JP7157071B2 - 結晶性医薬品の製造 - Google Patents
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Description
a)N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)を、エタノールおよび水を含み、水の含有量が、溶媒の重量に対して35~60%、好ましくは40~58%、より好ましくは42~55%である溶媒中に提供する工程;
b)混合物をおおよそ還流温度にN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)が溶解するまで加熱する工程;
c)混合物を約20~35℃に少なくとも3時間のあいだ、好ましくは約4時間~約8時間のあいだ、任意にはシーディング(seeding)しながら冷却する工程;
d)任意には工程c)と同時に、水を少なくとも1時間のあいだ、好ましくは約2時間~約10時間のあいだ、工程d)後の溶媒中の水の量が、溶媒の重量に対して55~80%、好ましくは58~78%、より好ましくは60~75%となるように加える工程;ならびに
e)沈殿を単離する工程
を含む方法を提供する。
a)N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)を、エタノールおよび水を含み、水の含有量が、溶媒の重量に対して35~60%、好ましくは40~58%、より好ましくは42~55%である溶媒中に提供する工程;
b)混合物をおおよそ還流温度にN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)が溶解するまで加熱する工程;
c)混合物を約20~35℃に少なくとも3時間のあいだ、好ましくは約4時間~約8時間のあいだ、任意にはシーディングしながら冷却する工程;
d)任意には工程c)と同時に、水を少なくとも1時間のあいだ、好ましくは約2時間~約10時間のあいだ、工程d)後の溶媒中の水の量が、溶媒の重量に対して55~80%、好ましくは58~78%、より好ましくは60~75%となるように加える工程;ならびに
e)沈殿を単離する工程
を含む方法により得られうるその結晶性粒子を提供する。
a)N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)を、エタノールおよび水を含み、水の含有量が、溶媒の重量に対して35~60%、好ましくは40~58%、より好ましくは42~55%である溶媒中に提供する工程;
b)混合物をおおよそ還流温度にN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)が溶解するまで加熱する工程;
c)混合物を約20~35℃に少なくとも3時間のあいだ、好ましくは約4時間~約8時間のあいだ、任意にはシーディングしながら冷却する工程;
d)任意には工程c)と同時に、水を少なくとも1時間のあいだ、好ましくは約2時間~約10時間のあいだ、工程d)後の溶媒中の水の量が、溶媒の重量に対して55~80%、好ましくは58~78%、より好ましくは60~75%となるように加える工程;ならびに
e)沈殿を単離する工程
を含む方法を提供する。
本発明により製造された化合物(I)の結晶性の丸みを帯びた粒子の粒径分布を、レーザー光回折により決定した。決定は、分散媒として空気を用いるTornado Dry Powder Systemを備えたBeckman Coulter LS13320レーザー回折粒径分析器を用い、測定圧24”H2O±2”H2O、サンプル量10ml、システム制御ターゲット 減衰率で5%を用い、フラウンホーファー光学モデルを適用して行った。粒径分析の結果を図1に示す。本分析によれば、粒子のDv10の値は359μm、Dv50は632μm、そしてDv90は925μmであった。
本発明により製造された化合物(I)の結晶性の丸みを帯びた粒子を、走査電子顕微鏡イメージングにより特徴付けた。SEM図を図2に示す(倍率50倍、バー500μm)。比較として、特許文献2の実施例1により製造した粒子のSEM画像を図3に示す(倍率50倍、バー30μm)。本発明により製造された粒子は、狭い粒径分布を有する丸みを帯びた粒子形状を示す一方、特許文献2により製造された粒子は鋭い角を有する小さく不規則なものである。
比表面積(SSA)および粒径分布(PSD)は、本発明により製造された化合物(I)の結晶性の丸みを帯びた粒子の2つのバッチ(AおよびB)について決定した。その後、2つのバッチの粒子を粉砕し、次いでSSAおよびPSDを決定した。結果を表1および2に示す。結果は、粒子の比表面積(SSA)は、粒子を粉砕し、粒径を低下させても有意には変化しなかったことを示す。
Claims (48)
- 8~16m2/gの範囲の比表面積(SSA)、および10~1000μmの間の体積中位径(Dv50)を有するN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)の結晶性粒子。
- 10~15m 2 /gの範囲の比表面積(SSA)を有する請求項1記載の結晶性粒子。
- 15~800μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 20~750μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 100~1000μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 120~800μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 150~750μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 0.8超の平均アスペクト比および/または0.89超の平均好感度(HS)円形度により特徴づけられる丸みを帯びた粒子形状を有する請求項5~7のいずれか1項に記載の結晶性粒子。
- 0.82超の平均アスペクト比および/または0.9超の平均高感度(HS)円形度により特徴付けられる請求項8記載の結晶性粒子。
- 0.8超の平均アスペクト比および0.89超の平均高感度(HS)円形度により特徴付けられる請求項8記載の結晶性粒子。
- 0.82超の平均アスペクト比および0.9超の平均高感度(HS)円形度により特徴付けられる請求項9記載の結晶性粒子。
- 10~100μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 15~95μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1~3のいずれか1項に記載の結晶性粒子。
- 20~90μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項1~4のいずれか1項に記載の結晶性粒子。
- 100~1000μmの間の体積中位径(Dv50)と、0.8超の平均アスペクト比および/または0.89超の平均好感度(HS)円形度により特徴づけられる丸みを帯びた粒子形状を有するN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)の結晶性粒子。
- 120~800μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項15記載の結晶性粒子。
- 150~750μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項15記載の結晶性粒子。
- N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)を請求項1~17のいずれか1項に記載の結晶性粒子の形態で活性成分として含む医薬製剤。
- N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)を請求項5~8および15~17のいずれか1項に記載の結晶性粒子から粉砕された10~100μmの間の体積中位径(Dv50)を有する結晶性粒子の形態で活性成分として含む医薬製剤。
- 粉砕された結晶性粒子が、15~95μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項19記載の医薬製剤。
- 粉砕された結晶性粒子が、20~90μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項19記載の医薬製剤。
- 比表面積(SSA)が、ブルナウアー、エメットおよびテラー(BET)理論に基づく3点窒素吸着法を用いて分析される請求項1または2記載の結晶性粒子。
- 平均アスペクト比および/または平均高感度(HS)円形度が、乾燥粉末分散系に対する光学顕微鏡法により決定される請求項8~11および15~17のいずれか1項に記載の結晶性粒子。
- 体積中位径(Dv50)が、分散媒として空気を用い、フラウンホーファー光学モデルを適用することによりレーザー光回折により測定される請求項1~17および22~23のいずれか1項に記載の結晶性粒子。
- N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)の10~1000μmの間の体積中位径(Dv50)を有する結晶性粒子の製造方法であって、
a)N-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)を、エタノールおよび水を含み、水の含有量が、溶媒の重量に対して35~60%である溶媒中に提供する工程;
b)混合物を還流温度にN-((S)-1-(3-(3-クロロ-4-シアノフェニル)-1H-ピラゾル-1-イル)プロパン-2-イル)-5-(1-ヒドロキシエチル)-1H-ピラゾール-3-カルボキサミド(I)が溶解するまで加熱する工程;
c)混合物を20~35℃に少なくとも3時間のあいだ、任意にはシーディングしながら冷却する工程;
d)任意には工程c)と同時に、水を少なくとも1時間のあいだ、工程d)後の溶媒中の水の量が、溶媒の重量に対して55~80%となるように加える工程;ならびに
e)沈殿を単離する工程
を含む方法。 - 工程a)において水の含有量が、溶媒の重量に対して40~58%である請求項25記載の方法。
- 工程a)において水の含有量が、溶媒の重量に対して42~55%である請求項25記載の方法。
- 工程c)において混合物が4時間~8時間のあいだ冷却される請求項25記載の方法。
- 工程d)において水が2時間~10時間のあいだ加えられる請求項25記載の方法。
- 工程d)において水が、工程d)後の溶媒中の水の量が、溶媒の重量に対して58~78%となるように加える請求項25記載の方法。
- 工程d)において水が、工程d)後の溶媒中の水の量が、溶媒の重量に対して60~75%となるように加える請求項25記載の方法。
- 粒子が、100~1000μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項25~31のいずれか1項に記載の方法。
- 粒子が、120~800μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項32記載の方法。
- 粒子が、150~750μmの間の体積中位径(Dv50)を有する請求項32記載の方法。
- 粒子が、0.8超の平均アスペクト比および/または0.89超の平均好感度(HS)円形度により特徴づけられる丸みを帯びた粒子形状を有する請求項25~34のいずれか1項に記載の方法。
- 粒子が、8~16m2/gの範囲の比表面積(SSA)を有する請求項25~35のいずれか1項に記載の方法。
- 粒子が、10~15m 2 /gの範囲の比表面積(SSA)を有する請求項36記載の方法。
- 工程a)において、溶媒がエタノールおよび水からなる請求項25~37のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)において、溶媒が、溶媒の重量に対し35~60%の水および40~65%のエタノールを含む請求項38記載の方法。
- 工程d)において、混合物の温度を、水を加えるあいだ20~35℃の範囲内に保つ請求項25~39のいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)およびd)が同時に実施される請求項25~40のいずれか1項に記載の方法。
- 工程d)の後、混合物を、少なくとも1時間のあいださらに冷却する請求項25~41のいずれか1項に記載の方法。
- 工程d)の後、混合物を、少なくとも1時間のあいだ10~30℃にさらに冷却する請求項25~41のいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)のあいだ、混合物を50~70℃でシードする請求項25~43のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)における化合物(I)の量が、溶媒の重量に対して、1~20%である請求項25~44のいずれか1項に記載の方法。
- 工程a)における化合物(I)の量が、溶媒の重量に対して、5~15%である請求項45のいずれか1項に記載の方法。
- 単離された沈殿が、少なくとも30℃の温度で減圧下で乾燥される請求項25~46のいずれか1項に記載の方法。
- 単離された沈殿が40~60℃で減圧下で乾燥される請求項47記載の方法。
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山本英夫,サブミクロン粒子の付着力と分散性の関係,生産研究,1988年,40(7),350-353 |
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