JP7137570B2 - (ヒドロ)ハロカーボン組成物からハロアルキン不純物を除去するための方法 - Google Patents
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Description
(i)任意選択的にHF及び/又は触媒の存在下で、出発材料を、(ヒドロ)ハロカーボン及び式Rf-C≡CXの化合物を含む組成物に変換することであって、式中、Rfは、ペルフルオロ化アルキル基であり、Xは、H、F、Cl、Br、又はIである、ことと、
(ii)組成物を、水酸化物、アルコキシド及び/又はアミドを含む塩基性溶液と接触させて、式Rf-C≡CXの化合物の濃度を低減させることと、
(iii)(ヒドロ)ハロカーボンを回収することと、
を含む、(ヒドロ)ハロカーボンの調製方法が提供される。
Claims (68)
- 式Rf-C≡CXの化合物の濃度を低減させるための方法であって、(ヒドロ)ハロカーボン及び式Rf-C≡CXの化合物を含む組成物を、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、及び/又はアルカリ土類金属のアルコキシドを含む塩基性溶液と接触させて、Rf-C≡CXの濃度を低減させることを含み、式中、Rfが、ペルフルオロ化アルキル基であり、Xが、H、F、Cl、Br、又はIであり、前記塩基性溶液が0.1~10Mの濃度を有し、前記接触させる工程が0~100℃の温度で実施され、前記(ヒドロ)ハロカーボンがCF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)、CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)、及び/又はCF3CF=CH2(HFO-1234yf)から選択されるヒドロハロプロペンであり、前記方法が前記(ヒドロ)ハロカーボンを乾燥する工程をさらに含む、方法。
- 前記式Rf-C≡CXの化合物が、3,3,3-トリフルオロプロピン(トリフルオロメチルアセチレン、TFMA)である、請求項1に記載の方法。
- 前記溶液が、水溶液である、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記溶液が、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)又は水酸化カルシウム(Ca(OH)2)のうちの1種以上を含有する、請求項1~3のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液が、0.2~5Mの濃度を有する、請求項1~4のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液が、0.5~3Mの濃度を有する、請求項5に記載の方法。
- 前記ヒドロハロプロペンが、CF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)及び/又はCF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)である、請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- 前記ヒドロハロプロペンが、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)及び/又はCF3CF=CH2(HFO-1234yf)である、請求項1~6のいずれかに記載の方法。
- 相間移動触媒の存在下で実施される、請求項1~8のいずれかに記載の方法。
- 10~80℃の温度で実施される、請求項1~9のいずれかに記載の方法。
- 20~60℃の温度で実施される、請求項10に記載の方法。
- 1秒~4時間の、前記組成物と前記溶液との間の接触時間を有する、請求項1~11のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物と前記溶液との間の接触時間が10秒~3時間である、請求項12に記載の方法。
- 前記組成物と前記溶液との間の接触時間が1分~180分である、請求項13に記載の方法。
- 前記組成物が、少なくとも前記溶液と接触する前に気相中にある、請求項1~14のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、少なくとも90重量%の前記(ヒドロ)ハロカーボンを含む、請求項1~15のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、少なくとも95重量%の前記(ヒドロ)ハロカーボンを含む、請求項16に記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、10000ppm以下の、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項1~17のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、5000ppm以下の、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項18に記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、1000ppm以下の、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項19に記載の方法。
- 前記組成物中の前記式Rf-C≡CXの化合物の量が、少なくとも50重量%低減される、請求項1~20のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物中の前記式Rf-C≡CXの化合物の量が、少なくとも70重量%低減される、請求項21に記載の方法。
- 前記組成物中の前記式Rf-C≡CXの化合物の量が、少なくとも90重量%低減される、請求項22に記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~500ppmの、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項1~23のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~100ppmの、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項24に記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~10ppmの、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項25に記載の方法。
- (ヒドロ)ハロカーボン及び式Rf-C≡CXの化合物を含む前記組成物が、所望しない(ヒドロ)ハロカーボンを更に含み、前記組成物を前記塩基性溶液と接触させることが、前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの濃度を低減させる、請求項1~26のいずれかに記載の方法。
- 前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンが、ペンタフルオロプロペン、ペンタフルオロプロパン、クロロテトラフルオロプロパン、ヘキサフルオロプロパン及びそれらの混合物から選択される、請求項27に記載の方法。
- 前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンが、CF3CFH=CFH(HFO-1225ye)、HFC-245eb、HFC-245fa、HFC-245cb、HCFC-244bb及びHFC-236eaのうちの1種以上である、請求項28に記載の方法。
- 前記組成物中の前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの量が、少なくとも50重量%低減される、請求項27~29のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物中の前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの量が、少なくとも70重量%低減される、請求項30に記載の方法。
- 前記組成物中の前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの量が、少なくとも90重量%低減される、請求項31に記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~500ppmの、前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの前記化合物を含有する、請求項27~32のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~100ppmの、前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの前記化合物を含有する、請求項33に記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~10ppmの、前記所望しない(ヒドロ)ハロカーボンの前記化合物を含有する、請求項34に記載の方法。
- 前記組成物が、前記(ヒドロ)ハロカーボンを生成するためのプロセスからの生成物流である、請求項1~35のいずれかに記載の方法。
- 1つ以上の追加の精製工程と組み合わされる、請求項36に記載の方法。
- (i)任意選択的にHF及び/又は触媒の存在下で、出発材料を、(ヒドロ)ハロカーボン及び式Rf-C≡CXの化合物を含む組成物に変換することであって、前記(ヒドロ)ハロカーボンがCF3CH=CHCl(HCFO-1233zd)、CF3CCl=CH2(HCFO-1233xf)、CF3CH=CHF(HFO-1234ze)、及び/又はCF3CF=CH2(HFO-1234yf)から選択されるヒドロハロプロペンであり、式中、Rfが、ペルフルオロ化アルキル基であり、Xが、H、F、Cl、Br、又はIである、ことと、
(ii)前記組成物を、アルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属のアルコキシド、及び/又はアルカリ土類金属のアルコキシドを含む塩基性溶液と接触させて、前記式Rf-C≡CXの化合物の濃度を低減させることであって、前記塩基性溶液が0.1~10Mの濃度を有し、前記接触させる工程が0~100℃の温度で実施されることと、
(iii)前記(ヒドロ)ハロカーボンを回収することと、
を含む、(ヒドロ)ハロカーボンを調製するための方法であって、前記方法が前記(ヒドロ)ハロカーボンを乾燥する工程をさらに含む、方法。 - 前記式Rf-C≡CXの化合物が、3,3,3-トリフルオロプロピン(トリフルオロメチルアセチレン、TFMA)である、請求項38に記載の方法。
- 溶液が、水溶液である、請求項38又は39に記載の方法。
- 前記溶液が、水酸化カリウム(KOH)、水酸化ナトリウム(NaOH)又は水酸化カルシウム(Ca(OH)2)のうちの1種以上を含有する、請求項40に記載の方法。
- 前記溶液が、0.2~5Mの濃度を有する、請求項38~41のいずれかに記載の方法。
- 前記溶液が、0.5~3Mの濃度を有する、請求項42に記載の方法。
- 前記出発材料が、CCl3CH2CCl2H(HFC-240fa)、CF3CH2CFClH(HCFC-244fa)、CF3CH2CF2H(HFC-245fa)、CF3CF2CH3(HFC-245cb)、CF3CFHCFH2(HFC-245eb)、CF3CFClCH3(HCFC-244bb)、CF3CHClCH2Cl(HCFC-243db)、HCFO-1233xf、テトラクロロプロペン(HCO-1230)、Z-HFO-1234ze、Z-HCFO-1233zd、HFO-1234zc又はCCl3CClHCClH2(HFC-240db)のうちの1種以上を含む、請求項38~43のいずれかに記載の方法。
- 前記ヒドロハロプロペンが、HCFO-1233zd及び/又はHFO-1234zeであり、前記出発材料が、CCl3CH2CCl2H(HFC-240fa)、CF3CH2CFClH(HCFC-244fa)又はCF3CH2CF2H(HFC-245fa)のうちの1種以上を含む、請求項38~43のいずれかに記載の方法。
- 前記ヒドロハロプロペンが、HFO-1234yfであり、前記出発材料が、CF3CF2CH3(HFC-245cb)、CF3CFHCFH2(HFC-245eb)、CF3CFClCH3(HCFC-244bb)、CF3CHClCH2Cl(HCFC-243db)、HCFO-1233xf、テトラクロロプロペン(HCO-1230)又はCCl3CClHCClH2(HFC-240db)のうちの1種以上を含む、請求項38~43のいずれかに記載の方法。
- 前記ヒドロハロプロペンが、HCFO-1233xfであり、前記出発材料が、テトラクロロプロペン(HCO-1230)及び/又はCCl3CClHCClH2(HFC-240db)を含む、請求項38~43のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程が、相間移動触媒の存在下で実施される、請求項38~47のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程が、10~80℃の温度で実施される、請求項38~48のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程が、20~60℃の温度で実施される、請求項49に記載の方法。
- 前記接触させる工程が、1秒~4時間の、前記組成物と前記溶液との間の接触時間を有する、請求項38~50のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程が、10秒~3時間の、前記組成物と前記溶液との間の接触時間を有する、請求項51に記載の方法。
- 前記接触させる工程が、1分~180分の、前記組成物と前記溶液との間の接触時間を有する、請求項52に記載の方法。
- 前記組成物が、少なくとも前記溶液と接触する前に気相中にある、請求項38~53のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、少なくとも90重量%の前記(ヒドロ)ハロカーボンを含む、請求項38~54のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、少なくとも95重量%の前記(ヒドロ)ハロカーボンを含む、請求項55に記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、10000ppm以下の、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項38~56のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、5000ppm以下の、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項57に記載の方法。
- 前記組成物が、前記接触させる工程の前に、1000ppm以下の、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項58に記載の方法。
- 前記組成物中の前記式Rf-C≡CXの化合物の量が、前記接触させる工程で、少なくとも50重量%低減される、請求項38~59のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物中の前記式Rf-C≡CXの化合物の量が、前記接触させる工程で、少なくとも70重量%低減される、請求項60に記載の方法。
- 前記組成物中の前記式Rf-C≡CXの化合物の量が、前記接触させる工程で、少なくとも90重量%低減される、請求項61に記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~500ppmの、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項38~62のいずれかに記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~100ppmの、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項63に記載の方法。
- 前記接触させる工程の後、得られる組成物が、0~10ppmの、前記式Rf-C≡CXの化合物を含有する、請求項64に記載の方法。
- 1つ以上の追加の精製工程を更に含む、請求項38~65のいずれかに記載の方法。
- HFが、前記変換する工程から得られる前記組成物中に存在する、請求項38~66のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物中の前記HFのうちの少なくとも一部が、前記接触させる工程の前に除去される、請求項67に記載の方法。
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