JP7077966B2 - アミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
このアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法としては、クロロ基含有有機ケイ素化合物とアミン化合物とを反応させる方法が知られている。クロロ基含有有機ケイ素化合物とアミン化合物の反応で生成したアミン塩酸塩は、濾過または分液により除去するのが一般的である。
例えば、特許文献1では、生成した固体のアミン塩酸塩を異なるアミン化合物を添加することで液状化させ、分液操作により除去する方法が開示されている。
1. 下記式(1)
で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法であって、
(A):下記式(2)
で表されるアミン化合物と、下記式(3)
で表されるハロゲン基含有有機ケイ素化合物とを反応させる工程、
(B):前記工程(A)で生成したアミンハロゲン化水素酸塩を分液操作で除去する工程、および
(C):前記工程(B)で得られた有機層を、当該有機層に含まれるハロゲン化物イオンに対して0.1~0.95モル当量の塩基で中和する工程
を含むことを特徴とするアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法、
2. 前記工程(C)において、前記塩基が式(5)で表される1のアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法、
3. 前記qが、2~10の整数である1または2のアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法、
4. 前記工程(B)において、前記分液操作が、60℃以上の温度で行われる1~3のいずれかのアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
本発明に係る下記式(1)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法は、
(A):下記式(2)で表されるアミン化合物と、下記式(3)で表されるハロゲン基含有有機ケイ素化合物とを反応させる工程、
(B):工程(A)で生成したアミンハロゲン化水素酸塩を分液操作で除去する工程、および
(C):工程(B)で得られた有機層を、当該有機層に含まれるハロゲン化物イオンに対して0.1~0.95モル当量の塩基で中和する工程
を含むことを特徴とする。
炭素数1~10のアルキル基としては、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよく、その具体例としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニル、n-デシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基等が挙げられる。
炭素数6~10のアリール基の具体例としては、フェニル、α-ナフチル、β-ナフチル基等が挙げられる。
これらの中でも、R1としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
nは、1~12の整数を表すが、原料調達の観点から、好ましくは1~8の整数であり、より好ましくは3である。
これらの中でも本発明の製造方法は、R2およびR3のうちいずれかが、上記式(4)の官能基で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法に適している。
また、qは、1~10の整数を表すが、原料調達の観点から、好ましくは1~8の整数であり、本発明の製造方法は、特に、qが2~8のアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法に適している。
また、工程(A)の反応温度は、反応性を高めて生産性を向上させるとともに、副反応を抑制して生成物の品質をより高めることを考慮すると、80~200℃が好ましく、100~180℃がより好ましい。
工程(B)の処理温度は、反応系を液状に保って分液効率を高めることを考慮すると、40~150℃が好ましく、60~120℃がより好ましい。
この際、塩基の量が0.1モルより少ない場合、その後の蒸留操作によって得られるアミノ基含有有機ケイ素化合物の収率が低くなり、生産性が悪化する。一方、塩基の量が0.95モルより多い場合、蒸留操作によって得られるアミノ基含有有機ケイ素化合物が着色する。
なお、ハロゲン化イオンの量は、硝酸銀を滴下することにより測定することができる。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃で3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。
その後、内温を80℃まで冷却し、分液操作でアミン塩酸塩層を除いた。得られた有機層は2,500gであり、その有機層に含まれるクロル分は5,500ppmであった。有機層の中に0.39molのクロル分が存在する計算となる。
アミン塩酸塩を除去した有機層に、25℃でナトリウムメトキシド28%メタノール溶液63g(ナトリウムメトキシドとして0.32mol)を投入し、25℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、蒸留精製し、下記式(16)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を主成分(純度88%)とする目的物1,335gを得た。目的物の外観はハーゼン色数10の無色透明液体であった。また、ジエチレントリアミンを600g回収した。ジエチレントリアミンの純度は98%であり、残り2%はメタノールであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃で3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。
その後、内温を80℃まで冷却し、分液操作でアミン塩酸塩層を除いた。得られた有機層は2,500gであり、その有機層に含まれるクロル分は5,500ppmであった。有機層の中に0.39molのクロル分が存在する計算となる。
アミン塩酸塩を除去した有機層に、25℃でナトリウムメトキシド28%メタノール溶液39g(ナトリウムメトキシドとして0.20mol)を投入し、25℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、蒸留精製し、上記式(16)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を主成分(純度88%)とする目的物1,300gを得た。目的物の外観はハーゼン色数10の無色透明液体であった。また、ジエチレントリアミンを600g回収した。ジエチレントリアミンの純度は98%であり、残り2%はメタノールであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃で3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。
その後、内温を80℃まで冷却し、分液操作でアミン塩酸塩層を除いた。得られた有機層は2,500gであり、その有機層に含まれるクロル分は5,500ppmであった。有機層の中に0.39molのクロル分が存在する計算となる。
アミン塩酸塩を除去した有機層に、25℃でナトリウムメトキシド28%メタノール溶液77g(ナトリウムメトキシドとして0.40mol)を投入し、25℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、蒸留精製し、上記式(16)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を主成分(純度88%)とする目的物1,350gを得た。目的物の外観はハーゼン色数200の黄色透明液体であった。また、ジエチレントリアミンを600g回収した。ジエチレントリアミンの純度は98%であり、残り2%はメタノールであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃で3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。
その後、内温を80℃まで冷却し、分液操作でアミン塩酸塩層を除いた。得られた有機層は2,500gであり、その有機層に含まれるクロル分は5,500ppmであった。有機層の中に0.39molのクロル分が存在する計算となる。
アミン塩酸塩を除去した有機層に、25℃でナトリウムメトキシド28%メタノール溶液154g(ナトリウムメトキシドとして0.80mol)を投入し、25℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、蒸留精製し、上記式(16)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を主成分(純度88%)とする目的物1,360gを得た。目的物の外観はハーゼン色数300の黄色透明液体であった。また、ジエチレントリアミンを600g回収した。ジエチレントリアミンの純度は98%であり、残り2%はメタノールであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃にて3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。
その後、内温を80℃まで冷却し、分液操作でアミン塩酸塩層を除いた。得られた有機層は2,500gであり、その有機層に含まれるクロル分は5,500ppmであった。
アミン塩酸塩を除去した有機層を蒸留精製し、上記式(16)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を主成分(純度88%)とする目的物1,000gを得たが、蒸留中に釜中が塩により固化した。目的物の外観はハーゼン色数10の無色透明液体であった。また、ジエチレントリアミンを600g回収した。ジエチレントリアミンの純度は98%であり、残り2%はメタノールであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃にて3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。
その後、内温を30℃まで冷却し、分液操作を試みたが、有機層と塩酸塩層が分離せず、分液操作を行うことができなかった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた5Lセパラブルフラスコに、ジエチレントリアミン(東ソー(株)製)2,477g(24mol)を納め、125℃でクロロプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製)1,590g(8mol)を5時間かけて滴下した後、130℃で3時間熟成を行った。GCにより反応率を確認したところ、反応率は100%であった。さらに、エチレンジアミン(東ソー(株)製)481g(8mol)を30℃で投入し、3時間撹拌した後、分液操作でアミン塩酸塩層を除いた。得られた有機層は2,700gであり、その有機層に含まれるクロル分は3,000ppmであった。
アミン塩酸塩を除去した有機層を蒸留精製し、上記式(16)で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物を主成分(純度88%)とする目的物1,300gを得た。目的物の外観はハーゼン色数20の無色透明液体であった。また、ジエチレントリアミンを700g回収した。ジエチレントリアミンの純度は90%であり、残り8%はエチレンジアミン、2%はメタノールであった。なお、回収ジエチレントリアミンにエチレンジアミンが含まれているため、そのまま次の反応に用いることができない。
Claims (3)
- 下記式(1)
で表されるアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法であって、
(A):下記式(2)
で表されるアミン化合物と、下記式(3)
で表されるハロゲン基含有有機ケイ素化合物とを反応させる工程、
(B):前記工程(A)で生成したアミンハロゲン化水素酸塩を分液操作で除去する工程、および
(C):前記工程(B)で得られた有機層を、当該有機層に含まれるハロゲン化物イオンに対して0.1~0.95モル当量の塩基で中和する工程
を含むことを特徴とするアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。 - 前記工程(B)において、前記分液操作が、60℃以上の温度で行われる請求項1または2記載のアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
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