JP7168766B2 - ジクロロシランを脱水素化する方法 - Google Patents
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Description
式CmH4-nCln(式中、mは1または2、nは2~4)のクロロ炭素化合物が使用される。他の出発化合物であるシランは、トリクロロシラン、ヘキサクロロジシラン、および過塩素化シクロヘキサシランアニオンに限定される。触媒としては、化学量論的量の第四級アンモニウムまたはホスホニウムハライドが使用される。
(A)式(I):
R1-X (I)
(式中、Xは、F、Cl、BrまたはIであり、
R1は、
分岐または非分岐のC2-C20アルキル基、
炭素骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、分岐または非分岐のC2-C13ヘテロアルキル基、
部分的または完全にフッ素化されている、分枝または非分枝のC1-C10フルオロアルキル基、
分岐または非分岐のC2-C20アルケニル基(但し、nが2~4の場合にはC2H4-nClnを除く)、
分岐または非分岐のC2-C20アルキニル基、
C3-C14シクロアルキル基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C2-C13ヘテロシクロアルキル基、
C6-C14アリール基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C5-C13ヘテロアリール基、
(CH2)n-Ar(式中、Arは、C6-C14アリール基であり、nは1~5である)、
ここで、前記基の全てが、非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4アルコキシ、ビニル、フェニルまたはC1-C4アルキルで単独または複数置換されていてもよく、
メチル基、
(CH2)nX(式中、nは1~10であり、Xは、F、Cl、BrまたはIである)、
R2-S-CH2基(式中、R2は、C1-C6アルキルまたはC6-C14アリールである)、
(CH2)nSiMe3-m-Clm(式中、nは0~5、mは0、1、2、3である)、
(CH2)nNH(C=O)OCH3(式中、nは1~5である)、
(CH2)nOCH2(オキシラン)(式中、nは1~5である)、
(CH2)nO(C=O)(C(CH3)=CH2)(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNH2(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNH(C=O)NH2(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNHR(式中、nは1~5であり、RはシクロヘキシルまたはC2H4NH2である)、
のハロゲン化炭化水素の少なくとも1種、または
(B)ハロゲン化水素
のいずれかと反応させる方法である。
XはCl、BrまたはIであり、好ましくはClまたはBrである。
Rは独立して、C1-C12アルキル基、C1-C6アルキル置換C6-C14アリール基、およびフェニル基からなる群から選択され、好ましくはエチル、n-ブチル、およびフェニルが挙げられる。
(式中、Xは、F、Cl、BrまたはIであり、
R1は、
分岐または非分岐のC2-C20アルキル基、
炭素骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、分岐または非分岐のC2-C13ヘテロアルキル基、
部分的または完全にフッ素化されている、分枝または非分枝のC1-C10フルオロアルキル基、
分岐または非分岐のC2-C20アルケニル基(但し、nが2~4の場合にはC2H4-nClnを除く)、
分岐または非分岐のC2-C20アルキニル基、
C3-C14シクロアルキル基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C2-C13ヘテロシクロアルキル基、
C6-C14アリール基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C5-C13ヘテロアリール基、
(CH2)n-Ar(式中、Arは、C6-C14アリール基であり、nは1~5である)、
ここで、前記基の全てが、非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4アルコキシ、ビニル、フェニルまたはC1-C4アルキルで単独または複数置換されていてもよく、
メチル基、
(CH2)nX(式中、nは1~10であり、Xは、F、Cl、BrまたはIである)、
R2-S-CH2基(式中、R2は、C1-C6アルキルまたはC6-C14アリールである)、
(CH2)nSiMe3-m-Clm(式中、nは0~5、mは0、1、2、3である)、
(CH2)nNH(C=O)OCH3(式中、nは1~5である)、
(CH2)nOCH2(オキシラン)(式中、nは1~5である)、
(CH2)nO(C=O)(C(CH3)=CH2)(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNH2(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNH(C=O)NH2(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNHR(式中、nは1~5であり、RはシクロヘキシルまたはC2H4NH2である)。
分岐または非分岐のC2-C20アルキル基、
炭素骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、分岐または非分岐のC2-C13ヘテロアルキル基、
分岐または非分岐のC2-C20アルケニル基(但し、nが2~4の場合にはC2H4-nClnを除く)、
C3-C14シクロアルキル基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C2-C13ヘテロシクロアルキル基、
(CH2)n-Ar(式中、Arは、C6-C14アリール基であり、nは1~3である)、
ここで、前記基の全てが、非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4アルコキシ、ビニル、フェニルまたはC1-C4アルキルで単独または複数置換されていてもよく、
メチル基、
(CH2)nX(式中、nは1~10であり、Xは、F、Cl、BrまたはIである)、
(CH2)nSiMe3-m-Clm(式中、nは0~5、mは0、1、2、3である)、
からなる群から選択される、
実施例1:トリクロロメチルシランの合成
オートクレーブにHSiCl3(50g;0.37mol)、[n-Bu4N]Cl(0.2g;0.7mmol)、及びMeCl(9.4g;0.19mol)を充填した。オートクレーブを140℃に13時間加熱した。冷却後、約10バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、30重量%のCl3SiMe、50重量%のSiCl4及び20重量%のHSiCl3から構成され、これに加えて、痕跡量のMeCl及び痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにHSiCl3(40g;0.30mol)、[n-Bu4P]Cl(2g;6.8mmol)、及びMeCH2CH2Cl(10g;0.13mol)を充填した。オートクレーブを175℃に13時間加熱した。冷却後、約20バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、48重量%のCl3SiCH2CH2Me、42重量%のSiCl4、8重量%のHSiCl3、及び2重量%のMeCH2CH2Clから構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにHSiCl3(36.6g;0.27mol)、[n-Bu4P]Cl(2g;6.8mmol)、およびCl-CH2CH2CH2-Cl(15.4g;0.13mol)を充填した。オートクレーブを170℃に13時間加熱した。冷却後、約10バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、25重量%のCl3SiCH2CH2CH2Cl、14重量%のCl3SiCH2CH2CH2SiCl3、14重量%のClCH2CH2CH2Cl、45重量%のSiCl4、2重量%のHSiCl3、および痕跡量のH2SiCl2から構成されていた。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにHSiCl3(18g;0.13mol)、[n-Bu4P]Cl(2g;6.8mmol)、およびCl-CH2CH2CH2-Cl(30.2g;0.27mol)を充填した。オートクレーブを170℃に13時間加熱した。冷却後、約5barの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、21重量%のCl3SiCH2CH2CH2Cl、1重量%のCl3SiCH2CH2CH2SiCl3、59重量%のCl-CH2CH2CH2-Cl、19重量%のSiCl4、および痕跡量のH2SiCl2から構成されていた。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにHSiCl3(20g;0.15mol)、[n-Bu4P]Cl(2g;6.8mmol)、および塩化アリル(11.2g;0.15mol)を充填した。オートクレーブを150℃に13時間加熱した。冷却後、約15バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、42重量%のCl3SiCH2CH2、40重量%のSiCl4、18重量%のClCH2CH2、および痕跡量のH2SiCl2から構成されていた。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
実施例6a)N-プロピルトリクロロシランの合成
オートクレーブに、H2SiCl2(27g;0.27mol)、[n-Bu4P]Cl(2.5g;8mmol)、およびMeCH2CH2Cl(49.5g;0.63mol)を充填した。オートクレーブを175℃に13時間加熱した。冷却後、約45バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、50重量%のCl3SiCH2CH2Me、2重量%のSiCl4、2重量%のHSiCl3、及び46重量%のMeCH2CH2Clから構成され、これに加えて、痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにH2SiCl2(15g;0.15mol)、[n-Bu4P]Cl(2.5g;8mmol)、およびMe(CH2)4Cl(50.5g;0.48mol)を充填した。オートクレーブを177℃に13時間加熱した。冷却後、約13バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、45重量%のCl3Si(CH2)4Meと55重量%のMe(CH2)4Clから構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにH2SiCl2(11g;0.11mol)、[n-Bu4P]Cl(2.0g;7mmol)、およびMe(CH2)4I(27.5g;0.14mol)を充填した。オートクレーブを175℃に13時間加熱した。冷却後、約16barの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、80重量%のCl3-nInSi(CH2)4Me(nは0~3である)と20重量%のMe(CH2)4Iの混合物から構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにH2SiCl2(26g;0.26mol)、[n-Bu4P]Cl(2.0g;7mmol)、およびMe(CH2)4Br(40.0g;0.27mol)を充填した。オートクレーブを170℃に13時間加熱した。冷却後、約33barの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、100重量%のCl3-nBrnSi(CH2)4Me(nは0~3である)から構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認された。
オートクレーブにH2SiCl2(26g;0.26mol)、[n-Bu4P]Cl(2.0g;7mmol)、およびMe(CH2)4F(23.5g;0.26mol)を充填した。オートクレーブを170℃に13時間加熱した。冷却後、約10バールの圧力がオートクレーブ内に残った。生成物の混合物は、100重量%のCl3-nFnSi(CH2)4Me(nは0~3である)から構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により、水素であることが明確に確認された。
オートクレーブに、H2SiCl2(17g;0.17mol)、HCl(6.2g;0.17mol)、[n-Bu4P]Cl(2.0g;7mmol)、およびHSiCl3(20g;0.25mol)を充填した。オートクレーブを180℃に13時間加熱した。冷却後、約19気圧の圧力がオートクレーブ内に残った。生成物は100%重量%のHSiCl3から構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応中に発生したガスは、質量分析により水素であることが明確に確認され、さらに痕跡量のHClも検出可能であった。
オートクレーブに、H2SiCl2(17g;0.17mol)、HCl(6.2g;0.17mol)、Bu3N(1.0g;5mmol)、およびHSiCl3(20g;0.15mol)を充填した。オートクレーブを180℃に13時間加熱した。冷却後、約19気圧の圧力がオートクレーブ内に残った。生成物は100%重量%のHSiCl3から構成され、これに加えて痕跡量のH2SiCl2が検出可能であった。反応で発生したガスは、質量分析法により水素であることが明確に確認され、さらに、痕跡量のHClも検出可能であった。
Claims (10)
- 水素が生成する、ジクロロシランを脱水素化する方法であって、
ジクロロシランを、アンモニウムおよび/またはホスホニウム塩の存在下において、70~300℃の範囲内の温度で、以下:
(A)式(I):
R1-X (I)
(式中、Xは、F、Cl、BrまたはIであり、
R1は、
分岐または非分岐のC2-C20アルキル基、
炭素骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、分岐または非分岐のC2-C13ヘテロアルキル基、
部分的または完全にフッ素化されている、分枝または非分枝のC1-C10フルオロアルキル基、
分岐または非分岐のC2-C20アルケニル基(但し、nが2~4の場合にはC2H4-nClnを除く)、
分岐または非分岐のC2-C20アルキニル基、
C3-C14シクロアルキル基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C2-C13ヘテロシクロアルキル基、
C6-C14アリール基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C5-C13ヘテロアリール基、
(CH2)n-Ar(式中、Arは、C6-C14アリール基であり、nは1~5である)、
ここで、前記基の全てが、非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4アルコキシ、ビニル、フェニルまたはC1-C4アルキルで単独または複数置換されていてもよく、
メチル基、
(CH2)nX(式中、nは1~10であり、Xは、F、Cl、BrまたはIである)、
R2-S-CH2基(式中、R2は、C1-C6アルキルまたはC6-C14アリールである)、
(CH2)nSiMe3-m-Clm(式中、nは0~5、mは0、1、2、3である)、
(CH2)nNH(C=O)OCH3(式中、nは1~5である)、
(CH2)nOCH2(オキシラン)(式中、nは1~5である)、
(CH2)nO(C=O)(C(CH3)=CH2)(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNH2(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNH(C=O)NH2(式中、nは1~5である)、
(CH2)nNHR(式中、nは1~5であり、RはシクロヘキシルまたはC2H4NH2である)、
のハロゲン化炭化水素の少なくとも1種、または
(B)ハロゲン化水素
のいずれかと反応させ、
ジクロロシランのハロゲン化水素またはハロゲン化炭化水素に対するモル比が1:1~1:10の範囲内である、方法。 - 前記温度が100~300℃の範囲内である、請求項1に記載の方法。
- 触媒のジクロロシランに対するモル比が0.01:1~0.2:1の範囲内である、請求項1または2に記載の方法。
- 前記ハロゲン化水素が塩化水素である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムおよび/またはホスホニウム塩が、第四級アンモニウムハライド[R4N]Xおよびホスホニウムハライド[R4P]Xまたは第三級アンモニウムハライド[R3NH]Xであり、式中、Xは、それぞれにおいて、Cl、BrまたはIである、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アンモニウムおよび/またはホスホニウム塩が、[n-Bu4N]Cl、[Et4N]Cl、[Ph4P]Cl、および[n-Bu4P]Clからなる群から選択される、請求項5に記載の方法。
- R1は、
分岐または非分岐のC2-C20アルキル基、
炭素骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、分岐または非分岐のC2-C13ヘテロアルキル基、
分岐または非分岐のC2-C20アルケニル基(但し、nが2~4の場合にはC2H4-nClnを除く)、
C3-C14シクロアルキル基、
環骨格がN、P、SまたはOから独立して選択される1つ以上のヘテロ原子を含む、C2-C13ヘテロシクロアルキル基、
(CH2)n-Ar(式中、Arは、C6-C14アリール基であり、nは1~3である)、
ここで、前記基の全てが、非置換であってもよいし、ハロゲン、C1-C4アルコキシ、ビニル、フェニルまたはC1-C4アルキルで単独または複数置換されていてもよく、
メチル基、
(CH2)nX(式中、nは、1~10であり、Xは、F、Cl、BrまたはIである)、
(CH2)nSiMe3-m-Clm(式中、nは0~5、mは0、1、2、3である)、
からなる群から選択される、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ハロゲン化炭化水素が、メチルクロライド、エチルクロライド、n-プロピルクロライド、イソプロピルクロライド、n-ブチルクロライド、tert-ブチルクロライド、イソブチルクロライド、sec-ブチルクロライド、n-ペンチルクロライド、n-ペンチルヨード、n-ペンチルブロマイド、n-ペンチルフロライド、n-オクチルクロライド、1-クロロヘキサデカン、1,2-ジクロロエタン、1,1-ジクロロプロパン、1,2-ジクロロプロパン、1,3-ジクロロプロパン、モノクロロベンゼン、ベンジルクロライド、ビニルクロライド、アリルクロライド、アリルブロマイド、1-クロロ-2,4,4-トリメチルペンタン、ヘキサデシルクロライド、1-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロパン、トリクロロ(クロロメチル)シラン、ジクロロ(クロロメチル)シラン、トリメチル(クロロメチル)シラン、トリメチル(3-クロロプロピル)シラン、クロチルクロライド、4-フルオロベンジルクロライド、4-クロロベンジルクロライド、4-メトキシベンジルクロライド、4-フェニルベンジルクロライド、ジフェニル-1-ジクロロメタン、(1-クロロエチル)ベンゼン、シクロペンチルクロライド、1-ブロモ-3-クロロプロパン、1,4-ジクロロブタン、1,4-ビス(クロロメチル)ベンゼンからなる群から選択される、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- ジクロロシランがトリクロロシランの不均化によってその場で形成される、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法が連続的またはバッチ式で操作される、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
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