム: YMC-Pack ODS-AQ S-5μM、12nm 250×4.6mmI.D.
流速: 0.5ml/分
温度: 30℃
検出: PDA(334nm)
溶離液:0.1%ギ酸水溶液
シノリンの保持時間: 8分付近
シノリン9mgを0.1Mリン酸緩衝液(リン酸二水素ナトリウム+リン酸水素二ナトリウム;pH7)9mlに溶解し、遮光下50℃で2週間加温した。反応前後のシノリン濃度をHPLCで測定した。結果、シノリンの含有量が低下した。
石英板をUV-STAR MICROPLATE、96Wellに貼り付け、Well番号B9-B11、C9-C11、D9-D11の9点を含む3cm×3cm(9cm2)に0.5%シノリンを含む90%1,3-ブタンジオール水溶液19mgを薄く塗布した。このプレートを室温で24時間放置した。塗布直後と24時間後のB9-B11、C9-C11、D9-D11の9点について334nmの吸光度の平均値を測定した。結果、334nmの吸光度が50%未満に低下した。
ポルフィラ-334 1.5mgを1.5mlの水に溶解し(pH3)、遮光下50℃で17日間加温した。反応前の溶液は無色透明であった。これに対し、17日間反応後の溶液は褐色に着色した。
ポルフィラ-334 1.5mgを1.5mlの水に溶解し(pH3)、遮光下50℃で17日間加温した。反応前後のポルフィラ-334濃度を参考例2に記載のHPLC条件で測定した。結果、ポルフィラ-334の含有量が低下した。尚、ポルフィラ-334の保持時間は12分付近であった。
ポルフィラ-334 1.5mgを水に溶解し(pH3)、遮光下50℃で17日間加温した。反応前の溶液は無色透明であった。これに対し、2週間反応後の溶液は褐色に着色していた。
Claims (2)
- 溶液中のシノリンの分解を抑制するための方法であって、
(a)シノリン、および
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、EDTA、メタリン酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、アスパラギン酸、グルタミン酸、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、およびエルゴチオネインからなる群から選択される1以上の物質
を、水を含む溶媒に混合することを特徴とする、方法。 - 溶液中のシノリンの分解抑制用の組成物であって、
(a)シノリン、
(b)α-グルコシルヘスぺリジン、エリソルビン酸、α-グルコシルルチン、グルタチオン、二亜硫酸ナトリウム、アルブミン、没食子酸、メタリン酸ナトリウム、アスパラギン酸、メチオニン、セリン、グルコース、トレハロース、ソルビトール、アロース、β-シクロデキストリン、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香酸ナトリウム、リジン塩酸塩、グルコサミン塩酸塩、マンニトール、ヒアルロン酸ナトリウム、およびエルゴチオネインからなる群から選択される1以上の物質、
および
(c)水を含む溶媒
を含む、組成物。
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