JP7096171B2 - PDE1阻害剤としての1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン - Google Patents
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Description
Lは、NH、CH2、SおよびOからなる群から選択され;
R1は、水素、直鎖状または分岐状C1~C5アルキル、C1~C5フルオロアルキルおよび飽和単環式C3~C5シクロアルキルからなる群から選択され;
R2は、すべてメチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得る直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され;;
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたメチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルであり;または
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたエチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたエチルであり;または
Lは、CH2であり、かつR3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されているNHであり;または
Lは、CH2であり、かつR3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されているNHであり;
R4は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルであり;または
R4は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールであり;または
R4は、すべてオキソ、C1~C4アルキルおよびC1~C4フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換され得る4、5または6員飽和複素環である)
の化合物および薬剤として許容されるその塩に関する。
PDE1酵素:
PDE1アイソザイムファミリーは、多くのスプライスバリアントPDE1アイソフォームを含む。それには3つのタブタイプ、PDE1A、PDE1BおよびPDE1Cがあり、種々のアイソフォームにさらに分けられる。本発明に関連して、PDE1およびPDE1酵素は、同義であり、別段の指定がない限り、PDE1A、PDE1BおよびPDE1C酵素ならびにそのアイソフォームを意味する。
本発明に関連して、化合物は、3種のPDE1アイソフォームのいずれかのIC50レベルに達するのに必要な量が10マイクロモル以下、好ましくは9マイクロモル未満、例えば8マイクロモル以下、7マイクロモル以下、6マイクロモル以下、5マイクロモル以下、4マイクロモル以下、3マイクロモル以下、さらに好ましくは2マイクロモル以下、1マイクロモル以下、特に500nM以下である場合にPDE1阻害剤であるとみなされる。
本発明に関連して、「任意選択的に置換されている」とは、指示される部位が置換されていてもされていなくてもよく、置換されている場合、一、二、または三置換されていることを意味する。「任意選択的に置換されている」部位に対して置換基が示されていない場合、その位置に水素原子が保持されていると理解される。
本発明の化合物が1つまたは複数のキラル中心を含有する場合、別段の指定がない限り、化合物のいずれへの言及も鏡像異性体またはジアステレオマーとして純粋な化合物、およびいずれかの割合の鏡像異性体またはジアステレオマーの混合物を包含する。例えば、化合物の実施例15は、ラセミ化合物として製造され、(R)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンおよび(S)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンの両方ならびにラセミ混合物など、いずれかの割合のこれらの2種類の鏡像異性体の混合物を包含する。化合物実施例15のR鏡像異性体は、「15a」と示されているのに対して、S鏡像異性は「15b」と示されている。
本発明は、重水素化化合物も含む。「重水素化化合物」という用語は、重水素として指定される1つまたは複数の原子を含む化合物を意味する。
本発明の化合物は、一般に、遊離物質としてまたは薬剤として許容されるその塩として利用される。式(I)の化合物が遊離塩基を含有する場合、従来の手法で式(I)の遊離塩基の溶液または懸濁液を等モルの薬剤として許容される酸で処理することにより、かかる塩が製造される。適切な有機酸および無機酸の代表的な例は、以下に記載される。
本発明に関連して、化合物の「治療有効量」のという用語は、前記化合物の投与を含む治療的介入において所定の疾患およびその合併症の臨床症状を治癒させるか、緩和するか、または部分的に阻止するのに十分な量を意味する。これを達成するのに適した量は、「治療有効量」と定義される。それぞれの目的に有効な量は、疾患または損傷の重症度ならびに対象の体重および全身状態に応じて異なる。適切な投薬量の決定は、熟練した医師の一般の技術の範囲内にすべてある通常の実験を用いて、値のマトリックスを構築し、そのマトリックスにおける様々なポイントを試験することによって達成されることが理解されるであろう。
本発明に関連して、「治療」または「処置」は、疾患の臨床症状を緩和するか、阻止するか、部分的に阻止するかもしくはその進行を遅らせるか、または疾患を治癒させる目的のための患者の管理およびケアを示すことが意図される。治療されるべき患者は、好ましくは、哺乳動物、特にヒトである。
医薬組成物は、経口、直腸、経鼻、口腔、舌下、経皮および非経口(例えば、皮下、筋肉内および静脈内)などの適切な経路による投与用に特に製剤化されることができ、経口経路が好ましい。
以下において、「賦形剤」または「薬剤として許容される賦形剤」という用語は、限定されないが、充填剤、付着防止剤、結合剤、コーティング、着色剤、崩壊剤、風味、流動促進剤(glidant)、滑沢剤、保存剤、吸着剤、甘味料、溶媒、賦形剤(vehicle)および補助剤などの医薬品賦形剤を意味する。
一実施形態において、本発明の化合物は、1日あたり約0.001~約100mg/kg体重の量で投与される。特に、1日量は、1日あたり0.01~約50mg/kg体重の範囲であり得る。正確な投薬量は、処置すべき対象の頻度および投与形式、性別、年齢、体重および全身状態、処置すべき状態の性質および重症度、処置されるべき付随する疾患、処置の所望の効果ならびに当業者に公知の他の因子に応じて異なる。
以下において、本発明の実施形態が開示される。第1実施形態は、E1で示され、第2実施形態は、E2で示される。
Lは、NH、CH2、SおよびOからなる群から選択され;
R1は、水素、直鎖状または分岐状C1~C5アルキル、C1~C3フルオロアルキルおよび飽和単環式C3~C5シクロアルキルからなる群から選択され;
R2は、すべてメチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得る直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され;
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたメチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルであり;または
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたエチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたエチルであり;または
Lは、CH2であり、かつR3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されているNHであり;または
Lは、CH2であり、かつR3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されているNHであり;
R4は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルであり;または
R4は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールであり;または
R4は、すべてオキソ、C1~C4アルキルおよびC1~C4フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で置換され得る4、5または6員飽和複素環である)
による化合物および薬剤として許容されるその塩。
R1は、水素、直鎖状または分岐状C1~C5アルキル、C1~C3フルオロアルキルおよび飽和単環式C3~C5シクロアルキルからなる群から選択される;
R2は、すべてメチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回任意選択的に置換され得る直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され;
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたメチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルであり;または
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたエチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたエチルであり;
R4は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)からなる群からから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルであり;または
R4は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールであり;
R4は、すべてオキソ、C1~C4アルキルおよびC1~C4フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換され得る4、5または6員飽和複素環である、実施形態1による化合物。
Lは、CH2であり、かつR3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている、5員ヘテロアリールで置換されているNHである、実施例1による化合物。
R1は、水素、直鎖状または分岐状C1~C5アルキルおよび飽和単環式C3~C5シクロアルキルからなる群から選択され;
R2は、すべてメチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得る直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され;
R3は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニルまたはピリジニルで置換されたメチルであり;または
R3は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルであり;または
R3は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニルまたはピリジニルで置換されたエチルであり;または
R3は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたエチルであり;
R4は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルであり;または
R4は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールである)
の、実施形態1~3および8~25のいずれかによる化合物および薬剤として許容されるその塩。
2:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
3:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルイソキサゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
4:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
5:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
6:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
7:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
8:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
9:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
10:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
11:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
12:1-シクロプロピル-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
13:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-プロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
14:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1-(オキセタン-3-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
15:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
16:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
17:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
18:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
19:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
20:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(チアゾール-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
21:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
22:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(4-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
23:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(m-トリルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
24:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(p-トリルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
25:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
26:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-エチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
27:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
28:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1,3-ジメチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
29:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
30:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
31:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
32:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
33:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
34:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-3-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
35:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-2-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
36:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-2-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
37:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
38:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
39:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
40:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
41:N-ベンジル-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
42:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
43:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
44:N-[(1,5-ジメチルピラゾール-3-イル)メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
45:3-(1-イソプロピル-3-メチル-7-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)アミノ)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
46:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((2-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
47:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
48:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-エチル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
49:3-(1-イソプロピル-3-メチル-7-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)アミノ)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
50:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
51:N-((1,2-ジメチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
52:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
53:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
54:N-[(1,5-ジメチルピラゾール-3-イル)メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
55:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
56:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
57:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
58:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン2,2,2-トリフルオロアセテート;
59:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
60:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
61:5-(1,3-ジメチルピラゾール-4-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
62:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
63:1-イソプロピル-5-(2-メトキシフェニル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
64:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-フェニル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
65:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-メチル-3-チエニル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
66:5-(1,5-ジメチルピラゾール-4-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
68:3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
69:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
70:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
71:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
72:5-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]オキシメチル]-2-メチル-オキサゾール;
73:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピリミジン-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
74:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピリミジン-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
75:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルピリミジン-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
76:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピラジン-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
77:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
78:4-[[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]アミノ]メチル]-1-メチル-ピリジン-2-オン;
79:5-(2-(エチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
81:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
82:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
83:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-フルオロピリミジン-2-イル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
84:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-3-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
85:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
86:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
87:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-3-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
88:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
89:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
90:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
91:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
92:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
93:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
94:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
95:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
96:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
97:5-(2-イソプロポキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
98:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
99:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2H-テトラゾール-5-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
100:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
101:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-2-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
102:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
103:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-4-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
104:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
105:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルピリミジン-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
106:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
107:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
108:3-[[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]アミノ]メチル]-1-メチル-ピリジン-2-オン;
109:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(1-エチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
110:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-プロピルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
111:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
112:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
113:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
114:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
115:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(3-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
116:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
117:N-[[6-(ジフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
118:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
119:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
120:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
121:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
122:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
123:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
124:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
125:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
126:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
127:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
128:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
129:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
130:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
131:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
132:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
133:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
134:3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
135:3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
136:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
137:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
138:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
139:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
140:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体1;
141:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
142:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
143:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
144:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン、鏡像異性体2;
145:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
146:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
147:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-チアゾール-2-イル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
148:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
149:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
150:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-5-メチル-オキサゾリジン-2-オン;
151:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]オキサゾリジン-2-オン;
152:1-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]アゼチジン-2-オン;
153:1-t-ブチル-3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]イミダゾリジン-2-オン;
154:1-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]ピロリジン-2-オン;
155:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-4-メチル-オキサゾリジン-2-オン;
156:4-エチル-3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]オキサゾリジン-2-オン;
157:N-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]メチル]-5-メトキシ-ピリジン-3-アミン;
158:N-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]メチル]-1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-アミン;
159:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-7-[2-(5-メトキシ-3-ピリジル)エチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
160:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-7-[2-(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
161:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
162:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
163:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
164:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルスルファニル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
165:N-[[1-(ジフルオロメチル)ピラゾール-4-イル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
166:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[[5-(フルオロメチル)イソキサゾール-3-イル]メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
167:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[[3-(フルオロメチル)イソキサゾール-5-イル]メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
168:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-オキサゾール-2-イル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
169:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(3-メチルトリアゾール-4-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
170:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
171:3-[1-イソプロピル-7-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチルアミノ]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
172:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
173:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
174:5-(2-シクロプロポキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
175:1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
176:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシピリミジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
177:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
178:N-[[2-(ジフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
179:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
180:5-(2-(エトキシ-1,1-d2)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
181:5-(2-(エトキシ-d5)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
182:5-(2-(エトキシ-2,2,2-d3)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
183:1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-5-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
184:3-(ジフルオロメチル)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
185:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
186:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
187:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-(1H-ピラゾール-3-イルメチルアミノ)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
188:5-[2-(ジフルオロメトキシ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
189:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシピリミジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
190:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシピリミジン-5-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
191:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
192:5-[2-(ジメチルアミノ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
193:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
194:1-イソプロピル-3-メチル-5-(3-メチルイソキサゾール-4-イル)-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
195:1-イソプロピル-3-メチル-5-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
196:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
197:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
198:5-(2-(エチル(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
199:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-3-(フルオロメチル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
200:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(4-メチルオキサゾール-5-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
201:5-[2-(ジメチルアミノ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
202:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(4-メチルオキサゾール-2-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
203:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
からなる群から選択される、実施形態1による化合物およびこれらの化合物のいずれかの薬剤として許容される塩。
2:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
3:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルイソキサゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
4:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
5:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
6:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
7:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
8:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
9:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
10:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
11:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
12:1-シクロプロピル-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
13:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-プロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
14:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1-(オキセタン-3-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
15:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン(ラセミ);
15a:(R)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
15b:(S)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
16:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
17:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
18:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
19:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
20:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(チアゾール-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
21:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
22:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(4-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
23:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(m-トリルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
24:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(p-トリルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
25:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
26:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-エチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
27:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
28:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1,3-ジメチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
29:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
30:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
31:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
32:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
33:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
34:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-3-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
35:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-2-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
36:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-2-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
37:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
38:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
39:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
40:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
41:N-ベンジル-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
42:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
43:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
44:N-[(1,5-ジメチルピラゾール-3-イル)メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
45:3-(1-イソプロピル-3-メチル-7-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)アミノ)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
46:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((2-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
47:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
48:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-エチル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
49:3-(1-イソプロピル-3-メチル-7-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)アミノ)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
50:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
51:N-((1,2-ジメチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
52:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
53:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
54:N-[(1,5-ジメチルピラゾール-3-イル)メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
55:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
56:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
57:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
58:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン2,2,2-トリフルオロアセテート;
59:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
60:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
61:5-(1,3-ジメチルピラゾール-4-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
62:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
63:1-イソプロピル-5-(2-メトキシフェニル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
64:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-フェニル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
65:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-メチル-3-チエニル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
66:5-(1,5-ジメチルピラゾール-4-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
68a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
68b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
69:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
70:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
71:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
72:5-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]オキシメチル]-2-メチル-オキサゾール;
73:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピリミジン-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
74:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピリミジン-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
75:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルピリミジン-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
76:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピラジン-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
77:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
78:4-[[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]アミノ]メチル]-1-メチル-ピリジン-2-オン;
79:5-(2-(エチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
81:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
82:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
83:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-フルオロピリミジン-2-イル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
84:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-3-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
85:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
86:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
87:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-3-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
88:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
89:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
90:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
91:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
92:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
93:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
94:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
95:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
96:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
97:5-(2-イソプロポキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
98:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
99:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2H-テトラゾール-5-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
100:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
101:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-2-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
102:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
103:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-4-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
104:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
105:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルピリミジン-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
106:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
107:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
108:3-[[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]アミノ]メチル]-1-メチル-ピリジン-2-オン;
109:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(1-エチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
110:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-プロピルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
111:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
112:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
113:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
114:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
115:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(3-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
116:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
117:N-[[6-(ジフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
118:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
119:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
120:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
121:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
122:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
123:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
124:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
125a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
125b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
126a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
126b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
127a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
127b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
128a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
128b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
129a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
129b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
130a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
130b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
131a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
131b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
132a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
132b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
133a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
133b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
134a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
134b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
136:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
137:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
138:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
139:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
140:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
141:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
142:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
143:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
144a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
144b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
145:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
146:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
147:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-チアゾール-2-イル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
148:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
149:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
150:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-5-メチル-オキサゾリジン-2-オン;
151:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]オキサゾリジン-2-オン;
152:1-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]アゼチジン-2-オン;
153:1-t-ブチル-3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]イミダゾリジン-2-オン;
154:1-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]ピロリジン-2-オン;
155:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-4-メチル-オキサゾリジン-2-オン;
156:4-エチル-3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]オキサゾリジン-2-オン;
157:N-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]メチル]-5-メトキシ-ピリジン-3-アミン;
158:N-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]メチル]-1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-アミン;
159:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-7-[2-(5-メトキシ-3-ピリジル)エチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
160:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-7-[2-(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
161:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
162:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
163:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
164:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルスルファニル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
165:N-[[1-(ジフルオロメチル)ピラゾール-4-イル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
166:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[[5-(フルオロメチル)イソキサゾール-3-イル]メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
167:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[[3-(フルオロメチル)イソキサゾール-5-イル]メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
168:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-オキサゾール-2-イル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
169:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(3-メチルトリアゾール-4-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
170:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
171:3-[1-イソプロピル-7-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチルアミノ]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
172:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
173:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
174:5-(2-シクロプロポキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
175:1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
176:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシピリミジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
177:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
178:N-[[2-(ジフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
179:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
180:5-(2-(エトキシ-1,1-d2)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
181:5-(2-(エトキシ-d5)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
182:5-(2-(エトキシ-2,2,2-d3)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
183:1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-5-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
184:3-(ジフルオロメチル)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
185:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
186:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
187:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-(1H-ピラゾール-3-イルメチルアミノ)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
188:5-[2-(ジフルオロメトキシ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
189:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシピリミジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
190:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシピリミジン-5-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
191:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
192:5-[2-(ジメチルアミノ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
193:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
194:1-イソプロピル-3-メチル-5-(3-メチルイソキサゾール-4-イル)-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
195:1-イソプロピル-3-メチル-5-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
196:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
197:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
198:5-(2-(エチル(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
199:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-3-(フルオロメチル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
200:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(4-メチルオキサゾール-5-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
201:5-[2-(ジメチルアミノ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
202:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(4-メチルオキサゾール-2-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
203:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
からなる群から選択される、実施形態1による化合物およびこれらの化合物のいずれかの薬剤として許容される塩。
7:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
21:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
29:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
32:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
39:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
47:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
50:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
56:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
57:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
77:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
82:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
85:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
86:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
88:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
89:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
90:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
92:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
94:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
100:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
101:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-2-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
107:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
111:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
113:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
118:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
119:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
120:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
136:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
137:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
137:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
140:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
141:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
180:5-(2-(エトキシ-1,1-d2)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
181:5-(2-(エトキシ-d5)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
182:5-(2-(エトキシ-2,2,2-d3)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
191:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
から選択される、実施形態1による化合物およびこれらの化合物のいずれかの薬剤として許容される塩。
本発明の化合物の製造 - 一般的な方法
方法A:ELS検出器を備えたAgilent 1200LCMSシステムを使用した。Phenomenex Luna-C18、5μm;2.0×50mm;カラム温度:50℃;溶媒システム:A=水/トリフルオロ酢酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/トリフルオロ酢酸(99.95:0.05);方法:直線勾配溶出(4.0分でA:B=90:10~0:100、流量0.8mL/分)。
方法B:ELS検出器を備えたAgilent 1200LCMSシステムを使用した。カラム:Waters XBridge ShieldRP18、2.1×50mm、5μm;カラム温度:40℃;溶媒システム:A=水/アンモニア(99.95:0.05)およびB=アセトニトリル;方法:直線勾配溶出(4.0分でA:B=95:5~0:100、流量0.8mL/分)。
方法C:ELS検出器を備えたAgilent 1200LCMSシステムを使用した。Phenomenex Luna-C18、5μm;2.0×50mm;カラム温度:50℃;溶媒システム:A=水/トリフルオロ酢酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/トリフルオロ酢酸(99.95:0.05);方法:直線勾配溶出(4.0分でA:B=99:1~0:100、流量0.8mL/分)。
方法D:Waters Acquity UPLC-MSを使用した。カラム:Acquity UPLC BEH C18 1.7μm;2.1×50mm;カラム温度:60℃;溶媒システム:A=水/トリフルオロ酢酸(99.965:0.035)およびB=アセトニトリル/水/トリフルオロ酢酸(94.965:5:0.035);方法:直線勾配溶出(1.0分でA:B=90:10~0:100、流量1.2mL/分)。
方法E:Waters Acquity UPLC-MSを使用した。カラム:Acquity UPLC BEH C18 1.7μm;2.1×50mm;カラム温度:60℃;溶媒システム:A=水/ギ酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/水/ギ酸(94.9:5:0.1);方法:直線勾配溶出(1.0分でA:B=90:10~0:100、流量1.2mL/分)。
方法F:ELS検出器を備えたAgilent 1200LCMSシステムを使用した。カラム:Waters XBridge ShieldRP18、2.1×50mm、5μm;カラム温度:40℃;溶媒システム:A=水/アンモニア(99.95:0.05)およびB=アセトニトリル;方法:直線勾配溶出(3.4分でA:B=85:15~0:100、流量0.8mL/分)。
方法G:ELS検出器を備えたAgilent 1200LCMSシステムを使用した。カラム:Agilent TC-C18 5μm;2.1×50mm;カラム温度:50℃;溶媒システム:A=水/トリフルオロ酢酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/トリフルオロ酢酸(99.95:0.05);方法:直線勾配溶出(4.0分でA:B=99:1~0:100、流量0.8mL/分)。
方法H:ELS検出器を備えたAgilent 1200 LCMSシステムを使用した。カラム:Waters XBridge ShieldRP18、2.1×50mm、5μm;カラム温度:40℃;溶媒システム:A=水/アンモニア(99.95:0.05)およびB=アセトニトリル;方法:直線勾配溶出(3.4分でA:B=70:30~0:100、流量0.8mL/分)。
方法I:ELS検出器を備えたAgilent 1200LCMSシステムを使用した。Phenomenex Luna-C18、5μm;2.0×50mm;カラム温度:50℃;溶媒システム:A=水/トリフルオロ酢酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/トリフルオロ酢酸(99.95:0.05);方法:直線勾配溶出(3.4分でA:B=75:25~0:100、流量0.8mL/分)。
方法J:Waters Autopurificationを使用した。カラム:XSelect CSH C18 3.5ミクロン、4.6×50mm;カラム温度:25℃;溶媒システム:A=水/ギ酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/トリフルオロ酢酸(99.9:0.1);方法:直線勾配溶出(2.5分でA:B=97:3~10:90および流量2.5mL/分)。
方法K:Waters Autopurificationを使用した。カラム:XSelect CSH C18 3.5ミクロン、4.6×50mm;カラム温度:25℃;溶媒システム:A=水/ギ酸(99.9:0.1)およびB=アセトニトリル/トリフルオロ酢酸(99.9:0.1);方法:直線勾配溶出(2.5分でA:B=97:3~10:90、次いで1分間、A:B=10:90)。流量は2.5mL/分であった。
エチル3-メチル-1H-ピラゾール-5-カルボキシレートの製造
(+)-5,7-ジブロモ-1-(sec-ブチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン 1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.60(s,1H),5.41-5.32(m,1H),2.63(s,3H),2.13-2.07(m,1H),1.87-1.83(m,1H),1.54(d,J=6.4Hz,3H),0.79(t,J=7.6Hz,3H).SFC-MS:tR=6.25分,ee%=100%;[α]D 20=2.60(c=1.0,ジクロロメタン).
(-)-5,7-ジブロモ-1-(sec-ブチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン 1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.60(s,1H),5.41-5.32(m,1H),2.63(s,3H),2.13-2.07(m,1H),1.87-1.83(m,1H),1.55(d,J=6.8Hz,3H),0.79(t,J=7.6Hz,3H).SFC-MS:tR=6.5分,ee%=97.87%;[α]D 20=-2.90(c=1.0,ジクロロメタン).
装置:Thar SFC1;カラム:(s,s)WHELK-O1(250mm×30mm、5μm);移動相:A:超臨界CO2、B:イソプロピルアルコール(0.1%NH3H2O)、60ml/分においてA:B=85:15;カラム温度:38℃;ノズル圧力:100バール;ノズル温度:60℃;蒸発器温度:20℃;トリマー温度:25℃;波長:220nm
装置:Thar SFC-13;カラム:(s,s)WHELK-O1(250mm×30mm、5μm);移動相:A:超臨界CO2、B:イソプロピルアルコール(0.1%NH3H2O)、60ml/分においてA:B=85:15;カラム温度:38℃;ノズル圧力:100バール;ノズル温度:60℃;蒸発器温度:20℃;トリマー温度:25℃;波長:220nm
(+)-5,7-ジブロモ-1-(sec-ブチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン(2.5g)(Rt=3.137分)([α]D 20=1.40)(c=1.0,エタノール)。
(-)-5,7-ジブロモ-1-(sec-ブチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン(2.5g)(Rt=2.808分)([α]D 20=-1.60)(c=1.0,エタノール)。
1H NMR(クロロホルム-d 400MHz)δ 7.32(d,J=8.4Hz,2H),6.95(d,J=8.4Hz,2H),6.39(s,1H),4.79(brs,1H),4.70-4.63(m,1H),4.39(d,J=4.4Hz,2H),3.85(s,3H),2.56(s,3H),1.57(d,J=6.4Hz,6H).
5-ブロモ-1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンおよび(2-フルオロピリジン-3-イル)ボロン酸から製造された5-(2-フルオロピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-5-(2-メトキシピリジン-3-イル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンから製造された1-イソプロピル-5-(2-メトキシピリジン-3-イル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
(5-メチルオキサゾール-2-イル)メタノールからの5-メチルオキサゾール-2-カルバルデヒド
(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メタノールからの3-メチルイソキサゾール-5-カルバルデヒド
(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メタノールからの5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-カルバルデヒド
(1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-イル)メタノールからの1,5-ジメチル-1H-ピラゾール-3-カルバルデヒド
5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-N-((5-(フルオロメチル)イソキサゾール-3-イル)メチル)-1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
実施例1:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28-8.26(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.23(s,1H),7.05-7.02(m,1H),5.27(brs,1H),4.96-4.90(m,1H),4.71(d,J=1.2Hz,2H),4.53-4.48(m,2H),2.65(s,3H),2.57(s,3H),1.66(d,J=6.4Hz,6H),1.43(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)408.2(MH+);tR=2.08分(方法B).
実施例2:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
1H NMR(DMSO-d6,500MHz)δ 8.21-8.14(m,2H),7.42(d,J=1.4Hz,1H),7.21(t,J=5.6Hz,1H),7.11-7.05(m,2H),5.23(hept,J=6.4Hz,1H),4.75(d,J=5.5Hz,2H),4.31(q,J=7.0Hz,2H),2.48(s,3H),2.35(s,3H),1.50(d,J=6.4Hz,6H),1.24(t,J=7.1Hz,3H).LC-MS(m/z)423(MH+);tR=0.61分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz)δ 8.28(d,J=7.3Hz,1H),8.29-8.17(m,1H),7.29(s,1H),7.04(m,1H),6.07(s,1H),5.19(brs,1H),4.90(hept,J=6.4Hz,1H),4.59(d,J=5.2Hz,2H),4.50(q,J=7.0Hz,2H),2.67(s,3H),2.47(s,3H),1.66(d,J=6.1,6H),1.43(q,J=7.1Hz,3H).LC-MS(m/z)407.3(MH+);tR=0.54分(方法E).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.21-8.15(m,2H),7.14(s,1H),7.09(dd,J=7.3,4.8Hz,1H),6.90(s,1H),6.82(t,J=5.7Hz,1H),5.16(hept,J=6.4Hz,1H),4.55(d,J=5.5Hz,2H),4.39(q,J=7.0Hz,2H),2.47(s,3H),2.37(s,3H),1.45(d,J=6.4Hz,6H),1.26(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=0.53分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.21-8.15(m,2H),7.64(s,1H),7.10-7.08(m,2H),6.88(t,J=5.6Hz,1H),5.19(hept,J=6.3Hz,1H),4.59(d,J=5.1Hz,2H),4.34(q,J=7.0Hz,2H),4.11(s,3H),2.48(s,3H),1.48(d,J=5.7Hz,6H),1.28-1.20(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=0.55分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.21-8.14(m,2H),7.90(s,1H),7.13(s,1H),7.08(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),6.88(t,J=5.7Hz,1H),5.18(hept,J=6.4Hz,1H),4.59(d,J=5.6Hz,2H),4.34(q,J=7.0Hz,2H),3.98(s,3H),2.47(s,3H),1.47(d,J=6.3Hz,6H),1.25(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)407.3(MH+);tR=0.45分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.27(dd,J=7.3,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=4.8,1.9Hz,1H),7.69(s,2H),7.25(s,1H),7.03(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),4.76(hept,J=6.4Hz,1H),4.55(brds,1H),4.46(m,4H),2.63(s,3H),1.59(d,J=6.5Hz,6H),1.39(t,J=7.0Hz,3H).
LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=0.50分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=5.2,2.0Hz,1H),7.26(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.33-5.31(m,1H),4.96-4.93(m,1H),4.80(d,J=5.2Hz,2H),4.50(q,J=6.8Hz,2H),4.39(s,3H),2.65(s,3H),1.67(d,J=6.4Hz,6H),1.44(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)408.1(MH+);tR=1.96分(方法C).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ 8.18-8.16(m,2H),7.60(s,1H),7.41(s,1H),7.10-7.06(m,2H),6.68-6.65(m,1H),5.19-5.12(m,1H),4.39-4.34(m,4H),3.77(s,3H),2.46(s,3H),1.15(d,J=6.4Hz,6H),1.25(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=2.50分(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28-8.26(m,1H),8.15-8.18(m,1H),7.20(s,1H),7.04-7.00(m,1H),6.10(s,1H),4.87(brs,2H),4.66-4.65(m,2H),4.45(q,J=7.2Hz,2H),2.64(s,3H),2.29(s,3H),1.63(d,J=6.8Hz,6H),1.36(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=2.05分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.26(dd,JJJ=7.6,2.0Hz,1H),8.17(dd,J=4.8,2.0Hz,1H),7.18(s,1H),7.05-7.01(m,2H),5.40-5.27(m,1H),4.96-4.90(m,1H),4.59(d,J=5.2Hz,2H),4.46(q,J=7.2Hz,2H),2.75(s,3H),2.65(s,3H),1.65(d,J=6.4Hz,6H),1.38(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)423(MH+);tR=1.90分(方法A)
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26-8.23(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.57(s,1H),7.44(s,1H),7.16(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.64(brs,1H),4.50-4.45(m,2H),4.39(d,J=4.4Hz,2H),3.93(s,3H),3.72-3.70(m,1H),2.61(s,3H),1.46-1.38(m,5H),1.16-1.11(m,2H).LC-MS(m/z)404.1(MH+);tR=1.88分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.16-8.11(m,2H),8.04(s,1H),7.49(s,1H),7.37(s,1H),7.17(s,1H),6.97-6.94(m,1H),4.42-4.32(m,7H),3.86(s,3H),1.85(q,J=7.2Hz,2H),1.33(t,J=7.2Hz,3H),0.86(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)392.2(MH+);tR=1.87分(方法C).
1H NMR(メタノール-d4,600MHz)δ 8.18-8.14(m,2H),7.95(dd,J=7.3,2.0Hz,1H),7.62(s,1H),7.51(s,1H),7.08-7.04(m,2H),6.24-6.17(m,1H),5.24-5.18(m,2H),5.15-5.08(m,2H),4.45(s,2H),4.38(q,J=7.0Hz,2H),3.85(s,3H),1.26(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)406.2(MH+);tR=0.41分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,500MHz)δ 8.24-8.17(m,2H),8.09(s,1H),7.54(s,1H),7.39(s,1H),7.17(s,1H),7.03(dd,J=7.3,5.1Hz,1H),4.84(m,1H),4.73(d,J=5.9Hz,1H),4.54-4.37(m,2H),4.35(s,3H),3.91(s,3H),1.72(d,J=7.0Hz 3H),1.36(t,J=6.5Hz,3H).LC-MS(m/z)378.2(MH+);tR=0.44分(方法D).
1H NMR(メタノール-d4,400MHz)δ 8.15-8.14(m,1H),7.93-7.92(m,2H),7.60(s,1H),7.50(s,1H),7.038(dd,J=4.8Hz,J=6.8Hz,1H),6.94(s,1H),4.46(s,2H),4.40-4.34(m,6H),3.83(s,3H),1.25(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)364.1(MH+);tR=1.71分(方法C).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.19(dd,J=4.9,2.0Hz,1H),8.09-8.12(m,2H),7.35(s,1H),7.13-7.05(m,2H),6.83-6.76(m,2H),5.25(hept,J=6.5Hz,1H),4.56(d,J=4.9Hz,2H),4.42(q,J=7.0Hz,2H),3.71(s,3H),1.51(d,J=6.4Hz,6H),1.38(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=0.35分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.20-8.12(m,3H),7.33(d,J=1.8Hz,1H),7.14(s,1H),7.08(dd,J=7.4,4.8Hz,1H),6.89(t,J=5.4Hz,1H),6.19(d,J=1.8Hz,1H),5.29(hept,J=6.5Hz,1H),4.59(d,J=5.3Hz,2H),4.36(q,J=7.0Hz,2H),3.88(s,3H),1.50(d,J=6.3Hz,6H),1.24(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=0.49分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.19-8.13(m,2H),8.09(s,1H),7.59(d,J=2.2Hz,1H),7.14(s,1H),7.07(dd,J=7.4,4.8Hz,1H),6.85(t,J=5.7Hz,1H),6.17(d,J=2.1Hz,1H),5.27(hept,J=6.4Hz,1H),4.46(d,J=5.6Hz,2H),4.36(q,J=7.0Hz,2H),3.78(s,3H),1.50(d,J=6.3Hz,6H),1.29(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=0.54分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz).δ 8.18-8.13(m,3H),7.78(d,J=3.3Hz,1H),7.62(d,J=3.3Hz,1H),7.32(t,J=5.7Hz,1H),7.12(s,1H),7.06(dd,J=6.9,5.4Hz,1H),5.32(hept,J=6.5Hz,1H),4.86(d,J=5.6Hz,2H),4.29(q,J=7.0Hz,2H),1.54(d,J=6.4Hz,6H),1.21(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)395(MH+);tR=0.54分(方法D)
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.19-8.13(m,2H),8.09(s,1H),7.52(s,1H),7.15(s,1H),7.07(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),6.96(s,1H),6.76(t,J=5.5Hz,1H),5.25(hept,J=6.5Hz,1H),4.40(d,J=5.4Hz,2H),4.35(q,J=7.0Hz,2H),3.57(s,3H),1.50(d,J=6.3Hz,6H),1.27(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=0.39分(方法D)
1H NMR(メタノール-d4,600MHz)δ 8.52-8.48(m,2H),8.11(dd,J=5.0,1.9Hz,1H),8.06(s,1H),7.90(dd,J=7.4,2.0Hz,1H),7.51-7.47(m,2H),7.01(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.74(s,1H),5.28(hept,J=6.5Hz,1H),4.72(s,2H),4.19(q,J=7.1Hz,2H),1.64(d,J=6.4Hz,6H),1.07(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)389.1(MH+);tR=0.38分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.22-8.17(m,3H),7.33-7.19(m,5H),7.03-7.00(m,1H),4.89-4.86(m,2H),4.53(d,J=5.2Hz,2H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),2.39(s,3H),1.65(d,J=6.4Hz,6H),1.33(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)402.1(MH+);tR=2.57分(方法F).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.23-8.17(m,3H),7.34-7.32(m,2H),7.24-7.22(m,3H),7.03-7.00(m,1H),4.89-4.74(m,2H),4.52(d,J=4.8Hz,2H),4.42(q,J=6.8Hz,2H),2.39(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,6H),1.35(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)402.1(MH+);tR=2.17分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.22-8.16(m,3H),7.57(s,1H),7.44(s,1H),7.24(s,1H),7.03-7.00(m,1H),4.82-4.77(m,1H),4.60(brs,1H),4.46(q,J=7.2Hz,2H),4.39(d,J=4.8Hz,2H),3.93(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)392.2(MH+);tR=1.86分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.22-8.11(m,3H),7.56(s,1H),7.43(s,1H),7.23(s,1H),7.03-7.00(m,1H),4.56-4.39(m,7H),3.92(s,3H),1.51(t,J=7.2Hz,3H),1.38(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)378.2(MH+);tR=1.79分(方法G).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.30-8.28(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.54(s,1H),7.43(s,1H),7.32(s,1H),7.05-7.02(m,1H),5.85-5.75(m,1H),5.55(brs,1H),5.18-5.11(m,4H),4.51-4.45(m,2H),4.41(d,J=4.8Hz,2H),3.92(s,3H),2.64(s,3H),1.40(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=1.99分(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28-8.26(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.56(s,1H),7.44(s,1H),7.21(s,1H),7.04-7.01(m,1H),4.63(brs,1H),4.47(q,J=6.8Hz,2H),4.38(d,J=4.8Hz,2H),4.23(s,3H),3.92(s,3H),2.62(s,3H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)378.2(MH+);tR=1.93分(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.26-8.24(m,1H),8.18-8.17(m,1H),7.19(s,1H),7.03-7.00(m,1H),6.87(s,1H),5.01-4.95(m,1H),4.82(d,J=4.8Hz,2H),4.47-4.42(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,3H),2.48(s,3H),1.68(d,J=6.4Hz,6H),1.37(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)423.0(MH+);tR=1.92分(方法C).
実施例30:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),8.19-8.18(m,1H),7.17(s,1H),7.05-7.02(m,1H),4.95(brs,1H),4.76(d,J=4.8Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),2.65(s,3H),2.44(s,3H),1.67(d,J=6.4Hz,6H),1.42(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)408.2(MH+);tR=2.31分(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27(dd,J=1.6,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=1.6,4.8Hz,1H),8.05(s,1H),7.22(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.50(brs,1H),5.01-4.96(m,1H),4.58(d,J=4.8Hz,2H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),3.95(s,3H),2.66(s,3H),1.66(d,J=6.0Hz,6H),1.45(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=1.87分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.17-8.25(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.62(s,1H),7.26(s,1H),7.05-7.02(m,1H),4.83-4.80(m,1H),4.70(s,2H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),2.71(s,3H),2.65(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.40(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)423(MH+);tR=1.80分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.32-8.29(m,1H),8.22-8.20(m,1H),7.30(s,1H),7.07-7.04(m,1H),5.51(brs,1H),4.97(d,J=5.2Hz,2H),4.57-4.48(m,2H),2.82(s,3H),2.69(s,3H),1.69(d,J=6.4Hz,6H),1.42(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)424(MH+);tR=2.14分(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28-8.26(m,1H),8.18-8.17(m,1H),7.22(s,1H),7.04-7.01(m,2H),6.80(s,1H),4.84-4.77(m,1H),4.66(brs,1H),4.48-4.43(m,4H),2.65(s,3H),2.51(s,3H),1.62(d,J=6.8Hz,6H),1.38(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422(MH+);tR=2.21分(方法H).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27(dd,J=7.6,1.6Hz,1H),8.18(dd,J=4.8,2.0Hz,1H),7.26(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.92(s,1H),6.87(s,1H),4.86-4.81(m,1H),4.72(brs,1H),4.66-4.65(m,2H),4.47(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),2.27(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=1.78分(方法I).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28-8.25(m,1H),8.18-8.17(m,1H),7.25(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.90-6.89(m,1H),6.67-6.66(s,1H),4.86-4.81(m,1H),4.72(brs,1H),4.63-4.62(m,2H),4.48(q,J=6.8Hz,2H),2.65(s,3H),2.49(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422(MH+);tR=1.78分(方法I).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.26-8.24(m,1H),8.17-8.16(m,1H),7.53(s,1H),7.17(s,1H),7.03-7.00(m,1H),5.01(brs,1H),4.88-4.83(m,1H),4.49-4.44(m,2H),4.39(d,J=5.2Hz,2H),2.64(s,3H),2.48(s,3H),1.62(d,J=6.8Hz,6H),1.38(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=2.03分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27-8.25(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.17(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.75(s,1H),5.41(brs,1H),4.99-4.95(m,1H),4.55(d,J=4.8Hz,2H),4.49(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),2.35(s,3H),1.67(d,J=6.4Hz,6H),1.44(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=2.06分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.25-8.23(m,1H),8.18-8.16(m,1H),7.58(d,J=2.4Hz,1H),7.19(s,1H),7.03-7.00(m,1H),6.35(d,J=2.4Hz,1H),5.31(brs,1H),4.93-4.87(m,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.50-4.45(m,2H),2.65(s,3H),1.63(d,J=6.4Hz,6H),1.41(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=1.92分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.24-8.22(m,1H),8.17-8.15(m,1H),7.65(m,1H),7.19(m,1H),7.03-7.00(m,2H),5.27(brs,1H),4.92-4.86(m,1H),4.49-4.44(m,4H),2.64(s,3H),1.61(d,J=6.4Hz,6H),1.40(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=1.52分(方法C).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.16-8.07(m,3H),7.43-7.38(m,2H),7.35(dd,J=8.4,7.0Hz,2H),7.27-7.21(m,1H),7.04(dd,J=7.4,4.9Hz,2H),6.96(s,1H),5.34(hept,J=6.4Hz,1H),4.58(d,J=5.6Hz,2H),4.23(q,J=7.0Hz,2H),1.56-1.45(d,J=6.4Hz,6H),1.13(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)388(MH+);tR=0.66分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.25-8.17(m,3H),7.16-7.11(m,2H),7.08(t,J=5.8Hz,1H),6.31(s,1H),5.31(hept,J=6.5Hz,1H),4.71(d,J=5.7Hz,2H),4.40(q,J=7.0Hz,2H),2.23(s,3H),1.56(d,J=6.5Hz,6H),1.29(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)393.1(MH+);tR=0.55分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.20-8.10(m,3H),7.13(s,1H),7.08(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),7.00(t,J=5.9Hz,1H),5.26(hept,J=6.4Hz,1H),4.66(d,J=5.8Hz,2H),4.36(q,J=7.0Hz,2H),2.56(s,3H),1.50(d,J=6.4Hz,6H),1.28(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)394(MH+);tR=0.54分(方法D).
1H NMR(メタノール-d4,600MHz)δ 8.17(dd,J=5.0,2.0Hz,1H),8.04(s,1H),7.94(dd,J=7.3,1.9Hz,1H),7.07(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),6.98(s,1H),6.07(s,1H),5.22(hept,J=6.4Hz,1H),4.53(d,J=1.5Hz,2H),4.39(q,J=7.0Hz,2H),3.75(s,3H),2.26(s,3H),1.63(d,J=6.5Hz,6H),1.30(t,J=7.1Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=0.60分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)8.28-8.26(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.44-7.42(m,1H),7.35(d,J=2.0Hz,1H),7.19(s,1H),7.05-7.02(m,1H),6.66(d,J=9.6Hz,1H),4.82-4.76(m,1H),4.56(brs,1H),4.47-4.42(m,2H),4.29(d,J=5.2Hz,2H),3.56(s,3H),2.65(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.35(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.86分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)8.25-8.23(m,1H),8.17-8.15(m,1H),7.19(s,1H),7.02-6.99(m,1H),6.89(s,1H),5.19(brs,1H),4.90-4.85(m,1H),4.49-4.41(m,4H),2.63(s,3H),2.43(s,3H),1.61(d,J=6.8Hz,6H),1.40(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=1.60分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27-8.25(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.20(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.08(s,1H),5.29(brs,1H),4.94-4.87(m,1H),4.51-4.46(m,4H),2.65(s,3H),2.35(s,3H),1.63(d,J=6.8Hz,6H),1.42(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=1.90分(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28-8.26(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.56(s,1H),7.43(s,1H),7.23(s,1H),7.04-7.01(m,1H),4.53(brs,1H),4.50-4.45(m,4H),4.40(d,J=4.8Hz,2H),3.92(s,3H),2.63(s,3H),1.47(t,J=7.2Hz,3H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS:LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=1.72分(方法F).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.45-8.42(m,1H),7.82-7.80(m,1H),7.56-7.54(m,2H),7.44-7.43(m,1H),6.43-6.41(m,1H),4.84-4.82(m,1H),4.48(s,2H),3.92(s,3H),3.68(s,3H),2.63(s,3H)1.57(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=1.76分(方法B).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.37(dd,J=4.9,1.9Hz,1H),8.03(dd,J=7.5,1.9Hz,1H),7.81(s,1H),7.22(dd,J=7.5,4.9Hz,1H),7.11(s,1H),6.64(bds,1H),5.29(p,J=6.3Hz,1H),4.91(d,J=5.6Hz,2H),4.37(q,J=7.0Hz,2H),2.54(s,3H),2.03(s,3H),1.50(d,J=6.3Hz,6H),1.26(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)407.4(MH+);tR=0.52分(方法E).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.35(s,1H),8.05(s,1H),7.61(s,1H),7.23-7.17(m,1H),7.09(s,1H),6.66(bds,1H),5.30(m,1H),4.85(m,2H),4.36(q,J=7.0Hz,2H),3.77(s,3H),2.58(s,3H),2.53(s,3H),1.50(d,J=6.3Hz,6H),1.19(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)420.4(MH+);tR=0.33分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27-8.25(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.23(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.23(brs,1H),4.94-4.91(m,1H),4.63(d,J=5.2Hz,2H),4.52-4.47(m,2H),2.65(s,3H),2.64(s,3H),1.66(d,J=6.4Hz,6H),1.44(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)408.4(MH+);tR=0.49分(方法E)
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.78(s,1H),8.27-8.25(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.25(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.25(brs,1H),4.96-4.90(m,1H),4.74(d,J=4.4Hz,2H),4.52-4.47(m,2H),2.65(s,3H),1.66(d,J=6.4Hz,6H),1.43(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)394.4(MH+);tR=0.47分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.26(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,8.4Hz,1H),7.18(s,1H),7.03(dd,J=5.2,7.6Hz,1H),6.03(s,1H),5.29(brs,1H),4.95-4.88(m,1H),4.51-4.44(m,4H),3.79(s,3H),2.65(s,3H),2.29(s,3H),1.64(d,J=6.8Hz,6H),1.42(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)420.4(MH+);tR=0.53分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.23(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.17(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.19(s,1H),7.01(dd,J=5.2,7.6Hz,1H),5.70(brs,1H),5.00(brs,1H),4.61(br s,2H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),2.64(s,3H),2.48(s,3H),1.65(d,J=6.4Hz,6H),1.43(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=1.86分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.24-8.17(m,3H),8.06(s,1H),7.23(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.61(brs,1H),5.08-5.01(m,1H),4.60(d,J=4.4Hz,2H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),3.95(s,3H),1.70(d,J=6.4Hz,6H),1.46(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)393.4(MH+);tR=0.41分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.23-8.17(m,3H),7.61(d,J=2.4Hz,1H),7.22(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.38(d,J=2.4Hz,1H),5.46(brs,1H),5.02-4.95(m,1H),4.59(d,J=4.4Hz,2H),4.49(q,J=7.2Hz,2H),1.67(d,J=6.8Hz,6H),1.43(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)378.3(MH+);tR=0.43分(方法E).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.99(s,1H),8.55(bds,1H),8.39(dd,J=5.0,1.9Hz,1H),8.02(dd,J=7.4,1.9Hz,1H),7.67(s,1H),7.23(dd,J=7.4,5.0Hz,1H),7.04(s,1H),5.29(p,J=6.4Hz,1H),4.91(d,J=5.8Hz,2H),4.36(t,J=7.0Hz,2H),3.82(s,3H),2.55(s,3H),1.51(d,J=6.4Hz,6H),1.21(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)406.4(MH+);tR=0.34分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.42-8.37(m,2H),8.24-8.22(m,1H),7.88(s,1H),7.10-7.08(m,2H),4.86-4.79(m,1H),4.52(d,J=7.2Hz,2H),4.33(s,2H),2.71(s,3H),1.55(d,J=6.8Hz,6H),1.45(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)394.3(MH+);tR=0.61分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27-8.25(m,1H),8.18-8.17(m,1H),7.37(d,J=2.0Hz,1H),7.20(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.26(d,J=2.0Hz,1H),5.25(brs,1H),4.95-4.88(m,1H),4.51-4.46(m,4H),3.93(s,3H),2.65(s,3H),1.64(d,J=6.4Hz,6H),1.42(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)406.4(MH+);tR=0.50分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.75(s,1H),7.55(s,1H),7.40(s,1H),6.56(s,1H),4.74-4.67(m,1H),4.54(brs,1H),4.37(d,J=4.8Hz,2H),3.92(s,3H),3.87(s,3H),2.60(s,3H),2.50(s,3H),1.56(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)379.4(MH+);tR=0.38分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.21-8.17(m,2H),7.57(s,1H),7.45(s,1H),7.08-7.04(m,2H),4.79-4.73(m,1H),4.57(brs,1H),4.39(d,J=4.8Hz,2H),3.99(s,3H),3.93(s,3H),2.64(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)392.4(MH+);tR=0.43分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 7.74(dd,J=1.8,7.4Hz,1H),7.56(s,1H),7.43(s,1H),7.40-7.31(m,1H),7.13-7.05(m,1H),7.00(d,J=8.0Hz,1H),6.94(s,1H),4.82-4.72(m,1H),4.53(brs,1H),4.36(d,J=4.8Hz,2H),3.92(s,3H),3.82(s,3H),2.65(s,3H),1.59(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)391.1(MH+);tR=0.47分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.00-7.99(m,2H),7.58(s,1H),7.49-7.43(m,3H),7.41-7.37(m,1H),6.88(s,1H),4.79-4.69(m,1H),4.56(brs,1H),4.43(d,J=4.8Hz,2H),3.93(s,3H),2.67(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)361.3(MH+);tR=0.45分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 7.55(s,1H),7.40(s,1H),7.26(d,JJJ=4.8Hz 1H),7.08(d,JJJ=5.2Hz 1H),6.60(brs,1H),4.77-4.72(m,1H),4.57(brs,1H),4.36(d,J=4.4Hz,2H),3.92(s,3H),2.66(s,3H),2.62(s,3H),1.58(d,J=6.4Hz,6H)).LC-MS(m/z)381.0(MH+);tR=2.06分(方法F).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ 7.74(s,1H),7.64(s,1H),7.44(s,1H),6.57(brs,1H),6.57(s,1H),5.13-5.07(m,1H),4.38(d,J=5.2Hz,2H),3.76(s,3H),3.75(s,3H),2.56(s,3H),2.41(s,3H),1.42(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)379.4(MH+);tR=0.38分(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27(dd,J=1.6,7.2Hz,1H),8.17(dd,J=1.6,4.8Hz,1H),7.37(d,J=2.0Hz,1H),7.21(s,1H),7.02(dd,J=4.8,7.6Hz,1H),6.25(d,J=2.0Hz,1H),5.24(brs,1H),4.65-4.60(m,1H),4.51-4.46(m,4H),3.92(s,3H),2.65(s,3H),2.22-2.15(m,1H),1.92-1.85(m,1H),1.62(d,J=6.4Hz,3H),1.43(t,J=6.8Hz,3H),0.92(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=1.87(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.27(dd,J=7.50,1.98Hz,1H)8.19(dd,J=5.07,1.98Hz,1H)7.25(s,1H)7.03(dd,J=7.39,4.96Hz,1H)5.29(s,1H)4.78(d,J=5.07Hz,2H)4.61-4.68(m,1H)4.37-4.41(m,5H)2.66(s,3H)2.18(s,1H)1.80-1.96(m,3H)1.65(d,J=6.62Hz,3H)1.06(t,J=7.39Hz,3H)0.92(t,J=7.39Hz,3H).LC-MS(m/z)436.1(MH+);tR=1.97(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.18-8.14(m,2H),8.11(s,1H),7.59(s,1H),7.40(s,1H),7.11-7.07(m,2H),6.73-6.72(m,1H),5.01-4.96(m,1H),4.39-4.33(m,4H),3.77(s,3H),2.00-1.97(m,1H),1.81-1.79(m,1H),1.49(d,J=6.8Hz,3H),1.25(t,J=6.8Hz,3H),0.73(t,J=7.2Hz,3H).SFC-MS:tR=4.72分,ee%=97.51.LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=2.09(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.17-8.14(m,2H),8.11(s,1H),7.59(s,1H),7.40(s,1H),7.11-7.06(m,2H),6.74-6.71(m,1H),5.01-4.97(m,1H),4.39-4.33(m,4H),3.77(s,3H),2.00-1.95(m,1H),1.82-1.77(m,1H),1.49(d,J=6.4Hz,3H),1.25(t,J=6.8Hz,3H),0.73(t,J=7.2Hz,3H).SFC-MS:tR=4.48分,ee%=95.47.LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=2.01(方法A).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.84(s,1H),8.17(dd,J=4.9,1.9Hz,1H),8.14-8.08(m,2H),7.07(dd,J=7.3,4.7Hz,2H),7.02(s,1H),5.26(hept,J=6.4Hz,1H),4.67(d,J=5.3Hz,2H),4.34(q,J=7.0Hz,2H),2.44(s,3H),1.50(d,J=6.3Hz,6H),1.21(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)409.5(MH+);tR=0.51(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.24(dd,J=4.9,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=7.3,2.0Hz,1H),7.65(s,1H),7.28(s,1H),7.14(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),5.45(s,2H),5.11(hept,J=6.7Hz,1H),4.45(q,J=7.0Hz,2H),2.51(s,3H),2.43(s,3H),1.44(d,J=6.6Hz,6H),1.36(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)408.6(MH+);tR=0.64(方法D).
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d,)δ 9.28(s,1H),8.76(d,J=5.3Hz,1H),8.27(brd,J=7.5Hz,1H),8.19(brd,J=3.3Hz,1H),7.45(brs,1H),7.11(s,1H),7.04(dd,J=5.0,6.9Hz,1H),6.30(weak br s,1H),5.11(m,1H),4.68(m,2H),4.46(q,J=7.1Hz,2H),2.68(s,3H),1.72(d,J=6.6Hz,6H),1.39(t,J=7.1Hz,3H).LC-MS(m/z)404.1(MH+);tR=1.89(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.83(d,J=4.8Hz,2H),8.28(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.19(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.34-7.31(m,1H),7.19(s,1H),7.03(dd,J=5.2,7.6Hz,1H),6.45(brs,1H),5.17-5.10(m,1H),4.74(d,J=4.0Hz,2H),4.50(q,J=6.8Hz,2H),2.67(s,3H),1.72(d,J=6.4Hz,6H),1.46(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)404(MH+);tR=2.20(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.65(d,J=5.2Hz,1H),8.25(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.18-7.15(m,2H),7.03(dd,J=5.2,7.2Hz,1H),6.57(brs,1H),5.21-5.15(m,1H),4.68(d,J=4.0Hz,2H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),2.67(s,3H),2.61(s,3H),1.73(d,J=6.4Hz,6H),1.46(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)418.1(MH+);tR=2.2(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.73(d,J=1.6Hz,1H),8.63(dd,J=2.4,1.6Hz,1H),8.59(d,J=2.4Hz,1H),8.26(dd,J=2,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2,4.8Hz,1H),7.18(s,1H),7.05-7.02(m,1H),6.10(brs,1H),5.06-5.03(m,1H),4.7(d,J=4.0Hz,2H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),2.67(s,3H),1.69(d,J=6.4Hz,6H),1.42(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)404.1(MH+);tR=2.19(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.67-8.66(m,1H),8.26-8.23(m,1H),8.16-8.13(m,1H),7.99-7.98(m,1H),7.52-7.49(m,1H),7.06(s,1H),7.02-6.99(m,1H),4.94-4.87(m,4H),4.34-4.29(m,2H),2.66(s,3H),1.66(d,J=6.4Hz,6H),1.17(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)471(MH+);tR=2.1(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.23(dd,J=1.6,5.6Hz,1H),8.16(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.29(d,J=6.8Hz,1H),7.04-7.01(m,2H),6.61(s,1H),6.21(d,J=6.8Hz,1H),4.89(m,1H),4.44-4.39(m,4H),3.54(s,3H),2.65(s,3H),1.66(d,J=6.4Hz,6H),1.33(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.88(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 9.34-9.27(m,1H),8.16(dd,J=4.9,1.8Hz,1H),7.77(dd,J=7.6,1.8Hz,1H),7.57(s,1H),7.42(s,1H),6.80(s,1H),6.58(dd,J=7.5,4.9Hz,1H),4.72(hept,J=6.6Hz,1H),4.57(t,J=5.0Hz,1H),4.41(d,J=4.7Hz,2H),3.93(s,3H),3.57(qd,J=7.2,4.6Hz,2H),2.61(s,3H),1.59(d,J=6.5Hz,6H),1.37(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)405.6(MH+);tR=0.45分(方法D)
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.45(d,J=2.4Hz,1H),8.26(d,J=7.2Hz,1H),8.18(d,J=4.4Hz,1H),7.12(s,1H),7.03(dd,J=5.2,6.8Hz,1H),6.87-6.81(m,2H),6.54-6.49(m,1H),5.13-5.06(m,1H),4.57-4.55(m,2H),4.50-4.45(m,2H),3.89(s,3H),2.67(s,3H),1.69(d,J=6.4Hz,6H),1.42(t,J=1.6Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=2.32(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.25-8.27(m,2H),8.23(s,1H),8.18-8.19(m,1H),7.21(s,1H),7.03(dd,J=5.2,7.6Hz 1H),5.72-5.74(m,1H),4.99-5.06(s,1H),4.60(d,J=4.4Hz 2H),4.45-4.51(m,2H),4.03(s,3H),2.66(s,3H),1.67(d,J=6.4Hz,6H),1.42(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=1.86(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.70(s,2H),8.27(dd,J=2.0,6.0Hz,1H),8.20(d,J=2.8Hz,1H),7.18(s,1H),7.04(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.25(brs,1H),5.13-5.06(m,1H),4.75(d,J=4.4Hz,2H),4.50(q J=7.2Hz,2H),3.69(s,3H),1.71(d,J=6.8Hz,6H),1.46(t,J=7.2Hz,3H)LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=2.2(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.50(d,J=5.2Hz,1H),8.26(d,J=7.2Hz,1H),8.16(d,J=5.2Hz,1H),7.66(d,J=8.0Hz,1H),7.19-7.16(m,1H),7.14(s,1H),7.03-7.00(m,1H),4.83-4.78(m,1H),4.68(brs,1H),4.54(d,J=5.2Hz,2H),4.36(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,6H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.25(t,J=6.8Hz,3H)LC-MS(m/z)417.1(MH+);tR=1.33(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26-8.14(m,1H),8.19-8.15(m,2H),7.90-7.80(m,1H),7.22-7.19(m,1H),7.13(s,1H),7.03-7.00(m,1H),5.00-4.80(m,2H),4.67-4.66(m,2H),4.37(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,6H),1.33(t,J=7.2Hz,3H)LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=1.8(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26-8.23(m,1H),8.16-8.13(m,2H),7.62-7.61(m,1H),7.15(s,1H),7.03-7.00(m,1H),6.92-6.89(m,1H),5.13-5.11(m,1H),4.93-4.90(m,1H),4.53-4.52(m,2H),4.41(q,J=7.2Hz,2H),4.04(s,3H),2.65(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,6H),1.33(t,J=7.2Hz,3Hクロロホルム-d,400MHz).LC-MS(m/z)433(MH+);tR=2.04(方法A).
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d,)δ=8.24(d,J=7.3Hz,1H),8.18-8.13(m,1H),7.37-7.30(m,2H),7.23(s,1H),7.03-6.94(m,3H),5.08(brs,1H),4.89-4.81(m,1H),4.53(d,J=5.3Hz,2H),4.45(q,J=6.9Hz,2H),3.90(s,3H),2.64(s,3H),1.62(d,J=6.6Hz,6H),1.38(t,J=7.1Hz,3H).LC-MS(m/z)432.1(MH+);tR=2.19(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.26-8.24(m,1H),8.18-8.17(m,1H),7.44(br s,J=7.7Hz,1H),7.34-7.32(m,1H),7.20(s,1H),7.18-7.14(m,2H),7.03-7.02(m,1H),4.89-4.85(m,2H),4.65-4.64(m,2H),4.42(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),1.64(d,J=6.4Hz,6H),1.33(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)420(MH+);tR=2.14(方法A)
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.34-8.22(m,1H),8.17-8.15(m,1H),7.75(d,J=7.6Hz,1H),7.63(d,J=8.0Hz,1H),7.55(t,J=6.4Hz,1H),7.45(t,J=7.6Hz,1H),7.11(s,1H),7.03-6.99(m,1H),4.91-4.86(m,1H),4.82(br s,2H),4.35(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.23(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)470(MH+);tR=1.87(方法I).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.34-8.32(m,1H),8.20-8.12(m,3H),7.30(s,1H),7.04(dd,J=7.6,4.8Hz,1H),6.53(brs,1H),5.14-5.08(m,1H),4.58(d,J=4.0Hz 2H),4.52(q,J=7.2Hz,2H),4.08(s,3H),2.67(s,3H),1.71(d,J=6.8Hz,6H),1.51(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=2.01(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ=8.53-8.50(m,2H),8.24(dd,J=1.6,7.2Hz,1H),8.17(dd,J=2.8,4.8Hz,1H),7.23(s,1H),7.05-7.00(m,1H),6.89(d,J=6.0Hz,1H),4.95(brs,1H),4.87-4.81(m,1H),4.54(d,J=6.4Hz,2H),4.47(q,J=7.8Hz,2H),3.95(s,3H),2.65(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.39(t,J=7.8Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.39(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.26-8.19(m,2H),7.22(s,1H),7.06-7.03(m,1H),5.48(br.s,1H),4.99-4.91(m,1H),4.81(d,J=3.2Hz,2H),4.41-4.38(m,5H),2.65(s,3H),1.88-1.82(m,2H),1.67(d,J=6.4Hz,6H)1.06(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=2.04(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=.0,5.2Hz,1H),7.57(s,1H),7.44(s,1H),7.22(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),4.84-4.67(m,1H),4.48(brs,1H),4.40-4.33(m,4H),3.94(s,3H),2.65(s,3H),1.89-1.74(m,2H),1.59(d,J=6.8Hz,6H),1.03(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)420.4(MH+);tR=0.59(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.20-8.18(m,1H),8.16-8.14(m,2H),7.64-7.62(m,1H),7.04-7.03(m,1H),6.97(s,1H),6.93-6.92(m,1H),5.24-5.21(m,1H),4.93-4.87(m,1H),4.51(d,J=5.6Hz,2H),4.04(s,3H),3.89(s,3H),2.64(s,3H),1.65(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)419.1(MH+);tR=1.82(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26(d,J=1.6Hz,1H),8.16-8.21(m,2H),7.67(dd,J=2.4,8.4Hz,1H),7.02-7.07(m,2H),6.80(d,J=8.8Hz,1H),4.76-4.82(m,1H),4.69(brs,1H),4.47(d,J=5.2Hz,2H),3.96(s,3H),3.94(s,3H),2.65(s,3H),1.61(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)419(MH+);tR=1.83(方法A).
1H NMR(600MHz,DMSO)δ 8.21-8.09(m,2H),7.58(d,J=9.7Hz,1H),7.38(s,1H),7.08(s,1H),7.06(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),6.67(t,J=5.5Hz,1H),5.44-5.33(m,1H),5.16(dt,J=12.7,6.4Hz,1H),4.36(d,J=5.5Hz,2H),3.76(s,3H),2.46(s,3H),1.45(d,J=6.4Hz,6H),1.23(d,J=6.2Hz,6H).LC-MS(m/z)420.4(MH+);tR=0.52(方法E).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.21-8.17(m,2H),8.12(s,1H),7.15(s,1H),7.02-6.99(m,1H),5.60(brs,1H),4.99-4.93(m,1H),4.65(s,2H),4.46(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),1.65(d,J=6.4Hz,6H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)393.1(MH+);tR=2.3(方法C).
1H NMR(DMSO-d6 400MHz):δ 8.17-8.13(m,2H),7.09-7.05(m,1H),6.99(s,1H),6.91(br.s,1H),5.20-5.14(m,1H),4.79(d,J=5.2Hz,2H),4.30(q,J=6.8Hz,2H),2.47(s,3H),1.49(d,J=6.4Hz,6H),1.22(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)394(MH+);tR=1.77(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.66-8.64(m,1H),8.26(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.77-7.72(m,1H),7.38-7.36(m,1H),7.30-7.28(m,1H),7.14(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.53(brs,1H),5.15-5.08(m,1H),4.62(d,J=4.0Hz,2H),4.48(q,J=6.8Hz,2H),2.67(s,3H),1.70(d,J=6.8Hz,6H),1.42(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)403.1(MH+);tR=2.15(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27-8.26(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.66-7.62(m,1H),7.18-7.14(m,2H),7.11(s,1H),7.04(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.84(brs,1H),5.22-5.19(m,1H),4.57(d,J=3.6Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),2.68(s,3H),2.61(s,3H),1.73(d,J=6.4Hz,6H),1.43(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)417.1(MH+);tR=2.04(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.28-8.26(m,1H),8.19-8.18(m,1H),7.65-7.61(m,1H),7.17(s,1H),7.05-7.02(m,1H),6.96-6.94(m,1H),6.75-6.72(m,1H),6.17(brs,1H),5.11-5.08(m,1H),4.55-4.46(m,4H),4.01(s,3H),2.67(s,3H),1.66(d,J=6.0Hz,6H),1.43(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=2.47(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.50(d,J=5.2Hz,1H),8.22(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.15(dd,J=2.0,4.2Hz,1H),7.20(s,1H),7.15(d,J=5.2Hz,1H),7.03(s,1H),7.00(dd,J=5.2,7.6Hz,1H),4.91-4.86(m,2H),4.57(d,J=5.2Hz,2H),4.32(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,3H),2.57(s,3H),1.67(d,J=6.4Hz,6H),1.21(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)417.1(MH+);tR=1.53(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.22(d,J=7.6Hz,1H),8.18-8.14(m,2H),7.04(s,1H),7(dd,J=5.2,7.6Hz 1H),6.92(d,J=5.2Hz 1H),6.79(s,1H),4.89-4.86(m,2H),4.56(d,J=5.2Hz,2H),4.34(q,J=7.2Hz,2H),3.94(s,3H),2.66(s,3H),1.66(d,J=6.8Hz,6H),1.24(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.94(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.65(d,J=5.2Hz,1H),8.26(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),7.20(d,J=5.2Hz,1H),7.09(s,1H),7.05-7.02(m,1H),6.45(brs,1H),5.16-5.13(m,1H),4.59(d,J=4.0Hz,2H),4.46(q,J=7.2Hz,2H),2.81(s,3H),2.67(s,3H),1.73(d,J=6.4Hz,6H),1.40(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)418.1(MH+);tR=1.96(方法C)
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24(s,1H),8.19-8.18(m,1H),8.14-8.12(m,2H),7.38(s,1H),7.10-7.03(m,1H),7.02-6.97(m,1H),6.94(s,1H),5.27-5.21(m,1H),4.58(d,J=4.8Hz,2H),4.24(q,J=7.2Hz,2H),3.78(s,3H),2.46(s,3H),1.48(d,J=6.0Hz,6H),1.10(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.63(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=4.8,2.0Hz 1H),8.00-7.95(m,1H),7.71(d,J=7.6Hz,1H),7.59(d,J=7.6Hz,1H),7.13(s,1H),7.04(dd,J=7.2,4.8Hz,1H),6.68(brs,1H),5.19-5.16(m,1H),4.70(d,J=3.6Hz,2H),4.49(q,J=7.2Hz,2H),2.67(s,3H),1.71(d,J=6.4Hz,6H),1.44(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)471(MH+);tR=2.34(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.31-8.24(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.50-7.42(m,1H),7.30-7.28(m,1H),7.15(s,1H),7.05-7.02(m,1H),6.21-6.17(m,1H),5.06-4.95(m,1H),4.51-4.45(m,4H),3.59(s,3H),2.65(s,3H),1.64(d,J=6.8Hz,6H),1.40(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433(MH+);tR=1.93(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.28(dd,J=7.6,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),7.59(s,1H),7.48(s,1H),7.25(s,1H),7.03(dd,J=7.6,5.2Hz,1H),4.77-4.50(m,1H),4.52-4.45(m,3H),4.39(d,J=4.8Hz,2H),4.2(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),1.59(d,J=6.8Hz,6H),1.52(t,J=7.2Hz,3H),1.40(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=2.13(方法F).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.59(s,1H),7.45(s,1H),7.24(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),4.77-4.74(m,1H),4.48(q,J=7.2Hz,3H),4.39(d,J=4.4Hz,2H),4.09(t,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),1.94-1.88(m,2H),1.59(d,J=6.4Hz,6H),1.4(t,J=6.8Hz,3H),0.93(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=1.89(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.30-8.24(m,2H),8.20-8.15(m,1H),7.67(d,J=8.0Hz,1H),7.21(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.80(d,J=8.0Hz,1H),4.80(dd,J=4.8,6.4Hz,1H),4.65(brs,1H),4.49-4.42(m,4H),3.96(s,3H),2.66(s,3H),1.59(d,J=4.8Hz,6H),1.40-1.34(m,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=2.33(方法F).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.33(d,J=1.6Hz,1H),8.26(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.31-7.28(m,2H),7.13(s,1H),7.03(dd,J=7.2,7.6Hz,1H),6.36(s,1H),5.11-5.05(m,1H),4.56(d,J=4.4Hz,2H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),3.91(s,3H),2.66(s,3H),1.69(d,J=7.2Hz,6H),1.42(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=2.14(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.26(dd,J=1.6,7.2Hz 1H),8.18(dd,J=2.0,4.8Hz 1H),7.24(s,1H),7.05-7.02(m,2H),5.94-5.85(m,2H),5.28-5.25(m,2H),5.20-5.16(m,2H),4.57(d,J=5.2Hz,2H),4.46(q,J=7.2Hz,2H),2.76(s,3H),2.66(s,3H),1.39(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)437.4(MH+);tR=0.46分(方法E).
1H NMR(400MHz,クロロホルム-d,):δ 8.24-8.28(m,2H),8.16-8.23(m,2H),7.18(s,1H),7.04(brt,J=5.84Hz,1H),5.80(brs,1H),4.93-5.06(m,1H),4.60(brd,J=3.75Hz,2H),4.48(q,J=6.69Hz,2H),4.00(s,3H),2.66(s,3H),1.66(brd,J=6.39Hz,6H),1.41(t,J=6.95Hz,3H).LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=1.99(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.73(s,1H),8.61(d,J=3.6Hz,1H),8.24(d,J=6.0Hz,1H),8.16(dd,J=1.6,4.4Hz,1H),7.76(d,J=8.4Hz,1H),7.36-7.33(m,1H),7.18(s,1H),7.01(dd,J=4.8,7.6Hz,1H),4.82(s,1H),4.75(s,1H),4.60(d,J=5.2Hz,2H),4.40(q,J=6.8Hz,2H),2.65(s,3H),1.62(d,J=6.4Hz,6H),1.30(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)403.1(MH+);tR=1.41(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.33(s,1H),8.26-8.24(m,1H),8.18-8.17(m,1H),7.88-7.86(m,1H),7.17(s,1H),7.04-6.98(m,2H),4.83-4.82(m,1H),4.74-4.72(m,1H),4.59-4.58(m,2H),4.41(q,J=6.8Hz,2H),2.66(s,3H),1.63(d,J=6.8Hz,6H),1.31(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)421(MH+);tR=1.89(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.76(s,1H),8.24(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),8.16(dd,J=5.2,2.0Hz,1H),7.92(d,J=8.0,1H),7.68(d,J=8.2Hz,1H),7.13(s,1H),7.01(dd,J=7.2,4.8Hz,1H),6.67(t,J=55.2Hz,1H),4.87-4.83(m,2H),4.68(d,J=5.2Hz,2H),4.35(q,J=6.8Hz,2H),2.66(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,6H),1.24(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)453.1(MH+);tR=1.92(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.33(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.23(dd,J=1.2,4.8Hz,1H),8.19(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.28-7.30(m,2H),7.22-7.24(m,1H),7.04(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.96(brs,1H),5.12-5.21(m,1H),4.57(d,J=4.0Hz,2H),4.52(q,J=6.8Hz,2H),3.94(s,3H),2.68(s,3H),1.72(d,J=6.4Hz,6H),1.51(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=2.08(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.2Hz,1H),7.60(d,J=2.4Hz,1H),7.22(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.36(d,J=2.4Hz,1H),5.29(br.s,1H),4.64-4.60(m,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.48(q,J=6.8Hz,2H),2.66(s,3H),2.22-2.14(m,1H),1.90-1.85(m,1H),1.61(d,J=6.4Hz,3H),1.43(t,J=6.8Hz,3H),0.89(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=2.25(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.2Hz,1H),7.60(d,J=2.4Hz,1H),7.22(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.36(d,J=2.4Hz,1H),5.28(br.s,1H),4.64-4.60(m,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.48(q,J=6.8Hz,2H),2.66(s,3H),2.22-2.14(m,1H),1.92-1.86(m,1H),1.62(d,J=6.8Hz,3H),1.43(t,J=6.8Hz,3H),0.89(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=2.22(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),8.05(s,1H),7.20(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.49(br.s,1H),4.69-4.65(m,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),3.95(s,3H),2.66(s,3H),2.21-2.16(m,1H),1.94-1.91(m,1H),1.64(d,J=6.4Hz,3H),1.45(t,J=7.2Hz,3H),0.93(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=2.26(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),8.05(s,1H),7.21(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.49(br.s,1H),4.68-4.65(m,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),3.95(s,3H),2.65(s,3H),2.21-2.16(m,1H),1.94-1.89(m,1H),1.64(d,J=6.8Hz,3H),1.45(t,J=6.8Hz,3H),0.93(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=2.29(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.30-8.28(m,1H),8.21-8.20(m,1H),7.25(s,1H),7.06-7.01(m,1H),5.28-5.20(m,1H),4.76-4.64(m,3H),4.51(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,3H),2.58(s,3H),2.23-2.18(m,1H),1.94-1.91(m,1H),1.65(d,J=6.4Hz,3H),1.45(t,J=6.8Hz,3H),0.91(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=2.22(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.30-8.28(m,1H),8.20-8.19(m,1H),7.25(s,1H),7.06-7.02(m,1H),5.20-5.18(m,1H),4.73-4.71(m,2H),4.63-4.61(m,1H),4.51(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,3H),2.58(s,3H),2.23-2.16(m,1H),1.94-1.90(m,1H),1.65(d,J=6.4Hz,3H),1.44(t,J=6.8Hz,3H),0.91(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=2.17(方法C).
1H NMR(DMSO-d6 400MHz):δ=8.21(s,1H),8.16(d,J=2.8Hz,1H),8.13(s,1H),8.12-8.09(m,1H),7.33-7.32(m,1H),7.05-7.02(m,1H),6.93(s,1H),6.91(s,1H),4.96-4.93(m,1H),4.57-4.56(m,2H),4.25-4.20(m,2H),3.75(s,3H),2.44(s,3H),1.98-1.74(m,2H),1.48(d,J=6.4Hz,3H),1.08(t,J=7.0Hz,3H),0.73(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)447.1(MH+);tR=1.62(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.24(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.17(d,J=5.6Hz,1H),8.15(dd,J=1.6,4.8Hz,1H),7.07(s,1H),7.00(dd,J=5.2,7.6Hz,1H),6.91(d,J=4.0Hz,1H),6.78(s,1H),4.80(brs,1H),4.55(d,J=5.6Hz,3H),4.35(q,J=6.8Hz,2H),3.94(s,3H),2.66(s,3H),2.26-2.15(m,1H),1.95-1.85(m,1H),1.64(d,J=6.4Hz,3H),1.25(t,J=6.8Hz,3H),0.90(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)447.1(MH+);tR=1.96(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.28(dd,J=7.6,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=5.2,2.0Hz,1H),7.27(s,1H),7.05-7.02(m,1H),5.31-5.28(m,1H),4.79(d,J=5.2Hz,2H),4.67-4.62(m,1H),4.50(q,J=6.8Hz,2H),4.39(s,3H),2.67(s,3H),2.24-2.17(m,1H),1.95-1.88(m,1H),1.65(d,J=6.8Hz,3H),1.45(t,J=7.2Hz,3H),0.92(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=2.03(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.2Hz,1H),7.24(s,1H),7.03(dd,J=4.4,7.2Hz,1H),5.17(br.s,1H),4.65-4.60(m,3H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),2.64(s,3H),2.23-2.16(m,1H),1.93-1.90(m,1H),1.64(d,J=6.4Hz,3H),1.44(t,J=6.8Hz,3H),0.92(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)422.1(MH+);tR=2.05(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.27(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.54(s,1H),7.18(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.11-4.91(m,1H),4.61-4.55(m,1H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),4.40(d,J=4.8Hz,2H),2.65(s,3H),2.49(s,3H),2.21-2.14(m,1H),1.92-1.85(m,1H),1.63(s,3H),1.40(t,J=7.2Hz,3H),0.89(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=1.9(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.25(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.17(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.67(d,J=1.2Hz,1H),7.21(s,1H),7.03(s,1H),7.02-7.00(m,1H),5.57-5.08(m,1H),4.63-4.60(m,1H),4.50-4.51(m,4H),2.64(s,3H),2.18-2.12(m,1H),1.90-1.85(m,1H),1.61(d,J=6.4Hz,3H),1.41(t,J=7.2Hz,3H),0.87(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=1.35(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.27(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.20(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.08(s,1H),5.28(brs,1H),4.61-4.58(m,1H),4.51-4.46(m,4H),2.65(s,3H),2.35(s,3H),2.21-2.14(m,1H),1.91-1.85(m,1H),1.62(d,J=6.8Hz,3H),1.43(t,J=6.8Hz,3H),0.89(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=1.85(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.28(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.17(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.45(s,1H),7.20(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.88(s,1H),5.25(brs,1H),4.61-4.58(m,1H),4.48(q,J=6.8Hz,2H),4.42(d,J=4.8Hz,2H),3.70(s,3H),2.65(s,3H),2.18-2.13(m,1H),1.89-1.85(m,1H),1.60(d,J=6.8Hz,3H),1.42(t,J=6.8Hz,3H),0.88(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=1.38(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.27(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.25(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.6Hz,1H),6.94(s,1H),4.62(brd,J=4.8Hz,1H),4.55-4.46(m,5H),2.65(s,3H),2.47(s,3H),2.21-2.13(m,1H),1.91-1.84(m,1H),1.62(d,J=6.8Hz,3H),1.41(t,J=6.8Hz,3H),0.87(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=1.81(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27-8.25(m,1H),8.19-8.17(m,1H),8.06(s,1H),7.19(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.50-5.48(m,1H),4.71-4.66(m,1H),4.56(d,J=2.2Hz,2H),4.39(t,J=6.8Hz,2H),3.96(s,3H),2.66(s,3H),2.24-2.18(m,1H),1.91-1.83(m,3H),1.65(d,J=3.2Hz,3H),1.06(t,J=7.2Hz,3H),0.94(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)435.1(MH+);tR=2.05(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 12.66(s,1H),8.16-8.11(m,2H),7.57(s,1H),7.10-7.06(m,2H),6.71(t,J=6.0Hz,1H),6.15-6.14(m,1H),4.93-4.91(m,1H),4.50(d,J=5.6Hz,2H),4.26(t,J=6.8Hz,2H),2.45(s,3H),2.00-1.92(m,1H),1.76-1.67(m,3H),1.47(d,J=6.4Hz,3H),0.94(t,J=7.2Hz,3H),0.73(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=2.1(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24-8.19(m,3H),7.62(d,J=2.0Hz,1H),7.23(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.37(d,J=2.4Hz,1H),5.45(s,1H),4.71-4.67(m,1H),4.59(d,J=4.8Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),2.25-2.18(m,1H),1.94-1.90(m,1H),1.66(d,J=6.4Hz,3H),1.44(t,J=7.2Hz,3H),0.9(t,J=7.2Hz,3H).SFC:tR=4.729分,ee%=97.49%.LC-MS(m/z)392(MH+);tR=2.23(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24-8.18(m,3H),7.61(d,J=2.4Hz,1H),7.23(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.37(d,J=2.4Hz,1H),5.44(s,1H),4.71-4.67(m,1H),4.59(d,J=4.8Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),2.25-2.18(m,1H),1.96-1.90(m,1H),1.66(d,J=6.8Hz,3H),1.43(t,J=7.2Hz,3H),0.9(t,J=7.2Hz,3H).SFC:tR=4.453分,ee%=94.84%.LC-MS(m/z)392.1(MH+);tR=2.23(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24-8.20(m,3H),7.25(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.37(brs,1H),4.73-4.69(m,3H),4.51(q,J=7.2Hz,2H),2.58(s,3H),2.27-2.19(m,1H),1.97-1.93(m,1H),1.68(d,J=6.4Hz,3H),1.44(t,J=7.2Hz,3H),0.92(t,J=7.2Hz,3H).SFC-MS:tR=4.24分,ee%=98.70%.LC-MS(m/z)408(MH+);tR=2.4(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.25-8.20(m,3H),7.25(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.31(brs,1H),4.73-4.68(m,3H),4.51(q,J=7.2Hz,2H),2.59(s,3H),2.27-2.20(m,1H),1.97-1.94(m,1H),1.68(d,J=6.4Hz,3H),1.45(t,J=7.2Hz,3H),0.92(t,J=7.2Hz,3H).SFC-MS:tR=3.997分,ee%=97.68%.LC-MS(m/z)408.1(MH+);tR=2.4(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.25-8.19(m,3H),8.07(s,1H),7.23(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.61(brs,1H),4.79-4.74(m,1H),4.59(d,J=4.8Hz,2H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),3.96(s,3H),2.27-2.22(m,1H),1.98-1.93(m,1H),1.68(d,J=6.8Hz,3H),1.46(t,J=7.2Hz,3H),0.95(t,J=7.2Hz,3H).SFC-MS:tR=4.97分,ee%=98.60%.LC-MS(m/z)407(MH+);tR=2.44(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24-8.19(m,3H),8.07(s,1H),7.23(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.60(brs,1H),4.78-4.73(m,1H),4.59(d,J=4.8Hz,2H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),3.96(s,3H),2.27-2.22(m,1H),1.98-1.93(m,1H),1.68(d,J=6.8Hz,3H),1.46(t,J=7.2Hz,3H),0.95(t,J=7.2Hz,3H).SFC-MS:tR=4.66分,ee%=96.90%.LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=2.44(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.28-8.26(m,1H),8.20-8.18(m,1H),7.46(s,1H),7.18(s,1H),7.05-7.02(m,1H),6.91(s,1H),5.43(brs,1H),4.94-4.90(m,1H),4.45-4.44(m,2H),4.38(t,J=6.8Hz,2H),3.70(s,3H),2.65(s,3H),1.87-1.78(m,2H),1.62(d,J=6.8Hz,6H),1.05(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)420.1(MH+);tR=1.75(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.25-8.23(m,1H),8.19-8.17(m,1H),7.61(d,J=1.2Hz,1H),7.18(s,1H),7.05-7.01(m,1H),6.36(d,J=1.2Hz,1H),5.40(brs,1H),4.96-4.90(m,1H),4.58(d,J=2.4Hz,2H),4.38(t,J=7.2Hz,2H),2.65(s,3H),1.86-1.82(m,2H),1.64(d,J=3.2Hz,6H),1.05(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=1.83(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 11.58(brs,1H),8.25(d,J=2.0Hz,1H),8.23-8.17(m,2H),7.19(s,1H),7.01(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.51(brs,1H),4.69-4.66(m,3H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),2.66(s,3H),2.22-2.16(m,1H),1.93-1.89(m,1H),1.64(d,J=6.8Hz,3H),1.42(t,J=6.8Hz,3H),0.91(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=1.91(方法C)[α]D 20 -3.40(c=1.0,DCM).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.26-8.23(m,1H),8.19-8.17(m,1H),8.06(s,1H),7.18(s,1H),7.04-7.01(m,1H),5.52-5.51(m,1H),5.01-4.95(m,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.38(t,J=6.8Hz,2H),3.95(s,3H),2.65(s,3H),1.90-1.81(m,2H),1.66(d,J=6.4Hz,6H),1.05(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=2.1(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.20-8.17(m,2H),8.14(s,1H),7.14(s,1H),7.03(dd,J=4.2,7.6Hz,1H),5.59(brs,1H),5.00-4.94(m,1H),4.64(s,2H),4.36(t,J=6.8Hz,2H),2.65(s,3H),1.85-1.76(m,2H),1.65(d,J=6.8Hz,6H),1.01(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=1.91(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.88(d,J=3.2Hz,1H),7.58(s,1H),7.46(s,2H),7.40(d,J=3.2Hz,1H),4.75-4.68(m,1H),4.54(brs,1H),4.46(d,J=4.8Hz,2H),3.94(s,3H),2.65(s,3H),1.58(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)368(MH+);tR=1.91(方法C).
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ 7.62(s,1H),7.56(s,1H),7.43(s,1H),7.20(s,1H),6.86(t,J=5.6Hz,1H),5.16(m,1H),4.41(d,J=5.5Hz,2H),3.77(s,3H),2.47(s,3H),2.45(s,3H),1.44(d,J=6.3Hz,6H).LC-MS(m/z)382.3(MH+);tR=0.51(方法D).
1H NMR(500MHz,クロロホルム-d)δ 7.60(s,1H),7.47(s,1H),7.45(s,1H),6.96(s,1H),4.73(m,1H),4.53(s,1H),4.49(s,2H),3.96(s,3H),2.65(s,3H),2.55(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)382.4(MH+);tR=0.51(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=7.59(s,1H),7.55(s,2H),4.80(brd,J=6.8Hz,1H),4.74-4.64(m,1H),4.63-4.56(m,1H),4.47(dd,J=8.4,10.4Hz,1H),4.39(d,J=5.0Hz,2H),3.98-3.93(m,1H),3.92(s,3H),2.51(s,3H),1.58(s,3H),1.55(d,J=6.3Hz,6H).LC-MS(m/z)384.1(MH+);tR=1.9(方法C).
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ 7.65(s,1H),7.45(s,1H),7.41(s,1H),6.78(t,J=5.7Hz,1H),5.09(m,1H),4.41(m,2H),4.28(d,J=5.6Hz,2H),4.19(m,2H),3.77(s,3H),2.36(s,3H),1.40(d,J=6.3Hz,6H).LC-MS(m/z)370.2(MH+);tR=1.51(方法J).
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ 7.64(s,1H),7.45(s,1H),6.94(s,1H),6.81(t,J=5.6Hz,1H),5.07(m,1H),4.27(d,J=5.5Hz,2H),3.77(s,3H),3.66(s,2H),3.04(t,J=4.5Hz,2H),2.35(s,3H),1.40(d,J=6.3Hz,6H).LC-MS(m/z)354.2(MH+);tR=1.46(方法K).
1H NMR(500MHz,(クロロホルム-d)δ 7.71(s,1H),7.61(s,1H),7.48(s,1H),6.52(t,J=5.6Hz,1H),5.10-4.94(m,1H),4.25(d,J=5.6Hz,2H),3.91-3.82(m,2H),3.77(s,3H),3.44(t,J=7.9Hz,2H),2.34(s,3H),1.48-1.23(m,15H).LC-MS(m/z)425.2(MH+);tR=1.64(方法K).
1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ 7.68(s,1H),7.67(s,1H),7.47(s,1H),6.70(t,J=5.7Hz,1H),5.08(m,1H),4.26(d,J=5.6Hz,2H),4.06-3.96(m,2H),3.77(s,3H),2.56(t,J=8.0Hz,2H),2.36(s,3H),2.06-1.94(m,2H),1.39(d,J=6.3Hz,6H).LC-MS(m/z)368.2(MH+);tR=1.39(方法K).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=7.55(d,J=2.4Hz,2H),7.45(s,1H),5.14-5.03(m,1H),4.73-4.64(m,1H),4.62-4.51(m,2H),4.38(dd,J=5.0,9.6Hz,2H),4.07(dd,J=4.5,8.3Hz,1H),3.92(s,3H),2.51(s,3H),1.56(dd,J=1.7,6.5Hz,6H),1.52(d,J=6.2Hz,3H).LC-MS(m/z)384.1(MH+);tR=2(方法B).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.55(d,J=2.0Hz,2H),7.46(s,1H),5.1-4.98(m,1H),4.70-4.66(m,1H),4.57-4.55(m,1H),4.51(t,J=8.8Hz,1H),4.40-4.36(m,2H),4.21-4.18(m,1H),3.92(s,3H),2.50(s,3H),2.02-1.79(m,2H),1.55(d,J=4.8Hz 6H),0.93(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)398.1(MH+);tR=1.99(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),8.00(s,1H),7.81-7.80(m,2H),7.05-7.02(m,1H),6.49-6.48(m,1H),4.90-4.87(m,1H),4.74(d,J=5.6Hz,2H),4.40(q,J=7.2Hz,2H),4.18-4.16(m,1H),3.83(s,3H),2.72(s,3H),1.58(d,J=7.2Hz,6H).1.27(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.88(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.18(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.99(s,1H),7.67(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.01-4.98(m,1H),4.91(d,J=6.0Hz,2H),4.56(t,J=6.0Hz,1H),4.45(q,J=7.2Hz,2H),3.77(s,3H),2.70(s,3H),1.58(d,J=6.4Hz,6H),1.34(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)407.1(MH+);tR=2.17(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.27-8.24(m,1H),8.24-8.14(m,3H),7.79(s,1H),7.05(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.96(t,J=2.0Hz,1H),4.98-4.79(m,1H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),3.81(s,3H),3.43-3.29(m,2H),3.18-3.01(m,2H),2.70(s,3H),1.59(d,J=6.8Hz,6H),1.41(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)432.1(MH+);tR=1.97(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.23(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.19(dd,J=1.6,4.4Hz,1H),7.99(s,1H),7.81(s,1H),7.04(dd,J=4.2,7.6Hz,1H),5.11-5.04(m,1H),4.48(q,J=7.2Hz,2H),3.90(s,3H),3.55-3.51(m,2H),3.23-3.18(m,2H),2.70(s,3H),1.61(d,J=6.8Hz,6H),1.43(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=2.3(方法C).
実施例162:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
実施例162:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン:1H NMR(600MHz,DMSO-d6)δ 8.43(s,1H),8.19(dd,J=4.9,1.9Hz,1H),8.12(dd,J=7.3,2.0Hz,1H),7.32(s,1H),7.09(dd,J=7.4,4.8Hz,1H),6.80(t,J=5.2Hz,1H),5.17(hept,J=6.8Hz,1H),4.67(d,J=5.0Hz,2H),4.42(q,J=7.0Hz,2H),3.71(s,3H),2.46(s,3H),1.45(d,J=6.3Hz,6H),1.36(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)407.4(MH+);tR=0.49(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz)δ 8.28(dd,J=2.2,7.4Hz,1H),8.19(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),8.06(s,1H),7.26(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.4Hz,1H),5.97-5.93(m,1H),5.34(t,J=6.4Hz,2H),5.19(t,J=7.2Hz,2H),4.57(d,J=5.2Hz,2H),4.49(q,J=6.8Hz,2H),3.96(s,3H),2.67(s,3H),1.44(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)421.1(MH+);tR=2.04(方法B).
1H NMR(DMSO-d6 600MHz):δ 8.28-8.22(m,2H),7.94(s,1H),7.76(s,1H),7.47(s,1H),7.16(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),5.33(hept,J=6.5Hz,1H),4.44(q,J=7.0Hz,2H),4.39(s,2H),3.79(s,3H),2.54(s,3H),1.47(d,J=6.5Hz,6H),1.34(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)423.6(MH+);tR=0.76(方法D).
1H NMR(600MHz,クロロホルム-d)δ 8.26(dd,J=7.4,2.0Hz,1H),8.17(dd,J=4.9,2.0Hz,1H),7.84(d,J=2.7Hz,1H),7.20(s,1H),7.17(t,J=60.7Hz,1H),7.02(dd,J=7.3,4.9Hz,1H),6.49(d,J=2.7Hz,1H),5.24(s,1H),4.91(hept,J=6.6Hz,1H),4.57(d,J=4.8Hz,2H),4.47(q,J=7.0Hz,2H),2.65(s,3H),1.65(d,J=6.5Hz,6H),1.40(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)442.5(MH+);tR=0.60分(方法D).
1H NMR(600MHz,クロロホルム-d)δ 8.27(dd,J=7.4,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=4.9,2.0Hz,1H),7.22(s,1H),7.02(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.47(d,J=2.6Hz,1H),5.43(d,J=47.3Hz,2H),5.22(s,1H),4.89(hept,J=6.6Hz,1H),4.65(d,J=5.2Hz,2H),4.47(q,J=7.0Hz,2H),2.64(s,3H),1.64(d,J=6.5Hz,6H),1.39(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)425.6(MH+);tR=0.57分(方法D).
1H NMR(600MHz,クロロホルム-d)δ 8.28(dd,J=7.4,2.0Hz,1H),8.17(dd,J=4.9,2.0Hz,1H),7.22(s,1H),7.02(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.41(s,1H),5.44(d,J=46.9Hz,2H),4.90(t,J=5.9Hz,1H),4.84(hept,J=6.6Hz,1H),4.73(d,J=5.8Hz,2H),4.45(q,J=7.0Hz,2H),2.65(s,3H),1.64(d,J=6.5Hz,6H),1.35(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)425.6(MH+);tR=0.55分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.83(s,1H),7.59(s,1H),7.46(s,1H),7.39(s,1H),7.29(s,1H),4.76-4.70(m,1H),4.58(brs,1H),4.44(d,J=4.2Hz,2H),3.94(s,3H),2.69(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)352(MH+);tR=1.75分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 7.93(s,1H),7.57(s,1H),7.45(s,1H),6.70(s,1H),4.76-4.69(m,1H),4.65(brs,1H),4.48(s,3H),4.39(d,J=4.4Hz,2H),3.95(s,3H),2.62(s,3H),1.60(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)366(MH+);tR=1.69分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.67(d,J=4.0Hz 1H),8.20(dd,J=1.2,7.2Hz 1H),8.15(dd,J=2.0,4.8Hz 1H),7.99(d,J=7.6Hz 1H),7.50(dd,J=4.8,8.0Hz 1H),7.01(dd,J=5.2,7.6Hz 1H),6.90(s,1H),5.07(brs,1H),4.86-4.89(m,3H),3.74(s,3H),2.65(s,3H),1.66(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)457(MH+);tR=1.89分(方法A).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ 11.73(brs,1H),8.27(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.01(d,J=3.6Hz,1H),7.57(d,J=6.4Hz,1H),7.45-7.35(m,1H),6.88(dd,J=4.2,7.2Hz,1H),6.75-6.67(m,1H),6.35-6.25(m,1H),5.20-5.14(m,1H),4.45-4.40(m,2H),3.91(s,3H),2.43(s,3H),1.43(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)405(MH+);tR=1.95分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.32(s,1H),8.26(d,J=4.8Hz,1H),8.22(d,J=7.2Hz,1H),8.14(d,J=4.2Hz,1H),7.30-7.25(m,1H),7.08(s,1H),7.01(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),5.02(brs,1H),4.91-4.88(m,1H),4.58(d,J=5.6Hz,2H),4.35(q,J=7.2Hz,2H),4.01(s,3H),2.65(s,3H),1.66(d,J=7.2Hz,6H),1.26(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)433.1(MH+);tR=1.47分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.20-8.18(m,2H),7.64(s,1H),7.12(s,1H),7.07-7.04(m,1H),4.88-4.77(m,2H),4.77-4.68(m,2H),4.00(s,3H),2.72(s,3H),2.65(s,3H),1.62(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)409(MH+);tR=1.66分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.23(dd,J=4.9,2.0Hz,1H),8.21(dd,J=7.4,2.0Hz,1H),8.14(dd,J=5.0,1.9Hz,1H),7.59(dd,J=7.2,1.8Hz,1H),7.05(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.97(s,1H),6.90(dd,J=7.2,5.0Hz,1H),5.11(t,J=5.8Hz,1H),4.86(hept,J=6.5Hz,1H),4.48(d,J=5.8Hz,2H),4.39-4.34(m,1H),4.04(s,3H),2.63(s,3H),1.63(d,J=6.6Hz,6H),0.79-0.76(m,2H),0.63-0.60(m,2H).LC-MS(m/z)445.5(MH+);tR=0.6分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.15(dd,J=5.1,1.9Hz,1H),7.60(dd,J=7.2,1.8Hz,1H),7.48(d,J=1.9Hz,1H),6.91(dd,J=7.2,5.0Hz,1H),6.64(s,1H),6.44(d,J=2.0Hz,1H),5.22(t,J=5.9Hz,1H),4.84(hept,J=6.6Hz,1H),4.49(d,J=5.8Hz,2H),4.22(s,3H),4.04(s,3H),2.60(s,3H),1.63(d,J=6.5Hz,6H).LC-MS(m/z)392.5(MH+);tR=0.49分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.48(s,2H),8.27(d,J=7.6Hz,1H),8.20(d,J=4.0Hz,1H),7.16(s,1H),7.04(dd,J=4.8,6.8Hz,1H),5.15-5.08(m,1H),4.68(d,J=4.4Hz,2H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),3.98(s,3H),2.70(s,3H),1.71(d,J=6.4Hz,6H),1.45(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=2.15分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.22(d,J=6.8Hz,1H),7.90-7.75(m,1H),7.59(s,1H),7.57(s,1H),7.26-7.20(m,1H),6.65-6.63(m,1H),5.47(brs,1H),4.96-4.90(m,1H),4.52(d,J=4.4Hz,2H),3.92(s,3H),2.60(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)378(MH+);tR=1.71分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.58(d,J=4.4Hz,1H),8.24(dd,J=7.6,2.0Hz,1H),8.14(dd,J=4.8,2.0Hz,1H),7.92(d,J=7.6Hz,1H),7.42(dd,J=8.0,5.2Hz,1H),7.13(s,1H),7.00(dd,J=7.2,4.8Hz,1H),6.80(t,J=54.8Hz,1H),4.97-4.82(m,4H),4.33(q,J=6.8Hz,2H),2.66(s,3H),1.64(d,J=6.4Hz,6H),1.21(t,J=6.8Hz,3H)LC-MS(m/z)453.1(MH+);tR=1.98分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.82(s,1H),8.25(dd,J=5.2,7.2Hz,1H),8.17(dd,J=2.0,5.2Hz,1H),7.08(s,1H),7.02(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.78(s,1H),6.01(brs,1H),5.06-5.00(m,1H),4.54(d,J=4.4Hz,2H),4.43(q,J=6.8Hz,2H),4.01(s,3H),2.66(s,3H),1.69(d,J=6.8Hz,6H),1.36(t,J=6.8Hz,3H)LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=1.9分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.24(dd,J=7.3,2.0Hz,1H),8.12-8.15(m,2H),7.59(ddt,J=7.2,1.8,0.8Hz,1H),7.14(s,1H),6.99(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.89(dd,J=7.2,5.0Hz,1H),5.10(t,J=5.8Hz,1H),4.87(hept,J=6.6Hz,1H),4.50(d,J=5.7Hz,2H),4.03(s,3H),2.64(s,3H),1.63(d,J=6.5Hz,6H),1.29(s,3H).LC-MS(m/z)435.6(MH+);tR=0.61分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.24(ddd,J=7.4,2.0,0.7Hz,1H),8.12-8.15(m,2H),7.61-7.56(m,1H),7.14(s,1H),7.02-6.96(m,1H),6.89(dd,J=7.2,5.0Hz,1H),5.10(t,J=5.8Hz,1H),4.87(hept,J=6.6Hz,1H),4.50(d,J=5.7Hz,2H),4.03(s,3H),2.64(s,3H),1.63(d,J=6.5Hz,6H).LC-MS(m/z)438.6(MH+);tR=0.6分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.24(dd,J=7.4,2.0Hz,1H),8.12-8.16(m,2H),7.59(ddd,J=7.3,1.9,0.9Hz,1H),7.14(s,1H),6.99(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.89(dd,J=7.2,5.0Hz,1H),5.10(t,J=5.8Hz,1H),4.87(hept,J=6.6Hz,1H),4.50(d,J=5.7Hz,2H),4.38(s,2H),4.03(s,3H),2.64(s,3H),1.63(d,J=6.5Hz,6H).LC-MS(m/z)436.6(MH+);tR=0.6分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.73(dd,J=4.7,1.6Hz,1H),8.13(dd,J=5.1,1.9Hz,1H),7.94(dd,J=7.9,1.6Hz,1H),7.57-7.52(m,2H),6.89(dd,J=7.2,5.1Hz,1H),6.49(s,1H),5.29(t,J=5.8Hz,1H),4.87(hept,J=6.6Hz,1H),4.45(d,J=5.8Hz,2H),4.01(s,3H),2.61(s,3H),1.66(d,J=6.5Hz,6H).LC-MS(m/z)457.5(MH+);tR=0.56分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 9.24(s,1H),8.08(s,1H),7.58(s,1H),7.47(s,1H),7.13(s,1H),4.76-4.73(m,1H),4.73-4.64(m,1H),4.45(d,J=4.8Hz,2H),3.95(s,3H),2.59(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS:tR=1.88分(方法B),m/z=352.1 [M +H]+.
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.24-8.22(m,1H),8.05(s,1H),8.02-7.98(m,1H),7.21(s,1H),6.79-6.74(m,1H),6.00-5.94(m,1H),5.03-4.97(m,1H),4.70(d,J=4.4Hz,2H),3.95(s,3H),2.62(s,3H),1.65(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)379.1(MH+);tR=1.56分(方法B).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ 12.63(brs,1H),11.73(brs,1H),8.30-8.28(m,1H),7.82-7.47(m,3H),6.62-6.51(m,1H),6.32-6.21(m,2H),5.16-5.13(m,1H),4.57-4.39(m,2H),2.46(s,3H),1.43(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)364(MH+);tR=1.79分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.38(dd,J=7.5,2.0Hz,1H),8.19(dd,J=4.8,2.0Hz,1H),8.12(dd,J=5.1,1.9Hz,1H),7.64(dd,J=7.2,1.7Hz,1H),7.60(t,J=73.1Hz,1H),7.24(dd,J=7.5,4.8Hz,1H),7.05(s,1H),6.90(dd,J=7.2,5.0Hz,1H),5.27(t,J=6.0Hz,1H),4.87(hept,J=6.5Hz,1H),4.51(d,J=5.9Hz,2H),4.03(s,3H),2.62(s,3H),1.64(d,J=6.6Hz,6H).LC-MS(m/z)455.6(MH+);tR=0.57分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.47(d,J=5.6Hz,1H),8.26(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.19(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.17(s,1H),7.03(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),6.71(d,J=6.0Hz,1H),6.35(brs,1H),5.16-5.10(m,1H),4.62(d,J=4.4Hz,2H),4.50(q,J=6.8Hz,2H),4.04(s,3H),2.67(s,3H),1.69(d,J=6.4Hz,6H),1.46(t,J=6.8Hz,3H)LC-MS(m/z)434.2(MH+);tR=1.75分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.77(s,1H),8.49(s,1H),8.24(dd,J=2.0,7.2Hz,1H),8.17(dd,J=2.0,4.8Hz,1H),7.16(s,1H),7.02(dd,J=4.8,7.2Hz,1H),4.97-4.94(m,1H),4.88-4.84(m,1H),4.52(d,J=5.6Hz,2H),4.44(q,J=7.2Hz,2H),4.09(s,3H),2.65(s,3H),1.64(d,J=6.8Hz,6H),1.34(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)434.1(MH+);tR=1.57分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.26-8.24(m,1H),8.17-8.16(m,1H),8.12-8.11(m,1H),7.60-7.59(m,1H),7.17(s,1H),7.03-7.00(m,1H),6.88-6.87(m,1H),5.08(brs,1H),4.89-4.86(m,1H),4.53-4.45(m,4H),4.41(q,J=6.8Hz,2H),2.65(s,3H),1.64(d,J=6.4Hz,6H),1.43(t,J=7.2Hz,3H),1.32(t,J=7.2Hz,3H).LC-MS(m/z)447.2(MH+);tR=1.9分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.19(dd,J=4.8,1.9Hz,1H),7.82(dd,J=7.4,1.9Hz,1H),7.32(d,J=8.6Hz,2H),6.93(d,J=8.7Hz,2H),6.82(dd,J=7.4,4.8Hz,1H),6.79(s,1H),4.87-4.83(m,1H),4.83-4.79(m,1H),4.42(d,J=5.1Hz,2H),3.83(s,3H),2.64(s,3H),2.61(s,6H),1.64(d,J=6.6Hz,6H).LC-MS(m/z)431.2(MH+);tR=0.42分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.64(d,J=4.4Hz,1H),8.08(d,J=8.0Hz,2H),7.69(m,1H),7.50-7.47(m,1H),7.07(m,1H),6.59-6.56(m,1H),6.06(brs,1H),5.08(m,1H),4.91(s,2H),2.58(s,3H),1.63(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)443(MH+);tR=1.87分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ=8.67(s,1H),7.56(s,1H),7.43(s,1H),6.54(s,1H),4.79-4.66(m,1H),4.60(brs,1H),4.38(d,J=4.8Hz,2H),3.94(s,3H),2.61(s,6H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)366.1(MH+);tR=1.61分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d;400MHz):δ 7.92(s,1H),7.57(s,1H),7.46(s,1H),7.42(s,1H),4.76-4.70(m,1H),4.59-4.56(m,1H),4.47(s,3H),4.44(d,J=4.4Hz,2H),3.93(s,3H),2.62(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)366.1(MH+);tR=1.72分(方法C).
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δ 8.27(dd,J=7.2,2.0Hz,1H),8.18(dd,J=4.8,2.0Hz,1H),7.70(s,2H),7.24(s,1H),7.03(dd,J=7.6,5.2Hz,1H),4.82-4.72(m,1H),4.52(brs,1H),4.45(d,J=4.8Hz,2H),4.37(t,J=6.4Hz,2H),2.65(s,3H),1.86-1.77(m,2H),1.6(d,J=6.4Hz,6H),1.04(t,J=7.6Hz,3H).LC-MS(m/z)406.1(MH+);tR=1.66分(方法A).
1H NMR(クロロホルム-d,400MHz):δ 8.27(dd,J=2.0,7.6Hz,1H),8.19-8.16(m,1H),8.15-8.12(m,1H),7.59(d,J=6.4Hz 1H),7.23(s,1H),7.04-7.01(m,1H),6.91-6.88(m,1H),6.15(brs,1H),5.90-5.86(m,1H),5.26-5.22(m,2H),5.18-5.15(m,2H),4.53(d,J=5.6Hz,2H),4.42(q,J=6.8Hz,2H)4.03(s,3H),2.64(s,3H),1.32(t,J=6.8Hz,3H).LC-MS(m/z)447(MH+);tR=1.89分(方法C).
1H NMR(クロロホルム-d,600MHz)δ 8.20(dd,J=4.8,1.9Hz,1H),7.80(dd,J=7.4,1.9Hz,1H),7.32(d,J=8.7Hz,2H),6.93(d,J=8.6Hz,2H),6.84-6.80(m,2H),4.79(hept,J=6.6Hz,1H),4.72(t,J=5.2Hz,1H),4.40(d,J=5.1Hz,2H),3.83(s,3H),3.08(q,J=7.0Hz,2H),2.65(s,3H),2.64(s,3H),1.62(d,J=6.5Hz,6H),0.93(t,J=7.0Hz,3H).LC-MS(m/z)445.6(MH+);tR=0.53分(方法D).
1H NMR(DMSO-d6,600MHz)δ 8.21-8.15(m,2H),7.61(s,1H),7.42(s,1H),7.14(s,1H),7.10(dd,J=7.4,4.9Hz,1H),6.84(t,J=5.6Hz,1H),5.67(d,J=49.2Hz,2H),5.28(hept,J=6.4Hz,1H),4.41-4.33(m,4H),3.77(s,3H),1.51(d,J=6.5Hz,6H),1.24(t,J=6.9Hz,3H).LC-MS(m/z)424.6(MH+);tR=0.5分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d;400MHz):δ 7.85(s,1H),7.58(s,1H),7.45(s,1H),6.84(s,1H),4.78-4.72(m,2H),4.43(d,J=4.4Hz,2H),3.94(s,3H),2.68(s,3H),2.62(s,3H),1.58(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)366(MH+);tR=1.6分(方法C).
LC-MS(m/z)405.6(MH+);tR=0.34分(方法D).
1H NMR(クロロホルム-d;400MHz):δ 7.58(s,1H),7.53(s,1H),7.45(s,1H),7.34(s,1H),4.77-4.67(m,1H),4.58(brs,1H),4.44(d,J=4.8Hz,2H),3.94(s,3H),2.68(s,3H),2.29(s,3H),1.58(d,J=6.8Hz,6H).LC-MS(m/z)366.1(MH+);tR=1.74分(方法C).
1H NMR(CDCl3 400MHz):δ 8.18(s,1H),7.56(s,1H),7.55(s,1H),7.48(s,1H),4.78-4.71(m,1H),4.60(brs,1H),4.44(d,J=4.4Hz,2H),4.23(s,3H),3.93(s,3H),2.60(s,3H),1.59(d,J=6.4Hz,6H).LC-MS(m/z)366.1(MH+);tR=1.65分(方法B).
PDE1阻害アッセイ
PDE1A、PDE1BおよびPDE1Cアッセイを以下の通りに実施した。固定量のPDE1酵素(環状ヌクレオチド基質の20~25%の転化に十分な)、バッファー(50mM HEPES、pH7.6;10mM MgCl2;0.02% Tween20)、0.1mg/ml BSA、15nMトリチウム標識化cAMP、および可変量の阻害剤を含有する試料60μLでアッセイを行った。環状ヌクレオチド基質を添加することによって反応を開始し、ケイ酸イットリウムSPAビーズ(Perkin Elmer)20μL(0.2mg)と混合することによって反応が停止される前に室温で1時間反応を進行させた。Wallac 1450 Microbeta計数器においてプレートがカウントされる前にビーズを暗所で1時間沈降させた。阻害されていないコントロール(100%)に対して、測定シグナルを活性度に変換し、XlFit(モデル205、IDBS)を使用してIC50を計算した。
Claims (21)
- 式(I)
Lは、NH、CH2、SおよびOからなる群から選択され;
R1は、水素、直鎖状または分岐状C1~C5アルキル、C1~C5フルオロアルキルおよび飽和単環式C3~C5シクロアルキルからなる群から選択され;
R2は、すべてメチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得る直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され;
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたメチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルであり;または
R3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたエチルであり;または
R3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたエチルであり;または
Lは、CH2であり、かつR3は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されているNHであり;または
Lは、CH2であり、かつR3は、ハロゲン、シアノ、C1~C3アルキル、C1~C3フルオロアルキル、C1~C3フルオロアルコキシおよびC1~C3アルコキシから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されているNHであり;
R4は、すべてハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルであり;または
R4は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4フルオロアルキル、C1~C4ジュウテリオアルキル、C1~C3フルオロアルコキシ、シクロプロピルオキシ、C1~C3アルコキシ、C1~C3ジュウテリオアルコキシおよび-N-R5R6(ここで、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、C1~C3アルキルおよびC1~C3ジュウテリオアルキルから選択される)から選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールであり;または
R4は、すべてオキソ、C1~C4アルキルおよびC1~C4フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換され得る4、5または6員飽和複素環である)
による化合物および薬剤として許容されるその塩。 - 式(Ib)
R1は、水素、直鎖状または分岐状C1~C5アルキルおよび飽和単環式C3~C5シクロアルキルからなる群から選択され;
R2は、すべてメチル、フッ素、ヒドロキシ、シアノまたはメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得る直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択され;
R3は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニルまたはピリジニルで置換されたメチルであり;または
R3は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルであり;または
R3は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびメトキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニルまたはピリジニルで置換されたエチルであり;または
R3は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたエチルであり;
R4は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で1回または複数回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルであり;または
R4は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールである)
の、請求項1に記載の化合物および薬剤として許容されるその塩。 - Lは、NHである、請求項1に記載の化合物。
- R2は、すべて未置換である直鎖状または分岐状C1~C8アルキル、飽和単環式C3~C8シクロアルキル、オキセタニル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロピラニルからなる群から選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、すべて1つまたは複数のメチルで任意選択的に置換され得るフェニル、ピリドニル、ピリジニル、ピリミジニルまたはピラジニルで置換されたメチルまたはエチルである、請求項1、3、及び4のいずれか一項に記載の化合物。
- R3は、1つまたは複数のメチルで任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールで置換されたメチルまたはエチルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R4は、すべてハロゲン、C1~C3アルキルおよびC1~C3アルコキシからなる群から選択される置換基で1回にわたって任意選択的に置換され得るフェニル、ピリジニルまたはピリドニルである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- R4は、C1~C3アルキルおよびC1~C3フルオロアルキルから選択される1つまたは複数の置換基で任意選択的に置換されている5員ヘテロアリールである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記5員ヘテロアリールは、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリルおよびチアジアゾリルならびにチオフェニルから選択される、請求項6または8に記載の化合物。
- R4は、すべてオキソ、C1~C4アルキルおよびC1~C4フルオロアルキルから選択される置換基で1回にわたって任意選択的に置換され得る4、5または6員飽和複素環である、請求項1および3~6のいずれか一項に記載の化合物。
- 1:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
2:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
3:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルイソキサゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
4:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
5:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
6:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
7:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
8:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
9:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
10:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
11:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
12:1-シクロプロピル-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
13:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-プロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
14:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1-(オキセタン-3-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
15:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン(ラセミ);
15a:(R)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
15b:(S)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-(1-(1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)エチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
16:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
17:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
18:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
19:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
20:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(チアゾール-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
21:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
22:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(4-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
23:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(m-トリルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
24:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(p-トリルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
25:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
26:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-エチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
27:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
28:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1,3-ジメチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
29:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
30:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(3-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
31:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
32:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
33:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
34:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-3-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
35:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-2-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
36:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-2-チエニル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
37:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
38:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチルオキサゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
39:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
40:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
41:N-ベンジル-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
42:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メチルイソキサゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
43:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
44:N-[(1,5-ジメチルピラゾール-3-イル)メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
45:3-(1-イソプロピル-3-メチル-7-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)アミノ)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
46:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((2-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
47:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
48:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-エチル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
49:3-(1-イソプロピル-3-メチル-7-(((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)アミノ)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル)-1-メチルピリジン-2(1H)-オン;
50:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
51:N-((1,2-ジメチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
52:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
53:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1,2,4-オキサジアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
54:N-[(1,5-ジメチルピラゾール-3-イル)メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
55:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(5-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
56:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
57:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
58:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-イミダゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン2,2,2-トリフルオロアセテート;
59:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1,3,4-オキサジアゾール-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
60:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
61:5-(1,3-ジメチルピラゾール-4-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
62:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
63:1-イソプロピル-5-(2-メトキシフェニル)-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
64:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-フェニル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
65:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-メチル-3-チエニル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
66:5-(1,5-ジメチルピラゾール-4-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
68a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
68b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
69:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
70:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
71:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
72:5-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]オキシメチル]-2-メチル-オキサゾール;
73:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピリミジン-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
74:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピリミジン-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
75:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルピリミジン-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
76:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(ピラジン-2-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
77:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
78:4-[[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]アミノ]メチル]-1-メチル-ピリジン-2-オン;
79:5-(2-(エチルアミノ)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
81:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
82:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
83:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-フルオロピリミジン-2-イル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
84:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-3-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
85:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
86:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
87:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-3-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
88:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
89:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
90:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
91:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
92:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
93:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
94:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
95:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
96:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
97:5-(2-イソプロポキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
98:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
99:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2H-テトラゾール-5-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
100:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
101:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-2-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
102:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
103:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-4-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
104:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
105:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルピリミジン-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
106:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
107:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
108:3-[[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]アミノ]メチル]-1-メチル-ピリジン-2-オン;
109:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(1-エチルピラゾール-4-イル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
110:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-プロピルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
111:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
112:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
113:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
114:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
115:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(3-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
116:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
117:N-[[6-(ジフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
118:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
119:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
120:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
121:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
122:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
123:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
124:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
125a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
125b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
126a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
126b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
127a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
127b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(2-メチルテトラゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
128a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
128b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(5-メチル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
129a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
129b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
130a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
130b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-(1H-イミダゾール-4-イルメチル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
131a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
131b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
132a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
132b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
133a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
133b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルオキサゾール-5-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
134a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
134b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
136:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
137:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
138:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
139:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(5-メチル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル)メチル]-1-[1-メチルプロピル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
140:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
141:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
142:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
143:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
144a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
144b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
145:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
146:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-1,2,4-トリアゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
147:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-チアゾール-2-イル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
148:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(5-メチルチアゾール-2-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
149:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(4-メチルチアゾール-2-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
150:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-5-メチル-オキサゾリジン-2-オン;
151:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]オキサゾリジン-2-オン;
152:1-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]アゼチジン-2-オン;
153:1-t-ブチル-3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]イミダゾリジン-2-オン;
154:1-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]ピロリジン-2-オン;
155:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-4-メチル-オキサゾリジン-2-オン;
156:4-エチル-3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]オキサゾリジン-2-オン;
157:N-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]メチル]-5-メトキシ-ピリジン-3-アミン;
158:N-[[5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-イル]メチル]-1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-アミン;
159:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-7-[2-(5-メトキシ-3-ピリジル)エチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
160:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-7-[2-(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)エチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
161:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
162:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
163:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
164:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルスルファニル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン;
165:N-[[1-(ジフルオロメチル)ピラゾール-4-イル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
166:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[[5-(フルオロメチル)イソキサゾール-3-イル]メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
167:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[[3-(フルオロメチル)イソキサゾール-5-イル]メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
168:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-オキサゾール-2-イル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
169:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(3-メチルトリアゾール-4-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
170:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
171:3-[1-イソプロピル-7-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチルアミノ]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
172:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-4-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
173:1-イソプロピル-5-(2-メトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
174:5-(2-シクロプロポキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
175:1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-5-(1-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
176:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(5-メトキシピリミジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
177:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
178:N-[[2-(ジフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
179:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピリミジン-4-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
180:5-(2-(エトキシ-1,1-d2)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
181:5-(2-(エトキシ-d5)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
182:5-(2-(エトキシ-2,2,2-d3)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
183:1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-5-(2-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
184:3-(ジフルオロメチル)-5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
185:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
186:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
187:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-(1H-ピラゾール-3-イルメチルアミノ)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
188:5-[2-(ジフルオロメトキシ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
189:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシピリミジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
190:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシピリミジン-5-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
191:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
192:5-[2-(ジメチルアミノ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
193:3-[1-イソプロピル-3-メチル-7-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチルアミノ]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-5-イル]-1H-ピリジン-2-オン;
194:1-イソプロピル-3-メチル-5-(3-メチルイソキサゾール-4-イル)-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
195:1-イソプロピル-3-メチル-5-(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
196:1-イソプロピル-3-メチル-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
197:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
198:5-(2-(エチル(メチル)アミノ)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-(4-メトキシベンジル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
199:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-3-(フルオロメチル)-1-イソプロピル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
200:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(4-メチルオキサゾール-5-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
201:5-[2-(ジメチルアミノ)-3-ピリジル]-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
202:1-イソプロピル-3-メチル-N-((1-メチル-1H-ピラゾール-4-イル)メチル)-5-(4-メチルオキサゾール-2-イル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
203:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(4-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物および前記化合物のいずれかの薬剤として許容される塩。 - 6:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルトリアゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
7:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-4-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
21:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチルイミダゾール-4-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
29:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(4-メチルチアゾール-2-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
32:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-5-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
39:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
47:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((5-メチル-1H-ピラゾール-3-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
50:5-(2-エトキシピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-((4-メチルオキサゾール-2-イル)メチル)-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
56:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
57:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67a:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
67b:(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチルピラゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
77:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
82:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシピラジン-2-イル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
85:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
86:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
88:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(2-メトキシフェニル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
89:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-フルオロフェニル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
90:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[2-(トリフルオロメチル)フェニル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
92:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(4-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
94:1-イソプロピル-3-メチル-N-[(1-メチルピラゾール-4-イル)メチル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
100:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
101:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[(6-メチル-2-ピリジル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
107:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-[[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
111:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(6-メトキシ-3-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
113:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-N-[(2-メチルチアゾール-4-イル)メチル]-1-(オキセタン-3-イル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
118:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-N-[(3-メトキシ-2-ピリジル)メチル]-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
119:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
120:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135a:(R)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
135b:(S)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-5-(2-プロポキシ-3-ピリジル)-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
136:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
137:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-(1H-ピラゾール-3-イルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
140:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
141:(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンまたは(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
180:5-(2-(エトキシ-1,1-d2)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
181:5-(2-(エトキシ-d5)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
182:5-(2-(エトキシ-2,2,2-d3)ピリジン-3-イル)-1-イソプロピル-N-((2-メトキシピリジン-3-イル)メチル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン;
191:5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-N-[(2-エトキシ-3-ピリジル)メチル]-1-イソプロピル-3-メチル-ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミン
からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物および前記化合物のいずれかの薬剤として許容される塩。 - 前記化合物が5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-1-イソプロピル-3-メチル-N-(2-ピリジルメチル)ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が(R)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンである、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が(S)-5-(2-エトキシ-3-ピリジル)-3-メチル-1-[1-メチルプロピル]-N-[(1-メチル-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル]ピラゾロ[4,3-b]ピリジン-7-アミンである、請求項1に記載の化合物。
- 治療法に使用するための、請求項1~15のいずれか一項に記載の化合物。
- 治療有効量の請求項1~15のいずれか一項に記載の化合物と、1種または複数の薬剤として許容される担体、希釈剤および賦形剤とを含む医薬組成物。
- アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患の治療のための、または精神障害もしくは他の脳疾患を治療するための、請求項1~15のいずれか一項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病からなる群から選択される神経変性疾患を治療するための、または精神障害もしくは他の脳疾患を治療するための医薬組成物であって、治療有効量の請求項1~15のいずれかに記載の化合物を含む医薬組成物。
- 前記精神障害が、注意欠陥多動障害(ADHD)、鬱病、不安、ナルコレプシー、認知障害又は精神分裂病を伴う認知障害(CIAS)である、請求項18及び19のいずれか一項に記載の医薬組成物。
- 前記他の脳疾患が、下肢静止不能症候群である、請求項18~20のいずれか一項に記載の医薬組成物。
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