JP7205843B2 - エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7205843B2 JP7205843B2 JP2022002585A JP2022002585A JP7205843B2 JP 7205843 B2 JP7205843 B2 JP 7205843B2 JP 2022002585 A JP2022002585 A JP 2022002585A JP 2022002585 A JP2022002585 A JP 2022002585A JP 7205843 B2 JP7205843 B2 JP 7205843B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- epoxy resin
- resins
- curing
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5033—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
本発明のエポキシ樹脂は、下記式(1)~(8)及び(30)~(32)のいずれか1つで表される。
次に、本発明のエポキシ樹脂の製造方法について詳述する。本発明のエポキシ樹脂は、トリメチルスルホニウムブロミドまたはトリメチルスルホニウムヨージドから発生させた硫黄イリドと多官能のアルデヒドまたはケトンとのCorey-Chaykovsky反応により製造することができる。このような製造方法によれば、構造中に-O-CH2-部位を有しないエポキシ樹脂を製造することができる。また、過酸化物を用いたオレフィンの酸化反応により製造する必要がないため、製造時の安全性が向上する。多官能のアルデヒドまたはケトンは、所望するエポキシ樹脂の化学式を考慮して、適切な置換基等を適切な位置に有するアルデヒドまたはケトンを選択する。
本発明のエポキシ樹脂硬化物は、本発明のエポキシ樹脂を硬化してなるエポキシ樹脂硬化物である。本発明のエポキシ樹脂の硬化に使用される硬化剤は、一般に公知なエポキシ樹脂の硬化剤を用いることができる。公知なエポキシ樹脂の硬化剤としては、例えば、酸無水物系化合物、フェノール系化合物、アミン系化合物、活性エステル系化合物などが挙げられる。
次に、本発明のエポキシ樹脂硬化物の製造方法について詳述する。本発明のエポキシ樹脂硬化物は、本発明のエポキシ樹脂を硬化させることで製造することができる。硬化に使用する硬化剤は、下記式(27)で表される硬化促進剤(2E4MZ-CN)等、一般に公知の硬化剤を用いることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記式(1)~(8)及び(30)~(32)のいずれか1つで表されるエポキシ樹脂と、硬化剤とを含む。当該エポキシ樹脂組成物に、更に硬化促進剤を混合して反応させることで、本発明のエポキシ樹脂硬化物を作製することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前記式(1)~(8)及び(30)~(32)のいずれか1つで表されるエポキシ樹脂以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、その他のエポキシ樹脂を併用してもよい。このとき、本発明のエポキシ樹脂組成物中における前記式(1)~(8)及び(30)~(32)のいずれか1つで表されるエポキシ樹脂の使用割合としては、全エポキシ樹脂中30質量%以上であることが好ましく、特に40質量%以上であることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、更にフィラーを含有してもよい。フィラーとしては、無機フィラーと有機フィラーが挙げられる。無機フィラーとしては、例えば無機微粒子が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、更に繊維質基質を含有してもよい。繊維質基質は、特に限定はないが、繊維強化樹脂に用いられるものが好ましく、無機繊維や有機繊維が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、組成物の固形分量や粘度を調整する目的として、分散媒を使用してもよい。分散媒としては、本発明の効果を損ねることのない液状媒体であればよく、各種有機溶剤、液状有機ポリマー等が挙げられる。
また、本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の前述した各種化合物以外の樹脂を有していてもよい。樹脂としては、本発明の効果を損なわない範囲であれば公知慣用の樹脂を配合すればよく、例えば熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂を用いることができる。
本発明のエポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂組成物は、化学的耐熱性及び物理的耐熱性の両方に優れており、以下の用途に有用である。
本発明のエポキシ樹脂組成物が繊維質基質を有し、該繊維質基質が強化繊維の場合、繊維質基質を含有するエポキシ樹脂組成物は、繊維強化樹脂として用いることができる。組成物に対し繊維質基質を含有させる方法は、本発明の効果を損なわない範囲であれば特に限定されず、繊維質基質と組成物とを、混練、塗布、含浸、注入、圧着、等の方法で複合化する方法が挙げられ、繊維の形態及び繊維強化樹脂の用途によって適時選択することができる。
本発明の繊維強化樹脂は、未硬化あるいは半硬化のプリプレグと呼ばれる状態を形成することができる。プリプレグの状態で製品を流通させた後、最終硬化をおこなって硬化物を形成してもよい。積層体を形成する場合は、プリプレグを形成した後、その他の層を積層してから最終硬化を行うことで、各層が密着した積層体を形成できるため、好ましい。
この時用いる組成物と繊維質基質の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20~60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、それを用いたエポキシ樹脂硬化物が、化学的耐熱性及び物理的耐熱性のいずれも良好であり、耐熱材料および電子材料として使用可能である。特に、半導体封止材、回路基板、ビルドアップフィルム、ビルドアップ基板等や、接着剤やレジスト材料に好適に使用可能である。また、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂にも好適に使用可能であり、高耐熱性のプリプレグとして特に適している。こうして得られる耐熱部材や電子部材は、各種用途に好適に使用可能であり、例えば、産業用機械部品、一般機械部品、自動車・鉄道・車両等部品、宇宙・航空関連部品、電子・電気部品、建築材料、容器・包装部材、生活用品、スポーツ・レジャー用品、風力発電用筐体部材等が挙げられるが、これらに限定される物ではない。
1.半導体封止材料
本発明のエポキシ樹脂組成物から半導体封止材料を得る方法としては、前記組成物、及び硬化促進剤、及び無機充填剤等の配合剤とを必要に応じて押出機、ニーダ、ロール等を用いて均一になるまで充分に溶融混合する方法が挙げられる。その際、無機充填剤としては、通常、溶融シリカが用いられるが、パワートランジスタ、パワーIC用高熱伝導半導体封止材として用いる場合は、溶融シリカよりも熱伝導率の高い結晶シリカ、アルミナ、窒化珪素などの高充填化シリカ、または溶融シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化珪素などを用いるとよい。その充填率はエポキシ樹脂組成物100質量部当たり、無機充填剤を30~95質量%の範囲で用いることが好ましく、中でも、難燃性や耐湿性や耐ハンダクラック性の向上、線膨張係数の低下を図るためには、70質量部以上がより好ましく、80質量部以上であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物から半導体装置を得る半導体パッケージ成形としては、上記半導体封止材料を注型、或いはトランスファー成形機、射出成形機などを用いて成形し、さらに50~250℃で2~10時間の間、加熱する方法が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物からプリント配線基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1~10MPaの加圧下に170~300℃で10分~3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物からビルドアップ基板を得る方法は、例えば以下の工程が挙げられる。まず、ゴム、フィラーなどを適宜配合した上記組成物を、回路を形成した回路基板にスプレーコーティング法、カーテンコーティング法等を用いて塗布した後、硬化させる工程(工程1)。その後、必要に応じて所定のスルーホール部等の穴あけを行った後、粗化剤により処理し、その表面を湯洗することによって凹凸を形成させ、銅などの金属をめっき処理する工程(工程2)。このような操作を所望に応じて順次繰り返し、樹脂絶縁層及び所定の回路パターンの導体層を交互にビルドアップして形成する工程(工程3)。なお、スルーホール部の穴あけは、最外層の樹脂絶縁層の形成後に行う。また、本発明のビルドアップ基板は、銅箔上で当該樹脂組成物を半硬化させた樹脂付き銅箔を、回路を形成した配線基板上に、170~300℃で加熱圧着することで、粗化面を形成、メッキ処理の工程を省き、ビルドアップ基板を作製することも可能である。
本発明のエポキシ樹脂組成物からビルドアップフィルムを得る方法としては、基材である支持フィルム(Y)の表面に、上記組成物を塗布し、更に加熱、あるいは熱風吹きつけ等により有機溶剤を乾燥させて組成物の層(X)を形成させることにより製造することができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物から導電性ペーストを得る方法としては、例えば、導電性粒子を該組成物中に分散させる方法が挙げられる。上記導電性ペーストは、用いる導電性粒子の種類によって、回路接続用ペースト樹脂組成物や異方性導電接着剤とすることができる。
[試験例1]
式(28)に示す反応スキームに基づいて、エポキシ樹脂の合成を行った。
[試験例2]
50mLナスフラスコに、試験例1で得られた式(12)で表されるエポキシ樹脂1.0153g(EEW=70.1g/eq.)、砕いた上記式(9)で表される硬化剤(PN)1.5063g(HEW=104g/eq.)とアセトンを加え、撹拌(r.t./40min)を行った。完全に溶解したことを確認した後、上記式(27)で表される硬化促進剤(2E4MZ-CN)0.0252gを全体に対して1phr加え、再度撹拌(r.t./30min)した。その後、エバポレーションで濃縮し、減圧乾燥(r.t./ovn.)を行うことで紅色粘性液体を得た。次に、当該紅色粘性液体を、80℃で溶融させながらシリコーン注型版に注型した。続いて、脱気(80℃/10min)した後、80℃で1時間、90℃で1時間、130℃で4時間、170℃で4時間及び200℃で5時間の加熱硬化処理をこの順で行うことで、黄色透明硬化物を得た。
[試験例3]
50mLナスフラスコに、試験例1で得られた式(12)で表されるエポキシ樹脂1.8257g(EEW=70.1g/eq.)、上記式(11)で表される硬化剤(MPDA)0.8074g(活性水素当量=31.0g/eq.)とアセトンを加え、撹拌(r.t./40min)を行った。完全に溶解したことを確認した後、エバポレーションで濃縮し、減圧乾燥(r.t./ovn.)を行うことで白色固体を得た。次に、当該白色固体を、70℃で溶融させながらシリコーン注型版に注型した。続いて、脱気(70℃/5min)した後、70℃で1時間、90℃で1時間、130℃で3時間、170℃で3時間、200℃で3時間及び230℃で3時間の加熱硬化処理をこの順で行うことで、黒褐色透明硬化物を得た。
従来の多官能フェノール硬化エポキシ樹脂硬化物として、以下のようにサンプルを作製した。まず、下記式(29)で表されるエポキシ樹脂(DGEBA:ビスフェノールAジグリシジルエーテル)(EEW=190g/eq.)を準備した。
従来の多官能アミン硬化エポキシ樹脂硬化物として、以下のようにサンプルを作製した。まず、式(29)で表されるエポキシ樹脂(DGEBA)(EEW=190g/eq.)を準備した。
[試験例6]
試験例2で得られた黄色透明硬化物(エポキシ樹脂硬化物)をFT-IRスペクトル分析(KBr)することで、式(12)で表されるエポキシ樹脂のエポキシ基の吸収と同位置の吸収が消失していることを確認した。また、当該エポキシ樹脂硬化物について、島津製作所製TGA-50によって熱重量測定(TGA測定)を実施した。加熱速度(Heating rate)は10℃/minとし、N2ガス雰囲気中で測定した。また、当該エポキシ樹脂硬化物について、SIIナノテクノロジー社製DMS6100を用いた動的粘弾性測定(DMA測定)を実施することにより、ガラス転移温度(Tg)を測定した。測定は、加熱速度5℃/min、周波数1.0Hzにて行った。さらに同様にして、試験例4で得られた従来のエポキシ樹脂硬化物の熱重量測定(TGA測定)及び動的粘弾性測定(DMA測定)を実施した。測定結果を表1、図1及び図2に示す。表1において、「Td5」はサンプルの5%重量が減少する温度を示し、「Td10」はサンプルの10%重量が減少する温度を示す。
[試験例7]
試験例3で得られた褐色透明硬化物(エポキシ樹脂硬化物)をFT-IRスペクトル分析(KBr)することで、式(12)で表されるエポキシ樹脂のエポキシ基の吸収と同位置の吸収が消失していることを確認した。また、当該エポキシ樹脂硬化物について、島津製作所製TGA-50によって熱重量測定(TGA測定)を実施した。加熱速度(Heating rate)は10℃/minとし、N2ガス雰囲気中で測定した。また、当該エポキシ樹脂硬化物について、SIIナノテクノロジー社製DMS6100を用いた動的粘弾性測定(DMA測定)を実施することによりガラス転移温度(Tg)を測定した。加熱速度は5℃/min、周波数1.0Hzにて測定を行った。さらに同様にして、試験例5で得られた従来のエポキシ樹脂硬化物の熱重量測定(TGA測定)および動的粘弾性測定(DMA測定)を実施した。測定結果を表2、図3及び図4に示す。表2において、「Td5」はサンプルの5%重量が減少する温度を示し、「Td10」はサンプルの10%重量が減少する温度を示す。
[試験例8、9]
表3に記載の当量配合に従い、エポキシ樹脂として、試験例1で得られた式(12)で表されるエポキシ樹脂(DCD)、または、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(DIC(株)製「EPICLON 850S」、エポキシ当量:188g/eq)、硬化剤として下記合成例1で得られた活性エステル樹脂(活性当量:220g/eq)を150℃で溶融配合し、更に、硬化触媒としてジメチルアミノピリジン0.5phrを加えて調整した。
[合成例1]
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、ジシクロペンタジエンとフェノールとの付加反応物(水酸基当量165g/当量、軟化点85℃)165g、1-ナフトール144g、及びトルエン1315gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。次いで、イソフタル酸クロライド200gを仕込み、系内を減圧窒素置換しながら溶解させた。窒素ガスパージを施しながら、系内を60℃以下に制御して、20%水酸化ナトリウム水溶液434gを3時間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま1時間撹拌を続けて反応させた。反応終了後、反応混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。残った有機層に水を加えて約15分間撹拌混合した後、混合物を静置して分液し、水層を取り除いた。水層のpHが7になるまでこの操作を繰り返した後、加熱減圧条件下でトルエン等を留去し、活性エステル樹脂(AE)を得た。活性エステル樹脂(AE)の官能基当量は220g/当量、JIS K7234に基づいて測定した軟化点は130℃であった。
<硬化物作製条件>
硬化条件:金型内で、180℃で2時間、200℃で2時間、230℃で2時間硬化させた。成型後板厚:2mm
<誘電正接の測定>
JIS-C-2138に準拠し、株式会社エーイーティー製の開放型同軸共振型誘電率測定装置「ADMS01Oc1」により、絶乾後23℃、湿度50%の室内に24時間保管した後の試験片の1GHzでの誘電正接を測定した。
Claims (3)
- トリメチルスルホニウムブロミドまたはトリメチルスルホニウムヨージドから発生させた硫黄イリドと、
シクロヘキサンジオン、シクロペンタンジオン、またはシクロブタンジオンの骨格を有する化合物と、
を反応させることで、下記式(1)~(8)及び(30)~(32)のいずれか1つで表されるエポキシ樹脂を製造する、エポキシ樹脂の製造方法。
- トリメチルスルホニウムブロミドまたはトリメチルスルホニウムヨージドに、有機溶媒、水、及び、アルカリを加えて撹拌した後、前記シクロヘキサンジオン、シクロペンタンジオン、またはシクロブタンジオンの骨格を有する化合物を有機溶媒に溶解させた溶液を加えて撹拌する工程を有する、請求項1に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- トリメチルスルホニウムブロミドまたはトリメチルスルホニウムヨージドに、前記シクロヘキサンジオン、シクロペンタンジオン、またはシクロブタンジオンの骨格を有する化合物、及び有機溶媒を加えて撹拌した後、塩基を有機溶媒に溶解させた溶液を加えて撹拌する工程を有する、請求項1に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019173582 | 2019-09-24 | ||
JP2019173582 | 2019-09-24 | ||
JP2021548770A JP7205842B2 (ja) | 2019-09-24 | 2020-09-08 | エポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂組成物 |
PCT/JP2020/034004 WO2021059971A1 (ja) | 2019-09-24 | 2020-09-08 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021548770A Division JP7205842B2 (ja) | 2019-09-24 | 2020-09-08 | エポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022053544A JP2022053544A (ja) | 2022-04-05 |
JP7205843B2 true JP7205843B2 (ja) | 2023-01-17 |
Family
ID=75166631
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021548770A Active JP7205842B2 (ja) | 2019-09-24 | 2020-09-08 | エポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂組成物 |
JP2022002585A Active JP7205843B2 (ja) | 2019-09-24 | 2022-01-11 | エポキシ樹脂の製造方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021548770A Active JP7205842B2 (ja) | 2019-09-24 | 2020-09-08 | エポキシ樹脂硬化物及びエポキシ樹脂組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220289901A1 (ja) |
JP (2) | JP7205842B2 (ja) |
WO (1) | WO2021059971A1 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001064354A (ja) | 1997-05-16 | 2001-03-13 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 放射線または熱開始カチオン硬化性化合物及びその組成物 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1098884A (en) * | 1964-03-14 | 1968-01-10 | Dunlop Co Ltd | Epoxides and the preparation thereof |
DE2335143A1 (de) * | 1973-07-07 | 1975-02-20 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von steroidoxiranen |
JPS53124251A (en) * | 1977-04-06 | 1978-10-30 | Lion Dentifrice Co Ltd | Spiro*55isopropyl cyclo*3 * 1 *0* hexanee2 * 2**oxylan* and its preparation |
JPS63275592A (ja) * | 1987-05-07 | 1988-11-14 | Ube Ind Ltd | 新規シクロデセノン誘導体およびその製造法 |
JP5181769B2 (ja) * | 2008-03-26 | 2013-04-10 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 |
CN102272226B (zh) * | 2009-01-06 | 2015-06-10 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 无溴阻燃环氧树脂中的金属化合物 |
KR101712707B1 (ko) * | 2014-09-25 | 2017-03-07 | 삼성에스디아이 주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 사용하여 밀봉된 반도체 패키지 |
JP7072806B2 (ja) * | 2017-03-14 | 2022-05-23 | Dic株式会社 | 樹脂組成物、成形体、積層体、コーティング材及び接着剤 |
-
2020
- 2020-09-08 WO PCT/JP2020/034004 patent/WO2021059971A1/ja active Application Filing
- 2020-09-08 US US17/639,692 patent/US20220289901A1/en active Pending
- 2020-09-08 JP JP2021548770A patent/JP7205842B2/ja active Active
-
2022
- 2022-01-11 JP JP2022002585A patent/JP7205843B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001064354A (ja) | 1997-05-16 | 2001-03-13 | Natl Starch & Chem Investment Holding Corp | 放射線または熱開始カチオン硬化性化合物及びその組成物 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
ALFREDO G. Causa et al.,Synthesis and Characterization of cis- and trans -1,4-Dimethylenecyclohexane Diepoxide,J. Org. Chem,1973年,Vol.38, No.7,1385-1387 |
MANFRED Becker et al.,Synthese von Bis-epoxiden aus Dicarbonylverbindungen und Methylenbromid/Butyllithium,Chem. Bet.,1975年,108,2391-2396 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2021059971A1 (ja) | 2021-04-01 |
CN114423802A (zh) | 2022-04-29 |
US20220289901A1 (en) | 2022-09-15 |
JP7205842B2 (ja) | 2023-01-17 |
JP2022053544A (ja) | 2022-04-05 |
JPWO2021059971A1 (ja) | 2021-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3854848B1 (en) | Resin composition, cured object, and laminate | |
KR102644665B1 (ko) | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 | |
KR20190094349A (ko) | 조성물, 경화물 및 적층체 | |
JP2022135942A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化物、エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びエポキシ樹脂組成物 | |
KR102644666B1 (ko) | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 | |
JP6697183B2 (ja) | オキサジン化合物、組成物及び硬化物 | |
JP7205843B2 (ja) | エポキシ樹脂の製造方法 | |
JP6977257B2 (ja) | 水酸基含有マレイミド化合物 | |
TWI711607B (zh) | 化合物、組成物及硬化物 | |
CN114423802B (zh) | 环氧树脂、环氧树脂固化物和环氧树脂组合物 | |
KR102644664B1 (ko) | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 | |
JP2021172750A (ja) | エポキシ樹脂硬化物、エポキシ樹脂硬化物の製造方法及びエポキシ樹脂組成物 | |
KR102644662B1 (ko) | 옥사진 화합물, 조성물 및 경화물 | |
JP6886593B2 (ja) | 水酸基含有マレイミド化合物 | |
JP2023069539A (ja) | 化合物、エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
JP2023069541A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びエポキシ樹脂硬化物 | |
TW202406967A (zh) | 含有環氧丙基醚基之化合物、硬化性樹脂組成物、硬化物及積層體 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220111 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221018 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221026 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221104 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7205843 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |