JP7076912B2 - Oil and fat composition for cooking and its manufacturing method - Google Patents

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本発明は、加熱調理用油脂組成物及びその製造方法に関する。 The present invention relates to an oil / fat composition for cooking and a method for producing the same.

スーパー、飲食店、レストラン等で使用される業務用の加熱調理用油脂は、長時間にわたって大量のフライ調理品を高温で加熱調理するのに使用されることが多いため、劣化が早く進行し、フライ調理品の風味や外観にも悪影響を及ぼす。このため、短期間で廃棄・交換しなければならないが、経済面、環境面でも負担が大きいため、加熱調理用油脂の劣化抑制技術が必要とされている。 Commercial cooking fats and oils used in supermarkets, restaurants, restaurants, etc. are often used to cook a large amount of deep-fried foods at high temperatures for a long period of time, so deterioration progresses quickly. It also adversely affects the flavor and appearance of fried foods. For this reason, it must be disposed of or replaced in a short period of time, but since it is economically and environmentally burdensome, there is a need for a technique for suppressing deterioration of oils and fats for cooking.

加熱調理用油脂の加熱による劣化の指標の一つとして、油脂の加水分解や酸化などによって生成した遊離脂肪酸量を間接的に示す「酸価」が挙げられ、例えば、下記特許文献1では、ナトリウム、カリウムから選ばれる1以上の成分を油脂中に0.1~1μmol/g含有させることによって、加熱による油脂の酸価上昇を抑制する技術が開示されている。 As one of the indicators of deterioration of fats and oils for cooking due to heating, there is an "acid value" that indirectly indicates the amount of free fatty acid produced by hydrolysis or oxidation of fats and oils. For example, in Patent Document 1 below, sodium is used. , A technique for suppressing an increase in the acid value of a fat or oil due to heating by containing 0.1 to 1 μmol / g of one or more components selected from potassium in the fat or oil is disclosed.

一方、炭素数6~10の脂肪酸を含有する油脂は、体脂肪蓄積防止効果を有する油脂として、特許文献2に開示されている。 On the other hand, fats and oils containing fatty acids having 6 to 10 carbon atoms are disclosed in Patent Document 2 as fats and oils having an effect of preventing body fat accumulation.

特許第4798310号公報Japanese Patent No. 4798310 特開2000-309794号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-309794

しかしながら、特許文献1の酸価上昇抑制効果は、一定の効果があるものの、より高い酸価上昇抑制効果があれば、より長く加熱調理用油脂を用いることができる。そのため、コスト、廃油量の低減等の観点から、さらに酸価上昇抑制効果を有する加熱調理用油脂が求められていた。 However, although the acid value increase suppressing effect of Patent Document 1 has a certain effect, if there is a higher acid value increase suppressing effect, the oil and fat for cooking can be used for a longer period of time. Therefore, from the viewpoints of cost, reduction of waste oil amount, and the like, there has been a demand for cooking oils and fats having an effect of suppressing an increase in acid value.

そこで、本発明は、加熱時に酸価上昇を抑制することができる加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を提供することを課題とする。 Therefore, it is an object of the present invention to provide a cooking oil / fat composition capable of suppressing an increase in acid value during heating and a method for producing the same.

上記課題を解決する本発明の要旨構成は、以下の通りである。 The gist structure of the present invention for solving the above problems is as follows.

油脂とアルカリ金属とを含有し、
前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有し、前記アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmであることを特徴とする、加熱調理用油脂組成物。
かかる本発明の加熱調理用油脂組成物は、加熱による酸価上昇を抑制することができる。
Contains fats and oils and alkali metals,
The fat and oil contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils, and the alkali metal content is 0.1 to 5.0% by mass. Oil and fat composition for cooking.
The oil / fat composition for cooking of the present invention can suppress an increase in acid value due to heating.

本発明の加熱調理用油脂組成物においては、前記油脂中の炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドが2.5質量%以下であることが好ましい。 In the oil / fat composition for cooking of the present invention, it is preferable that the triglyceride composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the oil / fat is 2.5% by mass or less.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する油脂が、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であり、油脂組成物中に該油脂を50質量%以上含有することが好ましい。 In the fat composition for cooking of the present invention, the fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils are transesterified fats and oils and / or directly esterified fats and oils. It is preferable that the fat and oil composition contains 50% by mass or more of the fat and oil.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、フライ用として、好ましい。 The oil and fat composition for cooking of the present invention is preferable for frying.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、加熱による酸価上昇が抑制できるフライ用として、好ましい。 The oil / fat composition for cooking of the present invention is preferable for frying, which can suppress an increase in acid value due to heating.

本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する精製油脂と、アルカリ金属とを含有する加熱調理用油脂組成物の製造方法であって、前記精製油脂に、前記アルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmとなるように添加する工程を含むことを特徴とする。
かかる本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法によれば、加熱による酸価上昇が抑制できる加熱調理用油脂組成物を製造することができる。
The method for producing a fat and oil composition for cooking according to the present invention is for cooking and fat containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms and an alkali metal in the constituent fatty acids of the fat and oil. A method for producing an oil / fat composition, wherein the refined oil / fat contains a component containing the alkali metal, and the content of the alkali metal in the oil / fat composition for cooking is 0.1 to 5.0 mass ppm. It is characterized by including a step of adding so as to become.
According to the method for producing an oil / fat composition for cooking according to the present invention, it is possible to produce an oil / fat composition for cooking that can suppress an increase in acid value due to heating.

本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法においては、
油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する精製油脂と、アルカリ金属とを含有する加熱調理用油脂組成物の製造方法であって、
前記精製油脂に、前記アルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmとなるように添加する工程を含む、ことが好ましい。
In the method for producing an oil / fat composition for cooking according to the present invention,
A method for producing a fat or oil composition for cooking, which comprises a refined fat or oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms and an alkali metal in the constituent fatty acids of the fat or oil.
The step of adding the component containing the alkali metal to the refined fat and oil so that the content of the alkali metal in the fat and oil composition for cooking is 0.1 to 5.0 mass ppm is included. Is preferable.

本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法においては、アルカリ金属を含有する成分が、アルカリ金属を含有する乳化剤である、ことも好ましい。 In the method for producing an oil / fat composition for cooking according to the present invention, it is also preferable that the component containing an alkali metal is an emulsifier containing an alkali metal.

本発明によれば、加熱による酸価上昇を抑制することができる加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a cooking oil / fat composition capable of suppressing an increase in acid value due to heating and a method for producing the same.

本発明者らは、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する油脂を用い、アルカリ金属を0.1~5.0質量ppm含有する油脂組成物が、業務用のフライ調理用油脂のような高温且つ長時間の過酷な使用条件下においても、加熱による酸価上昇を抑制できることを見出した。この知見に基づき、本発明の加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を完成するに至った。
以下に、本発明の加熱調理用油脂組成物及びその製造方法を、その実施形態に基づき、詳細に例示説明する。なお、本発明の実施の形態において、A(数値)~B(数値)は、A以上B以下を意味する。
The present inventors use fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms and 0.1 to 5.0% by mass of alkali metals in the constituent fatty acids of the fats and oils. However, it has been found that the increase in acid value due to heating can be suppressed even under harsh conditions of high temperature and long time such as fats and oils for frying for commercial use. Based on this knowledge, the oil and fat composition for cooking and the method for producing the same of the present invention have been completed.
Hereinafter, the cooking oil / fat composition of the present invention and a method for producing the same will be described in detail as examples based on the embodiments thereof. In the embodiment of the present invention, A (numerical value) to B (numerical value) mean A or more and B or less.

<加熱調理用油脂組成物>
(油脂)
本発明の油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する。
<Fat composition for cooking>
(Fat and oil)
The fat and oil composition of the present invention contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils.

本発明において、油脂の構成脂肪酸中に炭素数6~10の飽和脂肪酸が一定量以上あることで、加熱による酸価上昇を抑制する効果が得られる。一方、炭素数6~10の飽和脂肪酸の含有量が多くなると、泡立ちが激しくなる。そのため、炭素数6~10の飽和脂肪酸は、油脂の構成脂肪酸中に、4~20質量%含有される。炭素数6~10の飽和脂肪酸は、油脂の構成脂肪酸中に8~20質量%含有されることが好ましく、10~16質量%含有されることがより好ましい。炭素数6~10の飽和脂肪酸は、直鎖状飽和脂肪酸が好ましく、例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸が挙げられる。これらは、ヤシ油、パーム核油由来の脂肪酸を用いることができ、単独、あるいは組み合わせて用いることができる。例えば、例えばカプリル酸/カプリン酸=80/20~0/100(質量比)、好ましくはカプリル酸/カプリン酸=60/40~75/25(質量比)で用いることができる。 In the present invention, when the constituent fatty acids of fats and oils contain a certain amount or more of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, the effect of suppressing an increase in acid value due to heating can be obtained. On the other hand, when the content of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms is large, foaming becomes severe. Therefore, saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms are contained in the constituent fatty acids of fats and oils in an amount of 4 to 20% by mass. The saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is preferably contained in an amount of 8 to 20% by mass, more preferably 10 to 16% by mass, in the constituent fatty acids of the fat and oil. The saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is preferably a linear saturated fatty acid, and examples thereof include caproic acid, caprylic acid, and capric acid. As these, fatty acids derived from coconut oil and palm kernel oil can be used, and they can be used alone or in combination. For example, caprylic acid / capric acid = 80/20 to 0/100 (mass ratio), preferably caprylic acid / capric acid = 60/40 to 75/25 (mass ratio) can be used.

なお、本発明の油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有することで、通常の植物油に比べて、フライ時の泡立ちが激しくなる。しかし、油脂の構成脂肪酸中に、オレイン酸を57質量%以上含有することで、炭素数6~10の飽和脂肪酸を含有することによる泡立ちを抑えることができる。オレイン酸含有量は、高いほど泡立ちを抑制するため、好ましい。市販で入手できるオレイン酸の純度が98~99%であることを考慮すると炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%用いる場合、オレイン酸の上限は90質量%である。そのため、オレイン酸は、油脂の構成脂肪酸中に、57~90質量%であることが好ましい。より好ましくは60~95質量%である、さらに好ましくは62~75質量%である。オレイン酸は、油脂の構成脂肪酸中に、65~75質量%含有されることが、最も好ましい。 The fat and oil composition of the present invention contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils, so that foaming during frying becomes more intense than that of ordinary vegetable oils. .. However, by containing 57% by mass or more of oleic acid in the constituent fatty acids of fats and oils, foaming due to the inclusion of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms can be suppressed. The higher the oleic acid content, the more preferable it is because it suppresses foaming. Considering that the purity of commercially available oleic acid is 98 to 99%, when 4 to 20% by mass of saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms is used, the upper limit of oleic acid is 90% by mass. Therefore, oleic acid is preferably 57 to 90% by mass in the constituent fatty acids of fats and oils. It is more preferably 60 to 95% by mass, still more preferably 62 to 75% by mass. Most preferably, oleic acid is contained in the constituent fatty acids of fats and oils in an amount of 65 to 75% by mass.

本発明において、油脂中の、炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドは2.5質量%以下であることが好ましい。炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドの量が2.5質量%より多くなると、フライ時の泡立ちが激しくなるので好ましくない。より好ましくは、油脂中の、炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドは2.0質量%以下であり、さらに好ましくは、0~1.6質量%であり、最も好ましくは0~1.0質量%である。 In the present invention, the amount of triglyceride composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in fats and oils is preferably 2.5% by mass or less. If the amount of triglyceride consisting only of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms is more than 2.5% by mass, foaming during frying becomes severe, which is not preferable. More preferably, the triglyceride composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the fat and oil is 2.0% by mass or less, more preferably 0 to 1.6% by mass, and most preferably 0-1. It is 0.0% by mass.

本発明において、油脂中の、炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるグリセリド以外のトリグリセリドは、特に限定するものではない。例えば、後述するエステル交換油脂、あるいはエステル化された油脂を用いた場合、構成脂肪酸に炭素数6~10の飽和脂肪酸を2つ含むトリグリセリドの量は、1~25質量%になるのが好ましく、5~25質量%になるのがより好ましく、6~15質量%であるのがさらに好ましい。また、構成脂肪酸に炭素数6~10の飽和脂肪酸を1つ含むトリグリセリドの量は、10~50質量%になるのが好ましく、20~50質量%になるのがより好ましく、25~40質量%になるのがさらに好ましい。また、構成脂肪酸に炭素数6~10の飽和脂肪酸を含まないトリグリセリドの量は、30~85質量%になるのが好ましく、30~65質量%になるのがより好ましく、45~65質量%になるのがさらに好ましい。なお、炭素数6~10の飽和脂肪酸以外の構成脂肪酸は、植物油に存在する炭素数16~22の脂肪酸であることが好ましい。 In the present invention, the triglyceride other than the glyceride consisting only of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the fat and oil is not particularly limited. For example, when transesterified fats and oils, which will be described later, or esterified fats and oils are used, the amount of triglyceride containing two saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids is preferably 1 to 25% by mass. It is more preferably 5 to 25% by mass, and even more preferably 6 to 15% by mass. The amount of triglyceride containing one saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms as a constituent fatty acid is preferably 10 to 50% by mass, more preferably 20 to 50% by mass, and 25 to 40% by mass. Is more preferable. The amount of triglyceride containing no saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids is preferably 30 to 85% by mass, more preferably 30 to 65% by mass, and 45 to 65% by mass. It is more preferable to be. The constituent fatty acids other than the saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms are preferably fatty acids having 16 to 22 carbon atoms present in the vegetable oil.

油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する油脂は、エステル交換、あるいはエステル化から得ることができる。そのため、これらの油脂はエステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であることが好ましい。これらの油脂は、油脂組成物中に50質量%以上含有することが好ましく、より好ましくは全油脂中の80~100質量%がエステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂である。全油脂中の95~100質量%がエステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であることが最も好ましい。なお、将来的には、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂に代えて、品種改良で得られた植物から得られる油脂を用いることが期待できる。 Fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils can be obtained by transesterification or esterification. Therefore, these fats and oils are preferably transesterified fats and oils and / or directly esterified fats and oils. These fats and oils are preferably contained in the fat and oil composition in an amount of 50% by mass or more, and more preferably 80 to 100% by mass in the total fats and oils are transesterified fats and oils and / or directly esterified fats and oils. Most preferably, 95-100% by mass of the total fat is transesterified fat and / or directly esterified fat. In the future, it can be expected to use fats and oils obtained from plants obtained by breeding instead of transesterified fats and oils and / or directly esterified fats and oils.

前述の通り、本発明では、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する油脂として、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂を用いることができる。これらの油脂以外に配合される油脂としては、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂がフライ時の泡立ちを悪化させない点で好ましい。油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂としては、大豆油、なたね油、高オレイン酸なたね油、ひまわり油、高オレイン酸ひまわり油、オリーブ油、紅花油、高オレイン酸紅花油、コーン油、綿実油、米油、ゴマ油、グレープシード油、落花生油、パーム油、及びこれらの分別油などが挙げられる。室温で固形化するものは、使用時に加熱により溶解させる必要があるので、20℃で液状の態様のものが好ましい。油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂は、油脂組成物中に0質量%以上含有されることが、好ましい。より好ましくは0~20質量%含有されることであり、0~5質量%含有されることが最も好ましい。 As described above, in the present invention, transesterified fats and oils and / or directly esterified fats and oils can be used as fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils. As the fats and oils to be blended in addition to these fats and oils, fats and oils containing no fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils are preferable in that they do not worsen foaming during frying. Fats and oils that do not contain fatty acids with 12 or less carbon atoms include soybean oil, rapeseed oil, high oleic acid rapeseed oil, sunflower oil, high oleic acid sunflower oil, olive oil, red flower oil, high oleic acid red flower oil, and corn oil. , Cotton seed oil, rice oil, sesame oil, grape seed oil, peanut oil, palm oil, and fractionated oils thereof. Those that solidify at room temperature need to be melted by heating at the time of use, so those that are liquid at 20 ° C. are preferable. It is preferable that the fat and oil containing no fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil is contained in the fat and oil composition in an amount of 0% by mass or more. It is more preferably contained in an amount of 0 to 20% by mass, and most preferably it is contained in an amount of 0 to 5% by mass.

(エステル交換油脂)
本発明の油脂組成物は、炭素数6~10の飽和脂肪酸のグリセリド、炭素数6~10の飽和脂肪酸の低級アルコールエステル、炭素数6~10の飽和脂肪酸から選ばれる1種以上と、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂とをエステル交換して得ることができる。あるいは、炭素数14~22の植物由来脂肪酸、炭素数14~22の植物由来脂肪酸の低級アルコールエステルから選ばれる1種以上と、炭素数6~10の飽和脂肪酸のグリセリドとをエステル交換して得ることができる。
炭素数6~10の飽和脂肪酸のグリセリドとしては、トリグリセリドが好ましい。例えば、市販の中鎖脂肪酸トリグリセリドとして販売されているものを用いることができる。
油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂としては、前述のものを用いることができる。なお、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂として、高オレイン酸の油脂がフライ時の泡立ちが良好である点から好ましい。例えば、構成脂肪酸中オレイン酸の含有量が68質量%以上である油脂が好ましく、構成脂肪酸中オレイン酸が70質量%以上である油脂がより好ましく、構成脂肪酸中オレイン酸が75質量%以上である油脂がさらに好ましく、構成脂肪酸中オレイン酸が80質量%以上である油脂が最も好ましい。これらの油脂として、高オレイン酸菜種油、高オレイン酸ひまわり油、高オレイン酸紅花油、オリーブ油等を用いることができる。
また、炭素数6~10の飽和脂肪酸の低級アルコールエステル、炭素数6~10の飽和脂肪酸、炭素数14~22の植物由来脂肪酸、炭素数14~22の植物由来脂肪酸の低級アルコールエステルは、市販のものを用いることができる。炭素数14~22の植物由来脂肪酸は、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトオレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ベヘン酸が挙げられる。また、これら脂肪酸の混合脂肪酸であってもよいし、パーム油、菜種油、サフラワー油、大豆油等由来の混合脂肪酸であってもよい。なお、低級アルコールエステルの低級アルコールは、メチルアルコール、エチルアルコール、1-プロパノール、2-プロパノール等の炭素数1~3の低級アルコールが、副生物のアルコールを除去しやすいことから好ましい。
(Transesterified fats and oils)
The fat and oil composition of the present invention comprises one or more selected from glycerides of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, lower alcohol esters of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, and fats and oils. It can be obtained by ester exchange with fats and oils containing no fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids. Alternatively, it is obtained by ester-exchanges one or more selected from lower alcohol esters of plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms and plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms with glycerides of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms. be able to.
As the glyceride of the saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms, triglyceride is preferable. For example, those sold as commercially available medium-chain fatty acid triglycerides can be used.
As the fats and oils containing no fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils, the above-mentioned fats and oils can be used. As the fats and oils containing no fatty acid having 12 or less carbon atoms in the constituent fatty acids of the fats and oils, the fats and oils having high oleic acid are preferable because they have good foaming during frying. For example, fats and oils having an oleic acid content of 68% by mass or more in the constituent fatty acids are preferable, fats and oils having an oleic acid content of 70% by mass or more in the constituent fatty acids are more preferable, and oleic acid in the constituent fatty acids is 75% by mass or more. Fats and oils are more preferable, and fats and oils containing 80% by mass or more of oleic acid in the constituent fatty acids are most preferable. As these fats and oils, high oleic acid rapeseed oil, high oleic sunflower oil, high oleic safflower oil, olive oil and the like can be used.
Further, lower alcohol esters of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms, and lower alcohol esters of plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms are commercially available. Can be used. Examples of plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms include myristic acid, palmitic acid, palmitooleic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, arachidic acid, erucic acid, and behenic acid. Further, it may be a mixed fatty acid of these fatty acids, or may be a mixed fatty acid derived from palm oil, rapeseed oil, safflower oil, soybean oil and the like. As the lower alcohol of the lower alcohol ester, a lower alcohol having 1 to 3 carbon atoms such as methyl alcohol, ethyl alcohol, 1-propanol and 2-propanol is preferable because it is easy to remove by-product alcohol.

本発明の油脂組成物は、油脂の構成脂肪酸に炭素数12以下の脂肪酸を含まない油脂と、炭素数6~10の飽和脂肪酸のトリグリセリドのエステル交換油脂であることが、エステル交換の過程で、低級アルコールや水分が副生しないため好ましい。 In the process of transesterification, the oil and fat composition of the present invention is a transesterified oil and fat in which the constituent fatty acids of the oil and fat do not contain a fatty acid having 12 or less carbon atoms and a triglyceride of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms. It is preferable because lower alcohol and water do not form a by-product.

エステル交換は、ナトリウムメチラートのようなアルカリ触媒やリパーゼ等の酵素を用いて行うことができる。使用する原料の割合は、最終的な製造油脂が、構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有するように調整する。 Transesterification can be carried out using an alkaline catalyst such as sodium methylate or an enzyme such as lipase. The ratio of the raw materials used is adjusted so that the final produced fat and oil contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids.

例えば、ナトリウムメチラートを触媒とするエステル交換反応を行う場合、原料を混合し、混合物を100mmHg以下の減圧下で80~100℃に加熱し、原料混合物に含まれる気体成分および水分を除去する。これにナトリウムメチラート0.02~0.5質量%を添加し、常圧・窒素気流下あるいは10mmHg以下の減圧下で10~60分間、80~100℃で攪拌することによりエステル交換反応を行う。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認する。反応の停止は反応生成物に水を添加するかリン酸などの酸を添加することにより行う。その後、触媒および過剰の酸を除去するために十分な水洗を行い、乾燥後、反応生成物を常法により脱色、脱臭する。 For example, when performing a transesterification reaction using sodium methylate as a catalyst, the raw materials are mixed and the mixture is heated to 80 to 100 ° C. under a reduced pressure of 100 mmHg or less to remove gas components and water contained in the raw material mixture. The transesterification reaction is carried out by adding 0.02 to 0.5% by mass of sodium methylate to this and stirring at 80 to 100 ° C. for 10 to 60 minutes under normal pressure / nitrogen air flow or under reduced pressure of 10 mmHg or less. .. Completion of the reaction is confirmed by measuring the triglyceride composition of the reaction product by gas chromatography. The reaction is stopped by adding water or an acid such as phosphoric acid to the reaction product. Then, the catalyst and excess acid are sufficiently washed with water, and after drying, the reaction product is decolorized and deodorized by a conventional method.

リパーゼを用いてエステル交換反応を行う場合、原料を混合し、リパーゼの活性が十分に発揮される反応温度である40~100℃の範囲に調温する。その後、リパーゼを原料混合物に対して0.005~10質量%の割合で添加し、2~48時間の範囲でエステル交換反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流中で行うことが望ましい。反応の完了はガスクロマトグラフィーにより反応生成物のトリグリセリド組成を測定することにより確認する。反応の停止は酵素を濾過により除去することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の後、常法により脱色、脱臭する。なお、中鎖脂肪酸を使用した場合は、反応の停止後に遊離脂肪酸を薄膜式エバポレーターで除去しておく。
リパーゼを用いたエステル交換反応が不十分であると、中鎖脂肪酸残基を分子内に3つ有するトリグリセリドの割合が多くなる。中鎖脂肪酸残基を分子内に3つ有するトリグリセリドの割合が多い油脂組成物は、連続したフライ調理時において、発煙や泡立ちが激しくなるので好ましくない。
リパーゼとしては、アルカリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、ムコール属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、肝臓由来のホスホリパーゼA等が挙げられるが、特にキャンデイダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好ましい。
When the transesterification reaction is carried out using lipase, the raw materials are mixed and the temperature is adjusted in the range of 40 to 100 ° C., which is the reaction temperature at which the activity of lipase is sufficiently exhibited. Then, lipase is added to the raw material mixture at a ratio of 0.005 to 10% by mass, and the transesterification reaction is carried out in the range of 2 to 48 hours. It is desirable that this reaction be carried out under normal pressure in a nitrogen stream. Completion of the reaction is confirmed by measuring the triglyceride composition of the reaction product by gas chromatography. The reaction is stopped by removing the enzyme by filtration. The reaction product is washed with water, dried, and then decolorized and deodorized by a conventional method. When medium-chain fatty acids are used, the free fatty acids are removed by a thin-film evaporator after the reaction is stopped.
If the transesterification reaction using lipase is insufficient, the proportion of triglyceride having three medium-chain fatty acid residues in the molecule increases. An oil / fat composition having a large proportion of triglyceride having three medium-chain fatty acid residues in the molecule is not preferable because it causes severe smoke generation and foaming during continuous frying.
Examples of the lipase include lipases derived from the genus Alkalinegenes, Candida, Risops, Mucor or Pseudomonas, phosphorlipase A derived from the liver, and the like, and lipases derived from the genus Candida or the genus Risops are particularly preferable.

(直接エステル化油脂)
本発明の油脂組成物は、炭素数6~10の飽和脂肪酸、炭素数14~22の植物由来脂肪酸、グリセリンを混合し、無触媒又はアルカリ中での加熱によるエステル化、あるいはリパーゼによるエステル化で得ることができる。エステル化反応においては、水分が副生し、反応を進めるためには水分を除去する必要があるため、加熱によるエステル化が好ましい。使用する原料の割合は、最終的な製造油脂が、構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%となるように調整する。
(Directly esterified fats and oils)
The oil and fat composition of the present invention is a mixture of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms, plant-derived fatty acids having 14 to 22 carbon atoms, and glycerin, and is esterified by heating without a catalyst or in an alkali, or by lipase. Obtainable. In the esterification reaction, water is by-produced, and it is necessary to remove the water in order to proceed with the reaction. Therefore, esterification by heating is preferable. The ratio of the raw materials used is adjusted so that the final produced fat and oil contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids.

例えば、無触媒でエステル化反応を行う場合、原料を混合し、混合物を常温、あるいは100mmHg以下の減圧下で200℃以上に加熱し、3~20時間エステル化させる。この時、窒素気流下で行うことが着色を防ぐ点で好ましい。反応の完了は、酸価により遊離脂肪酸量を測定することにより確認する。反応生成物を常法により脱酸、脱色、脱臭する。なお、残存脂肪酸が多い場合は、反応生成物から薄膜式エバポレーター等で脂肪酸を除去しておくことが好ましい。 For example, when the esterification reaction is carried out without a catalyst, the raw materials are mixed and the mixture is heated to 200 ° C. or higher at room temperature or under a reduced pressure of 100 mmHg or less to esterify for 3 to 20 hours. At this time, it is preferable to carry out under a nitrogen stream in terms of preventing coloring. Completion of the reaction is confirmed by measuring the amount of free fatty acid by acid value. The reaction product is deoxidized, decolorized and deodorized by a conventional method. When the amount of residual fatty acid is large, it is preferable to remove the fatty acid from the reaction product with a thin film evaporator or the like.

リパーゼを用いてエステル化反応を行う場合、原料を混合し、リパーゼの活性が十分に発揮される反応温度である40~100℃の範囲に調温する。その後、リパーゼを原料混合物に対して0.005~10質量%の割合で添加し、5~200時間の範囲でエステル化反応を行う。この反応は常圧下で窒素気流中、又は微減圧下で行うことが望ましい。反応の完了は、酸価により遊離脂肪酸量を測定することにより確認する。反応の停止は酵素を濾過により除去することにより行う。反応生成物は水洗、乾燥の後、常法により脱酸、脱色、脱臭する。なお、残存脂肪酸が多い場合は、反応生成物から薄膜式エバポレーター等で脂肪酸を除去しておくことが好ましい。
リパーゼとしては、アルカリゲネス属、キャンデイダ属、リゾプス属、ムコール属またはシュードモナス属由来のリパーゼや、肝臓由来のホスホリパーゼA等が挙げられるが、特にキャンデイダ属またはリゾプス属由来のリパーゼが好ましい。
When the esterification reaction is carried out using lipase, the raw materials are mixed and the temperature is adjusted in the range of 40 to 100 ° C., which is the reaction temperature at which the activity of lipase is sufficiently exhibited. Then, lipase is added to the raw material mixture at a ratio of 0.005 to 10% by mass, and the esterification reaction is carried out in the range of 5 to 200 hours. It is desirable that this reaction be carried out under normal pressure in a nitrogen stream or under a slight decompression. Completion of the reaction is confirmed by measuring the amount of free fatty acid by acid value. The reaction is stopped by removing the enzyme by filtration. The reaction product is washed with water, dried, and then deoxidized, decolorized, and deodorized by a conventional method. When the amount of residual fatty acid is large, it is preferable to remove the fatty acid from the reaction product with a thin film evaporator or the like.
Examples of the lipase include lipases derived from the genus Alkalinegenes, Candida, Risops, Mucor or Pseudomonas, phosphorlipase A derived from the liver, and the like, and lipases derived from the genus Candida or the genus Risops are particularly preferable.

(アルカリ金属)
本発明の加熱調理用油脂組成物は、アルカリ金属を含有する。アルカリ金属としては、特に限定されないが、ナトリウム及びカリウムからなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましい。これらアルカリ金属は、アルカリ金属を含有する成分として添加することができる。
(Alkali metal)
The oil / fat composition for cooking of the present invention contains an alkali metal. The alkali metal is not particularly limited, but is preferably at least one selected from the group consisting of sodium and potassium. These alkali metals can be added as components containing the alkali metals.

アルカリ金属を含有する成分としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物の他、食品添加物として使用可能な水溶性又は油溶性の塩を用いることができる。水溶性又は油溶性の塩としては、油脂組成物への分散性から、有機酸のナトリウム塩、有機酸のカリウム塩が好ましい。有機酸の塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、リンゴ酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、L-アスコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸ナトリウム、L-グルタミン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、カゼインナトリウム、DL-酒石酸ナトリウム、ステアロイル乳酸ナトリウム、脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウムなどが挙げられる。より好ましくは、オレイン酸ナトリウムなどの脂肪酸ナトリウムである。 As the component containing an alkali metal, a water-soluble or oil-soluble salt that can be used as a food additive can be used in addition to hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide. As the water-soluble or oil-soluble salt, a sodium salt of an organic acid and a potassium salt of an organic acid are preferable from the viewpoint of dispersibility in an oil / fat composition. Examples of organic acid salts include sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogencarbonate, potassium hydrogencarbonate, sodium malate, sodium citrate, potassium citrate, sodium L-ascorbate, sodium erythorbate, sodium L-glutamate, and succinic acid. Examples thereof include sodium, potassium sorbate, sodium caseinate, DL-sodium tartrate, sodium stearoyl lactate, sodium fatty acid, potassium fatty acid and the like. More preferably, it is sodium fatty acid such as sodium oleate.

また、アルカリ金属を含有する成分としては、例えば、アルカリ金属を含む乳化剤を用いることができる。乳化剤を用いることで、アルカリ金属が油脂中に溶解あるいは分散することができる。用いる乳化剤としては、油脂に溶解できるものであれば特に限定するものではない。油脂への溶解の点から、HLB値が10以下の乳化剤が好ましく、HLB値が1~9の乳化剤がより好ましく、HLB値が7以下の乳化剤がさらに好ましく、HLB値が6以下の乳化剤が最も好ましい。
なお、HLBとは、親水性疎水性バランス(Hydrophile Lipophile Balance)の略であって、乳化剤が親水性か親油性かを知る指標となるもので、0~20の値をとる。HLB値が小さい程、親油性が強いことを示す。本発明において、HLB値の算出はアトラス法の算出法を用いる。アトラス法の算出法は、
HLB=20×(1-S/A)
S:ケン化価
A:エステル中の脂肪酸の中和価
からHLB値を算出する方法を言う。
Further, as the component containing an alkali metal, for example, an emulsifier containing an alkali metal can be used. By using an emulsifier, the alkali metal can be dissolved or dispersed in fats and oils. The emulsifier to be used is not particularly limited as long as it can be dissolved in fats and oils. From the viewpoint of dissolution in fats and oils, an emulsifier having an HLB value of 10 or less is preferable, an emulsifier having an HLB value of 1 to 9 is more preferable, an emulsifier having an HLB value of 7 or less is more preferable, and an emulsifier having an HLB value of 6 or less is most preferable. preferable.
In addition, HLB is an abbreviation for hydrophilic hydrophobic balance (Hydrophile Lipophile Balance), and is an index for knowing whether an emulsifier is hydrophilic or lipophilic, and takes a value of 0 to 20. The smaller the HLB value, the stronger the lipophilicity. In the present invention, the calculation method of the Atlas method is used for the calculation of the HLB value. The calculation method of the atlas method is
HLB = 20 × (1-S / A)
S: Saponification value
A: A method of calculating an HLB value from the neutralization value of a fatty acid in an ester.

乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。なお、これらの乳化剤には、乳化剤の合成時に用いたアルカリ触媒が脂肪酸ナトリウムとして残存しているものもあり、それらの脂肪酸ナトリウムを含有する乳化剤をそのまま、あるいは前述のアルカリ金属の水酸化物及び/又は塩を添加されたものを用いてもよい。なお、アルカリ触媒が脂肪酸ナトリウムとして残存している乳化剤として、乳化剤中のアルカリ金属濃度は、10~50000質量ppmであることが好ましい。より好ましくは、500~2000質量ppmであり、さらに好ましくは600~1000質量ppmである。これらのアルカリ金属濃度は、乳化剤の合成反応時の触媒量を調整してアルカリ金属濃度を調整することができる。 Examples of the emulsifier include sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polysorbate, propylene glycol fatty acid ester, and lecithin. In some of these emulsifiers, the alkali catalyst used in the synthesis of the emulsifier remains as sodium fatty acid, and the emulsifier containing the sodium fatty acid remains as it is, or the above-mentioned alkali metal hydroxide and / Alternatively, a salt-added product may be used. As the emulsifier in which the alkali catalyst remains as sodium fatty acid, the concentration of the alkali metal in the emulsifier is preferably 10 to 50,000 mass ppm. It is more preferably 500 to 2000 mass ppm, and even more preferably 600 to 1000 mass ppm. The alkali metal concentration can be adjusted by adjusting the amount of the catalyst during the synthesis reaction of the emulsifier.

本発明の加熱調理用油脂組成物中のアルカリ金属の含有量は、0.1~5.0質量ppmである。アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmであれば、上記脂肪酸モノグリセリドと組み合わせることにより、酸価上昇の抑制効果を発揮させることができる。なお、アルカリ金属の含有量は、0.1~3.0質量ppmであるのが好ましく、0.1~2.5質量ppmであるのがより好ましい。アルカリ金属の含有量は、上記アルカリ金属を含有する成分を加熱調理用油脂組成物に含有させた状態で、原子吸光光度法によって定量することができる。 The content of the alkali metal in the oil / fat composition for cooking of the present invention is 0.1 to 5.0 mass ppm. When the content of the alkali metal is 0.1 to 5.0% by mass, the effect of suppressing the increase in acid value can be exhibited by combining with the above-mentioned fatty acid monoglyceride. The alkali metal content is preferably 0.1 to 3.0% by mass, more preferably 0.1 to 2.5% by mass. The content of the alkali metal can be quantified by the atomic absorption spectrophotometric method in a state where the component containing the alkali metal is contained in the oil / fat composition for cooking.

(その他の成分)
本発明の油脂組成物中には、本発明の効果を損ねない程度に、油脂以外の成分を加えることができる。これらの成分とは、例えば、一般的な油脂に用いられる成分(食品添加物など)である。これらの成分としては、例えば、酸化防止剤、乳化剤、シリコーンオイル、結晶調整剤、食感改良剤等が挙げられ、脱臭後から充填前に添加されることが好ましい。
(Other ingredients)
In the fat and oil composition of the present invention, components other than the fat and oil can be added to the extent that the effects of the present invention are not impaired. These components are, for example, components (food additives, etc.) used in general fats and oils. Examples of these components include antioxidants, emulsifiers, silicone oils, crystal modifiers, texture improvers and the like, and are preferably added after deodorization and before filling.

酸化防止剤としては、例えば、トコフェロール類、アスコルビン酸類、フラボン誘導体、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキンおよびそのエステル、フキ酸、ゴシポール、セサモール、テルペン類等が挙げられる。 Examples of the antioxidant include tocopherols, ascorbic acids, flavon derivatives, kodiic acid, gallic acid derivatives, catechins and esters thereof, fuxic acid, gosipole, sesamole, terpenes and the like.

乳化剤としては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、モノグリセリド、ジグリセリド、ソルビトール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソルベート、プロピレングリコール脂肪酸エステル、レシチン等が挙げられる。乳化剤は、前述の通り、アルカリ金属を含有させるために、含有することが好ましい。また、一部の乳化剤を含有させることでフライ適性、特に泡立ち抑制をさらに向上させることができる。また、油脂の結晶化を抑制することができる。油脂組成物への添加量は、全乳化剤として2質量%以下が好ましく、さらに好ましくは1質量%以下である。 Examples of the emulsifier include sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, organic acid monoglyceride, monoglyceride, diglyceride, sorbitol fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polysorbate, propylene glycol fatty acid ester, and lecithin. As described above, the emulsifier is preferably contained in order to contain the alkali metal. Further, by containing a part of the emulsifier, the suitability for frying, particularly the suppression of foaming, can be further improved. In addition, crystallization of fats and oils can be suppressed. The amount added to the oil / fat composition is preferably 2% by mass or less, more preferably 1% by mass or less as the total emulsifier.

シリコーンオイルとしては、食品用途で市販されているものを用いることができ、特に限定されないが、例えば、ジメチルポリシロキサン構造を持ち、動粘度が25℃で800~5000mm2/sのものが挙げられる。シリコーンオイルの動粘度は、特に800~2000mm2/s、さらに900~1100mm2/sであることが好ましい。ここで、「動粘度」とは、JIS K 2283(2000)に準拠して測定される値を指すものとする。シリコーンオイルは、シリコーンオイル以外に微粒子シリカを含んでいてもよい。 As the silicone oil, those commercially available for food use can be used, and examples thereof include those having a dimethylpolysiloxane structure and a kinematic viscosity of 800 to 5000 mm 2 / s at 25 ° C. .. The kinematic viscosity of the silicone oil is particularly preferably 800 to 2000 mm 2 / s, more preferably 900 to 1100 mm 2 / s. Here, "kinematic viscosity" refers to a value measured in accordance with JIS K 2283 (2000). The silicone oil may contain fine particle silica in addition to the silicone oil.

<加熱調理用油脂組成物の用途>
本発明の加熱調理用油脂組成物は、あらゆる加熱調理用途に用いることができるが、加熱による酸価上昇を抑制することができ、加熱による劣化を効果的に抑制できるため、フライ用であること、すなわち、フライ用油脂として使用することが好ましい。くり返し、あるいは長時間(例えば、30時間以上)のフライ用油脂として使用することが、より好ましい。フライ用油脂は、他の加熱調理用途よりも高温且つ長時間の加熱や反復使用等の過酷な条件下で使用されることが多く、加熱調理用油脂組成物の加熱による劣化の抑制が特に必要とされるからである。
なお、本発明の加熱調理用油脂組成物は、炒め調理、炊飯調理、マヨネーズ、ドレッシング等に用いることもできる。
<Use of oil and fat composition for cooking>
The oil / fat composition for cooking of the present invention can be used for all cooking applications, but it is suitable for frying because it can suppress an increase in acid value due to heating and effectively suppress deterioration due to heating. That is, it is preferable to use it as a fat for frying. It is more preferable to use it repeatedly or as a frying oil for a long time (for example, 30 hours or more). The fats and oils for frying are often used under harsher conditions such as high temperature and long-term heating and repeated use than other cooking applications, and it is particularly necessary to suppress deterioration of the fats and oils composition for cooking by heating. Because it is said.
The oil / fat composition for cooking of the present invention can also be used for stir-fry cooking, rice cooking, mayonnaise, dressing and the like.

<加熱調理用油脂組成物の製造方法>
本発明の加熱調理用油脂組成物の製造方法に使用される油脂は、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する油脂を用いる。詳細は前述の(油脂)(エステル交換油脂)(直接エステル化油脂)で示したとおりである。油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する精製油脂が、エステル交換反応及び/又はエステル化反応の工程を経た油脂を用いることが好ましい。
<Manufacturing method of oil and fat composition for cooking>
As the fat and oil used in the method for producing the fat and oil composition for cooking of the present invention, a fat and oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil is used. Details are as shown in the above-mentioned (fat and oil) (transesterified fat and oil) (directly esterified fat and oil). It is preferable to use a refined fat or oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat or oil, which has undergone a transesterification reaction and / or an esterification reaction.

本発明の製造方法では、上記の油脂にアルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmとなるように添加する工程を含む。添加後に、分別、ろ過以外の油脂の精製工程を行うと、アルカリ金属が除去、あるいはアルカリ金属により油脂が劣化することがあるので、少なくとも、脱酸、脱色、脱臭した油脂にアルカリ金属を含有する成分を添加することが好ましい。 In the production method of the present invention, a component containing an alkali metal in the above fat and oil is added so that the content of the alkali metal in the oil and fat composition for cooking is 0.1 to 5.0 mass ppm. Includes steps. If the oil / fat purification process other than separation and filtration is performed after the addition, the alkali metal may be removed or the oil / fat may be deteriorated by the alkali metal. Therefore, at least the deoxidized, decolorized and deodorized oil / fat contains the alkali metal. It is preferable to add the component.

本発明の製造方法では、アルカリ金属を含有する成分は、前述の(アルカリ金属)で示したものを用いることができる。 In the production method of the present invention, as the component containing an alkali metal, the one shown in the above-mentioned (alkali metal) can be used.

アルカリ金属を含有する成分の添加は、アルカリ金属を含有する成分を水溶液として添加し、混合する方法がある。また、アルカリ金属を含有する成分の水溶液及び乳化剤を添加し、混合する方法がある。これらの方法では、油脂組成物中の水分が上昇するので、水分を蒸発させながら行うことが好ましい。そのため、減圧で行い、必要に応じて加熱(例えば、70~110℃)することが好ましい。 To add the component containing an alkali metal, there is a method in which the component containing an alkali metal is added as an aqueous solution and mixed. Further, there is a method of adding an aqueous solution of a component containing an alkali metal and an emulsifier and mixing them. Since the water content in the oil / fat composition increases in these methods, it is preferable to evaporate the water content. Therefore, it is preferable to carry out the operation under reduced pressure and heat (for example, 70 to 110 ° C.) as necessary.

アルカリ金属を含有する成分の添加は、アルカリ金属を含有する乳化剤を用いることが、アルカリ金属が容易に分散するため、より好ましい。 It is more preferable to use an emulsifier containing an alkali metal for the addition of the component containing an alkali metal because the alkali metal is easily dispersed.

本発明の製造方法は、必要に応じて、他の添加剤を添加する工程も含んでいてもよい。他の添加剤の添加工程は、油脂の精製工程後であるのが望ましく、その添加時の油脂温度等の条件は、添加剤の種類、目的によって適宜変更されるのが望ましい。 The production method of the present invention may also include a step of adding other additives, if necessary. It is desirable that the step of adding the other additive is after the step of refining the fat and oil, and it is desirable that the conditions such as the temperature of the fat and oil at the time of the addition are appropriately changed depending on the type and purpose of the additive.

以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described based on examples, but the present invention is not limited to these examples.

<分析>
(脂肪酸、トリグリセリド)
油脂の脂肪酸の分析は、AOCS Official Method Ce 1f-96に準じて、ガスクロマトグラフィー法で測定した。油脂中の、炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリド量は、ガスクロマトグラフィー法(JAOCS,Vol.70,no.11,1111-1114(1993)に準じて測定した。
油脂1~3、油脂組成物(比較例1~4、実施例1~3)の、分析値[油脂の構成脂肪酸中の炭素数6~10の飽和脂肪酸量(質量割合)、油脂の構成脂肪酸中のオレイン酸量(質量割合)、炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリド量(質量割合)]を表1、2に示す。
<Analysis>
(Fatty acid, triglyceride)
The analysis of fatty acids in fats and oils was measured by gas chromatography according to AOCS Official Measurement Ce 1f-96. The amount of triglyceride composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in fats and oils was measured according to a gas chromatography method (JAOCS, Vol. 70, no. 11, 1111-1114 (1993)).
Analytical values of fats and oils 1 to 3 and fat and oil compositions (Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3) [Amount (mass ratio) of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of fats and oils, constituent fatty acids of fats and oils) Tables 1 and 2 show the amount of oleic acid (mass ratio) and the amount of triglyceride (mass ratio) consisting only of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms.

(アルカリ金属)
アルカリ金属(ナトリウム、カリウム)含有量は、原子吸光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製Z2310)によって、測定した。
(Alkali metal)
The alkali metal (sodium, potassium) content was measured by an atomic absorption spectrophotometer (Z2310 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation).

(酸価)
基準油脂分析試験法「2.3.1-2013 酸価」(日本油脂化学会制定)に従って測定した。酸価は、油脂中に含まれる遊離脂肪酸の量を示すもので、サンプル油1gを中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数で表わす。酸価の数値が小さいほど、遊離酸量が少なく、酸価の上昇が抑制されていることを意味する。
(Acid value)
It was measured according to the standard oil and fat analysis test method "2.3-1-2013 acid value" (established by NOF Corporation). The acid value indicates the amount of free fatty acid contained in the fat and oil, and is expressed by the number of mg of potassium hydroxide required to neutralize 1 g of the sample oil. The smaller the acid value value, the smaller the amount of free acid, which means that the increase in acid value is suppressed.

<サンプル調製>
(油脂1)
菜種脱色油(構成脂肪酸中のオレイン酸:61.4質量%、日清オイリオグループ株式会社製)を脱酸、脱色、脱臭(250℃、3Torr、60分)して油脂1を得た。
(油脂2、3)
菜種脱色油(構成脂肪酸中のオレイン酸:61.4質量%、日清オイリオグループ株式会社製)、HOLL菜種脱色油(高オレイン酸菜種脱色油 構成脂肪酸中のオレイン酸:73.4質量% 日清オイリオグループ株式会社製)、構成脂肪酸が質量比でカプリル酸:カプリン酸=75:25であるMCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド 日清オイリオグループ株式会社製)を表1の配合(質量割合)で混合した。この混合物100質量部に対して、リパーゼQLM(名糖産業株式会社製)0.3質量部を添加し、攪拌下45℃で16時間、エステル交換反応を行った。反応生成物から酵素を濾別し、濾液を脱酸、脱色、脱臭(250℃、3Torr、60分)して油脂2、3を得た。
<Sample preparation>
(Fat 1)
Oilseed rapeseed decolorizing oil (oleic acid in constituent fatty acids: 61.4% by mass, manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) was deoxidized, decolorized, and deodorized (250 ° C., 3 Torr, 60 minutes) to obtain oil and fat 1.
(Fat 2, 3)
Rapeseed decolorizing oil (oleic acid in constituent fatty acids: 61.4% by mass, manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.), HOLL rapeseed decolorizing oil (high oleic acid rapeseed decolorizing oil: oleic acid in constituent fatty acids: 73.4% by mass) Qing Oilio Group Co., Ltd.), MCT (medium chain fatty acid triglyceride manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) whose constituent fatty acids are capric acid: capric acid = 75: 25 by mass ratio is mixed in the formulation (mass ratio) shown in Table 1. did. To 100 parts by mass of this mixture, 0.3 part by mass of lipase QLM (manufactured by Meito Sangyo Co., Ltd.) was added, and a transesterification reaction was carried out at 45 ° C. for 16 hours under stirring. The enzyme was filtered off from the reaction product, and the filtrate was deoxidized, decolorized, and deodorized (250 ° C., 3 Torr, 60 minutes) to obtain fats and oils 2, 3.

Figure 0007076912000001
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(油脂組成物)
油脂1~3、ポリグリセリン脂肪酸エステル1(グリセリン重合度8以上、オレイン酸約80質量%、、Na含有量5質量ppm)、ポリグリセリン脂肪酸エステル2(グリセリン重合度8以上、オレイン酸約80質量%、Na含有量159質量ppm)、オレイン酸ナトリウム、オレイン酸カリウムを表2の配合(質量部)で混合し、比較例1~4、実施例1~3の油脂組成物を得た。
(Fat composition)
Fats and oils 1 to 3, polyglycerin fatty acid ester 1 (glycerin polymerization degree 8 or more, oleic acid about 80% by mass, Na content 5% by mass ppm), polyglycerin fatty acid ester 2 (glycerin polymerization degree 8 or more, oleic acid about 80% by mass) %, Na content 159 mass ppm), sodium oleate, and potassium oleate were mixed in the formulation (parts by mass) shown in Table 2 to obtain oil and fat compositions of Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3.

<フライ試験(酸価上昇試験)>
フライヤーに4Lの油脂組成物(比較例1~4、実施例1~3)を入れ、8日間(8時間/日)フライ調理を行った。フライ調理は、以下の要領で、イモ天(2日間)、コロッケ(2日間)、から揚げ(4日間)の順で行った。酸価の結果を表2に示した。
<Fly test (acid value increase test)>
4 L of oil and fat compositions (Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 3) were placed in a fryer and fried for 8 days (8 hours / day). Deep-fry cooking was performed in the order of Imoten (2 days), croquette (2 days), and fried chicken (4 days) in the following manner. The acid value results are shown in Table 2.

(イモ天)
1時間ごとに、サツマイモを1cmの厚さにスライスした8枚を、日清おいしい天ぷら粉(日清フーズ株式会社製):水=1:1.6のバッターをつけ、3.5分揚げた(180℃)。
(Imoten)
Every hour, 8 slices of sweet potato sliced to a thickness of 1 cm were fried for 3.5 minutes with Nissin delicious tempura powder (manufactured by Nissin Foods Co., Ltd.): water = 1: 1.6 batter. (180 ° C).

(コロッケ)
1時間ごとに、ニチレイ衣がサクサクのコロッケ(野菜)(株式会社ニチレイフーズ製)70gを4個、4分揚げた(180℃)
(croquette)
Every hour, Nichirei garments fried crispy croquettes (vegetables) (manufactured by Nichirei Foods Inc.), 4 pieces, for 4 minutes (180 ° C).

(から揚げ)
1時間ごとに、鳥モモ肉約35gを6個、から揚げの素No.1(日本食研株式会社):水=1:1のバッターをつけ、4分揚げた。
(fried)
Every hour, 6 pieces of about 35g of chicken thigh meat, Karaage no Moto No. 1 (Nihon Shokken Co., Ltd.): Water = 1: 1 batter was added and fried for 4 minutes.

Figure 0007076912000002
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実施例1~3では、比較例1~4と比べて、酸価上昇を大幅に抑制することができた。なお、実施例3は、比較例3~4及び実施例1~2に比べて泡立ちがより良好であった。 In Examples 1 to 3, the increase in acid value could be significantly suppressed as compared with Comparative Examples 1 to 4. In addition, Example 3 had better foaming than Comparative Examples 3 and 4 and Examples 1 and 2.

<泡立ち試験>
油脂2,3を試験管(内径28mm)に20ml入れ、160℃に加熱する。ジャガイモ片(立方体 1cm×1cm×1cm)を油脂組成物に入れ、発生した泡の最高到達距離を測定した。
また、フライを行うと、フライ調理品からリン脂質等が溶出し、泡立ちがひどくなる。そのため、油脂2,3にレシチン(日清オイリオグループ株式会社製)200ppm(質量割合)添加し、前述のとおり、発生した泡の最高到達距離を測定した。
測定は各3回行い、泡立ち(泡の最高到達距離の平均値)を表3に示す。
<Bubbling test>
Put 20 ml of fats and oils 2 and 3 in a test tube (inner diameter 28 mm) and heat to 160 ° C. A piece of potato (cube 1 cm × 1 cm × 1 cm) was put into an oil / fat composition, and the maximum reach of the generated foam was measured.
In addition, when frying is performed, phospholipids and the like are eluted from the deep-fried food, and foaming becomes severe. Therefore, 200 ppm (mass ratio) of lecithin (manufactured by Nisshin Oillio Group Co., Ltd.) was added to fats and oils 2 and 3, and the maximum reach of the generated bubbles was measured as described above.
The measurement was performed 3 times each, and the foaming (average value of the maximum reach of the foam) is shown in Table 3.

Figure 0007076912000003
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表3に示される通り、アルカリ金属を含まなくても油脂3は、泡立ちが良好であり、前述のフライ試験において油脂3ベースの実施例3が、油脂2ベースの比較例3~4及び実施例1~2に比べて良好な泡立ちだった。これは、油脂の組成によるものであることが確認できた。 As shown in Table 3, the oil and fat 3 has good foaming even if it does not contain an alkali metal, and in the above-mentioned frying test, Example 3 based on oil and fat 3 is compared with Comparative Examples 3 to 4 and Examples based on oil and fat 2. The foam was better than 1-2. It was confirmed that this was due to the composition of fats and oils.

本発明の加熱調理用油脂組成物は、食品製造の分野において、特にフライ調理品の製造に使用するフライ用油脂として利用することが可能である。また、その他の加熱調理用油脂を要する全ての食品の製造においても利用可能である。 The oil and fat composition for cooking of the present invention can be used as a fat and oil for frying used in the field of food production, particularly in the production of fried foods. It can also be used in the production of all other foods that require cooking oils and fats.

Claims (8)

油脂とアルカリ金属とを含有し、
前記油脂が、油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有し、
前記アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmであることを特徴とする、加熱調理用油脂組成物。
Contains fats and oils and alkali metals,
The fat and oil contains 4 to 20% by mass of saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil.
An oil / fat composition for cooking, characterized in that the content of the alkali metal is 0.1 to 5.0 mass ppm.
前記油脂中の炭素数6~10の飽和脂肪酸のみからなるトリグリセリドが2.5質量%以下である、請求項1に記載の加熱調理用油脂組成物。 The oil / fat composition for cooking according to claim 1, wherein the triglyceride composed of only saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the oil / fat is 2.5% by mass or less. 油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する油脂が、エステル交換油脂及び/又は直接エステル化油脂であり、油脂組成物中に該油脂を50質量%以上含有する、請求項1又は2に記載の加熱調理用油脂組成物。 Fats and oils containing 4 to 20% by mass of saturated fatty acids having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of fats and oils are transesterified fats and oils and / or directly esterified fats and oils, and 50% by mass of the fats and oils in the fat and oil composition. The oil / fat composition for cooking according to claim 1 or 2, which contains the above. フライ用である、請求項1~3のいずれか一項に記載の加熱調理用油脂組成物。 The oil / fat composition for cooking according to any one of claims 1 to 3, which is for frying. 加熱による酸価上昇が抑制できるフライ用である、請求項1~4のいずれか一項に記載の加熱調理用油脂組成物。 The oil / fat composition for cooking according to any one of claims 1 to 4, which is for frying, which can suppress an increase in acid value due to heating. 油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する精製油脂と、アルカリ金属とを含有する加熱調理用油脂組成物の製造方法であって、
前記精製油脂に、前記アルカリ金属を含有する成分を、加熱調理用油脂組成物中の、前記アルカリ金属の含有量が0.1~5.0質量ppmとなるように添加する工程を含むことを特徴とする、加熱調理用油脂組成物の製造方法。
A method for producing a fat or oil composition for cooking, which comprises a refined fat or oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms and an alkali metal in the constituent fatty acids of the fat or oil.
The step of adding the component containing the alkali metal to the refined fat and oil so that the content of the alkali metal in the fat and oil composition for cooking is 0.1 to 5.0 mass ppm is included. A method for producing an oil / fat composition for cooking, which is characteristic.
前記油脂の構成脂肪酸中に、炭素数6~10の飽和脂肪酸を4~20質量%含有する精製油脂が、エステル交換反応及び/又はエステル化反応の工程を経たものである、請求項6に記載の加熱調理用油脂組成物の製造方法。 The sixth aspect of claim 6, wherein the purified fat and oil containing 4 to 20% by mass of a saturated fatty acid having 6 to 10 carbon atoms in the constituent fatty acids of the fat and oil has undergone a transesterification reaction and / or an esterification reaction. A method for producing an esterification oil / fat composition. アルカリ金属を含有する成分が、アルカリ金属を含有する乳化剤である、請求項6又は7に記載の加熱調理用油脂組成物の製造方法。 The method for producing an oil / fat composition for cooking according to claim 6 or 7, wherein the component containing an alkali metal is an emulsifier containing an alkali metal.
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