JP7159206B2 - 蛍光繊維の製造のための4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンの使用 - Google Patents
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Description
- 日光又は人工光で目に見えるスレッド、
- 日光又は人工光で目に見えて、紫外線、赤外線又はX線の下で蛍光を示すスレッド、
- 日光又は人工光で目に見えないが、紫外線、赤外線又はX線の下で蛍光を示すスレッド。用語「日光又は人工光で目に見えないスレッド」は、蛍光を与える、それらが受けた処理の前に持っていた色と同一の色を、日光又は人工光において有するスレッドを指すものとして理解されなければならない。例えば、これは、白色紙パルプに組み込まれた白っぽいセキュリティスレッドの事例である。これらのスレッドは、その場合、紙と同じ色を有するので、目に見えないか又は識別不可能であるが、しかし、紫外線、赤外線又はX線によって、前記スレッドは、特定色の蛍光を発する。
R1は、C1~C6アルキル、C5~C6シクロアルキル、C5~C6ヘテロアルキル、フェニルであり、前記フェニル基は、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく;
R2及びR2’は、水素及びC1~C2アルキルから独立して選択され;
R3及びR3’は、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、C1~C4アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R4及びR4’は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル及びアルケニルは、C1~C3アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R5はC1~C4アルキル又はC2~C4アルケニルであり;
R6及びR6’は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルキニル、C2~C4アルケニル及びアリールから独立して選択され、前記アリールは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよい]
の化合物から選択される、使用に関する。
R1は、C1~C6アルキル、C5~C6シクロアルキル、C5~C6ヘテロアルキル、フェニルであり、前記フェニル基は、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく;
R2及びR2’は、水素及びC1~C2アルキルから独立して選択され;
R3及びR3’は、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、C1~C4アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R4及びR4’は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル及びアルケニルは、C1~C3アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R5はC1~C4アルキル又はC2~C4アルケニルであり;
R6及びR6’は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルキニル、C2~C4アルケニル及びアリールから独立して選択され、前記アリールは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよい]
の化合物から選択される、使用に関する。
R1は、メチル、フルオロ、ヒドロキシル、アセチル及びメタクリレートから、好ましくはメチル、フルオロ、ヒドロキシル及びアセチルから、より好ましくはメチル又はフルオロから選択される1個又は複数の基で置換されたフェニルであり;
R2及びR2’は、水素及びメチルから独立して選択され;
R3及びR3’ は、水素、C1~C3アルキル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから独立して選択され、前記ビニル及びアリールは、フェニル、C1~C2アルキルから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記フェニルは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、ブロモ、ニトロ、ジメチルアミン、好ましくは水素、メチル、エチル、n-プロピル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記ビニル及びアリールは、フェニル、C1~C2アルキルから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記フェニルは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、ブロモ、ニトロ、ジメチルアミンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、より好ましくは、R3及びR3’は、エチル、n-プロピル、メチル、ビニル、フェニル、フェナントリル、ナフチル、ピレニル、チオフェニル、ベンゾフリルから独立して選択され、前記ビニル、アリール及びナフチルは、1個又は複数のメチル、ヒドロキシル、ブロモ、ニトロ及びジメチルアミノで置換されていてもよく;
R4及びR4’は、メチル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから独立して選択され、前記ビニル及びアリールは、フェニル、C1~C2アルキルから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記フェニルは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、ブロモ、ニトロ、ジメチルアミンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、好ましくは、R4及びR4’は、メチル、ビニル、フェニル、フェナントリル、ナフチル、ピレニル、チオフェニル、ベンゾフリルから独立して選択され、前記ビニル、アリール及びナフチルは、1個又は複数のメチル、ヒドロキシル、ブロモ、ニトロ及びジメチルアミノで置換されていてもよく;
R5はメチル又はエテニルであり;
R6及びR6’は、フルオロ、C1~C4アルキル、C2~C4アルキニル、C2~C4アルケニル又はアリールから独立して選択され、前記アリールは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく;好ましくは、R6及びR6’はフルオロである。
μ = ((dp.t.Vp)/Vs)×10000
[式中、一次元質量μはdtexで表現され、dpは溶解したポリマーの密度(g/cm3)、tはポンプの回転数、Vpはポンプの容積、Vsは最後の延伸ロールの速度(m/分)に相当する]
による機械の延伸速度から計算することができる。
- 傾斜効果又はロッカー効果:この効果は、外部刺激なしで、蛍光化合物の存在によって、蛍光化合物の蛍光発光の方への、繊維の固有の色の変化に相当する。色のこの変化は、繊維、その断面積、及びその組立体の観測角度の関数である(減撚(downtwisting)、被覆等)。普通の観察の下では、知覚される色は、励起のないヤーンの色であるが、傾いた観察の下では、知覚される色は蛍光発光の色である。蛍光化合物の肉眼で知覚される色から、外部機器なしでのその蛍光発光へのこの鋭い色変化は、レベル1のセキュリティを構成する。
- オン/オフ効果:この効果は、特にLED又はUVタイプの光源を用いる蛍光化合物の蛍光の刺激に応える色変化の視覚化に相当する。これはレベル2のセキュリティを構成する。
- 独自のスペクトルの同一性効果:ポリマーマトリクスに含侵又は組み込まれた蛍光化合物は、特に非常に精細な吸収及び蛍光発光帯を有する独自のスペクトルの同一性を有する。したがって、蛍光繊維が文書又は製品に存在する場合、前記文書又は製品はセキュリティが与えられているとされ、また、その場合、分光光度計と分光蛍光計を用いる分析によって、前記文書又は製品の真正性を確実に識別すること可能である。これはレベル3のセキュリティを構成する。
- ポリマーを用意する工程と、
- 上記式Iの4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンファミリーの化合物を用意する工程と、
- 均一混合物を得るように前記化合物を前記ポリマーに組み込む工程と、
- 組み込み工程において得られた均一混合物から蛍光繊維を得る工程と
を含む、製造方法に関する。
- 天然繊維を用意する工程と、
- 上記式Iの4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンファミリーの化合物を用意する工程と、
- 4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンファミリーの前記化合物を含む含浸溶液を調製する工程と、
- 前記天然繊維に前記浸漬溶液を含浸する工程と、
- 天然蛍光繊維を回収する工程と
を含む、製造方法に関する。
この実施例に関しては、使用するポリマーはポリプロピレンであり、選択する蛍光化合物は、式:C26H33BF2N2の2,8-ジエチル-1,3,5,7-テトラメチル-9-メシチルビピロメテンジフルオロボレートである。
- スクリュー直径:25mm
- スクリュー長さ:40D
- 速度範囲:0-150rpm
- 最大トルク:2×90Nm
- 充填部2
- 脱気部1
- 押出温度範囲:190℃~230℃
- 押出圧力:周囲圧力
蛍光化合物粉末の量は、ポリプロピレンの全質量に対して混合物中に0.5質量%の量が得られるように調節する。
- 機械モデル:Spin boy(登録商標)(Busschaert Engineering社)
- 加熱帯5(押出機->金型:190℃、195℃、200℃、205℃、207℃)
- スクリュー速度:21rpm
- 紡糸ポンプ:50rpm
- 第1のロールの速度:253m/分
- 第2のロールの速度:702m/分
- 第3のロールの速度:15m/分
この実施例については、天然繊維は綿繊維であり、選択する蛍光化合物は、式:C26H33BF2N2の2,8-ジエチル-1,3,5,7-テトラメチル-9-メシチルビピロメテンジフルオロボレートである。
Claims (10)
- ポリマーから本質的に構成される合成蛍光繊維の製造のための、4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンファミリーの化合物の使用であって、
前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(塩化ビニル)、ポリアミド、ポリアラミド、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、シアノアクリレート、コロホニウム樹脂、松脂、光重合性樹脂又はその混合物から選択され、
蛍光化合物が、ポリマーマトリクスのコアに組み込まれ、
蛍光化合物が、式I:
R1は、C1~C6アルキル、C5~C6シクロアルキル、C5~C6ヘテロアルキル、フェニルであり、前記フェニル基は、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく;
R2及びR2’は、水素及びC1~C2アルキルから独立して選択され;
R3及びR3’は、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、C1~C4アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R4及びR4’は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル及びアルケニルは、C1~C3アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R5はC1~C4アルキル又はC2~C4アルケニルであり;
R6及びR6’は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルキニル、C2~C4アルケニル又はアリールから独立して選択され、前記アリールは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよい]
の化合物から選択される、使用。 - ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアミド及びその混合物から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の使用。
- 合成蛍光繊維の製造方法であって、以下の工程:
- ポリマーを用意する工程と、
- 請求項1又は2に規定の4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンファミリーの化合物を用意する工程と、
- 前記ポリマーに前記化合物を組み込んで均一混合物を得る工程と、
- 組み込み工程で得られた均一混合物から合成蛍光繊維を得る工程と
を含む、製造方法。 - ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアミド及びその混合物から選択されることを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- 組み込み工程が押出によって行われることを特徴とする、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 合成蛍光繊維を製造する工程が、溶融ルート経由で行われることを特徴とする、請求項4から6のいずれか一項に記載の製造方法。
- 製品へのセキュリティの提供、及び特に身分証明書又は信用文書、又はテキスタイル製品へのセキュリティの提供のための、請求項4から7のいずれか一項に規定されたようにして得られる蛍光繊維の、使用。
- 製品中の装飾的及び/又は審美的な要素としての、請求項4から7のいずれか一項に規定されたようにして得られる蛍光繊維の使用。
- 4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセンファミリーの化合物を含む、ポリマーから本質的に構成される合成蛍光繊維であって、
前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(塩化ビニル)、ポリアミド、ポリアラミド、エチレン酢酸ビニル(EVA)、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、シアノアクリレート、コロホニウム樹脂、松脂、光重合性樹脂又はその混合物から選択され、
前記化合物が、ポリマーマトリクスのコアに組み込まれ、
前記化合物が、式I:
R1は、C1~C6アルキル、C5~C6シクロアルキル、C5~C6ヘテロアルキル、フェニルであり、前記フェニル基は、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく;
R2及びR2’は、水素及びC1~C2アルキルから独立して選択され;
R3及びR3’は、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルは、C1~C4アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R4及びR4’は、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル及びアルキニルから独立して選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル及びアルケニルは、C1~C3アルキル、アリール、ヒドロキシル及びフェロセンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリール基は、アリール、C1~C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、ジメチルアミノ、ニトロから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよく、前記アリールは、C1~C2アルキル基で置換されていてもよく;
R5はC1~C4アルキル又はC2~C4アルケニルであり;
R6及びR6’は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C2~C4アルキニル、C2~C4アルケニル又はアリールから独立して選択され、前記アリールは、C1~C2アルキル、ヒドロキシル、R5COO-及びハロゲンから選択される1個又は複数の基で置換されていてもよい]
の化合物から選択される、合成蛍光繊維。
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