JP7219950B2 - 量子ドット分散体の製造方法及び量子ドット分散体 - Google Patents
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また、インクジェット用途としては、例えば、アセトン等が挙げられる。
また、インクジェット用途としては、例えば、酢酸メチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、δ-バレロラクトン、ε-カプロラクトン、α-エチルラクトン、α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、ζ-エナンチオラクトン、η-カプリロラクトン、γ-バレロラクトン、γ-ヘプタラクトン、γ-ノナラクトン、β-メチル-δ-バレロラクトン、2-ブチル-2-エチルプロピオラクトン、α,α-ジエチルプロピオラクトン、β-ブチロラクトン、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジメチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジメチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジメチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジメチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(ブチルジグリコールアセテート、BDGAC)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(DPMA)、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリメチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリメチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリメチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、トリメチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、3-メトキシ-3-メチル-1-ブチルアセテート等が挙げられる。
また、インクジェット用途としては、例えば、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチエレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジブチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、テトラエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノペンチルエーテル、エチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノペンチルエーテル、プロピレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、ジメチレングリコールモノメチルエーテル、ジメチレングリコールモノエチルエーテル、ジメチレングリコールモノプロピルエーテル、ジメチレングリコールモノブチルエーテル、ジメチレングリコールモノペンチルエーテル、ジメチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジメチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノペンチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノペンチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、トリメチレングリコールモノメチルエーテル、リメチレングリコールモノエチルエーテル、トリメチレングリコールモノプロピルエーテル、トリメチレングリコールモノブチルエーテル、トリメチレングリコールモノペンチルエーテル、トリメチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリメチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノペンチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノペンチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノ-2-エチルヘキシルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジメチレングリコールモノフェニルエーテル、ジメチレングリコールモノベンジルエーテル、ジメチレングリコールモノトリルエーテル、トリメチレングリコールモノフェニルエーテル、トリメチレングリコールモノベンジルエーテル、トリメチレングリコールモノトリルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、エチレングリコールモノトリルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノトリルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリエチレングリコールモノトリルエーテル、プロピレングリコールモノベンジルエーテル、プロピレングリコールモノトリルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノベンジルエーテル、ジプロピレングリコールモノトリルエーテル、トリプロピレングリコールモノフェニルエーテル、トリプロピレングリコールモノベンジルエーテル、トリプロピレングリコールモノトリルエーテル、等が挙げられる。
また、インクジェット用途としては、例えば、フッ化アルコール、グリセリン、1,2,6-ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタメチレングリコール、トリメチレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、数平均分子量2000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、イソブチレングリコール、2-ブテン-1,4-ジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール、1,2-ペンタンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、等が挙げられる。
また、インクジェット用途としては、例えば、2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ブチル-2-ピロリドン、5-メチル-2-ピロリドン、等が挙げられる。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では1分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、2官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、3官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基(例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物)のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
例えば、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、活性ハロゲン化合物(トリアジン系、オキサジアゾール系、クマリン系)、アクリジン系、ビイミダゾール系、オキシムエステル系等である。
これらの具体例は、ベンゾフェノン系光重合開始剤の具体例としては、例えば、ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ジクロロベンゾフェノン等が挙げられる。
昭和高分子株式会社製:リポキシSPC-2000、
三菱レイヨン株式会社製:ダイヤナ-ルNRシリーズ、
Diamond hamrock Co.Ltd.,製:Photomer6173(COOH含有Polyurethane acrylic oligomer)、
大阪有機化学工業株式会社製:ビスコートR-264、KSレジスト106、SOP-005、
ダイセル化学工業株式会社製:サイクロマーPシリーズ、プラクセルCF200シリーズ、
ダイセルユーシービー株式会社製:Ebecryl 3800、
株式会社日本触媒:アクリキュアー(登録商標)RD-Y-503、RD-Y-702-A等。
(実施例1)
量子ドット(コアシェル構造型半導体量子ドットであるInP/ZnS、分散媒:トルエン、固形分3重量%):10重量部、非極性有機溶媒Aとしてトルエン(水溶性526mg/L):40重量部、分散剤1(ルーブリゾール社製、製品名ソルプラス520、リン酸エステル系分散剤、酸価220mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分100重量%):0.3重量部、極性有機溶媒Bとしてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA):49.7重量部をLナスフラスコに投入した。その後、0.1atm、70℃に設定したロータリーエバポレーター(東京理化器械株式会社製、NVC-2000)で重量が50重量部になるまで濃縮し、量子ドット分散体を得た。この時のトルエンの残存率を後述のように測定したところ、15~20%であった。
表1、2に示す成分組成(単位:重量部)になるようにした以外は、実施例1と同様にして量子ドット分散体を得た。
量子ドット(コアシェル構造型半導体量子ドットであるInP/ZnS、分散媒:トルエン、固形分3重量%):10重量部、非極性有機溶媒Aとしてトルエン(水溶性526mg/L):40重量部、分散剤1:0.3重量部、極性有機溶媒Bとしてジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(BDGAC):49.7重量部をLナスフラスコに投入した。その後、0.1atm、70℃に設定したロータリーエバポレーター(東京理化器械株式会社製、NVC-2000)で重量が50重量部になるまで濃縮し、量子ドット分散体を得た。
極性有機溶媒Bとして、BDGACに替えて、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(DPMA)を用いた以外は、実施例6と同様にして、量子ドット分散体を得た。
分散剤2:日本ルーブリゾール社製、製品名ソルプラス540、リン酸エステル系分散剤、酸価235mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分100重量%、
分散剤3:ビックケミー・ジャパン社製、製品名BYK111、リン酸エステル系分散剤、酸価129mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分100重量%、
分散剤4:第一工業製薬社製、製品名プライサーフAL、酸価115mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分100重量%、
分散剤5:日本ルーブリゾール社製、製品名ソルスパース41000、リン酸エステル系分散剤、酸価50mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分100重量%、
分散剤6:楠本化成社製、製品名ディスパロン2150、酸型アクリル系分散剤、酸価85mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分50重量%、
分散剤7:ビックケミー・ジャパン社製、製品名BYKJET-9151、塩酸基型分散剤、酸価8mgKOH/g、アミン価18mgKOH/g、固形分100重量%、
分散剤8:第一工業製薬社製、アクリル樹脂、酸価115mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分100重量%、
分散剤9:昭和電工社製、製品名SPC-2000、アミド系分散剤、酸価0mgKOH/g、アミン価0mgKOH/g、固形分37.4重量%、
分散剤10:ビックケミー・ジャパン社製、製品名Disperbyk LPN-6919、アミン系分散剤、酸価0mgKOH/g、アミン価120mgKOH/g、固形分60重量%、
分散剤11:味の素ファインテクノ社製、製品名プレンアクトKR-41B、チタネートカップリング剤、固形分70重量%、
分散剤12:信越シリコーン社製、製品名SZ-31、ヘキサメチルジシラザン、固形分100重量%、
BDGAC:ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、極性有機溶媒、水溶性17g/1L-水
DPMA:ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、極性有機溶媒、水溶性160g/1L-水
<残存率>
実施例1~7、比較例1~8において調製した量子ドット分散体中の溶媒Aの残存率をGC/MS(Agilent社製7000Dトリプル四重極GC/MS)を用いて算出した。評価結果を表1、2に示す。GC/MSの条件は下記のとおりである。
カラム:DB-FFAP(J&W Scientific) 30m×0.25mmID df=0.25um
試料注入量:1ul
注入方式:スプリット(1:20, パージ流量 3.0ml/min)
オーブン温度:40℃(5min)→110℃(10℃/min)→250℃(20℃/min)→250℃(2min)
気化室温度:250℃
キャリアガス:ヘリウム(109kPa, カラム流量 1.4ml/min)
制御モード:コンスタントフロー
トランスファーライン:280℃
イオン源温度:300℃
CFT使用 流量1.6mL/min カラム1.2m×0.15mm
コリジョンガスOFF
実施例1~7、比較例1~8において最終的に得られた量子ドット分散体の外観を目視により観察した。評価基準は、透明なものを○、懸濁が見られたものを×とした。評価結果を表1、2に示す。
実施例1~7、比較例1~8において最終的に得られた量子ドット分散体に対して、波長448nmにおける吸光度がAbs0.04~0.1の範囲となるように、各実施例及び比較例で使用した溶媒Aを添加した。その際、吸光度の測定には、日本分光株式会社製、紫外可視近赤外分光光度計、V-670を用いた。また、ローダミン6G(東京化成工業社製):0.1gをエタノール(和光純薬社製、特級、エタノール99.5%):1000gに溶解した液に対して、上記と同様にして溶媒Aを添加し、標準試料とした。そして、これらの液の励起波長(448nm)における吸光度を、日本分光株式会社製、紫外可視近赤外分光光度計、V-670を用いて測定した。次いで、株式会社日立ハイテクサイエンス製、分光蛍光光度計、F-7000を用いて蛍光スペクトル面積を測定した。これらの値を下記式(a)に代入して蛍光量子収率(Φx)を算出した。
Φst:標準資料の量子収率、
Φx:未知資料の量子収率(蛍光量子収率)、
Ast:標準資料の励起波長における吸光度、
Ax:未知資料の励起波長における吸光度、
Fst:標準資料の蛍光スペクトル面積、
Fx:未知資料の蛍光スペクトル面積、
nst:標準資料の溶媒の平均屈折率、
nx:未知資料の溶媒の平均屈折率、
Dst:標準資料の希釈率、
Dx:未知資料の希釈率。
実施例1~7において最終的に得られた量子ドット分散体について、株式会社日立ハイテクサイエンス製、分光蛍光光度計、F-7000を用いて蛍光スペクトルを測定し、スペクトルの半値幅を算出した。評価基準は、低下を-10%以内に抑えれば○、-10%を超えれば×とした。
実施例1~5の量子ドット分散体を用いて、フォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物1~5を調製した。次いで、それらを用いて硬化膜1~5を形成し、評価を行った。詳細は以下のとおりである。
反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート70重量部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら80℃に加熱して、同温度でベンジルメタクリレート12.3重量部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート4.6重量部、メタクリル酸5.3重量部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成株式会社製「アロニックスM110」)7.4重量部、アゾビスイソブチロニトリル0.4重量部の混合物を2時間かけて滴下して重合反応を行った。滴下終了後、さらに80℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル0.2重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10重量部に溶解させたものを添加し、さらに80℃で1時間反応を続けて、透明樹脂溶液を得た。室温まで冷却した後、透明樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した透明樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂1を得た。
下記の各成分を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過してフォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物1を調製した。
・実施例1の量子ドット分散体:40.0重量部
・アクリル樹脂1(アルカリ可溶性樹脂):47.9重量部
・熱硬化性樹脂(株式会社ダイセル製「EHPE3150」(多官能脂環式エポキシ樹脂、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物))(硬化膜形成成分):2.2重量部
・光重合性モノマー(東亞合成社製「M402」)(硬化膜形成成分):5.4重量部
・光重合開始剤(BASF社製「イルガキュアーOXE02」)(硬化膜形成成分):0.9重量部
・有機溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート):3.7重量部
実施例1の量子ドット分散体に替えて実施例2の量子ドット分散体を用いた以外は実施例8と同様にして、フォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物2を調製した。
実施例1の量子ドット分散体に替えて実施例3の量子ドット分散体を用いた以外は実施例8と同様にして、フォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物3を調製した。
実施例1の量子ドット分散体に替えて実施例4の量子ドット分散体を用いた以外は実施例8と同様にして、フォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物4を調製した。
実施例1の量子ドット分散体に替えて実施例5の量子ドット分散体を用いた以外は実施例8と同様にして、フォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物5を調製した。
得られたフォトリソグラフィ用途の硬化膜形成用組成物1~5を、スピンコートでガラス基板に塗布し、70℃で1分間乾燥の後、50μmのストライプ状のパターンを有するフォトマスクを介して高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射し、アルカリ現像液にて80秒間現像を行った。その後、180℃で20分間、加熱乾燥処理して、硬化膜形成用組成物1~5からそれぞれ硬化膜1~5を得た。
・炭酸ナトリウム 1.5質量%
・炭酸水素ナトリウム 0.5質量%
・陰イオン系界面活性剤(花王・ペリレックスNBL) 8.0質量%
・水 90.0質量%
<パターニング性評価1>
得られた硬化膜1~5を、光学顕微鏡(Nikon社製、製品名ECLIPSE LV100、倍率200倍)を用いて観察した。現像残渣がなく、パターンに画素あれやカケなどの外観異常がない場合を、パターニング特性良好と判断し、現像残渣及び/又は前記の外観異常がある場合をパターニング特性不良と判断した。
実施例6、7の量子ドット分散体を用いて、インクジェット用途の硬化膜形成用組成物6、7を調製した。次いで、それらを用いて硬化膜6、7を形成し、評価を行った。詳細は以下のとおりである。
メタクリル酸20重量部、メチルメタクリレート10重量部、ブチルメタクリレート55重量部、ヒドロキシエチルメタクリレート15重量部を乳酸ブチル300gに溶解し、窒素雰囲気下でアゾビスイソブチルニトリル0.75部を加え、70℃にて5時間の反応により、アクリル樹脂を得た。得られたアクリル樹脂を樹脂濃度が10%になるようにブチルジグリコールアセテート(BDGAC)で希釈し、アクリル樹脂2とした。
下記の各成分を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過してインクジェット用途の硬化膜形成用組成物6を調製した。
・実施例6の量子ドット分散体:15重量部
・アクリル樹脂2(硬化膜形成成分):20重量部
・ブチルジグリコールアセテート(BDGAC):70重量部
実施例6の量子ドット分散体に替えて実施例7の量子ドット分散体を用いた以外は実施例13と同様にして、インクジェット用途の硬化膜形成用組成物7を調製した。
<ブラックマトリクスの形成>
無アルカリガラス(コーニング社製「#1737」)上にカーボンブラックを含有したレジスト材(新日鐵化学社製ブラックマトリクス用ネガ型レジストインキ「V-259 VK739P」)に感光性シリコン化合物であるジメチルポリシランを10%添加したものをスピンコートし、プレベークを行った。その後、露光、現像、ポストベーク処理を行って、開口面積30000μm2の開口部を有し、膜厚6μmのブラックマトリクスを形成した。
次に、インクジェット印刷装置により、上記ブラックマトリクスの開口部にインクジェット用途の硬化膜形成用組成物6、7をそれぞれ適量付与し、180℃で20分間、加熱乾燥させ、パターン状の画素部を形成し、それぞれ硬化膜6、7を得た。
<パターニング性評価2>
得られた硬化膜6、7のパターニング性評価として、光学顕微鏡及びSEM(日立ハイテクノロジーズ社製、製品名S-4800)により隣接部への混色有無を観察し、混色のないものを○、混色のあるものを×とした。また、画素形状の中央部と周辺部の膜厚測定を行い、最大膜厚差が0.1μm以下のものを○、それ以上のものを×とした。混色及び最大膜厚差による判定が両方○であるものをパターニング性良好と判断し、何れか、または両方で×の場合をパターニング性不良と判断した。
Claims (10)
- リン酸エステル系分散剤存在下で、非極性有機溶媒(A)と量子ドットを含む液中の非極性有機溶媒(A)を極性有機溶媒(B)に置換する溶媒置換工程を含み、
リン酸エステル系分散剤は、アミン価が0mgKOH/gである、量子ドット分散体の製造方法。 - リン酸エステル系分散剤は、酸価が50~250mgKOH/gである請求項1記載の量子ドット分散体の製造方法。
- 溶媒置換工程が、量子ドット、非極性有機溶媒(A)及び極性有機溶媒(B)を含み、リン酸エステル系分散剤を量子ドット100重量部に対して70~200重量部含むように混合液Aを調製する混合工程Aを含む、請求項1又は2に記載の量子ドット分散液の製造方法。
- 溶媒置換工程が、混合工程Aの後、混合液Aから非極性有機溶媒(A)及び極性有機溶媒(B)の一部をそれぞれ除去し、得られた残渣物に極性有機溶媒(B)を混合液B100重量%に対して量子ドット0.3~5重量%となるように添加して混合液Bを調製する混合工程Bを含む、請求項3に記載の量子ドット分散液の製造方法。
- 非極性有機溶媒(A)が、芳香族炭化水素系溶媒である請求項1~4の何れか1項に記載の量子ドット分散体の製造方法。
- 極性有機溶媒(B)が、フォトリソグラフィ用途の溶媒である請求項1~5の何れか1項に記載の量子ドット分散体の製造方法。
- 極性有機溶媒(B)が、インクジェット用途の溶媒である請求項1~5の何れか1項に記載の量子ドット分散体の製造方法。
- 量子ドット、リン酸エステル系分散剤及び極性有機溶媒(B)を含み、非極性有機溶媒(A)の含量が0.1~0.5重量%であり、
リン酸エステル系分散剤は、アミン価が0mgKOH/gである量子ドット分散体。 - 請求項8に記載の量子ドット分散体を含む硬化膜形成用組成物。
- 請求項9に記載の硬化膜形成用組成物の硬化物を含む表示装置用発光性硬化膜。
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2018
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