JP7082406B2 - 組成物、導電性塗膜、タッチパネル、及び、表示装置 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、テトラチアフルバレン等のフルバレン又はその縮環化合物に特定の置換基を導入た誘導体化合物を含有し、優れた均一性を有する塗膜を形成できる、組成物の提供を課題とする。また、本発明は、導電性塗膜、タッチパネル、及び、表示装置を提供することも課題とする。
[2] 化合物Aが、後述するTEDである[1]に記載の組成物。
[3] 前記多価アルコールの含有量が、前記溶媒の全質量に対して、0.3~3質量%であり、前記非プロトン性極性溶媒の含有量が、前記溶媒の全質量に対して、40~60質量%である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4] [1]~[3]のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成された導電性塗膜。
[5] [4]に記載の導電性塗膜を有するタッチパネル。
[6] [4]に記載の導電性塗膜を有する表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施形態に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「(メタ)アクリレート」はアクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」はアクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表す。また、「(メタ)アクリロイル」はアクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
本発明の実施形態に係る組成物は、化合物Aと、溶媒とを含有する組成物であって、上記溶媒は、アルコールと、非プロトン性極性溶媒とを含有する。
すなわち、化合物A(典型的にはテトラチアフルバレン誘導体)は、水素結合によって自己集積化し、かつ、そこに生じたプロトン欠陥が、拡張したπ共役部位に非局在化した分子スピンを発生して金属化しているものと推測される。
その結果、アルコールと、非プロトン性極性溶媒とを含有する組成物によれば、驚くべきことに、より優れた均一性を有する導電性塗膜が形成できることを発見し、本発明の完成に至った。
上述した化合物Aの特性に鑑みると、本発明の実施形態に係る組成物が含有する溶媒の組み合わせによれば、化合物Aがより規則正しく均一に自己集積化した結果、優れた均一性を有する塗膜が得らたものと推測される。
以下では、本発明の実施形態に係る組成物が含有する各成分について説明する。
本発明の実施形態に係る組成物は、溶媒を含有する。溶媒としては後述するアルコール、及び、非プロトン性極性溶媒を含有していれば特に制限されず、その他の溶媒、具体的には、水、及び/又は、有機溶媒を含有していてもよい。
本発明の組成物が含有する溶媒の含有量としては特に制限されず、得られる塗膜が所望の膜厚となるよう、組成物の固形分を調整すればよい。なかでも、より優れた本発明の効果を有する組成物が得られる点で、組成物の全固形分が、0.001~99.9質量%となるよう調整するのが好ましく、0.01~10質量%がより好ましく、0.1~5質量%が更に好ましく、0.3~1質量%が特に好ましい。
上記溶媒は、アルコールを含有する。溶媒中におけるアルコールの含有量としては特に制限されないが、より優れた本発明の効果を有する組成物が得られる点で、溶媒の全質量に対して、0.01~10質量%が好ましく、0.1~5質量%がより好ましく、0.3~3質量%が更に好ましい。
2価アルコールとしては、より優れた本発明の効果を有し、かつ、より優れた導電性を有する導電性塗膜が得られる点で、炭素数1~10個の2価アルコールが好ましく、炭素数2~8個の2価アルコールがより好ましい。
また、化合物A、及び/又は、非プロトン性極性溶媒との親和性に優れ、結果として、更に優れた本発明の効果を有する導電性塗膜が得られる点で、25℃における水への溶解度が0.1g/mL以上であることが好ましい。
4価アルコールとしては、エリスリトール、ペンタエリスリトール、1,2,3,4-ペンタテトロール、2,3,4,5-ヘキサテトロール、1,2,4,5-ペンタンテトロール、1,3,4,5-ヘキサンテトロール、ジグリセリン、及び、ソルビタン等が挙げられる。
5価アルコールとしては、アドニトール、アラビトール、キシリトール、及びトリグリセリン等が挙げられる。
6価アルコールとしては、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
上記の多価アルコールを含有する組成物を用いて得られた導電性塗膜はより優れた導電性を有する。
上記溶媒は、非プロトン性極性溶媒を含有する。溶媒中における非プロトン性極性溶媒の含有量としては特に制限されないが、より優れた本発明の効果を有する組成物が得られる点で、溶媒の全質量に対して、10~70質量%が好ましく、40~60質量%がより好ましい。
なかでも、より優れた本発明の効果を有する点で、非プロトン性極性溶媒としては、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン、及び、スルホランからなる群より選択される少なくとも1種が好ましい。
溶媒は、本発明の効果を奏する範囲内において、その他の成分、具体的には、水、又は、有機溶媒を含有していてもよく、水を含有することが好ましい。
溶媒中における水の含有量としては特に制限されないが、一般に、1~90質量%が好ましく、10~80質量%がより好ましい。
本発明の実施形態に係る組成物は、下記の式1~4からなる群より選択される少なくとも1種の化合物(化合物A)を含有する。
組成物中における化合物Aの含有量としては特に制限されず、得られる導電性塗膜の膜厚に応じて適宜選択可能である。化合物Aの含有量としては、特に制限されないが、組成物の全質量に対して、0.001~99.9質量%が好ましく、0.01~10質量%がより好ましく、0.1~5質量%が更に好ましく、0.3~1質量%が特に好ましい。
なお、上記式中、水素原子(式中には表示していない)は、1価の基で置換されていてもよく、1価の基としては特に制限されないが、後述するR′のうち、水素原子以外の1価の基が好ましい。
上記式中、L1は、単結合、又は、2価の連結基を表し、R′は、水素原子、炭化水素基(直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のいずれであってもよい)、(ポリ)アルキレンオキシ基を表し、*は結合位置を表す。
L1の2価の連結基の形態としては、式5のLの2価の連結基として説明した基と同様である。
典型的には、R2が*-COO-であり、R3が*-COOH又は*-COO-NH4 +(いずれも*は結合位置を表す)である場合が挙げられる。
本発明の実施形態に係る組成物は、本発明の効果を奏する範囲内において、その他の成分を含有してもよい。その他の成分としては、例えば、特に制限されないが、pH調整剤、界面活性剤、粘度調整剤、コーティング剤、及び、防腐剤等が挙げられる。
本発明の実施形態に係る組成物の製造方法としては特に制限されない。すでに説明した上記の各成分を混合すればよい。各成分を混合する際、各成分の添加の順序としては特に制限されず、全成分を一度に混合してもよいし、順次混合してもよい。例えば、化合物Aを非プロトン性極性溶媒と水との混合溶媒に溶解させて混合溶液を得て、上記混合溶液に更にアルコールを添加する方法であってもよい。
本発明の実施形態に係る導電性塗膜は、上記組成物を用いて形成された塗膜である。
上記導電性塗膜は優れた導電性を有する。本発明の実施形態に係る導電性塗膜の膜厚、及び、大きさ等としては特に制限されず、用途に応じて適宜選択可能である。また、その形状も用途に応じて適宜選択可能である。
・上記組成物を基材上に塗布し、基材上に組成物層を形成する工程(工程1)
・上記組成物層にエネルギーを付与して、導電性塗膜を得る工程(工程2)
本発明の実施形態に係る導電性塗膜の用途としては特に制限されないが、例えば、電線、情報伝達媒体、電子デバイス、電子素子に利用する電極、スピントロニクス素子、情報通信素子、メモリ素子、磁気シールド、医療用磁気シールド、磁石、磁性半導体、電界効果トランジスタ(FET)、磁石入り絆創膏、ハードディスクドライブのヘッド、高感度再生用GMR(巨大磁気抵抗効果)ヘッド、固体磁気メモリ、磁気抵抗メモリ(MRAM)、ファイバ通信用光アイソレータ、磁界で色が変わる材料、伝導電子スピンと原子磁気モーメントの相互作用を利用した材料などが例として挙げられる。更に、タッチパネル、ディスプレイ、電子デバイス、液晶ディスプレイ、薄型テレビ、プラズマディスプレイ、電子インク、有機EL(エレクトロルミネッセンス)におけるアノード(正孔注入層)、太陽電池、帯電防止剤、電磁波シールド材料、光学コーティング剤、赤外線反射材、ガスセンサー、反射防止膜、表面処理剤、半導体レーザー、光学デバイス、光学素子、曲げ耐性を利用したデバイス、電解コンデンサ、電子機器、リチウムイオン電池の電極、発光素子、有機トランジスタ、導電性高分子をインクとしてインクジェット技術などを利用し直接基板にパターンを作るプリンタブル回路なども例として挙げられる。
本発明の実施形態に係るタッチパネルは、上記導電性塗膜を有するタッチパネルである。上記導電性塗膜は、優れた導電性を有し、かつ、優れた可視光透過率を有するため、タッチパネルの配線、及び/又は、電極等(例えば、透明電極、及び、引き出し配線等)として使用可能である。
上記タッチパネルは、公知の方法により製造可能であるが、組成物を用いて印刷法により配線、及び/又は、電極を形成する工程を有するタッチパネルの製造方法が挙げられる。
本発明の実施形態に係る表示装置は、上記導電性塗膜を有していればよく(典型的には、透明電極、及び/又は、配線等として有していればよく)その形態は特に制限されず、液晶表示装置であってもよく、有機エレクトロルミネッセンス表示装置であってもよい。また、その製造方法としては特に制限されず、公知の方法で製造可能である。
特開2016-129137号公報の0105~0114段落、及び、0116~0121段落の記載を参照して、粉末状のテトラチアフルバレン誘導体を合成した(化合物Aに該当する。)。
なお、合成したテトラチアフルバレン誘導体の構造は、1H-NMR(Nuclear Magnetic Resonance)、及び、飛行時間形質量分析計(エレクトロスプレーイオン化)を用いて確認した。その結果、以下の式で表される化合物を含有することを確認した。
粉末状のTEDをメノウ乳鉢内で10分間粉砕して試料を得て、上記試料の0.5mgに対して、ジメチルスルホキシド(DMSO)50μL、水50μL、及び、エチレングリコールの1μLの混合物(「溶媒」に概要する。)を加えて、TEDを溶解させて組成物を得た。
上記組成物を、基板(ガラス製)上にドロップキャストしたのち、約50~70℃に設定したホットプレート上で10分間大気中にて加熱して、導電性塗膜1を得た。得られた導電性塗膜は、横が174.566μm、縦が149.355μm、膜厚は448nmであった。
エチレングリコールに代えて、グリセリン(グリセロール)を用いたこと以外は実施例1と同様の方法により、導電性塗膜2を得た。
得られた導電性塗膜2は、横が173.207μm、縦が165.639μm、厚みが1579nmであった。
得られた導電性塗膜2の光学顕微鏡写真を図2(図中にはCase4と記載した。)に記載した。なお、図2において、黒い長方形に見える部分は基板上に配置された一対の電極を表し、導電性塗膜2は、各電極に接触しつつ、その間を跨ぐように配置されている。図2は、実際の導電性塗膜2の光学顕微鏡写真を画像処理した物であり、膜厚の均一な部分が同じ色で着色されている。
溶媒として、DMSOの50μLを用いたこと以外は、実施例1と同様にして塗膜3を得た。得られた塗膜は、横が177.202μm、縦が143.209μm、厚みが792nmであった。
得られた塗膜3の光学顕微鏡写真を図3(図中にはCase1と記載した。)に記載した。なお、図3において、黒い長方形に見える部分は基板上に配置された一対の電極を表し、塗膜3は、各電極に接触しつつ、その間を跨ぐように配置されている。図3は、実際の塗膜3の光学顕微鏡写真を画像処理した物であり、膜厚の均一な部分が同じ色で着色されている。
溶媒として、DMSOの50μL及び水の50μLの混合物を用いたこと以外は実施例1と同様にして塗膜4を得た。
得られた塗膜は、横が163.816μm、縦が143.743μm、厚みが1509nmであった。
得られた塗膜4の光学顕微鏡写真を図4(図中はCase2と記載した。)に記載した。なお、図4において、黒く見える部分は基板上に配置された一対の電極を表し、塗膜4は、各電極に接触しつつ、その間を跨ぐように配置されている。図4は、実際の塗膜4の写真を画像処理した物であり、膜厚の均一な部分が同じ色で着色されている。
上記で作成した導電性塗膜1、及び、2に1μA程度の電流を両端の金電極から流した際、中央の一対の金電極間にかかる電圧を室温条件で測定し、試料サイズで規格化して導電性(電気伝導度:S/cm)を測定した。その結果、実施例2の導電性塗膜2における電気伝導度を1としたとき、実施例1の導電性塗膜1の電気伝導度は84倍であった。
Claims (6)
- 前記多価アルコールの含有量が、前記溶媒の全質量に対して、0.3~3質量%であり、
前記非プロトン性極性溶媒の含有量が、前記溶媒の全質量に対して、40~60質量%である、請求項1又は2に記載の組成物。 - 請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成された導電性塗膜。
- 請求項4に記載の導電性塗膜を有するタッチパネル。
- 請求項4に記載の導電性塗膜を有する表示装置。
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Allard, Emmanuel et al.,Photoinduced electron-transfer processes in C60-tetrathiafulvalene dyads containing a short or long flexible spacer,Physical Chemistry Chemical Physics,2002年,vol.4, no.24,pp.5944-5951 |
Terauchi, Takeshi et al.,Synthesis of bis-fused tetrathiafulvalene with mono- and dicarboxylic acids,Tetrahedron Letters,2012年,vol.53, no.26,pp.3277-3280 |
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