JP7181872B2 - ポリインダン樹脂を含むタイヤおよびその使用 - Google Patents
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Description
[0001]本発明は、一般にタイヤ構成要素のためのエラストマー組成物に関する。より具体的には、本発明は、一般に性能を向上する炭化水素樹脂を含むエラストマー組成物に関する。
[0002]タイヤは、運転時の安全性と性能に特に重要な役割を果たす。それらタイヤは、自動車と道路を接続し、運転手が望む意思の伝達を担っている。このように、タイヤ性能およびタイヤトレッド性能に関する改善要求は、牽引性、燃費性および寿命を向上するために常に増加している。タイヤトレッド配合物の性能を調節する1つの方法は、タイヤトレッドを形成するエラストマー組成物に炭化水素樹脂を配合することである。炭化水素樹脂は、典型的には転がり抵抗性を犠牲にしてウェットグリップ性を改善するように、トレッド配合物の粘弾性特性を改良することに役立っている。
[0005]本発明の1つ以上の態様は、エラストマー組成物を含むタイヤ構成要素に関し、このエラストマー組成物は、少なくとも1種のエラストマー、ポリインダン樹脂、および1種以上の充填剤を含む。
[0014]自動車タイヤトレッドは、安全性のための良好な牽引特性を得る高ヒステリシスと、転がり抵抗性ならびに低燃費性のための低ヒステリシスの両方を持つことを要求される。この相反する牽引性と転がり抵抗性のバランスは、新規のタイヤを設計する際のタイヤ配合担当者にとって、常に妥協を要するものとなる。この問題を解決する典型的な解決策は、エラストマーの微細構造、充填剤のサイズおよび形状、またはエラストマーと充填剤との間の相互作用に対する改変により構成される。これらの改変の各々は、典型的には他の性能を犠牲にして、一つの領域での改善をもたらすものとなる。
[0020]種々の態様において、ポリインダン樹脂のTg値は、少なくとも10、20、30、40、45、または50℃、および/または150、130、120、110、100、または90℃以下であってもよい。例えば、ポリインダンのTg値は、10~150℃、40~130℃、または50~90℃の範囲であってもよい。このTgは、示差走査熱量測定(「DSC」)を用いて測定される。
[0024]以下にさらに説明するように、本発明のポリインダン樹脂は、費用効果の高い出発材料から製造できる。例えば、ポリイソプロペニル置換芳香族化合物を酸触媒で処理すると、高い軟化点と低い分子量の両方を持ちかつインダン鎖単位を有する、炭化水素溶媒に可溶なオリゴマーを生成できる。これらの非晶質の固形物(「樹脂」)は、特に接着剤や封止剤などのベース成分として役立つ一般的なエラストマーおよび油と共に使用するのに適している。種々の態様において、ポリイソプロペニル置換芳香族化合物は、α-メチルスチレンおよび他のモノオレフィン、スチレンなどを含むモノイソプロペニル置換芳香族化合物と有効に共反応して、得られるポリインダンの分子量および軟化点を調節できる。
このように調製した炭化水素樹脂は、一般的なスチレン系エラストマーと相溶性があり、部分的または完全に水素化されて、ポリエチレン系およびポリプロピレン系のオレフィンコポリマーエラストマーと良好な相溶性を持つ樹脂を提供できる。
エラストマー組成物
[0025]上述のように、本発明のエラストマー組成物は、少なくとも1種のポリインダン樹脂を含んでもよい。さらに、本発明のエラストマー組成物を使用して、例えばタイヤトレッド、タイヤサブトレッド、タイヤアンダートレッド、ボディプライ、ベルト、オーバーレイキャッププライ、ベルトウェッジ、ショルダーインサート、タイヤエペックス、タイヤサイドウォール、および/またはビードフィラーなどの様々なタイヤ構成要素を製造できる。特定の態様において、本発明のエラストマー組成物を使用して、タイヤトレッド、タイヤサブトレッド、タイヤアンダートレッド、および/またはタイヤサイドウォールを製造できる。
[0034]エラストマー組成物は、当該技術分野で公知の従来の手段を用い、エラストマー、ポリインダン樹脂、および他の成分を混合して形成してもよい。種々の態様において、混合は少なくとも約80℃、100℃、120℃、130℃、または140℃の温度で実施してもよい。さらに、またはあるいは、少なくとも一部の混合は、約220℃、200℃、190℃、170℃、または160℃以下の温度で実施してもよい。
ポリインダン樹脂の製造
[0040]種々の態様において、本発明のポリインダンは、ポリイソプロペニル置換芳香族化合物のオリゴマー化による生成物である。ポリインダン樹脂への転化に適したポリイソプロペニル芳香族原料の製造は、図4に概説されている二段階の工程を経て実施でき、それらの工程は通常、(1)芳香族原料(A)およびプロピレン(P)からの1種以上のイソプロピル置換芳香族化合物(AIn:nは2~6の整数)へのアルキル化、および(2)Alnの、1種以上のポリイソプロペニル芳香族化合物(AUn)を含むかそれから本質的になるインダン樹脂加工用モノマーへの脱水素化または酸化を含む。
実施例1
[0082]ゼオライト-Y(4.4g、CBV 780, Zeolyst)およびトルエン(220g)を300mLのオートクレーブ中に投入した。オートクレーブに500psigの窒素で漏れ試験を実施し、次いで圧力を約5psigまで下げてプロピレン(251.2g)を加えた。オートクレーブを150℃に加熱し、メカニカルスターラーにより800rpmで撹拌した。150℃で5時間後に、オートクレーブを室温まで冷却し、生成物を取り出した。トルエンの転化率を、ガスクロマトグラフィー(GC)でのピーク面積%の分析に基づいて、43%と推定した。モノイソプロピルトルエン、ジイソプロピルトルエン、およびトリイソプロピルトルエン生成物への相対的な分配率は、それぞれ72%、25%、および3%であった。
実施例2
[0083]4.0gのゼオライト-Y(CBV 780, Zeolyst)および200gのトルエンを300mLのオートクレーブ中に投入した。漏れ試験のために、オートクレーブを500psigの窒素により加圧した。次いで圧力を約5psigまで下げて、274gのプロピレンをオートクレーブに加えた。オートクレーブを170℃に加熱し、メカニカルスターラーにより800rpmで撹拌した。170℃で5時間後に、オートクレーブを室温まで冷却した。生成物をオートクレーブから取り出して分析した。GCピーク面積%に基づいて、トルエンの転化率は48%であった。モノイソプロピルトルエン、ジイソプロピルトルエン、およびトリイソプロピルトルエンへの分配率は、それぞれ64%、31%、および5%であった。
実施例3
[0084]0.5gのゼオライト-β(CP 814E, Zeolyst、使用前に400℃で4時間空気中で焼成)および50gのトルエンを100mLのオートクレーブ中に投入した。漏れ試験のためにオートクレーブを300psigの窒素により加圧した。次いで圧力を約2psigまで下げた。プロピレンをシリンダーからステンレス鋼管を介してオートクレーブ内に導入した。反応中は、プロピレンのシリンダー圧力を100psigに保持した。オートクレーブとプロピレンシリンダーとの間のバルブは開のままにした。次いでオートクレーブを150℃に加熱して、メカニカルスターラーにより800rpmで撹拌した。150℃で4時間後に、プロピレン導管を閉じてオートクレーブを室温まで冷却した。生成物をオートクレーブから取り出して分析した。GCピーク面積%データに基づいて、トルエンの転化率は27%であった。モノイソプロピルトルエン、ジイソプロピルトルエン、およびトリイソプロピルトルエンへの分配率は、それぞれ92%、8%、および0%であった。
実施例4
[0085]0.5gのゼオライト-Y(CBV400, Zeolyst)および50gのトルエンを100mLのオートクレーブ中に投入した。漏れ試験のためにオートクレーブを300psigの窒素で加圧した。次いで圧力を約2psigまで下げた。プロピレンをシリンダーからステンレス鋼管を介してオートクレーブに導入した。反応中は、プロピレンのシリンダー圧力を100psigに保持した。オートクレーブとプロピレンシリンダーとの間のバルブは開のままにした。次いでオートクレーブを150℃に加熱し、メカニカルスターラーにより800rpmで撹拌した。150℃で4時間後に、プロピレン導管を閉じてオートクレーブを室温まで冷却した。生成物をオートクレーブから取り出して分析した。 GCピーク面積%に基づいて、トルエンの転化率データは74%であった。モノイソプロピルトルエン、ジイソプロピルトルエン、およびトリイソプロピルトルエンへの分配率は、それぞれ44%、42%、および15%であった。
実施例5
[0086]0.5gのゼオライト-Y(CBV 780, Zeolyst)および50gのトルエンを100mLのオートクレーブ中に投入した。漏れ試験のためにオートクレーブを300psigの窒素により加圧した。次いで圧力を約2psigまで下げた。プロピレンをシリンダーからステンレス鋼管を介してオートクレーブに導入した。反応中は、プロピレンシリンダー圧力を100psigに保持した。オートクレーブとプロピレンシリンダーとの間のバルブを開のままにした。次いでオートクレーブを150℃に加熱し、メカニカルスターラーにより800rpmで撹拌した。150℃で4時間後に、プロピレン導管を閉じてオートクレーブを室温まで冷却した。生成物をオートクレーブから取り出して分析した。GCピーク面積%データに基づいて、トルエンの転化率は78%であった。モノイソプロピルトルエン、ジイソプロピルトルエン、およびトリイソプロピルトルエンの分配率は、それぞれ60%、28%、および12%であった。
実施例6:脱水素化
[0087]クメン、シメン、ジイソプロピルトルエン、およびトリイソプロピルベンゼンなどのイソプロピル置換芳香族化合物から、対応するオレフィンまたはオレフィン混合物への脱水素化は、低流量液体供給ポンプ、2つの供給流(水と炭化水素)のそれぞれを気化するように約270℃で作動する予熱器区画、蒸気温度を所望の反応温度(約500~620℃)に近づけるように上昇させる蒸気化した組合せ供給流のための過熱器、3フィート長のカラムを保持できる円筒形の内部空洞を備えた電熱炉、Alloy 800H鋼で作製され処理触媒を充填し熱電対用のくぼみを刻み込んだ垂直設置型の円筒式固定床反応器(直径:1.5インチ、高さ:28インチ)、および冷水で冷却した傾斜ジャケット付き鋼管からなる生成物蒸気凝縮器区画、から構成される反応器システム内で実施された。この反応器は、反応物が頂部で触媒床に向けて流動し、かつ生成物が底部で触媒床から排出されるように構成された。この反応器システムを、減圧操作を可能にするように蒸気噴射真空ラインに接続し、かつ不活性ガスでの浄化を可能にするように窒素ラインに接続した。
実施例7~27:オリゴマー化
[0092]ほぼ等量の溶媒中に溶解された極少量のモノオレフィン停止剤と混合した高純度のメタジイソプロピルベンゼン(DIPB)を含むジオレフィンモノマーのオリゴマー化は、これらの反応物を窒素ガス環境下で撹拌されている反応器中の触媒および溶媒の混合物(溶液または懸濁液)に、徐々に添加して進行させた。この添加速度は、所望の反応温度が一定に保たれるように熱の発散と釣り合う速さとした。この方法で製造されたポリマーの特性は、下記の実施例7~27ならびに表1および表2に示される。
実施例7
[0093]反応器内に、75mLのヘプタンおよび15gのオーブン乾燥したAMBERLYST(R)15スルホン酸ビーズを投入した。その投入物に追加されたモノマー混合物は、40gのメタジイソプロペニルベンゼン、40gのジイソブチレン(2,4,4-トリメチル-1-ペンテンを約75%とする混合異性体)、および75mLのヘプタンを含んでいた。添加時間は3時間であり、反応温度は80℃であった。触媒を除去する濾過、および約180℃の温度に加熱しながら約1torrの減圧下での溶媒除去により、(環球法による)79℃の軟化点および900Daの重量平均分子量(Mw)を有する、透明でほぼ無色の樹脂状の脆い固体生成物が得られた。
実施例8
[0094]反応器内に、50mLのシクロヘキサンおよび10gのオーブン乾燥したAMBERLYST(R)15スルホン酸ビーズを投入した。モノマー混合物は、35gのDIPB、15gのスチレン、および50mLのシクロヘキサンを含んでいた。添加時間は2時間であり、反応温度は80℃であった。生成物の後処理として、触媒を除去するように濾過し、約180℃の温度への加熱および約1torrの減圧下で溶媒を除去した。生成物は、(環球法による)111℃の軟化点および1150DaのMwを有する、透明でほぼ無色の脆い固体生成物であった。
実施例9~21
[0095]実施例9~21の手順は実施例7および8の手順と同様であり、(モノオレフィン停止剤として)ジイソブチレン、スチレン、ビニルトルエン、インデン、またはα-メチルスチレン(AMS)を表1に記載した量で使用した。これらの実施例での樹脂の特性は、この方法の汎用性を示している。実施例14~21は、単一の停止剤すなわちAMSを使用して種々の樹脂を製造するために、原料比率および重合条件を変化させてこれらの新規の炭化水素樹脂の特性を適合させる能力を示している。
[0096]実施例22~27の手順は実施例7および8の手順と同様であるが、触媒としてFILTROL 22酸性粘土を使用した。表2に、3種の異なるモノオレフィン、すなわちα-メチルスチレン(AMS)、スチレン、および4-メチル-α-メチルスチレン(シメネン)で停止した代表的なポリインダン樹脂の分子特性を挙げている。
実施例28
[0097]表1での実施例11の樹脂の90g溶液を、90mLのEXXSOLTM脱芳香族炭化水素流体(ExxonMobil社製)とオートクレーブ内で混合し、18gのNi 5256ニッケル触媒(BASF社製)を混合物に投入した。この混合物を220℃に加熱し、オートクレーブを2000psigの水素で加圧した。180℃の真空で溶媒除去した後に、生成物は、111℃の環球法による軟化点、Mn:644、Mw:1067およびMz:1937の分子量特性、ならびにNMRによるプロトン面積%が5%未満の芳香族性を持っていた。
実施例29
[0098]実施例16の樹脂を実施例28の手順に従って水素化した。真空で溶媒除去した後に、生成物は、99℃の環球法による軟化点、Mn:425、Mw:610およびMz:840の分子量特性、ならびにNMRによるプロトン面積%が2%未満の芳香族性を有していた。
実施例30:エラストマー組成物
[0099]ポリインダン樹脂(「PI」)のいくつかの代表例を提供し、シリカトレッド用配合ゴムで試験して、Eastman Chemical社がタイヤトレッド用途に製造する典型的な高性能樹脂種、例えばImperaTMP1503、ImperaTMP1504、ImperaTME1501、ImperaTME1602、およびImperaTME1601と比較した。ポリインダンの重合には、α-メチルスチレン、スチレン、およびp-シメネンを含む3種の異なる停止剤を使用した。実施例22~27のポリインダン(すなわち試料22~27)をこの検討に使用した。
実施例31
[00103]この一連の実施例を使用して、2種の典型的な樹脂配合量で100%のsSBRを有する配合ゴムを説明する。これは表6に示すように、夏タイヤ用配合物の典型例である。エラストマー組成物は、表4の手順に従って製造した。エラストマー組成物の種々の特性を表7に示す。転がり抵抗性能を示す60℃でのtanδ(低いほど良好)に対比して、ウェットグリップ性能を示す0℃でのtanδ(高いほど良好)が増大するという改善が認められる。
この一連の実施例を使用して、比較的高い樹脂充填量で、スチレンおよびビニル含有量が低い100%sSBRを有する配合ゴムを説明する。表8に示すエラストマー組成物は、表4に記載の手順により製造した。エラストマー組成物の種々の特性を表9に示す。低スチレンおよび低ビニル含有量のポリマーは、Tgが低く、これはウェットグリップ性に劣る。樹脂を加えると、ウェットグリップ性(0℃でのtanδ)が改善される。本明細書に開示する樹脂を用いると、改善はより大きくなる。転がり抵抗性能を示す60℃でのtanδ(低いほど良好)に対比して、ウェットグリップ性能を示す0℃でのtanδ(高いほど良好)が増大するという改善が認められる。
この一連の実施例を使用して、前述の実施例と同様にシリカの代わりにカーボンブラックを充填したsSBR/BR:70/30を有する配合ゴムを説明する。エラストマー組成配合物を表10に示し、これら組成物の特性を表11に示す。エラストマー組成物は表4に概説した手順を使用して製造した。転がり抵抗性能を示す60℃でのtanδ(低いほど良好)に対比して、ウェットグリップ性能を示す0℃でのtanδ(高いほど良好)が増大するという改善が認められる。
この一連の実施例を使用して、実施例30と同様に、高ビニルの代わりに高スチレンsSBRを用いたsSBR/BR:70/30を有する配合ゴムを説明する。これは夏用タイヤ配合物の典型例である。エラストマー組成物を表12に示し、これら組成物の特性を表13に示す。エラストマー組成物は表4の手順を使用して製造した。転がり抵抗性能を示す60℃でのtanδ(低いほど良好)に対比して、ウェットグリップ性能を示す0℃でのtanδ(高いほど良好)が増大するという改善が認められる。
[00104]以下の説明は、定義した用語を限定的に記述することを意図していないと理解されるべきである。例えば、文脈中で定義した用語の使用を伴う際などに、異なる定義がそれ以前の文面中になされていてもよい。
[00106]本明細書で使用する場合に、用語「および/または」は、2つ以上の項目の記載において使用される際に、記載した項目のうちの任意の1つがそれ自体で使用されるか、または2つ以上の記載した項目が任意の組み合わせで使用されてもよいことを意味する。例えば、組成物が成分A、B、および/またはCを含有すると記載される場合に、組成物はAのみ、Bのみ、Cのみを含有してもよく、AとBを組合わせて、AとCを組合わせて、BとCの組合わせて、あるいはA、B、およびCを組合わせて含有してもよい。
数値範囲
[00110]本明細書は、本発明に関する特定のパラメータを定量化する数値範囲を使用する。当然のことであるが、数値範囲が示される場合に、その範囲は、範囲の下限値、ならびに範囲の上限値のみを記載する請求項での限定を文字通りにサポートすると解釈すべきである。例えば、開示された10~100の数値範囲は、(上限値はなしに)「10を超える」と記載した請求項、および(下限値はなしに)「100未満」と記載した請求項を文字通りにサポートする。
Claims (19)
- ポリインダン樹脂を含有するエラストマー組成物を含むタイヤ構成要素。
- 前記エラストマー組成物は、1~100phrの前記ポリインダン樹脂を含有する、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記エラストマー組成物は、3~60phrの前記ポリインダン樹脂を含有する、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、10℃~150℃の範囲のガラス転移温度(「Tg」)を示す、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、40℃~200℃の範囲の環球法による軟化点を示す、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、300g/mol~3,000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、ジイソプロペニル置換芳香族化合物を由来とする、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記エラストマー組成物は、天然ゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジエンポリマー、エチレン-プロピレンコポリマー、スチレン-ブタジエン-スチレントリブロックコポリマー、スチレン-イソプレン-スチレン、ブチルゴム、およびハロブチルゴムからなる群から選択される少なくとも1種のエラストマーを含む、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 前記タイヤ構成要素は、タイヤトレッド、タイヤサブトレッド、タイヤアンダートレッド、および/またはタイヤサイドウォールを含む、請求項1に記載のタイヤ構成要素。
- 少なくとも1種のエラストマー、ポリインダン樹脂、および1種以上の充填剤を含有するエラストマー組成物を含むタイヤ構成要素。
- 前記エラストマー組成物は、1~100phrの前記ポリインダン樹脂を含有する、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記エラストマー組成物は、3~60phrの前記ポリインダン樹脂を含有する、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、10℃~150℃の範囲のガラス転移温度(「Tg」)を示す、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、40℃~200℃の環球法による軟化点を示す、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、300g/mol~3,000g/molの範囲の数平均分子量(Mn)を有する、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記ポリインダン樹脂は、ジイソプロペニル置換芳香族化合物を由来とする、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記少なくとも1種のエラストマーは、天然ゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ブタジエンゴム、エチレンプロピレンジエンポリマー、エチレン-プロピレンコポリマー、スチレン-ブタジエン-スチレントリブロックコポリマー、スチレン-イソプレン-スチレン、ブチルゴム、およびハロブチルゴムからなる群から選択される、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記充填剤は、シリカ、カーボンブラック、またはそれらの組合わせを含む、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
- 前記タイヤ構成要素は、タイヤトレッド、タイヤサブトレッド、タイヤアンダートレッド、および/またはタイヤサイドウォールを含む、請求項10に記載のタイヤ構成要素。
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