JP7217774B2 - Coloring compositions and compounds - Google Patents
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Description
本発明は着色組成物及び化合物に関するものである。 The present invention relates to coloring compositions and compounds.
着色硬化性組成物は、液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。このような着色硬化性組成物に含まれる着色剤としては、C.I.ピグメントイエロー185が知られている(特許文献1)。 Colored curable compositions are used in the production of color filters used in display devices such as liquid crystal display devices and electroluminescence display devices. Colorants contained in such a colored curable composition include C.I. I. Pigment Yellow 185 is known (Patent Document 1).
従来から知られるC.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタでは、位相差値が大きいことが問題であった。 Conventionally known C.I. I. A color filter formed from a colored curable resin composition containing Pigment Yellow 185 has a problem of a large retardation value.
本発明は、以下の発明を含む。
[1]
式(IZ1)で表される化合物、式(IZ2)で表される化合物、式(IZ3)で表される化合物、式(IZ4)で表される化合物、式(IZ5)で表される化合物、及び式(IZ6)で表される化合物から選ばれる1種以上と、
樹脂及び溶剤の少なくとも一方とを含む着色組成物。
[式(IZ1)中、
RO1Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ2)中、
RCO1Z2及びRCO2Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表す。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ3)中、
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ4)中、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z4は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z4、R102Z4及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ5)中、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R2Z5、R3Z5、R4Z5及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z5は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z5は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置
換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z5、R102Z5及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[式(IZ6)中、
Dは、イソインドリン骨格を有する構造を表す。
Zは、-SO3
-又は-CO2
-を表す。
Ac+は、c価の金属陽イオンを表す。
aは、1~10の整数を表す。
bは、1以上の整数を表す。
cは、2~10の整数を表す。
dは、1以上の整数を表す。
D、Z、a又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(I’Z6)及び式(I’’Z6)は、それぞれ、式(IZ6)の部分構造を表し、D、Z、Ac+、a、b、c及びdは、式(IZ6)におけるものと同じものを表す。
ただし、式(I’Z6)で表される部分構造が有する負の価数と、式(I’’Z6)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[2]
式(IZ1)で表される化合物、式(IZ2)で表される化合物、又は式(IZ3)で表される化合物と、樹脂とを含む[1]に記載の着色組成物。
[3]
式(IZ4)で表される化合物、式(IZ5)で表される化合物、又は式(IZ6)で表される化合物と、溶剤とを含む[1]に記載の着色組成物。
[4]
式(IZ1)で表される化合物を含み、R1Z1、R6Z1及びR7Z1が、水素原子である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[5]
式(IZ1)で表される化合物を含み、RO1Z1が、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[1]~[2]又は[4]記載の着色組成物。
[6]
式(IZ1)で表される化合物を含み、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つが、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している[1]~[2]、[4]又は[5]に記載の着色組成物。
[7]
式(IZ1)で表される化合物を含み、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[1]~[2]又は[4]~[6]のいずれかに記載の着色組成物。
[8]
式(IZ2)で表される化合物を含み、RO1Z2、RN1Z2及びRN2Z2が、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[9]
式(IZ2)で表される化合物を含み、R1Z2が水素原子である[1]~[2]又は[8]に記載の着色組成物。
[10]
式(IZ2)で表される化合物を含み、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2の少なくとも一つが、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2の少なくとも一組が結合して環を形成している[1]~[2]、[8]又は[9]に記載の着色組成物。
[11]
式(IZ2)で表される化合物を含み、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[1]~[2]又は[8]~[10]のいずれかに記載の着色組成物。
[12]
式(IZ3)で表される化合物を含み、R1Z3、R6Z3及びR7Z3が、水素原子である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[13]
式(IZ3)で表される化合物を含み、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つが、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している[1]~[2]又は[12]に記載の着色組成物。
[14]
式(IZ3)で表される化合物を含み、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[1]~[2]、[12]又は[13]に記載の着色組成物。
[15]
樹脂と溶剤の両方を含む[1]~[14]のいずれかに記載の着色組成物。
[16]
さらに、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む[1]~[15]のいずれかに記載の着色組成物。
[17]
[1]~[16]のいずれか記載の着色組成物、及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
[18]
さらに、重合開始剤を含む[17]に記載の着色硬化性組成物。
[19]
[1]~[16]のいずれかに記載の着色組成物又は[17]或いは[18]に記載の着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
[20]
[19]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[21]
式(IZ1-B)で表される化合物。
[式(IZ1-B)中、
RO11Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及びR71Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つは、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[22]
R1Z1、R61Z1及びR71Z1が、水素原子である[21]に記載の化合物。
[23]
RO11Z1が、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[21]又は[22]に記載の化合物。
[24]
R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[21]~[23]のいずれかに記載の化合物。
[25]
式(IZ2-B)で表される化合物。
[式(IZ2-B)中、
RCO11Z2及びRCO21Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表し、RCO11Z2及びRCO21Z2の少なくとも一つは、-NRN1Z2RN2Z2である。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、
R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つは、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[26]
RO1Z2、RN1Z2及びRN2Z2が、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[25]に記載の化合物。
[27]
R1Z2が、水素原子である[25]又は[26]に記載の化合物。
[28]
R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[25]~[27]のいずれかに記載の化合物。
[29]
式(IZ3-B)で表される化合物。
[式(IZ3-B)中、
R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及びR71Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つは、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[30]
R1Z3、R61Z3及びR71Z3が、水素原子である[29]に記載の化合物。
[31]
R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[29]又は[30]に記載の化合物。
[32]
式(IZ4)で表される化合物。
[式(IZ4)中、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z4は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z4、R102Z4及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[33]
R1Z4、R6Z4及びR7Z4が、水素原子である[32]に記載の化合物。
[34]
RN1Z4及びRN2Z4が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[32]又は[33]に記載の化合物。
[35]
R2Z4、R3Z4、R4Z4、及びR5Z4の少なくとも一つが、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4の少なくとも一組が結合して環を形成している[32]~[34]のいずれかに記載の化合物。
[36]
R2Z4、R3Z4、R4Z4、及びR5Z4の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[32]~[35]のいずれかに記載の化合物。
[37]
式(IZ5)で表される化合物。
[式(IZ5)中、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R2Z5、R3Z5、R4Z5及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z5は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z5は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z5、R102Z5及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[38]
RN1Z5が、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基である[37]に記載の化合物。
[39]
R1Z5、R6Z5及びR7Z5が、水素原子である[37]又は[38]に記載の化合物。
[40]
R2Z5、R3Z5、R4Z5、及びR5Z5の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基である[37]~[39]のいずれかに記載の化合物。
[41]
式(IZ6)で表される化合物。
[式(IZ6)中、
Dは、イソインドリン骨格を有する構造を表す。
Zは、-SO3
-又は-CO2
-を表す。
Ac+は、c価の金属陽イオンを表す。
aは、1~10の整数を表す。
bは、1以上の整数を表す。
cは、2~10の整数を表す。
dは、1以上の整数を表す。
D、Z、a又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(I’Z6)及び式(I’’Z6)は、それぞれ、式(IZ6)の部分構造を表し、D、Z、Ac+、a、b、c及びdは、式(IZ6)におけるものと同じものを表す。
ただし、式(I’Z6)で表される部分構造が有する負の価数と、式(I’’Z6)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[42]
式(IZ6)で表される化合物が、式(IZ6-A)で表される化合物である[41]に記載の化合物。
[式(IZ6-A)中、
Ac+、b、c及びdは、前記と同じ意味を表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、R4AZ6とR5AZ6、RAA1Z6とRAA2Z6及びR12AZ6とR13AZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101AZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102AZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
式(IZ6-A’)及び式(IZ6-A’’)は、それぞれ、式(IZ6-A)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、
RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、式(IZ6-A)におけるものと同じものを表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6は、(ra-i)~(ra-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、又は-OCON(R102AZ6)2であって、該R101AZ6及びR102AZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基及び該複素環基は、-SO3
-又は-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-A’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-A’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[43]
式(IZ6-A)で表される化合物が、式(IZ6-B)で表される化合物である[42]に記載の化合物。
[式(IZ6-B)中、
Ac+、b、c、d及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L1は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102BZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2BZ6とR3BZ6、R3BZ6とR4BZ6、R4BZ6とR5BZ6、及びR12BZ6とR13BZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101BZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102BZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
式(IZ6-B’)及び式(IZ6-B’’)は、それぞれ、式(IZ6-B)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及びL1は、式(IZ6-B)におけるものと同じものを表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6は、(rb-i)~(rb-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、又は-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、又は-OCON(R102BZ6)2であって、
該R101BZ6及びR102BZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-A)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-B’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-B’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[44]
L1が、-CO-である[43]に記載の化合物。
[45]
R11BZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[43]又は[44]に記載の化合物。
[46]
式(IZ6-B)で表される化合物が、式(IZ6-C)で表される化合物である[43]に記載の化合物。
[式(IZ6-C)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2CZ6とR3CZ6、R3CZ6とR4CZ6、及びR4CZ6とR5CZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101CZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102CZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-C’)及び式(IZ6-C’’)は、それぞれ、式(IZ6-C)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及びL2は、式(IZ6-C)におけるものと同じものを表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rc-i)~(rc-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、又は-OCON(R102CZ6)2であって、該R101CZ6及びR102CZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-C’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-C’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[47]
R11CZ6とR14CZ6とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基である[46]に記載の化合物。
[48]
L1及びL2が、-CO-である[46]又は[47]に記載の化合物。
[49]
R11CZ6及びR14CZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[46]~[48]のいずれかに記載の化合物。
[50]
式(IZ6-B)で表される化合物が、式(IZ6-D)で表される化合物である[43]に記載の化合物。
[式(IZ6-D)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20DZ6及びR30DZ6は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5~7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5~7の置換基を有していてもよい単環又は該単環の2つ以上が縮合した縮環が縮合してもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2DZ6とR3DZ6、R3DZ6とR4DZ6、及びR4DZ6とR5DZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101DZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102DZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-D’)及び式(IZ6-D’’)は、それぞれ、式(IZ6-D)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及びL1は、式(IZ6-D)におけるものと同じものを表す。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、環Q、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qは、(rd-i)~(rd-iv)のうち少なくとも1つを充足しており、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qが有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、又は-OCON(R102DZ6)2であって、該R101DZ6及びR102DZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iv)環Qが、-SO3
-又は-CO2
-を有する
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-D’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-D’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[51]
L1が、-CO-である[50]に記載の化合物。
[52]
R11DZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[50]又は[51]に記載の化合物。
[53]
式(IZ6-D)で表される化合物が、式(IZ6-E)で表される化合物である[50]に記載の化合物。
[式(IZ6-E)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2EZ6とR3EZ6、R3EZ6とR4EZ6、及びR4EZ6とR5EZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101EZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102EZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-E’)及び式(IZ6-E’’)は、それぞれ、式(IZ6-E)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及びL1は、式(IZ6-E)におけるものと同じものを表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6は、(re-i)~(re-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、又は-OCON(R102EZ6)2であって、該R101EZ6及びR102EZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-D)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-E’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-E’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[54]
L1が、-CO-である[53]に記載の化合物。
[55]
R11EZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[53]又は[54]に記載の化合物。
The present invention includes the following inventions.
[1]
a compound represented by formula (IZ1), a compound represented by formula (IZ2), a compound represented by formula (IZ3), a compound represented by formula (IZ4), a compound represented by formula (IZ5), and one or more selected from compounds represented by the formula (IZ6);
A coloring composition containing at least one of a resin and a solvent.
[In the formula (IZ1),
R 01Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 and R 7Z1 are each independently a hydrogen atom, —CO—R 102Z1 , —COO-R 101Z1 , —OCO-R 102Z1 , —COCO -R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , - NHCO—N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 may combine with each other to form a ring.
R 101Z1 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z1 , R 102Z1 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[In the formula (IZ2),
R CO1Z2 and R CO2Z2 each independently represent -OR O1Z2 or -NR N1Z2 R N2Z2 .
R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO -R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , - NHCO—N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , and R 4Z2 and R 5Z2 may combine with each other to form a ring.
R 101Z2 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 01Z2 and R 102Z2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When there are multiple R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 101Z2 , R 102Z2 and M, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[In formula (IZ3),
R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 and R 7Z3 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO -R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , - NHCO—N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 may combine with each other to form a ring.
R 101Z3 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z3 , R 102Z3 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[In the formula (IZ4),
R N1Z4 and R N2Z4 each independently represent -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2N( R102Z4 ) 2 , -CON( R102Z4 ) 2 , -N( R102Z4 ) 2 , -NHCO- R102Z4 , -NHCO -N( R102Z4 ) 2 , -NHCOOR102Z4 , -OCON( R102Z4 ) 2 , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted hetero group represents a cyclic group.
R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 and R 7Z4 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO -R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2 N(R 102Z4 ) 2 , -CON(R 102Z4 ) 2 , -N(R 102Z4 ) 2 , -NHCO-R 102Z4 , - NHCO—N(R 102Z4 ) 2 , —NHCOOR 102Z4 , —OCON(R 102Z4 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 may combine with each other to form a ring.
R 101Z4 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z4 , R 102Z4 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[In the formula (IZ5),
R N1Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , —CON(R 102Z5 ) 2 , —N(R 102Z5 ) 2 , —NHCO—R 102Z5 , —NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group , a nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO -R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , - NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon represents a hydrocarbon group of 1 to 40 or a heterocyclic group optionally having substituent(s), wherein R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 are each bonded to each other to form a ring; and at least one of R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -O -R 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , -NHCO-N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon number of 1 to 40 carbon atoms a hydrogen group or an optionally substituted heterocyclic group, or at least one set of R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 combine to form a ring are doing.
R 101Z5 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z5 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When there are multiple R 101Z5 , R 102Z5 and M, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[In the formula (IZ6),
D represents a structure having an isoindoline skeleton.
Z represents -SO 3 - or -CO 2 - .
A c+ represents a c-valent metal cation.
a represents an integer of 1 to 10;
b represents an integer of 1 or more.
c represents an integer of 2 to 10;
d represents an integer of 1 or more.
When there are multiple D, Z, a or Ac+ , they may be the same or different.
Formula (I'Z6) and Formula (I''Z6) each represent a partial structure of Formula (IZ6), and D, Z, Ac + , a, b, c and d are those in Formula (IZ6) represents the same thing as
However, the negative valence of the partial structure represented by formula (I'Z6) and the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (I''Z6) are the same. ]
[2]
The coloring composition according to [1], comprising the compound represented by formula (IZ1), the compound represented by formula (IZ2), or the compound represented by formula (IZ3), and a resin.
[3]
The coloring composition according to [1], comprising the compound represented by formula (IZ4), the compound represented by formula (IZ5), or the compound represented by formula (IZ6), and a solvent.
[4]
The colored composition according to [1] or [2], comprising a compound represented by formula (IZ1), wherein R 1Z1 , R 6Z1 and R 7Z1 are hydrogen atoms.
[5]
[1] to [2] or [4], including a compound represented by the formula (IZ1), wherein R O1Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent; The coloring composition described.
[6]
including compounds represented by formula (IZ1), wherein at least one of R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 and R 5Z1 is -CO-R 102Z1 , -COO-R 101Z1 , -OCO-R 102Z1 , -COCO- R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , -NHCO —N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, number of carbon atoms optionally having a substituent 1 to 40 hydrocarbon groups or optionally substituted heterocyclic groups, or at least one set of R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 are bonded; The coloring composition according to [1] to [2], [4] or [5], which forms a ring.
[7]
[1]-[2] or [4]-, including compounds represented by formula (IZ1), wherein at least one of R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 and R 5Z1 is a nitro group or a tert-butyl group The colored composition according to any one of [6].
[8]
Including compounds represented by formula (IZ2), wherein R O1Z2 , R N1Z2 and R N2Z2 are each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent [ 1] or the coloring composition as described in [2].
[9]
The colored composition according to [1] to [2] or [8], which contains a compound represented by formula (IZ2), wherein R 1Z2 is a hydrogen atom.
[10]
including compounds represented by formula (IZ2), wherein at least one of R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 is -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO- R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , -NHCO —N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, number of carbon atoms optionally having a substituent 1 to 40 hydrocarbon groups or optionally substituted heterocyclic groups, or at least one set of R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , and R 4Z2 and R 5Z2 are bonded The coloring composition according to [1] to [2], [8] or [9], which forms a ring.
[11]
[1]-[2] or [8]-, including compounds represented by formula (IZ2), wherein at least one of R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 is a nitro group or a tert-butyl group The colored composition according to any one of [10].
[12]
The colored composition according to [1] or [2], comprising a compound represented by formula (IZ3), wherein R 1Z3 , R 6Z3 and R 7Z3 are hydrogen atoms.
[13]
including compounds represented by formula (IZ3), wherein at least one of R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 and R 5Z3 is -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO- R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , -NHCO —N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, number of carbon atoms optionally having a substituent 1 to 40 hydrocarbon groups or optionally substituted heterocyclic groups, or at least one set of R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 are bonded; The coloring composition according to [1] to [2] or [12], which forms a ring.
[14]
[1] to [2 ] , [ 12 ] or [1] to [2 ] , [12] or The coloring composition according to [13].
[15]
The colored composition according to any one of [1] to [14] containing both a resin and a solvent.
[16]
The colored composition according to any one of [1] to [15], further comprising a yellow coloring agent or a green coloring agent.
[17]
A colored curable composition comprising the colored composition according to any one of [1] to [16] and a polymerizable compound.
[18]
The colored curable composition according to [17], further comprising a polymerization initiator.
[19]
A color filter formed from the colored composition according to any one of [1] to [16] or the colored curable composition according to [17] or [18].
[20]
A liquid crystal display device comprising the color filter according to [19].
[21]
A compound represented by the formula (IZ1-B).
[In the formula (IZ1-B),
R 011Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z1 , R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 , R 51Z1 , R 61Z1 and R 71Z1 are each independently a hydrogen atom, —CO—R 102Z1 , —COO-R 101Z1 , —OCO-R 102Z1 , —COCO -R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , - NHCO—N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 21Z1 and R 31Z1 , R 31Z1 and R 41Z1 , and R 41Z1 and R 51Z1 may combine with each other to form a ring.
provided that at least one of R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 and R 51Z1 is -CO-R 102Z1 , -COO-R 101Z1 , -OCO-R 102Z1 , -COCO-R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO2 - R101Z1 , -SO2N( R102Z1 ) 2 , -CON( R102Z1 ) 2 , -N( R102Z1 ) 2 , -NHCO- R102Z1 , -NHCO - N( R102Z1 ) 2 , - NHCOOR 102Z1 , --OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or substituted or at least one pair of R 21Z1 and R 31Z1 , R 31Z1 and R 41Z1 , and R 41Z1 and R 51Z1 combine to form a ring.
R 101Z1 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z1 , R 102Z1 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[22]
The compound according to [21], wherein R 1Z1 , R 61Z1 and R 71Z1 are hydrogen atoms.
[23]
The compound according to [21] or [22], wherein R 011Z1 is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
[24]
The compound according to any one of [21] to [23], wherein at least one of R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 and R 51Z1 is a nitro group or a tert-butyl group.
[25]
A compound represented by the formula (IZ2-B).
[In the formula (IZ2-B),
R CO11Z2 and R CO21Z2 independently represent —OR O1Z2 or —NR N1Z2 R N2Z2 , and at least one of R CO11Z2 and R CO21Z2 is —NR N1Z2 R N2Z2 .
R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO- R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , -NHCO —N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, number of carbon atoms optionally having a substituent 1 to 40 hydrocarbon groups or heterocyclic groups optionally having substituents ; may be formed,
at least one of R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 is -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO-R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , -NHCO-N(R 102Z2 ) 2 , -NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or a or at least one pair of R 21Z2 and R 31Z2 , R 31Z2 and R 41Z2 , and R 41Z2 and R 51Z2 combine to form a ring.
R 101Z2 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 01Z2 and R 102Z2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When there are multiple R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 101Z2 , R 102Z2 and M, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[26]
The compound according to [25], wherein R O1Z2 , R N1Z2 and R N2Z2 are a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
[27]
The compound according to [25] or [26], wherein R 1Z2 is a hydrogen atom.
[28]
The compound according to any one of [25] to [27], wherein at least one of R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 is a nitro group or a tert-butyl group.
[29]
A compound represented by the formula (IZ3-B).
[In the formula (IZ3-B),
R 1Z3 , R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 , R 51Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO -R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , - NHCO—N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 21Z3 and R 31Z3 , R 31Z3 and R 41Z3 , and R 41Z3 and R 51Z3 may combine with each other to form a ring.
provided that at least one of R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 and R 51Z3 is -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO-R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO2 - R101Z3 , -SO2N( R102Z3 ) 2 , -CON( R102Z3 ) 2 , -N( R102Z3 ) 2 , -NHCO- R102Z3 , -NHCO - N( R102Z3 ) 2 , - NHCOOR 102Z3 , --OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or substitution or at least one pair of R 21Z3 and R 31Z3 , R 31Z3 and R 41Z3 , and R 41Z3 and R 51Z3 combine to form a ring.
R 101Z3 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z3 , R 102Z3 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[30]
The compound according to [29], wherein R 1Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 are hydrogen atoms.
[31]
The compound according to [29] or [30], wherein at least one of R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 and R 51Z3 is a nitro group or a tert-butyl group.
[32]
A compound represented by the formula (IZ4).
[In the formula (IZ4),
R N1Z4 and R N2Z4 each independently represent -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2N( R102Z4 ) 2 , -CON( R102Z4 ) 2 , -N( R102Z4 ) 2 , -NHCO- R102Z4 , -NHCO -N( R102Z4 ) 2 , -NHCOOR102Z4 , -OCON( R102Z4 ) 2 , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted hetero group represents a cyclic group.
R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 and R 7Z4 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO -R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2 N(R 102Z4 ) 2 , -CON(R 102Z4 ) 2 , -N(R 102Z4 ) 2 , -NHCO-R 102Z4 , - NHCO—N(R 102Z4 ) 2 , —NHCOOR 102Z4 , —OCON(R 102Z4 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 may combine with each other to form a ring.
R 101Z4 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z4 , R 102Z4 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[33]
The compound according to [32], wherein R 1Z4 , R 6Z4 and R 7Z4 are hydrogen atoms.
[34]
The compound according to [32] or [33], wherein R N1Z4 and R N2Z4 are each independently an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
[35]
at least one of R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 and R 5Z4 is -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , COCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 - R 101Z4 , -SO 2 N(R 102Z4 ) 2 , -CON(R 102Z4 ) 2 , -N(R 102Z4 ) 2 , -NHCO-R 102Z4 , -NHCO-N(R 102Z4 ) 2 , -NHCOOR 102Z4 , - OCON(R 102Z4 ) 2 , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a substituted group; or at least one pair of R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 combine to form a ring [32]-[34 ] The compound according to any one of the above.
[36]
The compound according to any one of [32] to [35], wherein at least one of R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 and R 5Z4 is a nitro group or a tert-butyl group.
[37]
A compound represented by the formula (IZ5).
[In the formula (IZ5),
R N1Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , —CON(R 102Z5 ) 2 , —N(R 102Z5 ) 2 , —NHCO—R 102Z5 , —NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group , a nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO -R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , - NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon represents a hydrocarbon group of 1 to 40 or a heterocyclic group optionally having substituent(s), wherein R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 are each bonded to each other to form a ring; and at least one of R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -O -R 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , -NHCO-N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon number of 1 to 40 carbon atoms a hydrogen group or an optionally substituted heterocyclic group, or at least one set of R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 combine to form a ring are doing.
R 101Z5 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z5 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When there are multiple R 101Z5 , R 102Z5 and M, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[38]
The compound according to [37], wherein R N1Z5 is an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
[39]
The compound of [37] or [38], wherein R 1Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 are hydrogen atoms.
[40]
The compound according to any one of [37] to [39], wherein at least one of R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 is a nitro group or a tert-butyl group.
[41]
A compound represented by the formula (IZ6).
[In the formula (IZ6),
D represents a structure having an isoindoline skeleton.
Z represents -SO 3 - or -CO 2 - .
A c+ represents a c-valent metal cation.
a represents an integer of 1 to 10;
b represents an integer of 1 or more.
c represents an integer of 2 to 10;
d represents an integer of 1 or more.
When there are multiple D, Z, a or Ac+ , they may be the same or different.
Formula (I'Z6) and Formula (I''Z6) each represent a partial structure of Formula (IZ6), and D, Z, Ac + , a, b, c and d are those in Formula (IZ6) represents the same thing as
However, the negative valence of the partial structure represented by formula (I'Z6) and the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (I''Z6) are the same. ]
[42]
The compound according to [41], wherein the compound represented by formula (IZ6) is a compound represented by formula (IZ6-A).
[In the formula (IZ6-A),
A c+ , b, c and d have the same meanings as above.
R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 each independently represent a hydrogen atom, -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO- R102AZ6 , -COCO- R102AZ6 , -OR102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCO —R 102AZ6 , —NHCO—N(R 102AZ6 ) 2 , —NHCOOR 102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 2AZ6 and R 3AZ6 , R 3AZ6 and R 4AZ6 , R 4AZ6 and R 5AZ6 , R AA1Z6 and R AA2Z6 and R 12AZ6 and R 13AZ6 may combine with each other to form a ring.
R 101AZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102AZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
Formula (IZ6-A′) and Formula (IZ6-A″) each represent a partial structure of Formula (IZ6-A), and A c+ , b, c, d, R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R4AZ6 , R5AZ6 , RAA1Z6 ,
R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 represent the same as in formula (IZ6-A).
When there is a plurality of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 , R 102AZ6 , M, c or Ac + , each of them is the same There may be, and it may be different.
R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 are at least one of (ra-i) to (ra-iii) of -SO 3 - or -CO 2 - possessed by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 The total number is a.
( rai ) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(ra-ii) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 is -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO -R102AZ6 , -COCO- R102AZ6 , -OR102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N ( R102AZ6 ) 2 , - NHCO—R 102AZ6 , —NHCO—N(R 102AZ6 ) 2 , —NHCOOR 102AZ6 , or —OCON(R 102AZ6 ) 2 , wherein R 101AZ6 and R 102AZ6 have —SO 3 — or —CO 2 — It is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group having -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(ra-iii) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 has 1 carbon and -SO 3 - or -CO 2 - It is a heterocyclic group having ∼40 hydrocarbon groups or -SO 3 - or -CO 2 - . However, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have substituents other than --SO 3 -- or --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-A′) is the same as the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-A″).
A wavy line represents the E or Z form. ]
[43]
The compound according to [42], wherein the compound represented by formula (IZ6-A) is a compound represented by formula (IZ6-B).
[In the formula (IZ6-B),
A c+ , b, c, d and wavy lines have the same meanings as above.
L 1 represents -CO- or -SO 2 -.
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102BZ6 , -COO-R 101BZ6 , -OCO-R 102BZ6 , -COCO- R102BZ6 , -OR102BZ6 , -SO2 - R101BZ6 , -SO2N( R102BZ6 ) 2 , -CON( R102BZ6 ) 2 , -N( R102BZ6 ) 2 , -NHCO - R102BZ6 , —NHCO—N(R 102BZ6 ) 2 , —NHCOOR 102BZ6 , —OCON(R 102BZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 - represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 2BZ6 and R 3BZ6 , R 3BZ6 and R 4BZ6 , R 4BZ6 and R 5BZ6 , and R 12BZ6 and R 13BZ6 may each combine to form a ring.
R 101BZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102BZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-40 hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group.
Formula (IZ6-B') and Formula (IZ6-B'') each represent a partial structure of Formula (IZ6-B), and A c+ , b, c, d, R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 and L 1 represent the same as in formula (IZ6-B).
M has the same meaning as above.
When a plurality of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 , R 102BZ6 , L 1 , M, c or Ac + are present, each of them is the same There may be, and it may be different.
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 satisfy at least one of (rb-i) to (rb-iii) and the total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 is a .
(rb-i) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rb-ii) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -CO-R 102BZ6 , -COO-R 101BZ6 , -OCO-R 102BZ6 , -COCO-R 102BZ6 , -OR 102BZ6 , -SO 2 -R 101BZ6 , -SO 2 N(R 102BZ6 ) 2 , or -CON(R 102BZ6 ) 2 , -N(R 102BZ6 ) 2 , -NHCO- R 102BZ6 , —NHCO—N(R 102BZ6 ) 2 , —NHCOOR 102BZ6 , or —OCON(R 102BZ6 ) 2 ,
The R 101BZ6 and R 102BZ6 are a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms containing --SO 3 -- or --CO 2 -- or a heterocyclic group containing --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rb-iii) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 has 1 to 40 carbon atoms and has -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6-A). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-B′) is the same as the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-B″). ]
[44]
The compound according to [43], wherein L 1 is -CO-.
[45]
R 11BZ6 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, a phenyl group optionally having substituents, a naphthyl group optionally having substituents, substituted A tetrahydronaphthyl group optionally having a group, a thienyl group optionally having a substituent, a furyl group optionally having a substituent or a pyridinyl group optionally having a substituent [ 43] or the compound of [44].
[46]
The compound according to [43], wherein the compound represented by formula (IZ6-B) is a compound represented by formula (IZ6-C).
[In the formula (IZ6-C),
A c+ , b, c, d, L 1 and wavy lines have the same meanings as above.
L 2 represents -CO- or -SO 2 -.
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102CZ6 , -COO-R 101CZ6 , -OCO-R 102CZ6 , -COCO- R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 2 -R 101CZ6 , -SO 2 N(R 102CZ6 ) 2 , -CON(R 102CZ6 ) 2 , -N(R 102CZ6 ) 2 , -NHCO-R 102CZ6 , -NHCO —N(R 102CZ6 ) 2 , —NHCOOR 102CZ6 , —OCON(R 102CZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − , substitution It represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a group or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2CZ6 and R 3CZ6 , R 3CZ6 and R 4CZ6 , and R 4CZ6 and R 5CZ6 may combine with each other to form a ring.
R 101CZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102CZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
Formula (IZ6-C′) and Formula (IZ6-C″) each represent a partial structure of Formula (IZ6-C), and are A c+ , b, c, d, R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , L 1 and L 2 represent the same as in formula (IZ6-C).
When a plurality of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 , R 102CZ6 , L 1 , L 2 , M, c or Ac + are present, each of them is the same There may be, and it may be different.
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 satisfy at least one of (rc-i) to (rc-iii), The total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 is a.
(rc-i) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rc-ii) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is -CO-R 102CZ6 , -COO-R 101CZ6 , -OCO-R 102CZ6 , -COCO -R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 2 -R 101CZ6 , -SO 2 N(R 102CZ6 ) 2 , -CON(R 102CZ6 ) 2 , -N(R 102CZ6 ) 2 , -NHCO-R 102CZ6 , - NHCO—N(R 102CZ6 ) 2 , —NHCOOR 102CZ6 , or —OCON(R 102CZ6 ) 2 , wherein R 101CZ6 and R 102CZ6 are —SO 3 — or —CO 2 — and have 1 to 40 carbon atoms; It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rc-iii) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is a hydrocarbon group having -SO 3 - or -CO 2 - and having 1 to 40 carbon atoms; or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6-B). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-C′) is the same as the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-C″). ]
[47]
The compound of [46], wherein R 11CZ6 and R 14CZ6 are the same group, and L 1 and L 2 are the same group.
[48]
The compound of [46] or [47], wherein L 1 and L 2 are -CO-.
[49]
R 11CZ6 and R 14CZ6 are an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, and an optionally substituted naphthyl optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or optionally substituted pyridinyl group The compound according to any one of [46] to [48].
[50]
The compound according to [43], wherein the compound represented by formula (IZ6-B) is a compound represented by formula (IZ6-D).
[In the formula (IZ6-D),
A c+ , b, c, d, L 1 and wavy lines have the same meanings as above.
R 20DZ6 and R 30DZ6 combine to form ring Q.
Ring Q may have a substituent, is a ring having 5 to 7 members, and may be a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring. Ring Q is an optionally substituted monocyclic ring having 5 to 7 ring members selected from hydrocarbon rings and heterocyclic rings, or a condensed ring in which two or more of said monocyclic rings are condensed. You may
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 are each independently a hydrogen atom, —CO—R 102DZ6 , —COO-R 101DZ6 , —OCO-R 102DZ6 , —COCO-R 102DZ6 , -OR102DZ6 , -SO2 - R101DZ6 , -SO2N( R102DZ6 ) 2 , -CON( R102DZ6 ) 2 , -N( R102DZ6 ) 2 , -NHCO- R102DZ6 , -NHCO -N( R 102DZ6 ) 2 , —NHCOOR 102DZ6 , —OCON(R 102DZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − , substituent-containing represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2DZ6 and R 3DZ6 , R 3DZ6 and R 4DZ6 , and R 4DZ6 and R 5DZ6 may each combine to form a ring.
R 101DZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102DZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
Formula (IZ6-D') and Formula (IZ6-D'') each represent a partial structure of Formula (IZ6-D), A c+ , b, c, d, R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 20DZ6 , R 30DZ6 and L 1 represent the same as in formula (IZ6-D).
When there are a plurality of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 , L 1 , M, R 20DZ6 , R 30DZ6 , ring Q, c or Ac + , they are They may be the same or different.
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 and ring Q satisfy at least one of (rd-i) to (rd-iv), The total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 and ring Q is a.
(rd-i) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rd-ii) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is -CO-R 102DZ6 , -COO-R 101DZ6 , -OCO-R 102DZ6 , -COCO-R 102DZ6 , -OR 102DZ6 , -SO 2 -R 101DZ6 , -SO 2 N(R 102DZ6 ) 2 , -CON(R 102DZ6 ) 2 , -N(R 102DZ6 ) 2 , -NHCO-R 102DZ6 , -NHCO-N (R 102DZ6 ) 2 , —NHCOOR 102DZ6 , or —OCON(R 102DZ6 ) 2 , wherein R 101DZ6 and R 102DZ6 are hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms and having —SO 3 — or —CO 2 — or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rd-iii) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is a hydrocarbon group of 1 to 40 carbon atoms having —SO 3 — or —CO 2 — or —SO It is a heterocyclic group having 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rd-iv) Ring Q has --SO 3 -- or --CO 2 -- a has the same meaning as in formula (IZ6-B). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-D') is the same as that of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-D''). ]
[51]
The compound according to [50], wherein L 1 is -CO-.
[52]
R 11DZ6 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, a phenyl group optionally having substituents, a naphthyl group optionally having substituents, substituted A tetrahydronaphthyl group optionally having a group, a thienyl group optionally having a substituent, a furyl group optionally having a substituent or a pyridinyl group optionally having a substituent [ 50] or [51].
[53]
The compound according to [50], wherein the compound represented by formula (IZ6-D) is a compound represented by formula (IZ6-E).
[In the formula (IZ6-E),
A c+ , b, c, d, L 1 and wavy lines have the same meanings as above.
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102EZ6 , -COO-R 101EZ6 , -OCO-R 102EZ6 , -COCO- R102EZ6 , -OR102EZ6 , -SO2 -R101EZ6 , -SO2N( R102EZ6 ) 2 , -CON( R102EZ6 ) 2 , -N( R102EZ6 ) 2 , -NHCO - R102EZ6 , —NHCO—N(R 102EZ6 ) 2 , —NHCOOR 102EZ6 , —OCON(R 102EZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 - represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 2EZ6 and R 3EZ6 , R 3EZ6 and R 4EZ6 , and R 4EZ6 and R 5EZ6 may each combine to form a ring.
R 101EZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102EZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
Formula (IZ6-E′) and Formula (IZ6-E″) each represent a partial structure of Formula (IZ6-E), and A c+ , b, c, d, R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 and L 1 represent the same as in formula (IZ6-E).
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 , R 102EZ6 , L 1 , M, c or A c+ are each the same when there is more than one There may be, and it may be different.
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 satisfy at least one of (re-i) to (re-iii) and the total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 is a. .
( rei ) At least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - .
(re-ii) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 is -CO-R 102EZ6 , -COO-R 101EZ6 , -OCO-R 102EZ6 , -COCO- R102EZ6 , -OR102EZ6 , -SO2 - R101EZ6 , -SO2N( R102EZ6 ) 2 , -CON( R102EZ6 ) 2 , -N( R102EZ6 ) 2 , -NHCO - R 102EZ6 , -NHCO-N(R 102EZ6 ) 2 , -NHCOOR 102EZ6 , or -OCON(R 102EZ6 ) 2 , wherein said R 101EZ6 and R 102EZ6 have 1 carbon with -SO 3 - or -CO 2 - It is a heterocyclic group having ∼40 hydrocarbon groups or -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(re-iii) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 having 1 to 40 carbon atoms -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6-D). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-E′) is the same as the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-E″). ]
[54]
The compound according to [53], wherein L 1 is -CO-.
[55]
R 11EZ6 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, a phenyl group optionally having substituents, a naphthyl group optionally having substituents, substituted A tetrahydronaphthyl group optionally having a group, a thienyl group optionally having a substituent, a furyl group optionally having a substituent or a pyridinyl group optionally having a substituent [ 53] or the compound of [54].
本発明によれば、位相差値が小さいカラーフィルタの形成に用いることができる着色組成物及び化合物が提供される。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the coloring composition and compound which can be used for formation of a color filter with a small retardation value are provided.
本発明の着色組成物は、式(IZ1)で表される化合物(以下、化合物(IZ1)という場合がある。)、式(IZ2)で表される化合物(以下、化合物(IZ2)という場合がある。)、式(IZ3)で表される化合物(以下、化合物(IZ3)という場合がある)、式(IZ4)で表される化合物(以下、化合物(IZ4)という場合がある)、式(IZ5)で表される化合物(以下、化合物(IZ5)という場合がある)、及び式(IZ6)で表される化合物(以下、化合物(IZ6)という場合がある)から選ばれる1種以上(以下、化合物(Z))という場合がある)と、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある)及び溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)の少なくとも一方とを含む。 The coloring composition of the present invention includes a compound represented by formula (IZ1) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ1)), a compound represented by formula (IZ2) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ2) ), a compound represented by formula (IZ3) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ3)), a compound represented by formula (IZ4) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ4)), formula ( IZ5) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ5)) and one or more selected from compounds represented by formula (IZ6) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ6)) (hereinafter , compound (Z))), and at least one of a resin (hereinafter sometimes referred to as resin (B)) and a solvent (hereinafter sometimes referred to as solvent (E)).
化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、化合物(IZ3)、化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、化合物(IZ6)には、それぞれ、それらの互変異性体やそれらの塩も含まれる。
化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、化合物(IZ3)、化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、化合物(IZ6)は、それぞれ、着色剤として使用することができる。
本発明の着色組成物には、1種又は2種以上の化合物(IZ1)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ2)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ3)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ4)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ5)が含まれていてもよく、1種又は2種以上の化合物(IZ6)が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、及び化合物(IZ3)から選ばれる1種以上を含む場合、樹脂(B)を必ず含むことが好ましい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、及び化合物(IZ6)から選ばれる1種以上を含む場合、溶剤(E)を必ず含むことが好ましい。
本発明の着色組成物が溶剤を含む場合、化合物(IZ1)、化合物(IZ2)、化合物(IZ3)、化合物(IZ4)、化合物(IZ5)、化合物(IZ6)は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。
Compound (IZ1), compound (IZ2), compound (IZ3), compound (IZ4), compound (IZ5), and compound (IZ6) also include tautomers and salts thereof.
Compound (IZ1), compound (IZ2), compound (IZ3), compound (IZ4), compound (IZ5), and compound (IZ6) can each be used as a colorant.
The coloring composition of the present invention may contain one or more compounds (IZ1), may contain one or more compounds (IZ2), one or Two or more compounds (IZ3) may be contained, one or two or more compounds (IZ4) may be contained, and one or two or more compounds (IZ5) may be contained. may contain one or more compounds (IZ6).
When the coloring composition of the present invention contains one or more selected from compound (IZ1), compound (IZ2), and compound (IZ3), it is preferable that the resin (B) is necessarily contained.
When the coloring composition of the present invention contains one or more selected from compound (IZ4), compound (IZ5), and compound (IZ6), it preferably always contains solvent (E).
When the coloring composition of the present invention contains a solvent, compound (IZ1), compound (IZ2), compound (IZ3), compound (IZ4), compound (IZ5) and compound (IZ6) are dispersed in the solvent (E). preferably.
本発明の着色組成物が化合物(IZ1)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ1)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z1)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ1)及び着色剤(A1Z1)を「着色剤(AZ1)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z1)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ2)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ2)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z2)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ2)及び着色剤(A1Z2)を「着色剤(AZ2)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z2)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ3)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ3)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z3)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ3)及び着色剤(A1Z3)を「着色剤(AZ3)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z3)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ4)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ4)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z4)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ4)及び着色剤(A1Z4)を「着色剤(AZ4)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z4)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ5)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ5)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z5)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ5)及び着色剤(A1Z5)を「着色剤(AZ5)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z5)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
本発明の着色組成物が化合物(IZ6)を含む場合、該着色組成物は化合物(IZ6)以外の着色剤(以下、着色剤(A1Z6)という場合がある。そして以下では、化合物(IZ6)及び着色剤(A1Z6)を「着色剤(AZ6)」と総称する場合がある。)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z6)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
着色剤(A1Z1)、着色剤(A1Z2)、着色剤(A1Z3)、着色剤(A1Z4)、着色剤(A1Z5)、及び着色剤(A1Z6)から選ばれる1種以上を、以下、着色剤(ZZ)と総称する。着色剤(ZZ)は、黄色着色剤又は緑色着色剤を含むことが好ましい。
着色剤(AZ1)、着色剤(AZ2)、着色剤(AZ3)、着色剤(AZ4)、着色剤(AZ5)、及び着色剤(AZ6)から選ばれる1種以上を、以下、着色剤(ZZZ)と総称する。
When the coloring composition of the present invention contains compound (IZ1), the coloring composition is a coloring agent other than compound (IZ1) (hereinafter sometimes referred to as coloring agent (A1Z1). And hereinafter, compound (IZ1) and The coloring agent (A1Z1) may be collectively referred to as “coloring agent (AZ1)”). The colorant (A1Z1) may contain one or more colorants.
When the coloring composition of the present invention contains compound (IZ2), the coloring composition may be referred to as a coloring agent other than compound (IZ2) (hereinafter referred to as coloring agent (A1Z2). In the following, compound (IZ2) and The coloring agent (A1Z2) may be collectively referred to as “coloring agent (AZ2)”). The colorant (A1Z2) may contain one or more colorants.
When the coloring composition of the present invention contains the compound (IZ3), the coloring composition is a coloring agent other than the compound (IZ3) (hereinafter sometimes referred to as a coloring agent (A1Z3). And hereinafter, the compound (IZ3) and The coloring agent (A1Z3) may be collectively referred to as “coloring agent (AZ3)”). The colorant (A1Z3) may contain one or more colorants.
When the coloring composition of the present invention contains the compound (IZ4), the coloring composition is a coloring agent other than the compound (IZ4) (hereinafter sometimes referred to as a coloring agent (A1Z4). And hereinafter, the compound (IZ4) and The coloring agent (A1Z4) may be collectively referred to as “coloring agent (AZ4)”). The colorant (A1Z4) may contain one or more colorants.
When the coloring composition of the present invention contains the compound (IZ5), the coloring composition is a coloring agent other than the compound (IZ5) (hereinafter sometimes referred to as a coloring agent (A1Z5). And hereinafter, the compound (IZ5) and The coloring agent (A1Z5) may be collectively referred to as “coloring agent (AZ5)”). The colorant (A1Z5) may contain one or more colorants.
When the coloring composition of the present invention contains the compound (IZ6), the coloring composition is a coloring agent other than the compound (IZ6) (hereinafter sometimes referred to as a coloring agent (A1Z6). And hereinafter, the compound (IZ6) and The coloring agent (A1Z6) may be collectively referred to as “coloring agent (AZ6)”). The colorant (A1Z6) may contain one or more colorants.
One or more selected from coloring agents (A1Z1), coloring agents (A1Z2), coloring agents (A1Z3), coloring agents (A1Z4), coloring agents (A1Z5), and coloring agents (A1Z6) are hereinafter referred to as coloring agents (ZZ ). The coloring agent (ZZ) preferably comprises a yellow coloring agent or a green coloring agent.
One or more selected from coloring agent (AZ1), coloring agent (AZ2), coloring agent (AZ3), coloring agent (AZ4), coloring agent (AZ5), and coloring agent (AZ6) is hereinafter referred to as coloring agent (ZZ ).
本発明の着色組成物は、樹脂(B)と溶剤(E)の両方を含むことが好ましい。
また、本発明の着色硬化性組成物は、
式(IZ1)で表される化合物、式(IZ2)で表される化合物、式(IZ3)で表される化合物、式(IZ4)で表される化合物、式(IZ5)で表される化合物、及び式(IZ6)で表される化合物から選ばれる1種以上と、
樹脂(B)及び溶剤(E)の少なくとも一方と、重合性化合物(C)を含む。
言い換えると、本発明の着色硬化性組成物は、着色組成物、及び重合性化合物(C)を含む。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤(D)を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤(F)及び酸化防止剤を含んでもよい。
The coloring composition of the present invention preferably contains both resin (B) and solvent (E).
Further, the colored curable composition of the present invention is
a compound represented by formula (IZ1), a compound represented by formula (IZ2), a compound represented by formula (IZ3), a compound represented by formula (IZ4), a compound represented by formula (IZ5), and one or more selected from compounds represented by the formula (IZ6);
At least one of resin (B) and solvent (E) and polymerizable compound (C) are included.
In other words, the colored curable composition of the present invention contains a colored composition and a polymerizable compound (C).
The colored curable composition of the present invention may contain a polymerization initiator (D).
The colored curable composition of the present invention may contain a polymerization initiation aid (D1).
The coloring composition of the present invention may further contain a leveling agent (F) and an antioxidant.
<化合物(IZ1)>
化合物(IZ1)は、式(IZ1)で表される化合物である。
<Compound (IZ1)>
Compound (IZ1) is a compound represented by formula (IZ1).
[式(IZ1)中、
RO1Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有し
ていてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置
換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ1),
R 01Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 and R 7Z1 are each independently a hydrogen atom, —CO—R 102Z1 , —COO-R 101Z1 , —OCO-R 102Z1 , —COCO -R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , - NHCO—N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 may combine with each other to form a ring.
R 101Z1 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z1 , R 102Z1 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、特に好ましくは1~10である。 The hydrocarbon group represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 has 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, still more preferably 1 to 15, and particularly preferably 1 to 10.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭素数1~40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 are aliphatic hydrocarbon groups and It may be an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、とりわけ好ましくは1~10であり、さらに一層好ましくは1~8であり、さらにとりわけ好ましくは1~5である。中でも、炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基が特に好ましい。 Saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 include methyl group and ethyl group. , propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, and linear alkyl groups such as icosyl group; group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl)butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl)pentyl group, (2-methyl)pentyl group, Branched alkyl groups such as (1-ethyl)pentyl, (3-ethyl)pentyl, isohexyl, (5-methyl)hexyl, (2-ethyl)hexyl and (3-ethyl)heptyl groups Etc.; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl) ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1-(2- propenyl)) alkenyl groups such as ethenyl group, (1,2-dimethyl)propenyl group and 2-pentenyl group; The number of carbon atoms in the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, still more preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10, and further More preferably 1-8, even more particularly preferably 1-5. Among them, straight-chain or branched-chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are particularly preferred, and methyl, ethyl and tert-butyl groups are particularly preferred.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、よりさらに好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 include a cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4,6- Cyclo groups such as a trimethylcyclohexyl group, a 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group, a 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, a 4-pentylcyclohexyl group, a 4-octylcyclohexyl group and a 4-cyclohexylcyclohexyl group Alkyl group; cyclohexenyl group (eg, cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl group, cycloalkenyl group such as cyclooctenyl group; norbornane group, adamantyl group, bicyclo[2.2.2]octane, etc. be done. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferable.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、4-エチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 include a phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6-bis (2-propyl)phenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-octylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro- aromatic hydrocarbon groups such as 1-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthryl group and pyrenyl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;ビフェニリル基、ターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
The hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R A hydrogen group and at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) may be combined, and an aralkyl group such as a benzyl group, a phenethyl group, and a 1-methyl-1-phenylethyl group. ; arylalkenyl groups such as phenylethenyl group (phenylvinyl group); arylalkynyl groups such as phenylethynyl group; phenyl group having one or more phenyl groups such as biphenylyl group and terphenylyl group; cyclohexylmethylphenyl group, benzyl A phenyl group, a (dimethyl(phenyl)methyl)phenyl group, and the like can be mentioned.
The groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 are hydrocarbon groups listed above (e.g., chain hydrocarbon groups and an alicyclic hydrocarbon group), for example, cyclopropylmethyl group, cyclopropylethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclopentylethyl group, cyclohexylmethyl group, 2- It may be an alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups such as a methylcyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, and an adamantylmethyl group are bonded.
These carbon numbers are preferably 4 to 30, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 15. , particularly preferably 6-15.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成することが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
The hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 may have a substituent. A substituent may be monovalent or divalent. A divalent substituent preferably has two bonds attached to the same carbon atom to form a double bond.
As the monovalent substituent,
methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group , o-tolyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group , 3,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6- dicyanophenyloxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group , 2-ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (For example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) an oxy group attached to one side;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo-トリルチオ基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基が結合したスルファニル基; methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, (2-ethyl)hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, undecylthio, dodecylthio, icosylthio a sulfanyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a phenylthio group and an o-tolylthio group is bonded;
エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
epoxy group, oxetanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group;
formyl group;
acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, Henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 11 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group , a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonyl group (the When the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is preferably 2 to 12);
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, etc., and represented by the following formula A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon number an oxycarbonyl group to which 1 to 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups), etc. are bonded;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
amino group;
N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N,N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N,N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N,N-disec-butyl amino group, N-tert-butylamino group, N,N-di-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N,N-dipentylamino group, N-(1-ethylpropyl)amino group, N,N -di(1-ethylpropyl)amino group, N-hexylamino group, N,N-dihexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N,N-di(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N,N-diheptylamino group, N-octylamino group, N,N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N,N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-isopropylmethylamino group, N,N-butylmethylamino group, N-decylamino group, N,N- Decylmethylamino group, N-undecylamino group, N,N-undecylmethylamino group, N-dodecylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N-icosylamino group, N,N-icosylmethylamino 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfur an amino group substituted with a group derived from a famoyl group), etc.;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N,N-dipropyls lfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N,N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N,N-ditert-butylsulfamoyl group famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N-(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group group, N,N-diheptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N , N-undecylmethylsulfamoyl group, N-dodecylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, etc., and groups represented by the following formulas, etc., and 1 or 2 carbon atoms of 1 to 20 (preferably carbon 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. a sulfamoyl group substituted with a group);
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1~12である); formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl)hexanoylamino group, heptanoyl amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, etc., and groups represented by the following formulae A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12 carbon atoms) or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 A carbonylamino group (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is preferably 1 is ~12);
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
hydroxy group;
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms;
carboxy group, --CO 2 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); sulfo group, --SO 3 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); nitro group ; cyano group;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である); formyloxy; acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, (2-ethyl)hexanoyloxy, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and carbon such as groups represented by the following formulas A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 to 10 A carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an alkanoyloxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 10, to which an alkylsulfamoyl group (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group) or the like) is bonded. be);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, un Decylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) A group derived from etc.) is attached to a sulfonyl group;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N,N-disec- butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N,N-di-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N, N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N,N-dihexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group , N-heptylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-octyl butylcarbamoyl group, N,N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-isopropyl methylcarbamoyl group, N,N-butylmethylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group , N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethylcarbamoyl group, etc., and the following One or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the formula or derived groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group , a carbamoyl group substituted with a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.);
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基及びパーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, Carbonized carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as perfluorodecyl group, perfluoroundecyl group, perfluorododecyl group, perfluoroicosyl group, perfluorocyclohexyl group and perfluorophenyl group hydrogen group;
perfluoroethylmethyl group, perfluoropropylmethyl group, perfluoroisopropylmethyl group, perfluorobutylmethyl group, perfluoropentylmethyl group, perfluorohexylmethyl group, perfluoroheptylmethyl group, perfluorooctylmethyl group, perfluoro A linear chain having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as nonylmethyl group, perfluorodecylmethyl group, perfluoroundecylmethyl group, perfluorododecylmethyl group, and perfluoroicosylmethyl group. or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a branched alkyl group;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基; 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group and 2,4,6-trifluorophenyl group, in which part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine and have 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon atoms 1 to 10) hydrocarbon group;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリール基と結合したチオカルボニル基; -CO-SH, -CO-S- CH3 , -CO-S- CH2CH3 , -CO-S- CH2 - CH2 - CH3 , -CO-S- CH2 - CH2 - CH2 A thiocarbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as —CH 3 , and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as —CO—S—C 6 H 5 . a thiocarbonyl group;
以下の式で表されるような*-COCO-R(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基; *-COCO-R represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) etc. is a group derivatized with) is a group;
以下の式で表されるような*-NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *--OCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCOOR represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) , or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. a derivatized group), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-OP(O)(OCH3)2などの*-OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
*-OP(O)(OR) 2 such as *-OP(O)(OCH 3 ) 2 (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (e.g., the hydrocarbon groups listed above) of which have 1 to 20 carbon atoms), or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group), etc.), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-SiR 3 (such as *-Si(CH 3 ) 3 , *-Si(CH 2 CH 3 ) 3 , *-Si(C 6 H 5 ) 3 and *-Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 ) 3 In the formula, R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms), or a derivative thereof (for example, a carboxy group, sulfo a group derived from a group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.), and the R is which may be the same or different from each other and may be bonded to each other to form a ring) group;
etc.
2価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基が置換したイミノ基及び炭素数6~20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。 Examples of the divalent substituent include an oxo group, a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. and an imino group. The imino group substituted with an alkyl group includes CH 3 -N=, CH 3 -CH 2 -N=, CH 3 -(CH 2 ) 2 -N= and CH 3 -(CH 2 ) 3 -N=. mentioned. The imino group substituted with an aryl group includes C 6 H 5 --N= and the like.
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms preferably include substituents of group s1. The derivatizing groups shown below are carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), and the like. A derivatized group is preferred.
[group s1]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
halogen atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms more preferably include substituents of group s2.
[Group s2]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3~30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6~30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の基が挙げられ、
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
The hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a substituent represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 includes 1 A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a valent or divalent substituent, preferably a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent. , a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent group, or A group in which hydrocarbon groups are combined and having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent,
More preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent group s1, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having a substituent group s1 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a group s1 substituent or a group in which a hydrocarbon group is combined, and a group having 1 to 20 carbon atoms having a group s1 substituent,
Particularly preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms having a substituent group s2 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and having 1 to 15 carbon atoms having a substituent group s2.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
The heterocyclic group represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 may be monocyclic or polycyclic. It may be present, preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring constituent. Heteroatoms include nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
The heterocyclic group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, still more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 3 to 18 carbon atoms, and still more preferably 3 to 15, particularly preferably 3-14.
窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine;
pyrroles such as 2,5-dimethylpyrrole, pyrazoles such as 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole, imidazole, 5-membered unsaturated heterocycles such as 1,2,3-triazole and 1,2,4-triazole ;
pyridine, pyridazine, pyrimidine such as 6-methylpyrimidine, 6-membered unsaturated heterocyclic ring such as pyrazine and 1,3,5-triazine;
Indazole, indoline, isoindoline, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline such as 5,6,7,8-tetrahydro(3-methyl)quinoxaline, 3-methylquinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine fused bicyclic heterocycles such as , purines, pteridines, benzopyrazoles, benzopiperidines;
fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine and phenazine;
酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane, 1-cyclopentyldioxolane;
bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane;
lactone heterocycles such as α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone and δ-valerolactone;
2,3-dimethylfuran, 5-membered unsaturated heterocyclic ring such as furan such as 2,5-dimethylfuran;
6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran;
fused bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyrans such as 4-methylbenzopyran, benzodioxoles, chromans and isochromans;
condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.
硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a sulfur atom,
5-membered saturated heterocycle such as dithiolane;
6-membered saturated heterocycles such as thiane, 1,3-dithiane, 2-methyl-1,3-dithiane;
thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyrans, 5-membered unsaturated heterocycles such as benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyran;
condensed bicyclic heterocycles such as benzothiophene;
condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene;
窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone and 2-methyl-2-piperidone;
Monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole such as 4-methyloxazole, isoxazole such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzimidazoline;
condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom,
monocyclic heterocycles such as thiazoles such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole;
condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine; and the like.
上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。 The heterocyclic ring may be a group in which the hydrocarbon groups listed above are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group.
さらに上記複素環は、以下の式で表されるものであってもよい。
また上記複素環基は、R1Z1~R5Z1の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1Z1~R5Z1が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 In addition, the bonding position of the above heterocyclic ring is a portion from which any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The heterocyclic groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 may have a substituent. As the substituent, the hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 may have The same as the group can be mentioned. When the heterocyclic ring contains a nitrogen atom as a constituent element, the nitrogen atom may be bonded with the above-mentioned hydrocarbon group as a substituent.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 The same as the preferred substituents may be mentioned.
The heterocyclic group having a substituent represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 is a monovalent or divalent substituted groups, preferably heterocyclic groups having substituents of group s1, more preferably heterocyclic groups having substituents of group s2.
The substituents (first substituents) that the hydrocarbon group or heterocyclic group may have may be one or two or more, and the two or more substituents may independently be They may be the same or different. Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
以下、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1の-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、-SO3M、-CO2Mについて説明する。 R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 and R 7Z1 -CO-R 102Z1 , -COO-R 101Z1 , -OCO-R 102Z1 , -COCO-R 102Z1 , -O- R 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , -NHCO-N(R 102Z1 ) 2 , --NHCOOR 102Z1 , --OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atoms, --SO 3 M and --CO 2 M are explained.
-CO-R102Z1としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CO-R102Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z1に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CO-R102Z1に該当する基等が挙げられる。 —CO—R 102Z1 includes a formyl group; an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a 2,2-dimethylpropanoyl group, a pentanoyl group, a hexanoyl group, a (2-ethyl)hexanoyl group, a heptanoyl group, an octanoyl group, and a nonanoyl group. decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (e.g., a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. group) bonded to a carbonyl group (when the carbonyl group is an acyl group, the number of carbon atoms is 2 to 41), a group corresponding to -CO-R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, and a patent application Groups corresponding to -CO-R 102Z1 in compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, preferably a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or -CO-R 102Z1 in the carbonyl group to which the derivatizing group is attached (when the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12) and the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 and the like.
-COO-R101Z1としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-COO-R101Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COO-R101Z1に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-COO-R101Z1に該当する基等が挙げられる。 -COO-R 101Z1 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, a (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, etc., and represented by the above formula A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon -COO-R 101Z1 in the compounds shown in Table 1Z1 to Table 14Z1 and an oxycarbonyl group to which an alkylsulfamoyl group of numbers 1 to 10 (preferably an octylsulfamoyl group) is bonded. Applicable groups and groups corresponding to -COO-R 101Z1 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or derivative groups thereof and groups corresponding to —COO—R 101Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1.
-OCO-R102Z1としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-OCO-R102Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCO-R102Z1に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-OCO-R102Z1に該当する基等が挙げられる。 -OCO-R 102Z1 includes formyloxy group; acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and the above formulas A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom ), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group) or the like) bonded to a carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an acyloxy group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and groups corresponding to -OCO-R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 and -OCO-R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably a carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivative group thereof is bonded (the carbonyloxy group is an acyloxy group and groups corresponding to —OCO—R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1.
-COCO-R102Z1としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2-エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p-トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-COCO-R102Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COCO-R102Z1に該当する基等が挙げられる。 -COCO-R 102Z1 includes methyloxalyl, ethyloxalyl, propyloxalyl, butyloxalyl, pentyloxalyl, hexyloxalyl, (2-ethyl)hexyloxalyl, heptyloxalyl, octyloxalyl, nonyl Oxalyl group, decyloxalyl group, undecyloxalyl group, dodecyloxalyl group, icosyloxalyl group, cyclopentyloxalyl group, cyclohexyloxalyl group, phenyloxalyl group, p-tolyloxalyl group, etc., groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to an oxalyl group to which 10 alkylsulfamoyl groups (preferably groups derived from octylsulfamoyl groups) are bonded, and groups corresponding to -COCO-R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 and Groups corresponding to -COCO-R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and the like.
-O-R102Z1としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-O-R102Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102Z1に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-O-R102Z1に該当する基等が挙げられる。 —OR 102Z1 includes a hydroxy group; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy; group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyl oxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3, 5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6-dicyanophenyloxy group group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 2- A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as an ethoxyphenyloxy group, a 3-ethoxyphenyloxy group, a group represented by the above formula, or a derivative thereof (for example, carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded An oxy group and a group corresponding to -OR 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 and a group corresponding to -OR 102Z1 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably an oxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivatized group thereof is bonded, and a group corresponding to —OR 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1.
-SO2-R101Z1としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2-R101Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R101Z1に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2-R101Z1に該当する基等が挙げられる。 —SO 2 —R 101Z1 includes a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, undecylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups represented by the above formulas, etc., having 1 to 40 carbon atoms ( preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms) (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group, etc.) is bonded to a sulfonyl group, a group corresponding to —SO 2 —R 101Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, and Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to --SO 2 --R 101Z1 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Tables 1 to 966 of Table 1Z1 to Examples include groups corresponding to —SO 2 —R 101Z1 in the compounds shown in Table 14Z1.
-SO2N(R102Z1)2としては、スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである
)に該当する基等;
—SO 2 N(R 102Z1 ) 2 is a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(2- ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N- Dodecylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group ) and the like, and —SO 2 NH(R 102Z1X ) ( R 102Z1 -SO 2 NH(R 102Z1X ) (with the exception that R 102Z1X is not a hydrogen atom, R 102Z1 is the same as);
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2N(R102Z1X)2(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102Z1X)2(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-SO2N(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-dipropylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-diisobutylsulfamoyl group, N,N- disec-butylsulfamoyl group, N,N-di-tert-butylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group moyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-diheptylsulfur famoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N,N- undecylmethylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as the groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, A sulfamoyl group substituted with a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and Table 1Z1 to Table Groups corresponding to —SO 2 N(R 102Z1X ) 2 (where R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X does not become a hydrogen atom) in compounds represented by 14Z1 and Table 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 -SO 2 N(R 102Z1X ) 2 (provided that R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X is not a hydrogen atom) in the compounds shown in 1 to 966;
It corresponds to —SO 2 N(R 102Z1 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, preferably a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof. and the like.
-CON(R102Z1)2としては、カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CONH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等;
—CON(R 102Z1 ) 2 is a carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group group, N-pentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N- nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to 10 carbon atoms -CONH (R 102Z1X ) (wherein R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that 102Z1X is not a hydrogen atom . the same as R 102Z1 except that it does not become a hydrogen atom), etc.;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基及びN,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CON(R102Z1X)2(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102Z1X)2(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-CON(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N,N-isopropylmethylcarbamoyl group, N,N-diisopropylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N,N-disec-butylcarbamoyl group, N,N-ditert-butylcarbamoyl group , N,N-butylmethylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N,N-butyloctylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N,N -dinonylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethyl A carbamoyl group, an N,N-diphenylcarbamoyl group, etc., and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivative groups thereof (for example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and groups corresponding to -CON(R 102Z1X ) 2 (provided that R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, and patent applications Groups corresponding to —CON(R 102Z1X ) 2 (provided that R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, and the like. ,
A carbamoyl group substituted with preferably one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and groups corresponding to —CON(R 102Z1 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, etc. is mentioned.
-N(R102Z1)2としては、アミノ基;
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z1X)(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等;
—N(R 102Z1 ) 2 is an amino group;
N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N-decylamino group, N-un Decylamino group, N-dodecylamino group, N-icosylamino group, N-phenylamino group and the like, and one having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) -NH(R 102Z1X ) in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 (provided that R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X is not a hydrogen atom). -NH(R 102Z1X ) (provided that R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X does not become a hydrogen atom) Groups corresponding to;
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-N(R102Z1X)2(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-N(R102Z1X)2(ただし、R102Z1Xは水素原子にならない事以外は、R102Z1と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-N(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-dipropylamino group, N,N-isopropylmethylamino group , N,N-diisopropylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-diisobutylamino group, N,N-disec-butylamino group, N,N-ditert-butylamino group, N,N-butylmethylamino group, N,N-dibutylamino group, N,N-dipentylamino group, N,N-di(1-ethylpropyl)amino group, N,N-dihexylamino group, N,N -di(2-ethyl)hexylamino group, N,N-diheptylamino group, N,N-dioctylamino group, N,N-dinonylamino group, N,N-decylmethylamino group, N,N-undecyl methylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, N,N-diphenylamino group and the like, and groups represented by the above formulas Two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as carboxy groups, sulfo groups, nitro groups, hydroxy groups, halogens (preferably chlorine atoms), carbon -N(R 102Z1X ) in an amino group substituted with an alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) of numbers 1 to 10, and the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 2 (where R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that R 102Z1X is not a hydrogen atom) and -N(R 102Z1X ) 2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 (provided that R 102Z1X is the same as R 102Z1 except that it does not become a hydrogen atom), etc.
An amino group preferably substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and a group corresponding to -N(R 102Z1 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, etc. is mentioned.
-NHCO-R102Z1としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1~40である)並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NHCO-R102Z1に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCO-R102Z1に該当する基等が挙げられ、
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NHCO-R102Z1に該当する基等が挙げられる。
—NHCO—R 102Z1 includes formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl ) hexanoylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, and the like, and A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by the above formula or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably is a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonylamino group (when the carbonylamino group is an acylamino group , having 1 to 40 carbon atoms) and groups corresponding to -NHCO-R 102Z1 in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1 and -NHCO- in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to R 102Z1 and the like,
Preferably, a carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is more preferably 1 to 10) and Table 1Z1 Groups corresponding to —NHCO—R 102Z1 in the compounds shown in Tables 14Z1 to 14Z1.
-NHCON(R102Z1)2としては、上記に挙げた基等や表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NHCON(R102Z1)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCON(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。 —NHCON(R 102Z1 ) 2 is a group corresponding to —NHCON(R 102Z1 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. groups corresponding to —NHCON(R 102Z1 ) 2 in the compounds shown in the above.
-NHCOOR102Z1としては、上記に挙げた基等や表1Z1~表14Z1に示される化合物において-NHCOOR102Z1に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCOOR102Z1に該当する基等が挙げられる
。
—NHCOOR 102Z1 is a group corresponding to —NHCOOR 102Z1 in the groups listed above and in the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1; and the like.
-OCON(R102Z1)2としては、上記に挙げた基等や表1Z1~表14Z1に示される化合物において-OCON(R102Z1)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCON(R102Z1)2に該当する基等が挙げられる。 —OCON(R 102Z1 ) 2 is a group corresponding to —OCON(R 102Z1 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z1 to 14Z1, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Groups corresponding to —OCON(R 102Z1 ) 2 in the compounds shown in .
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
As the halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like are preferable.
M in —SO 3 M and —CO 2 M includes hydrogen atom; alkali metal atom such as lithium atom, sodium atom and potassium atom, preferably hydrogen atom, sodium atom and potassium atom.
上記-CO-R102Z1、-COO-R102Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R102Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCON(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The above -CO-R 102Z1 , -COO-R 102Z1 , -OCO-R 102Z1 , -COCO-R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 2 -R 102Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON Substituents contained in (R 102Z1 ) 2 , —N(R 102Z1 ) 2 , —NHCO—R 102Z1 , —NHCON(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 (first substituent) may be one or more, and two or more substituents may be the same or different independently of each other.
Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1が形成する環は、式(IZ1)で表される化合物のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、N-メチルフタルイミド、N-(1-フェニルエチル)フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造並びにそれらの部分還元体(例えば、9,10-ジヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン及びフェナジン等の含窒素縮合複素環並びにそれらの部分還元体;3-ヒドロベンゾフラン2-オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The rings formed by R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 are condensed with the benzene ring of the isoindoline skeleton of the compound represented by formula (IZ1). Examples of the condensed ring structure of the ring formed by R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 and the benzene ring include indene, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, Anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, N-methylphthalimide, N-(1-phenylethyl)phthalimide, tetracene, and other hydrocarbon condensed ring structures and partial reductions thereof ( 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indole, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthridine, acridine nitrogen-containing condensed heterocycles such as , perimidine, phenanthroline and phenazine, and partial reductions thereof; and oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran-2-one and partial reductions thereof.
R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及びR102Z1で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 When R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 form a ring, the ring may have a substituent. As the substituent, the hydrocarbon group represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 may have The same as the group can be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 , R 6Z1 , R 7Z1 , R 101Z1 and R 102Z1 The same as the preferred substituents may be mentioned.
R3Z1とR4Z1が環を形成する場合、R2Z1及びR5Z1としては、互いに独立に、水素原子、アミノ基及びヒドロキシ基であることが好ましい。
R2Z1とR3Z1が環を形成する場合、R4Z1とR5Z1とは環を形成しないことが好ましく、R4Z1及びR5Z1が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z1とR5Z1が環を形成する場合、R2Z1とR3Z1とは環を形成しないことが好ましく、R2Z1及びR3Z1が水素原子であることがより好ましい。
When R 3Z1 and R 4Z1 form a ring, R 2Z1 and R 5Z1 are preferably each independently a hydrogen atom, an amino group and a hydroxy group.
When R 2Z1 and R 3Z1 form a ring, R 4Z1 and R 5Z1 preferably do not form a ring, and R 4Z1 and R 5Z1 are more preferably hydrogen atoms.
When R 4Z1 and R 5Z1 form a ring, R 2Z1 and R 3Z1 preferably do not form a ring, and R 2Z1 and R 3Z1 are more preferably hydrogen atoms.
本発明では、R1Z1、R6Z1及びR7Z1は、水素原子であることが好ましい。 In the present invention, R 1Z1 , R 6Z1 and R 7Z1 are preferably hydrogen atoms.
本発明では、RO1Z1は、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることが好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子、メチル基、又はエチル基、又はフェニル基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基又はエチル基であることが最も好ましい。 In the present invention, R O1Z1 is preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, and a hydrogen atom or an optionally substituted C 1 It is more preferably a hydrocarbon group of up to 20, more preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, and has a hydrogen atom or a substituent. It is particularly preferably a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be optionally substituted, and may have a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms or a substituent. A hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms is more particularly preferred, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, or a phenyl group is particularly preferred, and a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group is most preferred. preferable.
着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つは、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、
ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、又はR4Z1とR5Z1の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
At least one of R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 and R 5Z1 is -CO-R 102Z1 , -COO-R 101Z1 , - OCO- R102Z1 , -COCO- R102Z1 , -OR102Z1 , -SO2 - R101Z1 , -SO2N( R102Z1 ) 2 , -CON( R102Z1 ) 2 , -N ( R102Z1 ) 2 , —NHCO—R 102Z1 , —NHCO—N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, substituents It is preferably a hydrocarbon group optionally having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group optionally having a substituent,
optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, halogen atom, —N(R 102Z1 ) 2 , nitro group, hydrogen atom having 1 to 1 carbon atom in which all or part of hydrogen atom is substituted with fluorine atom 20 hydrocarbon groups, -NHCO-R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 3 M or -CO 2 M, more preferably
It is more preferably a nitro group or a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent,
A nitro group or a tert-butyl group is even more preferred. Alternatively, at least one pair of R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , or R 4Z1 and R 5Z1 preferably forms a ring.
化合物(IZ1)は、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つが、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z1とR3Z1、R3Z1とR4Z1、及びR4Z1とR5Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している化合物が好ましい(以降、該化合物を「化合物(IZ1-B)」と称する場合がある)。化合物(IZ1)が、化合物(IZ1-B)であると、着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなる。 Compound (IZ1) wherein at least one of R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 and R 5Z1 is -CO-R 102Z1 , -COO-R 101Z1 , -OCO-R 102Z1 , -COCO-R 102Z1 , -O- R 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , -NHCO-N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms a heterocyclic group optionally having a group or a substituent, or at least one set of R 2Z1 and R 3Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 , and R 4Z1 and R 5Z1 combine to form a ring; (This compound may hereinafter be referred to as “compound (IZ1-B)”). When the compound (IZ1) is the compound (IZ1-B), the retardation value of the color filter produced from the coloring composition is small.
着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z1、R3Z1、R4Z1、及びR5Z1の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更に好ましい。とりわけ好ましくは、R3Z1がニトロ基又はtert-ブチル基であってR2Z1、R4Z1及びR5Z1が水素原子であるか、或いは、R2Z1、R3Z1及びR5Z1が水素原子であってR4Z1がニトロ基又はtert-ブチル基である。 At least one of R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 and R 5Z1 has 1 to 40 carbon atoms, which may have a substituent, from the viewpoint of reducing the retardation value of the color filter produced from the colored composition. a hydrocarbon group, a halogen atom, —N(R 102Z1 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, —NHCO—R 102Z1 , —O -R 102Z1 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferable, and a nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferable, and a nitro group or A tert-butyl group is more preferred. Particularly preferably, R 3Z1 is a nitro group or a tert-butyl group and R 2Z1 , R 4Z1 and R 5Z1 are hydrogen atoms, or R 2Z1 , R 3Z1 and R 5Z1 are hydrogen atoms and R 4Z1 is a nitro group or a tert-butyl group.
前記化合物(IZ1-B)を式で定義すると以下の通りである。
[式(IZ1-B)中、
RO11Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及びR71Z1は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つは、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z1とR31Z1、R31Z1とR41Z1、及びR41Z1とR51Z1の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z1は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z1は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z1、R102Z1及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
The compound (IZ1-B) is defined by the following formula.
[In the formula (IZ1-B),
R 011Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z1 , R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 , R 51Z1 , R 61Z1 and R 71Z1 are each independently a hydrogen atom, —CO—R 102Z1 , —COO-R 101Z1 , —OCO-R 102Z1 , —COCO -R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 2 -R 101Z1 , -SO 2 N(R 102Z1 ) 2 , -CON(R 102Z1 ) 2 , -N(R 102Z1 ) 2 , -NHCO-R 102Z1 , - NHCO—N(R 102Z1 ) 2 , —NHCOOR 102Z1 , —OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 21Z1 and R 31Z1 , R 31Z1 and R 41Z1 , and R 41Z1 and R 51Z1 may combine with each other to form a ring.
provided that at least one of R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 and R 51Z1 is -CO-R 102Z1 , -COO-R 101Z1 , -OCO-R 102Z1 , -COCO-R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO2 - R101Z1 , -SO2N( R102Z1 ) 2 , -CON( R102Z1 ) 2 , -N( R102Z1 ) 2 , -NHCO- R102Z1 , -NHCO - N( R102Z1 ) 2 , - NHCOOR 102Z1 , --OCON(R 102Z1 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or substitution or at least one pair of R 21Z1 and R 31Z1 , R 31Z1 and R 41Z1 , and R 41Z1 and R 51Z1 combine to form a ring.
R 101Z1 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z1 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z1 , R 102Z1 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
式(IZ1-B)中、RO11Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及びR71Z1は、それぞれ、式(IZ1)中のRO1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1と同じものが挙げられる。 In formula (IZ1-B), R 011Z1 , R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 , R 51Z1 , R 61Z1 and R 71Z1 are respectively R 01Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 and R 4Z1 in formula (IZ1) , R 5Z1 , R 6Z1 , and R 7Z1 .
式(IZ1-B)中、好ましいRO11Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1、及びR71Z1は、それぞれ、式(IZ1)中のRO1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1の好ましいものと同じものが挙げられる。 In formula (IZ1-B), preferred R 011Z1 , R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 , R 51Z1 , R 61Z1 and R 71Z1 are respectively R 01Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R The same as the preferred ones of 4Z1 , R5Z1 , R6Z1 and R7Z1 are included.
式(IZI-B)では、(態様1)R1Z1、R61Z1及びR71Z1が、水素原子であるのが好ましい。また(態様2)RO11Z1が、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であるのも好ましい。さらに(態様3)R21Z1、R31Z1、R41Z1、及びR51Z1の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基であるのも好ましい。前記態様1~3を単独で採用してもよく、適宜組み合わせてもよい。 In formula (IZI-B), (mode 1) R 1Z1 , R 61Z1 and R 71Z1 are preferably hydrogen atoms. It is also preferable that (Aspect 2) R 011Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent. Furthermore, (Mode 3) At least one of R 21Z1 , R 31Z1 , R 41Z1 and R 51Z1 is preferably a nitro group or a tert-butyl group. Aspects 1 to 3 may be employed singly or in combination as appropriate.
化合物(IZ1)の具体例としては、例えば、式(IZ1-aa)において、表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表8Z1、表9Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1、表13Z1、及び表14Z1に示す置換基を有する化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-529)又はそのアルカリ金属塩が挙げられる。
Ba1Z1Ba2Z1は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。Ba1Z1Ba2Z1としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)、及び式(BB19)がより好ましい。
Specific examples of compound (IZ1) include, for example, in formula (IZ1-aa), Table 1Z1, Table 2Z1, Table 3Z1, Table 4Z1, Table 5Z1, Table 6Z1, Table 7Z1, Table 8Z1, Table 9Z1, Table 10Z1, Compounds (IZ1-1) to (IZ1-529) having substituents shown in Tables 11Z1, 12Z1, 13Z1, and 14Z1, or alkali metal salts thereof.
B a1Z1 B a2Z1 is the formula (BB1) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1), formula (BBO8), formula (BBO10) , represents any partial structure represented by the formula (BBD1) or the formula (BBJ2). As B a1Z1 B a2Z1 , formula (BB1), formula (BB6), formula (BB8), formula (BB11), formula (BB14), formula (BB19), formula (BB37), formula (BB58), formula (BBJ2 ), formula (BBO8) and formula (BBO10) are preferred, and formula (BB1), formula (BB6) and formula (BB19) are more preferred.
表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表8Z1、表9Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1、表13Z1、及び表14Z1中の各記号は、以下の部分構造を表す。なお、部分構造において、
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOH
を表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
Each symbol in Table 1Z1, Table 2Z1, Table 3Z1, Table 4Z1, Table 5Z1, Table 6Z1, Table 7Z1, Table 8Z1, Table 9Z1, Table 10Z1, Table 11Z1, Table 12Z1, Table 13Z1, and Table 14Z1 Represents a substructure. In addition, in the partial structure,
"Me" represents a methyl group,
"Et" represents an ethyl group,
"Bu" represents a butyl group,
"TBu" represents a tert-butyl group,
"Hex" represents a hexyl group;
"Oct" represents an octyl group;
"2EH" represents a 2-ethylhexyl group,
"CHM" represents a cyclohexylmethyl group,
"CH" represents a cyclohexyl group,
"PH" represents a phenyl group;
"BZ" represents a benzyl group,
"NPR" represents a propyl group;
"IPR" represents an isopropyl group;
"IBu" represents an isobutyl group,
" EOE " represents -CH2CH2OCH2CH3 ;
"ALL" represents an allyl group;
"HYE" represents a 2-hydroxyethyl group,
"COM" represents -CO- CH3 ,
"COE" represents -COO - CH2CH3 ,
"OCM" represents -OCO- CH3 ,
"OME" represents -O- CH3 ,
"SOT" represents a tosyl group,
"SNH" represents -SO2NH - CH2CH ( CH2CH3 )(( CH2 ) 3CH3 );
"SN2" represents -SO2N ( CH3 )( ( CH2 ) 7CH3 );
"CNM" represents -CONHCH3 ,
"CN2" represents -CON ( CH3 ) C6H5 ;
" NPH " represents -NHC6H5 ;
"NOT" represents -N( ( CH2 ) 7CH3 ) 2 ,
“NCO” represents —NHCO((CH 2 ) 4 CH 3 );
"F" represents a fluorine atom,
"Cl" represents a chlorine atom,
"Br" represents a bromine atom;
"CN" represents a cyano group,
"NO2" represents a nitro group,
"SUA" represents -SO3H ,
"CBA" represents -CO2H ,
"CHO" represents -CHO,
"OCH" represents -OCOH,
"OH" represents -OH,
" SFM " represents -SO2NH2 ,
"CBM" represents -CONH2 ,
"NH2" represents -NH2 ,
"NCH" stands for -NHCOH
represents
In the partial structures shown by the following formulas, * represents a bond.
また、Ba1Z1及びBa2Z1は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z1が以下のB1の結合手であるときにはBa2Z1が以下のB2の結合手となり、Ba1Z1が以下のB2の結合手であるときにはBa2Z1が以下のB1の結合手となる。 Further, B a1Z1 and B a2Z1 each represent a bond, and when B a1Z1 is a bond of B1 below, B a2Z1 is a bond of B2 below, and B a1Z1 is a bond of B2 below. When , B a2Z1 becomes a bond of B 1 below.
例えば、化合物(IZ1-1)は、式(IZ1-1)で表される化合物である。 For example, compound (IZ1-1) is a compound represented by formula (IZ1-1).
化合物(IZ1)としては、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-529)が好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-471)がより好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)がさらに好ましく、化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-111)がさらにより好ましく、化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-54)がとりわけ好ましく、化合物(IZ1-2)~化合物(IZ1-3)、化合物(IZ1-20)~化合物(IZ1-21)、化合物(IZ1-38)~化合物(IZ1-39)が特に好ましい。
As the compound (IZ1),
Compound (IZ1-1) ~ compound (IZ1-171), compound (IZ1-258) ~ compound (IZ1-529) are preferred,
Compound (IZ1-1) ~ Compound (IZ1-171), Compound (IZ1-258) ~ Compound (IZ1-471) are more preferred,
Compound (IZ1-1) to compound (IZ1-171) are more preferred, compound (IZ1-1) to compound (IZ1-111) are even more preferred, and compound (IZ1-1) to compound (IZ1-54) are particularly preferred. Compounds (IZ1-2) to (IZ1-3), compounds (IZ1-20) to (IZ1-21), and compounds (IZ1-38) to (IZ1-39) are particularly preferred.
化合物(IZ1)の具体例としては、表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表8Z1、表9Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1、表13Z1、及び表14Z1に表される化合物に含まれる1~3個の水素原子に-SO3M又は-CO2Mが置換した化合物も挙げられる。例えば、表1Z1の化合物(IZ1-1)に1~3個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造で表される。ただし、式中、-(SO3H)は、表1Z1の化合物(IZ1-1)のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。 Specific examples of compound (IZ1) include Table 1Z1, Table 2Z1, Table 3Z1, Table 4Z1, Table 5Z1, Table 6Z1, Table 7Z1, Table 8Z1, Table 9Z1, Table 10Z1, Table 11Z1, Table 12Z1, Table 13Z1, and Compounds in which 1 to 3 hydrogen atoms contained in the compounds represented in Table 14Z1 are substituted with —SO 3 M or —CO 2 M are also included. For example, a compound in which 1 to 3 sulfo groups are bonded to compound (IZ1-1) in Table 1Z1 is represented by the following structure. In the formula, -(SO 3 H) means replacing any hydrogen atom of compound (IZ1-1) in Table 1Z1.
本発明では、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-529)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることが好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)、化合物(IZ1-258)~化合物(IZ1-431)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがより好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-171)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがさらに好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-111)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがさらにより好ましく、
化合物(IZ1-1)~化合物(IZ1-54)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることがとりわけ好ましく、
化合物(IZ1-2)~化合物(IZ1-3)、化合物(IZ1-20)~化合物(IZ1-21)、及び化合物(IZ1-38)~化合物(IZ1-39)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物であることが特に好ましい。
Compounds (IZ1-1) to (IZ1-171), compounds (IZ1-258) to (IZ1-529) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound. preferably
Compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound to compound (IZ1-1) to compound (IZ1-171), compound (IZ1-258) to compound (IZ1-431). is more preferable,
Compounds (IZ1-1) to (IZ1-171) are more preferably compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bonded,
Compounds (IZ1-1) to (IZ1-111) are further preferably compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bonded,
Compounds (IZ1-1) to (IZ1-54) are particularly preferably compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound,
1 to 3 - Particularly preferred are SO 3 M or --CO 2 M bound compounds.
化合物(IZ1)としては、式(IZ1)において、
RO1Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z1は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z1~R5Z1は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z1及びR7Z1は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RO1Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z1は、水素原子であり、
R2Z1~R5Z1は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z1及びR7Z1は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RO1Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z1は、水素原子であり、
R2Z1~R5Z1は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z1)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z1、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z1及びR7Z1は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z1は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ1), in the formula (IZ1),
R O1Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M;
R 1Z1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of -SO 3 M and -CO 2 M, -SO 3 M or -CO 2 is M;
R 2Z1 to R 5Z1 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z1 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 6Z1 and R 7Z1 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M, — SO 3 M or —CO 2 M,
R 102Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R O1Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 1Z1 is a hydrogen atom,
R 2Z1 to R 5Z1 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z1 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102Z1 , -OR 102Z1 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 6Z1 and R 7Z1 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M. is the basis,
R 102Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R O1Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M;
R 1Z1 is a hydrogen atom,
R 2Z1 to R 5Z1 each independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z1 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102Z1 , —SO 3 M or —CO 2 M,
R 6Z1 and R 7Z1 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
R 102Z1 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
化合物(IZ1)は、R1Z1が水素原子のとき、式(pt1Z1)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2Z1)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3Z1)で表される化合物と式(pt4Z1)で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1Z1が水素原子以外の場合、さらに式(pt5Z1)で表される化合物と反応させることにより化合物(IZ1)を製造できる。 The compound (IZ1) is a compound represented by the formula (pt1Z1) (hereinafter sometimes referred to as a phthalonitrile compound) when R 1Z1 is a hydrogen atom, and a compound represented by the formula (pt2Z1) (hereinafter referred to as an alkoxide compound). may be used), and then reacting the compound represented by the formula (pt3Z1) with the compound represented by the formula (pt4Z1) in the presence of an acid. Further, when R 1Z1 is other than a hydrogen atom, the compound (IZ1) can be produced by further reacting with the compound represented by the formula (pt5Z1).
[式(pt1Z1)、式(pt2Z1)、式(pt3Z1)、式(pt4Z1)、式(pt5Z1)及び式(IZ1)中、RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、及びR7Z1は、前記と同一の意味を表す。
R14Z1は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z1は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
[In formula (pt1Z1), formula (pt2Z1), formula (pt3Z1), formula (pt4Z1), formula (pt5Z1) and formula (IZ1), R 01Z1 , R 1Z1 , R 2Z1 , R 3Z1 , R 4Z1 , R 5Z1 R 6Z1 and R 7Z1 have the same meaning as above.
R 14Z1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
M 1Z1 represents an alkali metal atom.
LG represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
R14Z1で表される炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルキル基が挙げられる。
M1Z1で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 14Z1 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and the like, preferably includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Alkali metal atoms represented by M 1Z1 include lithium, sodium and potassium atoms.
アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1~10モルであり、好ましくは0.2~5モルであり、より好ましくは0.3~3モルであり、さらに好ましくは0.4~2モルである。 The amount of the alkoxide compound used is generally 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 0.3 to 3 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound, More preferably, it is 0.4 to 2 mol.
化合物(pt3Z1)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
化合物(pt4Z1)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
The amount of the compound (pt3Z1) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
The amount of the compound (pt4Z1) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸及びリン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸;酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
Acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, citric acid, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartaric acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and Examples include carboxylic acids, more preferably acetic acid.
The amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 8 mol, still more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. be.
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3Z1)及び化合物(pt4Z1)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the phthalonitrile compound, alkoxide compound, compound (pt3Z1) and compound (pt4Z1) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents include sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde , N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the phthalonitrile compound.
反応温度は、通常0~200℃であり、好ましくは0~100℃であり、より好ましくは0~70℃であり、さらに好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature is generally 0 to 200°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 70°C, still more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(pt5Z1)の使用量は、R1Z1が水素原子である化合物(IZ1)1モルに対し、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of compound (pt5Z1) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ1) in which R 1Z1 is a hydrogen atom. and more preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z1)を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン及びピペリジン等の有機塩基;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド及びカリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Also, when the compound (pt5Z1) is reacted, it is preferred that a base coexist. Examples of bases include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; butyllithium. , tert-butyllithium and phenyllithium; inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、R1Z1が水素原子である化合物(IZ1)1モルに対し、通常1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ1) in which R 1Z1 is a hydrogen atom. It is preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z1)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1Z1が水素原子である化合物(IZ1)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
Also, the reaction of compound (pt5Z1) is usually carried out in the presence of a solvent. Solvents can be selected from the same range as described above.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the compound (IZ1) in which R 1Z1 is a hydrogen atom. The reaction temperature of compound (pt5) is generally -90 to 200°C, preferably -80 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(IZ1)がスルホ基又は-SO3M22を有していない場合、化合物(IZ1)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は-SO3M22を導入することができる。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
When compound (IZ1) does not have a sulfo group or —SO 3 M 22 , a sulfo group or —SO 3 M 22 can be formed by reacting compound (IZ1) with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. can be introduced.
M22 represents an alkali metal atom.
Alkali metal atoms represented by M 22 include lithium, sodium and potassium atoms.
発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(IZ1)1モルに対し、通常1~50モルであり、好ましくは5~40モルであり、より好ましくは5~30モルであり、さらに好ましくは5~25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ1)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
The amount of SO 3 to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, more preferably 5 to 30 mol, still more preferably 1 mol of compound (IZ1). 5 to 25 mol.
The amount of sulfuric acid to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, more preferably 10 to 75 mol, still more preferably 10 mol, per 1 mol of compound (IZ1). ~50 moles.
クロロスルホン酸の使用量は、化合物(IZ1)1モルに対し、通常1~500モルであり、好ましくは10~300モルであり、より好ましくは10~200モルであり、さらに好ましくは10~150モルである。 The amount of chlorosulfonic acid to be used is generally 1-500 mol, preferably 10-300 mol, more preferably 10-200 mol, still more preferably 10-150 mol, per 1 mol of compound (IZ1). Mole.
スルホ化の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The sulfonation reaction temperature is generally -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
反応混合物から、化合物(IZ1)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(IZ1)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。 The method for removing compound (IZ1) from the reaction mixture is not particularly limited, and can be obtained by various known methods. For example, compound (IZ1) can be isolated by filtering the reaction mixture after completion of the reaction. After filtering, the obtained residue may be subjected to column chromatography, recrystallization, or the like. Alternatively, after completion of the reaction, the reaction mixture may be purified by column chromatography after distilling off the solvent.
<化合物(IZ2)>
化合物(IZ2)は、式(IZ2)で表される化合物である。
<Compound (IZ2)>
Compound (IZ2) is a compound represented by formula (IZ2).
[式(IZ2)中、
RCO1Z2及びRCO2Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表す。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ2),
R CO1Z2 and R CO2Z2 each independently represent -OR O1Z2 or -NR N1Z2 R N2Z2 .
R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO -R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , - NHCO—N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , and R 4Z2 and R 5Z2 may combine with each other to form a ring.
R 101Z2 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 01Z2 and R 102Z2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When there are multiple R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 101Z2 , R 102Z2 and M, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~20、さらに好ましくは1~15、とりわけ好ましくは1~10、さらにとりわけ好ましくは1~5である。 The number of carbon atoms in the optionally substituted hydrocarbon group represented by R 01z2 , R N1z2 , R N2z2 , R 1z2 , R 2z2 , R 3z2 , R 4z2 , R 5z2 , R 101z2 and R 102z2 is 1 to 40, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, especially preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭素数1~40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 are aliphatic hydrocarbon groups and It may be an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、とりわけ好ましくは1~10であり、さらに一層好ましくは1~8であり、さらにとりわけ好ましくは1~5である。中でも、炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基が特に好ましい。 Saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups represented by R 01z2 , R N1z2 , R N2z2 , R 1z2 , R 2z2 , R 3z2 , R 4z2 , R 5z2 , R 101z2 and R 102z2 include methyl group and ethyl group. , propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, and linear alkyl groups such as icosyl group; group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl)butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl)pentyl group, (2-methyl)pentyl group, Branched alkyl groups such as (1-ethyl)pentyl, (3-ethyl)pentyl, isohexyl, (5-methyl)hexyl, (2-ethyl)hexyl and (3-ethyl)heptyl groups Etc.; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl) ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1-(2- propenyl)) alkenyl groups such as ethenyl group, (1,2-dimethyl)propenyl group and 2-pentenyl group; The number of carbon atoms in the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10, and further More preferably 1-8, even more particularly preferably 1-5. Among them, straight- or branched-chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are particularly preferred, and methyl, ethyl and tert-butyl groups are particularly preferred.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、よりさらに好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 include a cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4,6- Cyclo groups such as a trimethylcyclohexyl group, a 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group, a 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, a 4-pentylcyclohexyl group, a 4-octylcyclohexyl group and a 4-cyclohexylcyclohexyl group Alkyl group; cyclohexenyl group (eg, cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl group, cycloalkenyl group such as cyclooctenyl group; norbornane group, adamantyl group, bicyclo[2.2.2]octane, etc. be done. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferred.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、4-エチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 include a phenyl group, o-tolyl group, m -tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group , 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o -tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6-bis ( 2-propyl)phenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-octylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1 - aromatic hydrocarbon groups such as naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthryl group and pyrenyl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;ビフェニリル基、ターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
The hydrocarbon groups represented by R 01z2 , R N1z2 , R N2z2 , R 1z2 , R 2z2 , R 3z2 , R 4z2 , R 5z2 , R 101z2 and R A hydrogen group and at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) may be combined, and an aralkyl group such as a benzyl group, a phenethyl group, and a 1-methyl-1-phenylethyl group. arylalkenyl groups such as phenylethenyl group (phenylvinyl group); arylalkynyl groups such as phenylethynyl group; phenyl group in which one or more phenyl groups such as biphenylyl group and terphenylyl group are bonded; cyclohexylmethylphenyl group, benzyl A phenyl group, a (dimethyl(phenyl)methyl)phenyl group, and the like can be mentioned.
The groups represented by R 01Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 are hydrocarbon groups listed above (e.g., chain hydrocarbon groups and an alicyclic hydrocarbon group), for example, cyclopropylmethyl group, cyclopropylethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclopentylethyl group, cyclohexylmethyl group, 2- It may be an alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups such as a methylcyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, and an adamantylmethyl group are bonded.
These carbon numbers are preferably 4 to 30, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 15. , particularly preferably 6-15.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成することが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基及び3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
The hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 may have a substituent. A substituent may be monovalent or divalent. A divalent substituent preferably has two bonds attached to the same carbon atom to form a double bond.
As the monovalent substituent,
methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group , o-tolyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group , 3,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6- dicyanophenyloxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group , 2-ethoxyphenyloxy group and 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (For example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) an oxy group attached to one side;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo-トリルチオ基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基が結合したスルファニル基; methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, (2-ethyl)hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, undecylthio, dodecylthio, icosylthio a sulfanyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a phenylthio group and an o-tolylthio group is bonded;
エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基及びベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
epoxy group, oxetanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group;
formyl group;
acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, Henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 11 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group , a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonyl group (the When the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is preferably 2 to 12);
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, etc., and represented by the following formula A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon number an oxycarbonyl group to which 1 to 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups), etc. are bonded;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基及びN,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
amino group;
N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N,N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N,N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N,N-disec-butyl amino group, N-tert-butylamino group, N,N-di-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N,N-dipentylamino group, N-(1-ethylpropyl)amino group, N,N -di(1-ethylpropyl)amino group, N-hexylamino group, N,N-dihexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N,N-di(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N,N-diheptylamino group, N-octylamino group, N,N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N,N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-isopropylmethylamino group, N,N-butylmethylamino group, N-decylamino group, N,N- Decylmethylamino group, N-undecylamino group, N,N-undecylmethylamino group, N-dodecylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N-icosylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, etc., and groups represented by the following formulas, etc., with one or two carbon atoms of 1 to 20 (preferably carbon atoms of 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfur an amino group substituted with a group derived from a famoyl group), etc.;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基及びN,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N,N-dipropyls lfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N,N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N,N-ditert-butylsulfamoyl group famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N-(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group group, N,N-diheptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N , N-undecylmethylsulfamoyl group, N-dodecylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group and the like, and one or two groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. a sulfamoyl group substituted with a group);
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1~12である); formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl)hexanoylamino group, heptanoyl amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, etc., and groups represented by the following formulae A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12 carbon atoms) or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 A carbonylamino group (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is preferably 1 is ~12);
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、
カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である);
hydroxy group;
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms;
Carboxy group, —CO 2 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium,
potassium); sulfo group, —SO 3 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium or potassium); nitro group; cyano group;
formyloxy; acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, (2-ethyl)hexanoyloxy, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and carbon such as groups represented by the following formulas A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 to 10 A carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an alkanoyloxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 10) bonded with an alkylsulfamoyl group (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group) or the like. be);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基;
methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, un Decylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) A group derived from etc.) is attached to a sulfonyl group;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N,N-disec- butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N,N-di-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N, N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N,N-dihexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group , N-heptylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-octyl butylcarbamoyl group, N,N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-isopropyl methylcarbamoyl group, N,N-butylmethylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group , N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethylcarbamoyl group, etc., and the following One or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the formula or derived groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group , a carbamoyl group substituted with a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.);
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基及びパーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基及びパーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及び-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリール基と結合したチオカルボニル基;
trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, Carbonized carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as perfluorodecyl group, perfluoroundecyl group, perfluorododecyl group, perfluoroicosyl group, perfluorocyclohexyl group and perfluorophenyl group hydrogen group;
perfluoroethylmethyl group, perfluoropropylmethyl group, perfluoroisopropylmethyl group, perfluorobutylmethyl group, perfluoropentylmethyl group, perfluorohexylmethyl group, perfluoroheptylmethyl group, perfluorooctylmethyl group, perfluoro A linear chain having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as nonylmethyl group, perfluorodecylmethyl group, perfluoroundecylmethyl group, perfluorododecylmethyl group and perfluoroicosylmethyl group or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a branched alkyl group;
2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group and 2,4,6-trifluorophenyl group, in which part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine and have 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon atoms 1 to 10) hydrocarbon group;
-CO-SH, -CO-S-CH 3 , -CO-S-CH 2 CH 3 , -CO-S-CH 2 -CH 2 -CH 3 and -CO-S-CH 2 -CH 2 -CH 2 A thiocarbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as —CH 3 , and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as —CO—S—C 6 H 5 . a thiocarbonyl group;
以下の式で表されるような*-COCO-R(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基; *-COCO-R represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) etc. is a group derivatized with) is a group;
以下の式で表されるような*-NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-OCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCOOR represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) , or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. a derivatized group), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-OP(O)(OCH3)2などの*-OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
*-OP(O)(OR) 2 such as *-OP(O)(OCH 3 ) 2 (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (e.g., the hydrocarbon groups listed above) of which have 1 to 20 carbon atoms), or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group), etc.), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-SiR 3 (such as *-Si(CH 3 ) 3 , *-Si(CH 2 CH 3 ) 3 , *-Si(C 6 H 5 ) 3 and *-Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 ) 3 In the formula, R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms), or a derivative thereof (for example, a carboxy group, sulfo a group derived from a group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.), and the R is which may be the same or different from each other and may be bonded to each other to form a ring) group;
etc.
2価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基が置換したイミノ基及び炭素数6~20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。 Examples of the divalent substituent include an oxo group, a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. and an imino group. The imino group substituted with an alkyl group includes CH 3 -N=, CH 3 -CH 2 -N=, CH 3 -(CH 2 ) 2 -N= and CH 3 -(CH 2 ) 3 -N=. mentioned. The imino group substituted with an aryl group includes C 6 H 5 --N= and the like.
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms preferably include substituents of group s1. The derivatizing groups shown below are carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), and the like. A derivatized group is preferred.
[group s1]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
halogen atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms more preferably include substituents of group s2.
[group s2]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3~30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6~30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の基が挙げられ、
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
The hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a substituent represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 includes: A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a valent or divalent substituent, preferably a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent. , a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent group, or A group in which hydrocarbon groups are combined and having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent,
More preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 or a group in which a hydrocarbon group is combined, and a group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1,
Particularly preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 , an aromatic hydrocarbon group of 6 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and a group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
前記複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
The heterocyclic group represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 may be monocyclic or polycyclic. It may be present, preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring constituent. Heteroatoms include nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
The number of carbon atoms in the heterocyclic group is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 22, still more preferably 3 to 20, still more preferably 3 to 18, still more preferably 3 to 15, particularly preferably 3 to 14.
窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine;
pyrroles such as 2,5-dimethylpyrrole, pyrazoles such as 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole, imidazole, 5-membered unsaturated heterocycles such as 1,2,3-triazole and 1,2,4-triazole ;
pyridine, pyridazine, pyrimidine such as 6-methylpyrimidine, 6-membered unsaturated heterocyclic ring such as pyrazine and 1,3,5-triazine;
Indazole, indoline, isoindoline, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline such as 5,6,7,8-tetrahydro(3-methyl)quinoxaline, 3-methylquinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine fused bicyclic heterocycles such as , purines, pteridines, benzopyrazoles, benzopiperidines;
fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine and phenazine;
酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane, 1-cyclopentyldioxolane;
bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane;
lactone heterocycles such as α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone and δ-valerolactone;
2,3-dimethylfuran, 2,5-dimethylfuran, etc. 5-membered ring system unsaturated heterocyclic ring such as furan;
6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran;
fused bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyrans such as 4-methylbenzopyran, benzodioxoles, chromans and isochromans;
condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.
硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a sulfur atom,
5-membered saturated heterocycle such as dithiolane;
6-membered saturated heterocycles such as thiane, 1,3-dithiane, 2-methyl-1,3-dithiane;
thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyrans, 5-membered unsaturated heterocycles such as benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyran;
condensed bicyclic heterocycles such as benzothiophene;
condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene;
窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone and 2-methyl-2-piperidone;
Monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole such as 4-methyloxazole, isoxazole such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzimidazoline;
condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom,
monocyclic heterocycles such as thiazoles such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole;
condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine; and the like.
上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。 The heterocyclic ring may be a group in which the hydrocarbon groups listed above are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group.
さらに上記複素環は、以下の式で表されるものであってもよい。
また上記複素環基は、R1Z2~R5Z2の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1Z2~R5Z2が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 In addition, the bonding position of the above heterocyclic ring is a portion from which any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The heterocyclic groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 may have a substituent. Examples of the substituent include the substituents that the hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 may have . The same as the group can be mentioned. When the heterocyclic ring contains a nitrogen atom as a constituent element, the nitrogen atom may be bonded with the above-mentioned hydrocarbon group as a substituent.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 The same as the preferred substituents may be mentioned.
The heterocyclic group having a substituent represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 is a monovalent or divalent substituted groups, preferably heterocyclic groups having substituents of group s1, more preferably heterocyclic groups having substituents of group s2.
The substituents (first substituents) that the hydrocarbon group or heterocyclic group may have may be one or two or more, and the two or more substituents may independently be They may be the same or different. Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
以下、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2の-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、-SO3M、-CO2Mについて説明する。
-CO-R102Z2としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CO-R102Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z2に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CO-R102Z2に該当する基等が挙げられる。
Below, R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO-R 102Z2 , -O- R 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , -NHCO-N(R 102Z2 ) 2 , --NHCOOR 102Z2 , --OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atoms, --SO 3 M, and --CO 2 M are explained.
—CO—R 102Z2 includes formyl group; acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc.) group) bonded to a carbonyl group (when the carbonyl group is an acyl group, the number of carbon atoms is 2 to 41), a group corresponding to -CO-R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, and a patent application Examples include groups corresponding to —CO—R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, preferably a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or -CO-R 102Z2 in the carbonyl group to which the derivatizing group is attached (when the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12) and the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 and the like.
-COO-R101Z2としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-COO-R101Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COO-R101Z2に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-COO-R101Z2に該当する基等が挙げられる。 -COO-R 101Z2 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, a (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, etc., and represented by the above formula A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon -COO-R 101Z2 in compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 and an oxycarbonyl group to which a number 1 to 10 alkylsulfamoyl group (preferably octylsulfamoyl group) is bonded Applicable groups and groups corresponding to -COO-R 101Z2 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or derivative groups thereof and groups corresponding to —COO—R 101Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2.
-OCO-R102Z2としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-OCO-R102Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCO-R102Z2に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-OCO-R102Z2に該当する基が挙げられる。 -OCO-R 102Z2 includes formyloxy group; acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and the above formulas A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom ), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group) or the like) bonded to a carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an acyloxy group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and groups corresponding to -OCO-R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 and -OCO-R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably a carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivative group thereof is bonded (the carbonyloxy group is an acyloxy group If so, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12), and groups corresponding to —OCO—R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2.
-COCO-R102Z2としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2-エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p-トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-COCO-R102Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COCO-R102Z2に該当する基等が挙げられる。 -COCO-R 102Z2 includes methyloxalyl, ethyloxalyl, propyloxalyl, butyloxalyl, pentyloxalyl, hexyloxalyl, (2-ethyl)hexyloxalyl, heptyloxalyl, octyloxalyl, nonyl Oxalyl group, decyloxalyl group, undecyloxalyl group, dodecyloxalyl group, icosyloxalyl group, cyclopentyloxalyl group, cyclohexyloxalyl group, phenyloxalyl group, p-tolyloxalyl group, etc., groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to an oxalyl group to which 10 alkylsulfamoyl groups (preferably groups derived from octylsulfamoyl groups) are bonded, and groups corresponding to -COCO-R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 and Groups corresponding to -COCO-R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and the like.
-O-R102Z2基としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-O-R102Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102Z2に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-O-R102Z2に該当する基等が挙げられる。 —OR 102Z2 group includes hydroxy group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyl oxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3 ,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6-dicyanophenyl oxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 2 -Ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (for example, A group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) is bound. oxy group and groups corresponding to -OR 102Z2 in compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 and groups corresponding to -OR 102Z2 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably an oxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivatized group thereof is bonded, and a group corresponding to —OR 102Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2.
-SO2-R101Z2としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2-R101Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R101Z2に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2-R101Z2に該当する基等が挙げられる。 —SO 2 —R 101Z2 includes a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, Nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, undecylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 40 carbon atoms ( preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms) (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group, etc.) is bonded to a sulfonyl group and a group corresponding to —SO 2 —R 101Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, and Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to --SO 2 --R 101Z2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Table 1Z2 to Examples include groups corresponding to —SO 2 —R 101Z2 in the compounds shown in Table 43Z2.
-SO2N(R102Z2)2としては、スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等;
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2N(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-SO2N(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。
—SO 2 N(R 102Z2 ) 2 is a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(2- ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N- Dodecylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group ) and the like, and —SO 2 NH(R 102Z2X ) in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 (provided that R 102Z2X is not a hydrogen atom, R 102Z2 -SO 2 NH(R 102Z2X ) (with the exception that R 102Z2X is not a hydrogen atom, R 102Z2 is the same as);
N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-dipropylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-diisobutylsulfamoyl group, N,N- disec-butylsulfamoyl group, N,N-di-tert-butylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group moyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-diheptylsulfur famoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N,N- undecylmethylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as the groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, A sulfamoyl group substituted with a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and Table 1Z2 to Table Groups corresponding to —SO 2 N(R 102Z2X ) 2 (where R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that R 102Z2X does not become a hydrogen atom) in compounds represented by 43Z2 and Table 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 -SO 2 N(R 102Z2X ) 2 (provided that R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that R 102Z2X is not a hydrogen atom) in the compounds shown in 1 to 966, and the like,
It corresponds to —SO 2 N(R 102Z2 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, preferably a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof. and the like.
-CON(R102Z2)2としては、カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CONH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CON(R102Z2X)2
(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-CON(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。
—CON(R 102Z2 ) 2 is a carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N- nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to 10 carbon atoms -CONH (R 102Z2X ) (wherein R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that 102Z2X is not a hydrogen atom . the same as R 102Z2 except that it does not become a hydrogen atom), etc.;
N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N,N-isopropylmethylcarbamoyl group, N,N-diisopropylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N,N-disec-butylcarbamoyl group, N,N-ditert-butylcarbamoyl group , N,N-butylmethylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N,N-butyloctylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N,N -dinonylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethyl Carbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, etc., and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (for example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) -CON(R 102Z2X ) 2 in the carbamoyl group shown in Table 1Z2 to Table 43Z2
(provided that R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that R 102Z2X does not become a hydrogen atom) and -CON(R 102Z2X ) 2 ( provided that R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that it does not become a hydrogen atom),
A carbamoyl group substituted with preferably one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and groups corresponding to —CON(R 102Z2 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, etc. are mentioned.
-N(R102Z2)2としては、アミノ基;
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z2X)(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等;
—N(R 102Z2 ) 2 is an amino group;
N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N-decylamino group, N-un Decylamino group, N-dodecylamino group, N-icosylamino group, N-phenylamino group and the like, and one having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) -NH(R 102Z2X ) in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 (provided that R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that R 102Z2X is not a hydrogen atom). -NH(R 102Z2X ) (provided that R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that R 102Z2X is not a hydrogen atom) Groups corresponding to;
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-N(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-N(R102Z2X)2(ただし、R102Z2Xは水素原子にならない事以外は、R102Z2と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-N(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-dipropylamino group, N,N-isopropylmethylamino group , N,N-diisopropylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-diisobutylamino group, N,N-disec-butylamino group, N,N-ditert-butylamino group, N,N-butylmethylamino group, N,N-dibutylamino group, N,N-dipentylamino group, N,N-di(1-ethylpropyl)amino group, N,N-dihexylamino group, N,N -di(2-ethyl)hexylamino group, N,N-diheptylamino group, N,N-dioctylamino group, N,N-dinonylamino group, N,N-decylmethylamino group, N,N-undecyl methylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, N,N-diphenylamino group and the like, and groups represented by the above formulas Two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as carboxy groups, sulfo groups, nitro groups, hydroxy groups, halogens (preferably chlorine atoms), carbon -N(R 102Z2X ) in an amino group substituted with an alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) of numbers 1 to 10, and the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 -N(R 102Z2X ) 2 in groups corresponding to 2 (where R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that R 102Z2X is not a hydrogen atom) and compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 (provided that R 102Z2X is the same as R 102Z2 except that it does not become a hydrogen atom), etc.
An amino group preferably substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof, and groups corresponding to —N(R 102Z2 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, etc. are mentioned.
-NHCO-R102Z2としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1~40である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NHCO-R102Z2に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCO-R102Z2に該当する基等が挙げられ、
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NHCO-R102Z2に該当する基等が挙げられる。
—NHCO—R 102Z2 includes formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl ) hexanoylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, and the like, and A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by the above formula or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably is a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonylamino group (when the carbonylamino group is an acylamino group , having 1 to 40 carbon atoms) and groups corresponding to -NHCO-R 102Z2 in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2 and -NHCO- in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to R 102Z2 ,
Preferably, a carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is more preferably 1 to 10) and Table 1Z2 Groups corresponding to —NHCO—R 102Z2 in the compounds shown in Tables 43Z2 and the like can be mentioned.
-NHCON(R102Z2)2としては、上記に挙げた基等や表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NHCON(R102Z2)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCON(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。 —NHCON(R 102Z2 ) 2 is a group corresponding to —NHCON(R 102Z2 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. groups corresponding to —NHCON(R 102Z2 ) 2 in the compounds shown in the above.
-NHCOOR102Z2としては、上記に挙げた基等や表1Z2~表43Z2に示される化合物において-NHCOOR102Z2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCOOR102Z2に該当する基等が挙げられる。 -NHCOOR 102Z2 is a group corresponding to -NHCOOR 102Z2 in the groups listed above and in the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, and -NHCOOR 102Z2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. and the like.
-OCON(R102Z2)2としては、上記に挙げた基等や表1Z2~表43Z2に示される化合物において-OCON(R102Z2)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCON(R102Z2)2に該当する基等が挙げられる。 —OCON(R 102Z2 ) 2 is a group corresponding to —OCON(R 102Z2 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z2 to 43Z2, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Groups corresponding to —OCON(R 102Z2 ) 2 in the compounds shown in .
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
As the halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like are preferable.
M in —SO 3 M and —CO 2 M includes hydrogen atom; alkali metal atom such as lithium atom, sodium atom and potassium atom, preferably hydrogen atom, sodium atom and potassium atom.
上記-CO-R102Z2、-COO-R102Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R102Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCON(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The above -CO-R 102Z2 , -COO-R 102Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO-R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 102Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON Substituents (first substituents) contained in (R 102Z2 ) 2 , —N(R 102Z2 ) 2 , —NHCO—R 102Z2 , —NHCON(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 may be one or more, and two or more substituents may be the same or different independently of each other.
Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2が形成する環は、式(IZ2)で表される化合物のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、N-メチルフタルイミド、N-(1-フェニルエチル)フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造並びにそれらの部分還元体(例えば、9,10-ジヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン及びフェナジン等の含窒素縮合複素環並びにそれらの部分還元体;3-ヒドロベンゾフラン2-オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The rings formed by R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , and R 4Z2 and R 5Z2 are condensed with the benzene ring of the isoindoline skeleton of the compound represented by formula (IZ2). Examples of the condensed ring structure of the ring formed by R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , and R 4Z2 and R 5Z2 and the benzene ring include indene, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, Anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, N-methylphthalimide, N-(1-phenylethyl)phthalimide, tetracene, and other hydrocarbon condensed ring structures and partial reductions thereof ( 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indole, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthridine, acridine nitrogen-containing condensed heterocycles such as , perimidine, phenanthroline and phenazine, and partial reductions thereof; and oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran-2-one and partial reductions thereof.
R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、及びR4Z2とR5Z2が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及びR102Z2で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 When R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , and R 4Z2 and R 5Z2 form a ring, the ring may have a substituent. Examples of the substituent include the substituents that the hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 may have . The same as the group can be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 , R 5Z2 , R 101Z2 and R 102Z2 The same as the preferred substituents may be mentioned.
R3Z2とR4Z2が環を形成する場合は、R2Z2及びR5Z2としては、互いに独立に、水素原子、アミノ基及びヒドロキシ基であることが好ましい。
R2Z2とR3Z2が環を形成する場合は、R4Z2とR5Z2は環を形成しないことが好ましく、R4Z2及びR5Z2が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z2とR5Z2が環を形成する場合は、R2Z2とR3Z2は環を形成しないことが好ましく、R2Z2及びR3Z2が水素原子であることがより好ましい。
When R 3Z2 and R 4Z2 form a ring, R 2Z2 and R 5Z2 are preferably each independently a hydrogen atom, an amino group and a hydroxy group.
When R 2Z2 and R 3Z2 form a ring, R 4Z2 and R 5Z2 preferably do not form a ring, and R 4Z2 and R 5Z2 are more preferably hydrogen atoms.
When R 4Z2 and R 5Z2 form a ring, R 2Z2 and R 3Z2 preferably do not form a ring, and R 2Z2 and R 3Z2 are more preferably hydrogen atoms.
R1Z2は、水素原子であることが好ましい。 R 1Z2 is preferably a hydrogen atom.
RO1Z2は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子、メチル基、エチル基またはフェニル基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。
RN1Z2及びRN2Z2は、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基であることが更に特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。またRN1Z2及びRN2Z2は、同一の基であっても異なる基であってもよいが、好ましくは同一の基である。
R O1Z2 is preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, and a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. It is more preferably a hydrogen group, more preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, a hydrogen atom or optionally substituted carbon Hydrocarbon groups of 1 to 10 numbers are particularly preferred, and hydrogen atoms or optionally substituted hydrocarbon groups of 1 to 6 carbon atoms or optionally substituted carbon numbers of 1 to 1 A hydrocarbon group of 5 is more particularly preferred, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group is particularly preferred, and a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group is most preferred.
R N1Z2 and R N2Z2 each have a hydrogen atom, —CO—R 102Z2 , —COO—R 101Z2 , —CON(R 102Z2 ) 2 , —N(R 102Z2 ) 2 , —CO 2 M or a substituent; is preferably a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a hydrogen atom or a substituent It is more preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have , a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is more particularly preferred, and a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms It is particularly preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a group or a substituent, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, a hydrogen atom, Most preferably, it is a methyl group or an ethyl group. R N1Z2 and R N2Z2 may be the same group or different groups, but are preferably the same group.
着色組成物から形成されたカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2の少なくとも一つは、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z2とR3Z2、R3Z2とR4Z2、又はR4Z2とR5Z2の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
At least one of R 2z2 , R 2z2 , R 3z2 , R 4z2 and R 5z2 is -CO-R 102z2 , -COO-R from the viewpoint of reducing the retardation value of the color filter formed from the coloring composition. 101Z2 , -OCO- R102Z2 , -COCO- R102Z2 , -OR102Z2 , -SO2 - R101Z2 , -SO2N( R102Z2 ) 2 , -CON ( R102Z2 ) 2 , -N( R102Z2 ) 2 , —NHCO—R 102Z2 , —NHCO—N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, It is preferably a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent,
optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, halogen atom, —N(R 102Z2 ) 2 , nitro group, hydrogen atom having 1 to 1 carbon atom in which all or part of hydrogen atom is substituted with fluorine atom 20 hydrocarbon groups, --NHCO--R 102Z2 , --OR 102Z2 , --SO 3 M or --CO 2 M, more preferably
A nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferred, and a nitro group or a tert-butyl group is even more preferred. Alternatively, at least one pair of R 2Z2 and R 3Z2 , R 3Z2 and R 4Z2 , or R 4Z2 and R 5Z2 preferably forms a ring.
着色組成物から形成されたカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更に好ましい。中でも、R3Z2がニトロ基又はtert-ブチル基であってR2Z2、R4Z2及びR5Z2が水素原子であるか、或いは、R2Z2、R3Z2及びR5Z2が水素原子であってR4Z2がニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。 From the viewpoint of reducing the retardation value of the color filter formed from the colored composition, at least one of R 2z2 , R 2z2 , R 3z2 , R 4z2 and R 5z2 has the number of carbon atoms which may have a substituent. a hydrocarbon group of 1 to 40, a halogen atom, -N(R 102Z2 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms in which all or part of hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, -NHCO-R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 3 M or -CO 2 M, more preferably a nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, A nitro group or a tert-butyl group is more preferred. Among them, R 3Z2 is a nitro group or a tert-butyl group and R 2Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 are hydrogen atoms, or R 2Z2 , R 3Z2 and R 5Z2 are hydrogen atoms and R 4Z2 is nitro is even more preferably a group or a tert-butyl group.
化合物(IZ2)は、式(IZ2-B)で表される化合物(以下、化合物(IZ2-B)という場合がある。)であることが好ましい。化合物(IZ2)が、化合物(IZ2-B)であると、化合物(IZ2-B)を含む着色組成物から形成されたカラーフィルタの位相差値がより小さくなる。 Compound (IZ2) is preferably a compound represented by formula (IZ2-B) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ2-B)). When the compound (IZ2) is the compound (IZ2-B), the retardation value of the color filter formed from the coloring composition containing the compound (IZ2-B) becomes smaller.
[式(IZ2-B)中、
RCO11Z2及びRCO21Z2は、互いに独立に、-O-RO1Z2又は-NRN1Z2RN2Z2を表し、RCO11Z2及びRCO21Z2の少なくとも一つは、-NRN1Z2RN2Z2である。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2、R51Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つは、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z2とR31Z2、R31Z2とR41Z2、及びR41Z2とR51Z2の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z2は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
RO1Z2及びR102Z2は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ2-B),
R CO11Z2 and R CO21Z2 independently represent —OR O1Z2 or —NR N1Z2 R N2Z2 , and at least one of R CO11Z2 and R CO21Z2 is —NR N1Z2 R N2Z2 .
R N1Z2 , R N2Z2 , R 1Z2 , R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO- R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , -NHCO —N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, number of carbon atoms optionally having a substituent 1 to 40 hydrocarbon groups or heterocyclic groups optionally having substituents ; at least one of R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 is -CO-R 102Z2 , -COO-R 101Z2 , -OCO-R 102Z2 , -COCO-R 102Z2 , -O- R 102Z2 , -SO 2 -R 101Z2 , -SO 2 N(R 102Z2 ) 2 , -CON(R 102Z2 ) 2 , -N(R 102Z2 ) 2 , -NHCO-R 102Z2 , -NHCO-N(R 102Z2 ) 2 , —NHCOOR 102Z2 , —OCON(R 102Z2 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms a heterocyclic group optionally having a group or a substituent, or at least one set of R 21Z2 and R 31Z2 , R 31Z2 and R 41Z2 , and R 41Z2 and R 51Z2 combine to form a ring; ing.
R 101Z2 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 01Z2 and R 102Z2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When there are multiple R O1Z2 , R N1Z2 , R N2Z2 , R 101Z2 , R 102Z2 and M, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
式(IZ2-B)中、RCO11Z2、CO21Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2としては、式(IZ2)中のRCO1Z2、CO2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2と同じものが挙げられる。 In formula (IZ2-B), R CO11Z2 , CO21Z2 , R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 are R CO1Z2 , CO2Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R 5Z2 in formula ( IZ2 ) The same is mentioned.
式(IZ2-B)中、好ましいRCO11Z2、CO21Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2としては、式(IZ2)中のRCO1Z2、CO2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2の好ましいものと同じものが挙げられる。 Preferred R CO11Z2 , CO21Z2 , R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 in formula (IZ2-B) include R CO1Z2 , CO2Z2 , R 2Z2 , R 3Z2 , R 4Z2 and R The same preferred ones for 5Z2 are included.
合成のし易さの観点から、式(IZ2-B)中、R1Z2は、水素原子であることが好ましい。 From the viewpoint of ease of synthesis, R 1Z2 in formula (IZ2-B) is preferably a hydrogen atom.
式(IZ2-B)中、
RO1Z2は、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。
RN1Z2及びRN2Z2は、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることがより好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、水素原子或いは置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが特に好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、またはフェニル基であることが更に特に好ましく、水素原子、メチル基、またはエチル基であることが最も好ましい。またRN1Z2及びRN2Z2は、同一の基であっても異なる基であってもよいが、好ましくは同一の基である。
In formula (IZ2-B),
R O1Z2 is preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms, and a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. It is more preferably a hydrogen group, more preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, a hydrogen atom or optionally substituted carbon Hydrocarbon groups of 1 to 10 numbers are particularly preferred, and hydrogen atoms or optionally substituted hydrocarbon groups of 1 to 6 carbon atoms or optionally substituted carbon numbers of 1 to 1 A hydrocarbon group of 5 is more particularly preferred, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group is particularly preferred, and a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group is most preferred.
R N1Z2 and R N2Z2 each have a hydrogen atom, —CO—R 102Z2 , —COO—R 101Z2 , —CON(R 102Z2 ) 2 , —N(R 102Z2 ) 2 , —CO 2 M or a substituent; is preferably a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a hydrogen atom or a substituent It is more preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have , a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is more particularly preferred, and a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms It is particularly preferably a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a group or a substituent, more preferably a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group or a phenyl group, a hydrogen atom, Most preferably, it is a methyl group or an ethyl group. R N1Z2 and R N2Z2 may be the same group or different groups, but are preferably the same group.
着色組成物から形成されたカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、式(IZ2-B)中、R21Z2、R31Z2、R41Z2及びR51Z2の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更に好ましい。中でも、R31Z2がニトロ基又はtert-ブチル基であってR21Z2、R41Z2及びR51Z2が水素原子であるか、或いは、R21Z2、R31Z2及びR51Z2が水素原子であってR41Z2がニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。 At least one of R 21Z2 , R 31Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 in formula (IZ2-B) has a substituent from the viewpoint that the retardation value of the color filter formed from the colored composition is small. a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z2 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, --NHCO--R 102Z2 , --OR 102Z2 , --SO 3 M or --CO 2 M, and is a hydrocarbon group optionally having a nitro group or a substituent and having 1 to 40 carbon atoms. is more preferred, and a nitro group or a tert-butyl group is even more preferred. Among them, R 31Z2 is a nitro group or a tert-butyl group and R 21Z2 , R 41Z2 and R 51Z2 are hydrogen atoms, or R 21Z2 , R 31Z2 and R 51Z2 are hydrogen atoms and R 41Z2 is nitro is even more preferably a group or a tert-butyl group.
化合物(IZ2)の具体例としては、例えば、
式(IaZ2)において、表1Z2~表13Z2に示す置換基を有する化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-494)又はそのアルカリ金属塩;
式(IbZ2)において、表14Z2~表35Z2に示す置換基を有する化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-840)又はそのアルカリ金属塩;
式(IcZ2)において、表36Z2~表43Z2に示す置換基を有する化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-296)又はそのアルカリ金属塩が、それぞれ挙げられる。
Ba1Z2Ba2Z2は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z2及びBa2Z2は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z2が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の結合手であるときにはBa2Z2がB2の結合手となり、Ba1Z2が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2
の結合手であるときにはBa2Z2がB1の結合手となる。
Ba1Z2Ba2Z2としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
Specific examples of the compound (IZ2) include
In formula (IaZ2), compounds (IaZ2-1) to compounds (IaZ2-494) having substituents shown in Tables 1Z2 to 13Z2, or alkali metal salts thereof;
In formula (IbZ2), compounds (IbZ2-1) to compounds (IbZ2-840) having substituents shown in Tables 14Z2 to 35Z2, or alkali metal salts thereof;
Examples of the formula (IcZ2) include compounds (IcZ2-1) to (IcZ2-296) having substituents shown in Tables 36Z2 to 43Z2, and alkali metal salts thereof, respectively.
B a1Z2 B a2Z2 is the formula (BB1) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1), formula (BBO8), formula (BBO10) , represents any partial structure represented by the formula (BBD1) or the formula (BBJ2). Formula (BB1) to Formula (BB60), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2) represents B a1Z1 B a2Z1 of formula (IZ1-aa) (BB1) to (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) ), formula (BBO8), formula (BBO10), formula (BBD1) and formula (BBJ2). B a1Z2 and B a2Z2 each represent a bond, and B a1Z2 is the formula (BB1) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) , Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2), when it is a bond of B 1 , B a2Z2 becomes a bond of B 2 , and B a1Z2 is a bond of Formula (BB1) to Formula (BB60 ), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and B 2 of Formula (BBJ2)
is a bond of B a2Z2 becomes a bond of B 1 .
As B a1Z2 B a2Z2 , formula (BB1), formula (BB6), formula (BB8), formula (BB11), formula (BB14), formula (BB19), formula (BB37), formula (BB58), formula (BBJ2 ), formula (BBO8) and formula (BBO10) are preferred, and formula (BB1), formula (BB6) and formula (BB19) are more preferred.
表1Z2~表43Z2中の各記号は、以下の部分構造を表す。なお、部分構造において、
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
Each symbol in Tables 1Z2 to 43Z2 represents the following partial structure. In addition, in the partial structure,
"Me" represents a methyl group,
"Et" represents an ethyl group,
"Bu" represents a butyl group,
"TBu" represents a tert-butyl group,
"Hex" represents a hexyl group;
"Oct" represents an octyl group;
"2EH" represents a 2-ethylhexyl group,
"CHM" represents a cyclohexylmethyl group,
"CH" represents a cyclohexyl group,
"PH" represents a phenyl group;
"BZ" represents a benzyl group,
"NPR" represents a propyl group;
"IPR" represents an isopropyl group;
"IBu" represents an isobutyl group,
" EOE " represents -CH2CH2OCH2CH3 ;
"ALL" represents an allyl group;
"HYE" represents a 2-hydroxyethyl group,
"COM" represents -CO- CH3 ,
"COE" represents -COO - CH2CH3 ,
"CBA" represents -CO2H ,
"CBM" represents -CONH2 ,
"NH2" represents -NH2 .
In the partial structures shown by the following formulas, * represents a bond.
例えば、化合物(IaZ2-1)は、式(IaZ2-1)で表される化合物である。 For example, compound (IaZ2-1) is a compound represented by formula (IaZ2-1).
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、(IaZ2-223)~化合物(IaZ2-494)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、化合物(IbZ2-311)~化合物(IbZ2-840)、化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)が好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、(IaZ2-223)~化合物(IaZ2-436)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、化合物(IbZ2-311)~化合物(IbZ2-782)、化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)がより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)がさらに好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-111)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)がさらにより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-54)及び化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-186)がとりわけ好ましい。
Compound (IaZ2-1) ~ Compound (IaZ2-165), (IaZ2-223) ~ Compound (IaZ2-494), Compound (IbZ2-1) ~ Compound (IbZ2-248), Compound (IbZ2-311) ~ Compound ( IbZ2-840), compounds (IcZ2-1) to compounds (IcZ2-234) are preferred,
Compound (IaZ2-1) ~ Compound (IaZ2-165), (IaZ2-223) ~ Compound (IaZ2-436), Compound (IbZ2-1) ~ Compound (IbZ2-248), Compound (IbZ2-311) ~ Compound ( IbZ2-782), compound (IcZ2-1) to compound (IcZ2-234) are more preferred,
Compound (IaZ2-1) ~ Compound (IaZ2-165), Compound (IbZ2-1) ~ Compound (IbZ2-248), and Compound (IcZ2-1) ~ Compound (IcZ2-234) are more preferred,
Compound (IaZ2-1) ~ Compound (IaZ2-111), Compound (IbZ2-1) ~ Compound (IbZ2-248), and Compound (IcZ2-1) ~ Compound (IcZ2-234) are even more preferred,
Compound (IaZ2-1) to compound (IaZ2-54) and compound (IbZ2-1) to compound (IbZ2-186) are particularly preferred.
化合物(IZ2)の具体例としては、表1Z2~表43Z2に表される化合物において、該化合物に含まれる1~3個の水素原子に-SO3M又は-CO2Mが置換した化合物も挙げられる。例えば、表1Z2の化合物(IaZ2-1)に1~3個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造で表される。ただし、式中、-(SO3H)は、表1Z2の化合
物(IaZ2-1)のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。
Specific examples of the compound (IZ2) include compounds represented in Tables 1Z2 to 43Z2 in which 1 to 3 hydrogen atoms contained in the compounds are substituted with -SO 3 M or -CO 2 M. be done. For example, a compound in which 1 to 3 sulfo groups are bonded to the compound (IaZ2-1) in Table 1Z2 is represented by the following structure. In the formula, -(SO 3 H) means replacing any hydrogen atom of compound (IaZ2-1) in Table 1Z2.
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、(IaZ2-223)~化合物(IaZ2-494)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、化合物(IbZ2-311)~化合物(IbZ2-840)、化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、(IaZ2-223)~化合物(IaZ2-436)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)、化合物(IbZ2-311)~化合物(IbZ2-782)、化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-165)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がさらに好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-111)、化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-248)及び化合物(IcZ2-1)~化合物(IcZ2-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がさらにより好ましく、
化合物(IaZ2-1)~化合物(IaZ2-54)及び化合物(IbZ2-1)~化合物(IbZ2-186)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましい。
Compound (IaZ2-1) ~ Compound (IaZ2-165), (IaZ2-223) ~ Compound (IaZ2-494), Compound (IbZ2-1) ~ Compound (IbZ2-248), Compound (IbZ2-311) ~ Compound ( IbZ2-840), compound (IcZ2-1) to compound (IcZ2-234), and preferably compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound,
Compound (IaZ2-1) ~ Compound (IaZ2-165), (IaZ2-223) ~ Compound (IaZ2-436), Compound (IbZ2-1) ~ Compound (IbZ2-248), Compound (IbZ2-311) ~ Compound ( IbZ2-782), compound (IcZ2-1) to compound (IcZ2-234), and more preferably compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound,
1 to 3 -SO Compounds with 3 M or -CO 2 M attached are more preferred,
1 to 3 -SO Even more preferred are compounds with 3 M or -CO 2 M attached,
Compounds (IaZ2-1) to (IaZ2-54) and compounds (IbZ2-1) to (IbZ2-186) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are particularly preferred. preferable.
-CO2Mが結合された化合物としては、化合物(IbZ2-2)、化合物(IbZ2-3)、化合物(IbZ2-4)、化合物(IbZ2-12)、化合物(IbZ2-126)、化合物(IbZ2-127)、化合物(IbZ2-687)、化合物(IbZ2-370)などに2個の-CO2Hが結合された化合物、特に化合物(IbZ2-317)、化合物(IbZ2-318)、化合物(IbZ2-319)、化合物(IbZ2-320)、化合物(IbZ2-515)、化合物(IbZ2-516)、化合物(IbZ2-706)、化合物(IbZ2-389)などが特に好ましい。
化合物(IZ2)としては、式(IZ2)において、
RCO1Z2及びRCO1Z2は、同一の基であり、
RO1Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z2は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z2~R5Z2は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R101Z2は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RCO1Z2及びRCO1Z2は、同一の基であり、
RO1Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z2は、水素原子であり、
R2Z2~R5Z2は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z2は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RCO1Z2及びRCO1Z2は、同一の基であり、
RO1Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
RN1Z2及びRN2Z2は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z2は、水素原子であり、
R2Z2~R5Z2は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z2)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z2、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z2は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z2は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ2), in the formula (IZ2),
R CO1Z2 and R CO1Z2 are the same group,
R O1Z2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R N1Z2 and R N2Z2 are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, —CO—R 102Z2 , —COO—R 101Z2 , —CON(R 102Z2 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M; A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
R 1Z2 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of -SO 3 M and -CO 2 M, -SO 3 M or -CO 2 is M;
R 2Z2 to R 5Z2 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z2 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 102Z2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z2 is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R CO1Z2 and R CO1Z2 are the same group,
R O1Z2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M;
R N1Z2 and R N2Z2 each independently have a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, —CO—R 102Z2 , —CON(R 102Z2 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M; A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms that may be
R 1Z2 is a hydrogen atom,
R 2Z2 to R 5Z2 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z2 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102Z2 , -OR 102Z2 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 102Z2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z2 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R CO1Z2 and R CO1Z2 are the same group,
R O1Z2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M;
R N1Z2 and R N2Z2 each independently have a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, —CO—R 102Z2 , —CON(R 102Z2 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M; A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms that may be
R 1Z2 is a hydrogen atom,
R 2Z2 to R 5Z2 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z2 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102Z2 , —SO 3 M or —CO 2 M,
R 102Z2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z2 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
化合物(IZ2)は、R1Z2が水素原子のとき、式(pt1Z2)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2Z2)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3Z2)で表される化合物と式(pt4Z2)で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1Z2が水素原子以外の場合、さらに式(pt5Z2)で表される化合物と反応させることにより化合物(IZ2)を製造できる。 The compound (IZ2) is a compound represented by the formula (pt1Z2) (hereinafter sometimes referred to as a phthalonitrile compound) represented by the formula (pt2Z2) (hereinafter referred to as an alkoxide compound) when R 1Z2 is a hydrogen atom. after reacting with the compound represented by the formula (pt3Z2) and the compound represented by the formula (pt4Z2) in the presence of an acid. Further, when R 1Z2 is other than a hydrogen atom, the compound (IZ2) can be produced by further reacting with the compound represented by the formula (pt5Z2).
[式(pt1Z2)、式(pt2Z2)、式(pt3Z2)、式(pt4Z2)、式(pt5Z2)及び式(IZ2)中、RCO1Z2、RCO2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、及びR5Z2は、前記と同一の意味を表す。
R14Z2は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z2は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
[In formula (pt1Z2), formula (pt2Z2), formula (pt3Z2), formula (pt4Z2), formula (pt5Z2) and formula ( IZ2 ), R CO1Z2 , R CO2Z2 , R Z2 , R Z2, R Z2 , R Z2 , and R 5Z2 have the same meaning as above.
R 14Z2 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
M 1Z2 represents an alkali metal atom.
LG represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
R14Z2で表される炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルキル基が挙げられる。
M1Z2で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 14Z2 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and the like, preferably includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Alkali metal atoms represented by M 1Z2 include lithium, sodium and potassium atoms.
アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1~10モルであり、好ましくは0.2~5モルであり、より好ましくは0.3~3モルであり、さらに好ましくは0.4~2モルである。 The amount of the alkoxide compound used is generally 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 0.3 to 3 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound, More preferably, it is 0.4 to 2 mol.
化合物(pt3Z2)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
化合物(pt4Z2)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
The amount of the compound (pt3Z2) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
The amount of the compound (pt4Z2) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸及びリン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸;酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
Acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, citric acid, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartaric acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and Examples include carboxylic acids, more preferably acetic acid.
The amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 8 mol, still more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. be.
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3Z2)及び化合物(pt4Z2)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the phthalonitrile compound, alkoxide compound, compound (pt3Z2) and compound (pt4Z2) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents include sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde , N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the phthalonitrile compound.
反応温度は、通常0~200℃であり、好ましくは0~100℃であり、より好ましくは0~70℃であり、さらに好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature is generally 0 to 200°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 70°C, still more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(pt5Z2)の使用量は、R1Z2が水素原子である化合物(IZ2)1モルに対し、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of compound (pt5Z2) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ2) in which R 1Z2 is a hydrogen atom. and more preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z2)を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン及びピペリジン等の有機塩基;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド及びカリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Also, when the compound (pt5Z2) is reacted, it is preferred that a base coexist. Examples of bases include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; butyllithium. , tert-butyllithium and phenyllithium; inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、R1Z2が水素原子である化合物(IZ2)1モルに対し、通常1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ2) in which R 1Z2 is a hydrogen atom. It is preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z2)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1Z2が水素原子である化合物(IZ2)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z2)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
Further, the reaction of compound (pt5Z2) is usually carried out in the presence of a solvent. Solvents can be selected from the same range as described above.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the compound (IZ2) in which R 1Z2 is a hydrogen atom. The reaction temperature of the compound (pt5Z2) is generally -90 to 200°C, preferably -80 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(IZ2)がスルホ基又は-SO3M22を有していない場合、化合物(IZ2)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は-SO3M22を導入することができる。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
When the compound (IZ2) does not have a sulfo group or --SO 3 M 22 , a sulfo group or --SO 3 M 22 can be formed by reacting the compound (IZ2) with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. can be introduced.
M22 represents an alkali metal atom.
Alkali metal atoms represented by M 22 include lithium, sodium and potassium atoms.
発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(IZ2)1モルに対し、通常1~50モルであり、好ましくは5~40モルであり、より好ましくは5~30モルであり、さらに好ましくは5~25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ2)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
The amount of SO 3 to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, more preferably 5 to 30 mol, still more preferably 1 mol of compound (IZ2). 5 to 25 mol.
The amount of sulfuric acid to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, more preferably 10 to 75 mol, still more preferably 10 mol, per 1 mol of compound (IZ2). ~50 moles.
クロロスルホン酸の使用量は、化合物(IZ2)1モルに対し、通常1~500モルであり、好ましくは10~300モルであり、より好ましくは10~200モルであり、さらに好ましくは10~150モルである。 The amount of chlorosulfonic acid to be used is generally 1-500 mol, preferably 10-300 mol, more preferably 10-200 mol, still more preferably 10-150 mol, per 1 mol of compound (IZ2). Mole.
スルホ化の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The sulfonation reaction temperature is generally -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
反応混合物から、化合物(IZ2)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(IZ2)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。 The method for removing compound (IZ2) from the reaction mixture is not particularly limited, and can be obtained by various known methods. For example, compound (IZ2) can be isolated by filtering the reaction mixture after completion of the reaction. After filtering, the obtained residue may be subjected to column chromatography, recrystallization, or the like. Alternatively, after completion of the reaction, the reaction mixture may be purified by column chromatography after distilling off the solvent.
<化合物(IZ3)>
化合物(IZ3)は、式(IZ3)で表される化合物である。
<Compound (IZ3)>
Compound (IZ3) is a compound represented by formula (IZ3).
[式(IZ3)中、
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ3),
R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 and R 7Z3 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO -R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , - NHCO—N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 may combine with each other to form a ring.
R 101Z3 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z3 , R 102Z3 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、特に好ましくは1~10である。 The number of carbon atoms in the hydrocarbon group represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 is 1-40, preferably 1-30. , more preferably 1 to 20, still more preferably 1 to 15, and particularly preferably 1 to 10.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭素数1~40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 are aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon groups. It may be a hydrogen group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、とりわけ好ましくは1~10であり、さらに一層好ましくは1~8であり、さらにとりわけ好ましくは1~5である。中でも、炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基が特に好ましい。 Saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 include methyl group, ethyl group and propyl group. , butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, and linear alkyl groups such as icosyl group; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl)butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl)pentyl group, (2-methyl)pentyl group, (1- branched chain alkyl groups such as ethyl)pentyl group, (3-ethyl)pentyl group, isohexyl group, (5-methyl)hexyl group, (2-ethyl)hexyl group and (3-ethyl)heptyl group; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl)ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1-(2-propenyl)) alkenyl groups such as ethenyl group, (1,2-dimethyl)propenyl group and 2-pentenyl group; The number of carbon atoms in the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10, and further More preferably 1-8, even more particularly preferably 1-5. Among them, straight- or branched-chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are particularly preferred, and methyl, ethyl and tert-butyl groups are particularly preferred.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、よりさらに好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 Saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 include cyclopropyl group, 1-methyl cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1 ,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4 -dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group , 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group and 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group, cycloalkyl groups such as 4-cyclohexylcyclohexyl group; Cycloalkenyl groups such as cyclohexenyl group (eg, cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl group and cyclooctenyl group; norbornane group, adamantyl group, bicyclo[2.2.2]octane and the like. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferable.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、4-エチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。 Aromatic hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 include phenyl group, o-tolyl group and m-tolyl group. , p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2, 6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert- butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6-bis(2-propyl ) phenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-octylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl group , 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthryl group, and pyrenyl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;ビフェニリル基、ターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
The hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 are the above-mentioned hydrocarbon groups (e.g., aromatic hydrocarbon groups and , at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group), an aralkyl group such as a benzyl group, a phenethyl group, a 1-methyl-1-phenylethyl group; arylalkenyl groups such as thenyl group (phenylvinyl group); arylalkynyl groups such as phenylethynyl groups; phenyl groups in which one or more phenyl groups such as biphenylyl group and terphenylyl group are bonded; (dimethyl(phenyl)methyl)phenyl group and the like.
The groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 are hydrocarbon groups listed above (e.g., linear hydrocarbon groups and alicyclic Formula hydrocarbon group), for example, cyclopropylmethyl group, cyclopropylethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclopentylethyl group, cyclohexylmethyl group, 2-methylcyclohexylmethyl It may be an alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups such as a group, a cyclohexylethyl group, an adamantylmethyl group are bonded.
These carbon numbers are preferably 4 to 30, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 15. , particularly preferably 6-15.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成することが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
The hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may have a substituent. A substituent may be monovalent or divalent. A divalent substituent preferably has two bonds attached to the same carbon atom to form a double bond.
As the monovalent substituent,
methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group , o-tolyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group , 3,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6- dicyanophenyloxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group , 2-ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (For example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) an oxy group attached to one side;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo-トリルチオ基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基が結合したスルファニル基; methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, (2-ethyl)hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, undecylthio, dodecylthio, icosylthio a sulfanyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a phenylthio group and an o-tolylthio group is bonded;
エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
epoxy group, oxetanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group;
formyl group;
acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, Henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 11 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group , a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonyl group (the When the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is preferably 2 to 12);
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, etc., and represented by the following formula A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon number an oxycarbonyl group to which 1 to 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups), etc. are bonded;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
amino group;
N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N,N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N,N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N,N-disec-butyl amino group, N-tert-butylamino group, N,N-di-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N,N-dipentylamino group, N-(1-ethylpropyl)amino group, N,N -di(1-ethylpropyl)amino group, N-hexylamino group, N,N-dihexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N,N-di(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N,N-diheptylamino group, N-octylamino group, N,N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N,N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-isopropylmethylamino group, N,N-butylmethylamino group, N-decylamino group, N,N- Decylmethylamino group, N-undecylamino group, N,N-undecylmethylamino group, N-dodecylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N-icosylamino group, N,N-icosylmethylamino 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfur an amino group substituted with a group derived from a famoyl group), etc.;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N,N-dipropyls lfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N,N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N,N-ditert-butylsulfamoyl group famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N-(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group group, N,N-diheptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N , N-undecylmethylsulfamoyl group, N-dodecylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, etc., and groups represented by the following formulas, etc., and 1 or 2 carbon atoms of 1 to 20 (preferably carbon 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. a sulfamoyl group substituted with a group);
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1~12である); formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl)hexanoylamino group, heptanoyl amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, etc., and groups represented by the following formulae A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12 carbon atoms) or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 A carbonylamino group (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is preferably 1 is ~12);
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
hydroxy group;
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms;
carboxy group, --CO 2 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); sulfo group, --SO 3 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); nitro group ; cyano group;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である); formyloxy; acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, (2-ethyl)hexanoyloxy, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and carbon such as groups represented by the following formulas A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 to 10 A carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an alkanoyloxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 10, to which an alkylsulfamoyl group (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group) or the like) is bonded. be);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, un Decylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) A group derived from etc.) is attached to a sulfonyl group;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N,N-disec- butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N,N-di-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N, N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N,N-dihexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group , N-heptylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-octyl butylcarbamoyl group, N,N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-isopropyl methylcarbamoyl group, N,N-butylmethylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group , N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethylcarbamoyl group, etc., and the following One or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the formula or derived groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group , a carbamoyl group substituted with a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.);
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基及びパーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, Carbonized carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as perfluorodecyl group, perfluoroundecyl group, perfluorododecyl group, perfluoroicosyl group, perfluorocyclohexyl group and perfluorophenyl group hydrogen group;
perfluoroethylmethyl group, perfluoropropylmethyl group, perfluoroisopropylmethyl group, perfluorobutylmethyl group, perfluoropentylmethyl group, perfluorohexylmethyl group, perfluoroheptylmethyl group, perfluorooctylmethyl group, perfluoro A linear chain having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as nonylmethyl group, perfluorodecylmethyl group, perfluoroundecylmethyl group, perfluorododecylmethyl group, and perfluoroicosylmethyl group. or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a branched alkyl group;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基; 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group and 2,4,6-trifluorophenyl group, in which part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine and have 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon atoms 1 to 10) hydrocarbon group;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリール基と結合したチオカルボニル基; -CO-SH, -CO-S- CH3 , -CO-S- CH2CH3 , -CO-S- CH2 - CH2 - CH3 , -CO-S- CH2 - CH2 - CH2 A thiocarbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as —CH 3 , and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as —CO—S—C 6 H 5 . a thiocarbonyl group;
以下の式で表されるような*-COCO-R(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基; *-COCO-R represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) etc. is a group derivatized with) is a group;
以下の式で表されるような*-NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *--OCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCOOR represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) , or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. a derivatized group), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-OP(O)(OCH3)2などの*-OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
*-OP(O)(OR) 2 such as *-OP(O)(OCH 3 ) 2 (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (e.g., the hydrocarbon groups listed above) of which have 1 to 20 carbon atoms), or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group), etc.), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-SiR 3 (such as *-Si(CH 3 ) 3 , *-Si(CH 2 CH 3 ) 3 , *-Si(C 6 H 5 ) 3 and *-Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 ) 3 In the formula, R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms), or a derivative thereof (for example, a carboxy group, sulfo a group derived from a group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.), and the R is which may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
etc.
2価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基が置換したイミノ基及び炭素数6~20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3-N
=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。
Examples of the divalent substituent include an oxo group, a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. and an imino group. As the imino group substituted with an alkyl group, CH 3 —N
=, CH 3 -CH 2 -N=, CH 3 -(CH 2 ) 2 -N=, and CH 3 -(CH 2 ) 3 -N=. The imino group substituted with an aryl group includes C 6 H 5 --N= and the like.
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms preferably include substituents of group s1. The derivatizing groups shown below are carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), and the like. A derivatized group is preferred.
[group s1]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
halogen atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms more preferably include substituents of group s2.
[Group s2]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3~30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6~30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の基が挙げられ、
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
The hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a substituent represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 is monovalent or divalent A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a valent substituent, preferably a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent, monovalent or a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms having a divalent substituent, an aromatic hydrocarbon group or hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent and a group having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent,
More preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 or a group in which a hydrocarbon group is combined, and a group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1,
Particularly preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 , an aromatic hydrocarbon group of 6 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and a group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
The heterocyclic group represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may be monocyclic or polycyclic. Well, preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring member. Heteroatoms include nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
The heterocyclic group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, still more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 3 to 18 carbon atoms, and still more preferably 3 to 15, particularly preferably 3-14.
窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine;
pyrroles such as 2,5-dimethylpyrrole, pyrazoles such as 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole, imidazole, 5-membered unsaturated heterocycles such as 1,2,3-triazole and 1,2,4-triazole ;
pyridine, pyridazine, pyrimidine such as 6-methylpyrimidine, 6-membered unsaturated heterocyclic ring such as pyrazine and 1,3,5-triazine;
Indazole, indoline, isoindoline, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline such as 5,6,7,8-tetrahydro(3-methyl)quinoxaline, 3-methylquinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine fused bicyclic heterocycles such as , purines, pteridines, benzopyrazoles, benzopiperidines;
fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine and phenazine;
酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane, 1-cyclopentyldioxolane;
bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane;
lactone heterocycles such as α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone and δ-valerolactone;
2,3-dimethylfuran, 5-membered unsaturated heterocyclic ring such as furan such as 2,5-dimethylfuran;
6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran;
fused bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyrans such as 4-methylbenzopyran, benzodioxoles, chromans and isochromans;
condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.
硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a sulfur atom,
5-membered saturated heterocycle such as dithiolane;
6-membered saturated heterocycles such as thiane, 1,3-dithiane, 2-methyl-1,3-dithiane;
thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyrans, 5-membered unsaturated heterocycles such as benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyran;
condensed bicyclic heterocycles such as benzothiophene;
condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene;
窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone and 2-methyl-2-piperidone;
Monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole such as 4-methyloxazole, isoxazole such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzimidazoline;
condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom,
monocyclic heterocycles such as thiazoles such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole;
condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine; and the like.
上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。 The heterocyclic ring may be a group in which the hydrocarbon groups listed above are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group.
さらに上記複素環は、以下の式で表されるものであってもよい。
また上記複素環基は、R1Z3~R5Z3の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1Z3~R5Z3が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 In addition, the bonding position of the above heterocyclic ring is a portion from which any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The heterocyclic groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may have a substituent. The substituents are the same as the substituents that the hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may have . things are mentioned. When the heterocyclic ring contains a nitrogen atom as a constituent element, the nitrogen atom may be bonded with the above-mentioned hydrocarbon group as a substituent.
Preferred examples of the substituents include the substituents that the hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may have . The same preferred groups can be mentioned.
The substituted heterocyclic group represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 has a monovalent or divalent substituent Heterocyclic groups may be mentioned, preferably heterocyclic groups having substituents of group s1, more preferably heterocyclic groups having substituents of group s2.
The substituents (first substituents) that the hydrocarbon group or heterocyclic group may have may be one or two or more, and the two or more substituents may independently be They may be the same or different. Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
以下、R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3の-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、-SO3M、-CO2Mについて説明する。
-CO-R102Z3としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CO-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。
-CO -R 102Z3 , -COO -R 101Z3 , -OCO -R 102Z3 , -COCO -R 102Z3 , -O -R 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , -NHCO-N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atoms, —SO 3 M and —CO 2 M are explained.
—CO—R 102Z3 includes formyl group; acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc.) group) bonded to a carbonyl group (when the carbonyl group is an acyl group, the number of carbon atoms is 2 to 41), a group corresponding to -CO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, and a patent application Groups corresponding to -CO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, preferably a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or The carbonyl group to which the derivatizing group is bonded (when the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12), and -CO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 Applicable groups and the like can be mentioned.
-COO-R101Z3としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-COO-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COO-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-COO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。 -COO-R 101Z3 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, a (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, etc., and represented by the above formula A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon -COO-R 102Z3 in compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 and an oxycarbonyl group to which a number 1 to 10 alkylsulfamoyl group (preferably octylsulfamoyl group) is bonded Applicable groups and groups corresponding to -COO-R 102Z3 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or derivative groups thereof and groups corresponding to —COO—R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3.
-OCO-R102Z3としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-OCO-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCO-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-OCO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。 -OCO-R 102Z3 includes formyloxy group; acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and the above formulas A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom ), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group) or the like) bonded to a carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an acyloxy group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and groups corresponding to -OCO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 and -OCO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably a carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivative group thereof is bonded (the carbonyloxy group is an acyloxy group If so, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12), and groups corresponding to —OCO—R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3.
-COCO-R102Z3としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2-エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p-トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-COCO-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COCO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。 -COCO-R 102Z3 includes methyloxalyl, ethyloxalyl, propyloxalyl, butyloxalyl, pentyloxalyl, hexyloxalyl, (2-ethyl)hexyloxalyl, heptyloxalyl, octyloxalyl, nonyl Oxalyl group, decyloxalyl group, undecyloxalyl group, dodecyloxalyl group, icosyloxalyl group, cyclopentyloxalyl group, cyclohexyloxalyl group, phenyloxalyl group, p-tolyloxalyl group, etc., groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon number of 1 to an oxalyl group to which 10 alkylsulfamoyl groups (preferably groups derived from octylsulfamoyl groups) are bonded, and groups corresponding to -COCO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 and Examples include groups corresponding to —COCO—R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290.
-O-R102Z3としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-O-R102Z3に該当する基及び
特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-O-R102Z3に該当する基等が挙げられる。
—OR 102Z3 includes a hydroxy group; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy; group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyl oxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3, 5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6-dicyanophenyloxy group group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 2- A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as an ethoxyphenyloxy group, a 3-ethoxyphenyloxy group, a group represented by the above formula, or a derivative thereof (for example, carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded An oxy group and a group corresponding to -OR 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 and a group corresponding to -OR 102Z3 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably an oxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivatized group thereof is bonded, and a group corresponding to —OR 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3.
-SO2-R101Z3としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R102Z3に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2-R102Z3に該当する基等が挙げられる。 —SO 2 —R 101Z3 includes a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, Nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, undecylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 40 carbon atoms ( preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms) (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group), etc.) and a group corresponding to —SO 2 —R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 and Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to --SO 2 --R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Table 1Z3 to Table 1Z3 to Examples include groups corresponding to —SO 2 —R 102Z3 in the compounds shown in Table 6Z3.
-SO2N(R102Z3)2としては、スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基に該当する基等;
—SO 2 N(R 102Z3 ) 2 is a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(2- ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N- Dodecylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group ) and the like, and —SO 2 NH(R 102Z3X ) ( R 102Z3 ) and compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 —SO 2 NH(R 102Z3X ) (provided that R 102Z3X does not become a hydrogen atom , is the same as), etc.;
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2N(R102Z3X)2(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102Z3X)2(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-SO2N(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-dipropylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-diisobutylsulfamoyl group, N,N- disec-butylsulfamoyl group, N,N-di-tert-butylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group moyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-diheptylsulfur famoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N,N- undecylmethylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as the groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, A sulfamoyl group substituted with a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and Table 1Z3 to Table Groups corresponding to —SO 2 N(R 102Z3X ) 2 (where R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X does not become a hydrogen atom) in compounds represented by 6Z3 and Table 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 -SO 2 N(R 102Z3X ) 2 (provided that R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X is not a hydrogen atom) in the compounds shown in 1 to 966;
It corresponds to —SO 2 N(R 102Z3 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, preferably a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof. and the like.
-CON(R102Z3)2としては、カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CONH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基等;
—CON(R 102Z3 ) 2 is a carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group group, N-pentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N- nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to 10 carbon atoms -CONH (R 102Z3X ) (wherein R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that 102Z3X is not a hydrogen atom . the same as R 102Z3 except that it does not become a hydrogen atom), etc.;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CON(R102Z3X)2(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102Z3X)2(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-CON(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N,N-isopropylmethylcarbamoyl group, N,N-diisopropylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N,N-disec-butylcarbamoyl group, N,N-ditert-butylcarbamoyl group , N,N-butylmethylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N,N-butyloctylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N,N -dinonylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethyl Carbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, etc., and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (for example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and groups corresponding to -CON(R 102Z3X ) 2 (provided that R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, and patent applications groups corresponding to —CON(R 102Z3X ) 2 (provided that R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X does not become a hydrogen atom) in compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290; ,
A carbamoyl group substituted with preferably one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof, and groups corresponding to —CON(R 102Z3 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, etc. are mentioned.
-N(R102Z3)2としては、アミノ基;
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z3X)(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基等;
—N(R 102Z3 ) 2 is an amino group;
N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N-decylamino group, N-un Decylamino group, N-dodecylamino group, N-icosylamino group, N-phenylamino group, etc., and one having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) -NH(R 102Z3X ) in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 (provided that R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X is not a hydrogen atom). -NH(R 102Z3X ) (provided that R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X does not become a hydrogen atom) Groups corresponding to;
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-N(R102Z3X)2(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-N(R102Z3X)2(ただし、R102Z3Xは水素原子にならない事以外は、R102Z3と同じである)に該当する基に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-N(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-dipropylamino group, N,N-isopropylmethylamino group , N,N-diisopropylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-diisobutylamino group, N,N-disec-butylamino group, N,N-ditert-butylamino group, N,N-butylmethylamino group, N,N-dibutylamino group, N,N-dipentylamino group, N,N-di(1-ethylpropyl)amino group, N,N-dihexylamino group, N,N -di(2-ethyl)hexylamino group, N,N-diheptylamino group, N,N-dioctylamino group, N,N-dinonylamino group, N,N-decylmethylamino group, N,N-undecyl methylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, N,N-diphenylamino group and the like, and groups represented by the above formulas Two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as carboxy groups, sulfo groups, nitro groups, hydroxy groups, halogens (preferably chlorine atoms), carbon -N(R 102Z3X ) in the amino group substituted with an alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) of numbers 1 to 10, and the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 -N(R 102Z3X ) 2 in groups corresponding to 2 (where R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that R 102Z3X is not a hydrogen atom) and compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 (provided that R 102Z3X is the same as R 102Z3 except that it does not become a hydrogen atom),
An amino group preferably substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and a group corresponding to —N(R 102Z3 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, etc. are mentioned.
-NHCO-R102Z3としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1~40である)並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NHCO-R102Z3に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCO-R102Z3に該当する基等が挙げられ、
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NHCO-R102Z3に該当する基等が挙げられる。
—NHCO—R 102Z3 includes formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl ) hexanoylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, and the like, and A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by the above formula or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably is a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonylamino group (when the carbonylamino group is an acylamino group , having 1 to 40 carbon atoms) and groups corresponding to -NHCO-R 102Z3 in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 and -NHCO- in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to R 102Z3 ,
Preferably, a carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is more preferably 1 to 10) and Table 1Z3 Groups corresponding to —NHCO—R 102Z3 in the compounds shown in Tables 6 to 6Z3.
-NHCON(R102Z3)2としては、上記に挙げた基等や表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NHCON(R102Z3)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCON(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。 —NHCON(R 102Z3 ) 2 is a group corresponding to —NHCON(R 102Z3 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. groups corresponding to —NHCON(R 102Z3 ) 2 in the compounds shown in the above.
-NHCOOR102Z3としては、上記に挙げた基等や表1Z3~表6Z3に示される化合物において-NHCOOR102Z3に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCOOR102Z3に該当する基等が挙げられる。 -NHCOOR 102Z3 is a group corresponding to -NHCOOR 102Z3 in the groups listed above and in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, and -NHCOOR 102Z3 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. and the like.
-OCON(R102Z3)2としては、上記に挙げた基等や表1Z3~表6Z3に示される化合物において-OCON(R102Z3)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCON(R102Z3)2に該当する基等が挙げられる。 —OCON(R 102Z3 ) 2 is a group corresponding to —OCON(R 102Z3 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. groups corresponding to —OCON(R 102Z3 ) 2 in the compounds shown in the above.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
As the halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like are preferable.
M in —SO 3 M and —CO 2 M includes hydrogen atom; alkali metal atom such as lithium atom, sodium atom and potassium atom, preferably hydrogen atom, sodium atom and potassium atom.
上記-CO-R102Z3、-COO-R102Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R102Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCON(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The above -CO-R 102Z3 , -COO-R 102Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO-R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 2 -R 102Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON Substituents contained in (R 102Z3 ) 2 , —N(R 102Z3 ) 2 , —NHCO—R 102Z3 , —NHCON(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 (first substituent) may be one or more, and two or more substituents may be the same or different independently of each other.
Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3が形成する環は、式(IZ3)で表される化合物のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、N-メチルフタルイミド、N-(1-フェニルエチル)フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造並びにそれらの部分還元体(例えば、9,10-ジヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン及びフェナジン等の含窒素縮合複素環並びにそれらの部分還元体;3-ヒドロベンゾフラン2-オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The rings formed by R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 are condensed with the benzene ring of the isoindoline skeleton of the compound represented by formula (IZ3). Examples of the condensed ring structure of the ring formed by R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 and the benzene ring include indene, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, Anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, N-methylphthalimide, N-(1-phenylethyl)phthalimide, tetracene, and other hydrocarbon condensed ring structures and partial reductions thereof ( 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indole, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthridine, acridine nitrogen-containing condensed heterocycles such as , perimidine, phenanthroline and phenazine, and partial reductions thereof; and oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran-2-one and partial reductions thereof.
R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及びR102Z3で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 When R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 form a ring, the ring may have a substituent. The substituents are the same as the substituents that the hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may have . things are mentioned. Preferred examples of the substituents include the substituents that the hydrocarbon groups represented by R 1Z3 , R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R 6Z3 , R 7Z3 , R 101Z3 and R 102Z3 may have . The same preferred groups can be mentioned.
R3Z3とR4Z3が環を形成する場合、R2Z3及びR5Z3としては、互いに独立に、水素原子、アミノ基及びヒドロキシ基であることが好ましい。
R2Z3とR3Z3が環を形成する場合、R4Z3とR5Z3とは環を形成しないことが好ましく、R4Z3及びR5Z3が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z3とR5Z3が環を形成する場合、R2Z3とR3Z3とは環を形成しないことが好ましく、R2Z3及びR3Z3が水素原子であることがより好ましい。
When R 3Z3 and R 4Z3 form a ring, R 2Z3 and R 5Z3 are preferably each independently a hydrogen atom, an amino group and a hydroxy group.
When R 2Z3 and R 3Z3 form a ring, R 4Z3 and R 5Z3 preferably do not form a ring, and R 4Z3 and R 5Z3 are more preferably hydrogen atoms.
When R 4Z3 and R 5Z3 form a ring, R 2Z3 and R 3Z3 preferably do not form a ring, and R 2Z3 and R 3Z3 are more preferably hydrogen atoms.
本発明では、R1Z3、R6Z3及びR7Z3は、水素原子であることが好ましい。 In the present invention, R 1Z3 , R 6Z3 and R 7Z3 are preferably hydrogen atoms.
着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つは、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、又はR4Z3とR5Z3の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
At least one of R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 and R 5Z3 is -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , - OCO- R102Z3 , -COCO- R102Z3 , -OR102Z3 , -SO2 - R101Z3 , -SO2N( R102Z3 ) 2 , -CON( R102Z3 ) 2 , -N ( R102Z3 ) 2 , —NHCO—R 102Z3 , —NHCO—N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, substituents It is preferably a hydrocarbon group optionally having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group optionally having a substituent,
optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, halogen atom, —N(R 102Z3 ) 2 , nitro group, hydrogen atom having 1 to 1 carbon atom in which all or part of hydrogen atom is substituted with fluorine atom 20 hydrocarbon groups, --NHCO--R 102Z3 , --OR 102Z3 , --SO 3 M or --CO 2 M are more preferred,
A nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferred, and a nitro group or a tert-butyl group is even more preferred. Alternatively, at least one pair of R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , or R 4Z3 and R 5Z3 preferably forms a ring.
化合物(IZ3)は、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つが、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z3とR3Z3、R3Z3とR4Z3、及びR4Z3とR5Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している化合物が好ましい(以降、該化合物を「化合物(IZ3-B)」と称する場合がある)。化合物(IZ3)が、化合物(IZ3-B)であると、着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなる。 Compound (IZ3) wherein at least one of R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 and R 5Z3 is -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO-R 102Z3 , -O- R 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , -NHCO-N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms a heterocyclic group optionally having a group or a substituent, or at least one set of R 2Z3 and R 3Z3 , R 3Z3 and R 4Z3 , and R 4Z3 and R 5Z3 are bonded to form a ring; (This compound may hereinafter be referred to as “compound (IZ3-B)”). When the compound (IZ3) is the compound (IZ3-B), the retardation value of the color filter produced from the coloring composition is small.
前記化合物(IZ3-B)を式で定義すると以下の通りである。
[式(IZ3-B)中、
R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及びR71Z3は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つは、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基或いは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR21Z3とR31Z3、R31Z3とR41Z3、及びR41Z3とR51Z3の少なくとも一組が結合して環を形成している。
R101Z3は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z3は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z3、R102Z3及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
The compound (IZ3-B) is defined by the following formula.
[In the formula (IZ3-B),
R 1Z3 , R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 , R 51Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO -R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 2 -R 101Z3 , -SO 2 N(R 102Z3 ) 2 , -CON(R 102Z3 ) 2 , -N(R 102Z3 ) 2 , -NHCO-R 102Z3 , - NHCO—N(R 102Z3 ) 2 , —NHCOOR 102Z3 , —OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 21Z3 and R 31Z3 , R 31Z3 and R 41Z3 , and R 41Z3 and R 51Z3 may combine with each other to form a ring.
provided that at least one of R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 and R 51Z3 is -CO-R 102Z3 , -COO-R 101Z3 , -OCO-R 102Z3 , -COCO-R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO2 - R101Z3 , -SO2N( R102Z3 ) 2 , -CON( R102Z3 ) 2 , -N( R102Z3 ) 2 , -NHCO- R102Z3 , -NHCO - N( R102Z3 ) 2 , - NHCOOR 102Z3 , --OCON(R 102Z3 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or substitution or at least one pair of R 21Z3 and R 31Z3 , R 31Z3 and R 41Z3 , and R 41Z3 and R 51Z3 combine to form a ring.
R 101Z3 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z3 , R 102Z3 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
式(IZ3-B)中、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及びR71Z3は、それぞれ、式(IZ3)中のR2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3と同じものが挙げられる。 In formula (IZ3-B), R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 , R 51Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 are respectively R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 and R 6Z3 in formula (IZ3) , and R 7Z3 .
式(IZ3-B)中、好ましいR21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3、及びR71Z3は、それぞれ、式(IZ3)中のR2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、及びR7Z3の好ましいものと同じものが挙げられる。 In formula (IZ3-B), preferred R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 , R 51Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 are respectively R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , R 5Z3 , R in formula (IZ3) 6Z3 and R 7Z3 include the same preferred ones.
式(IZ3-B)では、(態様1)R1Z3、R61Z3及びR71Z3が、水素原子であるのが好ましい。また(態様2)R21Z3、R31Z3、R41Z3、及びR51Z3の少なくとも一つが、ニトロ基又はtert-ブチル基であるのが好ましい。態様1、2の一方を採用してもよく、両方を採用してもよい。 In formula (IZ3-B), (mode 1) R 1Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 are preferably hydrogen atoms. (Mode 2) At least one of R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 and R 51Z3 is preferably a nitro group or a tert-butyl group. Either one of aspects 1 and 2 may be employed, or both may be employed.
着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z3、R3Z3、R4Z3、及びR5Z3の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更に好ましい。とりわけ好ましくは、R3Z3がニトロ基又はtert-ブチル基であってR2Z3、R4Z3及びR5Z3が水素原子であるか、或いは、R2Z3、R3Z3及びR5Z3が水素原子であってR4Z3がニトロ基又はtert-ブチル基である。 At least one of R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 and R 5Z3 has 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, from the viewpoint of reducing the retardation value of the color filter produced from the colored composition. a hydrocarbon group, a halogen atom, —N(R 102Z3 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, —NHCO—R 102Z3 , —O -R 102Z3 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferred, and a nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferred, and a nitro group or A tert-butyl group is more preferred. Particularly preferably, R 3Z3 is a nitro group or a tert-butyl group and R 2Z3 , R 4Z3 and R 5Z3 are hydrogen atoms, or R 2Z3 , R 3Z3 and R 5Z3 are hydrogen atoms and R 4Z3 is a nitro group or a tert-butyl group.
化合物(IZ3)の具体例としては、例えば、式(IZ3-aa)において、表1Z3、表2Z3、表3Z3、表4Z3、表5Z3、及び表6Z3に示す置換基を有する化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-212)又はそのアルカリ金属塩が挙げられる。
Ba1Z3Ba2Z3は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z3及びBa2Z3は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z3が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の
結合手であるときにはBa2Z3がB2の結合手となり、Ba1Z3が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2の結合手であるときにはBa2Z3がB1の結合手となる。
Ba1Z3Ba2Z3としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
B a1Z3 B a2Z3 is the formula (BB1) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1), formula (BBO8), formula (BBO10) , represents any partial structure represented by the formula (BBD1) or the formula (BBJ2). Formula (BB1) to Formula (BB60), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2) represents B a1Z1 B a2Z1 of formula (IZ1-aa) (BB1) to (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) ), formula (BBO8), formula (BBO10), formula (BBD1) and formula (BBJ2). B a1Z3 and B a2Z3 each represent a bond, and B a1Z3 is the formula (BB1) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) , Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2), when B 1 is a bond, B a2Z3 becomes a bond of B 2 , and B a1Z3 is a bond of Formula (BB1) to Formula (BB60 ), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1), formula (BBO8), formula (BBO10), formula (BBD1) and formula ( BBJ2 ) When it is a bond, B a2Z3 becomes a bond of B 1 .
As B a1Z3 B a2Z3 , formula (BB1), formula (BB6), formula (BB8), formula (BB11), formula (BB14), formula (BB19), formula (BB37), formula (BB58), formula (BBJ2 ), formula (BBO8) and formula (BBO10) are preferred, and formula (BB1), formula (BB6) and formula (BB19) are more preferred.
表1Z3、表2Z3、表3Z3、表4Z3、表5Z3、及び表6Z3中の各記号は、以下の部分構造を表す。なお、部分構造において、
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOHを表す。
Each symbol in Table 1Z3, Table 2Z3, Table 3Z3, Table 4Z3, Table 5Z3, and Table 6Z3 represents the following partial structure. In addition, in the partial structure,
"Me" represents a methyl group,
"Et" represents an ethyl group,
"Bu" represents a butyl group,
"TBu" represents a tert-butyl group,
"Hex" represents a hexyl group;
"Oct" represents an octyl group;
"2EH" represents a 2-ethylhexyl group,
"CHM" represents a cyclohexylmethyl group,
"CH" represents a cyclohexyl group,
"PH" represents a phenyl group;
"BZ" represents a benzyl group,
"NPR" represents a propyl group;
"IPR" represents an isopropyl group;
"IBu" represents an isobutyl group,
" EOE " represents -CH2CH2OCH2CH3 ;
"ALL" represents an allyl group;
"HYE" represents a 2-hydroxyethyl group,
"COM" represents -CO- CH3 ,
"COE" represents -COO - CH2CH3 ,
"OCM" represents -OCO- CH3 ,
"OME" represents -O- CH3 ,
"SOT" represents a tosyl group,
"SNH" represents -SO2NH - CH2CH ( CH2CH3 )(( CH2 ) 3CH3 );
"SN2" represents -SO2N ( CH3 )( ( CH2 ) 7CH3 );
"CNM" represents -CONHCH3 ,
"CN2" represents -CON ( CH3 ) C6H5 ;
" NPH " represents -NHC6H5 ;
"NOT" represents -N( ( CH2 ) 7CH3 ) 2 ,
“NCO” represents —NHCO((CH 2 ) 4 CH 3 );
"F" represents a fluorine atom,
"Cl" represents a chlorine atom,
"Br" represents a bromine atom;
"CN" represents a cyano group,
"NO2" represents a nitro group,
"SUA" represents -SO3H ,
"CBA" represents -CO2H ,
"CHO" represents -CHO,
"OCH" represents -OCOH,
"OH" represents -OH,
" SFM " represents -SO2NH2 ,
"CBM" represents -CONH2 ,
"NH2" represents -NH2 ,
"NCH" represents -NHCOH.
例えば、化合物(IZ3-1)は、式(IZ3-1)で表される化合物である。 For example, compound (IZ3-1) is a compound represented by formula (IZ3-1).
化合物(IZ3)としては、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)及び(IZ3-207)~化合物(IZ3-212)が好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)がより好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-60)が更に好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)、化合物(IZ3-37)及び化合物(IZ3-58)が更により好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)がとりわけ好ましく、化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)、化合物(IZ3-8)、化合物(IZ3-11)、化合物(IZ3-14)及び化合物(IZ3-19)が更にとりわけ好ましく、
化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)、及び化合物(IZ3-19)が特に好ましい。
As the compound (IZ3),
Compound (IZ3-1) ~ compound (IZ3-120) and (IZ3-207) ~ compound (IZ3-212) are preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-120) are more preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-60) are more preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-36), compound (IZ3-37) and compound (IZ3-58) are even more preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-36) are particularly preferred, compound (IZ3-1), compound (IZ3-6), compound (IZ3-8), compound (IZ3-11), compound (IZ3-14) ) and compound (IZ3-19) are more particularly preferred,
Compound (IZ3-1), compound (IZ3-6) and compound (IZ3-19) are particularly preferred.
化合物(IZ3)の具体例としては、表1Z3~表6Z3に表される化合物に含まれる1~3個の水素原子に-SO3M又は-CO2Mが置換した化合物も挙げられる。例えば、表1Z3の化合物(IZ3-1)に1~3個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造で表される。ただし、式中、-(SO3H)は、表1Z3の化合物(IZ3-1)のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。 Specific examples of the compound (IZ3) also include compounds in which 1 to 3 hydrogen atoms contained in the compounds shown in Tables 1Z3 to 6Z3 are substituted with -SO 3 M or -CO 2 M. For example, a compound in which 1 to 3 sulfo groups are bonded to the compound (IZ3-1) in Table 1Z3 is represented by the following structure. In the formula, -(SO 3 H) means replacing any hydrogen atom of compound (IZ3-1) in Table 1Z3.
本発明では、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)及び(IZ3-207)~化合物(IZ3-212)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-120)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-60)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更に好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)、化合物(IZ3-37)及び化合物(IZ3-58)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更により好ましく、
化合物(IZ3-1)~化合物(IZ3-36)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましく、
化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)、化合物(IZ3-8)、化合物(IZ3-11)、化合物(IZ3-14)及び化合物(IZ3-19)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更にとりわけ好ましく、
化合物(IZ3-1)、化合物(IZ3-6)または化合物(IZ3-19)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が特に好ましい
In the present invention,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-120) and (IZ3-207) to (IZ3-212) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-120) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are more preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-60) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are more preferred,
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-36), compound (IZ3-37) and compound (IZ3-58) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are further compounds. more preferably
Compounds (IZ3-1) to (IZ3-36) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are particularly preferred,
1 to 3 -SO Compounds with 3 M or -CO 2 M attached are more particularly preferred,
Compounds in which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound to compound (IZ3-1), compound (IZ3-6) or compound (IZ3-19) are particularly preferred.
化合物(IZ3)としては、式(IZ3)において、
R1Z3は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z3~R5Z3は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z3及びR7Z3は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z3は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
R1Z3は、水素原子であり、
R2Z3~R5Z3は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z3及びR7Z3は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z3は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
R1Z3は、水素原子であり、
R2Z3~R5Z3は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z3)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z3、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z3及びR7Z3は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z3は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ3), in the formula (IZ3),
R 1Z3 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of -SO 3 M and -CO 2 M, -SO 3 M or -CO 2 is M;
R 2Z3 to R 5Z3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z3 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 6Z3 and R 7Z3 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M, — SO 3 M or —CO 2 M,
R 102Z3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R 1Z3 is a hydrogen atom,
R 2Z3 to R 5Z3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z3 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102Z3 , -OR 102Z3 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 6Z3 and R 7Z3 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M. is the basis,
R 102Z3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R 1Z3 is a hydrogen atom,
R 2Z3 to R 5Z3 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z3 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102Z3 , —SO 3 M or —CO 2 M,
R 6Z3 and R 7Z3 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
R 102Z3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
化合物(IZ3)は、R1Z3が水素原子のとき、式(pt1Z3)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2Z3)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3Z3)で表される化合物と式(pt4Z3)で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1Z3が水素原子以外の場合、さらに式(pt5Z3)で表される化合物と反応させることにより化合物(IZ3)を製造できる。 The compound (IZ3) is a compound represented by the formula (pt1Z3) (hereinafter sometimes referred to as a phthalonitrile compound) when R 1Z3 is a hydrogen atom, and a compound represented by the formula (pt2Z3) (hereinafter referred to as an alkoxide compound). may be used), and then reacting the compound represented by the formula (pt3Z3) with the compound represented by the formula (pt4Z3) in the presence of an acid. Further, when R 1Z3 is other than a hydrogen atom, the compound (IZ3) can be produced by further reacting with the compound represented by the formula (pt5Z3).
[式(pt1Z3)、式(pt2Z3)、式(pt3Z3)、式(pt4Z3)、式(pt5Z3)及び式(IZ3)中、R1Z3~R7Z3は、前記と同一の意味を表す。
R14Z3は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z3は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
[In formula (pt1Z3), formula (pt2Z3), formula (pt3Z3), formula (pt4Z3), formula (pt5Z3) and formula (IZ3), R 1Z3 to R 7Z3 have the same meanings as above.
R 14Z3 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
M 1Z3 represents an alkali metal atom.
LG represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
R14Z3で表される炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルキル基が挙げられる。
M1Z3で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 14Z3 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and the like, preferably includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Alkali metal atoms represented by M 1Z3 include lithium, sodium and potassium atoms.
アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1~10モルであり、好ましくは0.2~5モルであり、より好ましくは0.3~3モルであり、さらに好ましくは0.4~2モルである。 The amount of the alkoxide compound used is generally 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 0.3 to 3 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound, More preferably, it is 0.4 to 2 mol.
化合物(pt3Z3)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
化合物(pt4Z3)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
The amount of the compound (pt3Z3) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
The amount of the compound (pt4Z3) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸及びリン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸;酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
Acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, citric acid, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartaric acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and Examples include carboxylic acids, more preferably acetic acid.
The amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 8 mol, still more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. be.
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3Z3)及び化合物(pt4Z3)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the phthalonitrile compound, alkoxide compound, compound (pt3Z3) and compound (pt4Z3) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents include sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde , N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the phthalonitrile compound.
反応温度は、通常0~200℃であり、好ましくは0~100℃であり、より好ましくは0~70℃であり、さらに好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature is generally 0 to 200°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 70°C, still more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(pt5Z3)の使用量は、R1Z3が水素原子である化合物(IZ3)1モルに対し、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of compound (pt5Z3) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ3) in which R 1Z3 is a hydrogen atom. and more preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z3)を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン及びピペリジン等の有機塩基;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド及びカリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Also, when the compound (pt5Z3) is reacted, it is preferred that a base coexist. Examples of bases include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; butyllithium. , tert-butyllithium and phenyllithium; inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、R1Z3が水素原子である化合物(IZ3)1モルに対し、通常1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ3) in which R 1Z3 is a hydrogen atom. It is preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z3)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1Z3が水素原子である化合物(IZ3)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z3)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
Further, the reaction of compound (pt5Z3) is usually carried out in the presence of a solvent. Solvents can be selected from the same range as described above.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the compound (IZ3) in which R 1Z3 is a hydrogen atom. The reaction temperature of the compound (pt5Z3) is generally -90 to 200°C, preferably -80 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(IZ3)がスルホ基又は-SO3M22を有していない場合、化合物(IZ3)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は-SO3M22を導入することができる。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
When the compound (IZ3) does not have a sulfo group or --SO 3 M 22 , a sulfo group or --SO 3 M 22 can be formed by reacting the compound (IZ3) with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. can be introduced.
M22 represents an alkali metal atom.
Alkali metal atoms represented by M 22 include lithium, sodium and potassium atoms.
発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(IZ3)1モルに対し、通常1~50モルであり、好ましくは5~40モルであり、より好ましくは5~30モルであり、さらに好ましくは5~25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ3)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
The amount of SO 3 to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, more preferably 5 to 30 mol, still more preferably 1 mol of compound (IZ3). 5 to 25 mol.
The amount of sulfuric acid to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, more preferably 10 to 75 mol, still more preferably 10 mol, per 1 mol of compound (IZ3). ~50 moles.
クロロスルホン酸の使用量は、化合物(IZ3)1モルに対し、通常1~500モルであり、好ましくは10~300モルであり、より好ましくは10~200モルであり、さらに好ましくは10~150モルである。 The amount of chlorosulfonic acid to be used is generally 1-500 mol, preferably 10-300 mol, more preferably 10-200 mol, still more preferably 10-150 mol, per 1 mol of compound (IZ3). Mole.
スルホ化の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The sulfonation reaction temperature is generally -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
反応混合物から、化合物(IZ3)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(IZ3)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。 The method for removing compound (IZ3) from the reaction mixture is not particularly limited, and can be obtained by various known methods. For example, compound (IZ3) can be isolated by filtering the reaction mixture after completion of the reaction. After filtering, the obtained residue may be subjected to column chromatography, recrystallization, or the like. Alternatively, after completion of the reaction, the reaction mixture may be purified by column chromatography after distilling off the solvent.
<化合物(IZ4)>
化合物(IZ4)は、式(IZ4)で表される化合物である。
<Compound (IZ4)>
Compound (IZ4) is a compound represented by formula (IZ4).
[式(IZ4)中、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101Z4は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z4は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z4、R102Z4及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ4),
R N1Z4 and R N2Z4 each independently represent -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2N( R102Z4 ) 2 , -CON( R102Z4 ) 2 , -N( R102Z4 ) 2 , -NHCO- R102Z4 , -NHCO -N( R102Z4 ) 2 , -NHCOOR102Z4 , -OCON( R102Z4 ) 2 , a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted hetero group represents a cyclic group.
R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 and R 7Z4 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO -R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2 N(R 102Z4 ) 2 , -CON(R 102Z4 ) 2 , -N(R 102Z4 ) 2 , -NHCO-R 102Z4 , - NHCO—N(R 102Z4 ) 2 , —NHCOOR 102Z4 , —OCON(R 102Z4 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon It represents a hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 may combine with each other to form a ring.
R 101Z4 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z4 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z4 , R 102Z4 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30であり、
より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、特に好ましくは1~10である。
the hydrocarbon group represented by R N1Z4 , R N2Z4 , R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 , R 7Z4 , R 101Z4 and R 102Z4 has 1 to 40 carbon atoms; preferably 1 to 30,
It is more preferably 1-20, still more preferably 1-15, and particularly preferably 1-10.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭素数1~40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R N1Z4 , R N2Z4 , R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 , R 7Z4 , R 101Z4 and R 102Z4 are aliphatic hydrocarbon groups It may be a hydrogen group or an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、とりわけ好ましくは1~10であり、さらに一層好ましくは1~8であり、さらにとりわけ好ましくは1~5である。中でも、炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基が特に好ましい。 The saturated or unsaturated chain hydrocarbon group represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 is a methyl group , ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, heptadecyl, octadecyl, and icosyl groups. etc.; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl)butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl)pentyl group, (2-methyl) Branched chains such as pentyl group, (1-ethyl)pentyl group, (3-ethyl)pentyl group, isohexyl group, (5-methyl)hexyl group, (2-ethyl)hexyl group and (3-ethyl)heptyl group Alkyl groups such as vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl) ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1- (2-propenyl)) alkenyl groups such as ethenyl group, (1,2-dimethyl)propenyl group and 2-pentenyl group; The number of carbon atoms in the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10, and further More preferably 1-8, even more particularly preferably 1-5. Among them, straight- or branched-chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are particularly preferred, and methyl, ethyl and tert-butyl groups are particularly preferred.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、よりさらに好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4, R2Z4, R3Z4, R4Z4, R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 include cyclo propyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2 -dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethyl cyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4 ,6-trimethylcyclohexyl group, 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group and 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group, 4-cyclohexylcyclohexyl group cycloalkyl groups such as; cyclohexenyl groups (eg, cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl groups, cycloalkenyl groups such as cyclooctenyl groups; norbornane groups, adamantyl groups, bicyclo[2.2.2]octane etc. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferred.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、4-エチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R N1Z4 , R N2Z4 , R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 , R 7Z4 , R 101Z4 and R 102Z4 include a phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5- dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6 -bis(2-propyl)phenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-octylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8- Aromatic hydrocarbon groups such as tetrahydro-1-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthryl group and pyrenyl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;ビフェニリル基、ターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
The hydrocarbon groups represented by RN1Z4, RN2Z4, R1Z4, R2Z4, R3Z4, R4Z4, R5Z4, R6Z4, R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 are the hydrocarbon groups listed above (e.g. An aromatic hydrocarbon group and at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) may be combined, such as a benzyl group, a phenethyl group, a 1-methyl-1-phenylethyl group, and the like. aralkyl group; arylalkenyl group such as phenylethenyl group (phenylvinyl group); arylalkynyl group such as phenylethynyl group; phenyl group with one or more phenyl groups such as biphenylyl group and terphenylyl group bonded; group, benzylphenyl group, (dimethyl(phenyl)methyl)phenyl group, and the like.
The groups represented by RN1Z4, RN2Z4, R1Z4, R2Z4, R3Z4, R4Z4, R5Z4, R6Z4, R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 are hydrocarbon groups ( e.g. , linear Examples of groups in which a hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) are combined include, for example, a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclobutylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclopentylethyl group, and a cyclohexylmethyl group. , a 2-methylcyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, an adamantylmethyl group, or the like, to which one or more alicyclic hydrocarbon groups are bonded.
These carbon numbers are preferably 4 to 30, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 15. , particularly preferably 6-15.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成することが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
The hydrocarbon groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 may have a substituent. . A substituent may be monovalent or divalent. A divalent substituent preferably has two bonds attached to the same carbon atom to form a double bond.
As the monovalent substituent,
methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group , o-tolyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group , 3,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6- dicyanophenyloxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group , 2-ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (For example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) an oxy group attached to one side;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo-トリルチオ基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基が結合したスルファニル基; methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, (2-ethyl)hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, undecylthio, dodecylthio, icosylthio a sulfanyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a phenylthio group and an o-tolylthio group is bonded;
エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
epoxy group, oxetanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group;
formyl group;
acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, Henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 11 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group , a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonyl group (the When the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is preferably 2 to 12);
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, etc., and represented by the following formula A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon number an oxycarbonyl group to which 1 to 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups), etc. are bonded;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
amino group;
N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N,N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N,N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N,N-disec-butyl amino group, N-tert-butylamino group, N,N-di-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N,N-dipentylamino group, N-(1-ethylpropyl)amino group, N,N -di(1-ethylpropyl)amino group, N-hexylamino group, N,N-dihexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N,N-di(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N,N-diheptylamino group, N-octylamino group, N,N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N,N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-isopropylmethylamino group, N,N-butylmethylamino group, N-decylamino group, N,N- Decylmethylamino group, N-undecylamino group, N,N-undecylmethylamino group, N-dodecylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N-icosylamino group, N,N-icosylmethylamino 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfur an amino group substituted with a group derived from a famoyl group), etc.;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N,N-dipropyls lfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N,N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N,N-ditert-butylsulfamoyl group famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N-(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group group, N,N-diheptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N , N-undecylmethylsulfamoyl group, N-dodecylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, etc., and groups represented by the following formulas, etc., and 1 or 2 carbon atoms of 1 to 20 (preferably carbon 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. a sulfamoyl group substituted with a group);
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1~12である); formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl)hexanoylamino group, heptanoyl amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, etc., and groups represented by the following formulae A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12 carbon atoms) or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 A carbonylamino group (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is preferably 1 is ~12);
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、
カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
hydroxy group;
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms;
Carboxy group, —CO 2 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium,
potassium); sulfo group, —SO 3 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium or potassium); nitro group; cyano group;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である); formyloxy; acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, (2-ethyl)hexanoyloxy, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and carbon such as groups represented by the following formulas A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 to 10 A carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an alkanoyloxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 10, to which an alkylsulfamoyl group (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group) or the like) is bonded. be);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, un Decylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) A group derived from etc.) is attached to a sulfonyl group;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N,N-disec- butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N,N-di-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N, N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N,N-dihexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group , N-heptylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-octyl butylcarbamoyl group, N,N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-isopropyl methylcarbamoyl group, N,N-butylmethylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group , N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethylcarbamoyl group, etc., and the following One or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the formula or derived groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group , a carbamoyl group substituted with a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.);
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基及びパーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基; trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, Carbonized carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as perfluorodecyl group, perfluoroundecyl group, perfluorododecyl group, perfluoroicosyl group, perfluorocyclohexyl group and perfluorophenyl group hydrogen group;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基; perfluoroethylmethyl group, perfluoropropylmethyl group, perfluoroisopropylmethyl group, perfluorobutylmethyl group, perfluoropentylmethyl group, perfluorohexylmethyl group, perfluoroheptylmethyl group, perfluorooctylmethyl group, perfluoro A linear chain having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as a nonylmethyl group, a perfluorodecylmethyl group, a perfluoroundecylmethyl group, a perfluorododecylmethyl group, and a perfluoroicosylmethyl group. or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a branched alkyl group;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基; 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group and 2,4,6-trifluorophenyl group, in which part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine and have 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon atoms 1 to 10) hydrocarbon group;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリール基と結合したチオカルボニル基; -CO-SH, -CO-S- CH3 , -CO-S- CH2CH3 , -CO-S- CH2 - CH2 - CH3 , -CO-S- CH2 - CH2 - CH2 A thiocarbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as —CH 3 , and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as —CO—S—C 6 H 5 . a thiocarbonyl group;
以下の式で表されるような*-COCO-R(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基; *-COCO-R represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) etc. is a group derivatized with) is a group;
以下の式で表されるような*-NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-OCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCOOR represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) , or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. a derivatized group), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-OP(O)(OCH3)2などの*-OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
*-OP(O)(OR) 2 such as *-OP(O)(OCH 3 ) 2 (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (e.g., the hydrocarbon groups listed above) of which satisfy 1 to 20 carbon atoms), or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group), etc.), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-SiR 3 (such as *-Si(CH 3 ) 3 , *-Si(CH 2 CH 3 ) 3 , *-Si(C 6 H 5 ) 3 and *-Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 ) 3 In the formula, R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms), or a derivative thereof (for example, a carboxy group, sulfo a group derived from a group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.), and the R is which may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
etc.
2価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基が置換したイミノ基及び炭素数6~20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。 Examples of the divalent substituent include an oxo group, a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. and an imino group. The imino group substituted with an alkyl group includes CH 3 -N=, CH 3 -CH 2 -N=, CH 3 -(CH 2 ) 2 -N= and CH 3 -(CH 2 ) 3 -N=. mentioned. The imino group substituted with an aryl group includes C 6 H 5 --N= and the like.
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms preferably include substituents of group s1. The derivatizing groups shown below are carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), and the like. A derivatized group is preferred.
[group s1]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
halogen atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms more preferably include substituents of group s2.
[Group s2]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3~30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6~30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の基が挙げられ、
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
as a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a substituent represented by R N1Z4 , R N2Z4 , R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 , R 7Z4 , R 101Z4 and R 102Z4 is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent, preferably a saturated or unsaturated chain having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent Hydrocarbon group, saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms having monovalent or divalent substituent, aromatic carbon having 6 to 30 carbon atoms having monovalent or divalent substituent A group in which a hydrogen group or a hydrocarbon group is combined and has 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent,
More preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 or a group in which a hydrocarbon group is combined, and a group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1,
Particularly preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 , an aromatic hydrocarbon group of 6 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and a group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
The heterocyclic groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 may be monocyclic or It may be polycyclic, preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring member. Heteroatoms include nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
The heterocyclic group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, still more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 3 to 18 carbon atoms, and still more preferably 3 to 15, particularly preferably 3-14.
窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine;
pyrroles such as 2,5-dimethylpyrrole, pyrazoles such as 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole, imidazole, 5-membered unsaturated heterocycles such as 1,2,3-triazole and 1,2,4-triazole ;
pyridine, pyridazine, pyrimidine such as 6-methylpyrimidine, 6-membered unsaturated heterocyclic ring such as pyrazine and 1,3,5-triazine;
Indazole, indoline, isoindoline, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline such as 5,6,7,8-tetrahydro(3-methyl)quinoxaline, 3-methylquinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine fused bicyclic heterocycles such as , purines, pteridines, benzopyrazoles, benzopiperidines;
fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine and phenazine;
酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane, 1-cyclopentyldioxolane;
bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane;
lactone heterocycles such as α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone and δ-valerolactone;
2,3-dimethylfuran, 5-membered unsaturated heterocyclic ring such as furan such as 2,5-dimethylfuran;
6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran;
fused bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyrans such as 4-methylbenzopyran, benzodioxoles, chromans and isochromans;
condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.
硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a sulfur atom,
5-membered saturated heterocycle such as dithiolane;
6-membered saturated heterocycles such as thiane, 1,3-dithiane, 2-methyl-1,3-dithiane;
thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyrans, 5-membered unsaturated heterocycles such as benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyran;
condensed bicyclic heterocycles such as benzothiophene;
condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene;
窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone and 2-methyl-2-piperidone;
Monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazoles such as 4-methyloxazole, isoxazoles such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzimidazoline;
condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom,
monocyclic heterocycles such as thiazoles such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole;
condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine; and the like.
上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。 The heterocyclic ring may be a group in which the hydrocarbon groups listed above are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group.
さらに上記複素環は、以下の式で表されるものであってもよい。
また上記複素環基は、R1Z4~R5Z4の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1Z4~R5Z4が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 In addition, the bonding position of the above heterocyclic ring is a portion from which any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The heterocyclic groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 may have a substituent. . The substituents include hydrocarbon groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 , and the same substituents as those described above may be mentioned. When the heterocyclic ring contains a nitrogen atom as a constituent element, the nitrogen atom may be bonded with the above-mentioned hydrocarbon group as a substituent.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
The heterocyclic group having substituents represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 is monovalent or divalent Heterocyclic groups having a valent substituent are included, preferably heterocyclic groups having substituents of group s1, more preferably heterocyclic groups having substituents of group s2.
The substituents (first substituents) that the hydrocarbon group or heterocyclic group may have may be one or two or more, and the two or more substituents may independently be They may be the same or different. Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
以下、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4の-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、-SO3M、-CO2Mについて説明する。 -CO - R102Z4 , -COO - R101Z4 , -OCO -R102Z4 , -COCO- R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 101Z4 , -SO 2 N(R 102Z4 ) 2 , -CON(R 102Z4 ) 2 , -N(R 102Z4 ) 2 , -NHCO-R 102Z4 , -NHCO —N(R 102Z4 ) 2 , —NHCOOR 102Z4 , —OCON(R 102Z4 ) 2 , halogen atoms, —SO 3 M and —CO 2 M will be explained.
-CO-R102Z4としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CO-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z4に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CO-R102Z4に該当する基等が挙げられる。 —CO—R 102Z4 includes formyl group; acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (e.g., a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. group) bonded to a carbonyl group (when the carbonyl group is an acyl group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and the group corresponding to -CO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and a patent application Groups corresponding to -CO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, preferably a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or Corresponding to -CO-R 102Z4 in the carbonyl group to which the derivatizing group is bonded (when the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12) and the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and the like.
-COO-R101Z4としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-COO-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COO-R102Z4に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-COO-R102Z4に該当する基等が挙げられる。 -COO-R 101Z4 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, a (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, etc., and represented by the above formula A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon -COO-R 102Z4 in the compounds shown in Table 1Z4 to Table 20Z4 and an oxycarbonyl group to which a number 1 to 10 alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) is bonded. Applicable groups and groups corresponding to -COO-R 102Z4 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or derivatives thereof and groups corresponding to —COO—R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4.
-OCO-R102Z4としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-OCO-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCO-R102Z4に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-OCO-R102Z4に該当する基等が挙げられる。 -OCO-R 102Z4 includes formyloxy group; acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and the above formulas A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom ), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group) or the like) bonded to a carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an acyloxy group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and groups corresponding to -OCO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and -OCO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably a carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivative group thereof is bonded (the carbonyloxy group is an acyloxy group If so, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12), and groups corresponding to —OCO—R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4.
-COCO-R102Z4としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2-エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p-トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-COCO-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COCO-R102Z4に該当する基等が挙げられる。 -COCO-R 102Z4 includes methyloxalyl, ethyloxalyl, propyloxalyl, butyloxalyl, pentyloxalyl, hexyloxalyl, (2-ethyl)hexyloxalyl, heptyloxalyl, octyloxalyl, nonyl Oxalyl group, decyloxalyl group, undecyloxalyl group, dodecyloxalyl group, icosyloxalyl group, cyclopentyloxalyl group, cyclohexyloxalyl group, phenyloxalyl group, p-tolyloxalyl group, etc., groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon number of 1 to an oxalyl group to which 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups) are bonded, and groups corresponding to -COCO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and Examples include groups corresponding to -COCO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290.
-O-R102Z4としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-O-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102Z4に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-O-R102Z4に該当する基等が挙げられる。 —OR 102Z4 is a hydroxy group; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy; group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyl oxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3, 5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6-dicyanophenyloxy group group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 2- A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as an ethoxyphenyloxy group, a 3-ethoxyphenyloxy group, a group represented by the above formula, or a derivative thereof (for example, carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded An oxy group and a group corresponding to -OR 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and a group corresponding to -OR 102Z4 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably an oxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivatized group thereof is bonded, and a group corresponding to -OR 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4.
-SO2-R101Z4としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R102Z4に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2-R102Z4に該当する基等が挙げられる。 —SO 2 —R 101Z4 includes a methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, Nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, undecylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 40 carbon atoms ( preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms) (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group), etc.) and a group corresponding to —SO 2 —R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and Japanese Patent Application No. 2017-016290 Groups corresponding to --SO 2 --R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Tables 1 to 966 of Table 1Z4 to Examples include groups corresponding to —SO 2 —R 102Z4 in the compounds shown in Table 20Z4.
-SO2N(R102Z4)2としては、スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等;
—SO 2 N(R 102Z4 ) 2 is a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(2- ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N- Dodecylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group ) and the like, and —SO 2 NH(R 102Z4X ) ( R 102Z4 -SO 2 NH(R 102Z4X ) (with the exception that R 102Z4X is not a hydrogen atom, R 102Z4 is the same as), etc.;
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2N(R102Z4X)2(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102Z4X)2(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-SO2N(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-dipropylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-diisobutylsulfamoyl group, N,N- disec-butylsulfamoyl group, N,N-di-tert-butylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group moyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-diheptylsulfur famoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N,N- undecylmethylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as the groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, A sulfamoyl group substituted with a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and Table 1Z4 to Table Groups corresponding to —SO 2 N(R 102Z4X ) 2 (where R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X does not become a hydrogen atom) in compounds represented by 20Z4 and Table 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 -SO 2 N(R 102Z4X ) 2 (provided that R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X is not a hydrogen atom) in the compounds shown in 1 to 966, and the like,
It corresponds to —SO 2 N(R 102Z4 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, preferably a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof. and the like.
-CON(R102Z4)2としては、カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基及びN-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CONH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等;
—CON(R 102Z4 ) 2 is a carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group and N- nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to 10 carbon atoms -CONH (R 102Z4X ) (wherein R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that 102Z4X is not a hydrogen atom . the same as R 102Z4 except that it does not become a hydrogen atom), etc.;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CON(R102Z4X)2(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102Z4X)2(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-CON(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N,N-isopropylmethylcarbamoyl group, N,N-diisopropylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N,N-disec-butylcarbamoyl group, N,N-ditert-butylcarbamoyl group , N,N-butylmethylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N,N-butyloctylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N,N -dinonylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethyl Carbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, etc., and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (for example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and groups corresponding to -CON(R 102Z4X ) 2 (provided that R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, and patent applications Groups corresponding to —CON(R 102Z4X ) 2 (provided that R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, and the like. ,
A carbamoyl group substituted with preferably one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and groups corresponding to —CON(R 102Z4 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, etc. is mentioned.
-N(R102Z4)2としては、アミノ基;
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z4X)(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等;
—N(R 102Z4 ) 2 is an amino group;
N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N-decylamino group, N-un Decylamino group, N-dodecylamino group, N-icosylamino group, N-phenylamino group and the like, and one having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) -NH(R 102Z4X ) in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 (provided that R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X is not a hydrogen atom). -NH(R 102Z4X ) (provided that R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X does not become a hydrogen atom) Groups corresponding to;
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-N(R102Z4X)2(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-N(R102Z4X)2(ただし、R102Z4Xは水素原子にならない事以外は、R102Z4と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-N(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-dipropylamino group, N,N-isopropylmethylamino group , N,N-diisopropylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-diisobutylamino group, N,N-disec-butylamino group, N,N-ditert-butylamino group, N,N-butylmethylamino group, N,N-dibutylamino group, N,N-dipentylamino group, N,N-di(1-ethylpropyl)amino group, N,N-dihexylamino group, N,N -di(2-ethyl)hexylamino group, N,N-diheptylamino group, N,N-dioctylamino group, N,N-dinonylamino group, N,N-decylmethylamino group, N,N-undecyl methylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, N,N-diphenylamino group and the like, and groups represented by the above formulas Two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as carboxy groups, sulfo groups, nitro groups, hydroxy groups, halogens (preferably chlorine atoms), carbon -N(R 102Z4X ) in an amino group substituted with an alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) of numbers 1 to 10, and the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 2 (where R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that R 102Z4X is not a hydrogen atom) and -N(R 102Z4X ) 2 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 (provided that R 102Z4X is the same as R 102Z4 except that it does not become a hydrogen atom), etc.
An amino group preferably substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and a group corresponding to —N(R 102Z4 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, etc. are mentioned.
-NHCO-R102Z4としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1~40である)並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NHCO-R102Z4に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCO-R102Z4に該当する基等が挙げられ、
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NHCO-R102Z4に該当する基等が挙げられる。
—NHCO—R 102Z4 includes formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl ) hexanoylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, and the like, and A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by the above formula or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably is a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonylamino group (when the carbonylamino group is an acylamino group , having 1 to 40 carbon atoms) and groups corresponding to -NHCO-R 102Z4 in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 and -NHCO- in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to R 102Z4 ,
Preferably, a carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is more preferably 1 to 10) and Table 1Z4 Groups corresponding to —NHCO—R 102Z4 in the compounds shown in Table 20Z4 and the like.
-NHCON(R102Z4)2としては、上記に挙げた基等や表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NHCON(R102Z4)2に該当する基、及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCON(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。 —NHCON(R 102Z4 ) 2 includes groups corresponding to —NHCON(R 102Z4 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, and Tables 1 to 2 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Groups corresponding to —NHCON(R 102Z4 ) 2 in the compounds shown in 966 and the like.
-NHCOOR102Z4としては、上記に挙げた基等や表1Z4~表20Z4に示される化合物において-NHCOOR102Z4に該当する基、及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCOOR102Z4に該当する基等が挙げられる。 -NHCOOR 102Z4 includes groups corresponding to -NHCOOR 102Z4 in the groups listed above and compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, and -NHCOOR in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Examples include groups corresponding to 102Z4 .
-OCON(R102Z4)2としては、上記に挙げた基等や表1Z4~表20Z4に示される化合物において-OCON(R102Z4)2に該当する基、及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCON(R102Z4)2に該当する基等が挙げられる。 —OCON(R 102Z4 ) 2 includes groups corresponding to —OCON(R 102Z4 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4, and Tables 1 to 2 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Groups corresponding to —OCON(R 102Z4 ) 2 in the compounds shown in 966 and the like.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
As the halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like are preferable.
M in —SO 3 M and —CO 2 M includes hydrogen atom; alkali metal atom such as lithium atom, sodium atom and potassium atom, preferably hydrogen atom, sodium atom and potassium atom.
上記-CO-R102Z4、-COO-R102Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R102Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCON(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The above -CO-R 102Z4 , -COO-R 102Z4 , -OCO-R 102Z4 , -COCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 2 -R 102Z4 , -SO 2 N(R 102Z4 ) 2 , -CON Substituents contained in (R 102Z4 ) 2 , —N(R 102Z4 ) 2 , —NHCO—R 102Z4 , —NHCON(R 102Z4 ) 2 , —NHCOOR 102Z4 , —OCON(R 102Z4 ) 2 (first substituent) may be one or more, and two or more substituents may be the same or different independently of each other.
Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4が形成する環は、式(IZ4)で表される化合物のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、N-メチルフタルイミド、N-(1-フェニルエチル)フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造並びにそれらの部分還元体(例えば、9,10-ジヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン及びフェナジン等の含窒素縮合複素環並びにそれらの部分還元体;3-ヒドロベンゾフラン2-オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The rings formed by R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 are condensed with the benzene ring of the isoindoline skeleton of the compound represented by formula (IZ4). Examples of the condensed ring structure of the ring formed by R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 and the benzene ring include indene, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, Anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, N-methylphthalimide, N-(1-phenylethyl)phthalimide, tetracene, and other hydrocarbon condensed ring structures and partial reductions thereof ( 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indole, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthridine, acridine nitrogen-containing condensed heterocycles such as , perimidine, phenanthroline and phenazine, and partial reductions thereof; and oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran-2-one and partial reductions thereof.
R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、及びR4Z4とR5Z4が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及びR102Z4で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 When R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , and R 4Z4 and R 5Z4 form a ring, the ring may have a substituent. The substituents include hydrocarbon groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 , and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by RN1Z4 , RN2Z4 , R1Z4 , R2Z4 , R3Z4 , R4Z4 , R5Z4 , R6Z4 , R7Z4 , R101Z4 and R102Z4 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
R3Z4とR4Z4が環を形成する場合、R2Z4及びR5Z4としては、互いに独立に、水素原子、アミノ基及びヒドロキシ基であることが好ましい。
R2Z4とR3Z4が環を形成する場合、R4Z4とR5Z4とは環を形成しないことが好ましく、R4Z4及びR5Z4が水素原子であることがより好ましい。
またR4Z4とR5Z4が環を形成する場合、R2Z4とR3Z4とは環を形成しないことが好ましく、R2Z4及びR3Z4が水素原子であることがより好ましい。
When R 3Z4 and R 4Z4 form a ring, R 2Z4 and R 5Z4 are preferably each independently a hydrogen atom, an amino group and a hydroxy group.
When R 2Z4 and R 3Z4 form a ring, R 4Z4 and R 5Z4 preferably do not form a ring, and R 4Z4 and R 5Z4 are more preferably hydrogen atoms.
When R 4Z4 and R 5Z4 form a ring, R 2Z4 and R 3Z4 preferably do not form a ring, and R 2Z4 and R 3Z4 are more preferably hydrogen atoms.
本発明では、R1Z4、R6Z4及びR7Z4は、水素原子であることが好ましい。 In the present invention, R 1Z4 , R 6Z4 and R 7Z4 are preferably hydrogen atoms.
本発明では、RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-CO2M又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基が更に好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基がとりわけ好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基が更にとりわけ好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基が特に好ましく、メチル基、エチル基、またはフェニル基が更に特に好ましく、メチル基またはエチル基であることが最も好ましい。またRN1Z4及びRN2Z4は、同一の基であっても異なる基であってもよいが、好ましくは同一の基である。 In the present invention, R N1Z4 and R N2Z4 are independently of each other —CO—R 102Z4 , —COO—R 101Z4 , —CON(R 102Z4 ) 2 , —N(R 102Z4 ) 2 , —CO 2 M or substituents It is preferably a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent. An optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms is more preferred, and an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms is particularly preferred, and may have a substituent. A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is particularly preferred, and a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent. are particularly preferred, more particularly methyl, ethyl or phenyl groups, most preferably methyl or ethyl groups. R N1Z4 and R N2Z4 may be the same group or different groups, but are preferably the same group.
着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z4、R3Z4、R4Z4、及びR5Z4の少なくとも一つは、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z4とR3Z4、R3Z4とR4Z4、又はR4Z4とR5Z4の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
At least one of R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 and R 5Z4 is -CO-R 102Z4 , -COO-R 101Z4 , - OCO- R102Z4 , -COCO- R102Z4 , -OR102Z4 , -SO2 - R101Z4 , -SO2N( R102Z4 ) 2 , -CON( R102Z4 ) 2 , -N ( R102Z4 ) 2 , —NHCO—R 102Z4 , —NHCO—N(R 102Z4 ) 2 , —NHCOOR 102Z4 , —OCON(R 102Z4 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, substituents It is preferably a hydrocarbon group optionally having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group optionally having a substituent,
optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, halogen atom, —N(R 102Z4 ) 2 , nitro group, hydrogen atom having 1 to 1 carbon atom in which all or part of hydrogen atom is substituted with fluorine atom 20 hydrocarbon groups, -NHCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 3 M or -CO 2 M, more preferably
A nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferred, and a nitro group or a tert-butyl group is even more preferred. Alternatively, at least one pair of R 2Z4 and R 3Z4 , R 3Z4 and R 4Z4 , or R 4Z4 and R 5Z4 preferably forms a ring.
着色組成物から作製したカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z4、R3Z4、R4Z4、及びR5Z4の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更により好ましい。とりわけ好ましくは、R3Z4がニトロ基又はtert-ブチル基であってR2Z4、R4Z4及びR5Z4が水素原子であるか、或いは、R2Z4、R3Z4及びR5Z4が水素原子であってR4Z4がニトロ基又はtert-ブチル基である。 At least one of R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 and R 5Z4 has 1 to 40 carbon atoms which may have a substituent, from the viewpoint of reducing the retardation value of the color filter produced from the colored composition. a hydrocarbon group, a halogen atom, —N(R 102Z4 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, —NHCO—R 102Z4 , —O -R 102Z4 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferable, and a nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferable, and a nitro group or Even more preferred is a tert-butyl group. Particularly preferably, R 3Z4 is a nitro group or a tert-butyl group and R 2Z4 , R 4Z4 and R 5Z4 are hydrogen atoms, or R 2Z4 , R 3Z4 and R 5Z4 are hydrogen atoms and R 4Z4 is a nitro group or a tert-butyl group.
化合物(IZ4)の具体例としては、例えば、式(IZ4-aa)において、表1Z4~表20Z4に示す置換基を有する化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-769)又はそのアルカリ金属塩が挙げられる。
Ba1Z4Ba2Z4は、式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB1)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z4及びBa2Z4は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z4が式(BB1)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の
結合手であるときにはBa2Z4がB2の結合手となり、Ba1Z4が式(BB1)~式(BB6
0)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2の結合手であるときにはBa2Z4がB1の結合手となる。
Ba1Z4Ba2Z4としては、式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB1)、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
Specific examples of the compound (IZ4) include compounds (IZ4-1) to (IZ4-769) having substituents shown in Tables 1Z4 to 20Z4 in the formula (IZ4-aa), or alkali metal salts thereof. mentioned.
B a1Z4 B a2Z4 are formulas (BB1) to (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1), formula (BBO8), formula (BBO10) , represents any partial structure represented by the formula (BBD1) or the formula (BBJ2). Formula (BB1) to Formula (BB60), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2) represents B a1Z1 B a2Z1 of formula (IZ1-aa) (BB1) to (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) ), formula (BBO8), formula (BBO10), formula (BBD1) and formula (BBJ2). B a1Z4 and B a2Z4 each represent a bond, and B a1Z4 is the formula (BB1) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) , Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2), when B 1 is a bond, B a2Z4 becomes a bond of B 2 , and B a1Z4 is a bond of Formula (BB1) to Formula (BB6
0), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and B 2 of Formula (BBJ2) is a bond of B a2Z4 becomes a bond of B 1 .
As B a1Z4 B a2Z4 , formula (BB1), formula (BB6), formula (BB8), formula (BB11), formula (BB14), formula (BB19), formula (BB37), formula (BB58), formula (BBJ2 ), formula (BBO8) and formula (BBO10) are preferred, and formula (BB1), formula (BB6) and formula (BB19) are more preferred.
表1Z4~表20Z4中の各記号は、以下の部分構造を表す。なお、部分構造において、
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOHを表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
Each symbol in Tables 1Z4 to 20Z4 represents the following partial structure. In addition, in the partial structure,
"Me" represents a methyl group,
"Et" represents an ethyl group,
"Bu" represents a butyl group,
"TBu" represents a tert-butyl group,
"Hex" represents a hexyl group;
"Oct" represents an octyl group;
"2EH" represents a 2-ethylhexyl group,
"CHM" represents a cyclohexylmethyl group,
"CH" represents a cyclohexyl group,
"PH" represents a phenyl group;
"BZ" represents a benzyl group,
"NPR" represents a propyl group;
"IPR" represents an isopropyl group;
"IBu" represents an isobutyl group,
" EOE " represents -CH2CH2OCH2CH3 ;
"ALL" represents an allyl group;
"HYE" represents a 2-hydroxyethyl group,
"COM" represents -CO- CH3 ,
"COE" represents -COO - CH2CH3 ,
"OCM" represents -OCO- CH3 ,
"OME" represents -O- CH3 ,
"SOT" represents a tosyl group,
"SNH" represents -SO2NH - CH2CH ( CH2CH3 )(( CH2 ) 3CH3 );
"SN2" represents -SO2N ( CH3 )( ( CH2 ) 7CH3 );
"CNM" represents -CONHCH3 ,
"CN2" represents -CON ( CH3 ) C6H5 ;
" NPH " represents -NHC6H5 ;
"NOT" represents -N( ( CH2 ) 7CH3 ) 2 ,
“NCO” represents —NHCO((CH 2 ) 4 CH 3 );
"F" represents a fluorine atom,
"Cl" represents a chlorine atom,
"Br" represents a bromine atom;
"CN" represents a cyano group,
"NO2" represents a nitro group,
"SUA" represents -SO3H ,
"CBA" represents -CO2H ,
"CHO" represents -CHO,
"OCH" represents -OCOH,
"OH" represents -OH,
" SFM " represents -SO2NH2 ,
"CBM" represents -CONH2 ,
"NH2" represents -NH2 ,
"NCH" represents -NHCOH.
In the partial structures shown by the following formulas, * represents a bond.
例えば、化合物(IZ4-1)は、式(IZ4-1)で表される化合物である。 For example, compound (IZ4-1) is a compound represented by formula (IZ4-1).
化合物(IZ4)としては、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-769)が好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-711)がより好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)が更に好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-174)が更により好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-117)がとりわけ好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-2)、化合物(IZ4-40)~化合物(IZ4-41)、化合物(IZ4-79)~化合物(IZ4-80)が特に好ましい。
As the compound (IZ4),
Compound (IZ4-1) ~ compound (IZ4-234) and compound (IZ4-321) ~ compound (IZ4-769) are preferred,
Compound (IZ4-1) ~ compound (IZ4-234) and compound (IZ4-321) ~ compound (IZ4-711) are more preferred,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-234) are more preferred,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-174) are even more preferred,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-117) are particularly preferred,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-2), compounds (IZ4-40) to (IZ4-41), and compounds (IZ4-79) to (IZ4-80) are particularly preferred.
化合物(IZ4)の具体例としては、表1Z4~表20Z4に表される化合物に含まれる1~3個の水素原子に-SO3M又は-CO2Mが置換した化合物も挙げられる。例えば、表1Z4の化合物(IZ4-1)に1~3個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造で表される。ただし、式中、-(SO3H)は、表1Z4の化合物(IZ4-1)のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。 Specific examples of the compound (IZ4) also include compounds in which 1 to 3 hydrogen atoms contained in the compounds shown in Tables 1Z4 to 20Z4 are substituted with -SO 3 M or -CO 2 M. For example, a compound in which 1 to 3 sulfo groups are bonded to compound (IZ4-1) in Table 1Z4 is represented by the following structure. In the formula, -(SO 3 H) means replacing any hydrogen atom of compound (IZ4-1) in Table 1Z4.
本発明では、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-769)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)及び化合物(IZ4-321)~化合物(IZ4-711)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-234)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更に好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-174)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更により好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-117)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましく、
化合物(IZ4-1)~化合物(IZ4-2)、化合物(IZ4-40)~化合物(IZ4-41)、及び化合物(IZ4-79)~化合物(IZ4-80)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が特に好ましい。
In the present invention,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-234) and compounds (IZ4-321) to (IZ4-769) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are preferred. ,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-234) and compounds (IZ4-321) to (IZ4-711) are further compounded with 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M. preferably
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-234) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are more preferred,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-174) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are even more preferred,
Compounds (IZ4-1) to (IZ4-117) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are particularly preferred,
compound (IZ4-1) to compound (IZ4-2), compound (IZ4-40) to compound (IZ4-41), and compound (IZ4-79) to compound (IZ4-80), 1 to 3 - Particularly preferred are SO 3 M or --CO 2 M bound compounds.
化合物(IZ4)としては、式(IZ4)において、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z4は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z4~R5Z4は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z4及びR7Z4は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z4は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R101Z4は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z4は、水素原子であり、
R2Z4~R5Z4は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z4及びR7Z4は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z4は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z4は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RN1Z4及びRN2Z4は、互いに独立に、-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z4は、水素原子であり、
R2Z4~R5Z4は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z4)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z4、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z4及びR7Z4は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z4は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z4は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ4), in the formula (IZ4),
R N1Z4 and R N2Z4 are each independently a substituent selected from the group consisting of —CO—R 102Z4 , —COO—R 101Z4 , —CON(R 102Z4 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have
R 1Z4 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of -SO 3 M and -CO 2 M, -SO 3 M or -CO 2 is M;
R 2Z4 to R 5Z4 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z4 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 6Z4 and R 7Z4 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M, — SO 3 M or —CO 2 M,
R 102Z4 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z4 is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R N1Z4 and R N2Z4 may each independently have a substituent selected from the group consisting of —CO—R 102Z4 , —CON(R 102Z4 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M. is a good hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
R 1Z4 is a hydrogen atom,
R 2Z4 to R 5Z4 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z4 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102Z4 , -OR 102Z4 , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 6Z4 and R 7Z4 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M. is the basis,
R 102Z4 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z4 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R N1Z4 and R N2Z4 may each independently have a substituent selected from the group consisting of —CO—R 102Z4 , —CON(R 102Z4 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M. is a good hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
R 1Z4 is a hydrogen atom,
R 2Z4 to R 5Z4 each independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z4 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102Z4 , —SO 3 M or —CO 2 M,
R 6Z4 and R 7Z4 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
R 102Z4 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z4 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
化合物(IZ4)は、R1Z4が水素原子のとき、式(pt1Z4)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2Z4)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3Z4)で表される化合物と式(pt4Z4)で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1Z4が水素原子以外の場合、さらに式(pt5Z4)で表される化合物と反応させることにより化合物(IZ4)を製造できる。 Compound (IZ4) is a compound represented by formula (pt1Z4) (hereinafter sometimes referred to as a phthalonitrile compound) represented by formula (pt2Z4) (hereinafter referred to as an alkoxide compound) when R 1Z4 is a hydrogen atom. may be used), and then reacting the compound represented by the formula (pt3Z4) with the compound represented by the formula (pt4Z4) in the presence of an acid. Further, when R 1Z4 is other than a hydrogen atom, the compound (IZ4) can be produced by further reacting with the compound represented by the formula (pt5Z4).
[式(pt1Z4)、式(pt2Z4)、式(pt3Z4)、式(pt4Z4)、式(pt5Z4)及び式(IZ4)中、RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、及びR7Z4は、前記と同一の意味を表す。
R14Z4は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z4は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
[In formula (pt1Z4), formula (pt2Z4), formula (pt3Z4), formula (pt4Z4), formula (pt5Z4) and formula (IZ4), R N1Z4 , R N2Z4 , R 1Z4 , R 2Z4 , R 3Z4 , R 4Z4 , R 5Z4 , R 6Z4 and R 7Z4 have the same meanings as above.
R 14Z4 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
M 1Z4 represents an alkali metal atom.
LG represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
R14Z4で表される炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルキル基が挙げられる。
M1Z4で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 14Z4 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and the like, preferably includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Alkali metal atoms represented by M 1Z4 include lithium, sodium and potassium atoms.
アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1~10モルであり、好ましくは0.2~5モルであり、より好ましくは0.3~3モルであり、さらに好ましくは0.4~2モルである。 The amount of the alkoxide compound used is generally 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 0.3 to 3 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound, More preferably, it is 0.4 to 2 mol.
化合物(pt3Z4)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
化合物(pt4Z4)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
The amount of the compound (pt3Z4) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
The amount of the compound (pt4Z4) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸及びリン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸;酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
Acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, citric acid, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartaric acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and Examples include carboxylic acids, more preferably acetic acid.
The amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 8 mol, still more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. be.
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3Z4)及び化合物(pt4Z4)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the phthalonitrile compound, alkoxide compound, compound (pt3Z4) and compound (pt4Z4) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents include sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde , N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the phthalonitrile compound.
反応温度は、通常0~200℃であり、好ましくは0~100℃であり、より好ましくは0~70℃であり、さらに好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature is generally 0 to 200°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 70°C, still more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(pt5Z4)の使用量は、R1Z4が水素原子である化合物(IZ4)1モルに対し、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of compound (pt5Z4) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ4) in which R 1Z4 is a hydrogen atom. and more preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z4)を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン及びピペリジン等の有機塩基;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド及びカリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Also, when the compound (pt5Z4) is reacted, it is preferred that a base coexist. Examples of bases include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; butyllithium. , tert-butyllithium and phenyllithium; inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、R1Z4が水素原子である化合物(IZ4)1モルに対し、通常1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ4) in which R 1Z4 is a hydrogen atom. It is preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z4)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1Z4が水素原子である化合物(IZ4)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z4)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
Further, the reaction of compound (pt5Z4) is usually carried out in the presence of a solvent. Solvents can be selected from the same range as described above.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the compound (IZ4) in which R 1Z4 is a hydrogen atom. The reaction temperature of the compound (pt5Z4) is generally -90 to 200°C, preferably -80 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(IZ4)がスルホ基又は-SO3M22を有していない場合、化合物(IZ4)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は-SO3M22を導入することができる。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
When compound (IZ4) does not have a sulfo group or —SO 3 M 22 , a sulfo group or —SO 3 M 22 can be formed by reacting compound (IZ4) with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. can be introduced.
M22 represents an alkali metal atom.
Alkali metal atoms represented by M 22 include lithium, sodium and potassium atoms.
発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(IZ4)1モルに対し、通常1~50モルであり、好ましくは5~40モルであり、より好ましくは5~30モルであり、さらに好ましくは5~25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ4)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
The amount of SO 3 to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, more preferably 5 to 30 mol, still more preferably 1 mol of compound (IZ4). 5 to 25 mol.
The amount of sulfuric acid to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, more preferably 10 to 75 mol, still more preferably 10 mol, per 1 mol of compound (IZ4). ~50 moles.
クロロスルホン酸の使用量は、化合物(IZ4)1モルに対し、通常1~500モルであり、好ましくは10~300モルであり、より好ましくは10~200モルであり、さらに好ましくは10~150モルである。 The amount of chlorosulfonic acid to be used is generally 1-500 mol, preferably 10-300 mol, more preferably 10-200 mol, still more preferably 10-150 mol, per 1 mol of compound (IZ4). Mole.
スルホ化の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The sulfonation reaction temperature is generally -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
反応混合物から、化合物(IZ4)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(IZ4)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。 The method for removing compound (IZ4) from the reaction mixture is not particularly limited, and can be obtained by various known methods. For example, compound (IZ4) can be isolated by filtering the reaction mixture after completion of the reaction. After filtering, the obtained residue may be subjected to column chromatography, recrystallization, or the like. Alternatively, after completion of the reaction, the reaction mixture may be purified by column chromatography after distilling off the solvent.
<化合物(IZ5)>
化合物(IZ5)は、式(IZ5)で表される。
<Compound (IZ5)>
Compound (IZ5) is represented by formula (IZ5).
[式(IZ5)中、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよく、R2Z5、R3Z5、R4Z5及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環基であるか、又はR2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、結合して環を形成している。
R101Z5は、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102Z5は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101Z5、R102Z5及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ5),
R N1Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , —CON(R 102Z5 ) 2 , —N(R 102Z5 ) 2 , —NHCO—R 102Z5 , —NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group , a nitro group, --SO 3 M, --CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO -R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , - NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon represents a hydrocarbon group of 1 to 40 or a heterocyclic group optionally having substituent(s), wherein R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 are each bonded to each other to form a ring; and at least one of R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -O -R 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , -NHCO-N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, optionally substituted carbon number of 1 to 40 carbon atoms a hydrogen group or an optionally substituted heterocyclic group, or at least one set of R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 combine to form a ring are doing.
R 101Z5 represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102Z5 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
When multiple R 101Z5 , R 102Z5 and M are present, they may be the same or different.
A wavy line represents the E or Z form. ]
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される置換基を有していてもよい炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~20、さらに好ましくは1~15、とりわけ好ましくは1~10、さらにとりわけ好ましくは1~5である。 The number of carbon atoms in the optionally substituted hydrocarbon group represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 is 1 to 40, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, especially preferably 1 to 10, even more preferably 1 to 5.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭素数1~40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 are aliphatic hydrocarbon groups and It may be an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、とりわけ好ましくは1~10であり、さらに一層好ましくは1~8であり、さらにとりわけ好ましくは1~5である。中でも、炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましく、メチル基、エチル基、tert-ブチル基が特に好ましい。 Saturated or unsaturated chain hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 include methyl group and ethyl group. linear alkyl groups such as , propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, heptadecyl, octadecyl and icosyl groups; isopropyl group , isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl) butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl) pentyl group, (2-methyl) pentyl group, ( branched chain alkyl groups such as 1-ethyl)pentyl group, (3-ethyl)pentyl group, isohexyl group, (5-methyl)hexyl group, (2-ethyl)hexyl group and (3-ethyl)heptyl group; ; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl) ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1-(2-propenyl )) alkenyl groups such as ethenyl group, (1,2-dimethyl)propenyl group and 2-pentenyl group; The number of carbon atoms in the saturated or unsaturated chain hydrocarbon group is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, even more preferably 1 to 15, particularly preferably 1 to 10, and further More preferably 1-8, even more particularly preferably 1-5. Among them, straight- or branched-chain alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms are particularly preferred, and methyl, ethyl and tert-butyl groups are particularly preferred.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、よりさらに好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 include a cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4,6- Cyclo groups such as a trimethylcyclohexyl group, a 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group, a 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, a 4-pentylcyclohexyl group, a 4-octylcyclohexyl group and a 4-cyclohexylcyclohexyl group Alkyl groups; cycloalkenyl groups such as cyclohexenyl groups (e.g., cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl groups and cyclooctenyl groups; norbornane groups, adamantyl groups, bicyclo[2.2.2]octane, etc. be done. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferable.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、4-エチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 include phenyl group, o-tolyl group, m -tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group , 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o -tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6-bis ( 2-propyl)phenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-octylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1 - naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthryl group, aromatic hydrocarbon group such as pyrenyl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基、1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;ビフェニリル基、ターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
The hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R A hydrogen group and at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) may be combined, and an aralkyl group such as a benzyl group, a phenethyl group, and a 1-methyl-1-phenylethyl group. arylalkenyl groups such as phenylethenyl group (phenylvinyl group); arylalkynyl groups such as phenylethynyl group; phenyl group in which one or more phenyl groups such as biphenylyl group and terphenylyl group are bonded; cyclohexylmethylphenyl group, benzyl A phenyl group, a (dimethyl(phenyl)methyl)phenyl group, and the like can be mentioned.
The groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 are hydrocarbon groups listed above (e.g., chain hydrocarbon groups and an alicyclic hydrocarbon group), for example, cyclopropylmethyl group, cyclopropylethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclopentylmethyl group, cyclopentylethyl group, cyclohexylmethyl group, 2- It may be an alkyl group to which one or more alicyclic hydrocarbon groups such as a methylcyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, and an adamantylmethyl group are bonded.
These carbon numbers are preferably 4 to 30, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 15. , particularly preferably 6-15.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成することが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
The hydrocarbon groups represented by RN1Z5, R1Z5, R2Z5, R3Z5, R4Z5, R5Z5, R6Z5, R7Z5 , R101Z5 and R102Z5 may have a substituent . A substituent may be monovalent or divalent. A divalent substituent preferably has two bonds attached to the same carbon atom to form a double bond.
As the monovalent substituent,
methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group , o-tolyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group , 3,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6- dicyanophenyloxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group , 2-ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (For example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) an oxy group attached to one side;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo-トリルチオ基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基が結合したスルファニル基; methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, (2-ethyl)hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, undecylthio, dodecylthio, icosylthio a sulfanyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a phenylthio group and an o-tolylthio group is bonded;
エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
epoxy group, oxetanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group;
formyl group;
acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, Henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 11 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group , a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonyl group (the When the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is preferably 2 to 12);
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, etc., and represented by the following formula A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon number an oxycarbonyl group to which 1 to 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups), etc. are bonded;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
amino group;
N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N,N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N,N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N,N-disec-butyl amino group, N-tert-butylamino group, N,N-di-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N,N-dipentylamino group, N-(1-ethylpropyl)amino group, N,N -di(1-ethylpropyl)amino group, N-hexylamino group, N,N-dihexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N,N-di(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N,N-diheptylamino group, N-octylamino group, N,N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N,N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-isopropylmethylamino group, N,N-butylmethylamino group, N-decylamino group, N,N- Decylmethylamino group, N-undecylamino group, N,N-undecylmethylamino group, N-dodecylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N-icosylamino group, N,N-icosylmethylamino 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfur an amino group substituted with a group derived from a famoyl group), etc.;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N,N-dipropyls lfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N,N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N,N-ditert-butylsulfamoyl group famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N-(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group group, N,N-diheptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N , N-undecylmethylsulfamoyl group, N-dodecylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, etc., and groups represented by the following formulas, etc., and 1 or 2 carbon atoms of 1 to 20 (preferably carbon 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. a sulfamoyl group substituted with a group);
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1~12である); formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl)hexanoylamino group, heptanoyl amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, etc., and groups represented by the following formulae A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12 carbon atoms) or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 A carbonylamino group (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is preferably 1 is ~12);
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
hydroxy group;
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms;
carboxy group, --CO 2 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); sulfo group, --SO 3 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); nitro group ; cyano group;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である); formyloxy; acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, (2-ethyl)hexanoyloxy, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and carbon such as groups represented by the following formulas A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 to 10 A carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an alkanoyloxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 10, to which an alkylsulfamoyl group (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group) or the like) is bonded. be);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, un Decylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) A group derived from etc.) is attached to a sulfonyl group;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N,N-disec- butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N,N-di-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N, N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N,N-dihexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group , N-heptylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-octyl butylcarbamoyl group, N,N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-isopropyl methylcarbamoyl group, N,N-butylmethylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group , N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethylcarbamoyl group, etc., and the following One or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the formula or derived groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group , a carbamoyl group substituted with a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.);
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基及びパーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基及びパーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, Carbonized carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as perfluorodecyl group, perfluoroundecyl group, perfluorododecyl group, perfluoroicosyl group, perfluorocyclohexyl group and perfluorophenyl group hydrogen group;
perfluoroethylmethyl group, perfluoropropylmethyl group, perfluoroisopropylmethyl group, perfluorobutylmethyl group, perfluoropentylmethyl group, perfluorohexylmethyl group, perfluoroheptylmethyl group, perfluorooctylmethyl group, perfluoro A linear chain having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as nonylmethyl group, perfluorodecylmethyl group, perfluoroundecylmethyl group, perfluorododecylmethyl group and perfluoroicosylmethyl group or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a branched alkyl group;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基; 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group and 2,4,6-trifluorophenyl group, in which part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine and have 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon atoms 1 to 10) hydrocarbon group;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及び-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリール基と結合したチオカルボニル基; -CO-SH, -CO-S-CH 3 , -CO-S-CH 2 CH 3 , -CO-S-CH 2 -CH 2 -CH 3 and -CO-S-CH 2 -CH 2 -CH 2 A thiocarbonyl group bonded to an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as —CH 3 , and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as —CO—S—C 6 H 5 . a thiocarbonyl group;
以下の式で表されるような*-COCO-R(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基; *-COCO-R represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) etc. is a group derivatized with) is a group;
以下の式で表されるような*-NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-OCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCOOR represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) , or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. a derivatized group), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-OP(O)(OCH3)2などの*-OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
等が挙げられる。
*-OP(O)(OR) 2 such as *-OP(O)(OCH 3 ) 2 (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (e.g., the hydrocarbon groups listed above) of which have 1 to 20 carbon atoms), or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group), etc.), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-SiR 3 (such as *-Si(CH 3 ) 3 , *-Si(CH 2 CH 3 ) 3 , *-Si(C 6 H 5 ) 3 and *-Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 ) 3 In the formula, R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms), or a derivative thereof (for example, a carboxy group, sulfo a group derived from a group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.), and the R is which may be the same or different from each other and may be bonded to each other to form a ring) group;
etc.
2価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基が置換したイミノ基及び炭素数6~20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3-N
=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。
Examples of the divalent substituent include an oxo group, a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. and an imino group. As the imino group substituted with an alkyl group, CH 3 —N
=, CH 3 -CH 2 -N=, CH 3 -(CH 2 ) 2 -N=, and CH 3 -(CH 2 ) 3 -N=. The imino group substituted with an aryl group includes C 6 H 5 --N= and the like.
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms preferably include substituents of group s1. The derivatizing groups shown below are carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), and the like. A derivatized group is preferred.
[group s1]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
halogen atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms more preferably include substituents of group s2.
[Group s2]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3~30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6~30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の基が挙げられ、
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1~20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1~15の基が挙げられる。
As the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having substituents represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 , 1 A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a valent or divalent substituent, preferably a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent. , a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent group, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent group, or A group in which hydrocarbon groups are combined and having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent,
More preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent group s1, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms having a substituent group s1 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a group s1 substituent or a group in which a hydrocarbon group is combined, and a group having 1 to 20 carbon atoms having a group s1 substituent,
Particularly preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms having a substituent group s2 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and having 1 to 15 carbon atoms having a substituent group s2.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
The heterocyclic group represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 may be monocyclic or polycyclic. It may be present, preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring constituent. Heteroatoms include nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
The heterocyclic group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, still more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 3 to 18 carbon atoms, and still more preferably 3 to 15, particularly preferably 3-14.
窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine;
pyrroles such as 2,5-dimethylpyrrole, pyrazoles such as 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole, imidazole, 5-membered unsaturated heterocycles such as 1,2,3-triazole and 1,2,4-triazole ;
pyridine, pyridazine, pyrimidine such as 6-methylpyrimidine, 6-membered unsaturated heterocyclic ring such as pyrazine and 1,3,5-triazine;
Indazole, indoline, isoindoline, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline such as 5,6,7,8-tetrahydro(3-methyl)quinoxaline, 3-methylquinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine fused bicyclic heterocycles such as , purines, pteridines, benzopyrazoles, benzopiperidines;
fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine and phenazine;
酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane, 1-cyclopentyldioxolane;
bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane;
lactone heterocycles such as α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone and δ-valerolactone;
2,3-dimethylfuran, 5-membered unsaturated heterocyclic ring such as furan such as 2,5-dimethylfuran;
6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran;
fused bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyrans such as 4-methylbenzopyran, benzodioxoles, chromans and isochromans;
condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.
硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a sulfur atom,
5-membered saturated heterocycle such as dithiolane;
6-membered saturated heterocycles such as thiane, 1,3-dithiane, 2-methyl-1,3-dithiane;
thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyrans, 5-membered unsaturated heterocycles such as benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyran;
condensed bicyclic heterocycles such as benzothiophene;
condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene;
窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone and 2-methyl-2-piperidone;
Monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazoles such as 4-methyloxazole, isoxazoles such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzimidazoline;
condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom,
monocyclic heterocycles such as thiazoles such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole;
condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine; and the like.
上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。 The heterocyclic ring may be a group in which the hydrocarbon groups listed above are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group.
さらに上記複素環は、以下の式で表されるものであってもよい。
また上記複素環基は、R1Z5~R5Z5の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1Z5~R5Z5が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 In addition, the bonding position of the above heterocyclic ring is a portion from which any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The heterocyclic groups represented by RN1Z5, R1Z5, R2Z5, R3Z5, R4Z5, R5Z5, R6Z5, R7Z5 , R101Z5 and R102Z5 may have a substituent . As the substituent, the hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 may have The same as the group can be mentioned. When the heterocyclic ring contains a nitrogen atom as a constituent element, the nitrogen atom may be bonded with the above-mentioned hydrocarbon group as a substituent.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 The same as the preferred substituents may be mentioned.
The heterocyclic group having a substituent represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 is a monovalent or divalent substituted groups, preferably heterocyclic groups having substituents of group s1, more preferably heterocyclic groups having substituents of group s2.
The substituents (first substituents) that the hydrocarbon group or heterocyclic group may have may be one or two or more, and the two or more substituents may independently be They may be the same or different. Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
以下、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5の-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、-SO3M、-CO2Mについて説明する。 -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 of R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 101Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON(R 102Z5 ) 2 , -N(R 102Z5 ) 2 , -NHCO-R 102Z5 , -NHCO-N (R 102Z5 ) 2 , --NHCOOR 102Z5 , --OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atoms, --SO 3 M and --CO 2 M are explained.
-CO-R102Z5としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CO-R102Z5に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102Z5に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CO-R102Z5に該当する基等が挙げられる。 —CO—R 102Z5 includes formyl group; acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (e.g., a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. group) bonded to a carbonyl group (when the carbonyl group is an acyl group, the number of carbon atoms is 2 to 41), a group corresponding to -CO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, and a patent application Groups corresponding to -CO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, preferably a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or A carbonyl group to which the derivatizing group is bonded (when the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12), and -CO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 Applicable groups and the like can be mentioned.
-COO-R101Z5としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-COO-R102Z5に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COO-R102Z5に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-COO-R102Z5に該当する基等が挙げられる。 -COO-R 101Z5 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, a (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, etc., and represented by the above formula A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon -COO-R 102Z5 in compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 and an oxycarbonyl group to which a number 1 to 10 alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) is bonded. Applicable groups and groups corresponding to -COO-R 102Z5 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or derivatives thereof and groups corresponding to --COO--R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5.
-OCO-R102Z5としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-OCO-R102Z5に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCO-R102Z5に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)、並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-OCO-R102Z5に該当する基等が挙げられる。 -OCO-R 102Z5 includes formyloxy group; acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and the above formulas A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom ), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group) or the like) bonded to a carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an acyloxy group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and groups corresponding to -OCO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 and -OCO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably a carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivative group thereof is bonded (the carbonyloxy group is an acyloxy group If so, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12), and groups corresponding to —OCO—R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5.
-COCO-R102Z5としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2-エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p-トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-COCO-R102Z5に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COCO-R102Z5に該当する基等が挙げられる。 -COCO-R 102Z5 includes methyloxalyl, ethyloxalyl, propyloxalyl, butyloxalyl, pentyloxalyl, hexyloxalyl, (2-ethyl)hexyloxalyl, heptyloxalyl, octyloxalyl, nonyl Oxalyl group, decyloxalyl group, undecyloxalyl group, dodecyloxalyl group, icosyloxalyl group, cyclopentyloxalyl group, cyclohexyloxalyl group, phenyloxalyl group, p-tolyloxalyl group, etc., groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon number of 1 to an oxalyl group to which 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups) are bonded, and groups corresponding to -COCO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 and Examples include groups corresponding to -COCO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290.
-O-R102Z5基としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-O-R102Z5に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102Z5に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-O-R102Z5に該当する基等が挙げられる。 —OR 102Z5 group includes hydroxy group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyl oxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3 ,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6-dicyanophenyl oxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 2 -Ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (for example, A group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) is bound. oxy group and groups corresponding to -OR 102Z5 in compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 and groups corresponding to -OR 102Z5 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably an oxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivatized group thereof is bonded, and a group corresponding to -OR 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5.
-SO2-R101Z5としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2-R102Z5に該当する基及び及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R102Z5に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2-R102Z5に該当する基等が挙げられる。 —SO 2 —R 101Z5 includes a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a pentylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a (2-ethyl)hexylsulfonyl group, a heptylsulfonyl group, an octylsulfonyl group, Nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, undecylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 40 carbon atoms ( preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms) (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group, etc.) is bonded to a sulfonyl group, a group corresponding to —SO 2 —R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, and Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to --SO 2 --R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of No. 1, preferably a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded, and Table 1Z5 Examples include groups corresponding to —SO 2 —R 102Z5 in the compounds shown in Tables 15Z5.
-SO2N(R102Z5)2としては、スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等;
—SO 2 N(R 102Z5 ) 2 is a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(2- ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N- Dodecylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group ) and the like, and —SO 2 NH(R 102Z5X ) ( R 102Z5 -SO 2 NH(R 102Z5X ) (with the exception that R 102Z5X is not a hydrogen atom, R 102Z5 is the same as), etc.;
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2N(R102Z5X)2(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102Z5X)2(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-SO2N(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-dipropylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-diisobutylsulfamoyl group, N,N- disec-butylsulfamoyl group, N,N-di-tert-butylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group moyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-diheptylsulfur famoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N,N- undecylmethylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as the groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, A sulfamoyl group substituted with a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and Table 1Z5 to Table Groups corresponding to —SO 2 N(R 102Z5X ) 2 (where R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X does not become a hydrogen atom) in compounds represented by 15Z5 and Table 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 -SO 2 N(R 102Z5X ) 2 (provided that R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in 1 to 966, and the like,
It corresponds to —SO 2 N(R 102Z5 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, preferably a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof. and the like.
-CON(R102Z5)2としては、カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基及びN-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CONH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等;
—CON(R 102Z5 ) 2 is a carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group group, N-pentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group and N- nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to 10 carbon atoms -CONH (R 102Z5X ) (wherein R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that it does not become a hydrogen atom) and -CONH(R 102Z5X ) (provided that R 102Z5X is is the same as R 102Z5 except that is not a hydrogen atom), etc.;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CON(R102Z5X)2(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102Z5X)2(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-CON(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N,N-isopropylmethylcarbamoyl group, N,N-diisopropylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N,N-disec-butylcarbamoyl group, N,N-ditert-butylcarbamoyl group , N,N-butylmethylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N,N-butyloctylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N,N -dinonylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethyl Carbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, etc., and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (for example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and a group corresponding to -CON(R 102Z5X ) 2 (provided that R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, and Groups corresponding to —CON(R 102Z5X ) 2 (provided that R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Application No. 2017-016290, etc. be
A carbamoyl group substituted with preferably one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and groups corresponding to —CON(R 102Z5 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, etc. are mentioned.
-N(R102Z5)2としては、アミノ基;
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102Z5X)(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等;
—N(R 102Z5 ) 2 is an amino group;
N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N-decylamino group, N-un Decylamino group, N-dodecylamino group, N-icosylamino group, N-phenylamino group, etc., and one having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) -NH(R 102Z5X ) in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 (provided that R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X does not become a hydrogen atom). -NH(R 102Z5X ) (provided that R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X does not become a hydrogen atom) ), etc.;
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-N(R102Z5X)2(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-N(R102Z5X)2(ただし、R102Z5Xは水素原子にならない事以外は、R102Z5と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-N(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-dipropylamino group, N,N-isopropylmethylamino group , N,N-diisopropylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-diisobutylamino group, N,N-disec-butylamino group, N,N-ditert-butylamino group, N,N-butylmethylamino group, N,N-dibutylamino group, N,N-dipentylamino group, N,N-di(1-ethylpropyl)amino group, N,N-dihexylamino group, N,N -di(2-ethyl)hexylamino group, N,N-diheptylamino group, N,N-dioctylamino group, N,N-dinonylamino group, N,N-decylmethylamino group, N,N-undecyl methylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, N,N-diphenylamino group and the like, and groups represented by the above formulas Two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as carboxy groups, sulfo groups, nitro groups, hydroxy groups, halogens (preferably chlorine atoms), carbon -N(R 102Z5X ) in the amino group substituted with an alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) of numbers 1 to 10, and the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 -N(R 102Z5X ) 2 in groups corresponding to 2 (where R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that R 102Z5X is not a hydrogen atom) and compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 (provided that R 102Z5X is the same as R 102Z5 except that it does not become a hydrogen atom), etc.
An amino group preferably substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof, and groups corresponding to —N(R 102Z5 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, etc. is mentioned.
-NHCO-R102Z5としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1~40である)並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NHCO-R102Z5に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCO-R102Z5に該当する基等が挙げられ、
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NHCO-R102Z5に該当する基等が挙げられる。
—NHCO—R 102Z5 includes formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl ) hexanoylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, and the like, and A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by the above formula or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably is a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonylamino group (when the carbonylamino group is an acylamino group , having 1 to 40 carbon atoms) and groups corresponding to -NHCO-R 102Z5 in the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5 and -NHCO- in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to R 102Z5 ,
Preferably, a carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is more preferably 1 to 10) and Table 1Z5 Groups corresponding to —NHCO—R 102Z5 in the compounds shown in Tables 15Z5 and the like.
-NHCON(R102Z5)2としては、上記に挙げた基等や表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NHCON(R102Z5)2に該当する基、及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCON(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。 —NHCON(R 102Z5 ) 2 includes groups corresponding to —NHCON(R 102Z5 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, and Tables 1 to 2 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Groups corresponding to —NHCON(R 102Z5 ) 2 in the compounds shown in 966 and the like.
-NHCOOR102Z5としては、上記に挙げた基等や表1Z5~表15Z5に示される化合物において-NHCOOR102Z5に該当する基、及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCOOR102Z5に該当する基等が挙げられる。 -NHCOOR 102Z5 includes groups corresponding to -NHCOOR 102Z5 in the groups listed above and compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, and -NHCOOR in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Examples include groups corresponding to 102Z5 .
-OCON(R102Z5)2としては、上記に挙げた基等や表1Z5~表15Z5に示される化合物において-OCON(R102Z5)2に該当する基、及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCON(R102Z5)2に該当する基等が挙げられる。 —OCON(R 102Z5 ) 2 includes groups corresponding to —OCON(R 102Z5 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z5 to 15Z5, and Tables 1 to 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. Groups corresponding to —OCON(R 102Z5 ) 2 in the compounds shown in 966 and the like.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
As the halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like are preferable.
M in —SO 3 M and —CO 2 M includes hydrogen atom; alkali metal atom such as lithium atom, sodium atom and potassium atom, preferably hydrogen atom, sodium atom and potassium atom.
上記-CO-R102Z5、-COO-R102Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R102Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCON(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The above -CO-R 102Z5 , -COO-R 102Z5 , -OCO-R 102Z5 , -COCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 2 -R 102Z5 , -SO 2 N(R 102Z5 ) 2 , -CON Substituents contained in (R 102Z5 ) 2 , —N(R 102Z5 ) 2 , —NHCO—R 102Z5 , —NHCON(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 (first substituent) may be one or more, and two or more substituents may be the same or different independently of each other.
Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5が形成する環は、式(IZ5)で表される化合物のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、N-メチルフタルイミド、N-(1-フェニルエチル)フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造並びにそれらの部分還元体(例えば、9,10-ジヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン及びフェナジン等の含窒素縮合複素環並びにそれらの部分還元体;3-ヒドロベンゾフラン2-オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The rings formed by R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 are condensed with the benzene ring of the isoindoline skeleton of the compound represented by formula (IZ5). Examples of the condensed ring structure of the ring formed by R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 and the benzene ring include indene, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, Anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, N-methylphthalimide, N-(1-phenylethyl)phthalimide, tetracene, and other hydrocarbon condensed ring structures and partial reductions thereof ( 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indole, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthridine, acridine nitrogen-containing condensed heterocycles such as , perimidine, phenanthroline and phenazine, and partial reductions thereof; and oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran-2-one and partial reductions thereof.
R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、及びR4Z5とR5Z5が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z5及びR102Z5で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 When R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , and R 4Z5 and R 5Z5 form a ring, the ring may have a substituent. As the substituent, the hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 may have The same as the group can be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 , R 7Z5 , R 101Z5 and R 102Z5 The same as the preferred substituents may be mentioned.
R3Z5とR4Z5が環を形成する場合は、R2Z5及びR5Z5としては、互いに独立に、水素原子、アミノ基及びヒドロキシ基であることが好ましい。
R2Z5とR3Z5が環を形成する場合は、R4Z5とR5Z5は環を形成しないことが好ましく、より好ましくはR4Z5及びR5Z5が水素原子である。
またR4Z5とR5Z5が環を形成する場合は、R2Z5とR3Z5は環を形成しないことが好ましく、より好ましくはR2Z5及びR3Z5が水素原子である。
When R 3Z5 and R 4Z5 form a ring, R 2Z5 and R 5Z5 are preferably each independently a hydrogen atom, an amino group and a hydroxy group.
When R 2Z5 and R 3Z5 form a ring, R 4Z5 and R 5Z5 preferably do not form a ring, more preferably R 4Z5 and R 5Z5 are hydrogen atoms.
When R 4Z5 and R 5Z5 form a ring, R 2Z5 and R 3Z5 preferably do not form a ring, more preferably R 2Z5 and R 3Z5 are hydrogen atoms.
R1Z5、R6Z5及びR7Z5は、水素原子であることが好ましい。 R 1Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 are preferably hydrogen atoms.
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-CO2M又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~30の炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であることが更に好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~15の炭化水素基であることがとりわけ好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であることが更にとりわけ好ましく、置換基を有していてもよい炭素数1~6の炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1~5の炭化水素基であることが特に好ましく、メチル基、エチル基、又はフェニル基であることが更に特に好ましく、メチル基又はエチル基であることが最も好ましい。 R N1Z5 is —CO—R 102Z5 , —COO—R 101Z5 , —CON(R 102Z5 ) 2 , —N(R 102Z5 ) 2 , —CO 2 M or optionally substituted carbon number 1 to It is preferably a hydrocarbon group of 40, more preferably a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent. It is more preferably a hydrocarbon group of, particularly preferably a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, and 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent is more particularly preferably a hydrocarbon group of, a hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms which may have a substituent or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may have a substituent is particularly preferred, methyl group, ethyl group or phenyl group is more preferred, and methyl group or ethyl group is most preferred.
着色組成物から形成されたカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z5、R3Z5、R4Z5、及びR5Z5の少なくとも一つは、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基であることが好ましく、
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであることがより好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることが更に好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることがさらにより好ましい。又は、R2Z5とR3Z5、R3Z5とR4Z5、又はR4Z5とR5Z5の少なくとも一組が、環を形成することが好ましい。
At least one of R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 is -CO-R 102Z5 , -COO-R 101Z5 , from the viewpoint of reducing the retardation value of the color filter formed from the coloring composition. -OCO- R102Z5 , -COCO- R102Z5 , -OR102Z5 , -SO2 - R101Z5 , -SO2N( R102Z5 ) 2 , -CON( R102Z5 ) 2 , -N ( R102Z5 ) 2 , —NHCO—R 102Z5 , —NHCO—N(R 102Z5 ) 2 , —NHCOOR 102Z5 , —OCON(R 102Z5 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, substituent It is preferably a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group optionally having a substituent,
optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , nitro group, hydrogen atom having 1 to 1 carbon atom in which all or part of hydrogen atom is substituted with fluorine atom 20 hydrocarbon groups, -NHCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 3 M or -CO 2 M, more preferably
A nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferred, and a nitro group or a tert-butyl group is even more preferred. Alternatively, at least one pair of R 2Z5 and R 3Z5 , R 3Z5 and R 4Z5 , or R 4Z5 and R 5Z5 preferably forms a ring.
着色組成物から形成されたカラーフィルタの位相差値が小さくなるという観点から、R2Z5、R3Z5、R4Z5、及びR5Z5の少なくとも一つが、
置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
ニトロ基又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基であることがより好ましく、ニトロ基又はtert-ブチル基であることが更により好ましい。中でも、R3Z5がニトロ基又はtert-ブチル基であってR2Z5、R4Z5およびR5Z5が水素原子であるか、或いは、R2Z5、R3Z5およびR5Z5が水素原子であってR4Z5がニトロ基又はtert-ブチル基であることが更により好ましい。
At least one of R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 is
optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , nitro group, hydrogen atom having 1 to 1 carbon atom in which all or part of hydrogen atom is substituted with fluorine atom 20 hydrocarbon groups, -NHCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 3 M or -CO 2 M, preferably
A nitro group or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms is more preferable, and a nitro group or a tert-butyl group is even more preferable. Among them, R 3Z5 is a nitro group or a tert-butyl group and R 2Z5 , R 4Z5 and R 5Z5 are hydrogen atoms, or R 2Z5 , R 3Z5 and R 5Z5 are hydrogen atoms and R 4Z5 is nitro is even more preferably a group or a tert-butyl group.
化合物(IZ5)の具体例としては、例えば、式(IZ5-aa)において、表1Z5~表15Z5に示す置換基を有する化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-542)またはそのアルカリ金属塩が挙げられる。
Ba1Z5Ba2Z5は、式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)で表されるいずれかの部分構造を表す。式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)は、式(IZ1-aa)のBa1Z1Ba2Z1を表す(BB2)~(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)と同じものである。Ba1Z5及びBa2Z5は、それぞれ結合手を表し、Ba1Z5が式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB1の結合手であるときにはBa2Z5がB2の結合手となり、Ba1Z5が式(BB2)~式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及び式(BBJ2)のB2
の結合手であるときにはBa2Z5がB1の結合手となる。
Ba1Z5Ba2Z5としては、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及び式(BBO10)が好ましく、式(BB6)及び式(BB19)がより好ましい。
Specific examples of the compound (IZ5) include compounds (IZ5-1) to (IZ5-542) having substituents shown in Tables 1Z5 to 15Z5 in the formula (IZ5-aa), or alkali metal salts thereof. mentioned.
B a1Z5 B a2Z5 are formulas (BB2) to (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1), formula (BBO8), formula (BBO10) , represents any partial structure represented by the formula (BBD1) or the formula (BBJ2). Formula (BB2) to Formula (BB60), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2) represents B a1Z1 B a2Z1 of formula (IZ1-aa) (BB2) to (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) ), formula (BBO8), formula (BBO10), formula (BBD1) and formula (BBJ2). B a1Z5 and B a2Z5 each represent a bond, and B a1Z5 is the formula (BB2) to formula (BB60), formula (BBK2), formula (BBK3), formula (BBK4), formula (BBK14), formula (BBI1) , Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and Formula (BBJ2), when B 1 is a bond, B a2Z5 becomes a bond of B 2 , and B a1Z5 is a bond of Formula (BB2) to Formula (BB60 ), Formula (BBK2), Formula (BBK3), Formula (BBK4), Formula (BBK14), Formula (BBI1), Formula (BBO8), Formula (BBO10), Formula (BBD1) and B 2 of Formula (BBJ2)
is a bond of B a2Z5 becomes a bond of B 1 .
B a1Z5 B a2Z5 includes formula (BB6), formula (BB8), formula (BB11), formula (BB14), formula (BB19), formula (BB37), formula (BB58), formula (BBJ2), formula (BBO8 ) and formula (BBO10) are preferred, and formula (BB6) and formula (BB19) are more preferred.
表1Z5~表15Z5中の各記号は、以下の部分構造を表す。なお、部分構造において、
「Me」はメチル基を表し、
「Et」はエチル基を表し、
「Bu」はブチル基を表し、
「TBu」はtert-ブチル基を表し、
「Hex」はヘキシル基を表し、
「Oct」はオクチル基を表し、
「2EH」は2-エチルヘキシル基を表し、
「CHM」はシクロヘキシルメチル基を表し、
「CH」はシクロヘキシル基を表し、
「PH」はフェニル基を表し、
「BZ」はベンジル基を表し、
「NPR」はプロピル基を表し、
「IPR」はイソプロピル基を表し、
「IBu」はイソブチル基を表し、
「EOE」は-CH2CH2OCH2CH3を表し、
「ALL」はアリル基を表し、
「HYE」は2-ヒドロキシエチル基を表し、
「COM」は-CO-CH3を表し、
「COE」は-COO-CH2CH3を表し、
「OCM」は-OCO-CH3を表し、
「OME」は-O-CH3を表し、
「SOT」はトシル基を表し、
「SNH」は-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3)を表し、
「SN2」は-SO2N(CH3)((CH2)7CH3)を表し、
「CNM」は-CONHCH3を表し、
「CN2」は-CON(CH3)C6H5を表し、
「NPH」は-NHC6H5を表し、
「NOT」は-N((CH2)7CH3)2を表し、
「NCO」は-NHCO((CH2)4CH3)を表し、
「F」はフッ素原子を表し、
「Cl」は塩素原子を表し、
「Br」は臭素原子を表し、
「CN」はシアノ基を表し、
「NO2」はニトロ基を表し、
「SUA」は-SO3Hを表し、
「CBA」は-CO2Hを表し、
「CHO」は-CHOを表し、
「OCH」は-OCOHを表し、
「OH」は-OHを表し、
「SFM」は-SO2NH2を表し、
「CBM」は-CONH2を表し、
「NH2」は-NH2を表し、
「NCH」は-NHCOHを表す。
また以下の式で示す部分構造で、*は結合手を表す。
Each symbol in Tables 1Z5 to 15Z5 represents the following partial structure. In addition, in the partial structure,
"Me" represents a methyl group,
"Et" represents an ethyl group,
"Bu" represents a butyl group,
"TBu" represents a tert-butyl group,
"Hex" represents a hexyl group;
"Oct" represents an octyl group;
"2EH" represents a 2-ethylhexyl group,
"CHM" represents a cyclohexylmethyl group,
"CH" represents a cyclohexyl group,
"PH" represents a phenyl group;
"BZ" represents a benzyl group,
"NPR" represents a propyl group;
"IPR" represents an isopropyl group;
"IBu" represents an isobutyl group,
" EOE " represents -CH2CH2OCH2CH3 ;
"ALL" represents an allyl group;
"HYE" represents a 2-hydroxyethyl group,
"COM" represents -CO- CH3 ,
"COE" represents -COO - CH2CH3 ,
"OCM" represents -OCO- CH3 ,
"OME" represents -O- CH3 ,
"SOT" represents a tosyl group,
"SNH" represents -SO2NH - CH2CH ( CH2CH3 )(( CH2 ) 3CH3 );
"SN2" represents -SO2N ( CH3 )( ( CH2 ) 7CH3 );
"CNM" represents -CONHCH3 ,
"CN2" represents -CON ( CH3 ) C6H5 ;
" NPH " represents -NHC6H5 ;
"NOT" represents -N( ( CH2 ) 7CH3 ) 2 ,
“NCO” represents —NHCO((CH 2 ) 4 CH 3 );
"F" represents a fluorine atom,
"Cl" represents a chlorine atom,
"Br" represents a bromine atom;
"CN" represents a cyano group,
"NO2" represents a nitro group,
"SUA" represents -SO3H ,
"CBA" represents -CO2H ,
"CHO" represents -CHO,
"OCH" represents -OCOH,
"OH" represents -OH,
" SFM " represents -SO2NH2 ,
"CBM" represents -CONH2 ,
"NH2" represents -NH2 ,
"NCH" represents -NHCOH.
In the partial structures shown by the following formulas, * represents a bond.
例えば、化合物(IZ5-1)は、下記式(IZ5-1)で示される化合物である。 For example, compound (IZ5-1) is a compound represented by the following formula (IZ5-1).
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)及び化合物(IZ5-247)~化合物(IZ5-542)が好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)及び化合物(IZ5-247)~化合物(IZ5-484)がより好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)が更に好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-101)が更により好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-44)がとりわけ好ましい。
Compound (IZ5-1) ~ compound (IZ5-160) and compound (IZ5-247) ~ compound (IZ5-542) are preferred,
Compound (IZ5-1) ~ compound (IZ5-160) and compound (IZ5-247) ~ compound (IZ5-484) are more preferred,
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-160) are more preferred,
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-101) are even more preferred,
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-44) are particularly preferred.
化合物(IZ5)の具体例としては、表1Z5~表15Z5で表される化合物に含まれる1~3個の水素原子に-SO3M又は-CO2Mが置換した化合物も挙げられる。例えば、表1Z5の化合物(IZ5-1)に1~3個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造で表される。ただし、式中、-(SO3H)は、表1Z5の化合物(IZ5-1)のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。 Specific examples of the compound (IZ5) also include compounds in which 1 to 3 hydrogen atoms contained in the compounds represented by Tables 1Z5 to 15Z5 are substituted with -SO 3 M or -CO 2 M. For example, a compound in which 1 to 3 sulfo groups are attached to compound (IZ5-1) in Table 1Z5 is represented by the following structure. However, in the formula, -(SO 3 H) means replacing any hydrogen atom of compound (IZ5-1) in Table 1Z5.
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)及び化合物(IZ5-247)~化合物(IZ5-542)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)及び化合物(IZ5-247)~化合物(IZ5-484)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がより好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-160)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更に好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-101)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物が更により好ましく、
化合物(IZ5-1)~化合物(IZ5-44)に、1~3個の-SO3M又は-CO2Mが結合された化合物がとりわけ好ましい。
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-160) and compounds (IZ5-247) to (IZ5-542) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are preferred. ,
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-160) and compounds (IZ5-247) to (IZ5-484) are further compounded with 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M. preferably
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-160) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are more preferred,
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-101) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bonded are even more preferred,
Compounds (IZ5-1) to (IZ5-44) to which 1 to 3 —SO 3 M or —CO 2 M are bound are particularly preferred.
化合物(IZ5)としては、式(IZ5)において、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-CON(R102Z5)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1Z5は、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5の少なくとも一つは、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z5及びR7Z5は、互いに独立に、水素原子、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102Z5は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R101Z5は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z5は、水素原子であり、
R2Z5~R5Z5は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5の少なくとも一つは、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z5及びR7Z5は、同一の基であり、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z5は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z5は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
RN1Z5は、-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1Z5は、水素原子であり、
R2Z5~R5Z5は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2Z5~R5Z5の少なくとも一つは、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102Z5)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102Z5、-SO3M又は-CO2Mであり、
R6Z5及びR7Z5は、同一の基であり、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
R102Z5は、水素原子、又は-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R101Z5は、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ5), in the formula (IZ5),
R N1Z5 optionally has a substituent selected from the group consisting of —CO—R 102Z5 , —COO—R 101Z5 , —CON(R 102Z5 ) 2 , or —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms,
R 1Z5 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of -SO 3 M and -CO 2 M, -SO 3 M or -CO 2 is M;
R 2Z5 to R 5Z5 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 3 M or -CO 2 M;
At least one of R 2Z5 to R 5Z5 is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , a nitro group, or a number of carbon atoms in which all or part of hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. 1 to 20 hydrocarbon groups, —NHCO—R 102Z5 , —OR 102Z5 , —SO 3 M or —CO 2 M,
R 6Z5 and R 7Z5 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M, — SO 3 M or —CO 2 M,
R 102Z5 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z5 is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R N1Z5 is —CO—R 102Z5 , —CON(R 102Z5 ) 2 , or a C 1-10 group optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrocarbon group,
R 1Z5 is a hydrogen atom,
R 2Z5 to R 5Z5 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102Z5 , -OR 102Z5 , -SO 3 M or -CO 2 M;
At least one of R 2Z5 to R 5Z5 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , a nitro group, or a number of carbon atoms in which all or part of hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms. 1 to 10 hydrocarbon groups, —NHCO—R 102Z5 , —OR 102Z5 , —SO 3 M or —CO 2 M,
R 6Z5 and R 7Z5 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M. is the basis,
R 102Z5 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z5 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
R N1Z5 is —CO—R 102Z5 , —CON(R 102Z5 ) 2 , or a C 1-10 group optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrocarbon group,
R 1Z5 is a hydrogen atom,
R 2Z5 to R 5Z5 each independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102Z5 , —SO 3 M or —CO 2 M,
At least one of R 2Z5 to R 5Z5 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102Z5 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102Z5 , —SO 3 M or -CO 2 M,
R 6Z5 and R 7Z5 are the same group and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
R 102Z5 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
R 101Z5 is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of —SO 3 M and —CO 2 M,
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
化合物(IZ5)は、R1Z5が水素原子のとき、式(pt1Z5)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2Z5)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3Z5)で表される化合物と式(pt4Z5)で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1Z5が水素原子以外の場合、さらに式(pt5Z5)で表される化合物と反応させることにより化合物(IZ5)を製造できる。 The compound (IZ5) is a compound represented by the formula (pt1Z5) (hereinafter sometimes referred to as a phthalonitrile compound) represented by the formula (pt2Z5) (hereinafter referred to as an alkoxide compound) when R 1Z5 is a hydrogen atom. may be used), and then reacting the compound represented by the formula (pt3Z5) with the compound represented by the formula (pt4Z5) in the presence of an acid. Further, when R 1Z5 is other than a hydrogen atom, the compound (IZ5) can be produced by further reacting with the compound represented by the formula (pt5Z5).
[式(pt1Z5)、式(pt2Z5)、式(pt3Z5)、式(pt4Z5)、式(pt5Z5)及び式(IZ5)中、RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、及びR7Z5は、前記と同一の意味を表す。
R14Z5は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z5は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
[In formula (pt1Z5), formula (pt2Z5), formula (pt3Z5), formula (pt4Z5), formula (pt5Z5) and formula (IZ5), R N1Z5 , R 1Z5 , R 2Z5 , R 3Z5 , R 4Z5 , R 5Z5 , R 6Z5 and R 7Z5 have the same meaning as above.
R 14Z5 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
M 1Z5 represents an alkali metal atom.
LG represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
R14Z5で表される炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルキル基が挙げられる。
M1Z5で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 14Z5 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and the like, preferably includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Alkali metal atoms represented by M 1Z5 include lithium, sodium and potassium atoms.
アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1~10モルであり、好ましくは0.2~5モルであり、より好ましくは0.3~3モルであり、さらに好ましくは0.4~2モルである。 The amount of the alkoxide compound used is generally 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 0.3 to 3 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound, More preferably, it is 0.4 to 2 mol.
化合物(pt3Z5)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
化合物(pt4Z5)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
The amount of the compound (pt3Z5) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
The amount of the compound (pt4Z5) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸及びリン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸;酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
Acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, citric acid, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartaric acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and Examples include carboxylic acids, more preferably acetic acid.
The amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 8 mol, still more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. be.
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3Z5)及び化合物(pt4Z5)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the phthalonitrile compound, alkoxide compound, compound (pt3Z5) and compound (pt4Z5) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents include sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde , N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the phthalonitrile compound.
反応温度は、通常0~200℃であり、好ましくは0~100℃であり、より好ましくは0~70℃であり、さらに好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature is generally 0 to 200°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 70°C, still more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(pt5Z5)の使用量は、R1Z5が水素原子である化合物(IZ5)1モルに対し、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of compound (pt5Z5) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ5) in which R 1Z5 is a hydrogen atom. and more preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z5)を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン及びピペリジン等の有機塩基;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド及びカリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Also, when the compound (pt5Z5) is reacted, it is preferred that a base coexist. Examples of bases include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; butyllithium. , tert-butyllithium and phenyllithium; inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、R1Z5が水素原子である化合物(IZ5)1モルに対し、通常1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (IZ5) in which R 1Z5 is a hydrogen atom. It is preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z5)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1Z5が水素原子である化合物(IZ5)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z5)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
Further, the reaction of compound (pt5Z5) is usually carried out in the presence of a solvent. Solvents can be selected from the same range as described above.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the compound (IZ5) in which R 1Z5 is a hydrogen atom. The reaction temperature of the compound (pt5Z5) is generally -90 to 200°C, preferably -80 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(IZ5)がスルホ基又は-SO3M22を有していない場合、化合物(IZ5)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は-SO3M22を導入することができる。
M22は、アルカリ金属原子を表す。
M22で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
When the compound (IZ5) does not have a sulfo group or --SO 3 M 22 , a sulfo group or --SO 3 M 22 can be formed by reacting the compound (IZ5) with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. can be introduced.
M22 represents an alkali metal atom.
Alkali metal atoms represented by M 22 include lithium, sodium and potassium atoms.
発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(IZ5)1モルに対し、通常1~50モルであり、好ましくは5~40モルであり、より好ましくは5~30モルであり、さらに好ましくは5~25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(IZ5)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
The amount of SO 3 to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, more preferably 5 to 30 mol, still more preferably 1 mol of compound (IZ5). 5 to 25 mol.
The amount of sulfuric acid to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, more preferably 10 to 75 mol, still more preferably 10 mol, per 1 mol of compound (IZ5). ~50 moles.
クロロスルホン酸の使用量は、化合物(IZ5)1モルに対し、通常1~500モルであり、好ましくは10~300モルであり、より好ましくは10~200モルであり、さらに好ましくは10~150モルである。 The amount of chlorosulfonic acid to be used is generally 1-500 mol, preferably 10-300 mol, more preferably 10-200 mol, still more preferably 10-150 mol, per 1 mol of compound (IZ5). Mole.
スルホ化の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The sulfonation reaction temperature is generally -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
反応混合物から、化合物(IZ5)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(IZ5)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。 The method for removing compound (IZ5) from the reaction mixture is not particularly limited, and can be obtained by various known methods. For example, compound (IZ5) can be isolated by filtering the reaction mixture after completion of the reaction. After filtering, the obtained residue may be subjected to column chromatography, recrystallization, or the like. Alternatively, after completion of the reaction, the reaction mixture may be purified by column chromatography after distilling off the solvent.
<化合物(IZ6)>
化合物(IZ6)は、式(IZ6)で表される。
<Compound (IZ6)>
Compound (IZ6) is represented by formula (IZ6).
[式(IZ6)中、Dは、イソインドリン骨格を有する構造を表す。Zは、-SO3
-又は-CO2
-を表す。Ac+は、c価の金属陽イオンを表す。aは、1~10の整数を表す。bは、1以上の整数を表す。cは、2~10の整数を表す。dは、1以上の整数を表す。
D、Z、a又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(I’Z6)及び式(I’’Z6)は、それぞれ、式(IZ6)の部分構造を表し、D、Z、Ac+、a、b、c及びdは、式(IZ6)におけるものと同じものを表す。
ただし、式(I’Z6)で表される部分構造が有する負の価数と、式(I’’Z6)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[In formula (IZ6), D represents a structure having an isoindoline skeleton. Z represents -SO 3 - or -CO 2 - . A c+ represents a c-valent metal cation. a represents an integer of 1 to 10; b represents an integer of 1 or more. c represents an integer of 2 to 10; d represents an integer of 1 or more.
When there are multiple D, Z, a or Ac+ , they may be the same or different.
Formula (I'Z6) and Formula (I''Z6) each represent a partial structure of Formula (IZ6), and D, Z, Ac + , a, b, c and d are those in Formula (IZ6) represents the same thing as
However, the negative valence of the partial structure represented by formula (I'Z6) and the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (I''Z6) are the same. ]
aで表される整数は、1~10であり、好ましくは1~8であり、より好ましくは1~6であり、さらに好ましくは1~4である。 The integer represented by a is 1-10, preferably 1-8, more preferably 1-6, and still more preferably 1-4.
bで表される整数は、1以上であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~8である。 The integer represented by b is 1 or more, preferably 1-10, more preferably 1-8.
cで表される整数は、2~10であり、好ましくは2~8であり、より好ましくは2~6であり、さらに好ましくは2~4である。 The integer represented by c is 2-10, preferably 2-8, more preferably 2-6, still more preferably 2-4.
dで表される整数は、1以上であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~8である。 The integer represented by d is 1 or more, preferably 1-10, more preferably 1-8.
Zは、好ましくは-CO2 -である。 Z is preferably -CO 2 - .
Ac+は、2価以上の金属陽イオンを表す。
2価以上の金属陽イオンとしては、
元素の周期律表の2族~15族の金属の陽イオンが挙げられ、好ましくは
Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属陽イオン;
Al3+、Fe3+及びCr3+等の3価の金属陽イオン;
Sn4+及びMn4+等の4価の金属陽イオンが挙げられ、より好ましくは
Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+及びMn4+が挙げられ、さらに好ましくは
Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及びMn4+が挙げられる。
A c+ represents a metal cation having a valence of 2 or more.
As a divalent or higher metal cation,
cations of metals of Groups 2 to 15 of the Periodic Table of the Elements, preferably Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , Ba 2+ , Cd 2+ , Ni 2+ , Zn 2+ , Divalent metal cations such as Cu2 + , Hg2 + , Fe2 + , Co2 + , Sn2 + , Pb2 + and Mn2 + ;
Trivalent metal cations such as Al 3+ , Fe 3+ and Cr 3+ ;
Tetravalent metal cations such as Sn4 + and Mn4 + , more preferably Mg2 + , Ca2 + , Sr2 + , Ba2 + , Ni2 + , Zn2 + , Cu2 + , Fe2 + , Co2 + , Sn2 + , Mn2 + , Al3 + , Fe3 + , Cr3 + , Sn4 + and Mn4 + , more preferably Mg2 + , Ca2 + , Sr2 + , Ba2 + , Zn2 + , Cu2 + , Fe2 + , Mn2 + , Al3 + , Fe3 + , Cr3 + and Mn4 + .
式(IZ6)で表される化合物は、式(IZ6-A)で表される化合物(以下、化合物(IZ6-A)という場合がある。)であることが好ましい。 The compound represented by formula (IZ6) is preferably a compound represented by formula (IZ6-A) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ6-A)).
[式(IZ6-A)中、
Ac+、b、c及びdは、前記と同じ意味を表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、R4AZ6とR5AZ6、RAA1Z6とRAA2Z6及びR12AZ6とR13AZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101AZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102AZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
式(IZ6-A’)及び式(IZ6-A’’)は、それぞれ、式(IZ6-A)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、
RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6は、式(IZ6-A)におけるものと同じものを表す。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6は、(ra-i)~(ra-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6
、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、又は-OCON(R102AZ6)2であって、該R101AZ6及びR102AZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基及び該複素環基は、-SO3
-又は-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-A’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-A’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[In the formula (IZ6-A),
A c+ , b, c and d have the same meanings as above.
R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 each independently represent a hydrogen atom, -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO- R102AZ6 , -COCO- R102AZ6 , -OR102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCO —R 102AZ6 , —NHCO—N(R 102AZ6 ) 2 , —NHCOOR 102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 2AZ6 and R 3AZ6 , R 3AZ6 and R 4AZ6 , R 4AZ6 and R 5AZ6 , R AA1Z6 and R AA2Z6 and R 12AZ6 and R 13AZ6 may combine with each other to form a ring.
R 101AZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102AZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom.
Formula (IZ6-A′) and Formula (IZ6-A″) each represent a partial structure of Formula (IZ6-A), and A c+ , b, c, d, R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R4AZ6 , R5AZ6 , RAA1Z6 ,
R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 represent the same as in formula (IZ6-A).
When there is a plurality of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 , R 102AZ6 , M, c or Ac + , each of them is the same There may be, and it may be different.
R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 are at least one of (ra-i) to (ra-iii) of -SO 3 - or -CO 2 - possessed by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 The total number is a.
( rai ) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(ra-ii) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 is -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO -R102AZ6 , -COCO- R102AZ6 , -OR102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , - NHCO-R 102AZ6 , -NHCO-N(R 102AZ6 ) 2 , -NHCOOR 102AZ6 or -OCON(R 102AZ6 ) 2 , wherein said R 101AZ6 and R 102AZ6 have -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group having -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(ra-iii) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 has -SO 3 - or -CO 2 - and has 1 carbon atoms; It is a heterocyclic group having ∼40 hydrocarbon groups or -SO 3 - or -CO 2 - . However, the hydrocarbon group and the heterocyclic group may have substituents other than --SO 3 -- or --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-A′) is the same as the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-A″).
A wavy line represents the E or Z form. ]
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、特に好ましくは1~10である。 the hydrocarbon group represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 has 1 to 40 carbon atoms; It is preferably 1-30, more preferably 1-20, even more preferably 1-15, and particularly preferably 1-10.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭素数1~40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 are aliphatic hydrocarbon groups; It may be a hydrogen group or an aromatic hydrocarbon group, and the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15である。中でも、炭素数1~10、より好ましくは炭素数1~8、より一層好ましくは炭素数1~5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましい。 The saturated or unsaturated chain hydrocarbon group represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 is a methyl group linear alkyl groups such as , ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, heptadecyl group, octadecyl group and icosyl group, etc. ; isopropyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, (2-ethyl)butyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl)pentyl group, (2-methyl)pentyl (1-ethyl)pentyl group, (3-ethyl)pentyl group, isohexyl group, (5-methyl)hexyl group, (2-ethyl)hexyl group and (3-ethyl)heptyl group. Alkyl group, etc.; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl)ethenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1-( 2-propenyl)) alkenyl groups such as ethenyl group, (1,2-dimethyl)propenyl group and 2-pentenyl group; The saturated or unsaturated chain hydrocarbon group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and still more preferably 1 to 15 carbon atoms. Among them, a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8 carbon atoms, and still more preferably 1 to 5 carbon atoms is particularly preferable.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基及びシクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、よりさらに好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 Saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 include cyclo propyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, 1-methylcyclohexyl group, 2-methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2 -dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethyl cyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3-dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4 ,6-trimethylcyclohexyl group, 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group and 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group, 4-cyclohexylcyclohexyl group cycloalkyl groups such as; cyclohexenyl groups (eg cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl groups and cyclooctenyl groups such as cycloalkenyl groups; norbornane groups, adamantyl groups, bicyclo[2.2.2]octane etc. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferred.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、4-エチルフェニル基、4-ブチルフェニル基、4-ペンチルフェニル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、4-シクロヘキシルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、4-オクチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。 The aromatic hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 include a phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5- dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 4-vinylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m-isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 4-ethylphenyl group, 4-butylphenyl group, 4-pentylphenyl group, 2,6 -bis(2-propyl)phenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 2,4,6-trimethylphenyl group, 4-octylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8- Aromatic hydrocarbon groups such as tetrahydro-1-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group, fluorenyl group, phenanthryl group, anthryl group and pyrenyl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基、フェネチル基及び1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基;フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基;フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基;ビフェニリル基及びターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2-メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これらの炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは6~30であり、よりさらに好ましくは6~20であり、また好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15であり、特に好ましくは6~15である。
The hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 are the above-mentioned hydrocarbon groups (e.g. An aromatic hydrocarbon group and at least one of a chain hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) may be combined, such as a benzyl group, a phenethyl group and a 1-methyl-1-phenylethyl group. aralkyl group; arylalkenyl group such as phenylethenyl group (phenylvinyl group); arylalkynyl group such as phenylethynyl group; phenyl group in which one or more phenyl groups such as biphenylyl group and terphenylyl group are bonded; group, benzylphenyl group, (dimethyl(phenyl)methyl)phenyl group, and the like.
The groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 are hydrocarbon groups (e.g., linear Examples of groups in which a hydrocarbon group and an alicyclic hydrocarbon group) are combined include, for example, a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclobutylmethyl group, a cyclobutylethyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclopentylethyl group, and a cyclohexylmethyl group. , a 2-methylcyclohexylmethyl group, a cyclohexylethyl group, an adamantylmethyl group, or the like, to which one or more alicyclic hydrocarbon groups are bonded.
These carbon numbers are preferably 4 to 30, more preferably 6 to 30, even more preferably 6 to 20, more preferably 4 to 20, and still more preferably 4 to 15. , particularly preferably 6-15.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o-トリルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;
The hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 optionally have a substituent. . A substituent may be monovalent or divalent. A divalent substituent preferably has two bonds attached to the same carbon atom to form a double bond.
As the monovalent substituent,
methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyloxy group , o-tolyloxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group , 3,5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6- dicyanophenyloxy group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group , 2-ethoxyphenyloxy group, 3-ethoxyphenyloxy group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (For example, a group derived from a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) an oxy group attached to one side;
メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2-エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo-トリルチオ基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基が結合したスルファニル基; methylthio, ethylthio, propylthio, butylthio, tert-butylthio, pentylthio, hexylthio, (2-ethyl)hexylthio, heptylthio, octylthio, nonylthio, decylthio, undecylthio, dodecylthio, icosylthio a sulfanyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a phenylthio group and an o-tolylthio group is bonded;
エポキシ基、オキセタニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数が1~20(好ましくは炭素数が1~11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2~12である);
epoxy group, oxetanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group;
formyl group;
acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, 2,2-dimethylpropanoyl group, pentanoyl group, hexanoyl group, (2-ethyl)hexanoyl group, heptanoyl group, octanoyl group, nonanoyl group, decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, Henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 11 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group , a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonyl group (the When the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is preferably 2 to 12);
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group, pentyloxycarbonyl group, hexyloxycarbonyl group, (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, o-tolyloxycarbonyl group, etc., and represented by the following formula A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon number an oxycarbonyl group to which 1 to 10 alkylsulfamoyl groups (preferably octylsulfamoyl groups), etc. are bonded;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N-デシルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;
amino group;
N-methylamino group, N,N-dimethylamino group, N-ethylamino group, N,N-diethylamino group, N-propylamino group, N,N-dipropylamino group, N-isopropylamino group, N, N-diisopropylamino group, N-butylamino group, N,N-dibutylamino group, N-isobutylamino group, N,N-diisobutylamino group, N-sec-butylamino group, N,N-disec-butyl amino group, N-tert-butylamino group, N,N-di-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N,N-dipentylamino group, N-(1-ethylpropyl)amino group, N,N -di(1-ethylpropyl)amino group, N-hexylamino group, N,N-dihexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N,N-di(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N,N-diheptylamino group, N-octylamino group, N,N-dioctylamino group, N-nonylamino group, N,N-dinonylamino group, N-phenylamino group, N,N -diphenylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-isopropylmethylamino group, N,N-butylmethylamino group, N-decylamino group, N,N- Decylmethylamino group, N-undecylamino group, N,N-undecylmethylamino group, N-dodecylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N-icosylamino group, N,N-icosylmethylamino 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfur an amino group substituted with a group derived from a famoyl group), etc.;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;
sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N,N-dimethylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N,N-dipropyls lfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N, N-diisobutylsulfamoyl group, N-sec-butylsulfamoyl group, N,N-disec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N,N-ditert-butylsulfamoyl group famoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexyl sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N-(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group group, N,N-diheptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N , N-undecylmethylsulfamoyl group, N-dodecylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, etc., and groups represented by the following formulas, etc., and 1 or 2 carbon atoms of 1 to 20 (preferably carbon 1 to 10) hydrocarbon groups or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. a sulfamoyl group substituted with a group);
ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1~12である); formylamino group; acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl)hexanoylamino group, heptanoyl amino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, etc., and groups represented by the following formulae A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 12 carbon atoms) or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 A carbonylamino group (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is preferably 1 is ~12);
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、-CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);スルホ基、-SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
hydroxy group;
Halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms;
carboxy group, --CO 2 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); sulfo group, --SO 3 M 2 (M 2 is an alkali metal, preferably lithium, sodium, potassium); nitro group ; cyano group;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1~10である); formyloxy; acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, 2,2-dimethylpropanoyloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, (2-ethyl)hexanoyloxy, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and carbon such as groups represented by the following formulas A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon atom of 1 to 10 A carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an alkanoyloxy group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 10) bonded with an alkylsulfamoyl group (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group) or the like. be);
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, propylsulfonyl group, butylsulfonyl group, pentylsulfonyl group, hexylsulfonyl group, (2-ethyl)hexylsulfonyl group, heptylsulfonyl group, octylsulfonyl group, nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, un Decylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the following formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) A group derived from etc.) is attached to a sulfonyl group;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-オクチルブチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;
carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N,N-dimethylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N , N-diisopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N,N-disec- butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N,N-di-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N, N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N,N-dihexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group , N-heptylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N-nonylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-octyl butylcarbamoyl group, N,N-dinonylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N,N-diphenylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-isopropyl methylcarbamoyl group, N,N-butylmethylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group , N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethylcarbamoyl group, etc., and the following One or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as groups represented by the formula or derived groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group , a carbamoyl group substituted with a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.);
トリフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基及びパーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基及びパーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
trifluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoropropyl group, perfluoroisopropyl group, perfluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl group, perfluorononyl group, Carbonized carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as perfluorodecyl group, perfluoroundecyl group, perfluorododecyl group, perfluoroicosyl group, perfluorocyclohexyl group and perfluorophenyl group hydrogen group;
perfluoroethylmethyl group, perfluoropropylmethyl group, perfluoroisopropylmethyl group, perfluorobutylmethyl group, perfluoropentylmethyl group, perfluorohexylmethyl group, perfluoroheptylmethyl group, perfluorooctylmethyl group, perfluoro A linear chain having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, such as nonylmethyl group, perfluorodecylmethyl group, perfluoroundecylmethyl group, perfluorododecylmethyl group and perfluoroicosylmethyl group or a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a branched alkyl group;
2-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニル基、4-フルオロフェニル基及び2,4,6-トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基; 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group and 2,4,6-trifluorophenyl group, in which part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine and have 1 to 20 carbon atoms (preferably carbon atoms 1 to 10) hydrocarbon group;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及び-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等の炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキルチオカルボニル基、-CO-S-C6H5等の炭素数6~20のアリールチオカルボニル基; -CO-SH, -CO-S-CH 3 , -CO-S-CH 2 CH 3 , -CO-S-CH 2 -CH 2 -CH 3 and -CO-S-CH 2 -CH 2 -CH 2 an alkylthiocarbonyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms) such as —CH 3 , an arylthiocarbonyl group having 6 to 20 carbon atoms such as —CO—S—C 6 H 5 ;
以下の式で表されるような*-COCO-R(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基; *-COCO-R represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) etc. is a group derivatized with) is a group;
以下の式で表されるような*-NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-OCONR 2 represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) ), or derivatized groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc. A group derived from), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
以下の式で表されるような*-NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基; *-NRCOOR represented by the following formula (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms) , or a derivatized group thereof (for example, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc. a derivatized group), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-OP(O)(OCH3)2などの*-OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及び*-Si(CH(CH3)2)3などの*-SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1~20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*-OP(O)(OR) 2 such as *-OP(O)(OCH 3 ) 2 (wherein R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (e.g., the hydrocarbon groups listed above) of which have 1 to 20 carbon atoms), or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably a group derived with an octylsulfamoyl group), etc.), wherein the Rs may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring) group;
*-SiR 3 (such as *-Si(CH 3 ) 3 , *-Si(CH 2 CH 3 ) 3 , *-Si(C 6 H 5 ) 3 and *-Si(CH(CH 3 ) 2 ) 3 ) 3 In the formula, R is a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms (for example, among the hydrocarbon groups listed above, those satisfying 1 to 20 carbon atoms), or a derivative thereof (for example, a carboxy group, sulfo a group derived from a group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.), and the R is which may be the same or different from each other and may be bonded to each other to form a ring) group;
-SO3 -;-CO2 -;等が挙げられる。 -SO 3 - ; -CO 2 - ;
2価の置換基としては、オキソ基、チオキソ基、イミノ基、炭素数1~20(好ましくは炭素数1~10)のアルキル基が置換したイミノ基及び炭素数6~20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及びCH3-(CH2)3-N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5-N=等が挙げられる。 Examples of the divalent substituent include an oxo group, a thioxo group, an imino group, an imino group substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (preferably 1 to 10 carbon atoms), and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. and an imino group. The imino group substituted with an alkyl group includes CH 3 -N=, CH 3 -CH 2 -N=, CH 3 -(CH 2 ) 2 -N= and CH 3 -(CH 2 ) 3 -N=. mentioned. The imino group substituted with an aryl group includes C 6 H 5 --N= and the like.
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~20の炭化水素基;
オキソ基;
-SO3
-;
-CO2
-
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms preferably include substituents of group s1. The derivatizing groups shown below are carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), and the like. A derivatized group is preferred.
[group s1]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
halogen atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group;
-SO3- ;
-CO2- _
炭素数1~40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
-CO2M(好ましくはカルボキシ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
-SO3M(好ましくはスルホ基)(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。);
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1~10の炭化水素基;
オキソ基;
-SO3
-;
-CO2
-
Substituents of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms more preferably include substituents of group s2.
[Group s2]
an oxy group having a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof bonded to one side;
A carbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
an oxycarbonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
amino group;
an amino group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
sulfamoyl group;
a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
hydroxy group;
fluorine atom, chlorine atom, bromine atom;
—CO 2 M (preferably a carboxy group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
—SO 3 M (preferably a sulfo group) (M represents a hydrogen atom or an alkali metal atom, preferably a hydrogen atom);
nitro group;
cyano group;
A carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
a sulfonyl group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded;
carbamoyl group;
a carbamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms substituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms in which all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms;
A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms in which some of the hydrogen atoms are substituted with fluorine;
oxo group;
-SO3- ;
-CO2- _
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1~40の炭化水素基が挙げられ;好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1~30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3~30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6~30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数4~30の基が挙げられ;
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1~20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3~20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数4~20の基が挙げられ;
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1~15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3~15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6~15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数4~15の基が挙げられる。
as a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a substituent represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 includes a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent; preferably a saturated or unsaturated chain having 1 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent Hydrocarbon group, saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group having 3 to 30 carbon atoms having monovalent or divalent substituent, aromatic carbon having 6 to 30 carbon atoms having monovalent or divalent substituent A group in which a hydrogen group or a hydrocarbon group is combined and has 4 to 30 carbon atoms having a monovalent or divalent substituent;
More preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 , an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and a group having 4 to 20 carbon atoms having a substituent of group s1;
Particularly preferably, a saturated or unsaturated chain hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2, a saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group of 3 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 , an aromatic hydrocarbon group of 6 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2 or a group in which hydrocarbon groups are combined, and a group of 4 to 15 carbon atoms having a substituent of group s2.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~22であり、さらに好ましくは3~20であり、さらにより好ましくは3~18であり、さらに一層好ましくは3~15であり、特に好ましくは3~14である。
The heterocyclic group represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 may be monocyclic or It may be polycyclic, preferably a heterocyclic ring containing a heteroatom as a ring member. Heteroatoms include nitrogen, oxygen and sulfur atoms.
The heterocyclic group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 22 carbon atoms, still more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 3 to 18 carbon atoms, and still more preferably 3 to 15, particularly preferably 3-14.
窒素原子を含む複素環としては、
アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン及びピペラジン等の単環系飽和複素環;
2,5-ジメチルピロール等のピロール、2-メチルピラゾール、3-メチルピラゾール等のピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール及び1,2,4-トリアゾール等の5員環系不飽和複素環;
ピリジン、ピリダジン、6-メチルピリミジン等のピリミジン、ピラジン及び1,3,5-トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾール、インドリン、イソインドリン、インドール、インドリジン、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、5,6,7,8-テトラヒドロ(3-メチル)キノキサリン、3-メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フタラジン、ナフチリジン、プリン、プテリジン、ベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾール、アクリジン及びフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as aziridine, azetidine, pyrrolidine, piperidine and piperazine;
pyrroles such as 2,5-dimethylpyrrole, pyrazoles such as 2-methylpyrazole and 3-methylpyrazole, imidazole, 5-membered unsaturated heterocycles such as 1,2,3-triazole and 1,2,4-triazole ;
pyridine, pyridazine, pyrimidine such as 6-methylpyrimidine, 6-membered unsaturated heterocyclic ring such as pyrazine and 1,3,5-triazine;
Indazole, indoline, isoindoline, indole, indolizine, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, quinoxaline such as 5,6,7,8-tetrahydro(3-methyl)quinoxaline, 3-methylquinoxaline, quinazoline, cinnoline, phthalazine, naphthyridine fused bicyclic heterocycles such as , purines, pteridines, benzopyrazoles, benzopiperidines;
fused tricyclic heterocycles such as carbazole, acridine and phenazine;
酸素原子を含む複素環としては、
オキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキサン及び1,4-ジオキサン、1-シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4-ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4-ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α-アセトラクトン、β-プロピオラクトン、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン及びδ-バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3-ジメチルフラン、2,5-ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H-ピラン、4H-ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1-ベンゾフラン、4-メチルベンゾピラン等のベンゾピラン、ベンゾジオキソール、クロマン及びイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテン、ジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as oxirane, oxetane, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,3-dioxane and 1,4-dioxane, 1-cyclopentyldioxolane;
bicyclic saturated heterocycles such as 1,4-dioxaspiro[4.5]decane and 1,4-dioxaspiro[4.5]nonane;
lactone heterocycles such as α-acetolactone, β-propiolactone, γ-butyrolactone, γ-valerolactone and δ-valerolactone;
2,3-dimethylfuran, 2,5-dimethylfuran, etc. 5-membered ring system unsaturated heterocyclic ring such as furan;
6-membered unsaturated heterocycles such as 2H-pyran and 4H-pyran;
fused bicyclic heterocycles such as 1-benzofuran, benzopyrans such as 4-methylbenzopyran, benzodioxoles, chromans and isochromans;
condensed tricyclic heterocycles such as xanthene and dibenzofuran; and the like.
硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3-ジチアン、2-メチル1,3-ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3-メチルチオフェン、2-カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H-チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレン、ジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a sulfur atom,
5-membered saturated heterocycle such as dithiolane;
6-membered saturated heterocycles such as thiane, 1,3-dithiane, 2-methyl-1,3-dithiane;
thiophenes such as 3-methylthiophene and 2-carboxythiophene, 4H-thiopyrans, 5-membered unsaturated heterocycles such as benzothiopyrans such as benzotetrahydrothiopyran;
condensed bicyclic heterocycles such as benzothiophene;
condensed tricyclic heterocycles such as thianthrene and dibenzothiophene;
窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン、2-ピロリドン、2-メチル-2-ピロリドン、2-ピペリドン及び2-メチル-2-ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4-メチルオキサゾール等のオキサゾール、2-メチルイソオキサゾール、3-メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾオキサジン、ベンゾジオキサン、ベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and an oxygen atom,
monocyclic saturated heterocycles such as morpholine, 2-pyrrolidone, 2-methyl-2-pyrrolidone, 2-piperidone and 2-methyl-2-piperidone;
Monocyclic unsaturated heterocycles such as oxazole such as 4-methyloxazole, isoxazole such as 2-methylisoxazole and 3-methylisoxazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzoxazole, benzoisoxazole, benzoxazine, benzodioxane, benzimidazoline;
condensed tricyclic heterocycles such as phenoxazine; and the like.
窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3―メチルチアゾール、2,4-ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環;
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。
As a heterocyclic ring containing a nitrogen atom and a sulfur atom,
monocyclic heterocycles such as thiazoles such as 3-methylthiazole and 2,4-dimethylthiazole;
fused bicyclic heterocycles such as benzothiazole;
condensed tricyclic heterocycles such as phenothiazine; and the like.
上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。 The heterocyclic ring may be a group in which the hydrocarbon groups listed above are combined, and examples thereof include a tetrahydrofurylmethyl group.
さらに上記複素環は、以下の式で表されるものであってもよい。
また上記複素環基は、R1AZ6~R5AZ6の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1AZ6~R5AZ6が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。
なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。 In addition, the bonding position of the above heterocyclic ring is a portion from which any hydrogen atom contained in each ring is eliminated.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。
上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The heterocyclic groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 optionally have a substituent. . The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. When the heterocyclic ring contains a nitrogen atom as a constituent element, the nitrogen atom may be bonded with the above-mentioned hydrocarbon group as a substituent.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
The heterocyclic group having substituents represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 is monovalent or divalent Heterocyclic groups having a valent substituent are included, preferably heterocyclic groups having substituents of group s1, more preferably heterocyclic groups having substituents of group s2.
The substituents (first substituents) that the hydrocarbon group or heterocyclic group may have may be one or two or more, and the two or more substituents may independently be They may be the same or different. Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
以下、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、-SO3M、-CO2Mについて説明する。以下で例示する-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2は、R101AZ6、R102AZ6に該当する部分に群s2の置換基、特に-SO3 -、-CO2 -などが結合しているのが好ましい。 -CO- R102AZ6 , -COO- R101AZ6 , -OCO- R102AZ6 , -COCO- of R1AZ6 , R2AZ6 , R3AZ6 , R4AZ6 , R5AZ6 , RAA1Z6 , RAA2Z6 , R12AZ6 and R13AZ6 R102AZ6 , -OR102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCO - R102AZ6 , -NHCO —N(R 102AZ6 ) 2 , —NHCOOR 102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 , halogen atoms, —SO 3 M and —CO 2 M are explained. -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO-R 102AZ6 , -COCO-R 102AZ6 , -OR 102AZ6 , -SO 2 -R 101AZ6 , -SO 2 N(R 102AZ6 ) 2 exemplified below , -CON(R 102AZ6 ) 2 , -N(R 102AZ6 ) 2 , -NHCO-R 102AZ6 , -NHCO-N(R 102AZ6 ) 2 , -NHCOOR 102AZ6 , -OCON(R 102AZ6 ) 2 are R 101AZ6 , R Group s2 substituents, especially --SO 3 -- , --CO 2 -- , etc. are preferably bound to the moiety corresponding to 102AZ6 .
-CO-R102AZ6としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2-ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CO-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CO-R102AZ6に該当する基などが挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CO-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。 —CO—R 102AZ6 is a formyl group; decanoyl group, undecanoyl group, dodecanoyl group, henicosanoyl group, benzoyl group, etc., and hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivatives thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc.) group) bonded to a carbonyl group (when the carbonyl group is an acyl group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and a group corresponding to -CO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and Groups corresponding to -CO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or -CO-R 102AZ6 in compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and a carbonyl group to which a derivatizing group is attached (when the carbonyl group is an alkanoyl group, the number of carbon atoms is more preferably 2 to 12) Applicable groups and the like can be mentioned.
-COO-R101AZ6としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-COO-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COO-R102AZ6に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-COO-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。 -COO-R 101AZ6 includes a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a tert-butoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a pentyloxycarbonyl group, a hexyloxycarbonyl group, a (2-ethyl)hexyloxycarbonyl group, Heptyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, nonyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, undecyloxycarbonyl group, dodecyloxycarbonyl group, phenyloxycarbonyl group, icosyloxycarbonyl group, etc., and represented by the above formula A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon -COO-R 102AZ6 in compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and an oxycarbonyl group to which a number 1 to 10 alkylsulfamoyl group (preferably octylsulfamoyl group) is bonded) Applicable groups and groups corresponding to -COO-R 102AZ6 in compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290, preferably hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or derivatives thereof and groups corresponding to --COO--R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6.
-OCO-R102AZ6としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2~41である)、並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-OCO-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCO-R102AZ6に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~11(さらに好ましくは炭素数1~10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2~12である)並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-OCO-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。 -OCO-R 102AZ6 includes formyloxy group; acetoxy group, propanoyloxy group, butanoyloxy group, 2,2-dimethylpropanoyloxy group, pentanoyloxy group, hexanoyloxy group, (2-ethyl) hexanoyloxy group, heptanoyloxy group, octanoyloxy group, nonanoyloxy group, decanoyloxy group, undecanoyloxy group, dodecanoyloxy group, henicosanoyloxy group, benzoyloxy group, etc., and the above formulas A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom ), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group) or the like) bonded to a carbonyloxy group (when the carbonyloxy group is an acyloxy group, the number of carbon atoms is 2 to 41), and groups corresponding to -OCO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and -OCO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably a carbonyloxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms (more preferably 1 to 10 carbon atoms) or a derivative group thereof is bonded (the carbonyloxy group is an acyloxy group and groups corresponding to —OCO—R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6.
-COCO-R102AZ6としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2-エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p-トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-COCO-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-COCO-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。 -COCO-R 102AZ6 includes methyloxalyl group, ethyloxalyl group, propyloxalyl group, butyloxalyl group, pentyloxalyl group, hexyloxalyl group, (2-ethyl)hexyloxalyl group, heptyloxalyl group, octyloxalyl group, nonyl Oxalyl group, decyloxalyl group, undecyloxalyl group, dodecyloxalyl group, icosyloxalyl group, cyclopentyloxalyl group, cyclohexyloxalyl group, phenyloxalyl group, p-tolyloxalyl group, etc., groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a carbon number of 1 to an oxalyl group to which 10 alkylsulfamoyl groups (preferably groups derived from octylsulfamoyl groups) are bonded, and groups corresponding to -COCO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and Examples include groups corresponding to -COCO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290.
-O-R102AZ6としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1-フェニルエトキシ基、1-メチル-1-フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3-ジメチルフェニルオキシ基、2,4-ジメチルフェニルオキシ基、2,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,6-ジメチルフェニルオキシ基、3,4-ジメチルフェニルオキシ基、3,5-ジメチルフェニルオキシ基、2,2-ジシアノフェニルオキシ基、2,3-ジシアノフェニルオキシ基、2,4-ジシアノフェニルオキシ基、2,5-ジシアノフェニルオキシ基、2,6-ジシアノフェニルオキシ基、3,4-ジシアノフェニルオキシ基、3,5-ジシアノフェニルオキシ基、4-メトキシフェニルオキシ基、2-メトキシフェニルオキシ基、3-メトキシフェニルオキシ基、4-エトキシフェニルオキシ基、2-エトキシフェニルオキシ基、3-エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-O-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-O-R102AZ6に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-O-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。 —OR 102AZ6 is a hydroxy group; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy; group, octyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, undecyloxy group, dodecyloxy group, (2-ethyl)hexyloxy group, icosyloxy group, 1-phenylethoxy group, 1-methyl-1-phenylethoxy group, phenyl oxy group, 2,3-dimethylphenyloxy group, 2,4-dimethylphenyloxy group, 2,5-dimethylphenyloxy group, 2,6-dimethylphenyloxy group, 3,4-dimethylphenyloxy group, 3, 5-dimethylphenyloxy group, 2,2-dicyanophenyloxy group, 2,3-dicyanophenyloxy group, 2,4-dicyanophenyloxy group, 2,5-dicyanophenyloxy group, 2,6-dicyanophenyloxy group group, 3,4-dicyanophenyloxy group, 3,5-dicyanophenyloxy group, 4-methoxyphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 3-methoxyphenyloxy group, 4-ethoxyphenyloxy group, 2- A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as an ethoxyphenyloxy group, a 3-ethoxyphenyloxy group, a group represented by the above formula, or a derivative thereof (for example, carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded An oxy group and a group corresponding to -OR 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and a group corresponding to -OR 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 and preferably an oxy group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivatized group thereof is bonded, and a group corresponding to --OR 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6.
-SO2-R101AZ6としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルス
ルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p-トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2-R102AZ6に該当する基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。
—SO 2 —R 101AZ6 includes a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, a butylsulfonyl group, a pentylsulfonyl group, a hexylsulfonyl group, a (2-ethyl)hexylsulfonyl group, a heptylsulfonyl group, an octylsulfonyl group, Nonylsulfonyl group, decylsulfonyl group, undecylsulfonyl group, dodecylsulfonyl group, icosylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, p-tolylsulfonyl group, etc., and groups having 1 to 40 carbon atoms ( preferably a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms) (preferably a group derived from an octylsulfamoyl group), etc.) and a group corresponding to —SO 2 —R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to --SO 2 --R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Table 1Z6 to Examples include groups corresponding to --SO 2 --R 102AZ6 in the compounds shown in Table 4Z6.
-SO2N(R102AZ6)2としては、スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N-デシルスルファモイル基、N-ウンデシルスルファモイル基、N-ドデシルスルファモイル基、N-イコシルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等;
—SO 2 N(R 102AZ6 ) 2 is a sulfamoyl group;
N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, N-isopropylsulfamoyl group, N-butylsulfamoyl group, N-isobutylsulfamoyl group, N- sec-butylsulfamoyl group, N-tert-butylsulfamoyl group, N-pentylsulfamoyl group, N-(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-(2- ethyl)hexylsulfamoyl group, N-heptylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-nonylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N-undecylsulfamoyl group, N- Dodecylsulfamoyl group, N-icosylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivatized group thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group ) and the like, and —SO 2 NH(R 102AZ6X ) in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 (provided that R 102AZ6X is not a hydrogen atom, R 102AZ6 -SO 2 NH(R 102AZ6X ) (with the exception that R 102AZ6X is not a hydrogen atom, R 102AZ6 is the same as);
N,N-ジメチルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N,N-デシルメチルスルファモイル基、N,N-ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N-ドデシルメチルスルファモイル基、N,N-イコシルメチルスルファモイル基、N,N-フェニルメチルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2N(R102AZ6X)2(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-SO2N(R102AZ6X)2(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-SO2N(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylsulfamoyl group, N,N-ethylmethylsulfamoyl group, N,N-diethylsulfamoyl group, N,N-propylmethylsulfamoyl group, N,N-dipropylsulfamoyl group, N,N-isopropylmethylsulfamoyl group, N,N-diisopropylsulfamoyl group, N,N-tert-butylmethylsulfamoyl group, N,N-diisobutylsulfamoyl group, N,N- disec-butylsulfamoyl group, N,N-di-tert-butylsulfamoyl group, N,N-butylmethylsulfamoyl group, N,N-dibutylsulfamoyl group, N,N-dipentylsulfamoyl group moyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)sulfamoyl group, N,N-dihexylsulfamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylsulfamoyl group, N,N-diheptylsulfur famoyl group, N,N-octylmethylsulfamoyl group, N,N-dioctylsulfamoyl group, N,N-dinonylsulfamoyl group, N,N-decylmethylsulfamoyl group, N,N- undecylmethylsulfamoyl group, N,N-dodecylmethylsulfamoyl group, N,N-icosylmethylsulfamoyl group, N,N-phenylmethylsulfamoyl group, N,N-diphenylsulfamoyl group and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as the groups represented by the above formulas or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, A sulfamoyl group substituted with a hydroxy group, a halogen (preferably a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) and Table 1Z6 to Table Groups corresponding to —SO 2 N(R 102AZ6X ) 2 (where R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X does not become a hydrogen atom) in compounds represented by 4Z6 and Table 1 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 -SO 2 N(R 102AZ6X ) 2 (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in 1 to 966;
It corresponds to —SO 2 N(R 102AZ6 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6, preferably a sulfamoyl group substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof. and the like.
-CON(R102AZ6)2としては、カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基及びN-ノニルカルバモイル基、N-デシルカルバモイル基、N-ウンデシルカルバモイル基、N-ドデシルカルバモイル基、N-イコシルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CONH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CONH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等;
—CON(R 102AZ6 ) 2 is a carbamoyl group;
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-isopropylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-isobutylcarbamoyl group, N-sec-butylcarbamoyl group, N-tert-butylcarbamoyl group, N-pentylcarbamoyl group, N-(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N-heptylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group and N- nonylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-undecylcarbamoyl group, N-dodecylcarbamoyl group, N-icosylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, etc., and one of the groups represented by the above formulas, etc. A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) or a derivative thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), 1 to 10 carbon atoms -CONH (R 102AZ6X ) (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that 102AZ6X does not become a hydrogen atom . The group corresponding to R 102AZ6 is the same as R 102AZ6 except that it does not become a hydrogen atom;
N,N-ジメチルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N,N-ブチルオクチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N,N-オクチルメチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N,N-デシルメチルカルバモイル基、N,N-ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N-ドデシルメチルカルバモイル基、N,N-イコシルメチルカルバモイル基、N,N-フェニルメチルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CON(R102AZ6X)2(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-CON(R102AZ6X)2(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-CON(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylcarbamoyl group, N,N-ethylmethylcarbamoyl group, N,N-diethylcarbamoyl group, N,N-propylmethylcarbamoyl group, N,N-dipropylcarbamoyl group, N,N-isopropylmethylcarbamoyl group, N,N-diisopropylcarbamoyl group, N,N-tert-butylmethylcarbamoyl group, N,N-diisobutylcarbamoyl group, N,N-disec-butylcarbamoyl group, N,N-ditert-butylcarbamoyl group , N,N-butylmethylcarbamoyl group, N,N-dibutylcarbamoyl group, N,N-butyloctylcarbamoyl group, N,N-dipentylcarbamoyl group, N,N-di(1-ethylpropyl)carbamoyl group, N , N-dihexylcarbamoyl group, N,N-di(2-ethyl)hexylcarbamoyl group, N,N-diheptylcarbamoyl group, N,N-octylmethylcarbamoyl group, N,N-dioctylcarbamoyl group, N,N -dinonylcarbamoyl group, N,N-decylmethylcarbamoyl group, N,N-undecylmethylcarbamoyl group, N,N-dodecylmethylcarbamoyl group, N,N-icosylmethylcarbamoyl group, N,N-phenylmethyl A carbamoyl group, an N,N-diphenylcarbamoyl group, etc., and two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas, or derivative groups thereof (for example, carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), group derived from alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group), etc.) and groups corresponding to -CON(R 102AZ6X ) 2 (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6, and patent applications Groups corresponding to —CON(R 102AZ6X ) 2 (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X does not become a hydrogen atom) in the compounds shown in Tables 1 to 966 of 2017-016290, and the like. ,
A carbamoyl group substituted with preferably one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof, and groups corresponding to —CON(R 102AZ6 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6, etc. are mentioned.
-N(R102AZ6)2としては、アミノ基;
N-メチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N-デシルアミノ基、N-ウンデシルアミノ基、N-ドデシルアミノ基、N-イコシルアミノ基、N-フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NH(R102AZ6X)(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等;
—N(R 102AZ6 ) 2 is an amino group;
N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group, N-butylamino group, N-isobutylamino group, N-sec-butylamino group, N-tert-butylamino group, N-pentylamino group, N-hexylamino group, N-(2-ethyl)hexylamino group, N-heptylamino group, N-octylamino group, N-nonylamino group, N-decylamino group, N-un Decylamino group, N-dodecylamino group, N-icosylamino group, N-phenylamino group and the like, and one having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as groups represented by the above formulas Hydrocarbon group or derived group thereof (e.g. carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably octylsulfamoyl group) -NH(R 102AZ6X ) in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X does not become a hydrogen atom). -NH(R 102AZ6X ) (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X does not become a hydrogen atom) Groups corresponding to;
N,N-ジメチルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N,N-デシルメチルアミノ基、N,N-ウンデシルメチルアミノ基、N,N-ドデシルメチルアミノ基、N,N-イコシルメチルアミノ基、N,N-フェニルメチルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-N(R102AZ6X)2(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-N(R102AZ6X)2(ただし、R102AZ6Xは水素原子にならない事以外は、R102AZ6と同じである)に該当する基等が挙げられ、
好ましくは1つ又は2つの炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-N(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。
N,N-dimethylamino group, N,N-ethylmethylamino group, N,N-diethylamino group, N,N-propylmethylamino group, N,N-dipropylamino group, N,N-isopropylmethylamino group , N,N-diisopropylamino group, N,N-tert-butylmethylamino group, N,N-diisobutylamino group, N,N-disec-butylamino group, N,N-ditert-butylamino group, N,N-butylmethylamino group, N,N-dibutylamino group, N,N-dipentylamino group, N,N-di(1-ethylpropyl)amino group, N,N-dihexylamino group, N,N -di(2-ethyl)hexylamino group, N,N-diheptylamino group, N,N-dioctylamino group, N,N-dinonylamino group, N,N-decylmethylamino group, N,N-undecyl methylamino group, N,N-dodecylmethylamino group, N,N-icosylmethylamino group, N,N-phenylmethylamino group, N,N-diphenylamino group and the like, and groups represented by the above formulas Two hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as, or derivative groups thereof (e.g., carboxy group, sulfo group, nitro group, hydroxy group, halogen (preferably chlorine atom), carbon -N(R 102AZ6X ) in the amino group substituted with an alkylsulfamoyl group (preferably an octylsulfamoyl group) of numbers 1 to 10, and the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 -N(R 102AZ6X ) 2 in groups corresponding to 2 (where R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that R 102AZ6X is not a hydrogen atom) and compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 (provided that R 102AZ6X is the same as R 102AZ6 except that it does not become a hydrogen atom), etc.
An amino group preferably substituted with one or two hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms or a derivative group thereof, and a group corresponding to -N(R 102AZ6 ) 2 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6, etc. are mentioned.
-NHCO-R102AZ6としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1~40(好ましくは炭素数1~20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1~10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1~40である)並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NHCO-R102AZ6に該当する基及び特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCO-R102AZ6に該当する基等が挙げられ、
好ましくは炭素数1~10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1~10である)並びに表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NHCO-R102AZ6に該当する基等が挙げられる。
—NHCO—R 102AZ6 includes a formylamino group; an acetylamino group, propanoylamino group, butanoylamino group, 2,2-dimethylpropanoylamino group, pentanoylamino group, hexanoylamino group, (2-ethyl ) hexanoylamino group, heptanoylamino group, octanoylamino group, nonanoylamino group, decanoylamino group, undecanoylamino group, dodecanoylamino group, henicosanoylamino group, benzoylamino group, and the like, and A hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms (preferably 1 to 20 carbon atoms) such as a group represented by the above formula or a derivative thereof (eg, a carboxy group, a sulfo group, a nitro group, a hydroxy group, a halogen (preferably is a chlorine atom), a group derived from an alkylsulfamoyl group having 1 to 10 carbon atoms (preferably an octylsulfamoyl group), etc.) bonded to a carbonylamino group (when the carbonylamino group is an acylamino group , having 1 to 40 carbon atoms) and groups corresponding to -NHCO-R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6 and -NHCO- in the compounds shown in Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290 groups corresponding to R 102AZ6 ,
Preferably, a carbonylamino group to which a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a derivative thereof is bonded (when the carbonylamino group is an alkanoylamino group, the number of carbon atoms is more preferably 1 to 10) and Table 1Z6 Groups corresponding to —NHCO—R 102AZ6 in the compounds shown in Tables 4Z6 and the like.
-NHCON(R102AZ6)2としては、上記に挙げた基等や表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NHCON(R102AZ6)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCON(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。 —NHCON(R 102AZ6 ) 2 is a group corresponding to —NHCON(R 102AZ6 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. groups corresponding to —NHCON(R 102AZ6 ) 2 in the compounds shown in the above.
-NHCOOR102AZ6としては、上記に挙げた基等や表1Z6~表4Z6に示される化合物において-NHCOOR102AZ6に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-NHCOOR102AZ6に該当する基等が挙げられる。 —NHCOOR 102AZ6 is a group corresponding to —NHCOOR 102AZ6 in the groups listed above and in the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6; and the like.
-OCON(R102AZ6)2としては、上記に挙げた基等や表1Z6~表4Z6に示される化合物において-OCON(R102AZ6)2に該当する基、特願2017-016290号の表1~966に示される化合物において-OCON(R102AZ6)2に該当する基等が挙げられる。 —OCON(R 102AZ6 ) 2 is a group corresponding to —OCON(R 102AZ6 ) 2 in the groups listed above and the compounds shown in Tables 1Z6 to 4Z6, Tables 1 to 966 of Japanese Patent Application No. 2017-016290. groups corresponding to —OCON(R 102AZ6 ) 2 in the compounds shown in the above.
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
-SO3M及び-CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。
As the halogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like are preferable.
M in —SO 3 M and —CO 2 M includes hydrogen atom; alkali metal atom such as lithium atom, sodium atom and potassium atom, preferably hydrogen atom, sodium atom and potassium atom.
上記-CO-R102AZ6、-COO-R102AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R102AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCON(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
The above -CO-R 102AZ6 , -COO-R 102AZ6 , -OCO-R 102AZ6 , -COCO-R 102AZ6 , -OR 102AZ6 , -SO 2 -R 102AZ6 , -SO 2 N(R 102AZ6 ) 2 , -CON Substituents (first substituents) contained in (R 102AZ6 ) 2 , —N(R 102AZ6 ) 2 , —NHCO—R 102AZ6 , —NHCON(R 102AZ6 ) 2 , —NHCOOR 102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 may be one or more, and two or more substituents may be the same or different independently of each other.
Furthermore, another substituent (second substituent) may be bonded to the hydrocarbon group contained in a part of the first substituent. The second substituent can be selected from the same groups as the first substituent.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6としては、水素原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基が好ましい。
R101AZ6としては、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基が好ましい。
R102AZ6としては、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基が好ましい。
R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 are hydrogen atoms, -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -COCO-R 102AZ6 , -OR102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCO - N( R102AZ6 ) 2 , - NHCOOR 102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − , optionally substituted carbon A hydrocarbon group of number 1 to 40 or a heterocyclic group optionally having a substituent is preferred.
R 101AZ6 is preferably an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms.
R 102AZ6 is preferably a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms.
R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、及びR4AZ6とR5AZ6が形成する環は、式(IZ6)で表される化合物のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、及びR4AZ6とR5AZ6が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデン、ナフタレン、ビフェニレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、N-メチルフタルイミド、N-(1-フェニルエチル)フタルイミド及びテトラセン等の炭化水素系縮環構造並びにそれらの部分還元体(例えば、9,10-ジヒドロアントラセン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン及びフェナジン等の含窒素縮合複素環及びその部分還元体;3-ヒドロベンゾフラン2-オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。 The rings formed by R 2AZ6 and R 3AZ6 , R 3AZ6 and R 4AZ6 , and R 4AZ6 and R 5AZ6 are condensed with the benzene ring of the isoindoline skeleton of the compound represented by formula (IZ6). Examples of the condensed ring structure of the ring formed by R 2AZ6 and R 3AZ6 , R 3AZ6 and R 4AZ6 , and R 4AZ6 and R 5AZ6 and the benzene ring include indene, naphthalene, biphenylene, indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, Anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, aceanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, N-methylphthalimide, N-(1-phenylethyl)phthalimide, tetracene, and other hydrocarbon condensed ring structures and partial reductions thereof ( 9,10-dihydroanthracene, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, etc.); indole, isoindole, indazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, carbazole, carboline, phenanthridine, acridine nitrogen-containing condensed heterocycles such as , perimidine, phenanthroline and phenazine, and partial reductions thereof; and oxygen-containing condensed heterocycles such as 3-hydrobenzofuran-2-one and partial reductions thereof.
R2AZ6とR3AZ6、R3AZ6とR4AZ6、及びR4AZ6とR5AZ6が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 When R 2AZ6 and R 3AZ6 , R 3AZ6 and R 4AZ6 , and R 4AZ6 and R 5AZ6 form a ring, the ring may have a substituent. The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
R3AZ6とR4AZ6とが環を形成する場合、R2AZ6及びR5AZ6は、互いに独立に、好ましくは水素原子、アミノ基又はヒドロキシ基である。
R2AZ6とR3AZ6が環を形成する場合は、R4AZ6とR5AZ6は環を形成しないことが好ましく、R4AZ6とR5AZ6が水素原子であることがより好ましい。
またR4AZ6とR5AZ6が環を形成する場合は、R2AZ6とR3AZ6は環を形成しないことが好ましく、R2AZ6とR3AZ6が水素原子であることがより好ましい。
When R 3AZ6 and R 4AZ6 form a ring, R 2AZ6 and R 5AZ6 are each independently preferably a hydrogen atom, an amino group or a hydroxy group.
When R 2AZ6 and R 3AZ6 form a ring, R 4AZ6 and R 5AZ6 preferably do not form a ring, and R 4AZ6 and R 5AZ6 are more preferably hydrogen atoms.
When R 4AZ6 and R 5AZ6 form a ring, R 2AZ6 and R 3AZ6 preferably do not form a ring, and R 2AZ6 and R 3AZ6 are more preferably hydrogen atoms.
RAA1Z6とRAA2Z6、及びR12AZ6とR13AZ6が形成する環は、式(IZ6)のイソインドリン骨格のエキソメチレン(C=CH2)と結合しており、RAA1Z6とRAA2Z6、及びR12AZ6とR13AZ6が形成する環をこのエキソメチレン(C=CH2)を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群A、群Bの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。**は、イソインドリン骨格との結合手を表す。
[群A]
[Group A]
[群B]
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。 R 104AZ6 , R 105AZ6 , R 106AZ6 and R 107AZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO-R 102AZ6 , -COCO-R 102AZ6 , -OR 102AZ6 , -SO2 - R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCO- R102AZ6 , -NHCO - N( R102AZ6 ) 2 , —NHCOOR 102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − optionally having a substituent It represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group which may have a substituent.
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6で表される、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、-SO3M及び-CO2Mは、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6で表される-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、ハロゲン原子、-SO3M及び-CO2Mと同じものが挙げられる。 —CO—R 102AZ6 , —COO-R 101AZ6 , —OCO-R 102AZ6 , —COCO-R 102AZ6 , —OR 102AZ6 , —SO 2 represented by R 104AZ6 , R 105AZ6 , R 106AZ6 and R 107AZ6 -R101AZ6 , -SO2N( R102AZ6 ) 2 , -CON( R102AZ6 ) 2 , -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCO- R102AZ6 , -NHCO -N( R102AZ6 ) 2 , -NHCOOR102AZ6 , —OCON(R 102AZ6 ) 2 , a halogen atom, —SO 3 M and —CO 2 M are represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -OCO-R 102AZ6 , -COCO-R 102AZ6 , -OR 102AZ6 , -SO 2 -R 101AZ6 , -SO 2 N(R 102AZ6 ) 2 , - CON(R 102AZ6 ) 2 , -N(R 102AZ6 ) 2 , -NHCO-R 102AZ6 , -NHCO-N(R 102AZ6 ) 2 , -NHCOOR 102AZ6 , -OCON(R 102AZ6 ) 2 , halogen atom, -SO 3 M and --CO 2 M.
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6で表される、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。 The optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms and optionally substituted heterocyclic group represented by R 104AZ6 , R 105AZ6 , R 106AZ6 and R 107AZ6 are , R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 optionally having substituents having 1 to 1 carbon atoms The same as the 40 hydrocarbon groups or optionally substituted heterocyclic groups can be mentioned.
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6で表される炭素数1~40の炭化水素基及び複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 The hydrocarbon group and heterocyclic group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 104AZ6 , R 105AZ6 , R 106AZ6 and R 107AZ6 may have a substituent. The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6としては、好ましくはR1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6における好ましいものと同じものが挙げられる。
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及びR107AZ6としては、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数1~10の炭化水素基並びに水素原子が挙げられる。
R 104AZ6 , R 105AZ6 , R 106AZ6 and R 107AZ6 are preferably the same as those in R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 mentioned.
R 104AZ6 , R 105AZ6 , R 106AZ6 and R 107AZ6 are more preferably methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, (2-ethyl)hexyl hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms such as radicals, heptyl groups, octyl groups, nonyl groups, cyclohexyl groups and phenyl groups, and hydrogen atoms.
群A及び群Bに例示した基は、環構造に結合する水素原子が置換基で置換されたものであってもよい。
該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基のうち、好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
The groups exemplified in Group A and Group B may be those in which a hydrogen atom bonded to the ring structure is substituted with a substituent.
The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned.
Among the substituents, preferred are hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 The same as the preferred substituents which may be possessed by may be mentioned.
R1AZ6が水素原子であり、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6及びR5AZ6が、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102AZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子、tert-ブチル基又はニトロ基であることがより好ましい。
R 1AZ6 is a hydrogen atom, and R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 and R 5AZ6 are each independently
a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102AZ6 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, -NHCO-R 102AZ6 , -OR 102AZ6 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferred,
A hydrogen atom, a tert-butyl group or a nitro group is more preferred.
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6は、(raa-i)~(raa-iii)のうち少なくとも1つを充足することが好ましく、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(raa-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(raa-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2又は-N(R102AZ6)2であって、該R101AZ6及びR102AZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(raa-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 are at least one of (raa-i) to (raa-iii) -SO 3 - or -CO 2 - of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 is a.
(raa-i) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(raa-ii) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 is -CO-R 102AZ6 , -COO-R 101AZ6 , -O -R 102AZ6 , -SO 2 -R 101AZ6 , -SO 2 N(R 102AZ6 ) 2 , -CON(R 102AZ6 ) 2 or -N(R 102AZ6 ) 2 , wherein said R 101AZ6 and R 102AZ6 are -SO It is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having 3 - or -CO 2 - or a heterocyclic group having -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(raa-iii) at least one of R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 has 1 carbon and -SO 3 - or -CO 2 - It is a heterocyclic group having ∼40 hydrocarbon groups or -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
前記群A及び群Bとしては、式(QQ1)~式(QQ25)及び式(QQA1)~式(QQA36)で表される環が挙げられる。 Groups A and B include rings represented by formulas (QQ1) to (QQ25) and formulas (QQA1) to (QQA36).
式(IZ6-A)で表される化合物は、式(IZ6-B)で表される化合物(以下、化合物(IZ6-B)という場合がある。)であることが好ましい。 The compound represented by formula (IZ6-A) is preferably a compound represented by formula (IZ6-B) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ6-B)).
[式(IZ6-B)中、
Ac+、b、c、d及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L1は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102BZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2BZ6とR3BZ6、R3BZ6とR4BZ6、R4BZ6とR5BZ6、及びR12BZ6とR13BZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101BZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102BZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
式(IZ6-B’)及び式(IZ6-B’’)は、それぞれ、式(IZ6-B)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及びL1は、式(IZ6-B)におけるものと同じものを表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6は、(rb-i)~(rb-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、又は-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、又は-OCON(R102BZ6)2であって、該R101BZ6及びR102BZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-A)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-B’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-B’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[In the formula (IZ6-B),
A c+ , b, c, d and wavy lines have the same meanings as above.
L 1 represents -CO- or -SO 2 -.
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102BZ6 , -COO-R 101BZ6 , -OCO-R 102BZ6 , -COCO- R102BZ6 , -OR102BZ6 , -SO2 - R101BZ6 , -SO2N( R102BZ6 ) 2 , -CON( R102BZ6 ) 2 , -N( R102BZ6 ) 2 , -NHCO - R102BZ6 , —NHCO—N(R 102BZ6 ) 2 , —NHCOOR 102BZ6 , —OCON(R 102BZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 - represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 2BZ6 and R 3BZ6 , R 3BZ6 and R 4BZ6 , R 4BZ6 and R 5BZ6 , and R 12BZ6 and R 13BZ6 may each combine to form a ring.
R 101BZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102BZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-40 hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group.
Formula (IZ6-B') and Formula (IZ6-B'') each represent a partial structure of Formula (IZ6-B), and A c+ , b, c, d, R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 and L 1 represent the same as in formula (IZ6-B).
M has the same meaning as above.
When a plurality of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 , R 102BZ6 , L 1 , M, c or Ac + are present, each of them is the same There may be, and it may be different.
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 satisfy at least one of (rb-i) to (rb-iii) and the total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 is a .
(rb-i) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rb-ii) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -CO-R 102BZ6 , -COO-R 101BZ6 , -OCO-R 102BZ6 , -COCO-R 102BZ6 , -OR 102BZ6 , -SO 2 -R 101BZ6 , -SO 2 N(R 102BZ6 ) 2 , or -CON(R 102BZ6 ) 2 , -N(R 102BZ6 ) 2 , -NHCO- R 102BZ6 , —NHCO—N(R 102BZ6 ) 2 , —NHCOOR 102BZ6 , or —OCON(R 102BZ6 ) 2 , wherein said R 101BZ6 and R 102BZ6 have —SO 3 — or —CO 2 — carbon number It is a heterocyclic group having 1 to 40 hydrocarbon groups or --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rb-iii) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 has 1 to 40 carbon atoms and has -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6-A). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-B′) is the same as the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-B″). ]
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6と同じものが挙げられる。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 include R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R The same as R 13AZ6 can be mentioned.
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 are preferably R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , The same preferred examples of R 12AZ6 and R 13AZ6 can be mentioned.
R101BZ6としては、R101AZ6と同じものが挙げられる。
R101BZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 101BZ6 includes the same as R 101AZ6 .
Preferred examples of R 101BZ6 include the same preferred examples of R 101AZ6 .
R102BZ6としては、R102AZ6と同じものが挙げられる。
R102BZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
Examples of R 102BZ6 include the same as R 102AZ6 .
Preferred examples of R 102BZ6 are the same as those of R 102AZ6 .
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6で表される炭素数1~40の炭化水素基及び複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 The hydrocarbon groups and heterocyclic groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 are substituents may have The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
L1は、-CO-であることが好ましい。 L 1 is preferably -CO-.
R11BZ6が、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基であることが好ましい。 R 11BZ6 is an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, a phenyl group optionally having substituents, a naphthyl group optionally having substituents, substituted A tetrahydronaphthyl group optionally having a group, a thienyl group optionally having a substituent, a furyl group optionally having a substituent or a pyridinyl group optionally having a substituent is preferred.
R11BZ6で表される脂肪族炭化水素基の炭素数は、1~40であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15である。 The aliphatic hydrocarbon group represented by R 11BZ6 has 1 to 40 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, still more preferably 1 to 15 carbon atoms.
該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。 The aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated, and may be chain or alicyclic.
R11BZ6で表される飽和又は不飽和鎖状脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、(2-エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、(1-メチル)ペンチル基、(2-メチル)ペンチル基、(1-エチル)ペンチル基、(3-エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5-メチル)ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基及び(3-エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基(アリル基)、(1-メチル)エテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、(1-(2-プロペニル))エテニル基、(1,2-ジメチル)プロペニル基及び2-ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~20であり、さらに好ましくは1~15であり、とりわけ好ましくは1~10である。 Saturated or unsaturated chain aliphatic hydrocarbon groups represented by R 11BZ6 include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, linear alkyl groups such as undecyl group, dodecyl group, heptadecyl group, octadecyl group and icosyl group; neopentyl group, tert-pentyl group, (1-methyl)pentyl group, (2-methyl)pentyl group, (1-ethyl)pentyl group, (3-ethyl)pentyl group, isohexyl group, (5-methyl)hexyl group , (2-ethyl)hexyl group and (3-ethyl)heptyl group, etc. branched chain alkyl groups; vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group (allyl group), (1-methyl)ethenyl group , 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butadienyl group, (1-(2-propenyl)) ethenyl group, (1,2-dimethyl) propenyl group and alkenyl group such as 2-pentenyl group; is mentioned. The saturated or unsaturated chain hydrocarbon group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, still more preferably 1 to 15 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms.
R11BZ6で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1,2-ジメチルシクロヘキシル基、1,3-ジメチルシクロヘキシル基、1,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、2,2-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6-トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5-テトラメチルシクロヘキシル基、4-ペンチルシクロヘキシル基、4-オクチルシクロヘキシル基、4-シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基;シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ-2-エン、シクロヘキサ-3-エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基;ノルボルナン基、アダマンチル基、ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。飽和又は不飽和脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~30であり、より好ましくは3~20であり、更により好ましくは4~20であり、より一層好ましくは4~15であり、さらに特に好ましくは5~15であり、最も好ましくは5~10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。 Saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon groups represented by R 11BZ6 include cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 1-methylcyclohexyl, 2 -methylcyclohexyl group, 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1,2-dimethylcyclohexyl group, 1,3-dimethylcyclohexyl group, 1,4-dimethylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 2 ,4-dimethylcyclohexyl group, 2,5-dimethylcyclohexyl group, 2,6-dimethylcyclohexyl group, 3,4-dimethylcyclohexyl group, 3,5-dimethylcyclohexyl group, 2,2-dimethylcyclohexyl group, 3,3 -dimethylcyclohexyl group, 4,4-dimethylcyclohexyl group, cyclooctyl group, 2,4,6-trimethylcyclohexyl group, 2,2,6,6-tetramethylcyclohexyl group and 3,3,5,5-tetramethyl Cycloalkyl groups such as cyclohexyl group, 4-pentylcyclohexyl group, 4-octylcyclohexyl group and 4-cyclohexylcyclohexyl group; cyclohexenyl group (eg cyclohex-2-ene, cyclohex-3-ene), cycloheptenyl group, cyclooctenyl group cycloalkenyl group; norbornane group, adamantyl group, bicyclo[2.2.2]octane and the like. The saturated or unsaturated alicyclic hydrocarbon group preferably has 3 to 30 carbon atoms, more preferably 3 to 20 carbon atoms, still more preferably 4 to 20 carbon atoms, and still more preferably 4 to 15 carbon atoms. Yes, more preferably 5-15, most preferably 5-10. Among them, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group are particularly preferable.
R11BZ6で表される脂肪族炭化水素基は、上記に挙げた脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子が炭素数1~40の芳香族炭化水素基に置換された基又は上記に挙げた脂肪族炭化水素基を組合せた基であってもよい。
かかる芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基、2-エチルフェニル基、3-エチルフェニル基、4-エチルフェニル基、2,3-ジメチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、o-イソプロピルフェニル基、m-イソプロピルフェニル基、p-イソプロピルフェニル基、o-tert-ブチルフェニル基、m-tert-ブチルフェニル基、p-tert-ブチルフェニル基、メシチル基、2,6-ビス(2-プロピル)フェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-1-ナフチル基、5,6,7,8-テトラヒドロ-2-ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基及びアントリル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。該芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~20であり、さらに好ましくは6~15である。
上記に挙げた脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子に炭素数1~40の芳香族炭化水素基が置換した基としては、ベンジル基、フェネチル基及び1-メチル-1-フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。上記に挙げた脂肪族炭化水素基を組合せた基としては、シクロヘキシルメチル基等の(シクロアルキル)アルキル基等が挙げられる。脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子に炭素数1~40の芳香族炭化水素基が置換した基又は脂肪族炭化水素基を組合せた基の炭素数は、好ましくは4~30であり、より好ましくは4~20であり、さらに好ましくは4~15である。
The aliphatic hydrocarbon group represented by R 11BZ6 is a group in which a hydrogen atom contained in the above-mentioned aliphatic hydrocarbon group is substituted with an aromatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or the above-mentioned aliphatic hydrocarbon group. It may be a group in which groups of hydrocarbon groups are combined.
Examples of such aromatic hydrocarbon groups include phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2-ethylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2,3-dimethyl phenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, o-isopropylphenyl group, m -isopropylphenyl group, p-isopropylphenyl group, o-tert-butylphenyl group, m-tert-butylphenyl group, p-tert-butylphenyl group, mesityl group, 2,6-bis(2-propyl)phenyl group , 2,4,6-trimethylphenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl group, 5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl group , an aromatic hydrocarbon group such as a fluorenyl group, a phenanthryl group and an anthryl group; The number of carbon atoms in the aromatic hydrocarbon group is preferably 6-30, more preferably 6-20, still more preferably 6-15.
Examples of groups in which hydrogen atoms contained in the above-mentioned aliphatic hydrocarbon groups are substituted with aromatic hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms include benzyl group, phenethyl group and 1-methyl-1-phenylethyl group. An aralkyl group is mentioned. Examples of groups in which the above-mentioned aliphatic hydrocarbon groups are combined include (cycloalkyl)alkyl groups such as cyclohexylmethyl groups. The number of carbon atoms in the group in which the hydrogen atom contained in the aliphatic hydrocarbon group is substituted with an aromatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or the group in which the aliphatic hydrocarbon groups are combined preferably has 4 to 30 carbon atoms, and more It is preferably 4-20, more preferably 4-15.
R11BZ6で表される炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、フェニル基、ナフチル基、テトラヒドロナフチル基、チエニル基、フリル基及びピリジニル基は、置換基を有していてもよい。
該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, phenyl group, naphthyl group, tetrahydronaphthyl group, thienyl group, furyl group and pyridinyl group represented by R 11BZ6 may have a substituent.
The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
化合物(IZ6-B)において、R1BZ6は、水素原子であることが好ましい。
R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6又はR5BZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102BZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個であり、より好ましくは0又は1個である。
In compound (IZ6-B), R 1BZ6 is preferably a hydrogen atom.
R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 or R 5BZ6 are each independently
a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102BZ6 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, -NHCO-R 102BZ6 , -OR 102BZ6 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferred,
A hydrogen atom or a nitro group is more preferable. The number of nitro groups is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1.
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6は、(rbb-i)~(rbb-iii)のうち少なくとも1つを充足することが好ましく、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及びR102BZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rbb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rbb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2又は-N(R102BZ6)2であって、該R101BZ6及びR102BZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rbb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及びR13BZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 satisfy at least one of (rbb-i) to (rbb-iii) The total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 , R 13BZ6 , R 101BZ6 and R 102BZ6 is a be.
(rbb-i) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rbb-ii) at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -CO-R 102BZ6 , -COO-R 101BZ6 , -OR 102BZ6 , -SO 2 -R 101BZ6 , -SO 2 N(R 102BZ6 ) 2 , -CON(R 102BZ6 ) 2 or -N(R 102BZ6 ) 2 , wherein said R 101BZ6 and R 102BZ6 are -SO 3 - or It is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having --CO 2 -- or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rbb-iii) having 1 to 40 carbon atoms in which at least one of R 1BZ6 , R 2BZ6 , R 3BZ6 , R 4BZ6 , R 5BZ6 , R 11BZ6 , R 12BZ6 and R 13BZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
式(IZ6-B)において、R12BZ6とR13BZ6とが環を形成しない場合、化合物(IZ6-B)は、式(IZ6-C)で表される化合物(以下、化合物(IZ6-C)という場合がある。)であることが好ましい。 In formula (IZ6-B), when R 12BZ6 and R 13BZ6 do not form a ring, compound (IZ6-B) is a compound represented by formula (IZ6-C) (hereinafter referred to as compound (IZ6-C) There are cases.) is preferable.
[式(IZ6-C)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、-CO-又は-SO2-を表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2CZ6とR3CZ6、R3CZ6とR4CZ6、及びR4CZ6とR5CZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101CZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102CZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-C’)及び式(IZ6-C’’)は、それぞれ、式(IZ6-C)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及びL2は、式(IZ6-C)におけるものと同じものを表す。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rc-i)~(rc-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、又は-OCON(R102CZ6)2であって、該R101CZ6及びR102CZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-C’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-C’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[In the formula (IZ6-C),
A c+ , b, c, d, L 1 and wavy lines have the same meanings as above.
L 2 represents -CO- or -SO 2 -.
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102CZ6 , -COO-R 101CZ6 , -OCO-R 102CZ6 , -COCO- R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 2 -R 101CZ6 , -SO 2 N(R 102CZ6 ) 2 , -CON(R 102CZ6 ) 2 , -N(R 102CZ6 ) 2 , -NHCO-R 102CZ6 , -NHCO —N(R 102CZ6 ) 2 , —NHCOOR 102CZ6 , —OCON(R 102CZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − , substitution It represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may have a group or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2CZ6 and R 3CZ6 , R 3CZ6 and R 4CZ6 , and R 4CZ6 and R 5CZ6 may combine with each other to form a ring.
R 101CZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102CZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
Formula (IZ6-C′) and Formula (IZ6-C″) each represent a partial structure of Formula (IZ6-C), and are A c+ , b, c, d, R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , L 1 and L 2 represent the same as in formula (IZ6-C).
When a plurality of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 , R 102CZ6 , L 1 , L 2 , M, c or Ac + are present, each of them is the same There may be, and it may be different.
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 satisfy at least one of (rc-i) to (rc-iii), The total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 is a.
(rc-i) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rc-ii) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is -CO-R 102CZ6 , -COO-R 101CZ6 , -OCO-R 102CZ6 , -COCO -R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 2 -R 101CZ6 , -SO 2 N(R 102CZ6 ) 2 , -CON(R 102CZ6 ) 2 , -N(R 102CZ6 ) 2 , -NHCO-R 102CZ6 , - NHCO—N(R 102CZ6 ) 2 , —NHCOOR 102CZ6 , or —OCON(R 102CZ6 ) 2 , wherein R 101CZ6 and R 102CZ6 are —SO 3 — or —CO 2 — and have 1 to 40 carbon atoms; It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rc-iii) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is a hydrocarbon group having -SO 3 - or -CO 2 - and having 1 to 40 carbon atoms; or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6-B). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-C′) is the same as the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-C″). ]
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6と同じものが挙げられる。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 include The same can be mentioned.
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 are preferably R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R The same as the preferred ones for R 13AZ6 can be mentioned.
R101CZ6としては、R101AZ6と同じものが挙げられる。
R101CZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 101CZ6 includes the same as R 101AZ6 .
Preferred examples of R 101CZ6 include the same preferred examples of R 101AZ6 .
R102CZ6としては、R102AZ6と同じものが挙げられる。
R102CZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 102CZ6 includes the same as R 102AZ6 .
Preferred examples of R 102CZ6 are the same as those of R 102AZ6 .
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6で表される炭素数1~40の炭化水素基及び複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 The hydrocarbon groups and heterocyclic groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 have substituents; may be The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
L1又はL2は、-CO-であることが好ましい。 L 1 or L 2 is preferably -CO-.
R11CZ6とR14CZ6とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基であることが好ましい。 Preferably, R 11CZ6 and R 14CZ6 are the same group, and L 1 and L 2 are the same group.
L1及びL2は、-CO-であることが好ましい。 L 1 and L 2 are preferably -CO-.
R11CZ6及びR14CZ6が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基であることが好ましい。 R 11CZ6 and R 14CZ6 are independently of each other an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, or a substituted optionally substituted naphthyl group, optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or substituted It is preferably a pyridinyl group that has a low molecular weight.
かかる置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基としては、化合物(IZ6-B)中のR11BZ6における好ましいものとして挙げた、上記の、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基と同じものが挙げられる。 Aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms which may have such substituents, phenyl groups which may have substituents, naphthyl groups which may have substituents, A tetrahydronaphthyl group which may be substituted, a thienyl group which may be substituted, a furyl group which may be substituted or a pyridinyl group which may be substituted may be the compound (IZ6 -B ), the above aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted, the phenyl group which may be substituted, optionally substituted naphthyl group, optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or substituted The same as the pyridinyl group optionally having a group can be mentioned.
化合物(IZ6-C)において、R1CZ6は、水素原子であることが好ましい。
R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6及びR5CZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個、より好ましくは0又は1個である。
In compound (IZ6-C), R 1CZ6 is preferably a hydrogen atom.
R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 and R 5CZ6 are each independently
a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102CZ6 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, -NHCO-R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferred,
A hydrogen atom or a nitro group is more preferable. The number of nitro groups is preferably 0-2, more preferably 0 or 1.
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rcc-i)~(rcc-iii)のうち少なくとも1つを充足することが好ましく、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rcc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rcc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、又は-OCON(R102CZ6)2であって、該R101CZ6及びR102CZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rcc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及びR14Cの少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 preferably satisfy at least one of (rcc-i) to (rcc-iii) , R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 have a total number of —SO 3 — or —CO 2 — .
(rcc-i) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rcc-ii) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is -CO-R 102CZ6 , -COO-R 101CZ6 , -COCO-R 102CZ6 , -O -R 102CZ6 , -SO 2 -R 101CZ6 , -SO 2 N(R 102CZ6 ) 2 , -CON(R 102CZ6 ) 2 , -N(R 102CZ6 ) 2 , -NHCO-N(R 102CZ6 ) 2 , -NHCOOR 102CZ6 or -OCON(R 102CZ6 ) 2 , wherein R 101CZ6 and R 102CZ6 are a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms containing -SO 3 - or -CO 2 - , or -SO 3 - or -CO 2 is a heterocyclic group having - . However, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have substituents other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rcc-iii) at least one of R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 and R 14C is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms and having -SO 3 - or -CO 2 - or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have substituents other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rc-I)及び(rc-II)のうち少なくとも1つを充足することが好ましい。
(rc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-である。
(rc-II)R1CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する置換基を有してもよい炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6は、(rcc-I)及び(rcc-II)のうち少なくとも1つを充足することが好ましい。
(rcc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-である。
(rcc-II)R1CZ6、R11CZ6及びR14CZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-を有する置換基を有してもよい炭素数1~40の炭化水素基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
但しR1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及びR102CZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 preferably satisfy at least one of (rc-I) and (rc-II) .
(rc-I) At least one of R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 and R 5CZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - .
(rc-II) at least one of R 1CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms optionally substituted with -SO 3 - or -CO 2 - , or -SO 3 It is a heterocyclic group having - or -CO 2 - . However, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have substituents other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 preferably satisfy at least one of (rcc-I) and (rcc-II) .
(rcc-I) at least one of R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 and R 5CZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rcc-II) At least one of R 1CZ6 , R 11CZ6 and R 14CZ6 is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted with -SO 3 - or -CO 2 - . However, the hydrocarbon group or the heterocyclic group may have substituents other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
However, the total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1CZ6 , R 2CZ6 , R 3CZ6 , R 4CZ6 , R 5CZ6 , R 11CZ6 , R 14CZ6 , R 101CZ6 and R 102CZ6 is a.
化合物(IZ6-B)において、R12BZ6とR13BZ6とが環を形成する場合、化合物(IZ6-B)は、式(IZ6-D)で表される化合物(以下、化合物(IZ6-D)という場合がある。)であることが好ましい。 In compound (IZ6-B), when R 12BZ6 and R 13BZ6 form a ring, compound (IZ6-B) is a compound represented by formula (IZ6-D) (hereinafter referred to as compound (IZ6-D) There are cases.) is preferable.
[式(IZ6-D)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20DZ6及びR30DZ6は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5~7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5~7の置換基を有していてもよい単環又は該単環の2つ以上が縮合した縮環が縮合してもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2DZ6とR3DZ6、R3DZ6とR4DZ6、及びR4DZ6とR5DZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101DZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102DZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-D’)及び式(IZ6-D’’)は、それぞれ、式(IZ6-D)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及びL1は、式(IZ6-D)におけるものと同じものを表す。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、環Q、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qは、(rd-i)~(rd-iv)のうち少なくとも1つを充足しており、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qが有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、又は-OCON(R102DZ6)2であって、該R101DZ6及びR102DZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rd-iv)環Qが、-SO3
-又は-CO2
-を有する
aは、式(IZ6-B)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-D’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-D’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[In the formula (IZ6-D),
A c+ , b, c, d, L 1 and wavy lines have the same meanings as above.
R 20DZ6 and R 30DZ6 combine to form ring Q.
Ring Q may have a substituent, is a ring having 5 to 7 members, and may be a hydrocarbon ring or a heterocyclic ring. Ring Q is an optionally substituted monocyclic ring having 5 to 7 ring members selected from hydrocarbon rings and heterocyclic rings, or a condensed ring in which two or more of said monocyclic rings are condensed. You may
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 are each independently a hydrogen atom, —CO—R 102DZ6 , —COO-R 101DZ6 , —OCO-R 102DZ6 , —COCO-R 102DZ6 , -OR102DZ6 , -SO2 - R101DZ6 , -SO2N( R102DZ6 ) 2 , -CON( R102DZ6 ) 2 , -N( R102DZ6 ) 2 , -NHCO- R102DZ6 , -NHCO -N( R 102DZ6 ) 2 , —NHCOOR 102DZ6 , —OCON(R 102DZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 − , substituent-containing represents a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted or a heterocyclic group which may have a substituent.
R 2DZ6 and R 3DZ6 , R 3DZ6 and R 4DZ6 , and R 4DZ6 and R 5DZ6 may each combine to form a ring.
R 101DZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102DZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
Formula (IZ6-D') and Formula (IZ6-D'') each represent a partial structure of Formula (IZ6-D), A c+ , b, c, d, R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 20DZ6 , R 30DZ6 and L 1 represent the same as in formula (IZ6-D).
When there are a plurality of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 , L 1 , M, R 20DZ6 , R 30DZ6 , ring Q, c or Ac + , they are They may be the same or different.
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 and ring Q satisfy at least one of (rd-i) to (rd-iv), The total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 and ring Q is a.
(rd-i) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rd-ii) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is -CO-R 102DZ6 , -COO-R 101DZ6 , -OCO-R 102DZ6 , -COCO-R 102DZ6 , -OR 102DZ6 , -SO 2 -R 101DZ6 , -SO 2 N(R 102DZ6 ) 2 , -CON(R 102DZ6 ) 2 , -N(R 102DZ6 ) 2 , -NHCO-R 102DZ6 , -NHCO-N (R 102DZ6 ) 2 , —NHCOOR 102DZ6 , or —OCON(R 102DZ6 ) 2 , wherein R 101DZ6 and R 102DZ6 are hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms and having —SO 3 — or —CO 2 — or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rd-iii) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is a hydrocarbon group of 1 to 40 carbon atoms having —SO 3 — or —CO 2 — or —SO It is a heterocyclic group having 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rd-iv) Ring Q has --SO 3 -- or --CO 2 -- a has the same meaning as in formula (IZ6-B). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-D') is the same as that of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-D''). ]
環の構成員数は、5~6であることが好ましい。
これら単環又は縮環は、2箇所で環Qと結合して縮環を構成するのが好ましい。
環Q及びそこに単環又は縮環が縮合した環としては、前記群Aと同じものが挙げられる。
このうち、好ましくは式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)及び式(Q18)が挙げられ、より好ましくは式(Q8)、式(Q18)が挙げられる。
The number of ring members is preferably 5-6.
These monocyclic or condensed rings are preferably combined with ring Q at two positions to form a condensed ring.
As the ring Q and the ring to which a monocyclic ring or a condensed ring is condensed there, the same ones as in the group A can be mentioned.
Among these, formula (Q1), formula (Q4), formula (Q7), formula (Q8) and formula (Q18) are preferred, and formula (Q8) and formula (Q18) are more preferred.
環Q、及び環Qに縮合してもよい炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5~7の置換基を有していてもよい単環又は該単環の2つ以上が縮合した縮環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
A monocyclic ring having 5 to 7 ring members optionally having a substituent selected from ring Q and a hydrocarbon ring and heterocyclic ring which may be condensed on ring Q, or two or more of such monocyclic rings may have a substituent. The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned.
Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6と同じものが挙げられる。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 are the same as R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 and R 13AZ6 mentioned.
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 are preferably The same as preferable ones are mentioned.
R101DZ6としては、R101AZ6と同じものが挙げられる。
R101DZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 101DZ6 includes the same as R 101AZ6 .
Preferred examples of R 101DZ6 include the same preferred examples of R 101AZ6 .
R102DZ6としては、R102AZ6と同じものが挙げられる。
R102DZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 102DZ6 includes the same as R 102AZ6 .
Preferred examples of R 102DZ6 are the same as those of R 102AZ6 .
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6及びR102DZ6で表される炭素数1~40の炭化水素基及び複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 The hydrocarbon groups and heterocyclic groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 and R 102DZ6 may have substituents. good. The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
L1は、-CO-であることが好ましい。 L 1 is preferably -CO-.
R11DZ6が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基であることが好ましい。 R 11DZ6 are each independently an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted Naphthyl group, optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or optionally substituted pyridinyl group It is preferably a group.
かかる置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基としては、化合物(IZ6-B)中のR11BZ6における好ましいものとして挙げた、上記の、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基と同じものが挙げられる。 Aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms which may have such substituents, phenyl groups which may have substituents, naphthyl groups which may have substituents, A tetrahydronaphthyl group which may have a substituent, a thienyl group which may have a substituent, a furyl group which may have a substituent or a pyridinyl group which may have a substituent, the compound (IZ6 -B ), the above aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted, the phenyl group which may be substituted, optionally substituted naphthyl group, optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or substituted The same as the pyridinyl group optionally having a group can be mentioned.
化合物(IZ6-D)において、R1DZ6は、水素原子であることが好ましい。
R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6及びR5DZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102DZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個、より好ましくは0又は1個である。
In compound (IZ6-D), R 1DZ6 is preferably a hydrogen atom.
R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 and R 5DZ6 are each independently
a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102DZ6 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, -NHCO-R 102DZ6 , -OR 102DZ6 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferred,
A hydrogen atom or a nitro group is more preferred. The number of nitro groups is preferably 0-2, more preferably 0 or 1.
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qは、(rdd-i)~(rdd-iv)のうち少なくとも1つを充足することが好ましく、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及び環Qが有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(rdd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(rdd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2又は-N(R102DZ6)2であって、該R101DZ6及びR102DZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rdd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及びR11DZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(rdd-iv)環Qが、-SO3
-又は-CO2
-を有する。
R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 , R 11DZ6 , R 101DZ6 , R 102DZ6 and ring Q preferably satisfy at least one of (rdd-i) to (rdd-iv) . _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
(rdd-i) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(rdd-ii) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is -CO-R 102DZ6 , -COO-R 101DZ6 , -OR 102DZ6 , -SO 2 -R 101DZ6 , -SO2N( R102DZ6 ) 2 , -CON ( R102DZ6 ) 2 or -N( R102DZ6 ) 2 , wherein said R101DZ6 and R102DZ6 have -SO3- or -CO2- It is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or a heterocyclic group having -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rdd-iii) at least one of R 1DZ6 , R 2DZ6 , R 3DZ6 , R 4DZ6 , R 5DZ6 and R 11DZ6 is a hydrocarbon group of 1 to 40 carbon atoms having —SO 3 — or —CO 2 — or —SO It is a heterocyclic group having 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(rdd-iv) Ring Q has —SO 3 — or —CO 2 — .
化合物(IZ6-D)は、式(IZ6-E)で表される化合物(以下、化合物(IZ6-E)という場合がある。)であることがより好ましい。 Compound (IZ6-D) is more preferably a compound represented by formula (IZ6-E) (hereinafter sometimes referred to as compound (IZ6-E)).
[式(IZ6-E)中、
Ac+、b、c、d、L1及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、-SO3
-、-CO2
-、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2EZ6とR3EZ6、R3EZ6とR4EZ6、及びR4EZ6とR5EZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101EZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102EZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
式(IZ6-E’)及び式(IZ6-E’’)は、それぞれ、式(IZ6-E)の部分構造を表し、Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及びL1は、式(IZ6-E)におけるものと同じものを表す。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c又はAc+が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6は、(re-i)~(re-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、又は-OCON(R102EZ6)2であって、該R101EZ6及びR102EZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6-D)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
式(IZ6-E’)で表される部分構造が有する負の価数と、式(IZ6-E’’)で表される部分構造が有する正の価数の絶対値は同じである。]
[In the formula (IZ6-E),
A c+ , b, c, d, L 1 and wavy lines have the same meanings as above.
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 are each independently a hydrogen atom, -CO-R 102EZ6 , -COO-R 101EZ6 , -OCO-R 102EZ6 , -COCO- R102EZ6 , -OR102EZ6 , -SO2 -R101EZ6 , -SO2N( R102EZ6 ) 2 , -CON( R102EZ6 ) 2 , -N( R102EZ6 ) 2 , -NHCO - R102EZ6 , —NHCO—N(R 102EZ6 ) 2 , —NHCOOR 102EZ6 , —OCON(R 102EZ6 ) 2 , halogen atom, cyano group, nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, —SO 3 − , —CO 2 - represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 2EZ6 and R 3EZ6 , R 3EZ6 and R 4EZ6 , and R 4EZ6 and R 5EZ6 may each combine to form a ring.
R 101EZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102EZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
Formula (IZ6-E′) and Formula (IZ6-E″) each represent a partial structure of Formula (IZ6-E), and A c+ , b, c, d, R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 and L 1 represent the same as in formula (IZ6-E).
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 , R 102EZ6 , L 1 , M, c or A c+ are each the same when there is more than one There may be, and it may be different.
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 satisfy at least one of (re-i) to (re-iii) and the total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 is a. .
( rei ) At least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - .
(re-ii) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 is -CO-R 102EZ6 , -COO-R 101EZ6 , -OCO-R 102EZ6 , -COCO- R102EZ6 , -OR102EZ6 , -SO2 - R101EZ6 , -SO2N( R102EZ6 ) 2 , -CON( R102EZ6 ) 2 , -N( R102EZ6 ) 2 , -NHCO - R 102EZ6 , -NHCO-N(R 102EZ6 ) 2 , -NHCOOR 102EZ6 , or -OCON(R 102EZ6 ) 2 , wherein said R 101EZ6 and R 102EZ6 have 1 carbon with -SO 3 - or -CO 2 - It is a heterocyclic group having ∼40 hydrocarbon groups or -SO 3 - or -CO 2 - . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(re-iii) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 having 1 to 40 carbon atoms -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6-D). When there are multiple a's, they may be the same or different.
The absolute value of the negative valence of the partial structure represented by formula (IZ6-E′) is the same as the absolute value of the positive valence of the partial structure represented by formula (IZ6-E″). ]
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6と同じものが挙げられる。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及びR13AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1EZ6 , R2EZ6 , R3EZ6 , R4EZ6 , R5EZ6 , R6EZ6 , R7EZ6 and R11EZ6 include R1AZ6 , R2AZ6 , R3AZ6 , R4AZ6 , R5AZ6 , RAA1Z6 , RAA2Z6 , R12AZ6 and The same as R 13AZ6 can be mentioned.
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 are preferably R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , The same preferred examples of R 12AZ6 and R 13AZ6 can be mentioned.
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(2-エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数1~10の炭化水素基又は水素原子であることが好ましい。 R 6EZ6 and R 7EZ6 are each independently methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, (2-ethyl)hexyl group, heptyl group, octyl group; , a nonyl group, a cyclohexyl group and a phenyl group, or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom.
R101EZ6としては、R101AZ6と同じものが挙げられる。
R101EZ6の好ましいものとしては、R101AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
R 101EZ6 includes the same as R 101AZ6 .
Preferred examples of R 101EZ6 are the same as those of R 101AZ6 .
R102EZ6としては、R102AZ6と同じものが挙げられる。
R102EZ6の好ましいものとしては、R102AZ6の好ましいものと同じものが挙げられる。
Examples of R 102EZ6 include the same as R 102AZ6 .
Preferred examples of R 102EZ6 are the same as those of R 102AZ6 .
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6で表される炭素数1~40の炭化水素基及び複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及びR102AZ6で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。 The hydrocarbon groups and heterocyclic groups having 1 to 40 carbon atoms represented by R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 are substituents may have The substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 and the same substituents as those described above may be mentioned. Preferred substituents include hydrocarbon groups represented by R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 , R 101AZ6 and R 102AZ6 . The same as the preferred substituents which may be present are mentioned.
L1は、-CO-であることが好ましい。 L 1 is preferably -CO-.
R11EZ6が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基であることが好ましい。 R 11EZ6 is independently of each other an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted Naphthyl group, optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or optionally substituted pyridinyl group It is preferably a group.
かかる置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基としては、化合物(IZ6-B)中のR11BZ6における好ましいものとして挙げた、上記の、置換基を有していてもよい炭素数1~40の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基と同じものが挙げられる。 Aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 40 carbon atoms which may have such substituents, phenyl groups which may have substituents, naphthyl groups which may have substituents, A tetrahydronaphthyl group which may be substituted, a thienyl group which may be substituted, a furyl group which may be substituted or a pyridinyl group which may be substituted may be the compound (IZ6 -B ), the above aliphatic hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms which may be substituted, the phenyl group which may be substituted, optionally substituted naphthyl group, optionally substituted tetrahydronaphthyl group, optionally substituted thienyl group, optionally substituted furyl group or substituted The same as the pyridinyl group optionally having a group can be mentioned.
化合物(IZ6-E)において、R1EZ6は、水素原子であることが好ましい。
R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6及びR5EZ6は、互いに独立に、
水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3M又は-CO2Mであることが好ましく、
水素原子又はニトロ基であることがより好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0~2個、より好ましくは0又は1個である。
In compound (IZ6-E), R 1EZ6 is preferably a hydrogen atom.
R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 and R 5EZ6 independently
a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102EZ6 ) 2 , a nitro group, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms in which all or part of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, -NHCO-R 102EZ6 , -OR 102EZ6 , -SO 3 M or -CO 2 M is preferred,
A hydrogen atom or a nitro group is more preferred. The number of nitro groups is preferably 0-2, more preferably 0 or 1.
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6は、(ree-i)~(ree-iii)のうち少なくとも1つを充足することが好ましく、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及びR102EZ6が有する-SO3
-又は-CO2
-の合計個数はaである。
(ree-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3
-又は-CO2
-である。
(ree-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2又は-N(R102EZ6)2であって、該R101EZ6及びR102EZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(ree-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及びR11EZ6の少なくとも一つが、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 satisfy at least one of (ree-i) to (ree-iii) The total number of —SO 3 — or —CO 2 — possessed by R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 , R 11EZ6 , R 101EZ6 and R 102EZ6 is a be.
(ree-i) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 is -SO 3 - or -CO 2 - ;
(ree-ii) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 is -CO-R 102EZ6 , -COO-R 101EZ6 , -OR 102EZ6 , -SO 2 -R 101EZ6 , -SO 2 N(R 102EZ6 ) 2 , -CON(R 102EZ6 ) 2 or -N(R 102EZ6 ) 2 , wherein said R 101EZ6 and R 102EZ6 are -SO 3 - or It is a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms having --CO 2 -- or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(ree-iii) at least one of R 1EZ6 , R 2EZ6 , R 3EZ6 , R 4EZ6 , R 5EZ6 , R 6EZ6 , R 7EZ6 and R 11EZ6 having 1 to 40 carbon atoms -SO 3 - or -CO 2 - It is a hydrocarbon group or a heterocyclic group having --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
化合物(IZ6)の具体例としては、例えば、式(IFZ6)、式(IGZ6)、式(IHZ6)及び式(IJZ6)において、表1Z6~表4Z6に示す化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-32)、化合物(IGZ6-1)~化合物(IGZ6-32)、化合物(IHZ6-1)~化合物(IHZ6-32)及び化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-32)が挙げられる。
式(IFZ6)、式(IGZ6)、式(IHZ6)及び式(IJZ6)において、「-SO3
-」は、それぞれ括弧内の部分構造に含まれる水素原子のいずれかを置換していることを意味するものとする。
Specific examples of the compound (IZ6) include compounds (IFZ6-1) to (IFZ6 -32), compound (IGZ6-1) to compound (IGZ6-32), compound (IHZ6-1) to compound (IHZ6-32) and compound (IJZ6-1) to compound (IJZ6-32).
In Formulas (IFZ6), Formulas (IGZ6), Formulas (IHZ6) and Formulas (IJZ6), "--SO 3 - " replaces any of the hydrogen atoms contained in the substructures in parentheses. shall mean.
例えば、化合物(IFZ6-1)は、式(IFZ6-1)で表される化合物である。 For example, compound (IFZ6-1) is a compound represented by formula (IFZ6-1).
化合物(IZ6)としては、
化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-4)、化合物(IFZ6-6)~化合物(IFZ6-7)、化合物(IFZ6-10)~化合物(IFZ6-13)、化合物(IFZ6-15)~化合物(IFZ6-19)、化合物(IFZ6-21)~化合物(IFZ6-22)、化合物(IFZ6-25)~化合物(IFZ6-28)及び化合物(IFZ6-30)~化合物(IFZ6-32);
化合物(IGZ6-1)~化合物(IGZ6-4)、化合物(IGZ6-6)~化合物(IGZ6-7)、化合物(IGZ6-10)~化合物(IGZ6-13)、化合物(IGZ6-15)~化合物(IGZ6-19)、化合物(IGZ6-21)~化合物(IGZ6-22)、化合物(IGZ6-25)~化合物(IGZ6-28)及び化合物(IGZ6-30)~化合物(IGZ6-32);
化合物(IHZ6-1)~化合物(IHZ6-4)、化合物(IHZ6-6)~化合物(IHZ6-7)、化合物(IHZ6-10)~化合物(IHZ6-13)、化合物(IHZ6-15)~化合物(IHZ6-19)、化合物(IHZ6-21)~化合物(IHZ6-22)、化合物(IHZ6-25)~化合物(IHZ6-28)及び化合物(IHZ6-30)~化合物(IHZ6-32);並びに
化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-4)、化合物(IJZ6-6)~化合物(IJZ6-7)、化合物(IJZ6-10)~化合物(IJZ6-13)、化合物(IJZ6-15)~化合物(IJZ6-19)、化合物(IJZ6-21)~化合物(IJZ6-22)、化合物(IJZ6-25)~化合物(IJZ6-28)及び化合物(IJZ6-30)~化合物(IJZ6-32)が好ましく、
化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-4)、化合物(IFZ6-6)~化合物(IFZ6-7)、化合物(IFZ6-10)~化合物(IFZ6-13)、化合物(IFZ6-15)~化合物(IFZ6-19)、化合物(IFZ6-21)~化合物(IFZ6-22)、化合物(IFZ6-25)~化合物(IFZ6-28)及び化合物(IFZ6-30);
化合物(IGZ6-1)~化合物(IGZ6-4)、化合物(IGZ6-6)~化合物(IGZ6-7)、化合物(IGZ6-10)~化合物(IGZ6-13)、化合物(IGZ6-15)~化合物(IGZ6-19)、化合物(IGZ6-21)~化合物(IGZ6-22)、化合物(IGZ6-25)~化合物(IGZ6-28)及び化合物(IGZ6-30);
化合物(IHZ6-1)~化合物(IHZ6-4)、化合物(IHZ6-6)~化合物(IHZ6-7)、化合物(IHZ6-10)~化合物(IHZ6-13)、化合物(IHZ6-15)~化合物(IHZ6-19)、化合物(IHZ6-21)~化合物(IHZ6-22)、化合物(IHZ6-25)~化合物(IHZ6-28)及び化合物(IHZ6-30);並びに
化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-4)、化合物(IJZ6-6)~化合物(IJZ6-7)、化合物(IJZ6-10)~化合物(IJZ6-13)、化合物(IJZ6-15)~化合物(IJZ6-19)、化合物(IJZ6-21)~化合物(IJZ6-22)、化合物(IJZ6-25)~化合物(IJZ6-28)及び化合物(IJZ6-30)がより好ましく、
化合物(IFZ6-1)~化合物(IFZ6-4)、化合物(IFZ6-6)~化合物(IFZ6-7)、化合物(IFZ6-10)~化合物(IFZ6-13)、化合物(IFZ6-15)~化合物(IFZ6-19)、化合物(IFZ6-21)~化合物(IFZ6-22)、化合物(IFZ6-25)~化合物(IFZ6-28)及び化合物(IFZ6-30);並びに
化合物(IJZ6-1)~化合物(IJZ6-4)、化合物(IJZ6-6)~化合物(IJZ6-7)、化合物(IJZ6-10)~化合物(IJZ6-13)、化合物(IJZ6-15)~化合物(IJZ6-19)、化合物(IJZ6-21)~化合物(IJZ6-22)、化合物(IJZ6-25)~化合物(IJZ6-28)及び化合物(IJZ6-30)が更に好ましい。
As the compound (IZ6),
Compound (IFZ6-1) ~ Compound (IFZ6-4), Compound (IFZ6-6) ~ Compound (IFZ6-7), Compound (IFZ6-10) ~ Compound (IFZ6-13), Compound (IFZ6-15) ~ Compound (IFZ6-19), compound (IFZ6-21) ~ compound (IFZ6-22), compound (IFZ6-25) ~ compound (IFZ6-28) and compound (IFZ6-30) ~ compound (IFZ6-32);
Compound (IGZ6-1) ~ Compound (IGZ6-4), Compound (IGZ6-6) ~ Compound (IGZ6-7), Compound (IGZ6-10) ~ Compound (IGZ6-13), Compound (IGZ6-15) ~ Compound (IGZ6-19), compound (IGZ6-21) to compound (IGZ6-22), compound (IGZ6-25) to compound (IGZ6-28) and compound (IGZ6-30) to compound (IGZ6-32);
Compound (IHZ6-1) ~ Compound (IHZ6-4), Compound (IHZ6-6) ~ Compound (IHZ6-7), Compound (IHZ6-10) ~ Compound (IHZ6-13), Compound (IHZ6-15) ~ Compound (IHZ6-19), compound (IHZ6-21) to compound (IHZ6-22), compound (IHZ6-25) to compound (IHZ6-28) and compound (IHZ6-30) to compound (IHZ6-32); and compound (IJZ6-1) ~ compound (IJZ6-4), compound (IJZ6-6) ~ compound (IJZ6-7), compound (IJZ6-10) ~ compound (IJZ6-13), compound (IJZ6-15) ~ compound ( IJZ6-19), compound (IJZ6-21) ~ compound (IJZ6-22), compound (IJZ6-25) ~ compound (IJZ6-28) and compound (IJZ6-30) ~ compound (IJZ6-32) are preferred,
Compound (IFZ6-1) ~ Compound (IFZ6-4), Compound (IFZ6-6) ~ Compound (IFZ6-7), Compound (IFZ6-10) ~ Compound (IFZ6-13), Compound (IFZ6-15) ~ Compound (IFZ6-19), compound (IFZ6-21) to compound (IFZ6-22), compound (IFZ6-25) to compound (IFZ6-28) and compound (IFZ6-30);
Compound (IGZ6-1) ~ Compound (IGZ6-4), Compound (IGZ6-6) ~ Compound (IGZ6-7), Compound (IGZ6-10) ~ Compound (IGZ6-13), Compound (IGZ6-15) ~ Compound (IGZ6-19), compound (IGZ6-21) to compound (IGZ6-22), compound (IGZ6-25) to compound (IGZ6-28) and compound (IGZ6-30);
Compound (IHZ6-1) ~ Compound (IHZ6-4), Compound (IHZ6-6) ~ Compound (IHZ6-7), Compound (IHZ6-10) ~ Compound (IHZ6-13), Compound (IHZ6-15) ~ Compound (IHZ6-19), compound (IHZ6-21) to compound (IHZ6-22), compound (IHZ6-25) to compound (IHZ6-28) and compound (IHZ6-30); and compound (IJZ6-1) to compound (IJZ6-4), compound (IJZ6-6) ~ compound (IJZ6-7), compound (IJZ6-10) ~ compound (IJZ6-13), compound (IJZ6-15) ~ compound (IJZ6-19), compound ( IJZ6-21) ~ compound (IJZ6-22), compound (IJZ6-25) ~ compound (IJZ6-28) and compound (IJZ6-30) are more preferred,
Compound (IFZ6-1) ~ Compound (IFZ6-4), Compound (IFZ6-6) ~ Compound (IFZ6-7), Compound (IFZ6-10) ~ Compound (IFZ6-13), Compound (IFZ6-15) ~ Compound (IFZ6-19), compound (IFZ6-21) to compound (IFZ6-22), compound (IFZ6-25) to compound (IFZ6-28) and compound (IFZ6-30); and compound (IJZ6-1) to compound (IJZ6-4), compound (IJZ6-6) ~ compound (IJZ6-7), compound (IJZ6-10) ~ compound (IJZ6-13), compound (IJZ6-15) ~ compound (IJZ6-19), compound ( IJZ6-21) to compound (IJZ6-22), compound (IJZ6-25) to compound (IJZ6-28) and compound (IJZ6-30) are more preferred.
化合物(IZ6)としては、式(IZ6-C)において、
L1とL2は、同一の基であり、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11CZ6及びR14CZ6は、同一の基であり、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1CZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2CZ6~R5CZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102CZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属陽イオン、Al3+、Fe3+及びCr3+等の3価の金属陽イオン、Sn4+及びMn4+等の4価の金属陽イオンであり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
L1とL2は、同一の基であり、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11CZ6及びR14CZ6は、同一の基であり、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1CZ6は、水素原子であり、
R2CZ6~R5CZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102CZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
L1とL2は、同一の基であり、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11CZ6及びR14CZ6は、同一の基であり、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1CZ6は、水素原子であり、
R2CZ6~R5CZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102CZ6)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102CZ6、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102CZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ6), in the formula (IZ6-C),
L 1 and L 2 are the same group and are -CO- or -SO 2 -, preferably -CO-,
R 11CZ6 and R 14CZ6 are the same group and a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, —O − , or —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M; A hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may be present,
R 1CZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M a hydrogen group, -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M,
Each of R 2CZ6 to R 5CZ6 is independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102CZ6 ) 2 , a nitro group, and a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom. a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 102CZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrogen group,
Ac+ is Mg2 + , Ca2 + , Sr2 + , Ba2 + , Cd2 + , Ni2 + , Zn2 + , Cu2 + , Hg2 + , Fe2 + , Co2 + , Sn2 + , Pb 2+ and Mn 2+ , trivalent metal cations such as Al 3+ , Fe 3+ and Cr 3+ , tetravalent metal cations such as Sn 4+ and Mn 4+ is a metal cation,
M is preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
L 1 and L 2 are the same group and are -CO- or -SO 2 -, preferably -CO-,
R 11CZ6 and R 14CZ6 are the same group and a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, —O − , or —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M; A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be present,
R 1CZ6 is a hydrogen atom,
Each of R 2CZ6 to R 5CZ6 is independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102CZ6 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom. a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102CZ6 , -OR 102CZ6 , -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 102CZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrogen group,
Ac+ is Mg2 + , Ca2 + , Sr2 + , Ba2 + , Ni2 + , Zn2 + , Cu2 + , Fe2 + , Co2 + , Sn2 + , Mn2 + , Al3 + , Fe 3+ , Cr 3+ , Sn 4+ or Mn 4+ ,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
L 1 and L 2 are the same group and are -CO- or -SO 2 -, preferably -CO-,
R 11CZ6 and R 14CZ6 are the same group and a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, —O − , or —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M; A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be present,
R 1CZ6 is a hydrogen atom,
R 2CZ6 to R 5CZ6 are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102CZ6 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102CZ6 , -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M,
R 102CZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrogen group,
A c+ is Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , Ba 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ , Mn 2+ , Al 3+ , Fe 3+ , Cr 3+ or Mn 4 + and
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
化合物(IZ6)としては、式(IZ6-E)において、
L1は、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11EZ6は、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R1EZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R2EZ6~R5EZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~20の炭化水素基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102EZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基であり、
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~20の炭化水素基、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及びMn2+等の2価の金属陽イオン、Al3+、Fe3+及びCr3+等の3価の金属陽イオン、Sn4+及びMn4+等の4価の金属陽イオンであり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
L1は、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11EZ6は、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1EZ6は、水素原子であり、
R2EZ6~R5EZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、水素原子の全て又は一部をフッ素原子が置換した炭素数1~10の炭化水素基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102EZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましく、
L1は、-CO-又は-SO2-であり、好ましくは-CO-であり、
R11EZ6は、ヒドロキシ基、-O-、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R1EZ6は、水素原子であり、
R2EZ6~R5EZ6は、それぞれ、独立に、水素原子、炭素数1~10の炭化水素基、ハロゲン原子、-N(R102EZ6)2、ニトロ基、トリフルオロメチル基、-O-R102EZ6、-SO3
-、-CO2
-、-SO3M又は-CO2Mであり、
R102EZ6は、水素原子、又は-SO3
-、-CO2
-、-SO3M及び-CO2Mからなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基であり、
R6EZ6及びR7EZ6は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~10の炭化水素基であり、
Ac+は、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+又はMn4+であり、
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が更に好ましい。
As the compound (IZ6), in the formula (IZ6-E),
L 1 is -CO- or -SO 2 -, preferably -CO-,
R 11EZ6 optionally has a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, —O − , —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M; ~20 hydrocarbon groups,
R 1EZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M a hydrogen group, -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M,
R 2EZ6 to R 5EZ6 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102EZ6 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -NHCO-R 102EZ6 , -OR 102EZ6 , -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 102EZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 20 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrogen group,
R 6EZ6 and R 7EZ6 may each independently have a hydrogen atom or a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M;
Ac+ is Mg2 + , Ca2 + , Sr2 + , Ba2 + , Cd2 + , Ni2 + , Zn2 + , Cu2 + , Hg2 + , Fe2 + , Co2 + , Sn2 + , Pb 2+ and Mn 2+ , trivalent metal cations such as Al 3+ , Fe 3+ and Cr 3+ , tetravalent metal cations such as Sn 4+ and Mn 4+ A compound that is a metal cation and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom is preferred,
L 1 is -CO- or -SO 2 -, preferably -CO-,
R 11EZ6 optionally has a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, —O − , —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M; ~ 10 hydrocarbon groups,
R 1EZ6 is a hydrogen atom,
R 2EZ6 to R 5EZ6 each independently represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102EZ6 ) 2 , a nitro group, or a fluorine atom for all or part of the hydrogen atom; a substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -NHCO-R 102EZ6 , -OR 102EZ6 , -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M;
R 102EZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrogen group,
R 6EZ6 and R 7EZ6 may each independently have a hydrogen atom or a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
Ac+ is Mg2 + , Ca2 + , Sr2 + , Ba2 + , Ni2 + , Zn2 + , Cu2 + , Fe2 + , Co2 + , Sn2 + , Mn2 + , Al3 + , Fe 3+ , Cr 3+ , Sn 4+ or Mn 4+ ,
M is more preferably a compound that is a hydrogen atom or an alkali metal atom,
L 1 is -CO- or -SO 2 -, preferably -CO-,
R 11EZ6 optionally has a substituent selected from the group consisting of a hydroxy group, —O − , —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M; ~ 10 hydrocarbon groups,
R 1EZ6 is a hydrogen atom,
R 2EZ6 to R 5EZ6 each independently represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, —N(R 102EZ6 ) 2 , a nitro group, a trifluoromethyl group, —OR 102EZ6 , -SO 3 - , -CO 2 - , -SO 3 M or -CO 2 M,
R 102EZ6 is a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 10 carbon atoms optionally having a substituent selected from the group consisting of —SO 3 − , —CO 2 − , —SO 3 M and —CO 2 M is a hydrogen group,
R 6EZ6 and R 7EZ6 are each independently a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms,
A c+ is Mg 2+ , Ca 2+ , Sr 2+ , Ba 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ , Mn 2+ , Al 3+ , Fe 3+ , Cr 3+ or Mn 4 + and
More preferably, M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.
式(IZ6)で表される化合物は、式(JZ6)で表される化合物と式(KZ6)で表される化合物とを反応させることで製造できる。ただし、式(JZ6)で表される化合物及び式(KZ6)で表される化合物としては、1種又は2種以上をそれぞれ用いることができる。 A compound represented by formula (IZ6) can be produced by reacting a compound represented by formula (JZ6) with a compound represented by formula (KZ6). However, as the compound represented by the formula (JZ6) and the compound represented by the formula (KZ6), one type or two or more types can be used.
[式(JZ6)、式(KZ6)及び式(IZ6)中、
a、b、c、d、D、Z及びAc+は、前記と同一の意味を示す。
ZZは、-SO3M又は-CO2Mを表す。
Mは、前記と同一の意味を示す。
MMは、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含む化合物を表す。
式(JZ6)で表される化合物、D、ZZ、a、MM、Mが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。]
[In formula (JZ6), formula (KZ6) and formula (IZ6),
a, b, c, d, D, Z and A c + have the same meanings as above.
ZZ represents -SO 3 M or -CO 2 M.
M has the same meaning as above.
MM represents a compound containing a metal that has given 0 to c electrons to Ac+ .
When there are multiple compounds D, ZZ, a, MM and M represented by formula (JZ6), they may be the same or different. ]
式(KZ6)で表される化合物としては、
Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含む塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、フルオロスルホン酸塩、リン酸塩等の無機化合物;
Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含むメタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、p-トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩;
Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属を含む酢酸塩、クエン酸塩、ギ酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩等のカルボン酸塩;
メトキシ基、エトキシ基、tert-ブトキシ基等のアルコキシ基が置換した、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属;
ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基等が置換した、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属;
ヒドロキシ基が置換した、Ac+に0個以上c個以下の電子を与えた金属等が挙げられる。
As the compound represented by the formula (KZ6),
Inorganic compounds such as chlorides, bromides, iodides, sulfates, nitrates, fluorosulfonates, and phosphates containing metals that have given 0 to c electrons to A c + ;
Sulfonates such as methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, and p-toluenesulfonate containing a metal that has given 0 to c electrons to A c + ;
Carboxylate such as acetate, citrate, formate, gluconate, lactate, oxalate, and tartrate containing a metal that has given 0 to c electrons to A c + ;
A metal substituted with an alkoxy group such as a methoxy group, an ethoxy group, or a tert-butoxy group and giving 0 or more and c or less electrons to A c + ;
a metal substituted with a butyl group, a tert-butyl group, a phenyl group, etc., and giving 0 or more and c or less electrons to A c + ;
A metal substituted with a hydroxy group and having 0 or more and c or less electrons added to A c+ can be mentioned.
式(KZ6)で表される化合物の使用量は、式(JZ6)で表される化合物1モルに対し、通常0.05~20モルであり、0.06~15モルが好ましく、0.1~10モルがより好ましい。 The amount of the compound represented by the formula (KZ6) to be used is generally 0.05 to 20 mol, preferably 0.06 to 15 mol, and 0.1 mol per 1 mol of the compound represented by the formula (JZ6). ~10 moles is more preferred.
式(JZ6)で表される化合物と式(KZ6)で表される化合物を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトシキド、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機金属化合物、及び、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 When the compound represented by formula (JZ6) and the compound represented by formula (KZ6) are reacted, a base is preferably present together. Examples of the base include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide, potassium tert-butoxide; and butyllithium. , tert-butyllithium, and phenyllithium, and inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、式(JZ6)で表される化合物1モルに対し、通常0.0001~10モルであり、0.0001~8モルが好ましく、0.0001~5モルがより好ましく、0.0001~4モルがさらに好ましい。 The amount of the base used is generally 0.0001 to 10 mol, preferably 0.0001 to 8 mol, more preferably 0.0001 to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (JZ6). 0.0001 to 4 moles is more preferred.
式(JZ6)で表される化合物と式(KZ6)で表される化合物の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;並びにジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒、及び、スルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、式(JZ6)で表される化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the compound represented by formula (JZ6) and the compound represented by formula (KZ6) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents; and sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents, and sulfoxides Solvents include, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N, N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethyl sulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1 to 1000 parts by mass per 1 part by mass of the compound represented by formula (JZ6).
式(JZ6)で表される化合物と式(KZ6)で表される化合物の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature of the compound represented by the formula (JZ6) and the compound represented by the formula (KZ6) is usually -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. is. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
式(IZ6)で表される化合物が、式(IZ6-A)で表される化合物である場合、上記と同様にして製造することができる。具体的には、式(JJZ6)で表される化合物と式(KZ6)で表される化合物を反応させることで製造できる。ただし、式(JJZ6)で表される化合物及び式(KZ6)で表される化合物としては、1種又は2種以上をそれぞれ用いることができる。 When the compound represented by formula (IZ6) is the compound represented by formula (IZ6-A), it can be produced in the same manner as described above. Specifically, it can be produced by reacting a compound represented by the formula (JJZ6) with a compound represented by the formula (KZ6). However, as the compound represented by the formula (JJZ6) and the compound represented by the formula (KZ6), one or more can be used, respectively.
[式(JJZ6)、式(KZ6)及び式(IZ6-A)中、
Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6は、互いに独立に、水素原子、-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2、-NHCO-R102AAZ6、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-SO3M、-CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2AAZ6とR3AAZ6、R3AAZ6とR4AAZ6、R4AAZ6とR5AZ6、RAAA1Z6とRAAA2Z6及びR12AAZ6とR13AAZ6は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R101AAZ6は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102AAZ6は、互いに独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、前記と同じ意味を表す。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6、R102AAZ6又はMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及びR102AAZ6は、(j-i)~(j-iii)のうち少なくとも1つを充足しており、R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及びR102AAZ6が有する-SO3M又は-CO2Mの合計個数はa以上である。
(j-i)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6の少なくとも一つが、-SO3M又は-CO2Mである。
(j-ii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6の少なくとも一つが、-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2又は-NHCO-R102AAZ6であって、該R101AAZ6及びR102AAZ6が、-SO3
-若しくは-CO2
-を有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3
-若しくは-CO2
-を有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
(j-iii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6の少なくとも一つが、-SO3M若しくは-CO2Mを有する炭素数1~40の炭化水素基又は-SO3M若しくは-CO2Mを有する複素環基である。ただし該炭化水素基又は該複素環基は、-SO3
-及び-CO2
-以外の置換基を有していてもよい。
aは、式(IZ6)におけるものと同じ意味を表す。aが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。]
[In formula (JJZ6), formula (KZ6) and formula (IZ6-A),
A c+ , b, c, d, R 1AZ6 , R 2AZ6 , R 3AZ6 , R 4AZ6 , R 5AZ6 , R AA1Z6 , R AA2Z6 , R 12AZ6 , R 13AZ6 and wavy lines have the same meanings as above.
R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 and R 13AAZ6 each independently represent a hydrogen atom, -CO-R 102AAZ6 , -COO-R 101AAZ6 , -OCO- R 102AAZ6 , -OR 102AAZ6 , -SO 2 -R 101AAZ6 , -SO 2 N(R 102AAZ6 ) 2 , -CON(R 102AAZ6 ) 2 , -N(R 102AAZ6 ) 2 , -NHCO-R 102AAZ6 , halogen atom , a cyano group, a nitro group, —SO 3 M, —CO 2 M, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group. .
R 2AAZ6 and R 3AAZ6 , R 3AAZ6 and R 4AAZ6 , R 4AAZ6 and R 5AZ6 , R AAA1Z6 and R AAA2Z6 and R 12AAZ6 and R 13AAZ6 may combine with each other to form a ring.
R 101AAZ6 each independently represents an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heterocyclic group.
R 102AAZ6 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, or an optionally substituted heterocyclic group.
M has the same meaning as above.
When there are a plurality of R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 , R 13AAZ6 , R 101AAZ6 , R 102AAZ6 or M, they may be the same or different. may be
R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 , R 13AAZ6 , R 101AAZ6 and R 102AAZ6 are at least one of (ji) to (j-iii) of —SO 3 M or —CO 2 M possessed by R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 , R 13AAZ6 , R 101AAZ6 and R 102AAZ6 The total number is a or more.
( ji ) at least one of R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 and R 13AAZ6 is -SO 3 M or -CO 2 M;
(j-ii) at least one of R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 and R 13AAZ6 is -CO-R 102AAZ6 , -COO-R 101AAZ6 , -OCO -R 102AAZ6 , -OR 102AAZ6 , -SO 2 -R 101AAZ6 , -SO 2 N(R 102AAZ6 ) 2 , -CON(R 102AAZ6 ) 2 , -N(R 102AAZ6 ) 2 or -NHCO-R 102AAZ6 and R 101AAZ6 and R 102AAZ6 are a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms containing --SO 3 -- or --CO 2 -- or a heterocyclic group containing --SO 3 -- or --CO 2 -- . However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
(j-iii) at least one of R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 and R 13AAZ6 has 1 carbon and has —SO 3 M or —CO 2 M; It is a heterocyclic group having ∼40 hydrocarbon groups or -SO 3 M or -CO 2 M. However, said hydrocarbon group or said heterocyclic group may have a substituent other than --SO 3 -- and --CO 2 -- .
a has the same meaning as in formula (IZ6). When there are multiple a's, they may be the same or different. ]
式(JJZ6)で表される化合物(以下、化合物(JJZ6)という場合がある。)は、R1AAZ6が水素原子のとき、式(pt1Z6)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2Z6)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3Z6)で表される化合物(以下、化合物(pt3Z6)という場合がある。)と式(pt4Z6)で表される化合物(以下、化合物(pt4Z6)という場合がある。)とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1AAZ6が水素原子以外の場合、さらに式(pt5Z6)で表される化合物(以下、化合物(pt5Z6)という場合がある。)と反応させることにより、式(JJZ6)で表される化合物を製造できる。
ここで、式(pt1Z6)、式(pt1Z6)、式(pt3Z6)、式(pt4Z6)及び式(pt5Z6)で表される化合物は、互いに独立に、単独の化合物であってもよく、異なる化合物の混合物であってもよい。
The compound represented by the formula (JJZ6) (hereinafter sometimes referred to as the compound (JJZ6)) is a compound represented by the formula (pt1Z6) when R 1AAZ6 is a hydrogen atom (hereinafter sometimes referred to as a phthalonitrile compound ) is reacted with a compound represented by the formula (pt2Z6) (hereinafter sometimes referred to as an alkoxide compound), and then a compound represented by the formula (pt3Z6) (hereinafter sometimes referred to as a compound (pt3Z6)). and a compound represented by the formula (pt4Z6) (hereinafter sometimes referred to as compound (pt4Z6)) in the presence of an acid. When R 1AAZ6 is other than a hydrogen atom, the compound represented by the formula (JJZ6) is produced by further reacting with the compound represented by the formula (pt5Z6) (hereinafter sometimes referred to as compound (pt5Z6)). can.
Here, the compounds represented by the formula (pt1Z6), the formula (pt1Z6), the formula (pt3Z6), the formula (pt4Z6) and the formula (pt5Z6) may be independent of each other, and may be different compounds. It may be a mixture.
[式(pt1Z6)、式(pt1Z6)、式(pt3Z6)、式(pt4Z6)、式(pt5Z6)及び式(JJZ6)中、R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及びR13AAZ6は、前記と同一の意味を表す。
R50Z6は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1Z6は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
[In formula (pt1Z6), formula (pt1Z6), formula (pt3Z6), formula (pt4Z6), formula (pt5Z6) and formula (JJZ6), R 1AAZ6 , R 2AAZ6 , R 3AAZ6 , R 4AAZ6 , R 5AAZ6 , R AAA1Z6 , R AAA2Z6 , R 12AAZ6 and R 13AAZ6 have the same meanings as above.
R 50Z6 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
M 1Z6 represents an alkali metal atom.
LG represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a toluenesulfonyloxy group or a trifluoromethanesulfonyloxy group. ]
R50Z6で表される炭素数1~20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1~6のアルキル基が挙げられる。
M1Z6で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 50Z6 include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group and tert-butyl group, and the like, preferably. includes an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
Alkali metal atoms represented by M 1Z6 include lithium, sodium and potassium atoms.
アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1~10モルであり、好ましくは0.2~5モルであり、より好ましくは0.3~3モルであり、さらに好ましくは0.4~2モルである。 The amount of the alkoxide compound used is generally 0.1 to 10 mol, preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 0.3 to 3 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound, More preferably, it is 0.4 to 2 mol.
化合物(pt3Z6)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
化合物(pt4Z6)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。
The amount of the compound (pt3Z6) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
The amount of the compound (pt4Z6) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, still more preferably 1 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. ~2 moles.
酸としては、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、フルオロスルホン酸、リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸及びp-トルエンスルホン酸等のスルホン酸;酢酸、クエン酸、ギ酸、グルコン酸、乳酸、シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
Acids include inorganic acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, sulfuric acid, nitric acid, fluorosulfonic acid and phosphoric acid; sulfonic acids such as methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid and p-toluenesulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, citric acid, formic acid, gluconic acid, lactic acid, oxalic acid and tartaric acid, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid and Examples include carboxylic acids, more preferably acetic acid.
The amount of the acid to be used is generally 1 to 20 mol, preferably 1 to 10 mol, more preferably 1 to 8 mol, still more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of the phthalonitrile compound. be.
フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3Z6)及び化合物(pt4Z6)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒;メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール及び1-オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒;アセトン等のケトン溶媒;酢酸エチル等のエステル溶媒;ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒;トルエン等の芳香族炭化水素溶媒;塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアルデヒド及びN-メチルピロリドン等のアミド溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、1-ブタノール、1-ペンタノール、1-オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N-ジメチルホルムアルデヒド、N-メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2-プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1~1000質量部である。
The reaction of the phthalonitrile compound, alkoxide compound, compound (pt3Z6) and compound (pt4Z6) is usually carried out in the presence of a solvent.
Examples of solvents include water; nitrile solvents such as acetonitrile; alcohol solvents such as methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol and 1-octanol; ether solvents such as tetrahydrofuran; ketone solvents such as acetone; Ester solvents such as ethyl; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene; Halogenated hydrocarbon solvents such as methylene chloride and chloroform; Solvents include sulfoxide solvents such as dimethylsulfoxide, preferably water, nitrile solvents, alcohol solvents, ether solvents, ketone solvents, ester solvents, aromatic hydrocarbon solvents, halogenated hydrocarbon solvents, amide solvents and sulfoxide solvents. more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, tetrahydrofuran, acetone, ethyl acetate, toluene, methylene chloride, chloroform, N,N-dimethylformaldehyde , N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, more preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol, 2-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-octanol, acetone, methylene chloride, chloroform, N,N -dimethylformaldehyde, N-methylpyrrolidone and dimethylsulfoxide, particularly preferably water, acetonitrile, methanol, ethanol and 2-propanol.
The amount of the solvent to be used is generally 1-1000 parts by mass per 1 part by mass of the phthalonitrile compound.
反応温度は、通常0~200℃であり、好ましくは0~100℃であり、より好ましくは0~70℃であり、さらに好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The reaction temperature is generally 0 to 200°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 70°C, still more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(pt5Z6)の使用量は、R1AAZ6が水素原子である化合物(JJZ6)1モルに対し、通常、1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of compound (pt5Z6) to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of compound (JJZ6) in which R 1AAZ6 is a hydrogen atom. and more preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z6)を反応させる場合、塩基が共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド、ブチルリチウム、tert-ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。 Also, when the compound (pt5Z6) is reacted, it is preferable to coexist with a base. Examples of the base include organic bases such as triethylamine, 4-(N,N-dimethylamino)pyridine, pyridine and piperidine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium tert-butoxide and potassium tert-butoxide; and butyllithium. , tert-butyllithium and phenyllithium; inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide.
塩基の使用量は、R1AAZ6が水素原子である化合物(JJZ6)1モルに対し、通常1~10モルであり、好ましくは1~5モルであり、より好ましくは1~3モルであり、さらに好ましくは1~2モルである。 The amount of the base to be used is generally 1 to 10 mol, preferably 1 to 5 mol, more preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of the compound (JJZ6) in which R 1AAZ6 is a hydrogen atom, and further It is preferably 1 to 2 mol.
また化合物(pt5Z6)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1AAZ6が水素原子である化合物(JJZ6)1質量部に対して、通常1~1000質量部である。化合物(pt5Z6)の反応温度は、通常-90~200℃であり、好ましくは-80~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。
Further, the reaction of compound (pt5Z6) is usually carried out in the presence of a solvent. Solvents can be selected from the same range as described above.
The amount of the solvent to be used is generally 1 to 1000 parts by weight per 1 part by weight of the compound (JJZ6) in which R 1AAZ6 is a hydrogen atom. The reaction temperature of the compound (pt5Z6) is generally -90 to 200°C, preferably -80 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
化合物(JJZ6)が-SO3Mを有していない化合物(以下、化合物(JJJZ6)という場合がある)である場合、化合物(JJJZ6)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤とを反応させることによって、-SO3Mを導入することができる。 When the compound (JJZ6) is a compound without —SO 3 M (hereinafter sometimes referred to as compound (JJJZ6)), the compound (JJJZ6) is reacted with a sulfonating agent such as fuming sulfuric acid or chlorosulfonic acid. —SO 3 M can be introduced by allowing the
発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(JJJZ6)1モルに対し、通常1~50モルであり、好ましくは5~40モルであり、より好ましくは5~30モルであり、さらに好ましくは5~25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(JJJZ6)1モルに対し、通常1~200モルであり、好ましくは10~100モルであり、より好ましくは10~75モルであり、さらに好ましくは10~50モルである。
The amount of SO 3 used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 50 mol, preferably 5 to 40 mol, more preferably 5 to 30 mol, still more preferably 1 mol of compound (JJJZ6). 5 to 25 mol.
The amount of sulfuric acid to be used in fuming sulfuric acid is generally 1 to 200 mol, preferably 10 to 100 mol, more preferably 10 to 75 mol, still more preferably 10 mol, per 1 mol of compound (JJJZ6). ~50 moles.
クロロスルホン酸の使用量は、化合物(JJJZ6)1モルに対し、通常1~500モルであり、好ましくは10~300モルであり、より好ましくは10~200モルであり、さらに好ましくは10~150モルである。 The amount of chlorosulfonic acid to be used is generally 1-500 mol, preferably 10-300 mol, more preferably 10-200 mol, still more preferably 10-150 mol, per 1 mol of compound (JJJZ6). Mole.
スルホ化の反応温度は、通常-20~200℃であり、好ましくは-10~100℃であり、より好ましくは0~50℃である。反応時間は、通常0.5~300時間である。 The sulfonation reaction temperature is generally -20 to 200°C, preferably -10 to 100°C, more preferably 0 to 50°C. The reaction time is usually 0.5 to 300 hours.
反応混合物から、化合物(JJZ6)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(JJZ6)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。 The method for removing the compound (JJZ6) from the reaction mixture is not particularly limited, and can be obtained by various known methods. For example, compound (JJZ6) can be isolated by filtering the reaction mixture after completion of the reaction. After filtering, the obtained residue may be subjected to column chromatography, recrystallization, or the like. Alternatively, after completion of the reaction, the reaction mixture may be purified by column chromatography after distilling off the solvent.
本発明の着色組成物は、前記化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)の少なくとも一方とを含み、前記化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)の両方を含むのが好ましい。 The coloring composition of the present invention contains the compound (Z) and at least one of the resin (B) and the solvent (E), and contains both the compound (Z), the resin (B) and the solvent (E). preferably included.
本発明の着色組成物は、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある。)を含むことが好ましい。着色組成物は、樹脂(B)を含むことで、分散安定性がさらに改善する場合がある。 The coloring composition of the present invention preferably contains a resin (hereinafter sometimes referred to as resin (B)). The coloring composition may further improve the dispersion stability by containing the resin (B).
<樹脂(B)>
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
<Resin (B)>
The resin (B) is preferably an alkali-soluble resin and contains at least one monomer (a) selected from the group consisting of unsaturated carboxylic acids and unsaturated carboxylic acid anhydrides (hereinafter referred to as "(a)" It is more preferable that the polymer has a structural unit derived from
The resin (B) is a structural unit derived from a monomer (b) (hereinafter sometimes referred to as "(b)") having a cyclic ether structure with 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond, and other is preferably a copolymer having a structural unit of
Other structural units include a monomer (a) and a copolymerizable monomer (c) (which is different from the monomer (a) and the monomer (b), hereinafter "(c)" may be called), structural units having an ethylenically unsaturated bond, and the like.
(a)としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸及びo-、m-、p-ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5-カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
(a) includes, for example, acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, and unsaturated monocarboxylic acids such as o-, m-, and p-vinylbenzoic acid;
Maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, mesaconic acid, itaconic acid, 3-vinyl phthalic acid, 4-vinyl phthalic acid, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, dimethyl Unsaturated dicarboxylic acids such as tetrahydrophthalic acid and 1,4-cyclohexenedicarboxylic acid;
methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 5-carboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, Bicyclounsaturated compounds containing a carboxy group such as 5-carboxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene and 5-carboxyethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene;
Carboxylic acid anhydrides such as the anhydrides of the above unsaturated dicarboxylic acids except fumaric acid and mesaconic acid;
Unsaturated mono[(meth)acryloyloxyalkyl] esters of divalent or higher polyvalent carboxylic acids such as mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] succinate and mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] phthalate kind;
Examples include unsaturated acrylates containing a hydroxy group and a carboxy group in the same molecule, such as α-(hydroxymethyl)acrylic acid.
Among these, acrylic acid, methacrylic acid, maleic anhydride, and the like are preferable from the viewpoint of copolymerization reactivity and the solubility of the resulting resin in an alkaline aqueous solution.
(b)は、炭素数2~4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。(b)は、炭素数2~4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
(b) refers to a polymerizable compound having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (eg, at least one selected from the group consisting of an oxirane ring, an oxetane ring and a tetrahydrofuran ring) and an ethylenically unsaturated bond. (b) is preferably a monomer having a cyclic ether having 2 to 4 carbon atoms and a (meth)acryloyloxy group.
Examples of (b) include a monomer (b1) having an oxiranyl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b1)"), a monomer having an oxetanyl group and an ethylenically unsaturated bond, a monomer (b2) (hereinafter sometimes referred to as "(b2)") and a monomer (b3) having a tetrahydrofuryl group and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b3)"); mentioned.
(b1)としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1-1)(以下「(b1-1)」という場合がある)及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1-2)(以下「(b1-2)」という場合がある)が挙げられる。 As (b1), for example, a monomer (b1-1) having a structure in which a linear or branched aliphatic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (hereinafter sometimes referred to as "(b1-1)" (sometimes referred to as “(b1-2)” hereinafter) having a structure in which an alicyclic unsaturated hydrocarbon is epoxidized (b1-2).
(b1-1)としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。(b1-1)としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン及び2,4,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
(b1-2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。
(b1-1) is preferably a monomer having a glycidyl group and an ethylenically unsaturated bond. Specific examples of (b1-1) include glycidyl (meth)acrylate, β-methylglycidyl (meth)acrylate, β-ethylglycidyl (meth)acrylate, glycidyl vinyl ether, vinylbenzyl glycidyl ether, and α-methylvinylbenzyl. glycidyl ether, 2,3-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,4-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,5-bis(glycidyloxymethyl)styrene, 2,6-bis(glycidyloxymethyl)styrene , 2,3,4-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 2,3,5-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 2,3,6-tris(glycidyloxymethyl)styrene, 3,4,5-tris (glycidyloxymethyl)styrene and 2,4,6-tris(glycidyloxymethyl)styrene.
(b1-2) includes vinylcyclohexene monoxide, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (eg, Celloxide (registered trademark) 2000; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth) Acrylate (eg, Cychromer (registered trademark) A400; manufactured by Daicel Corporation), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate (eg, Cychromer (registered trademark) M100; manufactured by Daicel Corporation), formula ( BI) and compounds represented by formula (BII).
[式(BI)及び式(BII)中、Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
[In the formulas (BI) and (BII), R a and R b each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the alkyl group is a hydroxy group. may be substituted.
X a and X b each independently represent a single bond, *-R c -, *-R c -O-, *-R c -S- or *-R c -NH-.
R c represents an alkanediyl group having 1 to 6 carbon atoms.
* represents a bond with O. ]
式(BI)で表される化合物としては、式(BI-1)~式(BI-15)のいずれかで表される化合物等が挙げられ、好ましくは式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及び式(BI-11)~式(BI-15)で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及び式(BI-15)で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by formula (BI) include compounds represented by any one of formulas (BI-1) to (BI-15), preferably formula (BI-1), formula (BI -3), formula (BI-5), formula (BI-7), formula (BI-9) and compounds represented by formulas (BI-11) to (BI-15), more preferably Examples thereof include compounds represented by formula (BI-1), formula (BI-7), formula (BI-9) and formula (BI-15).
式(BII)で表される化合物としては、式(BII-1)~式(BII-15)のいずれかで表される化合物等が挙げられ、好ましくは式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及び式(BII-11)~式(BII-15)で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及び式(BII-15)で表される化合物が挙げられる。 Examples of the compound represented by formula (BII) include compounds represented by any one of formulas (BII-1) to (BII-15), preferably formula (BII-1), formula (BII -3), formula (BII-5), formula (BII-7), formula (BII-9) and compounds represented by formulas (BII-11) to (BII-15), more preferably Examples include compounds represented by formula (BII-1), formula (BII-7), formula (BII-9) and formula (BII-15).
式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式(BI)で表される化合物と式(BII)で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは5:95~95:5であり、より好ましくは10:90~90:10であり、さらに好ましくは20:80~80:20である。 The compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used alone, or the compound represented by the formula (BI) and the compound represented by the formula (BII) may be used in combination. You may When these are used in combination, the content ratio of the compound represented by formula (BI) and the compound represented by formula (BII) is preferably 5:95 to 95:5, more preferably 10: on a molar basis. 90 to 90:10, more preferably 20:80 to 80:20.
(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。
(c) includes, for example, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth) Acrylate, dodecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane-8-yl (meth)acrylate, tricyclo [5.2.1.0 2,6 ]decane-9-yl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decen-8-yl (meth)acrylate, tricyclo[5.2 .1.0 2,6 ]decen-9-yl (meth)acrylate, dicyclopentanyloxyethyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, propargyl (meth)acrylate ) (meth)acrylic acid esters such as acrylates, phenyl (meth)acrylates, naphthyl (meth)acrylates and benzyl (meth)acrylates;
Hydroxy group-containing (meth)acrylic acid esters such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate;
dicarboxylic acid diesters such as diethyl maleate, diethyl fumarate and diethyl itaconate;
bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5- Hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-(2′-hydroxyethyl)bicyclo[2.2.1] Hept-2-ene, 5-methoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-ethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-dihydroxybicyclo[2.2 .1]hept-2-ene, 5,6-di(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-di(2′-hydroxyethyl)bicyclo[2.2. 1]hept-2-ene, 5,6-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-diethoxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxy -5-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxy-5-ethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-hydroxymethyl-5-methylbicyclo[2 .2.1]hept-2-ene, 5-tert-butoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-cyclohexyloxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-phenoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5,6-bis(tert-butoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and 5,6-bis(cyclohexyl oxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and other bicyclounsaturated compounds;
N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, N-succinimidyl-3-maleimidobenzoate, N-succinimidyl-4-maleimidobutyrate, N-succinimidyl-6-maleimidocaproate, N-succinimidyl-3 - dicarbonylimide derivatives such as maleimidopropionate and N-(9-acridinyl)maleimide;
vinyl group-containing aromatic compounds such as styrene, α-methylstyrene, vinyltoluene and p-methoxystyrene; vinyl group-containing nitriles such as (meth)acrylonitrile; halogenated hydrocarbons such as vinyl chloride and vinylidene chloride; (meth)acrylamide esters such as vinyl acetate; dienes such as 1,3-butadiene, isoprene and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene;
Among these, styrene, vinyl toluene, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1 .0 2,6 ]decane-9-yl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decen-8-yl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 2, 6 ]decen-9-yl(meth)acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-benzylmaleimide, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene and benzyl(meth)acrylate are preferred.
エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、(a)や(b)に由来する構造単位を有する重合体に、(a)や(b)が有する基と反応可能な基にエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
A structural unit having an ethylenically unsaturated bond is preferably a structural unit having a (meth)acryloyl group. A resin having such a structural unit is a polymer having a structural unit derived from (a) or (b), and an ethylenically unsaturated bond in a group capable of reacting with a group possessed by (a) or (b). can be obtained by adding a monomer having
Examples of such structural units include structural units obtained by adding glycidyl (meth)acrylate to (meth)acrylic acid units, structural units obtained by adding 2-hydroxyethyl (meth)acrylate to maleic anhydride units, and glycidyl (meth)acrylate units. ) structural units obtained by adding (meth)acrylic acid to acrylate units, and the like. Moreover, when these structural units have a hydroxy group, a structural unit to which a carboxylic acid anhydride is further added is also included as a structural unit having an ethylenically unsaturated bond.
(a)に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよい。 A polymer having a structural unit derived from (a) can be produced, for example, by polymerizing monomers constituting the structural unit of the polymer in the presence of a polymerization initiator in a solvent. The polymerization initiator, solvent, and the like are not particularly limited, and those commonly used in the field can be used. For example, polymerization initiators include azo compounds (2,2′-azobisisobutyronitrile, 2,2′-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), etc.) and organic peroxides (benzoyl peroxide, etc.). As the solvent, any solvent can be used as long as it dissolves each monomer.
なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。
The obtained polymer may be used as a solution after the reaction as it is, or may be used as a concentrated or diluted solution, or taken out as a solid (powder) by a method such as reprecipitation. may be used.
If necessary, a reaction catalyst (for example, tris(dimethylaminomethyl)phenol, etc.) and a polymerization inhibitor (for example, hydroquinone, etc.) for the reaction between carboxylic acid or carboxylic acid anhydride and cyclic ether may be used.
Carboxylic anhydrides include maleic anhydride, citraconic anhydride, itaconic anhydride, 3-vinyl phthalic anhydride, 4-vinyl phthalic anhydride, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, 1 , 2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride, dimethyltetrahydrophthalic anhydride and 5,6-dicarboxybicyclo[2.2.1]hept-2-ene anhydride.
樹脂(B)としては、具体的に、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体並びに特開平9-106071号公報、特開2004-29518号公報及び特開2004-361455号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(B)は2種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂(B)は、少なくとも、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことが好ましい。
Specific examples of the resin (B) include 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ] Decyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/benzyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid copolymer, glycidyl (meth)acrylate/styrene/(meth)acrylic acid Copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3,4-epoxytricyclo [5.2.1.0 2,6 ] Decyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide/2-hydroxyethyl (meth)acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5 2.1.0 2,6 ]decyl(meth)acrylate/(meth)acrylic acid/vinyl toluene copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl(meth) ) acrylate/(meth)acrylic acid/2-ethylhexyl (meth)acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl (meth)acrylate/tricyclo[5.2 .1.0 2,6 ]decenyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide copolymer, 3-methyl-3-(meth)acryloyloxymethyloxetane/(meth)acrylic acid/styrene Copolymer, benzyl (meth) acrylate / (meth) acrylic acid copolymer, styrene / (meth) acrylic acid copolymer and JP-A-9-106071, JP-A-2004-29518 and JP-A-2004- Examples thereof include resins described in each publication of JP-A-361455.
Among them, as the resin (B), a copolymer containing a structural unit derived from (a) and a structural unit derived from (b) is preferable.
The resin (B) may be a combination of two or more. In this case, the resin (B) is at least 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl (meth)acrylate. /(meth)acrylic acid copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/N-cyclohexylmaleimide/2-hydroxyethyl (Meth)acrylate copolymer, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl (meth)acrylate/(meth)acrylic acid/vinyltoluene copolymer, 3,4-epoxy It preferably contains one or more selected from tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decyl(meth)acrylate/(meth)acrylic acid/2-ethylhexyl(meth)acrylate copolymer.
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、好ましくは3,000~100,000であり、より好ましくは5,000~50,000であり、さらに好ましくは5,000~30,000である。樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1~6であり、より好ましくは1.2~4である。 The polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (B) is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, still more preferably 5,000 to 30, 000. The dispersity [weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn)] of the resin (B) is preferably 1.1-6, more preferably 1.2-4.
樹脂(B)の酸価(固形分換算値)は、好ましくは10~300mg-KOH/gであり、より好ましくは20~250mg-KOH/gであり、さらに好ましくは30~200mg-KOH/gである。ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。 The acid value (solid content conversion value) of the resin (B) is preferably 10 to 300 mg-KOH/g, more preferably 20 to 250 mg-KOH/g, and still more preferably 30 to 200 mg-KOH/g. is. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the resin (B), and can be determined, for example, by titration using an aqueous potassium hydroxide solution. .
着色組成物中、樹脂(B)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは3~99質量%であり、より好ましくは5~99質量%であり、さらに好ましくは7~95質量%である。 In the coloring composition, the content of the resin (B) is preferably 3 to 99% by mass, more preferably 5 to 99% by mass, more preferably 7 to 95% by mass, relative to the total solid content. %.
本発明の着色組成物は、溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含むことが好ましい。着色組成物は、溶剤(E)を含むことで、分散安定性がさらに改善する場合がある。 The coloring composition of the present invention preferably contains a solvent (hereinafter sometimes referred to as solvent (E)). The coloring composition may further improve the dispersion stability by containing the solvent (E).
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
<Solvent (E)>
The solvent (E) is, for example, an ester solvent (a solvent containing -COO- in the molecule but not containing -O-), an ether solvent (a solvent containing -O- in the molecule but not containing -COO-), Ether ester solvents (solvents containing -COO- and -O- in the molecule), ketone solvents (solvents containing -CO- in the molecule but not containing -COO-), alcohol solvents (containing OH in the molecule , -O-, -CO- and -COO--free solvents), aromatic hydrocarbon solvents, amide solvents and dimethyl sulfoxide.
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ-ブチロラクトン等が挙げられる。 Ester solvents include methyl lactate, ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutanoate, ethyl acetate, n-butyl acetate, isobutyl acetate, pentyl formate, isopentyl acetate, butyl propionate, isopropyl butyrate, ethyl butyrate, butyl butyrate. , methyl pyruvate, ethyl pyruvate, propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, cyclohexanol acetate and γ-butyrolactone.
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソール等が挙げられる。 Ether solvents include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monoethyl ether. , propylene glycol monopropyl ether, propylene glycol monobutyl ether, 3-methoxy-1-butanol, 3-methoxy-3-methylbutanol, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, anisole, phenetol, methylanisole and the like.
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。 Ether ester solvents include methyl methoxyacetate, ethyl methoxyacetate, butyl methoxyacetate, methyl ethoxyacetate, ethyl ethoxyacetate, methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxy ethyl propionate, methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monobutyl ether acetate, dipropylene glycol methyl ether acetate and the like.
ケトン溶剤としては、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、アセトン、2-ブタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、4-メチル-2-ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロン等が挙げられる。 Ketone solvents include 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, acetone, 2-butanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 4-heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclopentanone, cyclohexanone and isophorone. etc.
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
溶剤(E)の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは40~99質量%であり、より好ましくは50~95質量%である。
Alcohol solvents include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol and glycerin.
Aromatic hydrocarbon solvents include benzene, toluene, xylene, mesitylene, and the like.
Amide solvents include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, and the like.
These solvents may be used in combination of two or more.
The content of the solvent (E) is preferably 40-99% by mass, more preferably 50-95% by mass, relative to the total amount of the coloring composition.
本発明の着色組成物において、化合物(Z)は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。 In the coloring composition of the present invention, compound (Z) is preferably dispersed in solvent (E).
化合物(Z)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による化合物(Z)表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。化合物(Z)の粒径は、略均一であることが好ましい。化合物(Z)は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、化合物(Z)が分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。 The compound (Z) is optionally subjected to rosin treatment, surface treatment using a derivative having an acidic or basic group introduced therein, graft treatment to the surface of the compound (Z) with a polymer compound or the like, and sulfuric acid atomization. Atomization treatment by a method or the like, washing treatment with an organic solvent or water for removing impurities, removal treatment of ionic impurities by an ion exchange method or the like, and the like may be performed. The particle size of compound (Z) is preferably substantially uniform. The compound (Z) can be uniformly dispersed in the dispersion liquid by incorporating a dispersant and performing a dispersion treatment.
分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF(株)製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(登録商標)(ビックケミー(株)製)、BYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。 Examples of the dispersant include surfactants, and cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples include surfactants such as polyester-based, polyamine-based and acrylic-based surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more. As the dispersant, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), and EFKA (registered trademark). (manufactured by BASF Corporation), Ajisper (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.), BYK (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.), etc. mentioned.
分散剤を用いる場合、分散剤(固形分)の使用量は、化合物(Z)100質量部に対して、好ましくは300質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上100質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色組成物が得られる傾向がある。 When a dispersant is used, the amount of the dispersant (solid content) used is preferably 300 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of compound (Z). . When the amount of the dispersant used is within the above range, there is a tendency to obtain a colored composition in a more uniformly dispersed state.
着色組成物中の化合物(Z)の含有率は、着色組成物の総量中、通常0.1~60質量%であり、好ましくは0.5~50質量%であり、より好ましくは1~40質量%である。 The content of the compound (Z) in the coloring composition is usually 0.1 to 60% by mass, preferably 0.5 to 50% by mass, more preferably 1 to 40, in the total amount of the coloring composition. % by mass.
着色組成物中、化合物(Z)の含有率は、固形分の総量に対して、通常1質量%以上90質量%以下であり、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上75質量%以下である。 In the coloring composition, the content of the compound (Z) is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably It is 2 mass % or more and 75 mass % or less.
本発明の着色組成物が化合物(Z)を含む場合、該着色組成物は化合物(Z)以外の着色剤(すなわち、前述の着色剤(A1Z1)、着色剤(A1Z2)、着色剤(A1Z3)、着色剤(A1Z4)、着色剤(A1Z5)、着色剤(A1Z6)など)をさらに含んでいてもよい。着色剤(A1Z1)、着色剤(A1Z2)、着色剤(A1Z3)、着色剤(A1Z4)、着色剤(A1Z5)、及び着色剤(A1Z6)を、以下、「着色剤(ZZ)と総称する場合がある。着色剤(ZZ)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。着色剤(ZZ)は、黄色着色剤又は緑色着色剤を含んでいることが好ましい。 When the coloring composition of the present invention contains a compound (Z), the coloring composition contains a coloring agent other than the compound (Z) (i.e., the aforementioned coloring agent (A1Z1), coloring agent (A1Z2), coloring agent (A1Z3) , coloring agent (A1Z4), coloring agent (A1Z5), coloring agent (A1Z6), etc.). When the colorant (A1Z1), colorant (A1Z2), colorant (A1Z3), colorant (A1Z4), colorant (A1Z5), and colorant (A1Z6) are hereinafter collectively referred to as "colorant (ZZ) The colorant (ZZ) may contain one or more colorants, preferably the colorant (ZZ) contains a yellow colorant or a green colorant.
<着色剤(ZZ)>
着色剤(ZZ)は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists 出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
<Colorant (ZZ)>
Colorants (ZZ) may be dyes or pigments. As the dye, known dyes can be used, and examples thereof include dyes described in Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists) and Dye Note (Shikisensha). Further, according to the chemical structure, azo dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes, phthalocyanine dyes, and the like are included. These dyes may be used alone or in combination of two or more.
具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
Specific examples include dyes with the following Color Index (C.I.) numbers. C. I. Solvent Yellow 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 162;
C. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;
C. I. Reactive Yellow 2, 76, 116;
C. I. Direct Yellow 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141;
C. I. Disperse Yellow 51, 54, 76;
C. I. Solvent Orange 2, 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 99;
C. I. Acid Orange 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 149, 162, 169, 173;
C. I. Reactive Orange 16;
C. I. Direct Orange 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;
C. I. Solvent Red 24, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;
C. I. Acid Red 52, 73, 80, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C. I. Acid Violet 34, 102;
C. I. Disperse Violet 26, 27;
C. I. solvent violet 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;
C. I. Solvent Blue 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59:1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;
C. I. Acid Blue 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112;
C. I. direct blue 40;
C. I. Disperse Blue 1, 14, 56, 60;
C. I. Solvent Green 1, 3, 5, 28, 29, 32, 33;
C. I. acid green 3, 5, 9, 25, 27, 28, 41;
C. I. basic green 1;
C. I. Bat Green 1st class.
顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。
As the pigment, known pigments can be used, and examples thereof include pigments classified as pigments in the Color Index (published by The Society of Dyers and Colorists). These can be used alone or in combination of two or more.
Specifically, C.I. I. Pigment Yellow 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, yellow pigments such as 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214;
C. I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
C. I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, Red pigments such as 268, 269, 273;
C. I. Blue pigments such as Pigment Blue 15, 15:3, 15:4, 15:6, 60;
C. I. Violet color pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
C. I. Green pigments such as Pigment Green 7, 36, 58 and 59 can be mentioned.
着色剤(ZZ)としては、黄色染料及び黄色顔料(以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある)、緑色染料及び緑色顔料(以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある)が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、138、139、150、185がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。
As the coloring agent (ZZ), yellow dyes and yellow pigments (hereinafter collectively referred to as "yellow coloring agents"), green dyes and green pigments (hereinafter collectively referred to as "green coloring agents") is preferred, yellow pigments and green pigments are more preferred, and green pigments are even more preferred.
Examples of yellow dyes include dyes classified as yellow in hue among the above dyes, and examples of yellow pigments include pigments classified as yellow in hue among the above pigments.
Among yellow pigments, quinophthalone yellow pigments, metal-containing yellow pigments, and isoindoline yellow pigments are preferred, and C.I. I. Pigment Yellow 129, 138, 139, 150 and 185 are more preferred, and C.I. I. Pigment Yellow 138, 139, 150 and 185 are more preferred.
Examples of green dyes include dyes classified as green in hue among the above dyes, and examples of green pigments include pigments classified as green in hue among the above pigments.
Among green pigments, phthalocyanine pigments are preferred, and at least one selected from the group consisting of halogenated copper phthalocyanine pigments and halogenated zinc phthalocyanine pigments is more preferred. I. At least one selected from the group consisting of Pigment Green 7, 36, 58 and 59 is more preferred.
本発明の着色組成物が、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む場合、予め着色剤(ZZ)と溶剤(E)とを含む着色剤(ZZ)含有液を調製した後、該着色剤(ZZ)含有液を使用して着色組成物を調製してもよい。着色剤(ZZ)が溶剤(E)に溶解しない場合、着色剤(ZZ)含有液は、着色剤(ZZ)を溶剤(E)に分散させて混合することにより調製できる。着色剤(ZZ)含有液は、着色組成物に含有される溶剤(E)の一部又は全部を含んでいてもよい。 When the coloring composition of the present invention contains the coloring agent (ZZ) and the solvent (E), a coloring agent (ZZ)-containing liquid containing the coloring agent (ZZ) and the solvent (E) is prepared in advance, and then the coloring is performed. A colored composition may be prepared using the agent (ZZ)-containing liquid. When the colorant (ZZ) does not dissolve in the solvent (E), the colorant (ZZ)-containing liquid can be prepared by dispersing and mixing the colorant (ZZ) in the solvent (E). The coloring agent (ZZ)-containing liquid may contain part or all of the solvent (E) contained in the coloring composition.
本発明の着色組成物は、
化合物(Z)と、樹脂(B)と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合することにより製造されるか、
化合物(Z)と、溶剤(E)と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合することにより製造されるか、
化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合することにより製造されることが好ましい。前記製造方法としては、
化合物(Z)と、樹脂(B)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合する方法か、
化合物(Z)と、溶剤(E)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合する方法か、
化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(ZZ)及び溶剤(E)を含む着色剤(ZZ)含有液とを混合する方法が好ましい。
The coloring composition of the present invention is
produced by mixing the compound (Z), the resin (B), and a coloring agent (ZZ)-containing liquid containing the coloring agent (ZZ) and the solvent (E);
produced by mixing the compound (Z), the solvent (E), and a coloring agent (ZZ) and a coloring agent (ZZ)-containing liquid containing the solvent (E);
It is preferably produced by mixing the compound (Z), the resin (B), the solvent (E), and the coloring agent (ZZ)-containing liquid containing the coloring agent (ZZ) and the solvent (E). As the manufacturing method,
The compound (Z) and the resin (B) are mixed by a bead mill or the like to prepare a coloring composition, and the resulting coloring composition, a coloring agent (ZZ) containing a coloring agent (ZZ) and a solvent (E). a method of mixing with the containing liquid,
The compound (Z) and the solvent (E) are mixed by a bead mill or the like to prepare a coloring composition, and the obtained coloring composition, the coloring agent (ZZ) and the coloring agent (ZZ) containing the solvent (E) a method of mixing with the containing liquid,
A compound (Z), a resin (B) and a solvent (E) are mixed by a bead mill or the like to prepare a colored composition, and the obtained colored composition contains a coloring agent (ZZ) and a solvent (E) A method of mixing with a colorant (ZZ)-containing liquid is preferred.
着色剤(ZZ)は、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる1種以上を含む着色剤であることが好ましい。 The coloring agent (ZZ) is preferably a coloring agent containing one or more selected from green coloring agents and yellow coloring agents.
着色剤(ZZ)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤(ZZ)表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤(ZZ)の粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤(ZZ)は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤(ZZ)が着色剤(ZZ)含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤(ZZ)は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。 The colorant (ZZ) is optionally subjected to rosin treatment, surface treatment using a colorant derivative into which an acidic group or basic group is introduced, or the like, or graft treatment to the surface of the colorant (ZZ) with a polymer compound or the like. , atomization treatment by a sulfuric acid atomization method or the like, washing treatment with an organic solvent or water for removing impurities, removal treatment by an ion exchange method or the like for ionic impurities, and the like. The particle size of the colorant (ZZ) is preferably substantially uniform. The colorant (ZZ) can be uniformly dispersed in the liquid containing the colorant (ZZ) by adding a dispersant and performing a dispersion treatment. The colorants (ZZ) may be dispersed individually, or may be mixed and dispersed.
分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF(株)製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(登録商標)(ビックケミー(株)製)、BYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。 Examples of the dispersant include surfactants, and cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants may be used. Specific examples include surfactants such as polyester-based, polyamine-based and acrylic-based surfactants. These dispersants may be used alone or in combination of two or more. As the dispersant, KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Floren (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Solsperse (registered trademark) (manufactured by Zeneca Co., Ltd.), and EFKA (registered trademark). (manufactured by BASF Corporation), Ajisper (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.), Disperbyk (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.), BYK (registered trademark) (manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.), etc. mentioned.
前記着色剤(ZZ)含有液を調製するため、分散剤を用いる場合、該分散剤(固形分)の使用量は、着色剤(ZZ)100質量部に対して、好ましくは300質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上100質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤(ZZ)含有液が得られる傾向がある。 When a dispersant is used to prepare the colorant (ZZ)-containing liquid, the amount of the dispersant (solid content) used is preferably 300 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the colorant (ZZ). and more preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less. When the amount of the dispersant used is within the above range, there is a tendency to obtain a colorant (ZZ)-containing liquid in a more uniformly dispersed state.
着色剤(ZZ)含有液中の着色剤(ZZ)の含有率は、着色剤(ZZ)含有液の総量中、通常0.1~60質量%であり、好ましくは0.5~50質量%であり、より好ましくは1~40質量%である。 The content of the colorant (ZZ) in the colorant (ZZ)-containing liquid is usually 0.1 to 60% by mass, preferably 0.5 to 50% by mass, based on the total amount of the colorant (ZZ)-containing liquid. and more preferably 1 to 40% by mass.
着色剤(ZZ)含有液中、着色剤(ZZ)の含有率は、固形分の総量に対して、通常1質量%以上90質量%以下であり、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上75質量%以下である。 The content of the coloring agent (ZZ) in the coloring agent (ZZ)-containing liquid is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably 1% by mass or more and 80% by mass or less, relative to the total amount of solids. and more preferably 2% by mass or more and 75% by mass or less.
本発明の着色組成物が樹脂(B)を含んでおり、予め着色剤(ZZ)と溶剤とを含む着色剤(ZZ)含有液を調製した後、該着色剤(ZZ)含有液を使用して本発明の着色組成物を調製する場合、着色剤(ZZ)含有液は、
着色組成物に含有される樹脂(B)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよく、
着色組成物に含有される溶剤(E)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよく、
着色組成物に含有される樹脂(B)及び溶剤(E)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。
樹脂(B)を予め含ませておくことで、着色剤(ZZ)含有液の分散安定性をさらに改善できる。
着色剤(ZZ)含有液中の樹脂(B)の含有量は、着色剤(ZZ)100質量部に対して、例えば、1~500質量部であり、好ましくは5~200質量部であり、より好ましくは10~100質量部である。
The coloring composition of the present invention contains a resin (B), and after preparing a coloring agent (ZZ)-containing liquid containing a coloring agent (ZZ) and a solvent in advance, the coloring agent (ZZ)-containing liquid is used. When preparing the coloring composition of the present invention, the coloring agent (ZZ)-containing liquid is
Part or all of the resin (B) contained in the coloring composition, preferably part may be included in advance,
Part or all of the solvent (E) contained in the coloring composition, preferably part may be included in advance,
A part or all, preferably a part, of the resin (B) and the solvent (E) contained in the coloring composition may be included in advance.
By containing the resin (B) in advance, the dispersion stability of the colorant (ZZ)-containing liquid can be further improved.
The content of the resin (B) in the colorant (ZZ)-containing liquid is, for example, 1 to 500 parts by mass, preferably 5 to 200 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the colorant (ZZ), More preferably 10 to 100 parts by mass.
着色組成物中、化合物(Z)及び着色剤(ZZ)を合わせた着色剤(ZZZ)の含有率は、固形分の総量に対して、通常1質量%以上90質量%以下であり、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上75質量%以下である。
化合物(Z)の含有率は、着色剤(ZZZ)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下、より好ましくは99.997質量%以下である。
化合物(Z)の含有率は、黄色着色剤の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、より更に好ましくは60質量%以上であり、とりわけ好ましくは70質量%以上であり、上限は100質量%以下であり、好ましくは99.999質量%以下であり、より好ましくは99.997質量%以下である。
着色剤(ZZ)を含む場合、着色剤(ZZ)の含有量は、化合物(Z)100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上であり、より好ましくは0.5質量部以上であり、さらに好ましくは1質量部以上であり、好ましくは10000質量部以下であり、より好ましくは5000質量部以下である。
In the coloring composition, the content of the coloring agent (ZZZ), which is a combination of the compound (Z) and the coloring agent (ZZ), is usually 1% by mass or more and 90% by mass or less, preferably It is 1% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 75% by mass or less.
The content of the compound (Z) is usually 0.001% by mass or more, preferably 0.003% by mass or more, more preferably 0.005% by mass or more, based on the total amount of the colorant (ZZZ), and the upper limit is is 100% by mass or less, preferably 99.999% by mass or less, more preferably 99.997% by mass or less.
The content of compound (Z) is usually 0.001% by mass or more, preferably 40% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, and even more preferably 60% by mass in the total amount of the yellow colorant. % by mass or more, particularly preferably 70% by mass or more, and the upper limit is 100% by mass or less, preferably 99.999% by mass or less, and more preferably 99.997% by mass or less.
When the coloring agent (ZZ) is included, the content of the coloring agent (ZZ) is preferably 0.1 parts by mass or more, more preferably 0.5 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the compound (Z). and more preferably 1 part by mass or more, preferably 10000 parts by mass or less, and more preferably 5000 parts by mass or less.
本発明の着色硬化性組成物は、化合物(Z)と、樹脂(B)及び溶剤(E)の少なくとも一方と、重合性化合物(C)とを含む。 The colored curable composition of the present invention contains a compound (Z), at least one of a resin (B) and a solvent (E), and a polymerizable compound (C).
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
<Polymerizable compound (C)>
The polymerizable compound (C) is a compound that can be polymerized by an active radical and/or an acid generated from the polymerization initiator (D), for example, a compound having a polymerizable ethylenically unsaturated bond, etc., preferably It is a (meth)acrylic acid ester compound.
エチレン性不飽和結合を1つ有する重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピルアクリレート、2-エチルヘキシルカルビトールアクリレート、2-ヒドロキシエチルアクリレート、N-ビニルピロリドン等、並びに、上述の単量体(a)、単量体(b)及び単量体(c)が挙げられる。 Examples of polymerizable compounds having one ethylenically unsaturated bond include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, 2-ethylhexyl carbitol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, and N-vinylpyrrolidone. etc., as well as monomers (a), (b) and (c) described above.
エチレン性不飽和結合を2つ有する重合性化合物としては、例えば、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのビス(アクリロイロキシエチル)エーテル及び3-メチルペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。 Polymerizable compounds having two ethylenically unsaturated bonds include, for example, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, ethylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, (meth)acrylate, bis(acryloyloxyethyl)ether of bisphenol A, 3-methylpentanediol di(meth)acrylate and the like.
中でも、重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート及びカプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられ、好ましくはジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。 Among them, the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having 3 or more ethylenically unsaturated bonds. Examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa( meth)acrylate, tripentaerythritol octa(meth)acrylate, tripentaerythritol hepta(meth)acrylate, tetrapentaerythritol deca(meth)acrylate, tetrapentaerythritol nona(meth)acrylate, tris(2-(meth)acryloyloxyethyl ) isocyanurate, ethylene glycol-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, ethylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, propylene glycol-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate, propylene glycol-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, Examples include caprolactone-modified pentaerythritol tetra(meth)acrylate and caprolactone-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, preferably dipentaerythritol penta(meth)acrylate and dipentaerythritol hexa(meth)acrylate.
重合性化合物(C)の重量平均分子量は、好ましくは150以上2,900以下であり、より好ましくは250以上1,500以下である。 The weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, more preferably 250 or more and 1,500 or less.
重合性化合物(C)の含有率は、着色硬化性組成物中、固形分の総量に対して、1~65質量%であることが好ましく、3~60質量%であることがより好ましく、5~55質量%であることがさらに好ましい。 The content of the polymerizable compound (C) is preferably 1 to 65% by mass, more preferably 3 to 60% by mass, based on the total amount of solids in the colored curable composition. More preferably, it is up to 55% by mass.
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤(D)を含んでいてもよい。 The colored curable composition of the present invention may contain a polymerization initiator (D).
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
<Polymerization initiator (D)>
The polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of initiating polymerization by generating active radicals, acids, etc. by the action of light or heat, and known polymerization initiators can be used.
Examples of the polymerization initiator (D) include O-acyloxime compounds, alkylphenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds and acylphosphine oxide compounds.
O-アシルオキシム化合物としては、例えば、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-{2-メチル-4-(3,3-ジメチル-2,4-ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-イミン及びN-ベンゾイルオキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン等が挙げられる。また、O-アシルオキシム化合物として、イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF(株)製)及びN-1919((株)ADEKA製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O-アシルオキシム化合物としては、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン及びN-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミンがより好ましい。 Examples of O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octane- 1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)- 3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclohexylpropan-1-one-2-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl -6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]ethan-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-{2-methyl-4-(3,3-dimethyl -2,4-dioxacyclopentanylmethyloxy)benzoyl}-9H-carbazol-3-yl]ethan-1-imine, N-acetoxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)- 9H-carbazol-3-yl]-3-cyclopentylpropan-1-imine and N-benzoyloxy-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-3- cyclopentylpropan-1-one-2-imine and the like. As the O-acyl oxime compound, commercially available products such as Irgacure OXE01 and OXE02 (manufactured by BASF Corporation) and N-1919 (manufactured by ADEKA Corporation) may be used. Among them, O-acyloxime compounds include N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octane- At least one selected from the group consisting of 1-one-2-imine and N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)-3-cyclopentylpropan-1-one-2-imine is preferred, and N-benzoyl Oxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-1-one-2-imine is more preferred.
アルキルフェノン化合物としては、2-メチル-2-モルホリノ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)プロパン-1-オン、2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジルブタン-1-オン及び2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]ブタン-1-オン等が挙げられる。アルキルフェノン化合物として、イルガキュア369、907、379(以上、BASF(株)製)等の市販品を用いてもよい。
アルキルフェノン化合物としては、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケタールも挙げられる。
Alkylphenone compounds include 2-methyl-2-morpholino-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-1-one, 2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-2-benzylbutane-1- and 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]butan-1-one and the like. Commercially available products such as Irgacure 369, 907 and 379 (manufactured by BASF Corporation) may be used as the alkylphenone compound.
Examples of alkylphenone compounds include 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]propan-1-one, Also included are 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, oligomers of 2-hydroxy-2-methyl-1-(4-isopropenylphenyl)propan-1-one, α,α-diethoxyacetophenone and benzyl dimethyl ketal.
ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(2,3-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6-75372号公報、特開平6-75373号公報等参照。)、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48-38403号公報、特開昭62-174204号公報等参照。)及び4,4’,5,5’-位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物(例えば、特開平7-10913号公報等参照)等が挙げられる。 Biimidazole compounds include, for example, 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole, 2,2′-bis(2,3-dichlorophenyl)-4 ,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole (see, for example, JP-A-6-75372 and JP-A-6-75373), 2,2′-bis(2-chlorophenyl)-4, 4',5,5'-tetra(alkoxyphenyl)biimidazole, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(dialkoxyphenyl)biimidazole, 2,2 '-Bis(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(trialkoxyphenyl)biimidazole (see, for example, JP-B-48-38403, JP-A-62-174204, etc.) and imidazole compounds in which the phenyl groups at the 4,4',5,5'-positions are substituted with carboalkoxy groups (see, for example, JP-A-7-10913).
トリアジン化合物としては、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシナフチル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-ピペロニル-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシスチリル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(フラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン及び2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン等が挙げられる。 Triazine compounds include 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine and 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(4-methoxystyryl)- 1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis( trichloromethyl)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,3,5-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(4-diethylamino-2-methyl phenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine and 2,4-bis(trichloromethyl)-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3,5-triazine, etc. .
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。 Acylphosphine oxide compounds include 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and the like.
さらに重合開始剤(D)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン及び2,4,6-トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10-フェナンスレンキノン、2-エチルアントラキノン及びカンファーキノン等のキノン化合物;10-ブチル-2-クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
Furthermore, the polymerization initiator (D) includes benzoin compounds such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, and benzoin isobutyl ether; benzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, 4-benzoyl- Benzophenone compounds such as 4′-methyldiphenyl sulfide, 3,3′,4,4′-tetra(tert-butylperoxycarbonyl)benzophenone and 2,4,6-trimethylbenzophenone; 9,10-phenanthrenequinone, quinone compounds such as 2-ethylanthraquinone and camphorquinone; 10-butyl-2-chloroacridone, benzyl, methyl phenylglyoxylate and titanocene compounds.
These are preferably used in combination with a polymerization initiation aid (D1) (especially amines) described later.
重合開始剤(D)は、好ましくはアルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種を含む重合開始剤であり、より好ましくはO-アシルオキシム化合物を含む重合開始剤である。 The polymerization initiator (D) is preferably a polymerization initiator containing at least one selected from the group consisting of alkylphenone compounds, triazine compounds, acylphosphine oxide compounds, O-acyloxime compounds and biimidazole compounds, more preferably It is a polymerization initiator containing an O-acyl oxime compound.
重合開始剤(D)の含有率は、着色硬化性組成物中の固形分の総量中、好ましくは0.001~40質量%であり、より好ましくは0.01~30質量%である。 The content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.001 to 40% by mass, more preferably 0.01 to 30% by mass, based on the total solid content in the colored curable composition.
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。 The colored curable composition of the present invention may contain a polymerization initiation aid (D1).
<重合開始助剤(D1)>
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
<Polymerization initiation aid (D1)>
The polymerization initiation aid (D1) is a compound or a sensitizer used to accelerate the polymerization of the polymerizable compound whose polymerization has been initiated by the polymerization initiator. When the polymerization initiation aid (D1) is included, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
Examples of the polymerization initiation aid (D1) include amine compounds, alkoxyanthracene compounds, thioxanthone compounds and carboxylic acid compounds.
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2-ジメチルアミノエチル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、N,N-ジメチルパラトルイジン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン及び4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、好ましくは4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが挙げられる。また、アミン化合物として、EAB-F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。 Examples of amine compounds include triethanolamine, methyldiethanolamine, triisopropanolamine, methyl 4-dimethylaminobenzoate, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, isoamyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-dimethylaminoethyl benzoate, 4- 2-ethylhexyl dimethylaminobenzoate, N,N-dimethylp-toluidine, 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone (commonly known as Michler's ketone), 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone and 4,4'-bis( ethylmethylamino)benzophenone and the like, preferably 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone. As the amine compound, a commercially available product such as EAB-F (manufactured by Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd.) may be used.
アルコキシアントラセン化合物としては、9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン及び2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン等が挙げられる。 Alkoxyanthracene compounds include 9,10-dimethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-diethoxyanthracene, 2-ethyl-9,10-diethoxyanthracene, 9,10-dibutoxy and anthracene and 2-ethyl-9,10-dibutoxyanthracene.
チオキサントン化合物としては、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン及び1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン等が挙げられる。 Thioxanthone compounds include 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone and 1-chloro-4-propoxythioxanthone.
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N-フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N-ナフチルグリシン及びナフトキシ酢酸等が挙げられる。 Carboxylic acid compounds include phenylsulfanylacetic acid, methylphenylsulfanylacetic acid, ethylphenylsulfanylacetic acid, methylethylphenylsulfanylacetic acid, dimethylphenylsulfanylacetic acid, methoxyphenylsulfanylacetic acid, dimethoxyphenylsulfanylacetic acid, chlorophenylsulfanylacetic acid, dichlorophenylsulfanylacetic acid, N -phenylglycine, phenoxyacetic acid, naphthylthioacetic acid, N-naphthylglycine and naphthoxyacetic acid.
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有率は、着色硬化性組成物中の固形分の総量中、好ましくは0.001~30質量%であり、より好ましくは0.01~20質量%である。 When using these polymerization initiation aids (D1), the content is preferably 0.001 to 30% by mass in the total amount of solids in the colored curable composition, more preferably 0.01 to 20% by mass.
本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤(F)及び酸化防止剤を含んでもよい。 The coloring composition of the present invention may further contain a leveling agent (F) and an antioxidant.
<レベリング剤(F)>
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
<Leveling agent (F)>
Examples of the leveling agent (F) include silicone-based surfactants, fluorine-based surfactants, and silicone-based surfactants having fluorine atoms. These may have a polymerizable group in the side chain.
Examples of silicone-based surfactants include surfactants having a siloxane bond in the molecule. Specifically, Toray Silicone DC3PA, Toray SH7PA, Toray DC11PA, Toray SH21PA, Toray SH28PA, Toray SH29PA, Toray SH30PA, Toray SH8400 (trade name: Dow Corning Toray Co., Ltd.), KP321, KP322, KP323, KP324 , KP326, KP340, KP341 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 and TSF4460 (manufactured by Momentive Performance Materials Japan LLC), etc. .
フッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。 Examples of fluorine-based surfactants include surfactants having a fluorocarbon chain in the molecule. Specifically, Florard (registered trademark) FC430, Florard FC431 (manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd.), Megafac (registered trademark) F142D, Florado F171, Flora F172, Flora F173, Flora F177, Flora F183, Flora F554 R30, RS-718-K (manufactured by DIC Corporation), F-top (registered trademark) EF301, EF303, EF351, EF352 (manufactured by Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd.), Surflon (registered trademark) S381, Examples include S382, SC101, SC105 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.) and E5844 (manufactured by Daikin Fine Chemicals Laboratory Co., Ltd.).
フッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。 Examples of fluorine atom-containing silicone-based surfactants include surfactants having siloxane bonds and fluorocarbon chains in the molecule. Specifically, Megafac (registered trademark) R08, Megafac BL20, Megafac F475, F477 and F443 (manufactured by DIC Corporation) and the like can be mentioned.
レベリング剤(F)を含有する場合、その含有率は、着色組成物の総量に対して、通常0.0005質量%以上1質量%以下であり、好ましくは0.001質量%以上0.5質量%以下であり、より好ましくは0.001質量%以上0.2質量%以下であり、さらに好ましくは0.002質量%以上0.1質量%以下であり、とりわけ好ましくは0.005質量%以上0.1質量%以下である。レベリング剤(F)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。 When the leveling agent (F) is contained, the content is usually 0.0005% by mass or more and 1% by mass or less, preferably 0.001% by mass or more and 0.5% by mass, relative to the total amount of the coloring composition %, more preferably 0.001% by mass or more and 0.2% by mass or less, still more preferably 0.002% by mass or more and 0.1% by mass or less, and particularly preferably 0.005% by mass or more It is 0.1% by mass or less. When the content of the leveling agent (F) is within the above range, the flatness of the color filter can be improved.
<酸化防止剤>
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は2種以上を組み合わせて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
<Antioxidant>
From the viewpoint of improving the heat resistance and light resistance of the colorant, it is preferable to use the antioxidant alone or in combination of two or more. The antioxidant is not particularly limited as long as it is an antioxidant generally used industrially, and phenol antioxidants, phosphorus antioxidants, sulfur antioxidants, and the like can be used.
前記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、イルガノックス1010(Irganox 1010:ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、BASF(株)製)、イルガノックス1076(Irganox 1076:オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、BASF(株)製)、イルガノックス1330(Irganox 1330:3,3’,3’’,5,5’,5’’-ヘキサ-tert-ブチル-a,a’,a’’-(メシチレン-2,4,6-トリイル)トリ-p-クレゾール、BASF(株)製)、イルガノックス3114(Irganox 3114:1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、BASF(株)製)、イルガノックス3790(Irganox 3790:1,3,5-トリス((4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-キシリル)メチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、BASF(株)製)、イルガノックス1035(Irganox 1035:チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、BASF(株)製)、イルガノックス1135(Irganox 1135:ベンゼンプロパン酸、3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ、C7-C9側鎖アルキルエステル、BASF(株)製)、イルガノックス1520L(Irganox 1520L:4,6-ビス(オクチルチオメチル)-o-クレゾール、BASF(株)製)、イルガノックス3125(Irganox 3125、BASF(株)製)、イルガノックス565(Irganox 565:2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ3’,5’-ジ-tert-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、BASF(株)製)、アデカスタブAO-80(アデカスタブAO-80:3,9-ビス(2-(3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、(株)ADEKA製)、スミライザーBHT(Sumilizer BHT、住友化学(株)製)、スミライザーGA-80(Sumilizer GA-80、住友化学(株)製)、スミライザーGS(Sumilizer GS、住友化学(株)製)、シアノックス1790(Cyanox 1790、(株)サイテック製)及びビタミンE(エーザイ(株)製)などが挙げられる。 Examples of the phenol-based antioxidant include, for example, Irganox 1010 (Irganox 1010: pentaerythritol tetrakis [3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], manufactured by BASF Corporation), Irganox 1076 (Irganox 1076: octadecyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate, manufactured by BASF Corporation), Irganox 1330 (Irganox 1330: 3,3',3' ',5,5',5''-hexa-tert-butyl-a,a',a''-(mesitylene-2,4,6-triyl)tri-p-cresol, manufactured by BASF Corporation), Irganox 3114: 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H )-trione, manufactured by BASF Corporation), Irganox 3790 (Irganox 3790: 1,3,5-tris((4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-xylyl)methyl)-1,3, 5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, manufactured by BASF Corporation), Irganox 1035 (Irganox 1035: thiodiethylenebis[3-(3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphenyl)propionate], manufactured by BASF Corporation), Irganox 1135 (Irganox 1135: benzenepropanoic acid, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy, C7-C9 side chain alkyl Ester, manufactured by BASF Corporation), Irganox 1520L (Irganox 1520L: 4,6-bis(octylthiomethyl)-o-cresol, manufactured by BASF Corporation), Irganox 3125 (Irganox 3125, manufactured by BASF Corporation) ), Irganox 565 (Irganox 565: 2,4-bis(n-octylthio)-6-(4-hydroxy 3′,5′-di-tert-butylanilino)-1,3,5-triazine, BASF Corporation ), Adekastab AO-80 (Adekastab AO-80: 3,9-bis(2-(3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propionyloxy)-1,1-dimethyl ethyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro(5, 5) Undecane, manufactured by ADEKA Co., Ltd.), Sumilizer BHT (Sumilizer BHT, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Sumilizer GA-80 (Sumilizer GA-80, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.), Sumilizer GS (Sumilizer GS, Sumitomo Kagaku Co., Ltd.), Cyanox 1790 (manufactured by Cytec Co., Ltd.), vitamin E (manufactured by Eisai Co., Ltd.), and the like.
前記リン系酸化防止剤としては、例えば、イルガフォス168(Irgafos 168:トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)フォスファイト、BASF(株)製)、イルガフォス12(Irgafos 12:トリス[2-[[2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d、f][1,3,2]ジオキサフォスフィン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、BASF(株)製)、イルガフォス38(Irgafos 38:ビス(2,4-ビス(1,1-ジメチルエチル)-6-メチルフェニル)エチルエステル亜りん酸、BASF(株)製)、アデカスタブ329K((株)ADEKA製)、アデカスタブPEP36((株)ADEKA製)、アデカスタブPEP-8((株)ADEKA製)、Sandstab P-EPQ(クラリアント社製)、ウェストン618(Weston 618、GE社製)、ウェストン619G(Weston 619G、GE社製)、ウルトラノックス626(Ultranox 626、GE社製)及びスミライザーGP(Sumilizer GP:6-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロポキシ]-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンズ[d,f][1.3.2]ジオキサホスフェピン)(住友化学(株)製)などが挙げられる。 Examples of the phosphorus antioxidant include Irgafos 168 (Irgafos 168: tris (2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite, manufactured by BASF Corporation), Irgafos 12 (Irgafos 12: tris[2- [[2,4,8,10-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphine-6-yl]oxy]ethyl]amine, manufactured by BASF Corporation), Irgafos 38 (Irgafos 38: bis(2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-6-methylphenyl)ethyl ester phosphorous acid, manufactured by BASF Corporation), ADEKA STAB 329K (manufactured by ADEKA Corporation), ADEKA STAB PEP36 (manufactured by ADEKA Corporation), ADEKA STAB PEP-8 (manufactured by ADEKA Corporation), Sandstab P-EPQ (manufactured by Clariant), Weston 618 (Weston 618, manufactured by GE), Weston 619G (Weston 619G, GE) company), Ultranox 626 (manufactured by GE) and Sumilizer GP (Sumilizer GP: 6-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propoxy]-2,4, 8,10-tetra-tert-butyldibenz[d,f][1.3.2]dioxaphosphepin) (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.) and the like.
前記硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物及びテトラキス[メチレン(3-ドデシルチオ)プロピオネート]メタン等のポリオールのβ-アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物などが挙げられる。 Examples of the sulfur-based antioxidant include dialkylthiodipropionate compounds such as dilauryl thiodipropionate, dimyristyl or distearyl, and β-alkylmercaptopropionates of polyols such as tetrakis[methylene(3-dodecylthio)propionate]methane. Examples include acid ester compounds.
<その他の成分>
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
<Other ingredients>
The coloring composition of the present invention may optionally contain additives known in the art such as fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, light stabilizers, chain transfer agents, and the like.
Examples of adhesion promoters include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, and 3-glycidide. xypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3- methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-sulfanylpropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatopropyltriethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N- 2-(aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-2-(aminoethyl)-3-aminopropylmethyldiethoxysilane , 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltriethoxysilane and the like.
<カラーフィルタ>
本発明の着色組成物又は着色硬化性組成物から、カラーフィルタを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられ、好ましくはフォトリソグラフ法が挙げられる。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色硬化性組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色硬化性組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法においては、着色硬化性組成物が重合開始剤(D)を含んでいることが好ましい。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色硬化性組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1~30μmであり、好ましくは0.1~20μmであり、さらに好ましくは0.5~6μmである。
<Color filter>
A color filter can be formed from the colored composition or colored curable composition of the present invention. A method for forming a colored pattern includes a photolithography method, an inkjet method, a printing method, and the like, and preferably a photolithography method. Photolithography is a method in which the colored curable composition is applied to a substrate, dried to form a colored curable composition layer, exposed through a photomask, and developed. is. In the photolithographic method, the colored curable composition preferably contains a polymerization initiator (D). In the photolithographic method, a colored coating film, which is a cured product of the colored curable composition layer, can be formed by not using a photomask during exposure and/or not developing. The colored pattern or colored coating film thus formed can be used as the color filter of the present invention.
The film thickness of the color filter to be produced is not particularly limited, and can be appropriately adjusted according to the purpose and application. is 0.5 to 6 μm.
基板としては、ガラス板や、樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ及び回路等が形成されていてもよい。 As the substrate, a glass plate, a resin plate, silicon, or a substrate obtained by forming a thin film of aluminum, silver, silver/copper/palladium alloy, or the like on the substrate is used. Other color filter layers, resin layers, transistors, circuits, and the like may be formed on these substrates.
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、着色硬化性組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色硬化性組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
The formation of each color pixel by the photolithographic method can be carried out using a known or commonly used apparatus and conditions. For example, it can be produced as follows.
First, a colored curable composition is applied onto a substrate, dried by heating (pre-baking) and/or dried under reduced pressure to remove volatile components such as solvents, and dried to obtain a smooth colored curable composition layer.
Examples of coating methods include a spin coating method, a slit coating method, a slit and spin coating method, and the like.
次に、着色硬化性組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。露光面全体に均一に平行光線を照射することや、フォトマスクと着色硬化性組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。 Next, the colored curable composition layer is exposed through a photomask to form a desired colored pattern. Since it is possible to uniformly irradiate the entire exposure surface with parallel light rays and to accurately align the photomask and the substrate on which the colored curable composition layer is formed, exposure equipment such as mask aligners and steppers are used. It is preferred to use
露光後の着色硬化性組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色硬化性組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム及び水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。
A colored pattern is formed on the substrate by contacting the exposed colored curable composition layer with a developer for development. By development, the unexposed portion of the colored curable composition layer is dissolved in the developer and removed.
As the developer, for example, aqueous solutions of alkaline compounds such as potassium hydroxide, sodium hydrogencarbonate, sodium carbonate and tetramethylammonium hydroxide are preferred.
The developing method may be any of a puddle method, a dipping method, a spray method, and the like. Furthermore, the substrate may be tilted at any angle during development.
The substrate after development is preferably washed with water.
Furthermore, it is preferable to post-bake the obtained colored pattern.
前記カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして、中でも液晶表示装置に用いられるカラーフィルタとして有用である。 The color filter is useful as a color filter used in display devices (for example, liquid crystal display devices, organic EL devices, electronic paper, etc.) and solid-state imaging devices, particularly as a color filter used in liquid crystal display devices.
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下においては、特に断りのない限り、「部」は「質量部」を、「%」は「質量%」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited by the following examples, and can be modified appropriately within the scope that can conform to the gist of the above and later descriptions. It is of course possible to implement them, and all of them are included in the technical scope of the present invention. In the following description, "parts" means "parts by mass" and "%" means "% by mass" unless otherwise specified.
以下の合成例において、化合物の構造は、NMR(JMM-ECA-500;日本電子(株)製)又は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD6130型)で確認した。 In the synthesis examples below, the structures of the compounds were confirmed by NMR (JMM-ECA-500; manufactured by JEOL Ltd.) or mass spectrometry (LC; Model 1200 manufactured by Agilent; MASS; Model LC/MSD6130 manufactured by Agilent).
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、GPC法により以下の条件で行った。
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の比(Mw/Mn)を分散度とした。
The polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
Apparatus: HLC-8120GPC (manufactured by Tosoh Corporation)
Column: TSK-GELG2000HXL
Column temperature: 40°C
Solvent: Tetrahydrofuran Flow rate: 1.0 mL/min Solid content concentration of analytical sample: 0.001 to 0.01% by mass
Injection volume: 50 μL
Detector: RI
Calibration standard material: TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 (manufactured by Tosoh Corporation)
The ratio (Mw/Mn) of the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) to the number average molecular weight (Mn) obtained above was taken as the degree of dispersion.
[実施例Z1]
実施例1Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)36.2部とメタノール526部とを混合した。
5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.9部とメタノール10部との混合物を、1時間かけて滴下した。
得られた混合物を、5℃下で4時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸13.1部とシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)23.7部を加えた。
得られた混合物を5℃下で1時間撹拌した後、室温下で3日間撹拌した。
得られた混合物にシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)2.37部とメタノール231部を加え、室温下で1日間撹拌した。
得られた混合物にシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)0.496部とメタノール26部を加え、40℃下で2時間30分間撹拌した。
得られた混合物に酢酸17.1部、バルビツール酸26.9部及び水793部を加え、40℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸17.0部、バルビツール酸26.9部、メタノール12部及び水12部を加え、40℃下で30分間撹拌した後、室温下で2日間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液915部で1回、50%メタノール水溶液950部で1回、50%メタノール水溶液1600部で1回及び水1800部で1回洗浄した。
得られた残渣をN,N-ジメチルホルムアミドを用いて再結晶し、式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物30.7部を得た。
[Example Z1]
Example 1Z1
36.2 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 526 parts of methanol were mixed.
A mixture of 20.9 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 10 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while the temperature was maintained at 5°C.
The resulting mixture was stirred at 5° C. for 4 hours.
13.1 parts of acetic acid and 23.7 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the resulting mixture while maintaining the temperature below 5°C.
The resulting mixture was stirred at 5°C for 1 hour and then at room temperature for 3 days.
2.37 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 231 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 1 day.
0.496 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 26 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 2 hours and 30 minutes.
17.1 parts of acetic acid, 26.9 parts of barbituric acid and 793 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 2 hours.
17.0 parts of acetic acid, 26.9 parts of barbituric acid, 12 parts of methanol and 12 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 30 minutes and then at room temperature for 2 days.
The resulting mixture was filtered and the residue was washed once with 915 parts of 50% aqueous methanol solution, once with 950 parts of 50% aqueous methanol solution, once with 1600 parts of 50% aqueous methanol solution and once with 1800 parts of water.
The resulting residue was recrystallized using N,N-dimethylformamide to obtain 30.7 parts of a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) and the compound represented by the formula (IZ1-39). .
<式(IZ1-38)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 384
Exact Mass: 383
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-38)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 384
Exact Mass: 383
<式(IZ1-39)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 398
Exact Mass: 397
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-39)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 398
Exact Mass: 397
実施例2Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物を得た。
Example 2Z1
4-Nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was carried out in the same manner as in Example 1Z1, except that 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with the formula (IZ1 -20) and a mixture of the compound represented by formula (IZ1-21) was obtained.
<式(IZ1-20)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-20)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 395
Exact Mass: 394
<式(IZ1-21)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 409
Exact Mass: 408
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-21)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 409
Exact Mass: 408
実施例3Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、フタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物を得た。
Example 3Z1
4-Nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was carried out in the same manner as in Example 1Z1, except that phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced. A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-3) and the compound represented by the formula (IZ1-3) was obtained.
<式(IZ1-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 339
Exact Mass: 338
<式(IZ1-3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-3)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 353
Exact Mass: 352
実施例4Z1
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を、シアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-38)で表される化合物を得た。
Example 4Z1
Ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was carried out in the same manner as in Example 1Z1, except that methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced. A compound was obtained.
<式(IZ1-38)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 384
Exact Mass: 383
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-38)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 384
Exact Mass: 383
実施例5Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、かつ、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を、シアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-20)で表される化合物を得た。
Example 5Z1
4-Nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced. A compound represented by the formula (IZ1-20) was obtained in the same manner as in Example 1Z1, except that methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was used.
<式(IZ1-20)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-20)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 395
Exact Mass: 394
実施例6Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を、フタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を、シアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z1と同様に実施して、式(IZ1-2)で表される化合物を得た。
Example 6Z1
4-Nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) is replaced with phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) A compound represented by the formula (IZ1-2) was obtained in the same manner as in Example 1Z1, except that the compound (manufactured by Kogyo Co., Ltd.) was used.
<式(IZ1-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 339
Exact Mass: 338
実施例7Z1
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部とシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)6.14部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。得られた混合物に、酢酸2.69部とシアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.07を加え、65℃下で3日間撹拌した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物を得た。
Example 7Z1
10.0 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.15 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 73 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
At 10 to 20° C., 5.42 parts of acetic acid and 6.14 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days. 2.69 parts of acetic acid and 3.07 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days. Also, by this time, a total of 206 parts of methanol had been added, in addition to the methanol described above.
5.36 parts of acetic acid, 7.25 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to separate the compound represented by the formula (IZ1-20) and the compound represented by the formula (IZ1-21). A mixture was obtained.
<式(IZ1-20)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-20)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 395
Exact Mass: 394
<式(IZ1-21)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 409
Exact Mass: 408
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-21)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 409
Exact Mass: 408
実施例8Z1
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.57部とメタノール24.5部とを混合した。
室温下で、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.00部を加えた。
得られた混合物を、43℃下で1時間30分撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)2.53部と酢酸1.26部、メタノール54.5部を加え、40℃下で1時間30分撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)2.84部と酢酸1.63部、メタノール9部を加え、40℃下で1時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物を得た。
Example 8Z1
2.57 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 24.5 parts of methanol were mixed.
At room temperature, 2.00 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to the resulting mixture.
The resulting mixture was stirred at 43° C. for 1 hour and 30 minutes.
To the obtained mixture, 2.53 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 1.26 parts of acetic acid and 54.5 parts of methanol were added, and the mixture was stirred at 40°C for 1 hour and 30 minutes.
2.84 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 1.63 parts of acetic acid and 9 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 1 hour.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to separate the compound represented by the formula (IZ1-2) and the compound represented by the formula (IZ1-3). A mixture was obtained.
<式(IZ1-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 339
Exact Mass: 338
<式(IZ1-3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-3)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 353
Exact Mass: 352
実施例9Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)5.72部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)2.86部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-38)で表される化合物を得た。
Example 9Z1
10.0 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 149 parts of methanol were mixed. To the resulting mixture was added dropwise 5.86 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) over 20 minutes while maintaining the temperature at 2 to 6°C. The resulting mixture was stirred for 5 hours while maintaining the temperature below 5°C.
5.79 parts of acetic acid, 5.72 parts of methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 74 parts of methanol were added to the obtained mixture while maintaining the temperature below 5°C. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
To the resulting mixture were added 2.88 parts of acetic acid and 2.86 parts of methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 140 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
24.0 parts of acetic acid, 15.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ1-38).
<式(IZ1-38)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 384
Exact Mass: 383
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-38)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 384
Exact Mass: 383
実施例10Z1
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)5.38部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部とシアノ酢酸メチル(東京化成工業(株)製)2.69を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-20)で表される化合物を得た。
Example 10Z1
10.0 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.15 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 73 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
At 10 to 20° C., 5.42 parts of acetic acid and 5.38 parts of methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
2.69 parts of acetic acid and 2.69 parts of methyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 206 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
5.36 parts of acetic acid, 7.25 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ1-20).
<式(IZ1-20)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 395
Exact Mass: 394
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-20)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 395
Exact Mass: 394
実施例11Z1
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)60.0部とメタノール501部とを混合した。
2℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)46.7部を、15分間かけて滴下した。
得られた混合物を、2℃~6℃下に保ちながら、5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合液にメタノール556部を加えた。
この混合物に、酢酸29.3部とシアノ酢酸メチル46.5部、メタノール22部を加えた。
この混合物を室温下で12時間撹拌した後、40℃下で3時間20分撹拌した。
この混合物と酢酸3.00部、シアノ酢酸メチル4.71部を混合し、40℃下で1時間25分撹拌した。
この混合物と酢酸2.98部、シアノ酢酸メチル4.71部を混合し、40℃下で2時間撹拌した。
この混合物と酢酸2.96部、シアノ酢酸メチル4.70部を混合し、40℃下で2時間撹拌した。
この混合物と酢酸1.50部、シアノ酢酸メチル2.40部を混合した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計111部を加えた。
得られた混合物を、40℃下で1時間40分撹拌した。
得られた混合物に、酢酸38.1部とバルビツール酸60.6部を加え、40℃下で42時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計66部を加えた。
この混合物をろ過し、残渣をメタノール400部で6回で洗浄した。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-2)で表される化合物を得た。
Example 11Z1
60.0 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 501 parts of methanol were mixed.
To the resulting mixture was added dropwise 46.7 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) over 15 minutes while maintaining the temperature at 2°C.
The resulting mixture was stirred for 5 hours while being maintained at 2-6°C.
While maintaining the temperature below 5°C, 556 parts of methanol was added to this mixture.
To this mixture were added 29.3 parts of acetic acid, 46.5 parts of methyl cyanoacetate and 22 parts of methanol.
The mixture was stirred at room temperature for 12 hours and then at 40° C. for 3 hours and 20 minutes.
This mixture was mixed with 3.00 parts of acetic acid and 4.71 parts of methyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 1 hour and 25 minutes.
This mixture was mixed with 2.98 parts of acetic acid and 4.71 parts of methyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 2 hours.
This mixture was mixed with 2.96 parts of acetic acid and 4.70 parts of methyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 2 hours.
This mixture was mixed with 1.50 parts of acetic acid and 2.40 parts of methyl cyanoacetate.
Also, by this time, a total of 111 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The resulting mixture was stirred at 40° C. for 1 hour and 40 minutes.
38.1 parts of acetic acid and 60.6 parts of barbituric acid were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 42 hours.
Also, by this time, a total of 66 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The mixture was filtered and the residue was washed with 400 parts of methanol six times.
This residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ1-2).
<式(IZ1-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 339
Exact Mass: 338
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 339
Exact Mass: 338
実施例12Z1
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数のシアノ酢酸メチルと酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-258)で表される化合物0.297部を得た。
Example 12Z1
5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile and 62 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 5° C. or lower, a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at below 5°C for 5 hours.
While maintaining the temperature at 5° C. or less, methyl cyanoacetate and 6.1 parts of acetic acid were added to the mixture in a mole number 1.5 times the mole number of 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0 parts).
The mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
This mixture was mixed with 4.2 parts of acetic acid, 5.2 parts of barbituric acid, 500 parts of methanol and 562 parts of water, and stirred at 65° C. for 9 days.
After distilling off the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain 0.297 parts of the compound represented by the formula (IZ1-258).
<式(IZ1-258)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 407
Exact Mass: 406
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-258)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 407
Exact Mass: 406
実施例13Z1
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.9部とメタノール513部とを混合した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)30.3部とメタノール12部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、3℃~5℃に保ちながら、6時間撹拌した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、酢酸19.8部とシアノ酢酸 tert-ブチル28.5部、メタノール26部を加えた。
得られた混合物を室温下で2日間撹拌した後、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸5.09部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.17部を加え、40℃下で4時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸4.95部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.15部及びメタノール38部を加え、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸19.9部、バルビツール酸25.8部、メタノール209部、水800部を加え、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を得た。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-5)で表される化合物を得た。
Example 13Z1
25.9 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 513 parts of methanol were mixed.
A mixture of 30.3 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 12 parts of methanol was added dropwise over 10 minutes while maintaining the temperature at 3°C to 5°C. .
The resulting mixture was stirred for 6 hours while being maintained at 3-5°C.
To the resulting mixture were added 19.8 parts of acetic acid, 28.5 parts of tert-butyl cyanoacetate, and 26 parts of methanol while maintaining the temperature at 3°C to 5°C.
The resulting mixture was stirred at room temperature for 2 days and then at 40°C for 3 hours.
5.09 parts of acetic acid and 7.17 parts of tert-butyl cyanoacetate were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 4 hours.
4.95 parts of acetic acid, 7.15 parts of tert-butyl cyanoacetate and 38 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 16 hours.
19.9 parts of acetic acid, 25.8 parts of barbituric acid, 209 parts of methanol and 800 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 3 hours.
The resulting mixture was filtered to obtain a residue.
This residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ1-5).
<式(IZ1-5)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 381
Exact Mass: 380
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-5)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 381
Exact Mass: 380
実施例14Z1
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)15.1部とメタノール284部とを混合した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.81部とメタノール18部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、4時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸5.55部を加え、30分間撹拌した。
この混合物とシアノ酢酸 tert-ブチル12.3部を混合し、40℃下で14時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.654部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合し、40℃下で4時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.613部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.23部を混合し、40℃下で3時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.647部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計89部を加えた。
この混合物を、40℃下で17時間撹拌した。
この混合物と酢酸7.14部、バルビツール酸11.3部、水508部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計117部を加えた。
この混合物を、40℃下で24時間撹拌した。
この混合物と酢酸3.65部、バルビツール酸5.61部を混合し、40℃下で9時間、室温下で2日間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液1330部で3回洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ1-41)で表される化合物を得た。
Example 14Z1
15.1 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 284 parts of methanol were mixed.
A mixture of 8.81 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 18 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 10 minutes while maintaining the temperature at 5°C or less.
The resulting mixture was stirred for 4 hours while maintaining the temperature below 5°C.
While maintaining the temperature below 5°C, 5.55 parts of acetic acid was added to the resulting mixture and stirred for 30 minutes.
This mixture was mixed with 12.3 parts of tert-butyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 14 hours.
This mixture was mixed with 0.654 parts of acetic acid and 1.24 parts of tert-butyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 4 hours.
This mixture was mixed with 0.613 parts of acetic acid and 1.23 parts of tert-butyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 3 hours.
This mixture was mixed with 0.647 parts of acetic acid and 1.24 parts of tert-butyl cyanoacetate. Also, by this time, a total of 89 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The mixture was stirred at 40° C. for 17 hours.
This mixture was mixed with 7.14 parts of acetic acid, 11.3 parts of barbituric acid and 508 parts of water. Also, by this time, a total of 117 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The mixture was stirred at 40° C. for 24 hours.
This mixture was mixed with 3.65 parts of acetic acid and 5.61 parts of barbituric acid, and the mixture was stirred at 40° C. for 9 hours and at room temperature for 2 days.
The mixture was filtered and the residue was washed three times with 1330 parts of 50% aqueous methanol solution.
The resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ1-41).
<式(IZ1-41)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 426
Exact Mass: 425
<Identification of the compound represented by the formula (IZ1-41)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 426
Exact Mass: 425
合成例1
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.0%の共重合体(樹脂B1)の溶液を得た。得られた樹脂B1の重量平均分子量(Mw)は8800であり、分散度は2.1であり、溶液酸価は28mg-KOH/gであった。
Synthesis example 1
A suitable amount of nitrogen was introduced into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to create a nitrogen atmosphere. Then, 38 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2, 6 ] A mixed solution of 289 parts of a mixture of decane-9-yl acrylate and 125 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. On the other hand, a mixed solution of 33 parts of 2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) dissolved in 235 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 6 hours. After completion of dropping, the temperature was maintained for 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a solution of a copolymer (resin B1) having a solid content of 35.0%. The obtained resin B1 had a weight average molecular weight (Mw) of 8800, a dispersity of 2.1, and a solution acid value of 28 mg-KOH/g.
合成例2
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート371部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸54部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物225部、ビニルトルエン(異性体混合物)81部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)30部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート160部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分37.5%の共重合体(樹脂B3)の溶液を得た。得られた樹脂B3の重量平均分子量(Mw)は10600であり、分散度は2.01であり、溶液酸価は43mg-KOH/gであった。
Synthesis example 2
A suitable amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to create a nitrogen atmosphere, 371 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the flask was heated to 85° C. while stirring. Then, 54 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2, 6 ] A mixed solution of 225 parts of a mixture of decan-9-yl acrylate, 81 parts of vinyl toluene (isomer mixture) and 80 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 4 hours. On the other hand, a solution prepared by dissolving 30 parts of 2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) as a polymerization initiator in 160 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. After the dropping of the initiator solution was completed, the temperature was maintained for 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a solution of a copolymer (resin B3) having a solid content of 37.5%. The obtained resin B3 had a weight average molecular weight (Mw) of 10,600, a dispersity of 2.01, and a solution acid value of 43 mg-KOH/g.
合成例3
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート350部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸70部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物202部、ビニルトルエン(異性体混合物)78部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100部の混合溶液を4時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート167部に溶解した溶液を5時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分38.1%の共重合体(樹脂B5)の溶液を得た。得られた樹脂B5の重量平均分子量(Mw)は10400であり、分散度は2.03であり、溶液酸価は53mg-KOH/gであった。
Synthesis example 3
A suitable amount of nitrogen was flowed into a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer to replace the nitrogen atmosphere, 350 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added, and the flask was heated to 85° C. while stirring. Then, 70 parts of acrylic acid, 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decane-8-yl acrylate and 3,4-epoxytricyclo[5.2.1.0 2, 6 ] A mixed solution of 202 parts of a mixture of decan-9-yl acrylate, 78 parts of vinyl toluene (isomer mixture) and 100 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 4 hours. On the other hand, a solution prepared by dissolving 33 parts of 2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) as a polymerization initiator in 167 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate was added dropwise over 5 hours. After the dropping of the initiator solution was completed, the temperature was maintained for 4 hours and then cooled to room temperature to obtain a solution of a copolymer (resin B5) having a solid content of 38.1%. The obtained resin B5 had a weight average molecular weight (Mw) of 10400, a dispersity of 2.03, and a solution acid value of 53 mg-KOH/g.
実施例101Z1
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ1):実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z1を得た。
Example 101Z1
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z1)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ1): 50 parts of a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39),
Dispersant (BYK-LPN6919; BYK-Chemie Japan Co., Ltd.) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and using a bead mill, the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1. and the compound represented by the formula (IZ1-39) were dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z1)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 1Z1.
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
[Preparation of colored pattern]
A colored curable composition 1Z1 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored curable composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 200 μm, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) was used in an air atmosphere at 80 mJ/ It was exposed with an exposure amount of cm 2 (365 nm standard). still,
A photomask having a line-and-space pattern of 100 μm was used. The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. A colored pattern was obtained by post-baking the colored curable composition layer at 230° C. for 30 minutes.
[位相差値測定]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z1をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露
光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色塗膜を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表15Z1に示す。
[Phase difference value measurement]
A colored curable composition 1Z1 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the colored curable composition layer was exposed to light at an exposure dose of 80 mJ/cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. This colored coating film was post-baked at 230° C. for 30 minutes to obtain a colored coating film.
The film thickness of the resulting colored coating film was measured using DEKTAK3 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
An ellipsometer (M-220 type spectroscopic ellipsometer; manufactured by JASCO Corporation) was used to measure the retardation value of the colored coating film at a tilt angle of 45°. Light with a wavelength of 550 nm was used for the phase difference value measurement. The results are shown in Table 15Z1.
実施例102Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例2Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物2Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 102Z1
A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was combined with the compound represented by the formula (IZ1-20) obtained in Example 2Z1. A colored curable composition 2Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that a mixture of compounds represented by formula (IZ1-21) was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例103Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例3Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物3Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 103Z1
A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was combined with the compound represented by the formula (IZ1-2) obtained in Example 3Z1. A colored curable composition 3Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that a mixture of compounds represented by formula (IZ1-3) was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例104Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例4Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物4Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 104Z1
A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was added to the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 4Z1. A colored curable composition 4Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except for changing. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例105Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例5Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物5Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 105Z1
A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was added to the compound represented by the formula (IZ1-20) obtained in Example 5Z1. A colored curable composition 5Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that the composition was changed. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例106Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例6Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物6Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 106Z1
A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was added to the compound represented by the formula (IZ1-2) obtained in Example 6Z1. A colored curable composition 6Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except for changing. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例107Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物7Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 107Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 7Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例108Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例2Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物8Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 108Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the formula (IZ1-20) obtained in Example 2Z1. A colored curable composition 8Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-21) and the compound represented by the formula (IZ1-21) was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例109Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例3Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物9Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 109Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-2) obtained in Example 3Z1. A colored curable composition 9Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-3) and the compound represented by the formula (IZ1-3) was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例110Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例4Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物10Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 110Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 4Z1. A colored curable composition 10Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that the compound represented by the following was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例111Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例5Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物11Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 111Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-20) obtained in Example 5Z1. A colored curable composition 11Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that the compound represented by was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例112Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例6Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物12Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 112Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-2) obtained in Example 6Z1. A colored curable composition 12Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that the compound represented by the following was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例113Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物13Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 113Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 13Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that Pigment Green 59 was used, and a colored pattern was obtained. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例114Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例2Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物と式(IZ1-21)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物14Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 114Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the formula (IZ1-20) obtained in Example 2Z1. A colored curable composition 14Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-21) and the compound represented by the formula (IZ1-21) was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例115Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例3Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物と式(IZ1-3)で表される化合物の混合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物15Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 115Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-2) obtained in Example 3Z1. A colored curable composition 15Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-3) and the compound represented by the formula (IZ1-3) was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例116Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例4Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物16Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 116Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 4Z1. A colored curable composition 16Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that the compound represented by was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例117Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例5Z1で得た式(IZ1-20)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物17Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 117Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-20) obtained in Example 5Z1. A colored curable composition 17Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that the compound represented by was replaced with a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例118Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物を実施例6Z1で得た式(IZ1-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物18Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Example 118Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was mixed with the compound represented by the formula (IZ1-2) obtained in Example 6Z1. A colored curable composition 18Z1 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that the compound represented by was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
比較例1Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物C1Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Comparative example 1Z1
A mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was treated with C.I. I. A colored curable composition C1Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that Pigment Yellow 185 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
比較例2Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物C2Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Comparative example 2Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was added to C.I. I. A colored curable composition C2Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that Pigment Yellow 185 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
比較例3Z1
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z1と同様にして、着色硬化性組成物C3Z1を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表15Z1に示す。
Comparative example 3Z1
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, C.I. I. A colored curable composition C3Z1 was obtained in the same manner as in Example 101Z1, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 15Z1.
実施例119Z1
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ1):実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z1)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物19Z1を得た。
Example 119Z1
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z1)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ1): 50 parts of a mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39),
Dispersant solution (solid content 60%) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and using a bead mill, the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1. and the compound represented by the formula (IZ1-39) were dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z1)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 19Z1.
着色硬化性組成物1Z1に代えて着色硬化性組成物19Z1を用いる以外は、実施例101Z1と同様にして、着色パターンを作製した。また着色硬化性組成物1Z1に代えて着色硬化性組成物19Z1を用いる以外は、実施例101Z1と同様にして、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。 A colored pattern was prepared in the same manner as in Example 101Z1, except that the colored curable composition 19Z1 was used instead of the colored curable composition 1Z1. A colored coating film was obtained in the same manner as in Example 101Z1 except that the colored curable composition 19Z1 was used instead of the colored curable composition 1Z1, and film thickness and retardation values were measured. The results are shown in Table 16Z1.
実施例120Z1~実施例127Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を表16Z1の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例119Z1と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。
Example 120Z1 to Example 127Z1
Except for replacing the mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) and the compound represented by the formula (IZ1-39) obtained in Example 1Z1 with the colorant shown in the "Colorant" column of Table 16Z1, A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z1. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z1.
実施例128Z1~実施例136Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を表16Z1の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例119Z1と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。
Example 128Z1 to Example 136Z1
The mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was replaced with the compound shown in the "coloring agent" column of Table 16Z1, and C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z1, except that Pigment Green 7 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z1.
実施例137Z1~実施例145Z1
実施例1Z1で得た式(IZ1-38)で表される化合物と式(IZ1-39)で表される化合物との混合物を表16Z1の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例119Z1と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z1に示す。
Example 137Z1 to Example 145Z1
The mixture of the compound represented by the formula (IZ1-38) obtained in Example 1Z1 and the compound represented by the formula (IZ1-39) was replaced with the compound shown in the "coloring agent" column of Table 16Z1, and C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z1, except that Pigment Green 59 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z1.
実施例Z1の検討において、上記の結果から、本発明の化合物を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜では、C.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜に比べ、位相差値が小さくなることがわかった。 In the examination of Example Z1, from the above results, in the colored coating film formed from the colored curable composition containing the compound of the present invention, C.I. I. It was found that the retardation value was smaller than that of the colored coating film formed from the colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
[実施例Z2]
実施例1Z2
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)5.02部とメタノール22部とを混合した。
得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.90部を加え、25℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.67部、酢酸1.83部及びメタノール30部を加え、25℃下で1時間30分間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.62部、酢酸2.37部及びメタノール30部を加え、63℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.63部、酢酸2.36部及びメタノール30部を加え、63℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)3.62部及び酢酸2.40部を加え、63℃下で1時間、室温下で11時間、63℃下で6時間撹拌した。
得られた混合物の温度を室温まで下げた後、ろ過した。
得られた残渣を乾燥させ、式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物10.0部を得た。
[Example Z2]
Example 1Z2
5.02 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 22 parts of methanol were mixed.
2.90 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to the resulting mixture, and the mixture was stirred at 25°C for 3 hours.
To the obtained mixture, 3.67 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 1.83 parts of acetic acid and 30 parts of methanol were added, and the mixture was stirred at 25°C for 1 hour and 30 minutes.
3.62 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 2.37 parts of acetic acid and 30 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 63° C. for 3 hours.
To the obtained mixture, 3.63 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 2.36 parts of acetic acid and 30 parts of methanol were added, and the mixture was stirred at 63°C for 2 hours.
To the resulting mixture, 3.62 parts of ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 2.40 parts of acetic acid were added, and the mixture was stirred at 63°C for 1 hour, at room temperature for 11 hours, and at 63°C for 6 hours. Stirred.
After the temperature of the obtained mixture was lowered to room temperature, it was filtered.
The resulting residue is dried, and 10.0 parts of a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39), the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) Obtained.
<式(IaZ2-39)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 383
Exact Mass: 382
<Identification of the compound represented by the formula (IaZ2-39)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 383
Exact Mass: 382
<式(IaZ2-38)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 355
Exact Mass: 354
<Identification of the compound represented by the formula (IaZ2-38)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 355
Exact Mass: 354
<式(IaZ2-149)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 369
Exact Mass: 368
<Identification of the compound represented by the formula (IaZ2-149)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 369
Exact Mass: 368
実施例2Z2
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-125)で表される化合物を得た。
Example 2Z2
In the same manner as in Example 1Z2, except that ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), a compound represented by the formula (IbZ2-125) A compound was obtained.
<式(IbZ2-125)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 325
Exact Mass: 324
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-125)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 325
Exact Mass: 324
実施例3Z2
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N-メチルアセトアミドに代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-126)で表される化合物を得た。
Example 3Z2
A compound represented by the formula (IbZ2-126) was obtained in the same manner as in Example 1Z2, except that ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 2-cyano-N-methylacetamide. .
<式(IbZ2-126)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-126)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 353
Exact Mass: 352
実施例4Z2
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-148)で表される化合物を得た。
Example 4Z2
Except for replacing ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) with 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), the same procedure as in Example 1Z2 was performed to obtain the formula (IbZ2 -148) was obtained.
<式(IbZ2-148)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 381
Exact Mass: 380
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-148)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 381
Exact Mass: 380
実施例5Z2
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-149)で表される化合物を得た。
Example 5Z2
Except for replacing ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) with 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), the same procedure as in Example 1Z2 was performed to obtain the formula (IbZ2 -149) was obtained.
<式(IbZ2-149)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 437
Exact Mass: 436
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-149)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 437
Exact Mass: 436
実施例6Z2
シアノ酢酸エチル(東京化成工業(株)製)を2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z2と同様に実施して、式(IbZ2-128)で表される化合物を得た。
Example 6Z2
Example 1Z2 was carried out in the same manner as in Example 1Z2, except that ethyl cyanoacetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). A compound was obtained.
<式(IbZ2-128)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 477
Exact Mass: 476
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-128)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 477
Exact Mass: 476
実施例7Z2
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.55部とメタノール84部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)1.47部とメタノール30部の混合物を加えた。この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
この混合物に、酢酸2.16部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド2.92部、メタノール21部を加え、40℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)13.5部を加え、40℃下で12時間、62℃下で9時間撹拌した。
この混合物に、2-シアノ-N-メチルアセトアミド1.50部と28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)3.05部を加え、62℃下で5時間、40℃下で17時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計6部を加えた。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-126)で表される化合物を得た。
Example 7Z2
2.55 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed.
A mixture of 1.47 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 30 parts of methanol was added while maintaining the mixture at 5°C or lower. The mixture was stirred at below 5°C for 5 hours.
To this mixture were added 2.16 parts of acetic acid, 2.92 parts of 2-cyano-N-methylacetamide and 21 parts of methanol, and the mixture was stirred at 40° C. for 3 hours.
To this mixture, 13.5 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and the mixture was stirred at 40°C for 12 hours and at 62°C for 9 hours.
To this mixture, 1.50 parts of 2-cyano-N-methylacetamide and 3.05 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added, and the mixture was heated at 62°C for 5 hours at 40°C. Stirred for 17 hours under.
Also, by this time, a total of 6 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IbZ2-126).
<式(IbZ2-126)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 353
Exact Mass: 352
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-126)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 353
Exact Mass: 352
実施例8Z2
4-ニトロフタロニトリル10部とメタノール80部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の2-シアノアセトアミドと酢酸16部を加え、60℃下で21日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-125)で表される化合物を得た。
Example 8Z2
10 parts of 4-nitrophthalonitrile and 80 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 10 parts of 4-nitrophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 5 hours.
To this mixture were added 2-cyanoacetamide in a molar number 3.3 times the molar number of 10 parts of 4-nitrophthalonitrile and 16 parts of acetic acid, and the mixture was stirred at 60° C. for 21 days.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IbZ2-125).
<式(IbZ2-125)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 325
Exact Mass: 324
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-125)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 325
Exact Mass: 324
実施例9Z2
4-ニトロフタロニトリル10部とメタノール80部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミドと酢酸16部を加え、60℃下で21日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-148)で表される化合物を得た。
Example 9Z2
10 parts of 4-nitrophthalonitrile and 80 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 10 parts of 4-nitrophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 5 hours.
To this mixture, 2-cyano-N,N-dimethylacetamide and 16 parts of acetic acid were added in a molar number 3.3 times the molar number of 10 parts of 4-nitrophthalonitrile, and the mixture was stirred at 60° C. for 21 days.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IbZ2-148).
<式(IbZ2-148)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 381
Exact Mass: 380
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-148)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 381
Exact Mass: 380
実施例10Z2
4-ニトロフタロニトリル10部とメタノール80部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミドと酢酸16部を加え、60℃下で21日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-149)で表される化合物を得た。
Example 10Z2
10 parts of 4-nitrophthalonitrile and 80 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 10 parts of 4-nitrophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 5 hours.
To this mixture, 2-cyano-N,N-diethylacetamide and 16 parts of acetic acid were added in a molar number 3.3 times the molar number of 10 parts of 4-nitrophthalonitrile, and the mixture was stirred at 60° C. for 21 days.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IbZ2-149).
<式(IbZ2-149)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 437
Exact Mass: 436
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-149)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 437
Exact Mass: 436
実施例11Z2
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)1.25部とメタノール41部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)0.722部とメタノール19部の混合物を、5分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、4時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸1.21部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)2.33部、メタノール18部を加えた。得られた混合物を40℃下で21時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸0.596部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)1.17部、メタノール17部を加えた。得られた混合物を40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.09部を加え、50℃下で2時間、60℃下で2時間、室温下で15時間、62℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に、トリフルオロ酢酸0.981部を加え、62℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)11.5部を加え、62℃下で2時間、室温下で14時間、62℃下で5時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計10部を加えた。
得られた混合物を23℃まで冷却し、50%酢酸水溶液1100部に加えた。
得られた混合物に、メタノール40部と50%酢酸水溶液400部を加えた。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を50%酢酸水溶液250部で6回、水250部で3回洗浄した。
得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IbZ2-128)で表される化合物3.32部を得た。
Example 11Z2
1.25 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 41 parts of methanol were mixed. A mixture of 0.722 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 19 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 5 minutes while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred for 4 hours while maintaining the temperature below 5°C.
1.21 parts of acetic acid, 2.33 parts of 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 18 parts of methanol were added to the resulting mixture while maintaining the temperature at 5° C. or lower. The resulting mixture was stirred at 40° C. for 21 hours.
To the resulting mixture were added 0.596 parts of acetic acid, 1.17 parts of 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 17 parts of methanol. The resulting mixture was stirred at 40° C. for 3 hours.
To the resulting mixture, 2.09 parts of acetic acid was added, and the mixture was stirred at 50°C for 2 hours, 60°C for 2 hours, room temperature for 15 hours, and 62°C for 3 hours.
0.981 part of trifluoroacetic acid was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 62° C. for 2 hours.
To the resulting mixture, 11.5 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and the mixture was stirred at 62°C for 2 hours, at room temperature for 14 hours, and at 62°C for 5 hours. bottom.
Also, by this time, a total of 10 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The resulting mixture was cooled to 23° C. and added to 1100 parts of 50% aqueous acetic acid.
To the resulting mixture were added 40 parts of methanol and 400 parts of a 50% aqueous acetic acid solution.
The resulting mixture was filtered, and the resulting residue was washed six times with 250 parts of a 50% aqueous acetic acid solution and three times with 250 parts of water.
The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 3.32 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-128).
<式(IbZ2-128)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 477
Exact Mass: 476
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-128)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 477
Exact Mass: 476
実施例12Z2
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール212部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.5部とメタノール184部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸13.7部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド13.5部を加えた。得られた混合物を10~20℃下で5時間撹拌した後、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.79部2-シアノ-N-メチルアセトアミド6.75部を加え、40℃下で6時間、50℃下で65時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計201部を加えた。
得られた混合物に、酢酸13.5部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)18.3部及び水604部を加え、40℃下で53時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-64)で表される化合物を得た。
Example 12Z2
25.2 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 212 parts of methanol were mixed. A mixture of 20.5 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 184 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
13.7 parts of acetic acid and 13.5 parts of 2-cyano-N-methylacetamide were added to the resulting mixture at 10-20°C. The resulting mixture was stirred at 10-20°C for 5 hours and then at 40°C for 16 hours.
To the obtained mixture, 6.79 parts of acetic acid and 6.75 parts of 2-cyano-N-methylacetamide were added, and the mixture was stirred at 40°C for 6 hours and at 50°C for 65 hours.
Also, by this time, a total of 201 parts of methanol had been added, in addition to the methanol described above.
13.5 parts of acetic acid, 18.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 604 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 53 hours.
The resulting mixture was filtered and the residue was washed with 50% aqueous methanol solution. The obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IbZ2-64).
<式(IbZ2-64)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 364
Exact Mass: 363
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-64)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 364
Exact Mass: 363
実施例13Z2
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.9部とメタノール513部とを混合した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)30.3部とメタノール12部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、3℃~5℃に保ちながら、6時間撹拌した。
3℃~5℃に保ちながら、得られた混合物に、酢酸19.8部とシアノ酢酸 tert-ブチル28.5部、メタノール26部を加えた。
得られた混合物を室温下で2日間撹拌した後、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸5.09部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.17部を加え、40℃下で4時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸4.95部、シアノ酢酸 tert-ブチル7.15部及びメタノール38部を加え、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸19.9部、バルビツール酸25.8部、メタノール209部、水800部を加え、40℃下で3時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を得た。
この残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IaZ2-5)で表される化合物を得た。
Example 13Z2
25.9 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 513 parts of methanol were mixed.
A mixture of 30.3 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 12 parts of methanol was added dropwise over 10 minutes while maintaining the temperature at 3°C to 5°C. .
The resulting mixture was stirred for 6 hours while being maintained at 3-5°C.
To the resulting mixture were added 19.8 parts of acetic acid, 28.5 parts of tert-butyl cyanoacetate, and 26 parts of methanol while maintaining the temperature at 3°C to 5°C.
The resulting mixture was stirred at room temperature for 2 days and then at 40°C for 3 hours.
5.09 parts of acetic acid and 7.17 parts of tert-butyl cyanoacetate were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 4 hours.
4.95 parts of acetic acid, 7.15 parts of tert-butyl cyanoacetate and 38 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 16 hours.
19.9 parts of acetic acid, 25.8 parts of barbituric acid, 209 parts of methanol and 800 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 3 hours.
The resulting mixture was filtered to obtain a residue.
This residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IaZ2-5).
<式(IaZ2-5)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 394
Exact Mass: 393
<Identification of the compound represented by the formula (IaZ2-5)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 394
Exact Mass: 393
実施例14Z2
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)15.1部とメタノール284部とを混合した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.81部とメタノール18部の混合物を、10分かけて滴下した。
得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、4時間撹拌した。
5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、酢酸5.55部を加え、30分間撹拌した。
この混合物とシアノ酢酸 tert-ブチル12.3部を混合し、40℃下で14時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.654部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合し、40℃下で4時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.613部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.23部を混合し、40℃下で3時間撹拌した。
この混合物と酢酸0.647部、シアノ酢酸 tert-ブチル1.24部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計89部を加えた。
この混合物を、40℃下で17時間撹拌した。
この混合物と酢酸7.14部、バルビツール酸11.3部、水508部を混合した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計117部を加えた。
この混合物を、40℃下で24時間撹拌した。
この混合物と酢酸3.65部、バルビツール酸5.61部を混合し、40℃下で9時間、室温下で2日間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液1330部で3回洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IaZ2-41)で表される化合物を得た。
Example 14Z2
15.1 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 284 parts of methanol were mixed.
A mixture of 8.81 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 18 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 10 minutes while maintaining the temperature at 5°C or less.
The resulting mixture was stirred for 4 hours while maintaining the temperature below 5°C.
While maintaining the temperature below 5°C, 5.55 parts of acetic acid was added to the resulting mixture and stirred for 30 minutes.
This mixture was mixed with 12.3 parts of tert-butyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 14 hours.
This mixture was mixed with 0.654 parts of acetic acid and 1.24 parts of tert-butyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 4 hours.
This mixture was mixed with 0.613 parts of acetic acid and 1.23 parts of tert-butyl cyanoacetate and stirred at 40° C. for 3 hours.
This mixture was mixed with 0.647 parts of acetic acid and 1.24 parts of tert-butyl cyanoacetate. Also, by this time, a total of 89 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The mixture was stirred at 40° C. for 17 hours.
This mixture was mixed with 7.14 parts of acetic acid, 11.3 parts of barbituric acid and 508 parts of water. Also, by this time, a total of 117 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The mixture was stirred at 40° C. for 24 hours.
This mixture was mixed with 3.65 parts of acetic acid and 5.61 parts of barbituric acid, and the mixture was stirred at 40° C. for 9 hours and at room temperature for 2 days.
The mixture was filtered and the residue was washed three times with 1330 parts of 50% aqueous methanol solution.
The obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IaZ2-41).
<式(IaZ2-41)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 439
Exact Mass: 438
<Identification of the compound represented by the formula (IaZ2-41)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 439
Exact Mass: 438
実施例15Z2
3,4,5,6-テトラフルオロフタロニトリル5.41部とメタノール23.6部を混合した。
20℃~25℃下で、この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.70部とメタノール10部の混合物を加えた。
この混合物を20℃~25℃下で4時間20分撹拌した。
この混合物に、酢酸3.36部とシアノ酢酸メチル5.99部、メタノール7.5部を加えた。
この混合物を63℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IaZ2-223)で表される化合物を得た。
Example 15Z2
5.41 parts of 3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile and 23.6 parts of methanol were mixed.
A mixture of 2.70 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 10 parts of methanol was added to this mixture at 20°C to 25°C.
The mixture was stirred at 20°C to 25°C for 4 hours and 20 minutes.
To this mixture were added 3.36 parts of acetic acid, 5.99 parts of methyl cyanoacetate and 7.5 parts of methanol.
The mixture was stirred at 63° C. for 2 hours.
After removing the solvent from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IaZ2-223).
<式(IaZ2-223)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 382
Exact Mass: 381
<Identification of the compound represented by the formula (IaZ2-223)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 382
Exact Mass: 381
実施例16Z2
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.52部とメタノール22.8部を混合した。
室温下で、この混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)1.98部を加えた。
この混合物を38℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、シアノアセチル尿素(東京化成工業(株)製)2.79部と酢酸1.26部を加えた。
この混合物を40℃下で1時間30分撹拌した。
この混合物に、シアノアセチル尿素(東京化成工業(株)製)2.77部と酢酸1.61部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計39.2部を加えた。
この混合物を、40℃下で1時間撹拌した。
この混合物に、水65.2部を加え、40℃下で2時間30分撹拌した。
この混合物に、シアノアセチル尿素(東京化成工業(株)製)2.80部と酢酸1.60部を加え、40℃下で20時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計31部を加えた。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IbZ2-19)で表される化合物を得た。
Example 16Z2
2.52 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 22.8 parts of methanol were mixed.
At room temperature, 1.98 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to this mixture.
The mixture was stirred at 38°C for 3 hours.
To this mixture were added 2.79 parts of cyanoacetyl urea (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 1.26 parts of acetic acid.
The mixture was stirred at 40° C. for 1 hour and 30 minutes.
To this mixture were added 2.77 parts of cyanoacetyl urea (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 1.61 parts of acetic acid.
Also, by this time, a total of 39.2 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The mixture was stirred at 40° C. for 1 hour.
65.2 parts of water was added to this mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 2 hours and 30 minutes.
To this mixture, 2.80 parts of cyanoacetylurea (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 1.60 parts of acetic acid were added, and the mixture was stirred at 40°C for 20 hours.
Also, by this time, a total of 31 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IbZ2-19).
<式(IbZ2-19)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 366
Exact Mass: 365
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-19)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 366
Exact Mass: 365
実施例17Z2
フタロニトリル8部とエタノール63部を混合した。
この混合物に、フタロニトリル8部のモル数の1倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。
この混合物を室温下で2時間撹拌した。
この混合物に、酢酸25部とフタロニトリル8部のモル数の2.3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加え、90℃下で64時間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノール160部で洗浄し、乾燥した。
得られた残渣24部とN,N-ジメチルホルムアミド230部を混合した。
この混合物に酢酸210部を加えた。
この混合物をろ過した。
得られた残渣をメタノール79部で洗浄し、乾燥し、式(IbZ2-311)で示される化合物17部を得た。
Example 17Z2
8 parts of phthalonitrile and 63 parts of ethanol were mixed.
To this mixture was added a 21% sodium ethoxide ethanol solution containing one mole of sodium ethoxide as the moles of 8 parts of phthalonitrile.
The mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
To this mixture, 25 parts of acetic acid and 8 parts of phthalonitrile, 2.3 times the number of moles of the compound represented by the formula (ppp1) was added, and the mixture was stirred at 90° C. for 64 hours.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The resulting residue was washed with 160 parts of methanol and dried.
24 parts of the obtained residue and 230 parts of N,N-dimethylformamide were mixed.
210 parts of acetic acid were added to this mixture.
This mixture was filtered.
The obtained residue was washed with 79 parts of methanol and dried to obtain 17 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-311).
<式(IbZ2-311)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 508
Exact Mass: 507
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-311)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 508
Exact Mass: 507
式(IbZ2-311)で示される化合物15部に、ジクロロメタン200部とトリフルオロ酢酸150部を加え、室温下で50時間撹拌した。
得られた混合物にメタノール160部を加え、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、残渣13部を得た。
この残渣12部とN,N-ジメチルホルムアミド230部を混合し、1時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣とメタノール160部を混合し、70℃下で撹拌した。
得られた混合物をろ過した。
この残渣を乾燥し、式(IbZ2-317)で表される化合物9部を得た。
200 parts of dichloromethane and 150 parts of trifluoroacetic acid were added to 15 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-311), and the mixture was stirred at room temperature for 50 hours.
160 parts of methanol was added to the resulting mixture and filtered.
The resulting residue was dried to obtain 13 parts of residue.
12 parts of this residue and 230 parts of N,N-dimethylformamide were mixed, stirred for 1 hour, and filtered.
The obtained residue and 160 parts of methanol were mixed and stirred at 70°C.
The resulting mixture was filtered.
This residue was dried to obtain 9 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-317).
<式(IbZ2-317)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 394
Exact Mass: 395
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-317)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 394
Exact Mass: 395
実施例18Z2
4-ニトロフタロニトリル5部とエタノール39部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル5部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、酢酸16部と4-ニトロフタロニトリル5部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加えた。
この混合物を封管して、90℃下で56時間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
この残渣をエタノールで洗浄して、残渣A8部を得た。
4-ニトロフタロニトリル10部とエタノール79部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムエトキシドを含む21%ナトリウムエトキシドエタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、酢酸31部と4-ニトロフタロニトリル10部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加えた。
この混合物を封管して、90℃下で56時間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をエタノールで洗浄し、残渣B15部を得た。
残渣A4部と残渣B14部、N,N-ジメチルホルムアミド170部を混合した。
この混合物とメタノール710部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、式(IbZ2-312)で表される化合物を含む残渣13部を得た。
Example 18Z2
5 parts of 4-nitrophthalonitrile and 39 parts of ethanol were mixed.
While keeping the mixture at 0° C., a 21% sodium ethoxide ethanol solution containing 0.5 times the moles of 5 parts of 4-nitrophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 3 hours.
To this mixture was added 3.3 times the moles of the compound represented by the formula (ppp1) as the moles of 16 parts of acetic acid and 5 parts of 4-nitrophthalonitrile.
The mixture was sealed and stirred at 90° C. for 56 hours.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
This residue was washed with ethanol to obtain 8 parts of residue A.
10 parts of 4-nitrophthalonitrile and 79 parts of ethanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 21% sodium ethoxide ethanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium ethoxide in 10 parts of 4-nitrophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 3 hours.
To this mixture was added a compound represented by the formula (ppp1) in a number of moles 3.3 times the number of moles of 31 parts of acetic acid and 10 parts of 4-nitrophthalonitrile.
The mixture was sealed and stirred at 90° C. for 56 hours.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The resulting residue was washed with ethanol to obtain 15 parts of residue B.
4 parts of residue A, 14 parts of residue B and 170 parts of N,N-dimethylformamide were mixed.
This mixture and 710 parts of methanol were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
This mixture was filtered to obtain 13 parts of residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-312).
<式(IbZ2-312)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 553
Exact Mass: 552
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-312)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 553
Exact Mass: 552
式(IbZ2-312)で表される化合物を含む残渣13部とジクロロメタン170部、トリフルオロ酢酸130部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物を溶媒留去した後、得られた残渣12部にN,N-ジメチルホルムアミド190部を加え、90℃下で10分撹拌した後、ろ過した。
得られたろ液を室温下で16時間静置した。
このろ液を濾過し、残渣8.0部を得た。
この残渣8.0部とテトラヒドロフラン22部を混合し、70℃下で3時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣7.2部と酢酸21部を混合し、80℃下で2時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣6.2部とトルエン170部を混合し、95℃下で3時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣5.6部と水50部を混合し、90℃下で16時間撹拌した後、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-515)で表される化合物5.4部を得た。
13 parts of the residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-312), 170 parts of dichloromethane and 130 parts of trifluoroacetic acid were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
After evaporating the solvent from this mixture, 190 parts of N,N-dimethylformamide was added to 12 parts of the resulting residue, and the mixture was stirred at 90° C. for 10 minutes and then filtered.
The resulting filtrate was allowed to stand at room temperature for 16 hours.
This filtrate was filtered to obtain 8.0 parts of residue.
8.0 parts of this residue and 22 parts of tetrahydrofuran were mixed, stirred at 70° C. for 3 hours, and filtered.
7.2 parts of the resulting residue and 21 parts of acetic acid were mixed, stirred at 80° C. for 2 hours, and then filtered.
6.2 parts of the resulting residue and 170 parts of toluene were mixed, stirred at 95° C. for 3 hours, and then filtered.
5.6 parts of the resulting residue and 50 parts of water were mixed, stirred at 90° C. for 16 hours, and then filtered.
The obtained residue was dried to obtain 5.4 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-515).
<式(IbZ2-515)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 439
Exact Mass: 440
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-515)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 439
Exact Mass: 440
実施例19Z2
フタロニトリル2部とメタノール16部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、フタロニトリル2部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル2部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp2)で表される化合物と酢酸4.2部を加え、60℃下で6日間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノールで洗浄し、式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Aa4部を得た。
フタロニトリル8部とメタノール63部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、フタロニトリル8部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル8部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp2)で表される化合物と酢酸17部を加え、60℃下で10日間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノールで洗浄し、式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Bb16部を得た。
Example 19Z2
Two parts of phthalonitrile and 16 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of 2 parts of phthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 5 hours.
To this mixture, 4.2 parts of acetic acid and the compound represented by the formula (ppp2) in a number of moles 3.3 times that of 2 parts of phthalonitrile were added, and the mixture was stirred at 60° C. for 6 days.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The resulting residue was washed with methanol to obtain 4 parts of residue Aa containing the compound represented by the formula (IbZ2-313).
8 parts of phthalonitrile and 63 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of 8 parts of phthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 5 hours.
To this mixture, 17 parts of acetic acid and 3.3 times the molar number of the compound represented by the formula (ppp2) as 8 parts of phthalonitrile were added and stirred at 60° C. for 10 days.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The resulting residue was washed with methanol to obtain 16 parts of residue Bb containing the compound represented by the formula (IbZ2-313).
<式(IbZ2-313)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 536
Exact Mass: 535
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-313)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 536
Exact Mass: 535
式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Aa2部とジクロロメタン27部、トリフルオロ酢酸22部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物を溶媒留去し、残渣Aaa2部を得た。
式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Aa2部と式(IbZ2-313)で表される化合物を含む残渣Bb16部、ジクロロメタン240部、トリフルオロ酢酸190部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物を溶媒留去し、残渣Ccc16部を得た。
残渣Aaa1.7部と残渣Ccc16部、酢酸210部を混合し、80℃下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣13部を得た。
この残渣とジエチルエーテル71部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-318)で表される化合物12部を得た。
2 parts of the residue Aa containing the compound represented by the formula (IbZ2-313), 27 parts of dichloromethane and 22 parts of trifluoroacetic acid were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
The mixture was evaporated to give 2 parts of residue Aaa.
2 parts of the residue Aa containing the compound represented by the formula (IbZ2-313) and 16 parts of the residue Bb containing the compound represented by the formula (IbZ2-313), 240 parts of dichloromethane, and 190 parts of trifluoroacetic acid were mixed at room temperature. Stirred for 16 hours.
The mixture was evaporated to give 16 parts of residue Ccc.
1.7 parts of residue Aaa, 16 parts of residue Ccc and 210 parts of acetic acid were mixed and stirred at 80° C. for 16 hours.
The mixture was filtered to obtain 13 parts of residue.
This residue and 71 parts of diethyl ether were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
The mixture was filtered and the obtained residue was dried to obtain 12 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-318).
<式(IbZ2-318)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 422
Exact Mass: 423
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-318)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 422
Exact Mass: 423
実施例20Z2
4-ニトロフタロニトリル2部とメタノール16部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4-ニトロフタロニトリル2部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で3時間撹拌した。
この混合物に、4-ニトロフタロニトリル2部のモル数の3.3倍のモル数の式(ppp2)で表される化合物と酢酸2.1部を加え、60℃下で15日間撹拌した。
この混合物を室温下まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノール48部で洗浄し、式(IbZ2-314)で表される化合物を含む残渣8.4部を得た。
Example 20Z2
Two parts of 4-nitrophthalonitrile and 16 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of 2 parts of 4-nitrophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 3 hours.
To this mixture, 2.1 parts of acetic acid and 2.1 parts of acetic acid were added and 3.3 times the number of moles of the compound represented by the formula (ppp2) as the number of moles of 2 parts of 4-nitrophthalonitrile, and the mixture was stirred at 60° C. for 15 days.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The obtained residue was washed with 48 parts of methanol to obtain 8.4 parts of a residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-314).
<式(IbZ2-314)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 581
Exact Mass: 580
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-314)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 581
Exact Mass: 580
式(IbZ2-314)で表される化合物を含む残渣8.4部とジクロロメタン110部、トリフルオロ酢酸89部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物を溶媒留去し、残渣6.9部を得た。
この残渣6.1部とジメチルスルホキシド34部を混合し、室温下で5分間撹拌した。
この混合物と酢酸190部を混合し、室温下で30分間撹拌した。
この混合物とメタノール290部を混合し、室温下で1時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣5.7部を得た。
この残渣5.6部と水150部を混合し、80℃下で2時間撹拌し、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-516)で表される化合物5.4部を得た。
8.4 parts of the residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-314), 110 parts of dichloromethane and 89 parts of trifluoroacetic acid were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
The mixture was evaporated to give 6.9 parts of residue.
6.1 parts of this residue and 34 parts of dimethyl sulfoxide were mixed and stirred at room temperature for 5 minutes.
This mixture and 190 parts of acetic acid were mixed and stirred at room temperature for 30 minutes.
This mixture and 290 parts of methanol were mixed and stirred at room temperature for 1 hour.
The mixture was filtered to obtain 5.7 parts of residue.
5.6 parts of this residue and 150 parts of water were mixed, stirred at 80° C. for 2 hours, and filtered.
The obtained residue was dried to obtain 5.4 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-516).
<式(IbZ2-516)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 467
Exact Mass: 468
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-516)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 467
Exact Mass: 468
実施例21Z2
フタロニトリル6部のモル数の1.1倍のモル数の式(ppp3)で表される化合物と、ジメチルスルホキシド66部、フタロニトリル6部のモル数の1倍のモル数のtert-ブトキシカリウムを混合し、室温下で10分間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル6部を加え、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル6部のモル数の1.1倍のモル数の式(ppp3)で表される化合物を加え、180℃下で2時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過し、残渣5.3部を得た。
この残渣5.0部とジメチルスルホキシド55部、N,N-ジメチルホルムアミド47部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物とメタノール240部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣とジメチルスルホキシド55部、N,N-ジメチルホルムアミド47部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物とメタノール240部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過し、残渣4.6部を得た。
この残渣とメタノールを混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-319)で表される化合物4.5部を得た。
Example 21Z2
1.1 times the number of moles of 6 parts of phthalonitrile compound represented by the formula (ppp3), 66 parts of dimethyl sulfoxide, 1 times the number of moles of 6 parts of phthalonitrile tert-butoxypotassium were mixed and stirred at room temperature for 10 minutes.
6 parts of phthalonitrile was added to this mixture, and the mixture was stirred at 80° C. for 2 hours.
To this mixture was added a compound represented by the formula (ppp3) in a number of moles 1.1 times the number of moles of 6 parts of phthalonitrile, and the mixture was stirred at 180° C. for 2 hours.
The mixture was cooled to room temperature and filtered to give 5.3 parts of residue.
5.0 parts of this residue, 55 parts of dimethylsulfoxide and 47 parts of N,N-dimethylformamide were mixed and stirred at 80° C. for 30 minutes.
This mixture and 240 parts of methanol were mixed and stirred at 80° C. for 30 minutes.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The obtained residue was mixed with 55 parts of dimethyl sulfoxide and 47 parts of N,N-dimethylformamide and stirred at 80° C. for 30 minutes.
This mixture and 240 parts of methanol were mixed and stirred at 80° C. for 30 minutes.
The mixture was cooled to room temperature and filtered to give 4.6 parts of residue.
This residue and methanol were mixed and stirred at 80° C. for 2 hours.
The mixture was filtered and the obtained residue was dried to obtain 4.5 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-319).
<式(IbZ2-319)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 518
Exact Mass: 519
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-319)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 518
Exact Mass: 519
実施例22Z2
4-アミノメチル安息香酸50部と4-アミノメチル安息香酸50部のモル数の1.2倍のモル数のシアノ酢酸、4-アミノメチル安息香酸50部のモル数の0.9倍のモル数のN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、テトラヒドロフラン890部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、ろ液を溶媒留去して残渣を得た。
得られた残渣と酢酸エチル270部を混合し、ろ過した。
得られた残渣を乾燥し、式(ppp4)で表される化合物30部を得た。
Example 22Z2
50 parts of 4-aminomethylbenzoic acid and 1.2 times the number of moles of cyanoacetic acid of 50 parts of 4-aminomethylbenzoic acid, 0.9 times the number of moles of 50 parts of 4-aminomethylbenzoic acid N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and 890 parts of tetrahydrofuran were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
The mixture was filtered and the filtrate was evaporated to give a residue.
The obtained residue and 270 parts of ethyl acetate were mixed and filtered.
The obtained residue was dried to obtain 30 parts of the compound represented by the formula (ppp4).
<式(ppp4)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 217
Exact Mass: 218
<Identification of compound represented by formula (ppp4)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 217
Exact Mass: 218
フタロニトリル3部とエチレングリコール110部を混合した。
この混合物に、室温下で、フタロニトリル3部のモル数の1.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を室温下で4時間撹拌した。
この混合物に、フタロニトリル3部のモル数の3.1倍のモル数の式(ppp4)で表される化合物とエチレングリコール110部を加え、110℃下で16時間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却した後、メタノール630部を加えた。
この混合物と酢酸26部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣11部を得た。
この残渣とジメチルスルホキシド220部を混合した。
この混合物とメタノール630部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣9.5部を得た。
この残渣とジメチルスルホキシド220部を混合した。
この混合物とメタノール630部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣9部を得た。
この残渣と水200部を混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物と酢酸2.1部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣8.5部を得た。
この残渣8.1部とジメチルスルホキシド260部を混合し、60℃下で20分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、室温下で2時間静置し、ろ過した。
得られた残渣を2%酢酸水溶液で洗浄し、残渣6.2部を得た。
この残渣と水150部を混合し、80℃下で30分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣を水200部で洗浄した。
この残渣を乾燥し、式(IbZ2-320)で表される化合物6部を得た。
3 parts of phthalonitrile and 110 parts of ethylene glycol were mixed.
To this mixture was added at room temperature a 25% sodium methoxide methanol solution containing 1.5 times the number of moles of sodium methoxide as the number of moles of 3 parts of phthalonitrile.
The mixture was stirred at room temperature for 4 hours.
To this mixture, 3.1 times the molar number of the compound represented by the formula (ppp4) and 110 parts of ethylene glycol were added to the molar number of 3 parts of phthalonitrile, and the mixture was stirred at 110° C. for 16 hours.
After cooling the mixture to room temperature, 630 parts of methanol was added.
This mixture was mixed with 26 parts of acetic acid.
The mixture was filtered to obtain 11 parts of residue.
This residue was mixed with 220 parts of dimethyl sulfoxide.
This mixture was mixed with 630 parts of methanol.
The mixture was filtered to obtain 9.5 parts of residue.
This residue was mixed with 220 parts of dimethyl sulfoxide.
This mixture was mixed with 630 parts of methanol.
The mixture was filtered to give 9 parts of residue.
This residue and 200 parts of water were mixed and stirred at 80° C. for 2 hours.
This mixture was mixed with 2.1 parts of acetic acid.
The mixture was filtered to obtain 8.5 parts of residue.
8.1 parts of this residue and 260 parts of dimethylsulfoxide were mixed and stirred at 60° C. for 20 minutes.
The mixture was cooled to room temperature, left at room temperature for 2 hours and filtered.
The resulting residue was washed with a 2% aqueous acetic acid solution to obtain 6.2 parts of residue.
This residue and 150 parts of water were mixed and stirred at 80° C. for 30 minutes.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The resulting residue was washed with 200 parts of water.
This residue was dried to obtain 6 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-320).
<式(IbZ2-320)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 546
Exact Mass: 547
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-320)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 546
Exact Mass: 547
実施例23Z2
4,5-ジブロモフタロニトリル5部と2-エトキシエタノール93部を混合した。
この混合物に、4,5-ジブロモフタロニトリル5部のモル数の1倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を室温下で6時間撹拌した。
この混合物に、4,5-ジブロモフタロニトリル5部のモル数の6倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加え、90℃下で65時間撹拌した後、100℃下で10時間撹拌した。
この混合物と水300部、酢酸21部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣10部を得た。
この残渣とメタノール120部、酢酸10部を混合した。
この混合物をろ過し、式(IbZ2-315)で表される化合物を含む残渣5.5部を得た。
Example 23Z2
5 parts of 4,5-dibromophthalonitrile and 93 parts of 2-ethoxyethanol were mixed.
To this mixture was added a 25% sodium methoxide methanol solution containing 1 times the number of moles of sodium methoxide as the number of moles of 5 parts of 4,5-dibromophthalonitrile.
The mixture was stirred at room temperature for 6 hours.
To this mixture was added a compound represented by the formula (ppp1) in a number of moles six times the number of moles of 5 parts of 4,5-dibromophthalonitrile, stirred at 90°C for 65 hours, and then stirred at 100°C for 10 hours. Stirred for an hour.
This mixture was mixed with 300 parts of water and 21 parts of acetic acid.
The mixture was filtered to obtain 10 parts of residue.
This residue was mixed with 120 parts of methanol and 10 parts of acetic acid.
This mixture was filtered to obtain 5.5 parts of a residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-315).
<式(IbZ2-315)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 664
Exact Mass: 663
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-315)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 664
Exact Mass: 663
式(IbZ2-315)で表される化合物を含む残渣5.5部とトリフルオロ酢酸45部、ジクロロメタン80部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物を溶媒留去し、残渣6部を得た。
この残渣とメタノール79部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣4部を得た。
この残渣と水酸化リチウム0.24部、テトラヒドロフラン36部、水12部を混合し、室温下で6時間撹拌した。
この混合物から、テトラヒドロフランをエバポレーターを用いて留去した。得られた混合物に、水と1.5N 塩酸を加えた。
この混合物をろ過して、残渣3.5部を得た。
この残渣とメタノール40部を混合した。
この混合物をろ過し、残渣をヘキサン13部で洗浄し、残渣3部を得た。
この残渣2.8部とジメチルスルホキシド33部を混合し、70℃下で20分間撹拌した。
この混合物を室温まで冷却し、ろ過した。
得られた残渣をメタノール40部で洗浄した後、水50部で洗浄した。
この残渣を乾燥し、式(IbZ2-706)で表される化合物1.8部を得た。
5.5 parts of the residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-315), 45 parts of trifluoroacetic acid and 80 parts of dichloromethane were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
The mixture was evaporated to give 6 parts of residue.
This residue was mixed with 79 parts of methanol.
The mixture was filtered to give 4 parts of residue.
This residue was mixed with 0.24 parts of lithium hydroxide, 36 parts of tetrahydrofuran and 12 parts of water, and stirred at room temperature for 6 hours.
Tetrahydrofuran was distilled off from this mixture using an evaporator. Water and 1.5N hydrochloric acid were added to the resulting mixture.
The mixture was filtered to give 3.5 parts of residue.
This residue was mixed with 40 parts of methanol.
The mixture was filtered and the residue was washed with 13 parts of hexane to give 3 parts of residue.
2.8 parts of this residue and 33 parts of dimethyl sulfoxide were mixed and stirred at 70° C. for 20 minutes.
The mixture was cooled to room temperature and filtered.
The resulting residue was washed with 40 parts of methanol and then washed with 50 parts of water.
This residue was dried to obtain 1.8 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-706).
<式(IbZ2-706)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 550
Exact Mass: 551
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-706)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 550
Exact Mass: 551
実施例24Z2
4,5-ジクロロフタロニトリル13部とメタノール160部を混合した。
この混合物を0℃に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル13部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を0℃下で5時間撹拌した。
この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル13部のモル数の4.4倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物と酢酸16部を加え、75℃下で7日間撹拌した。
この混合物に、酢酸14部と4,5-ジクロロフタロニトリル13部のモル数の3倍のモル数の式(ppp1)で表される化合物を加え、75℃下で11日間撹拌した。
この混合物をろ過した。
得られた残渣をメタノール320部で洗浄し、残渣26部を得た。
この残渣13部とメタノール100部、酢酸16部、式(ppp1)で表される化合物26.3部を混合し、75℃下で48時間撹拌した。
この混合物をろ過した。
得られた残渣をメタノール40部で洗浄し、式(IbZ2-316)で表される化合物を含む残渣12部を得た。
Example 24Z2
13 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile and 160 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 0° C., a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 13 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at 0° C. for 5 hours.
To this mixture, 4.4 times the molar number of the compound represented by the formula (ppp1) and 16 parts of acetic acid were added to the molar number of 13 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile, and the mixture was stirred at 75° C. for 7 days.
To this mixture was added a compound represented by the formula (ppp1) in a number of moles three times that of 14 parts of acetic acid and 13 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile, and the mixture was stirred at 75° C. for 11 days.
This mixture was filtered.
The resulting residue was washed with 320 parts of methanol to obtain 26 parts of residue.
13 parts of this residue, 100 parts of methanol, 16 parts of acetic acid and 26.3 parts of the compound represented by the formula (ppp1) were mixed and stirred at 75° C. for 48 hours.
This mixture was filtered.
The obtained residue was washed with 40 parts of methanol to obtain 12 parts of residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-316).
<式(IbZ2-316)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 576
Exact Mass: 575
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-316)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 576
Exact Mass: 575
式(IbZ2-316)で表される化合物を含む残渣12部とジクロロメタン160部、トリフルオロ酢酸130部を混合し、室温下で16時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣6.2部を得た。
この残渣と酢酸73部を混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物をろ過し、残渣5.3部を得た。
この残渣と水60部を混合し、80℃下で2時間撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣を乾燥し、式(IbZ2-389)で表される化合物5部を得た。
12 parts of the residue containing the compound represented by the formula (IbZ2-316), 160 parts of dichloromethane and 130 parts of trifluoroacetic acid were mixed and stirred at room temperature for 16 hours.
The mixture was filtered to obtain 6.2 parts of residue.
This residue and 73 parts of acetic acid were mixed and stirred at 80° C. for 2 hours.
The mixture was filtered to obtain 5.3 parts of residue.
This residue and 60 parts of water were mixed and stirred at 80° C. for 2 hours.
The mixture was filtered and the resulting residue was dried to obtain 5 parts of the compound represented by the formula (IbZ2-389).
<式(IbZ2-389)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 462
Exact Mass: 463
<Identification of the compound represented by the formula (IbZ2-389)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 462
Exact Mass: 463
実施例101Z2
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ2):実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z2を得た。
Example 101Z2
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z2)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ2): a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) 50 part,
Dispersant (BYK-LPN6919; BYK-Chemie Japan Co., Ltd.) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): Mix 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, compound represented by the formula obtained in Example 1Z2 (IaZ2-39) , the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) were dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z2)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 1Z2.
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z2をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
[Preparation of colored pattern]
A colored curable composition 1Z2 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored curable composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 200 μm, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) was used in an air atmosphere at 80 mJ/ It was exposed with an exposure amount of cm 2 (365 nm standard). still,
A photomask having a line-and-space pattern of 100 μm was used. The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. A colored pattern was obtained by post-baking the colored curable composition layer at 230° C. for 30 minutes.
[位相差値測定]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z2をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露
光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表44Z2に示す。
[Phase difference value measurement]
A colored curable composition 1Z2 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the colored curable composition layer was exposed to light at an exposure dose of 80 mJ/cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. The colored curable composition layer was post-baked at 230° C. for 30 minutes to obtain a colored coating film.
The film thickness of the resulting colored coating film was measured using DEKTAK3 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
An ellipsometer (M-220 type spectroscopic ellipsometer; manufactured by JASCO Corporation) was used to measure the retardation value of the colored coating film at a tilt angle of 45°. Light with a wavelength of 550 nm was used for the phase difference value measurement. The results are shown in Table 44Z2.
実施例102Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例2Z2で得た式(IbZ2-125)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物2Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 102Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was obtained in Example 2Z2 A colored curable composition 2Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-125) was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例103Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例3Z2で得た式(IbZ2-126)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物3Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 103Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was obtained in Example 3Z2 A colored curable composition 3Z2 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that the compound represented by the formula (IbZ2-126) was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例104Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例4Z2で得た式(IbZ2-148)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物4Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 104Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was obtained in Example 4Z2 A colored curable composition 4Z2 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that the compound represented by the formula (IbZ2-148) was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例105Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例5Z2で得た式(IbZ2-149)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物5Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 105Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was obtained in Example 5Z2 A colored curable composition 5Z2 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that the compound represented by the formula (IbZ2-149) was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例106Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例6Z2で得た式(IbZ2-128)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物6Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 106Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was obtained in Example 6Z2 A colored curable composition 6Z2 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that the compound represented by the formula (IbZ2-128) was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例107Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物7Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 107Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 7Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例108Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例2Z2で得た式(IbZ2-125)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物8Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 108Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 8Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-125) obtained in Example 2Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例109Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例3Z2で得た式(IbZ2-126)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物9Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 109Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 9Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-126) obtained in Example 3Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例110Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例4Z2で得た式(IbZ2-148)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物10Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 110Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 10Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-148) obtained in Example 4Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例111Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例5Z2で得た式(IbZ2-149)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物11Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 111Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 11Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-149) obtained in Example 5Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例112Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例6Z2で得た式(IbZ2-128)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物12Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 112Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 12Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-128) obtained in Example 6Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例113Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物13Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 113Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 13Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that Pigment Green 59 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例114Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例2Z2で得た式(IbZ2-125)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物14Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 114Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 14Z2 was obtained and a colored pattern was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that the compound represented by the formula (IbZ2-125) obtained in Example 2Z2 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例115Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例3Z2で得た式(IbZ2-126)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物15Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 115Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 15Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-126) obtained in Example 3Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例116Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例4Z2で得た式(IbZ2-148)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物16Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 116Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 16Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-148) obtained in Example 4Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例117Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例5Z2で得た式(IbZ2-149)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物17Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 117Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 17Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-149) obtained in Example 5Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例118Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を実施例6Z2で得た式(IbZ2-128)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物18Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Example 118Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was A colored curable composition 18Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2 except that the compound represented by the formula (IbZ2-128) obtained in Example 6Z2 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
比較例1Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物C1Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Comparative example 1Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was treated with C.I. I. A colored curable composition C1Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
比較例2Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物C2Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Comparative example 2Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 7, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was C. I. A colored curable composition C2Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
比較例3Z2
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z2と同様にして、着色硬化性組成物C3Z2を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表44Z2に示す。
Comparative example 3Z2
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Instead of Pigment Green 59, a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was C. I. A colored curable composition C3Z2 was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 44Z2.
実施例119Z2
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ2):実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z2)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物19Z2を得た。
Example 119Z2
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z2)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ2): a mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) 50 part,
Dispersant solution (solid content 60%) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): Mix 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, compound represented by the formula obtained in Example 1Z2 (IaZ2-39) , the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) were dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z2)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 19Z2.
着色硬化性組成物1Z2に代えて着色硬化性組成物19Z2を用いる以外は、実施例101Z2と同様にして、着色パターンを作製した。また着色硬化性組成物1Z2に代えて着色硬化性組成物19Z2を用いる以外は、実施例101Z2と同様にして、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表45Z2に示す。 A colored pattern was prepared in the same manner as in Example 101Z2, except that the colored curable composition 19Z2 was used instead of the colored curable composition 1Z2. A colored coating film was obtained in the same manner as in Example 101Z2, except that the colored curable composition 19Z2 was used instead of the colored curable composition 1Z2, and film thickness and retardation values were measured. The results are shown in Table 45Z2.
実施例120Z2~実施例138Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を表45Z2の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例119Z2と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表45Z2に示す。
Example 120Z2 to Example 138Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38), and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was added to the "colorant A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z2, except that the colorant shown in the column was changed. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 45Z2.
実施例139Z2~実施例158Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を表46Z2の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例119Z2と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表46Z2に示す。
Examples 139Z2 to 158Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38) and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was added to Table 46Z2 as "colorant ] column, C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z2, except that Pigment Green 7 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 46Z2.
実施例159Z2~実施例178Z2
実施例1Z2で得た式(IaZ2-39)で表される化合物、式(IaZ2-38)で表される化合物及び式(IaZ2-149)で表される化合物の混合物を表47Z2の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例119Z2と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表47Z2に示す。
Example 159Z2 to Example 178Z2
A mixture of the compound represented by the formula (IaZ2-39) obtained in Example 1Z2, the compound represented by the formula (IaZ2-38), and the compound represented by the formula (IaZ2-149) was added to the "colorant ] column, C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z2, except that Pigment Green 59 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 47Z2.
表45Z2、表46Z2、表47Z2中、式(IaZ2-1)で表される化合物の化学式を示す。 In Tables 45Z2, 46Z2, and 47Z2, chemical formulas of compounds represented by Formula (IaZ2-1) are shown.
実施例Z2の検討において、上記の結果から、本発明の化合物を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜では、C.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜に比べ、位相差値が小さくなることがわかった。 In the examination of Example Z2, from the above results, in the colored coating film formed from the colored curable composition containing the compound of the present invention, C.I. I. It was found that the retardation value was smaller than that of the colored coating film formed from the colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
[実施例Z3]
実施例1Z3
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.3部とメタノール44.8部とを混合した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.01部を滴下した。
得られた混合物を、20℃~25℃下で2時間撹拌した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、メタノール10部を加えた。
得られた混合物を、20~25℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.49部と酢酸4.98部を加え、得られた混合物を40℃下で2時間、65℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)11.3部、酢酸6.53部及び水160部を加え、得られた混合物を65℃下で3時間、室温下で2日間、75℃下で5時間撹拌した。
室温下で、得られた混合物にメタノールを230部加えた。
得られた化合物をろ過し、得られた残渣をメタノール170部で1回、メタノール400部で2回、水1000部で1回、メタノール200部で11回洗浄した。
得られた残渣に、5%水酸化ナトリウム水溶液641部加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水1000部で洗浄した。
得られた残渣に、水478部を加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水500部で洗浄した。
得られた残渣を乾燥させ、式(IZ3-1)で表される化合物19.1部を得た。
[Example Z3]
Example 1Z3
10.3 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 44.8 parts of methanol were mixed.
To the resulting mixture was added dropwise 8.01 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) while maintaining the temperature at 20 to 25°C.
The resulting mixture was stirred at 20-25°C for 2 hours.
To the resulting mixture was added 10 parts of methanol while maintaining the temperature at 20-25°C.
The resulting mixture was stirred at 20-25° C. for 2 hours.
To the resulting mixture, 7.49 parts of 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 4.98 parts of acetic acid were added, and the resulting mixture was heated at 40°C for 2 hours and at 65°C for 2 hours. Stirred.
To the resulting mixture, 11.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 6.53 parts of acetic acid and 160 parts of water were added, and the resulting mixture was heated at 65°C for 3 hours at room temperature. The mixture was stirred at 75° C. for 5 hours for 2 days.
230 parts of methanol was added to the resulting mixture at room temperature.
The obtained compound was filtered, and the obtained residue was washed once with 170 parts of methanol, twice with 400 parts of methanol, once with 1000 parts of water, and 11 times with 200 parts of methanol.
641 parts of a 5% aqueous sodium hydroxide solution was added to the resulting residue, and the mixture was stirred at room temperature.
The obtained mixture was filtered and the obtained residue was washed with 1000 parts of water.
478 parts of water was added to the resulting residue, and the mixture was stirred at room temperature.
The obtained mixture was filtered and the obtained residue was washed with 500 parts of water.
The obtained residue was dried to obtain 19.1 parts of the compound represented by the formula (IZ3-1).
<式(IZ3-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 324
Exact Mass: 323
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 324
Exact Mass: 323
実施例2Z3
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z3と同様に実施して、式(IZ3-19)で表される化合物を得た。
Example 2Z3
Example 1Z3 was carried out in the same manner as in Example 1Z3, except that phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). A compound was obtained.
<式(IZ3-19)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 369
Exact Mass: 368
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-19)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 369
Exact Mass: 368
実施例3Z3
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z3と同様に実施して、式(IZ3-6)で表される化合物を得た。
Example 3Z3
Example 1Z3 was carried out in the same manner as in Example 1Z3 except that phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). The indicated compound was obtained.
<式(IZ3-6)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-6)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 380
Exact Mass: 379
実施例4Z3
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.3部とメタノール44.8部とを混合した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.01部を滴下した。
得られた混合物を、20℃~25℃下で2時間撹拌した。
20~25℃下に保ちながら、得られた混合物に、メタノール10部を加えた。
得られた混合物を、20~25℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.49部と酢酸4.98部を加え、得られた混合物を40℃下で2時間、65℃下で2時間撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)11.3部、酢酸6.53部及び水160部を加え、得られた混合物を65℃下で3時間、室温下で2日間、75℃下で5時間撹拌した。
室温下で、得られた混合物にメタノールを230部加えた。
得られた化合物をろ過し、得られた残渣をメタノール170部で1回、メタノール400部で2回、水1000部で1回、メタノール200部で11回洗浄した。
得られた残渣に、5%水酸化ナトリウム水溶液641部加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水1000部で洗浄した。
得られた残渣に、水478部を加え、室温下で撹拌した。
得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水500部で洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-1)で表される化合物部を得た。
Example 4Z3
10.3 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 44.8 parts of methanol were mixed.
To the resulting mixture was added dropwise 8.01 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) while maintaining the temperature at 20 to 25°C.
The resulting mixture was stirred at 20-25°C for 2 hours.
To the resulting mixture was added 10 parts of methanol while maintaining the temperature at 20-25°C.
The resulting mixture was stirred at 20-25° C. for 2 hours.
To the resulting mixture, 7.49 parts of 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 4.98 parts of acetic acid were added, and the resulting mixture was heated at 40°C for 2 hours and at 65°C for 2 hours. Stirred.
To the resulting mixture, 11.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 6.53 parts of acetic acid and 160 parts of water were added, and the resulting mixture was heated at 65°C for 3 hours at room temperature. The mixture was stirred at 75° C. for 5 hours for 2 days.
230 parts of methanol was added to the resulting mixture at room temperature.
The obtained compound was filtered, and the obtained residue was washed once with 170 parts of methanol, twice with 400 parts of methanol, once with 1000 parts of water, and 11 times with 200 parts of methanol.
641 parts of a 5% aqueous sodium hydroxide solution was added to the resulting residue, and the mixture was stirred at room temperature.
The obtained mixture was filtered and the obtained residue was washed with 1000 parts of water.
478 parts of water was added to the resulting residue, and the mixture was stirred at room temperature.
The obtained mixture was filtered and the obtained residue was washed with 500 parts of water.
The resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ3-1).
<式(IZ3-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 324
Exact Mass: 323
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 324
Exact Mass: 323
実施例5Z3
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)4.86部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)2.43部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-19)で表される化合物を得た。
Example 5Z3
10.0 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 149 parts of methanol were mixed. To the resulting mixture was added dropwise 5.86 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) over 20 minutes while maintaining the temperature at 2 to 6°C. The resulting mixture was stirred for 5 hours while maintaining the temperature below 5°C.
5.79 parts of acetic acid, 4.86 parts of 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 74 parts of methanol were added to the resulting mixture while maintaining the temperature below 5°C. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
To the resulting mixture were added 2.88 parts of acetic acid and 2.43 parts of 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.).
The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 140 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
24.0 parts of acetic acid, 15.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was removed from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ3-19).
<式(IZ3-19)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 369
Exact Mass: 368
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-19)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 369
Exact Mass: 368
実施例6Z3
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)4.56部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)2.28を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-6)で表される化合物を得た。
Example 6Z3
10.0 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.15 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 73 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
At 10 to 20° C., 5.42 parts of acetic acid and 4.56 parts of 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
2.69 parts of acetic acid and 2.28 parts of 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the resulting mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 206 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
5.36 parts of acetic acid, 7.25 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ3-6).
<式(IZ3-6)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-6)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 380
Exact Mass: 379
実施例7Z3
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
この混合物に、5℃以下を保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数の2-シアノアセトアミド(東京化成工業(株)製)と酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ3-8)で表される化合物を得た。
Example 7Z3
5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile and 62 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 5° C. or lower, a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at below 5°C for 5 hours.
To this mixture, while maintaining the temperature at 5 ° C. or less, 2-cyanoacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) in a molar number 1.5 times the molar number of 4,5-dichlorophthalonitrile 5.0 parts and acetic acid 6 .1 part was added.
The mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
This mixture was mixed with 4.2 parts of acetic acid, 5.2 parts of barbituric acid, 500 parts of methanol and 562 parts of water, and stirred at 65° C. for 9 days.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ3-8).
<式(IZ3-8)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 392
Exact Mass: 391
<Identification of the compound represented by the formula (IZ3-8)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 392
Exact Mass: 391
実施例101Z3
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ3):実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z3を得た。
Example 101Z3
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution,
and Solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment was dispersed using a bead mill to prepare a pigment dispersion liquid (colorant (A1Z3)-containing liquid).
Separately,
Coloring agent (AZ3): 50 parts of the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3,
Dispersant (BYK-LPN6919; BYK-Chemie Japan Co., Ltd.) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution,
And solvent (E): 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and using a bead mill, the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 was dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z3)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 1Z3.
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z3をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
[Preparation of colored pattern]
A colored curable composition 1Z3 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored curable composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 200 μm, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) was used in an air atmosphere at 80 mJ/ It was exposed with an exposure amount of cm 2 (365 nm standard). A photomask having a line-and-space pattern of 100 μm was used. The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. A colored pattern was obtained by post-baking the colored curable composition layer at 230° C. for 30 minutes.
[位相差値測定]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z3をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表7Z3に示す。
[Phase difference value measurement]
A colored curable composition 1Z3 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the colored curable composition layer was exposed to light at an exposure dose of 80 mJ/cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. The colored curable composition layer was post-baked at 230° C. for 30 minutes to obtain a colored coating film.
The film thickness of the resulting colored coating film was measured using DEKTAK3 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
An ellipsometer (M-220 type spectroscopic ellipsometer; manufactured by JASCO Corporation) was used to measure the retardation value of the colored coating film at a tilt angle of 45°. Light with a wavelength of 550 nm was used for the phase difference value measurement. The results are shown in Table 7Z3.
実施例102Z3
実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例2Z3で得た式(IZ3-19)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物2Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 102Z3
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z3, except that the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 is replaced with the compound represented by the formula (IZ3-19) obtained in Example 2Z3. A color composition 2Z3 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例103Z3
実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例3Z3で得た式(IZ3-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物3Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 103Z3
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z3, except that the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 is replaced with the compound represented by the formula (IZ3-6) obtained in Example 3Z3. A color composition 3Z3 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例104Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物4Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 104Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 4Z3 was obtained in the same manner as in Example 101Z3, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例105Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例2Z3で得た式(IZ3-19)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物5Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 105Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z3 except that the compound represented by Formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 was replaced with the compound represented by Formula (IZ3-19) obtained in Example 2Z3. Similarly, a colored curable composition 5Z3 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例106Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例3Z3で得た式(IZ3-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物6Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 106Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z3 except that the compound represented by Formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 was replaced with the compound represented by Formula (IZ3-6) obtained in Example 3Z3. Similarly, a colored curable composition 6Z3 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例107Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物7Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 107Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 7Z3 was obtained in the same manner as in Example 101Z3 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例108Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例2Z3で得た式(IZ3-19)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物8Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 108Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 with the compound represented by the formula (IZ3-19) obtained in Example 2Z3. Similarly, a colored curable composition 8Z3 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例109Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物を実施例3Z3で得た式(IZ3-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物9Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Example 109Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 with the compound represented by the formula (IZ3-6) obtained in Example 3Z3. Similarly, a colored curable composition 9Z3 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
比較例1Z3
実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物C1Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Comparative example 1Z3
The compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 was prepared by C.I. I. A colored curable composition C1Z3 was obtained in the same manner as in Example 101Z3, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
比較例2Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物C2Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Comparative example 2Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7, the compound represented by the formula (IZ3-1) obtained in Example 1Z3 was added to C.I. I. A colored curable composition C2Z3 was obtained in the same manner as in Example 101Z3, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
比較例3Z3
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z3で得た式(IZ3-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z3と同様にして、着色硬化性組成物C3Z3を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z3に示す。
Comparative example 3Z3
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, C.I. I. A colored curable composition C3Z3 was obtained in the same manner as in Example 101Z3, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z3.
実施例110Z3
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ3):式(IZ3-1)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、
及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部を混合し、ビーズミルを用いて、式(IZ3-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z3)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物10Z3を得た。
Example 110Z3
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution,
and Solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment was dispersed using a bead mill to prepare a pigment dispersion liquid (colorant (A1Z3)-containing liquid).
Separately,
Coloring agent (AZ3): 50 parts of the compound represented by the formula (IZ3-1),
Dispersant solution (solid content 60%) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution,
and solvent (E): 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a bead mill was used to disperse the compound represented by the formula (IZ3-1) to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z3)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 10Z3.
着色硬化性組成物1Z3に代えて着色硬化性組成物10Z3を用いる以外は、実施例101Z3と同様にして、着色パターンを作製した。また着色硬化性組成物1Z3に代えて着色硬化性組成物10Z3を用いる以外は、実施例101Z3と同様にして、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。 A colored pattern was prepared in the same manner as in Example 101Z3, except that the colored curable composition 10Z3 was used instead of the colored curable composition 1Z3. A colored coating film was obtained in the same manner as in Example 101Z3 except that the colored curable composition 10Z3 was used instead of the colored curable composition 1Z3, and film thickness and retardation values were measured. The results are shown in Table 8Z3.
実施例111Z3~実施例113Z3
式(IZ3-1)で表される化合物を表8Z3の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例110Z3と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。
Example 111Z3 to Example 113Z3
A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 110Z3, except that the compound represented by the formula (IZ3-1) was replaced with the colorant shown in the "Colorant" column of Table 8Z3. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 8Z3.
実施例114Z3~実施例117Z3
式(IZ3-1)で表される化合物を表8Z3の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例110Z3と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。
Example 114Z3 to Example 117Z3
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 110Z3, except that Pigment Green 7 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 8Z3.
実施例118Z3~実施例121Z3
式(IZ3-1)で表される化合物を表8Z3の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例110Z3と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z3に示す。
Example 118Z3 to Example 121Z3
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 110Z3, except that Pigment Green 59 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 8Z3.
実施例Z3において、上記の結果から、本発明の化合物を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜では、C.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜に比べ、位相差値が小さくなることがわかった。 In Example Z3, from the above results, the colored coating film formed from the colored curable composition containing the compound of the present invention had C.I. I. It was found that the retardation value was smaller than that of the colored coating film formed from the colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
[実施例Z4]
実施例1Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)20.5部とメタノール171部とを混合した。
5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)23.9部とメタノール215部との混合物を、1時間20分かけて滴下した。
得られた混合物を、2~6℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)17.9部及びメタノール118部を加え、40℃下で15時間、65℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.82部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)8.97部及びメタノール80部を加え、40℃下で17時間、65℃で4時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸12.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)14.3部及びメタノール104部を加え、40℃下で16時間、60℃で9時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.32部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.19部及びメタノール40部を加え、60℃で3時間、室温下で59時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.7部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)20.5部、メタノール16部及び水744部を加え、60℃で24時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。
得られた残渣を60℃下で減圧乾燥し、式(IZ4-1)で表される化合物43.1部を得た。
[Example Z4]
Example 1Z4
20.5 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 171 parts of methanol were mixed.
A mixture of 23.9 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 215 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 1 hour and 20 minutes while maintaining the temperature at 5°C. bottom.
The resulting mixture was stirred at 2-6° C. for 7 hours.
To the resulting mixture, 15.6 parts of acetic acid, 17.9 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 118 parts of methanol were added, and the mixture was heated at 40° C. for 15 hours, 65 C. for 7 hours.
To the resulting mixture, 7.82 parts of acetic acid, 8.97 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 80 parts of methanol were added, and the mixture was heated at 40° C. for 17 hours, 65 C. for 4 hours.
To the resulting mixture, 12.6 parts of acetic acid, 14.3 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 104 parts of methanol were added, and the mixture was heated at 40° C. for 16 hours, 60 C. for 9 hours.
To the resulting mixture, 6.32 parts of acetic acid, 7.19 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 40 parts of methanol were added, and the mixture was stirred at 60°C for 3 hours at room temperature. for 59 hours.
15.7 parts of acetic acid, 20.5 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 16 parts of methanol and 744 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 60° C. for 24 hours.
The resulting mixture was filtered and the residue was washed with 50% aqueous methanol solution.
The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 43.1 parts of the compound represented by the formula (IZ4-1).
<式(IZ4-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 352
Exact Mass: 351
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 352
Exact Mass: 351
実施例2Z4
2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-2)で表される化合物を得た。
Example 2Z4
In the same manner as in Example 1Z4, except that 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) is replaced with 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). A compound of formula (IZ4-2) was obtained.
<式(IZ4-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 380
Exact Mass: 379
実施例3Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-79)で表される化合物を得た。
Example 3Z4
In the same manner as in Example 1Z4, except that phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), a compound represented by the formula (IZ4-79) A compound was obtained.
<式(IZ4-79)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 397
Exact Mass: 396
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-79)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 397
Exact Mass: 396
実施例4Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-80)で表される化合物を得た。
Example 4Z4
Phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added to 2 -Cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was carried out in the same manner as in Example 1Z4 to obtain a compound represented by the formula (IZ4-80).
<式(IZ4-80)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 425
Exact Mass: 424
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-80)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 425
Exact Mass: 424
実施例5Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-40)で表される化合物を得た。
Example 5Z4
In the same manner as in Example 1Z4, except that phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), the formula (IZ4-40) The indicated compound was obtained.
<式(IZ4-40)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 408
Exact Mass: 407
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-40)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 408
Exact Mass: 407
実施例6Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)を2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-41)で表される化合物を得た。
Example 6Z4
Phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) A compound represented by the formula (IZ4-41) was obtained in the same manner as in Example 1Z4, except that was replaced with 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
<式(IZ4-41)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass: 435
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-41)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 436
Exact Mass: 435
実施例7Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)20.5部とメタノール171部とを混合した。
2~5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)23.9部とメタノール215部との混合物を、1時間20分かけて滴下した。
得られた混合物を、2~6℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)17.9部及びメタノール46.9部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計71部を加えた。
得られた混合物を、40℃下で15時間、65℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.82部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)8.97部及びメタノール80部を加え、40℃下で17時間、65℃で4時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸12.6部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)14.3部及びメタノール104部を加え、40℃下で16時間、60℃で9時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.32部、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.19部及びメタノール40部を加え、60℃で3時間、室温下で59時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸15.7部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)20.5部、メタノール16部及び水744部を加え、60℃で9日間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。
得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-1)で表される化合物を得た。
Example 7Z4
20.5 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 171 parts of methanol were mixed.
A mixture of 23.9 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 215 parts of methanol was added to the resulting mixture while maintaining the temperature at 2 to 5°C for 1 hour and 20 minutes. dripped.
The resulting mixture was stirred at 2-6° C. for 7 hours.
To the resulting mixture were added 15.6 parts of acetic acid, 17.9 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 46.9 parts of methanol.
Also, by this time, a total of 71 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The resulting mixture was stirred at 40° C. for 15 hours and at 65° C. for 7 hours.
To the resulting mixture, 7.82 parts of acetic acid, 8.97 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 80 parts of methanol were added, and the mixture was heated at 40° C. for 17 hours, 65 C. for 4 hours.
To the resulting mixture, 12.6 parts of acetic acid, 14.3 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 104 parts of methanol were added, and the mixture was heated at 40° C. for 16 hours, 60 C. for 9 hours.
To the resulting mixture, 6.32 parts of acetic acid, 7.19 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 40 parts of methanol were added, and the mixture was stirred at 60°C for 3 hours at room temperature. for 59 hours.
15.7 parts of acetic acid, 20.5 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 16 parts of methanol and 744 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 60° C. for 9 days.
The resulting mixture was filtered and the residue was washed with 50% aqueous methanol solution.
The obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ4-1).
<式(IZ4-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 352
Exact Mass: 351
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 352
Exact Mass: 351
実施例8Z4
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール83部とを混合した。
2~5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)11.7部とメタノール105部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。
得られた混合物を、2~6℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.62部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)10.9部、メタノール140部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計35部を加えた。
得られた混合物を、65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸3.82部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)5.48部を加え、65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸7.65部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)10.0部、水363部を加え、65℃で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、実施例1Z4と同様に実施して、式(IZ4-2)で表される化合物を得た。
Example 8Z4
10.0 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 83 parts of methanol were mixed.
A mixture of 11.7 parts of 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 105 parts of methanol was added to the resulting mixture while maintaining the temperature at 2 to 5 ° C. over 1 hour and 30 minutes. dripped.
The resulting mixture was stirred at 2-6° C. for 7 hours.
To the resulting mixture were added 7.62 parts of acetic acid, 10.9 parts of 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 140 parts of methanol.
Also, by this time, a total of 35 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
3.82 parts of acetic acid and 5.48 parts of 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
7.65 parts of acetic acid, 10.0 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After removing the solvent from the resulting mixture with a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography and carried out in the same manner as in Example 1Z4 to obtain a compound represented by the formula (IZ4-2) .
<式(IZ4-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 380
Exact Mass: 379
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 380
Exact Mass: 379
実施例9Z4
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)2.56部とメタノール22部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)2.96部を加えた。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、3時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)1.84部と酢酸1.90部を加えた。得られた混合物を40℃下で1時間、65℃下で1時間撹拌した。
得られた混合物に、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)2.09部と酢酸2.48部、水41部を加えた。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計24部を加えた。
得られた混合物を、65℃下で15時間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-79)で表される化合物を得た。
Example 9Z4
2.56 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 22 parts of methanol were mixed. 2.96 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to the resulting mixture while maintaining the temperature below 5°C. The resulting mixture was stirred for 3 hours while maintaining the temperature below 5°C.
1.84 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 1.90 parts of acetic acid were added while maintaining the resulting mixture at 5° C. or lower. The resulting mixture was stirred at 40° C. for 1 hour and at 65° C. for 1 hour.
2.09 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 2.48 parts of acetic acid, and 41 parts of water were added to the obtained mixture.
Also, by this time, a total of 24 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
The resulting mixture was stirred at 65° C. for 15 hours.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ4-79).
<式(IZ4-79)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 397
Exact Mass: 396
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-79)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 397
Exact Mass: 396
実施例10Z4
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)8.10部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)4.05部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-80)で表される化合物を得た。
Example 10Z4
10.0 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 149 parts of methanol were mixed. To the resulting mixture was added dropwise 5.86 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) over 20 minutes while maintaining the temperature at 2 to 6°C. The resulting mixture was stirred for 5 hours while maintaining the temperature below 5°C.
5.79 parts of acetic acid, 8.10 parts of 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 74 parts of methanol were added to the resulting mixture while maintaining the temperature below 5°C. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
To the resulting mixture were added 2.88 parts of acetic acid and 4.05 parts of 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 140 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
24.0 parts of acetic acid, 15.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ4-80).
<式(IZ4-80)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 425
Exact Mass: 424
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-80)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 425
Exact Mass: 424
実施例11Z4
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)6.09部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)3.04を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-40)で表される化合物を得た。
Example 11Z4
10.0 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.15 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 73 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
At 10 to 20° C., 5.42 parts of acetic acid and 6.09 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
2.69 parts of acetic acid and 3.04 parts of 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 206 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
5.36 parts of acetic acid, 7.25 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ4-40).
<式(IZ4-40)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 408
Exact Mass: 407
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-40)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 408
Exact Mass: 407
実施例12Z4
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)7.61部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノ-N,N-ジエチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)3.80を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-41)で表される化合物を得た。
Example 12Z4
10.0 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.15 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 73 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
At 10 to 20° C., 5.42 parts of acetic acid and 7.61 parts of 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
To the obtained mixture, 2.69 parts of acetic acid and 3.80 parts of 2-cyano-N,N-diethylacetamide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 206 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
5.36 parts of acetic acid, 7.25 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ4-41).
<式(IZ4-41)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 436
Exact Mass: 435
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-41)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 436
Exact Mass: 435
実施例13Z4
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数の2-シアノ-N,N-ジメチルアセトアミド(東京化成工業(株)製)と酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ4-321)で表される化合物を得た。
Example 13Z4
5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile and 62 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 5° C. or lower, a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at below 5°C for 5 hours.
While maintaining 5 ° C. or less, to this mixture, 2-cyano-N,N-dimethylacetamide (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. ) and 6.1 parts of acetic acid were added.
The mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
This mixture was mixed with 4.2 parts of acetic acid, 5.2 parts of barbituric acid, 500 parts of methanol and 562 parts of water, and stirred at 65° C. for 9 days.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ4-321).
<式(IZ4-321)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 420
Exact Mass: 419
<Identification of the compound represented by the formula (IZ4-321)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 420
Exact Mass: 419
実施例101Z4
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ4):実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;を混合して着色硬化性組成物1Z4を得た。
Example 101Z4
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z4)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ4): 50 parts of the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4,
Dispersant (BYK-LPN6919; BYK-Chemie Japan Co., Ltd.) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and using a bead mill, the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4. was dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the obtained pigment dispersion (colorant (A1Z4)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: 0.12 parts of polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.); got
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z4をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
[Preparation of colored pattern]
The colored curable composition 1Z4 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored curable composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 200 μm, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) was used in an air atmosphere at 80 mJ/ It was exposed with an exposure amount of cm 2 (365 nm standard). still,
A photomask having a line-and-space pattern of 100 μm was used. The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. A colored pattern was obtained by post-baking the colored curable composition layer at 230° C. for 30 minutes.
[位相差値測定]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z4をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表21Z4に示す。
[Phase difference value measurement]
The colored curable composition 1Z4 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the colored curable composition layer was exposed to light at an exposure dose of 80 mJ/cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. The colored curable composition layer was post-baked at 230° C. for 30 minutes to obtain a colored coating film.
The film thickness of the resulting colored coating film was measured using DEKTAK3 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
An ellipsometer (M-220 type spectroscopic ellipsometer; manufactured by JASCO Corporation) was used to measure the retardation value of the colored coating film at a tilt angle of 45°. Light with a wavelength of 550 nm was used for the phase difference value measurement. The results are shown in Table 21Z4.
実施例102Z4
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例2Z4で得た式(IZ4-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物2Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 102Z4
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z4, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 is replaced with the compound represented by the formula (IZ4-2) obtained in Example 2Z4. A color composition 2Z4 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例103Z4
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例3Z4で得た式(IZ4-79)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物3Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 103Z4
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z4, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 is replaced with the compound represented by the formula (IZ4-79) obtained in Example 3Z4. A color composition 3Z4 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例104Z4
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例4Z4で得た式(IZ4-80)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物4Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 104Z4
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z4, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 is replaced with the compound represented by the formula (IZ4-80) obtained in Example 4Z4. A color composition 4Z4 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例105Z4
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例5Z4で得た式(IZ4-40)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物5Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 105Z4
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z4, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 is replaced with the compound represented by the formula (IZ4-40) obtained in Example 5Z4. A color composition 5Z4 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例106Z4
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例6Z4で得た式(IZ4-41)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物6Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 106Z4
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z4, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 is replaced with the compound represented by the formula (IZ4-41) obtained in Example 6Z4. A color composition 6Z4 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例107Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物7Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 107Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 7Z4 was obtained in the same manner as in Example 101Z4, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例108Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例2Z4で得た式(IZ4-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物8Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 108Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-2) obtained in Example 2Z4. Similarly, a colored curable composition 8Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例109Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例3Z4で得た式(IZ4-79)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物9Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 109Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-79) obtained in Example 3Z4. Similarly, a colored curable composition 9Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例110Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例4Z4で得た式(IZ4-80)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物10Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 110Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-80) obtained in Example 4Z4. Similarly, a colored curable composition 10Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例111Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例5Z4で得た式(IZ4-40)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物11Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 111Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-40) obtained in Example 5Z4. Similarly, a colored curable composition 11Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例112Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例6Z4で得た式(IZ4-41)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物12Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 112Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-41) obtained in Example 6Z4. Similarly, a colored curable composition 12Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例113Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物13Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 113Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 13Z4 was obtained in the same manner as in Example 101Z4, except that Pigment Green 59 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例114Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例2Z4で得た式(IZ4-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物14Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 114Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by the formula (IZ4-2) obtained in Example 2Z4. Similarly, a colored curable composition 14Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例115Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例3Z4で得た式(IZ4-79)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物15Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 115Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-79) obtained in Example 3Z4. Similarly, a colored curable composition 15Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例116Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例4Z4で得た式(IZ4-80)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物16Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 116Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, except that the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by the formula (IZ4-80) obtained in Example 4Z4. Similarly, a colored curable composition 16Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例117Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例5Z4で得た式(IZ4-40)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物17Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 117Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 with the compound represented by the formula (IZ4-40) obtained in Example 5Z4. Similarly, a colored curable composition 17Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例118Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物を実施例6Z4で得た式(IZ4-41)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物18Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Example 118Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with Example 101Z4 except that the compound represented by Formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was replaced with the compound represented by Formula (IZ4-41) obtained in Example 6Z4. Similarly, a colored curable composition 18Z4 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
比較例1Z4
実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物C1Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Comparative example 1Z4
The compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was prepared by C.I. I. A colored curable composition C1Z4 was obtained in the same manner as in Example 101Z4, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
比較例2Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物C2Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Comparative example 2Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7, the compound represented by the formula (IZ4-1) obtained in Example 1Z4 was added to C.I. I. A colored curable composition C2Z4 was obtained in the same manner as in Example 101Z4, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
比較例3Z4
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z4で得た式(IZ4-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z4と同様にして、着色硬化性組成物C3Z4を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表21Z4に示す。
Comparative example 3Z4
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, C.I. I. A colored curable composition C3Z4 was obtained in the same manner as in Example 101Z4, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 21Z4.
実施例119Z4
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ4):式(IZ4-1)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IZ4-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z4)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;を混合して着色硬化性組成物19Z4を得た。
Example 119Z4
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z4)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ4): 50 parts of the compound represented by the formula (IZ4-1),
Dispersant solution (solid content 60%) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): mixed 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, the formula (IZ4-1) compound is dispersed to obtain a colored composition. got stuff
then
Total amount of the obtained pigment dispersion (colorant (A1Z4)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: 0.12 parts of polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.); got
着色硬化性組成物1Z4に代えて着色硬化性組成物19Z4を用いる以外は、実施例101Z4と同様にして、着色パターンを作製した。また着色硬化性組成物1Z4に代えて着色硬化性組成物19Z4を用いる以外は、実施例101Z4と同様にして、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。 A colored pattern was prepared in the same manner as in Example 101Z4, except that the colored curable composition 19Z4 was used instead of the colored curable composition 1Z4. A colored coating film was obtained in the same manner as in Example 101Z4 except that the colored curable composition 19Z4 was used instead of the colored curable composition 1Z4, and film thickness and retardation values were measured. The results are shown in Table 22Z4.
実施例120Z4~実施例125Z4
式(IZ4-1)で表される化合物を表22Z4の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例119Z4と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。
Example 120Z4 to Example 125Z4
A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z4, except that the compound represented by formula (IZ4-1) was replaced with the colorant shown in the "colorant" column of Table 22Z4. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 22Z4.
実施例126Z4~実施例132Z4
式(IZ4-1)で表される化合物を表22Z4の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例119Z4と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。
Example 126Z4 to Example 132Z4
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z4, except that Pigment Green 7 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 22Z4.
実施例133Z4~実施例139Z4
式(IZ4-1)で表される化合物を表22Z4の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例119Z4と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表22Z4に示す。
Example 133Z4 to Example 139Z4
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 119Z4, except that Pigment Green 59 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 22Z4.
実施例Z4において、上記の結果から、本発明の化合物を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜では、C.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜に比べ、位相差値が小さくなることがわかった。 In Example Z4, from the above results, the colored coating film formed from the colored curable composition containing the compound of the present invention had C.I. I. It was found that the retardation value was smaller than that of the colored coating film formed from the colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
[実施例Z5]
実施例1Z5
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール212部とを混合した。5℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.5部とメタノール184部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸13.7部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド13.5部を加えた。得られた混合物を10~20℃下で5時間撹拌した後、40℃下で16時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸6.79部、2-シアノ-N-メチルアセトアミド6.75部及びメタノール201部を加え、40℃下で6時間、50℃下で65時間撹拌した。得られた混合物に、酢酸13.5部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)18.3部及び水604部を加え、40℃下で52時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IZ5-1)で表される化合物49.9部を得た。
[Example Z5]
Example 1Z5
25.2 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 212 parts of methanol were mixed. A mixture of 20.5 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 184 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
13.7 parts of acetic acid and 13.5 parts of 2-cyano-N-methylacetamide were added to the resulting mixture at 10-20°C. The resulting mixture was stirred at 10-20°C for 5 hours and then at 40°C for 16 hours. 6.79 parts of acetic acid, 6.75 parts of 2-cyano-N-methylacetamide and 201 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 6 hours and at 50° C. for 65 hours. 13.5 parts of acetic acid, 18.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 604 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 52 hours. The resulting mixture was filtered and the residue was washed with 50% aqueous methanol solution. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 49.9 parts of the compound represented by the formula (IZ5-1).
<式(IZ5-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 394
Exact Mass: 393
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 394
Exact Mass: 393
実施例2Z5
2-シアノ-N-メチルアセトアミドを2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z5と同様に実施して、式(IZ5-3)で表される化合物を得た。
Example 2Z5
A compound represented by the formula (IZ5-3) was obtained in the same manner as in Example 1Z5, except that 2-cyano-N-methylacetamide was replaced with 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.). rice field.
<式(IZ5-3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 456
Exact Mass: 455
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-3)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 456
Exact Mass: 455
実施例3Z5
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z5と同様に実施して、式(IZ5-23)で表される化合物を得た。
Example 3Z5
In the same manner as in Example 1Z5, except that 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) is replaced with 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), the formula (IZ5- A compound represented by 23) was obtained.
<式(IZ5-23)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 383
Exact Mass: 382
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-23)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 383
Exact Mass: 382
実施例4Z5
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)を4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)に代え、2-シアノ-N-メチルアセトアミドを2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)に代える以外は、実施例1Z5と同様に実施して、式(IZ5-25)で表される化合物を得た。
Example 4Z5
4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was replaced with 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), and 2-cyano-N-methylacetamide was replaced with 2-cyanoacetanilide (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. A compound represented by the formula (IZ5-25) was obtained in the same manner as in Example 1Z5, except that the compound was replaced with the one manufactured by Kogyo Co., Ltd.).
<式(IZ5-25)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 445
Exact Mass: 444
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-25)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 445
Exact Mass: 444
実施例5Z5
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール212部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)20.5部とメタノール184部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸13.7部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド13.5部を加えた。得られた混合物を10~20℃下で5時間撹拌した後、40℃下で16時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸6.79部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド6.75部を加え、40℃下で6時間、50℃下で65時間撹拌した。また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計201部を加えた。
得られた混合物に、酢酸13.5部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)18.3部及び水604部を加え、40℃下で53時間撹拌した。
得られた混合物をろ過し、残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-1)で表される化合物を得た。
Example 5Z5
25.2 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 212 parts of methanol were mixed. A mixture of 20.5 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 184 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
13.7 parts of acetic acid and 13.5 parts of 2-cyano-N-methylacetamide were added to the resulting mixture at 10-20°C. The resulting mixture was stirred at 10-20°C for 5 hours and then at 40°C for 16 hours.
6.79 parts of acetic acid and 6.75 parts of 2-cyano-N-methylacetamide were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 6 hours and at 50° C. for 65 hours. Also, by this time, a total of 201 parts of methanol had been added, in addition to the methanol described above.
13.5 parts of acetic acid, 18.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 604 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 40° C. for 53 hours.
The resulting mixture was filtered and the residue was washed with 50% aqueous methanol solution. The obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ5-1).
<式(IZ5-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 394
Exact Mass: 393
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 394
Exact Mass: 393
実施例6Z5
4-tert-ブチルフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール84部とを混合した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.15部とメタノール73部との混合物を、1時間かけて滴下した。得られた混合物を、5~20℃下で2日間撹拌した。
10~20℃下で、得られた混合物に、酢酸5.42部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)8.69部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.69部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)4.35を加え、65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計206部を加えた。
得られた混合物に、酢酸5.36部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)7.25部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-3)で表される化合物を得た。
Example 6Z5
10.0 parts of 4-tert-butyl phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 84 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.15 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 73 parts of methanol was added dropwise to the obtained mixture over 1 hour while maintaining the temperature at 5°C or less. The resulting mixture was stirred at 5-20° C. for 2 days.
At 10 to 20° C., 5.42 parts of acetic acid and 8.69 parts of 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
2.69 parts of acetic acid and 4.35 parts of 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) were added to the resulting mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 206 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
5.36 parts of acetic acid, 7.25 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ5-3).
<式(IZ5-3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 456
Exact Mass: 455
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-3)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 456
Exact Mass: 455
実施例7Z5
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)25.2部とメタノール376部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)14.8部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸9.31部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド14.4部を加えた。得られた混合物を室温下で14時間、40℃下で29時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸1.50部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド2.24部を加えた。得られた混合物を40℃下で19時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸4.83部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド7.36部を加えた。得られた混合物を40℃下で79時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸4.60部と2-シアノ-N-メチルアセトアミド7.30部を加えた。得られた混合物を40℃下で24時間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計259部を加えた。
得られた混合物に、酢酸12.1部、バルビツール酸(東京化成工業(株)製)19.1部、水635部、メタノール14.2部及び50%メタノール水溶液20部を加え、40℃下で21時間、63℃下で5時間撹拌した。
得られた混合物に酢酸23.4部を加え、63℃下で18時間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸24.9部、バルビツール酸19.4部及びメタノール32.8部を加え、63℃下で7時間撹拌した。
得られた混合物に50%メタノール水溶液259部を加え、63℃下で7日間撹拌した。
得られた混合物をろ過した。
得られた残渣にテトラヒドロフラン902部を加えて、室温下で撹拌した。
この混合物をろ過し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-23)で表される化合物を得た。
Example 7Z5
25.2 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 376 parts of methanol were mixed. To the resulting mixture was added dropwise 14.8 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) over 20 minutes while maintaining the temperature at 2 to 6°C. The resulting mixture was stirred for 5 hours while maintaining the temperature below 5°C.
9.31 parts of acetic acid and 14.4 parts of 2-cyano-N-methylacetamide were added while maintaining the resulting mixture at 5°C or lower. The resulting mixture was stirred at room temperature for 14 hours and at 40° C. for 29 hours.
To the resulting mixture were added 1.50 parts of acetic acid and 2.24 parts of 2-cyano-N-methylacetamide. The resulting mixture was stirred at 40° C. for 19 hours.
To the resulting mixture were added 4.83 parts of acetic acid and 7.36 parts of 2-cyano-N-methylacetamide. The resulting mixture was stirred at 40° C. for 79 hours.
To the resulting mixture were added 4.60 parts of acetic acid and 7.30 parts of 2-cyano-N-methylacetamide. The resulting mixture was stirred at 40° C. for 24 hours.
Also, by this time, a total of 259 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
To the resulting mixture, 12.1 parts of acetic acid, 19.1 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), 635 parts of water, 14.2 parts of methanol and 20 parts of a 50% methanol aqueous solution were added, and the mixture was heated to 40°C. The mixture was stirred at low temperature for 21 hours and at 63°C for 5 hours.
23.4 parts of acetic acid was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 63° C. for 18 hours.
24.9 parts of acetic acid, 19.4 parts of barbituric acid and 32.8 parts of methanol were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 63° C. for 7 hours.
259 parts of a 50% methanol aqueous solution was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 63° C. for 7 days.
The resulting mixture was filtered.
902 parts of tetrahydrofuran was added to the resulting residue, and the mixture was stirred at room temperature.
The mixture was filtered, and the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by formula (IZ5-23).
<式(IZ5-23)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 383
Exact Mass: 382
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-23)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 383
Exact Mass: 382
実施例8Z5
4-ニトロフタロニトリル(東京化成工業(株)製)10.0部とメタノール149部とを混合した。2~6℃下に保ちながら、得られた混合物に、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.86部を、20分間かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下に保ちながら、5時間撹拌した。
得られた混合物を5℃以下に保ちながら、酢酸5.79部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)9.25部、メタノール74部を加えた。得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
得られた混合物に、酢酸2.88部と2-シアノアセトアニリド(東京化成工業(株)製)4.63部を加えた。
得られた混合物を65℃下で3日間撹拌した。
また、この時点までに、上記に記載したメタノール以外に、メタノール合計140部を加えた。
得られた混合物に、酢酸24.0部とバルビツール酸(東京化成工業(株)製)15.3部、水363部を加え、65℃下で9日間撹拌した。
得られた混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-25)で表される化合物を得た。
Example 8Z5
10.0 parts of 4-nitrophthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 149 parts of methanol were mixed. To the resulting mixture was added dropwise 5.86 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) over 20 minutes while maintaining the temperature at 2 to 6°C. The resulting mixture was stirred for 5 hours while maintaining the temperature below 5°C.
5.79 parts of acetic acid, 9.25 parts of 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 74 parts of methanol were added to the resulting mixture while maintaining the temperature below 5°C. The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
To the resulting mixture were added 2.88 parts of acetic acid and 4.63 parts of 2-cyanoacetanilide (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.).
The resulting mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
Also, by this time, a total of 140 parts of methanol had been added in addition to the methanol described above.
24.0 parts of acetic acid, 15.3 parts of barbituric acid (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) and 363 parts of water were added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at 65° C. for 9 days.
After the solvent was distilled off from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ5-25).
<式(IZ5-25)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 445
Exact Mass: 444
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-25)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 445
Exact Mass: 444
実施例9Z5
4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部とメタノール62部を混合した。
この混合物を5℃以下に保ちながら、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の0.5倍のモル数のナトリウムメトキシドを含む25%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を加えた。
この混合物を5℃以下で5時間撹拌した。
5℃以下を保ちながら、この混合物に、4,5-ジクロロフタロニトリル5.0部のモル数の1.5倍のモル数の2-シアノ-N-メチルアセトアミドと酢酸6.1部を加えた。
この混合物を65℃下で3日間撹拌した。
この混合物と酢酸4.2部、バルビツール酸5.2部、メタノール500部、水562部を混合し、65℃下で9日間撹拌した。
この混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IZ5-247)で表される化合物を得た。
Example 9Z5
5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile and 62 parts of methanol were mixed.
While maintaining this mixture at 5° C. or lower, a 25% sodium methoxide methanol solution containing 0.5 times the molar number of sodium methoxide in 5.0 parts of 4,5-dichlorophthalonitrile was added.
The mixture was stirred at below 5°C for 5 hours.
While maintaining the temperature at 5°C or less, 2-cyano-N-methylacetamide and 6.1 parts of acetic acid were added to the mixture in a mole number 1.5 times the mole number of 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0 parts). rice field.
The mixture was stirred at 65° C. for 3 days.
This mixture was mixed with 4.2 parts of acetic acid, 5.2 parts of barbituric acid, 500 parts of methanol and 562 parts of water, and stirred at 65° C. for 9 days.
After removing the solvent from this mixture with a rotary evaporator, the obtained residue was purified by column chromatography to obtain a compound represented by the formula (IZ5-247).
<式(IZ5-247)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 406
Exact Mass: 405
<Identification of the compound represented by the formula (IZ5-247)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 406
Exact Mass: 405
実施例101Z5
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ5):実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z5を得た。
Example 101Z5
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z5)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ5): 50 parts of the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5,
Dispersant (BYK-LPN6919; BYK-Chemie Japan Co., Ltd.) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): Mix 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was dispersed to obtain a colored composition.
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z5)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 1Z5.
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z5をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
[Preparation of colored pattern]
A colored curable composition 1Z5 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored curable composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 200 μm, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) was used in an air atmosphere at 80 mJ/ It was exposed with an exposure amount of cm 2 (365 nm standard). A photomask having a line-and-space pattern of 100 μm was used. The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. A colored pattern was obtained by post-baking the colored curable composition layer at 230° C. for 30 minutes.
[位相差値測定]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z5をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表16Z5に示す。
[Phase difference value measurement]
A colored curable composition 1Z5 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the colored curable composition layer was exposed to light at an exposure dose of 80 mJ/cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. The colored curable composition layer was post-baked at 230° C. for 30 minutes to obtain a colored coating film.
The film thickness of the resulting colored coating film was measured using DEKTAK3 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
An ellipsometer (M-220 type spectroscopic ellipsometer; manufactured by JASCO Corporation) was used to measure the retardation value of the colored coating film at a tilt angle of 45°. Light with a wavelength of 550 nm was used for the phase difference value measurement. The results are shown in Table 16Z5.
実施例102Z5
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例2Z5で得た式(IZ5-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物2Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 102Z5
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z5, except that the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 is replaced with the compound represented by the formula (IZ5-3) obtained in Example 2Z5. A color composition 2Z5 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例103Z5
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例3Z5で得た式(IZ5-23)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物3Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 103Z5
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z5 except that the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 is replaced with the compound represented by the formula (IZ5-23) obtained in Example 3Z5. A color composition 3Z5 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例104Z5
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例4Z5で得た式(IZ5-25)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物4Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 104Z5
Coloring and curing in the same manner as in Example 101Z5 except that the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 is replaced with the compound represented by the formula (IZ5-25) obtained in Example 4Z5. A color composition 4Z5 was obtained to give a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例105Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物5Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 105Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 5Z5 was obtained in the same manner as in Example 101Z5 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例106Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例2Z5で得た式(IZ5-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物6Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 106Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z5 except that the compound represented by Formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was replaced with the compound represented by Formula (IZ5-3) obtained in Example 2Z5. Similarly, a colored curable composition 6Z5 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例107Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例3Z5で得た式(IZ5-23)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物7Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 107Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z5 except that the compound represented by Formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was replaced with the compound represented by Formula (IZ5-23) obtained in Example 3Z5. Similarly, a colored curable composition 7Z5 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例108Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例4Z5で得た式(IZ5-25)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物8Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 108Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7 was replaced with Example 101Z5 except that the compound represented by Formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was replaced with the compound represented by Formula (IZ5-25) obtained in Example 4Z5. Similarly, a colored curable composition 8Z5 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例109Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物9Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 109Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 9Z5 was obtained in the same manner as in Example 101Z5, except that Pigment Green 59 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例110Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例2Z5で得た式(IZ5-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物10Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 110Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 with the compound represented by the formula (IZ5-3) obtained in Example 2Z5. Similarly, a colored curable composition 10Z5 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例111Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例3Z5で得た式(IZ5-23)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物11Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 111Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 with the compound represented by the formula (IZ5-23) obtained in Example 3Z5. Similarly, a colored curable composition 11Z5 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例112Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物を実施例4Z5で得た式(IZ5-25)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物12Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Example 112Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59 was replaced with Example 101Z5 except that the compound represented by Formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was replaced with the compound represented by Formula (IZ5-25) obtained in Example 4Z5. Similarly, a colored curable composition 12Z5 was obtained to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
比較例1Z5
実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物C1Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Comparative example 1Z5
The compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was prepared by C.I. I. A colored curable composition C1Z5 was obtained in the same manner as in Example 101Z5, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
比較例2Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物C2Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Comparative example 2Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7, the compound represented by the formula (IZ5-1) obtained in Example 1Z5 was added to C.I. I. A colored curable composition C2Z5 was obtained in the same manner as in Example 101Z5, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
比較例3Z5
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、実施例1Z5で得た式(IZ5-1)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z5と同様にして、着色硬化性組成物C3Z5を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表16Z5に示す。
Comparative example 3Z5
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, C.I. I. A colored curable composition C3Z5 was obtained in the same manner as in Example 101Z5, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 16Z5.
実施例113Z5
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ5):式(IZ5-1)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IZ5-1)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z5)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;
及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物13Z5を得た。
Example 113Z5
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z5)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ5): 50 parts of the compound represented by the formula (IZ5-1),
Dispersant solution (solid content 60%) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): Mix 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, the formula (IZ5-1) to disperse the compound represented by the coloring composition got stuff
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z5)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate;
and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; manufactured by Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 13Z5.
着色硬化性組成物1Z5に代えて着色硬化性組成物13Z5を用いる以外は、実施例101Z5と同様にして、着色パターンを作製した。また着色硬化性組成物1Z5に代えて着色硬化性組成物13Z5を用いる以外は、実施例101Z5と同様にして、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。 A colored pattern was prepared in the same manner as in Example 101Z5, except that the colored curable composition 13Z5 was used instead of the colored curable composition 1Z5. A colored coating film was obtained in the same manner as in Example 101Z5, except that the colored curable composition 13Z5 was used instead of the colored curable composition 1Z5, and film thickness and retardation values were measured. The results are shown in Table 17Z5.
実施例114Z5~実施例117Z5
式(IZ5-1)で表される化合物を表17Z5の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例113Z5と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。
Example 114Z5 to Example 117Z5
A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 113Z5, except that the compound represented by formula (IZ5-1) was replaced with the colorant shown in the "Colorant" column of Table 17Z5. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 17Z5.
実施例118Z5~実施例122Z5
式(IZ5-1)で表される化合物を表17Z5の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例113Z5と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。
Example 118Z5 to Example 122Z5
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 113Z5, except that Pigment Green 7 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 17Z5.
実施例123Z5~実施例127Z5
式(IZ5-1)で表される化合物を表17Z5の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例113Z5と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表17Z5に示す。
Example 123Z5 to Example 127Z5
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 113Z5, except that Pigment Green 59 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 17Z5.
実施例Z5において、上記の結果から、本発明の化合物を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜では、C.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜に比べ、位相差値が小さくなることがわかった。 In Example Z5, from the above results, in the colored coating film formed from the colored curable composition containing the compound of the present invention, C.I. I. It was found that the retardation value was smaller than that of the colored coating film formed from the colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
[実施例Z6]
実施例1Z6
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)7.02部とメタノール61.6部とを混合した。得られた混合物の温度を2℃下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)8.20部とメタノール74.6部との混合物を、1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、2℃下で6時間15分撹拌した。得られた混合物の温度を4℃以下に保ちながら、酢酸10.7部を加えた。得られた混合物に、ベンゾイルアセトニトリル(東京化成工業(株)製)17.6部を加え、室温下で44時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣をメタノール800部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFFZ6-1)で表される化合物18.0部を得
た。
[Example Z6]
Example 1Z6
7.02 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 61.6 parts of methanol were mixed. A mixture of 8.20 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 74.6 parts of methanol was heated for 1 hour and 30 minutes while maintaining the temperature of the resulting mixture below 2°C. dripped over. The resulting mixture was stirred at 2° C. for 6 hours and 15 minutes. 10.7 parts of acetic acid was added while maintaining the temperature of the resulting mixture below 4°C. 17.6 parts of benzoylacetonitrile (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) was added to the obtained mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 44 hours. The resulting mixture was filtered and the residue was washed with 800 parts of methanol. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 18.0 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-1).
<式(IFFZ6-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 402
Exact Mass: 401
<Identification of the compound represented by the formula (IFFZ6-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI+: m/z = [M+H] + 402
Exact Mass: 401
3℃下の発煙硫酸(25%)(和光純薬工業(株)製)7.6部を撹拌しながら、実施例2Z6で得られた式(IFFZ6-1)で表される化合物0.513部を加えた。得られた混合物に発煙硫酸(25%)(和光純薬工業(株)製)3.8部を加えた。得られた混合物を撹拌しながら、3時間30分かけて15℃まで上げた。得られた混合物に氷水139部を加え、さらに塩化ナトリウム38.2部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を21.5%塩化ナトリウム水溶液64部で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFFZ6-2)で表される化合物1.02部を得た。 While stirring 7.6 parts of fuming sulfuric acid (25%) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) at 3 ° C., 0.513 of the compound represented by the formula (IFFZ6-1) obtained in Example 2Z6 added part. Fuming sulfuric acid (25%) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (3.8 parts) was added to the resulting mixture. The resulting mixture was stirred and heated to 15° C. over 3 hours and 30 minutes. 139 parts of ice water was added to the resulting mixture, and 38.2 parts of sodium chloride was further added. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with 64 parts of a 21.5% aqueous sodium chloride solution. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 1.02 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2).
<式(IFFZ6-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 560
Exact Mass: 561
<Identification of the compound represented by the formula (IFFZ6-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 560
Exact Mass: 561
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.11部と水511部とを混合した。得られた混合物に、塩化バリウム二水和物(和光純薬工業(株)製)6.72部と水60部の混合物を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-4)で表される化合物2.98部を得た。 At room temperature, 5.11 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 511 parts of water were mixed. A mixture of 6.72 parts of barium chloride dihydrate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 60 parts of water was added to the resulting mixture. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 2.98 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-4).
<式(IFZ6-4)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ba2++H]- 560
Exact Mass: 697
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-4)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Ba 2+ +H] - 560
Exact Mass: 697
実施例2Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物10.0部と水1000部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化バリウム二水和物水溶液87.0部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-4)で表される化合物9.43部を得た。
Example 2Z6
At room temperature, 10.0 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 1000 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. To this homogeneous solution was added 87.0 parts of a 10% barium chloride dihydrate aqueous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 9.43 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-4).
<式(IFZ6-4)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ba+H]- 560
Exact Mass: 697
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-4)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Ba+H] - 560
Exact Mass: 697
実施例3Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.02部と50%メタノール水溶液500部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化ストロンチウム六水和物水溶液95.0部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を50%メタノール水溶液で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-3)で表される化合物4.00部を得た。
Example 3Z6
At room temperature, 5.02 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 500 parts of a 50% methanol aqueous solution were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. 95.0 parts of a 10% aqueous solution of strontium chloride hexahydrate was added to this homogeneous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with 50% aqueous methanol solution. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 4.00 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-3).
<式(IFZ6-3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Sr+H]- 560
Exact Mass: 647
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-3)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Sr+H] - 560
Exact Mass: 647
実施例4Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物0.501部と水50.0部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化カルシウム水溶液12.6部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-2)で表される化合物0.024部を得た。
Example 4Z6
At room temperature, 0.501 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 50.0 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. 12.6 parts of a 10% calcium chloride aqueous solution was added to this homogeneous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 0.024 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-2).
<式(IFZ6-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ca+H]- 560
Exact Mass: 599
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Ca+H] - 560
Exact Mass: 599
実施例5Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物0.500部と水50.0部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化マンガン四水和物水溶液3.52部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-10)で表される化合物0.015部を得た。
Example 5Z6
At room temperature, 0.500 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 50.0 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. 3.52 parts of a 10% manganese chloride tetrahydrate aqueous solution was added to this homogeneous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 0.015 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-10).
<式(IFZ6-10)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Mn+H]- 560
Exact Mass: 614
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-10)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Mn+H] - 560
Exact Mass: 614
実施例6Z6
塩化バリウム二水和物を硝酸亜鉛六水和物に代える以外は、実施例2Z6と同様に実施して、式(IFZ6-6)で表される化合物を得た。
Example 6Z6
A compound represented by the formula (IFZ6-6) was obtained in the same manner as in Example 2Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with zinc nitrate hexahydrate.
<式(IFZ6-6)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Zn+H]- 560
Exact Mass: 623
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-6)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Zn+H] - 560
Exact Mass: 623
実施例7Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.00部と水500部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%塩化アルミニウム水溶液23.7部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-11)で表される化合物0.474部を得た。
Example 7Z6
At room temperature, 5.00 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 500 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. 23.7 parts of a 10% aluminum chloride aqueous solution was added to this homogeneous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The resulting residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 0.474 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-11).
<式(IFZ6-11)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Al)/3+H]- 560
Exact Mass: 1731
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-11)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [(M-2Al)/3+H] - 560
Exact Mass: 1731
実施例8Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物5.01部と水500部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%硝酸鉄九水和物水溶液36.0部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-12)で表される化合物3.80部を得た。
Example 8Z6
At room temperature, 5.01 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 500 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. To this homogeneous solution was added 36.0 parts of a 10% iron nitrate nonahydrate aqueous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 3.80 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-12).
<式(IFZ6-12)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Fe)/3+H]- 560
Exact Mass: 1789
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-12)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [(M-2Fe)/3+H] - 560
Exact Mass: 1789
実施例9Z6
室温下で、式(IFFZ6-2)で表される化合物0.498部と水49.9部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。この均一溶液に、10%硫酸銅五水和物水溶液4.45部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IFZ6-31)で表される化合物0.018部を得た。
Example 9Z6
At room temperature, 0.498 parts of the compound represented by the formula (IFFZ6-2) and 49.9 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. To this homogeneous solution was added 4.45 parts of a 10% copper sulfate pentahydrate aqueous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 0.018 part of the compound represented by the formula (IFZ6-31).
<式(IFZ6-31)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Cu+H]- 560
Exact Mass: 622
<Identification of the compound represented by the formula (IFZ6-31)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Cu+H] - 560
Exact Mass: 622
実施例10Z6
ベンゾイルアセトニトリルを、4-シアノアセチル安息香酸に代える以外は、実施例1Z6において式(IFFZ6-1)で表される化合物を得る方法と同様に実施して、式(IJJZ6-1)で表される化合物を得た。
Example 10Z6
The compound of formula (IFFZ6-1) was obtained in the same manner as in Example 1Z6 except that benzoylacetonitrile was replaced with 4-cyanoacetylbenzoic acid to obtain a compound of formula (IJJZ6-1). A compound was obtained.
<式(IJJZ6-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 488
Exact Mass: 489
<Identification of the compound represented by the formula (IJJZ6-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 488
Exact Mass: 489
室温下で、式(IJJZ6-1)で表される化合物16.3部と水1630部とを混合した。得られた混合物に、5%水酸化ナトリウム水溶液を滴下し、均一溶液を得た。得られた均一溶液に、10%塩化バリウム二水和物水溶液163部を加えた。得られた混合物をろ過し、得られた残渣を水で洗浄した。得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(IJZ6-4)で表される化合物7.49部を得た。 At room temperature, 16.3 parts of the compound represented by the formula (IJJZ6-1) and 1630 parts of water were mixed. A 5% aqueous sodium hydroxide solution was added dropwise to the resulting mixture to obtain a homogeneous solution. 163 parts of a 10% barium chloride dihydrate aqueous solution was added to the resulting homogeneous solution. The resulting mixture was filtered and the resulting residue was washed with water. The obtained residue was dried under reduced pressure at 60° C. to obtain 7.49 parts of the compound represented by the formula (IJZ6-4).
<式(IJZ6-4)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ba+H]- 488
Exact Mass: 625
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-4)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Ba+H] - 488
Exact Mass: 625
実施例11Z6
塩化バリウム二水和物を塩化ストロンチウム六水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-3)で表される化合物を得た。
Example 11Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-3) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with strontium chloride hexahydrate.
<式(IJZ6-3)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Sr+H]- 488
Exact Mass: 575
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-3)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Sr+H] - 488
Exact Mass: 575
実施例12Z6
塩化バリウム二水和物を塩化カルシウムに代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-2)で表される化合物を得た。
Example 12Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-2) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that calcium chloride was used instead of barium chloride dihydrate.
<式(IJZ6-2)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Ca+H]- 488
Exact Mass: 527
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-2)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Ca+H] - 488
Exact Mass: 527
実施例13Z6
塩化バリウム二水和物を塩化マンガン四水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-10)で表される化合物を得た。
Example 13Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-10) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with manganese chloride tetrahydrate.
<式(IJZ6-10)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Mn+H]- 488
Exact Mass: 542
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-10)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Mn+H] - 488
Exact Mass: 542
実施例14Z6
塩化バリウム二水和物を硫酸銅五水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-31)で表される化合物を得た。
Example 14Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-31) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with copper sulfate pentahydrate.
<式(IJZ6-31)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Cu+H]- 488
Exact Mass: 550
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-31)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Cu+H] - 488
Exact Mass: 550
実施例15Z6
塩化バリウム二水和物を硝酸亜鉛六水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-6)で表される化合物を得た。
Example 15Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-6) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with zinc nitrate hexahydrate.
<式(IJZ6-6)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Zn+H]- 488
Exact Mass: 551
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-6)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Zn+H] - 488
Exact Mass: 551
実施例16Z6
塩化バリウム二水和物を塩化アルミニウムに代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-11)で表される化合物を得た。
Example 16Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-11) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with aluminum chloride.
<式(IJZ6-11)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Al)/3+H]- 488
Exact Mass: 1515
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-11)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [(M-2Al)/3+H] - 488
Exact Mass: 1515
実施例17Z6
塩化バリウム二水和物を硝酸鉄九水和物に代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-12)で表される化合物を得た。
Example 17Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-12) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with iron nitrate nonahydrate.
<式(IJZ6-12)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[(M-2Fe)/3+H]- 488
Exact Mass: 1573
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-12)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [(M-2Fe)/3+H] - 488
Exact Mass: 1573
実施例18Z6
塩化バリウム二水和物を塩化マグネシウムに代える以外は、実施例10Z6と同様に実施して、式(IJZ6-1)で表される化合物を得た。
Example 18Z6
A compound represented by the formula (IJZ6-1) was obtained in the same manner as in Example 10Z6, except that barium chloride dihydrate was replaced with magnesium chloride.
<式(IJZ6-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-Mg+H]- 488
Exact Mass: 511
<Identification of the compound represented by the formula (IJZ6-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [M-Mg+H] - 488
Exact Mass: 511
合成例19Z6
フタロニトリル(東京化成工業(株)製)5.00部とメタノール44部とを混合した。5℃以下に保ちながら、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液(和光純薬工業(株)製)5.84部とメタノール54部との混合物を、得られた混合物に1時間30分かけて滴下した。得られた混合物を、5℃以下で12時間撹拌した。5℃以下に保ちながら、得られた混合物に酢酸11.5部を加え、さらに4-シアノアセチル安息香酸24.5部とメタノール712部とを加えた。得られた混合物を室温下で4時間撹拌した後、40℃下で96時間撹拌した。得られた混合物を、ロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、式(IJJZ6-1)で表される化合物0.471部を得た。
Synthesis Example 19Z6
5.00 parts of phthalonitrile (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 44 parts of methanol were mixed. A mixture of 5.84 parts of a 28% sodium methoxide methanol solution (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 54 parts of methanol was added dropwise to the resulting mixture over 1 hour and 30 minutes while maintaining the temperature at 5°C or less. . The resulting mixture was stirred for 12 hours below 5°C. 11.5 parts of acetic acid was added to the resulting mixture while maintaining the temperature below 5° C., and 24.5 parts of 4-cyanoacetylbenzoic acid and 712 parts of methanol were further added. The resulting mixture was stirred at room temperature for 4 hours and then at 40° C. for 96 hours. After distilling off the solvent from the resulting mixture using a rotary evaporator, the resulting residue was purified by column chromatography to obtain 0.471 parts of the compound represented by the formula (IJJZ6-1).
<式(IJJZ6-1)で表される化合物の同定>
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 488
Exact Mass: 489
<Identification of the compound represented by the formula (IJJZ6-1)>
(mass spectrometry) ionization mode = ESI-: m/z = [MH] - 488
Exact Mass: 489
実施例101Z6
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ6):式(IFZ6-4)で表される化合物 50部、
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IFZ6-4)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物1Z6を得た。
Example 101Z6
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z6)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ6): 50 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-4),
Dispersant (BYK-LPN6919; BYK-Chemie Japan Co., Ltd.) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): mixed 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, the compound represented by the formula (IFZ6-4) is dispersed to obtain a colored composition. got stuff
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z6)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 1Z6.
[着色パターンの作製]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z6をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を200μmとして、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露光した。尚、
フォトマスクとしては、100μmのラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗した。この着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色パターンを得た。
[Preparation of colored pattern]
A colored curable composition 1Z6 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the distance between the substrate on which the colored curable composition layer was formed and the quartz glass photomask was set to 200 μm, and an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation) was used in an air atmosphere at 80 mJ/ It was exposed with an exposure amount of cm 2 (365 nm standard). still,
A photomask having a line-and-space pattern of 100 μm was used. The colored curable composition layer after exposure was developed by being immersed in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25° C. for 70 seconds, and washed with water. A colored pattern was obtained by post-baking the colored curable composition layer at 230° C. for 30 minutes.
[位相差値測定]
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性組成物1Z6をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークして着色硬化性組成物層を形成した。冷却後、着色硬化性組成物層に露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で露
光した。露光後の着色硬化性組成物層を、非イオン系界面活性剤0.12%と水酸化カリウム0.04%とを含む水溶液に25℃で70秒間浸漬させて現像し、水洗し、乾燥した。乾燥後の着色硬化性組成物層を、230℃で30分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の膜厚を、DEKTAK3(日本真空技術(株)製)を用いて測定した。
エリプソメータ(M-220型 分光エリプソメータ;日本分光(株)製)を用いて、この着色塗膜のあおり角45°における位相差値を測定した。位相差値測定には、波長550nmの光を用いた。結果を表5Z6に示す。
[Phase difference value measurement]
A colored curable composition 1Z6 was applied onto a 2-inch square glass substrate (Eagle XG; manufactured by Corning) by a spin coating method, and then prebaked at 100° C. for 3 minutes to form a colored curable composition layer. After cooling, the colored curable composition layer was exposed to light at an exposure dose of 80 mJ/cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Corporation). The colored curable composition layer after exposure was developed by immersing it in an aqueous solution containing 0.12% nonionic surfactant and 0.04% potassium hydroxide at 25°C for 70 seconds, washed with water, and dried. . The colored curable composition layer after drying was post-baked at 230° C. for 30 minutes to obtain a colored coating film.
The film thickness of the resulting colored coating film was measured using DEKTAK3 (manufactured by Japan Vacuum Engineering Co., Ltd.).
An ellipsometer (M-220 type spectroscopic ellipsometer; manufactured by JASCO Corporation) was used to measure the retardation value of the colored coating film at a tilt angle of 45°. Light with a wavelength of 550 nm was used for the phase difference value measurement. The results are shown in Table 5Z6.
実施例102Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物2Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 102Z6
A colored curable composition 2Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-2) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例103Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物3Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 103Z6
A colored curable composition 3Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-3) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例104Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物4Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 104Z6
A colored curable composition 4Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-6) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例105Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-10)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物5Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 105Z6
A colored curable composition 5Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-10) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例106Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-11)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物6Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 106Z6
A colored curable composition 6Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-11) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例107Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-12)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物7Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 107Z6
A colored curable composition 7Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-12) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例108Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-31)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物8Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 108Z6
A colored curable composition 8Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IFZ6-31) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例109Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-1)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物9Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 109Z6
A colored curable composition 9Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-1) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例110Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-2)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物10Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 110Z6
A colored curable composition 10Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-2), and a colored pattern was obtained. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例111Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-3)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物11Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 111Z6
A colored curable composition 11Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-3) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例112Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-4)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物12Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 112Z6
A colored curable composition 12Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-4) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例113Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-6)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物13Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 113Z6
A colored curable composition 13Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-6) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例114Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-10)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物14Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 114Z6
A colored curable composition 14Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-10) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例115Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-11)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物15Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 115Z6
A colored curable composition 15Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-11) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例116Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-12)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物16Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 116Z6
A colored curable composition 16Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-12) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例117Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-31)で表される化合物に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物17Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表5Z6に示す。
Example 117Z6
A colored curable composition 17Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the compound represented by the formula (IJZ6-31) to obtain a colored pattern. rice field. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 5Z6.
実施例118Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物18Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 118Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-2), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 18Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例119Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物19Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 119Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-3), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 19Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例120Z6
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物20Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 120Z6
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 20Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例121Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物21Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 121Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-6), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 21Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例122Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物22Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 122Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-10), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 22Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例123Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物23Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 123Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-11), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 23Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例124Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物24Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 124Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-12), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 24Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例125Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物25Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 125Z6
Substituting the compound represented by the formula (IFZ6-31) with the compound represented by the formula (IFZ6-31), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 25Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例126Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-1)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物26Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 126Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-1), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 26Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例127Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物27Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 127Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-2), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 27Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例128Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物28Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 128Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-3), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 28Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例129Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-4)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物29Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 129Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-4), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 29Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例130Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物30Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 130Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-6), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 30Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例131Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物31Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 131Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-10), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 31Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例132Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物32Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 132Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-11), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 32Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例133Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物33Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 133Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-12), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 33Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 7 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例134Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物34Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表6Z6に示す。
Example 134Z6
Substituting the compound represented by the formula (IJZ6-31) for the compound represented by the formula (IFZ6-4), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 34Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 7 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 6Z6.
実施例135Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物35Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 135Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-2), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 35Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 59 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例136Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物36Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 136Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-3), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 36Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例137Z6
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物37Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 137Z6
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 37Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例138Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物38Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 138Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-6), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 38Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例139Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物39Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 139Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-10), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 39Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 59 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例140Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物40Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 140Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-11), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 40Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例141Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物41Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 141Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IFZ6-12), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 41Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例142Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IFZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物42Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 142Z6
Substituting the compound represented by the formula (IFZ6-31) with the compound represented by the formula (IFZ6-31), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 42Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例143Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-1)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物43Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 143Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-1), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 43Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Green 59 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例144Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-2)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物44Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 144Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-2), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 44Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例145Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-3)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物45Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 145Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-3), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 45Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例146Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-4)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物46Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 146Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-4), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 46Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例147Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-6)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物47Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 147Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-6), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 47Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例148Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-10)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物48Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 148Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-10), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 48Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例149Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-11)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物49Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 149Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-11), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 49Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例150Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-12)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物50Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 150Z6
Substituting the compound represented by formula (IFZ6-4) with the compound represented by formula (IJZ6-12), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 50Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
実施例151Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を式(IJZ6-31)で表される化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物51Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表7Z6に示す。
Example 151Z6
Substituting the compound represented by the formula (IJZ6-31) for the compound represented by the formula (IFZ6-4), C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored curable composition 51Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that Pigment Green 59 was used to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 7Z6.
比較例1Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物C1Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z6に示す。
Comparative example 1Z6
The compound represented by the formula (IFZ6-4) was prepared by C.I. I. A colored curable composition C1Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 8Z6.
比較例2Z6
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代え、式(IFZ6-4)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物C2Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z6に示す。
Comparative example 2Z6
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 7, C.I. I. A colored curable composition C2Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 8Z6.
比較例3Z6
C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代え、式(IFZ6-4)で表される化合物をC.I.ピグメントイエロー185に代える以外は、実施例101Z6と同様にして、着色硬化性組成物C3Z6を得て、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表8Z6に示す。
Comparative example 3Z6
C. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. Pigment Green 59, C.I. I. A colored curable composition C3Z6 was obtained in the same manner as in Example 101Z6, except that Pigment Yellow 185 was used, to obtain a colored pattern. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 8Z6.
実施例152Z6
顔料:C.I.ピグメントグリーン58 60部、
アクリル系顔料分散剤 8.1部、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 290部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を分散させた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)を調製した。
別途、
着色剤(AZ6):式(IFZ6-4)で表される化合物 50部、
分散剤溶液(固形分60%) 58部、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93部、及び
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
を混合し、ビーズミルを用いて、式(IFZ6-4)で表される化合物を分散させて着色組成物を得た。
次いで、
得られた顔料分散液(着色剤(A1Z6)含有液)の全量;
得られた着色組成物 400部;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部;
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部;
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部;
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部;及び
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部;
を混合して着色硬化性組成物52Z6を得た。
Example 152Z6
Pigment: C.I. I. Pigment Green 58 60 parts,
8.1 parts of an acrylic pigment dispersant,
Resin (B): 73 parts of resin B5 solution, and solvent (E): 290 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate were mixed, and a pigment dispersion (colorant (A1Z6)-containing liquid) was prepared by dispersing the pigment using a bead mill. prepared.
Separately,
Coloring agent (AZ6): 50 parts of the compound represented by the formula (IFZ6-4),
Dispersant solution (solid content 60%) 58 parts,
Resin (B): 93 parts of resin B3 solution, and solvent (E): mixed 800 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate, using a bead mill, the compound represented by the formula (IFZ6-4) is dispersed to obtain a colored composition. got stuff
then
Total amount of the resulting pigment dispersion (colorant (A1Z6)-containing liquid);
400 parts of the obtained coloring composition;
Resin (B): 45 parts of resin B1 solution;
Polymerizable compound (C): 25 parts of dipentaerythritol hexaacrylate (KAYARAD (registered trademark) DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.);
Polymerization initiator (D): N-benzoyloxy-1-(4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE-01; manufactured by BASF Corporation) 15 parts;
Solvent (E): 86 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate; and leveling agent: polyether-modified silicone oil (Toray Silicone SH8400; Dow Corning Toray Co., Ltd.) 0.12 parts;
were mixed to obtain a colored curable composition 52Z6.
着色硬化性組成物1Z6に代えて着色硬化性組成物52Z6を用いる以外は、実施例101Z6と同様にして、着色パターンを作製した。また着色硬化性組成物1Z6に代えて着色硬化性組成物52Z6を用いる以外は、実施例101Z6と同様にして、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表9Z6に示す。 A colored pattern was produced in the same manner as in Example 101Z6 except that the colored curable composition 52Z6 was used instead of the colored curable composition 1Z6. A colored coating film was obtained in the same manner as in Example 101Z6 except that the colored curable composition 52Z6 was used instead of the colored curable composition 1Z6, and film thickness and retardation values were measured. The results are shown in Table 9Z6.
実施例153Z6~実施例168Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を表9Z6の「着色剤」欄に示す着色剤に代える以外は、実施例152Z6と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表9Z6に示す。
Example 153Z6 to Example 168Z6
A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 152Z6, except that the compound represented by the formula (IFZ6-4) was replaced with the colorant shown in the "Colorant" column of Table 9Z6. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 9Z6.
実施例169Z6~実施例185Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を表10Z6の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン7に代える以外は、実施例152Z6と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表10Z6に示す。
Example 169Z6 to Example 185Z6
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 152Z6, except that Pigment Green 7 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 10Z6.
実施例186Z6~実施例202Z6
式(IFZ6-4)で表される化合物を表11Z6の「着色剤」欄に示す化合物に代え、C.I.ピグメントグリーン58をC.I.ピグメントグリーン59に代える以外は、実施例152Z6と同様にして、着色パターンを得た。また、着色塗膜を得て、膜厚測定及び位相差値測定を行った。結果を表11Z6に示す。
Example 186Z6 to Example 202Z6
C.I. I. Pigment Green 58 was mixed with C.I. I. A colored pattern was obtained in the same manner as in Example 152Z6, except that Pigment Green 59 was used. Further, a colored coating film was obtained, and film thickness measurement and retardation value measurement were performed. The results are shown in Table 11Z6.
実施例Z6において、上記の結果から、本発明の化合物を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜では、C.I.ピグメントイエロー185を含む着色硬化性組成物から形成された着色塗膜に比べ、位相差値が小さくなることがわかった。 In Example Z6, from the above results, in the colored coating film formed from the colored curable composition containing the compound of the present invention, C.I. I. It was found that the retardation value was smaller than that of the colored coating film formed from the colored curable composition containing Pigment Yellow 185.
本発明の着色組成物及び化合物は、位相差値が小さいカラーフィルタの形成に用いることができるため、カラーフィルタや液晶表示装置等の表示装置に好適に用いられる。
Since the coloring composition and compound of the present invention can be used to form a color filter having a small retardation value, they are suitably used for a color filter and a display device such as a liquid crystal display device.
Claims (10)
[式(IZ3)中、
R1Z3 、R 6Z3、及びR7Z3は、水素原子を表す。
R 2Z3 、R 3Z3 、R 4Z3 、及びR 5Z3 が、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基を表す。
波線は、E体又はZ体を表す。] A coloring composition comprising a compound represented by formula (IZ3) and an alkali-soluble resin.
[In formula (IZ3),
R 1Z3 , R 6Z3 and R 7Z3 each represent a hydrogen atom .
R 2Z3 , R 3Z3 , R 4Z3 , and R 5Z3 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
A wavy line represents the E or Z form. ]
[式(IZ3-B)中、
R1Z3 、R 61Z3、及びR71Z3は、水素原子を表す。
R 21Z3 、R 31Z3 、R 41Z3 、及びR 51Z3 の少なくとも一つが、ハロゲン原子、ニトロ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1~10の炭化水素基を表す。
波線は、E体又はZ体を表す。] A compound represented by the formula (IZ3-B).
[In the formula (IZ3-B),
R 1Z3 , R 61Z3 and R 71Z3 each represent a hydrogen atom .
At least one of R 21Z3 , R 31Z3 , R 41Z3 and R 51Z3 represents a halogen atom, a nitro group, or an optionally substituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
A wavy line represents the E or Z form. ]
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