JP7232189B2 - 粘度を増加可能な歯科用コンポジットのための組成物及び方法 - Google Patents
粘度を増加可能な歯科用コンポジットのための組成物及び方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7232189B2 JP7232189B2 JP2019548056A JP2019548056A JP7232189B2 JP 7232189 B2 JP7232189 B2 JP 7232189B2 JP 2019548056 A JP2019548056 A JP 2019548056A JP 2019548056 A JP2019548056 A JP 2019548056A JP 7232189 B2 JP7232189 B2 JP 7232189B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- viscosity
- paste
- dental composition
- petmp
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/15—Compositions characterised by their physical properties
- A61K6/17—Particle size
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/61—Cationic, anionic or redox initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/60—Preparations for dentistry comprising organic or organo-metallic additives
- A61K6/62—Photochemical radical initiators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/70—Preparations for dentistry comprising inorganic additives
- A61K6/71—Fillers
- A61K6/77—Glass
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/831—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising non-metallic elements or compounds thereof, e.g. carbon
- A61K6/838—Phosphorus compounds, e.g. apatite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/849—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising inorganic cements
- A61K6/871—Quartz; SiO2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/887—Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
TEGDMA:トリ(エチレングリコール)ジメタクリレート
EDAB:4-(ジメチルアミノ)安息香酸エチル
PETMP:ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトプロピオナート)
ETTMP:エトキシル化トリメチロールプロパントリ(3-メルカプトプロピオナート)
EBPADMA:エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート
TCDCDA:トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレート
CQ:カンファーキノン
LTPO:2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキシド
BHT:ブチル化ヒドロキシトルエン
BAFG:バリウムアルミノフッ化ホウケイ酸ガラス
DBU:1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデ-7-セン
DBN:1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン
TEA:トリエチルアミン
PYG:ピロガロール
TPP:亜リン酸トリフェニル
DABCO:1,4-ジアザビシクロ[2,2,2]-オクタン
NMR分析: 核磁気共鳴(NMR)スペクトルを、Varian 300MHz分光光度計で記録した。CDCl3中で約15%v/vのサンプルを調製した。化学シフトは、TMSに対するパーツ・パー・ミリオン(ppm)で報告する。
粘度を増加可能なフロアブルコンポジットの作製には、化学及び/又は技術のいずれかに基づく異なる手法が存在する。化学反応が、調合材料の一部の選択反応を可能にしてそのテクスチャ(粘度)を所与の時間内に上昇させるならば、特定の望ましい特徴をもたらすこのような粘度を増加可能なフロアブルを開発することができるはずである。例えば、化学的手法は、顕著な連鎖成長及び網目形成が関与する一連の硬化機構に基づくことができる。その結果、最初のペーストは、良好な適応性を達成するためにより低い粘度を与え、次いで、粘度上昇のために最初の硬化機構が誘発されるが、不必要な架橋が生じることはない。最後に、性能を強化するために光照射により架橋を開始する。
170対176: DBUの増加は、ゲル化速度を高める
172対176: TEAの増加も、ゲル化速度を高める
172対174: 過剰のTCDCDAは、ゲル化速度を減少させる
173対178: TEAの増加は、ゲル化速度を高める
171対175: SR295のゲル化は、TCDCDAよりも速い
173対175: 0.3%から0.4%の間のDBUは、ゲル化速度を劇的に変化させる。
1.999141:シラン化OX-50
2.907445:シラン化超微細EG9726、0.92~0.96ミクロン
3.907446:受領時のシラン化EG9726、4~7ミクロン
4.TPM1:130813_1R(YC9-129)、20.3ミクロン;BET/4.0
・ チオール-エン化学反応は、周囲温度での迅速な網目形成のためにDBUなどの超塩基を用いることにより粘度増加系に対する実行可能な手法であり得て、余分のDBUは、粘度増加性組成物のチオール-エン反応速度を加速するが、これは低下した機械的特性にも関係し得る。DBUとフィラー高充填のフロアブル組成物の多孔率に関する負の要因を明らかにするためにさらに調査が必要である。
・ ポリアクリレートレジン、例えばTCDCDA又はSR295を、触媒ペーストにおいてTPHレジン、SDRレジン、イソソルビドレジン、及びUDMAなどの従来のメタクリレートレジンと組み合わせて用いることができる。これらのウレタンベースのメタクリレート化レジン(TPHレジン、SDRレジン、イソソルビドレジン、又はUDMA)の安定化におけるこれらの高純度のポリチオール(THIOCURE PETMP又はTHIOCURE ETTMP 1300)の顕著な利点はない。
・ しかしながら、EBPADMAなどのウレタンフリーのメタクリレートレジンだけが、ポリチオール(PETMP)と化学的に適合性であることが発見された。TPP及びL-Gallateのようなさらなる添加剤は、それぞれTPHレジン又はSDRレジンの安定化において効果的であったこともわかった。
・ 機械的特性の向上は、低下した多孔率によりRossMixer又はResodynでの個々のフロアブルコンポジットの混練により達成された。しかし、低下した圧力下でのRossMixerによる混和の結果として不安定になったベース相が見られた。
Claims (7)
- 歯科用組成物であって、
(a)ペンタエリスリトールテトラ(3-メルカプトプロピオナート)、又はエトキシル化トリメチロールプロパントリ(3-メルカプトプロピオナート)を含むポリチオール、及び(メタ)アクリレートを含むベースペーストと、
(b)トリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアクリレート、及びペンタエリスリトールテトラアクリレートからなる群から選択されるポリエン、(メタ)アクリレートレジン、光開始剤、及び1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ-7-センを含む少なくとも1つの塩基触媒を含む触媒ペーストと、
を含み、前記塩基触媒が室温でチオール-エン反応を促進することができる、歯科用組成物。 - 前記ベースペーストが、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートを含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記光開始剤が、カンファーキノン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、又はそれらの混合物を含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 添加剤をさらに含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- 前記添加剤が、没食子酸ラウリル、又はトリフェニルホスファイトを含む、請求項4に記載の歯科用組成物。
- 前記組成物の総重量に基づく10~70重量パーセントの濃度のガラスフィラーをさらに含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
- ナノシリカをさらに含む、請求項1に記載の歯科用組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762466431P | 2017-03-03 | 2017-03-03 | |
US62/466,431 | 2017-03-03 | ||
PCT/US2018/019693 WO2018160487A1 (en) | 2017-03-03 | 2018-02-26 | Compositions and method for viscosity-increasable dental composites |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020509060A JP2020509060A (ja) | 2020-03-26 |
JP7232189B2 true JP7232189B2 (ja) | 2023-03-02 |
Family
ID=61599659
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019548056A Active JP7232189B2 (ja) | 2017-03-03 | 2018-02-26 | 粘度を増加可能な歯科用コンポジットのための組成物及び方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10646409B2 (ja) |
EP (1) | EP3589262B1 (ja) |
JP (1) | JP7232189B2 (ja) |
CN (1) | CN110430858B (ja) |
CA (1) | CA3054927A1 (ja) |
WO (1) | WO2018160487A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20200157313A1 (en) * | 2018-11-20 | 2020-05-21 | Dentsply Sirona Inc. | Imidazolium/thiol polymerization initiation system |
JP2021127426A (ja) * | 2020-02-17 | 2021-09-02 | 三井化学株式会社 | (メタ)アクリレート、モノマー組成物、成形体、歯科材料用組成物及び歯科材料 |
US20220106485A1 (en) * | 2020-10-01 | 2022-04-07 | Facebook Technologies, Llc | Surface coated electrically conductive elastomers |
WO2023127794A1 (ja) * | 2021-12-27 | 2023-07-06 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物及び基材と樹脂層を含む歯科用補綴物 |
CN115337209B (zh) * | 2022-06-23 | 2024-04-09 | 辽宁爱尔创生物材料有限公司 | 一种齿科粘接剂 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090270528A1 (en) | 2003-10-22 | 2009-10-29 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Resin systems for dental restorative materials |
US20170007505A1 (en) | 2014-02-24 | 2017-01-12 | Ivoclar Vivadent Ag | Dental materials based on low-odour thiols |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3837569A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Espe Stiftung | Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen |
DE19919581A1 (de) * | 1999-04-29 | 2000-11-02 | Espe Dental Ag | Dentalmaterialien, Verfahren zu ihrer Aushärtung und deren Verwendung |
EP1677699A4 (en) * | 2003-10-22 | 2009-05-20 | Univ Colorado | NEW PHOTOPOLYMERS AND USE IN DENTAL RESTORATION MATERIALS |
JP5563411B2 (ja) * | 2009-10-16 | 2014-07-30 | リンテック株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤および光学フィルム |
JP5647533B2 (ja) * | 2010-06-07 | 2014-12-24 | 昭和電工株式会社 | 安定化されたポリエン−ポリチオール系硬化性樹脂組成物 |
EP3019141B1 (en) * | 2013-07-08 | 2022-08-31 | 3M Innovative Properties Company | Hardenable dental composition containing a mixture of agglomerated and aggregated nanoparticles, kit of parts and use thereof |
EP2878613B1 (en) * | 2013-12-02 | 2016-09-14 | Allnex Belgium, S.A. | Stabilizer for thiol-ene compositions |
-
2018
- 2018-02-26 JP JP2019548056A patent/JP7232189B2/ja active Active
- 2018-02-26 EP EP18709912.2A patent/EP3589262B1/en active Active
- 2018-02-26 US US15/904,919 patent/US10646409B2/en active Active
- 2018-02-26 CN CN201880019267.1A patent/CN110430858B/zh active Active
- 2018-02-26 WO PCT/US2018/019693 patent/WO2018160487A1/en active Application Filing
- 2018-02-26 CA CA3054927A patent/CA3054927A1/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090270528A1 (en) | 2003-10-22 | 2009-10-29 | The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate | Resin systems for dental restorative materials |
US20170007505A1 (en) | 2014-02-24 | 2017-01-12 | Ivoclar Vivadent Ag | Dental materials based on low-odour thiols |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110430858B (zh) | 2023-01-24 |
JP2020509060A (ja) | 2020-03-26 |
EP3589262A1 (en) | 2020-01-08 |
US20180250201A1 (en) | 2018-09-06 |
US10646409B2 (en) | 2020-05-12 |
EP3589262B1 (en) | 2024-05-08 |
CA3054927A1 (en) | 2018-09-07 |
WO2018160487A1 (en) | 2018-09-07 |
CN110430858A (zh) | 2019-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7232189B2 (ja) | 粘度を増加可能な歯科用コンポジットのための組成物及び方法 | |
DE60209714T2 (de) | Glasionomerzement | |
US20070021526A1 (en) | Setting time indicator for acrylic bone cement | |
CN102643500B (zh) | 有机-无机纳米复合树脂及其制备方法 | |
JPH05194135A (ja) | 歯科用修復材組成物 | |
JP5565994B2 (ja) | 樹枝状化合物を含有する歯科材料及び樹枝状化合物の使用 | |
AU2002305351A1 (en) | Glass ionomer cement | |
CN108743404A (zh) | 一种牙科用自粘接树脂水门汀组合物及其制备方法 | |
KR20220044261A (ko) | 열화를 경감한 페이스트 성상의 복합재료 | |
KR20220042341A (ko) | 안정적인 페이스트 성상을 한 치과용 복합재료 | |
EP1173137B1 (de) | Dentalmaterialien | |
JP2007231210A (ja) | 光ラジカル重合開始剤、及びこれを配合した光ラジカル重合性組成物 | |
EP3338756B1 (de) | Lagerstabiler kunststoffmodifizierter glasionomerzement | |
JP5167538B2 (ja) | 骨セメントおよび歯科補綴物 | |
JPH09249514A (ja) | 歯科用レジン強化型セメント用前処理剤 | |
CN113402666A (zh) | 色调选择性优异的牙科用光固化性组合物 | |
EP4082514A1 (en) | Paste-like composition for dental use, and method for producing the same | |
JP2007091689A (ja) | 歯科用グラスアイオノマーセメント液 | |
JP2021116346A (ja) | 重合開始剤、硬化性組成物調製用キット、硬化性組成物、硬化物及び歯科材料 | |
Khaje et al. | The effect of aging and silanization on the mechanical properties of fumed silica-based dental composite | |
JP7485438B2 (ja) | 粉液型義歯床用裏装材 | |
JP2000178115A (ja) | 医療用硬化性組成物 | |
JP2008174521A (ja) | 歯科用組成物 | |
JP2003095836A (ja) | 歯科用修復材組成物 | |
PL427219A1 (pl) | Światłoutwardzalny kompozyt stomatologiczny modyfikowany ciekłym kauczukiem oraz sposób jego wytwarzania |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220421 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20220802 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221130 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20221130 |
|
C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20221213 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20230110 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20230117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230131 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7232189 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |