JP7059542B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
これまでも、電圧保持率の低下を防止するため、液晶組成物中に、光安定剤としてヒンダードアミン系化合物や、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系化合物を添加する試みがなされている(例えば、特許文献1参照)。
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量をA[ppm]とし、前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量をB[ppm]としたとき、B/Aが10以上であることを特徴とする液晶組成物。
本発明の液晶組成物は、液晶分子と、ヒンダードアミン系化合物と、ヒンダードフェノール系化合物とを含有する。
かかる問題点を解消すべく、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、液晶組成物中に含まれるヒンダードアミン系化合物の量とヒンダードフェノール系化合物の量とを所定の比率に設定することにより、対熱VHR及び対光VHRの双方の低下を好適に防止し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
<液晶分子>
液晶分子としては、下記一般式(II)で表される化合物の1種又は2種以上を用いることができる。
AII1及びAII2はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZII1は単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
YII1は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数1~10のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-又は-OCO-によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
mII1は1、2、3又は4を表すが、mII1が2、3又は4を表す場合、複数存在するAII1及びZII1は同一であっても異なっていても良い。)
第一態様の一般式(II)で表される化合物は、誘電率異方性が正のいわゆるp型液晶化合物(p型液晶分子)であって、以下の一般式(J)で示される化合物を挙げることができる。
一般式(II)で表される化合物として、一般式(J)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。)
信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
XJ1はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。
nJ1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。
信頼性を重視する場合にはRJ1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
すなわち、本発明で用いる液晶分子は、一般式(M)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。)
信頼性を重視する場合にはRM1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
nM1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。
nK1は、0、1、2、3又は4を表し、
AK1及びAK2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZK1及びZK2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nK1が2、3又は4であってAK2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nK1が2、3又は4であってZK1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
XK1及びXK3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XK2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。)
信頼性を重視する場合にはRK1はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
nK1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。
第二態様の一般式(II)で表される化合物は、誘電率異方性が負のいわゆるn型液晶化合物(n型液晶分子)であって、一般式(N-1)~一般式(N-3)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが好ましい。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は-CH2-又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0~3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11~AN32、ZN11~ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式(N-2)及び一般式(N-3)において一般式(N-1)で表される化合物は除き、また、一般式(N-3)において一般式(N-2)で表される化合物は除く。)
XN21はフッ素原子が好ましい。
TN31は酸素原子が好ましい。
一般式(N-3-1)及び(N-3-2)で表される化合物は下記の化合物である。
第三態様の一般式(II)で表される化合物は、誘電率異方性が0程度である、いわゆる非極性液晶化合物(非極性液晶分子)であり、以下の一般式(L)で示される化合物を挙げることができる。
本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2~2)に該当する。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(J)、一般式(N-1)、一般式(N-2)及び一般式(N-3)で表される化合物を除く。)
分子内のハロゲン原子数は0個又は1個が好ましい。
RN1及びRN2は、炭素原子数1から5のアルキル基を表すことが好ましい。
この場合、液晶分子全体に占めるアルケニル系液晶分子の割合の下限値は、1%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましい。一方、その上限値は、50%以下であることが好ましい。
また、液晶分子全体に占める一般式(L-1-1)で表される化合物の割合の下限値は、1%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましく、15%以上であることが特に好ましくい。一方、その上限値は、50%以下であることが好ましく、40%以下であることがより好ましく、35%以下であることが更に好ましい。
ヒンダードアミン系化合物は、例えば、バックライトから放出される光の作用により液晶組成物中で発生するイオン、ラジカル等の劣化促進物質を捕捉することにより、対光VHRの低下を防止する機能を有すると考えられる。
Ri1、Ri2、Ri3及びRi4はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、該Ri1とRi2及び/又はRi3とRi4は互いに結合して環を形成してもよく、
Ri5、Ri6、Ri7及びRi8はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~12のアルキル基を表し、Ri5とRi6及び/又はRi7とRi8がアルキル基を表す場合、該Ri5とRi6及び/又はRi7とRi8は互いに結合して環を形成してもよく、
niは0又は1を表し、
miは1~6の整数を表し、Miは1~6価の有機基を表し、Miの価数はmiが表す数と同じ数であり、Ri0、Ri1、Ri2、Ri3、Ri4、Ri5、Ri6、Ri7、Ri8及びniが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
Rii1、Rii2、Rii3及びRii4はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、該Rii1とRii2及び/又はRii3とRii4は互いに結合して環を形成してもよく、
niiは0又は1を表し、
tは1から4を表し、Uは環構造を形成する2×t価の有機基を表し、Rii0、Rii1、Rii2、Rii3、Rii4、Rii5、Rii6、Rii7、Rii8及びniiが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
Sp1、Sp2及びSp3はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数1~10のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の-CH2-はそれぞれ独立して-O-、-S-、-CH=CH-、-C≡C-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-OCF2-又は-CF2O-に置換されてもよい。
Aは下記群から選ばれる基を表す。)
misは1から6の整数を表すが、2から4であることが好ましい。
Spii1は単結合又は炭素原子数1から12のアルキレン基を表し、アルキレン基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又は-C≡C-により置き換えられていてもよく、
Aii1はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよく、
Rii11は水素原子、炭素原子数1から12のアルキル基又は下記一般式(Ai-e)で表される基を表し、
Rii11中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CO-、-CH=CH-又は-C≡C-により置き換えられてもよく、
nii1は0又は1を表し、piiは0、1又は2を表すが、piiが2を表す場合、複数存在するSpii1及びAii1はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。)
これらのヒンダードアミン系化合物は、複数のピペリジン環構造を有することにより、劣化促進物質の捕捉能が高く、液晶組成物の光劣化防止能に優れる。このため、かかるヒンダードアミン系化合物を含有する液晶組成物では、対光VHRの低下が良好に防止されるようになる。
ヒンダードフェノール系化合物は、例えば、周辺環境からの熱と酸素の攻撃により液晶組成物中で発生するイオン、ラジカル等の劣化促進物質を捕捉することにより、対熱VHRの低下を防止する機能を有すると考えられる。
ヒンダードフェノール系化合物は、下記一般式(H1)で表される化合物が好ましい。
Myは炭素数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH2-は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-に置換されていても良い。)、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、単結合、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、1,4-フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、lは2~6の整数を表す。)
aH2は0、1又は2を表し、
MH21は
(a) トランス-1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)、及び
(c) 1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、又はクロマン-2,6-ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基(a)、基(b)又は基(c)に含まれる1つ又は2つ以上の水素原子はそれぞれフッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、aH2が2を表しMH21が複数存在する場合、複数存在するMH21は同一であっても異なっていても良く、
ZH21は単結合、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-又は-OCO-を表すが、aH2が2を表しZH21が複数存在する場合、複数存在するZH21は同一であっても異なっていても良い。)
条件I:主骨格の両端部のそれぞれにフェノール構造が結合している。
条件II:主骨格が環状構造を含まない。
このようなヒンダードフェノール系化合物は、劣化促進物質の捕捉能に特に優れる。
これに対して、B/Aが10未満であると、対熱VHRの低下が著しく、また経時的に対光VHRの低下を招く。なお、B/Aが40を超えても、それ以上の効果の増大が期待できない。
前記一般式(Ai-a1)~一般式(Ai-a6)、一般式(Ai-24)~一般式(Ai-28)、一般式(Ai-31)及び一般式(Ai-32)で表される化合物のうちの少なくとも1種と、前記式(H-11)から式(H-15)で表される化合物のうちの少なくとも1種との組み合わせが好ましく、前記一般式(Ai-a1)~一般式(Ai-a4)、一般式(Ai-31)及び一般式(Ai-32)で表される化合物のうちの少なくとも1種と前記式(H-13)から式(H-15)で表される化合物のうちの少なくとも1種との組み合わせがより好ましい。
本発明の液晶組成物は、25℃における粘度(η)が10から50mPa・sであるが、10から40mPa・sであることがより好ましく、10から35mPa・sであることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、70℃から100℃がより好ましく、70℃から85℃が特に好ましい。
例えば、本発明の液晶組成物は、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、25℃における誘電率異方性(Δε)が+2.0から+50.0である液晶化合物(液晶分子)を含有しても良く、その含有量は0質量%から50質量%であるが、1質量%から30質量%であることが好ましく、3質量%から30質量%であることが好ましく、5質量%から20質量%であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
以上、本発明の液晶組成物及び液晶表示素子を図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、各部の構成は、同様の機能を有する任意の構成に置換してもよく、他の任意の構成物が付加されていてもよい。
なお、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
また、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-1O- -CH2-O-
1-1.液晶混合物LC1の調製
以下のアルケニル系液晶分子を含有する液晶混合物LC1を用意した。
以下のアルキル系液晶分子を含有する液晶混合物LC2を用意した。
(実施例1)
まず、ヒンダードアミン系化合物として下記式(A-11)で表される化合物と、ヒンダードフェノール系化合物として上記式(H-14)で表される化合物とを用意した。
ヒンダードアミン系化合物が50ppm、ヒンダードフェノール系化合物が2000ppmとなるように変更したこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードアミン系化合物が100ppm、ヒンダードフェノール系化合物が1000ppmとなるように変更したこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードアミン系化合物が100ppm、ヒンダードフェノール系化合物が2000ppmとなるように変更したこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
以下のヒンダードアミン系化合物を用いたこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードアミン系化合物として、前記一般式(A-11)で表される化合物と、下記式(A-12)で表される化合物とを、質量比7:3で含む混合物を用いた。
以下のヒンダードフェノール系化合物を用いたこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードフェノール系化合物として、上記式(H-14)で表される化合物と、上記式(H-11)で表される化合物と、上記式(H-12)で表される化合物とを、質量比6:3:1で含む混合物を用いた。
ヒンダードアミン系化合物が50ppm、ヒンダードフェノール系化合物が2500ppmとなるように変更したこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードアミン系化合物が200ppm、ヒンダードフェノール系化合物が1000ppmとなるように変更したこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC1に何も添加することなく、そのまま液晶組成物として用いた。
(参考例2)
ヒンダードフェノール系化合物が1000ppmとなるように変更したこと以外は、前記実施例1と同様にして、液晶組成物を調製した。
液晶混合物LC2に何も添加することなく、そのまま液晶組成物として用いた。
各実施例、比較例及び各参考例で得られた液晶組成物の組成を表3に示す。
3-1.対熱VHRの低下防止効果に関する評価
各実施例、比較例及び各参考例の液晶組成物を温度95℃で加熱した。所定時間経過した後、液晶組成物のVHRを測定した。
この結果を表4に示す。
これに対して、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の5倍含有する比較例の液晶組成物では、242時間後から対熱VHRの低下が認められた。なお、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の40倍以上としても、対熱VHRの低下を防止する効果のそれ以上の向上は認められなかった。
各実施例、比較例及び各参考例で得られた液晶組成物に対して、輝度8500cd/m2の光を、偏光板を通過させることなく、表面温度が50℃となるように照射した。所定時間経過した後、液晶組成物のVHRを測定した。
なお、VHRの測定は、前記と同様にして行った。
この結果を表5に示す。
なお、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の40倍以上としても、対光VHRの低下を防止する効果のそれ以上の向上は認められなかった。
また、アルキル系液晶分子を主成分とする液晶分子を用いて、前記実施例と同様にして調製した液晶組成物においても、対熱VHR及び対光VHRの双方の低下を防止し得る。
2 第一基板
3 第二基板
4 液晶層
5 画素電極層
6 共通電極層
7、8 偏光板
9 カラーフィルタ
11 ゲートバスライン
12 データバスライン
13 画素電極
14 Cz電極
15 ソース電極
16 ドレイン電極
17 コンタクトホール
Claims (15)
- 液晶分子と、ヒンダードアミン系化合物と、ヒンダードフェノール系化合物とを含有する液晶組成物であって、
前記液晶分子は、アルケニル系液晶分子を含み、
前記ヒンダードアミン系化合物は、下記一般式(Ai)及び下記一般式(Aii)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、
前記ヒンダードフェノール系化合物は、下記一般式(H1)で表される化合物であり、
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量をA[ppm]とし、前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量をB[ppm]としたとき、B/Aが10以上であることを特徴とする液晶組成物。
(式中、R i0 は水素原子、水酸基、-O・、又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の-CH 2 -は、それぞれ独立して-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、-Si(CH 3 ) 2 -、トランス1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はナフタレン-2,6-ジイル基に置換されてもよく、R i0 中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
R i1 、R i2 、R i3 及びR i4 はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、該R i1 とR i2 及び/又はR i3 とR i4 は互いに結合して環を形成してもよく、
R i5 、R i6 、R i7 及びR i8 はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1~12のアルキル基を表し、R i5 とR i6 及び/又はR i7 とR i8 がアルキル基を表す場合、該R i5 とR i6 及び/又はR i7 とR i8 は互いに結合して環を形成してもよく、
n i は0又は1を表し、
m i は1~6の整数を表し、M i は1~6価の有機基を表し、M i の価数はm i が表す数と同じ数であり、R i0 、R i1 、R i2 、R i3 、R i4 、R i5 、R i6 、R i7 、R i8 及びn i が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、R ii0 は水素原子、水酸基、-O・、又は炭素原子数1~20のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は隣接していない2個以上の-CH 2 -は、それぞれ独立して-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、-Si(CH 3 ) 2 -、トランス1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基又はナフタレン-2,6-ジイル基に置換されてもよく、R ii0 中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
R ii1 、R ii2 、R ii3 及びR ii4 はそれぞれ独立して炭素原子数1~12のアルキル基を表し、該R ii1 とR ii2 及び/又はR ii3 とR ii4 は互いに結合して環を形成してもよく、
n ii は0又は1を表し、
tは1から4を表し、Uは環構造を形成する2×t価の有機基を表し、R ii0 、R ii1 、R ii2 、R ii3 、R ii4 、R ii5 、R ii6 、R ii7 、R ii8 及びn ii が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)
(式中、X y は炭素数1から25の炭化水素(該炭化水素中の1つ又は2つ以上の-CH 2 -は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-に置換されていても良い。)、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、1,4-フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、
M y は炭素数1から15のアルキレン基(該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の-CH 2 -は、酸素原子が直接隣接しないように、-O-、-CO-、-COO-、-OCO-に置換されていても良い。)、-OCH 2 -、-CH 2 O-、-COO-、-OCO-、-CF 2 O-、-OCF 2 -、-CF 2 CF 2 -、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-C≡C-、単結合、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、1,4-フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、lは2~6の整数を表す。) - 前記B/Aは、10~40である請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量と前記ヒンダードフェノール系化合物の量との合計は、100~3000ppmである請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量は、25~1000ppmである請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量は、50~3000ppmである請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記ヒンダードアミン系化合物は、複数のエステル構造を含む主骨格と、該主骨格の各前記エステル構造に結合した複数のピペリジン環構造とを有する化合物を含む請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記エステル構造及び前記ピペリジン環構造の数は、それぞれ3つ以上である請求項6に記載の液晶組成物。
- 前記ヒンダードフェノール系化合物は、直鎖状の脂肪族構造を含む主骨格と、該主骨格の両端部の少なくとも一方に結合したフェノール構造とを有する化合物を含む請求項1~7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 前記主骨格の両端部のそれぞれに前記フェノール構造が結合している請求項8に記載の液晶組成物。
- 前記主骨格は、環状構造を含まない請求項8又は9に記載の液晶組成物。
- 当該液晶組成物を、温度95℃で1080時間、加熱した後における、電圧保持率の低下割合が10%以下である請求項1~10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 輝度8500cd/m2の光を、偏光板を通過させることなく、表面温度が50℃となるように、当該液晶組成物に1080時間照射した後における、電圧保持率の低下割合が20%以下である請求項1~11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 2つの基板と、該2つの基板の間に設けられた請求項1~12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。
- アクティブマトリックス駆動用である請求項13に記載の液晶表示素子。
- PSA型、PSVA型、VA型、IPS型、FFS型又はECB型である請求項13又は14に記載の液晶表示素子。
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