JP7050754B6 - 高められた抗乳化性能を有する官能性ポリアルキル(メタ)アクリレート - Google Patents
高められた抗乳化性能を有する官能性ポリアルキル(メタ)アクリレート Download PDFInfo
- Publication number
- JP7050754B6 JP7050754B6 JP2019508175A JP2019508175A JP7050754B6 JP 7050754 B6 JP7050754 B6 JP 7050754B6 JP 2019508175 A JP2019508175 A JP 2019508175A JP 2019508175 A JP2019508175 A JP 2019508175A JP 7050754 B6 JP7050754 B6 JP 7050754B6
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- weight
- polyalkyl
- acrylate
- acrylate polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 title description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 186
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 79
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 78
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 71
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 66
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims description 55
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 claims description 49
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 45
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 39
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 27
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 12
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 claims description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 6
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 6
- 239000005069 Extreme pressure additive Substances 0.000 claims description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 60
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 24
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 13
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 5
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H trizinc;dioxido-sulfanylidene-sulfido-$l^{5}-phosphane Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S WMYJOZQKDZZHAC-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 5
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 4
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006686 (C1-C24) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMARGGQEAJXRFP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound OCC(C)OC(=O)C(C)=C ZMARGGQEAJXRFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical group C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 2
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052982 molybdenum disulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M potassium;disodium;dinitrate;nitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[K+].[O-]N=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-[[2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-methylphenyl)ethyl]amino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound COC1=CC(OC)=CC(C(CNC=2C=3N=CN(C=3N=CN=2)[C@H]2[C@@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BUHVIAUBTBOHAG-FOYDDCNASA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXYMHGCNVRUGNO-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxypropan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound OCC(C)OC(=O)C=C UXYMHGCNVRUGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C=C NJRHMGPRPPEGQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095095 2-hydroxyethyl acrylate Drugs 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N Chlorophacinone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O UDHXJZHVNHGCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001602688 Pama Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S Chemical compound [Mo+4].[Mo+4].[Mo+4].[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S.[O-]P([O-])([S-])=S XYRMLECORMNZEY-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003749 cleanliness Effects 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- LMODBLQHQHXPEI-UHFFFAOYSA-N dibutylcarbamothioylsulfanylmethyl n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound CCCCN(CCCC)C(=S)SCSC(=S)N(CCCC)CCCC LMODBLQHQHXPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010710 diesel engine oil Substances 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OAYMNBMXGBFHKX-UHFFFAOYSA-N hexatriacontyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C OAYMNBMXGBFHKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N methane;molecular fluorine Chemical compound C.FF QLOAVXSYZAJECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J molybdenum(4+) tetracarbamodithioate Chemical compound C(N)([S-])=S.[Mo+4].C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S.C(N)([S-])=S KHYKFSXXGRUKRE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004355 nitrogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000010094 polymer processing Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Chemical class 0.000 description 1
- KXCGIVLTZXDSBO-UHFFFAOYSA-L zinc;n-pentylcarbamodithioate Chemical compound [Zn+2].CCCCCNC([S-])=S.CCCCCNC([S-])=S KXCGIVLTZXDSBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
- C10M145/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M145/10—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate
- C10M145/12—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate monocarboxylic
- C10M145/14—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
- C10M169/041—Mixtures of base-materials and additives the additives being macromolecular compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/10—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as molar percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/062—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06
- C08L33/066—Copolymers with monomers not covered by C08L33/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/003—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
- C10M2203/1025—Aliphatic fractions used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
- C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/24—Emulsion properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
モノマー(b)は、HEMAであってよく、かつ10~約30質量%の量で存在していなければならない。
グラフトポリマーが、1種以上の(C1~C24)アルキル(メタ)アクリレートモノマーに由来するポリマー主鎖92~98質量%および1種以上のヒドロキシル(C1~C8)アルキル(メタ)アクリレートに由来しているグラフト枝2~8質量%を含むことが記載されている。HEMAおよびHPMAは、好ましいモノマーとして挙げられる。
(a)0質量%~10質量%、好ましくは0質量%~8質量%、およびより好ましくは2質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.5質量%~4.5質量%、好ましくは1.9質量%~4.0質量%の、ヒドロキシル置換C2~4アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(HEMA)またはヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート(HPMA)、より好ましくはヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA);および
(c)85.5質量%~98.5質量%、好ましくは87.5質量%~98.5質量%、およびより好ましくは88.0質量%~96.1質量%の、C6~30アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~18アルキル(メタ)アクリレートを含み、ここで、
該ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーの質量平均分子量Mwは、30000~130000g/molの範囲内である。
“高VI”は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーを包含する潤滑油組成物が、150~250の範囲内、好ましくは170~200の範囲内のVIを有することを意味する。
(A)無極性基油、および
(B)ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーを含み、該ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーは、
(a)0質量%~10質量%、好ましくは0質量%~8質量%、およびより好ましくは2質量%~8質量%の、メチル(メタ)アクリレート;
(b)1.5質量%~4.5質量%、好ましくは1.9質量%~4.0質量%の、ヒドロキシル置換C1~4アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(HEMA)またはヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート(HPMA)、より好ましくはヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA);および
(c)85.5質量%~98.5質量%、好ましくは87.5質量%~98.5質量%、およびより好ましくは88.0質量%~96.1質量%の、C6~30アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~18アルキル(メタ)アクリレートを含み、
ここで、該ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーの質量平均分子量Mwは、30000~130000g/molの範囲内である。
グループII基油は、主に水素化処理された鉱油であり、グループI基油に比べて、向上された揮発性および酸化安定性を典型的に提供する。
グループIII基油は、高度水素化処理された鉱油であるか、またはそれらは、ワックスまたはパラフィン異性化によって製造することができる。それらは、グループIおよびII基油よりも良好な酸化安定性および揮発性を有するが、しかし商業的に入手可能な粘度の限られた範囲を有することが知られている。
グループII基油は、80~120のASTM D2270に従う粘度指数、少なくとも90%のASTM D 2007に従う飽和化合物の割合および0.03%以下の規格ASTM D1552、D2622、D3120、D4294およびD4927のうちの1つに従う硫黄含量を有する。それらは、水素化分解によりしばしば製造される。グループIII油は、少なくとも120のASTM D2270に従う粘度指数、少なくとも90のASTM D 2007に従う飽和化合物の割合および0.03%以下の規格ASTM D1552、D2622、D3120、D4294およびD4927のうちの1つに従う硫黄含量を有する。グループIV基油は、ポリα-オレフィン(PAO)である(API 1509、附属書E - API Base Oil Interchangeability Guidelines for Passenger Car Motor Oils and Diesel Engine Oils、2011年9月)。
該潤滑剤配合物を製造するのに使用される適切な無極性基油の100℃での動粘度(KV100)は、ASTM D445に従い、好ましくは3mm2/s~10mm2/sの範囲内、より好ましくは4mm2/s~8mm2/sの範囲内である。
フィッシャー-トロプシュ由来の基油は、当該技術において公知である。用語“フィッシャー-トロプシュ由来の”は、基油が、フィッシャー-トロプシュ法の合成生成物であるか、またはそれに由来していることを意味する。フィッシャー-トロプシュ由来の基油は、GTL(ガス液化)基油ということもある。本発明の潤滑組成物中の基油として好都合に使用されうる、適したフィッシャー-トロプシュ由来の基油は、例えば、欧州特許出願公開第0776959号明細書(EP 0 776 959)、欧州特許出願公開第0668342号明細書(EP 0 668 342)、国際公開第97/21788号(WO 97/21788)、国際公開第00/15736号(WO 00/15736)、国際公開第00/14188号(WO 00/14188)、国際公開第00/14187号(WO 00/14187)、国際公開第00/14183号(WO 00/14183)、国際公開第00/14179号(WO 00/14179)、国際公開第00/08115号(WO 00/08115)、国際公開第99/41332号(WO 99/41332)、欧州特許出願公開第1029029号明細書(EP 1 029 029)、国際公開第01/18156号(WO 01/18156)、国際公開第01/57166号(WO 01/57166)および国際公開第2013/189951号(WO 2013/189951)に開示されたようなものである。
無極性基油は、APIグループII、IIIおよびIV基油を含む。
(A)無極性基油84質量%~97質量%;
(B)以下のものを含む、ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー3質量%~16質量%:
(a)0質量%~10質量%、好ましくは0質量%~8質量%、およびより好ましくは2質量%~8質量%の、メチル(メタ)アクリレート;
(b)1.5質量%~4.5質量%、好ましくは1.9質量%~4.0質量%の、ヒドロキシル置換C1~4アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(HEMA)またはヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート(HPMA)、より好ましくはヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA);および
(c)85.5質量%~98.5質量%、好ましくは88.0質量%~96.1質量%の、C6~30アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~18アルキル(メタ)アクリレート、
ここで、該ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーは、30000~130000g/molの範囲内の質量平均分子量Mwを有する;および
(C)任意に1種以上のさらなる添加剤を含む。
省略形
KV ASTM D445に従い測定される動粘度
KV40 ASTM D445に従い40℃で測定される動粘度
KV100 ASTM D445に従い100℃で測定される動粘度
HEMA ヒドロキシエチルメタクリレート
HPMA ヒドロキシプロピルメタクリレート
MMA メチルメタクリレート
NB 3020 Nexbase(登録商標) 3020、2.2cStのKV100を有するNesteのグループIII基油
NB 3043 Nexbase(登録商標) 3043、4.3cStのKV100を有するNesteのグループIII基油
NB 3080 Nexbase(登録商標) 3080、7.9cStのKV100を有するNesteのグループIII基油
100R 4.1cStのKV100を有するChevronのグループII基油
220R 6.4cStのKV100を有するChevronのグループII基油
Esso 100 Sentinel(登録商標) 619、Univarから入手されるグループI基油
Esso 150 Sentinel(登録商標) 847、Univarから入手されるグループI基油
Esso 600 Sentinel(登録商標) 876、Univarから入手されるグループI基油
DDM ドデカンチオール
DPMA 合成C12~15混合物から製造されたメタクリレート、C12 21%、C13 29%、C14 29%、C15 21%;76% 線状
CEMA セチル-エイコシルメタクリレート、C16 52%、C18 31%、C20 13%、その他 4%;全て線状
LMA ラウリルメタクリレート、C12 73%、C14 27%;全て線状
SMA ステアリルメタクリレート、C16 33%、C18 67%;全て線状
Sty スチレン
Mw 質量平均分子量
PDI 多分散指数
Hitec(登録商標) 521 Aftonから商業的に入手可能なDIパッケージ
VPL 1-333 VISCOPLEX(登録商標) 1-333、Evonikから商業的に入手可能な流動点降下剤
本発明および比較例によるポリマーを、それらの分子量およびPDIに関してキャラクタリゼーションした。
分子量を、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)により、商業的に入手可能なポリメタクリル酸メチル(PMMA)標準を用いて決定した。該決定は、ゲル浸透クロマトグラフィーにより、THFを溶離液として用いて実施される(流量:1mL/min;注入体積:100μl)。
HEMA 3.5%およびMMA 8%を有する生成物についての例(例2)
ガラス撹拌棒、窒素入口、還流冷却器および温度計を備えた丸底フラスコに、Nesteにより供給されるグループIII油218.07g、C12/C14-メタクリレート511.2g、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)20.2g、メチルメタクリレート46.2gおよび連鎖移動剤(DDM)3.75gを装入した。この混合物を、撹拌しながら、かつ不活性化のための窒素バブリングをしながら、110℃まで加熱した。ついで、tert-ブチルペルヘキサノエート1.44gおよびNesteにより供給されるグループIII油4.33gからなる混合物の3時間にわたるフィードの3段階フィードを開始した。該フィード終了後に、該混合物をさらに60分間撹拌した。tert-ブチルペルヘキサノエート1.16gの添加後に、該混合物をさらに60分間撹拌した。
生じるポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーの正味組成およびそれらの特徴的な質量平均分子量Mwならびにそれらの多分散指数は、次の第2表に示される。
ポリマー例21~30は、比較例であり、かつ本発明において特定されるような範囲の外側である量のヒドロキシル置換C1~4アルキル(メタ)アクリレート(HEMAまたはHPMA)および/またはメチルメタクリレートを含む。
次の第3表は、配合物A1~A20の組成を示し、これらはそれぞれ、第2表に示されたようなポリアルキル(メタ)アクリレートのうち1つと基油とを含み、これらを配合して、約46mm2/sのKV40にした。無極性基油として、NB 3043(4.3cStのKV100を有するグループIII基油)およびNB 3080(7.9cStのKV100を有するグループIII基油)の混合物を使用した。
配合物A12~A20は、比較例である。それというのも、それらは、組成が本発明に開示され、かつ請求の範囲に記載されたような範囲の外側であるポリアルキル(メタ)アクリレート(ポリマー例21~30)を含むからである。
溶液中で、たいていのポリマーは球状コイルを形成する。PAMAの優れたVI性能は、温度に伴う該コイルの流体力学的半径の変化の結果である。高極性の該主鎖は、低温で難溶性であり、その結果、相対的に小さいポリマーコイルとなる。温度が増大するにつれて、該油の溶解力が増大し、該主鎖はより良好に溶解され、かつ該コイルはより大きくなる。流体力学的半径のこの変化は、該ポリマーの増粘への寄与と相関する。この作用を増加させ、かつ所望の温度ウィンドウへ移動させるために、該ポリマーの極性を調節することができる。極性モノマー、例えばMMA、BMAならびにHEMAは、該主鎖の溶解性を低下させ、ひいてはより収縮されたポリマー主鎖に寄与する。
該VI作用はより顕著になるので、極性モノマーは、所定のVI(粘度指数)レベルに達するのに必要なポリマーの量を低下させる、すなわちそれらは、該VI向上剤の処理率を低下させる。第3表は、少量の極性モノマーを含むポリマーの処理率が、極めて無極性のPAMA、例えば、ポリマー例21を含む配合物A12よりも低い処理率を有する(配合物A1~A11:処理率は7.7~9.2%である)ことを示す。
抗乳化剤は本発明による例では使用されない。それというのも、その抗乳化性能は、該ポリマー組成物によって制御されるからである。
それらは、その抗乳化作用が、所定量のヒドロキシル官能基により引き起こされることを実証する。前記のように、極性モノマーにより引き起こされる高い主鎖極性が望ましい。HEMAが本発明に従って使用される場合には、MMAと組み合わせて該ポリマーのVI向上剤としての性能を向上させることができる。2つの高MMAポリマーのうち1つを含む配合物である配合物A2(HEMA 3.5%およびMMA 8%)および配合物A6(HEMA 1.9%およびMMA 8%)と、ポリマー例25(HEMA 1%およびMMA 8%)を含む配合物である配合物A16、およびポリマー例27(HEMA 3%およびMMA 10%)を含む配合物である配合物A18との比較は、MMAおよびHEMAの細心のバランスのみが最適な結果をもたらすことを示す。配合物A2(ポリマー例2を有する)およびA6(ポリマー例8を有する)は双方とも、2.0および2.3分の極めて低い水層と油層とに分離する時間を示すのに対し、配合物A16(ポリマー例25を有する)およびA18(ポリマー例27を有する)は双方とも、>30分の水層と油層とに分離する時間を示し、これは該試験手順における不合格に等しい。
本発明によるポリアルキル(メタ)アクリレートの、APIグループIIおよび/またはグループIII油への作用が、グループI油とは異なり優れていることを実証するために、異なる油混合物を有する潤滑油組成物Bを製造する。詳細は、次の第5表に概説される。
本発明によるポリアルキル(メタ)アクリレートの、APIグループIIおよび/またはグループIII油配合物への優れた作用は、異なる処理率に関しても示すことができる。
そのために、潤滑油組成物Cが製造される。
異なる組成物を配合して、32mm2/s、46mm2/sまたは68mm2/sのKV40にしたが、これは、作動液のための最も重要なISO粘度クラスに関係するものである。
驚くべきことに、高分子量ポリマー例10、11および13のより低い処理率(配合物C1~C5およびC9~C11)も類似の作用を示し、かつ抗乳化性能は、より高いVIに達するようにより多くのポリマーが添加される場合には向上されさえする。配合物C17(ポリマー例28を用いる)で示されるように、より低いポリマー処理率をより高いHEMA含量により相殺することは不可能である(水層と油層とに分離する時間>30分)。このことは、該作用の起源が、該ポリマー鎖内の極性部分と無極性部分とのバランスに見出すことができることを示している。
例(b)は、欧州特許出願公開第0569639号明細書(EP 0 569 639 A1)に開示された例3に相当し、その中に開示されたプロトコルに従って製造した(p.9、l.13-32参照)。
例(c)は、米国特許第5851967号明細書(US 5,851,967)に開示された例1に相当し、その中に開示されたプロトコルに従って製造した(第5および6欄参照)。
例(d)は、米国特許第5851967号明細書(US 5,851,967)に開示された例2に相当し、その中に開示されたプロトコルに従って製造した(第5および6欄参照)。
例(e)は、米国特許第6409778号明細書(US 6,409,778)に開示された例1に相当し、その中に開示されたプロトコルに従って製造した(第5および6欄参照)。
例(f)は、欧州特許出願公開第0569639号明細書(EP 0569639 A1)の例6で開示されたポリマーCに相当する(p.11参照)。これを、欧州特許出願公開第0569639号明細書(EP 0569639 A1)の例1で示されたプロトコルに従って製造した(p.8参照)。その中で、パラフィン系油の基油、100N油を溶剤として使用した。
生じるポリマー(f)の質量平均分子量は、140000g/molであり、かつPDIは2.87である。
類似の方法で製造されるポリマー(a)を含有する配合物(a1)は、既に濁っていたが、しかしそのより高い分子量のために、該配合物中の必要な処理率は著しく低くなり、かつその濁りは澄まなかった。ヒドロキシ官能性メタクリレートは、その遊離ヒドロキシ官能基のエステル化によって生じる一定の量のジメタクリレートを含有することが知られている。これらのジメタクリレートは、ゲル化されたポリマーの形成を助長する。
本発明において請求の範囲に記載されたような範囲内のHPMAの量にもかかわらず、配合物(c1)および(d1)は、該抗乳化性試験において相分離の徴候を示さなかったが、これはおそらく、該極性モノマーHPMAおよびスチレンに関して該組成物の不十分なバランスによるものと考えられる。
ポリマー(e)の油相溶性は優れている一方で、そのHEMA含量は高すぎて、良好な抗乳化性能に達しない。
Claims (17)
- ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーであって、
(a)0質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.5質量%~4.5質量%のヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレート;および
(c)87.5質量%~98.5質量%のC12~18アルキルメタアクリレートからなり、ここで、
前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーは、30000~130000g/molの範囲内の質量平均分子量Mwを有する、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー。 - (a)2質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.9質量%~4.0質量%のヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレート;および
(c)88.0質量%~96.1質量%のC12~18アルキルメタアクリレート
からなる、請求項1に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー。 - 前記ヒドロキシル置換C 2~4 アルキルメタアクリレートが、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)またはヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)であることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー。
- 40000~95000g/molの範囲内の質量平均分子量Mwを有することを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー。
- 添加剤組成物であって、
(A)APIグループII油およびAPIグループIII油およびそれらの混合物からなる群から選択される、無極性基油、および
(B)ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーを含み、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーは、
(a)0質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.5質量%~4.5質量%のヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレート;および
(c)87.5質量%~98.5質量%のC12~18アルキルメタアクリレートからなり、
ここで、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーが、30000~130000g/molの範囲内の質量平均分子量Mwを有する、
前記添加剤組成物。 - 前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー(B)が、
(a)2質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.9質量%~4.0質量%のヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレート;および
(c)88.0質量%~96.1質量%のC12~18アルキルメタアクリレート
からなる、請求項5に記載の添加剤組成物。 - 前記組成物の全質量を基準として、成分(A)が、20質量%~45質量%の量で存在し、かつ前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー(B)が、55質量%~80質量%の量で存在する、請求項5または6に記載の添加剤組成物。
- 前記組成物の全質量を基準として、成分(A)が、25質量%~40質量%の量で存在し、かつ前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー(B)が、60質量%~75質量%の量で存在する、請求項5または6に記載の添加剤組成物。
- 成分(b)の前記ヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレートが、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)またはヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)であることを特徴とする、請求項5~8のいずれか1項に記載の添加剤組成物。
- 潤滑油組成物であって、
(A)APIグループII油およびAPIグループIII油およびそれらの混合物からなる群から選択される、無極性基油84質量%~97質量%;
(B)次のものからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー3質量%~16質量%:
(a)0質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.5質量%~4.5質量%のヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレート;および
(c)87.5質量%~98.5質量%のC12~18アルキルメタアクリレート、
ここで、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーは、30000~130000g/molの範囲内の質量平均分子量Mwを有する;および
(C)任意に1種以上のさらなる添加剤
を含む、前記潤滑油組成物。 - 前記ポリアルキル(メタ)アクリレートポリマー(B)が、
(a)2質量%~8質量%のメチル(メタ)アクリレート;
(b)1.9質量%~4.0質量%のヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレート;および
(c)88.0質量%~96.1質量%のC12~18アルキルメタアクリレート
からなる、請求項10に記載の潤滑油組成物。 - 成分(b)の前記ヒドロキシル置換C2~4アルキルメタアクリレートが、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)またはヒドロキシプロピルメタクリレート(HPMA)であることを特徴とする、請求項10または11に記載の潤滑油組成物。
- 前記の1種以上のさらなる添加剤(C)が、流動点降下剤、分散剤、消泡剤、清浄剤、抗乳化剤、酸化防止剤、耐摩耗添加剤、極圧添加剤、摩擦調整剤、腐食防止剤、色素およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項10~12のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 無極性基油をベースとする高VI潤滑油組成物の抗乳化性能を同時に向上させる粘度指数(VI)向上剤としての、請求項1~4のいずれか1項に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーの使用。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートポリマーを適用することによって、無極性基油をベースとする潤滑油組成物のVIおよび抗乳化性能を向上させる方法。
- 無極性基油をベースとする高VI潤滑油組成物の抗乳化性能を同時に向上させる粘度指数(VI)向上剤としての、請求項5~9のいずれか1項に記載の添加剤組成物の使用。
- 請求項5~9のいずれか1項に記載の添加剤組成物を適用することによって、無極性基油をベースとする潤滑油組成物のVIおよび抗乳化性能を向上させる方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16184166 | 2016-08-15 | ||
EP16184166.3 | 2016-08-15 | ||
PCT/EP2017/070185 WO2018033449A1 (en) | 2016-08-15 | 2017-08-09 | Functional polyalkyl (meth)acrylates with enhanced demulsibility performance |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019524965A JP2019524965A (ja) | 2019-09-05 |
JP2019524965A5 JP2019524965A5 (ja) | 2020-06-25 |
JP7050754B2 JP7050754B2 (ja) | 2022-04-08 |
JP7050754B6 true JP7050754B6 (ja) | 2023-12-20 |
Family
ID=56684553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019508175A Active JP7050754B6 (ja) | 2016-08-15 | 2017-08-09 | 高められた抗乳化性能を有する官能性ポリアルキル(メタ)アクリレート |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10428292B2 (ja) |
EP (1) | EP3497190B1 (ja) |
JP (1) | JP7050754B6 (ja) |
KR (1) | KR102408027B1 (ja) |
CN (1) | CN109642179B (ja) |
CA (1) | CA3033901A1 (ja) |
RU (1) | RU2749905C2 (ja) |
SG (1) | SG11201901183RA (ja) |
WO (1) | WO2018033449A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10351792B2 (en) * | 2017-05-09 | 2019-07-16 | Afton Chemical Corporation | Poly (meth)acrylate with improved viscosity index for lubricant additive application |
JP2020189895A (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 潤滑剤用の疲労寿命向上剤として有用なポリマー |
US20210179961A1 (en) * | 2019-12-16 | 2021-06-17 | Infineum International Limited | High Viscosity Index Comb Copolymer Viscosity Modifiers and Methods of Modifying Lubricant Viscosity Using Same |
US11685874B2 (en) * | 2019-12-16 | 2023-06-27 | Infineum International Limited | High viscosity index comb polymer viscosity modifiers and methods of modifying lubricant viscosity using same |
CN113698528B (zh) * | 2020-05-20 | 2023-03-14 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种带有超长链的丙烯酸酯类共聚物及其制法、应用和其破乳剂 |
CA3184503A1 (en) * | 2020-07-03 | 2022-01-06 | Stefan Karl Maier | High viscosity base fluids based on oil compatible polyesters |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000326439A (ja) | 1999-03-18 | 2000-11-28 | Oji Paper Co Ltd | 擬似接着シート積層体 |
JP2001524578A (ja) | 1997-11-21 | 2001-12-04 | ローマックス アディティーヴェス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | バイオディーゼルおよびバイオ燃料油のための添加剤 |
JP2004124080A (ja) | 2002-08-02 | 2004-04-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
CN101245240A (zh) | 2008-03-10 | 2008-08-20 | 中国地质大学(武汉) | 用于稠油管道输送中的油溶性稠油降粘剂的制备方法 |
JP2009166122A (ja) | 2007-12-21 | 2009-07-30 | Harima Chem Inc | アルミニウムろう付け用ペースト組成物 |
JP2011021090A (ja) | 2009-07-15 | 2011-02-03 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑油組成物 |
JP2012041407A (ja) | 2010-08-17 | 2012-03-01 | Adeka Corp | 潤滑油用極圧剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2013124266A (ja) | 2011-12-13 | 2013-06-24 | Adeka Corp | 潤滑油用摩擦摩耗低減剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2015038194A (ja) | 2013-07-16 | 2015-02-26 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
WO2015076103A1 (ja) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | 株式会社Adeka | 潤滑剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3930142A1 (de) * | 1989-09-09 | 1991-03-21 | Roehm Gmbh | Dispergierwirksame viskositaets-index-verbesserer |
DE4000753A1 (de) * | 1990-01-12 | 1991-07-18 | Roehm Gmbh | Kraftuebertragungsfluessigkeit auf basis mineraloel |
CA2090200C (en) | 1992-03-20 | 2005-04-26 | Chung Y. Lai | Ashless dispersant polymethacrylate polymers |
FI924730A (fi) * | 1992-03-20 | 1993-09-21 | Rohm & Haas | Foerfarande foer reglering av molekylviktsfoerdelningen i polymerer |
EP0569639A1 (en) * | 1992-03-20 | 1993-11-18 | Rohm And Haas Company | Dispersant polymethacrylate viscosity index improvers |
US5416162A (en) * | 1993-09-20 | 1995-05-16 | Rohm And Haas Company | Compatibilizer for a viscosity index improving polymer blend |
EP0668342B1 (en) | 1994-02-08 | 1999-08-04 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Lubricating base oil preparation process |
IT1270673B (it) * | 1994-10-19 | 1997-05-07 | Euron Spa | Additivo multifunzionale per olii lubrificanti compatibili con fluoroelastomeri |
FR2726828A1 (fr) | 1994-11-10 | 1996-05-15 | Rohm & Haas France | Additifs dispersants ameliorant l'indice de viscosite pour huiles lubrifiantes |
EP0776959B1 (en) | 1995-11-28 | 2004-10-06 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Process for producing lubricating base oils |
EP1389635A1 (en) | 1995-12-08 | 2004-02-18 | ExxonMobil Research and Engineering Company | Biodegradable high performance hydrocarbon base oils |
DE19603696A1 (de) * | 1996-02-02 | 1997-08-07 | Roehm Gmbh | Demulgatoren |
US6090989A (en) | 1997-10-20 | 2000-07-18 | Mobil Oil Corporation | Isoparaffinic lube basestock compositions |
US6059955A (en) | 1998-02-13 | 2000-05-09 | Exxon Research And Engineering Co. | Low viscosity lube basestock |
US6008164A (en) | 1998-08-04 | 1999-12-28 | Exxon Research And Engineering Company | Lubricant base oil having improved oxidative stability |
US6080301A (en) | 1998-09-04 | 2000-06-27 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Premium synthetic lubricant base stock having at least 95% non-cyclic isoparaffins |
US6103099A (en) | 1998-09-04 | 2000-08-15 | Exxon Research And Engineering Company | Production of synthetic lubricant and lubricant base stock without dewaxing |
US6165949A (en) | 1998-09-04 | 2000-12-26 | Exxon Research And Engineering Company | Premium wear resistant lubricant |
US6475960B1 (en) | 1998-09-04 | 2002-11-05 | Exxonmobil Research And Engineering Co. | Premium synthetic lubricants |
US6332974B1 (en) | 1998-09-11 | 2001-12-25 | Exxon Research And Engineering Co. | Wide-cut synthetic isoparaffinic lubricating oils |
FR2798136B1 (fr) | 1999-09-08 | 2001-11-16 | Total Raffinage Distribution | Nouvelle huile de base hydrocarbonee pour lubrifiants a indice de viscosite tres eleve |
US7067049B1 (en) | 2000-02-04 | 2006-06-27 | Exxonmobil Oil Corporation | Formulated lubricant oils containing high-performance base oils derived from highly paraffinic hydrocarbons |
JP4189197B2 (ja) * | 2001-11-02 | 2008-12-03 | 日本合成化学工業株式会社 | ポリイソシアネート系誘導体及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
ATE462740T1 (de) * | 2002-05-08 | 2010-04-15 | Basf Se | Durch atomtransfer-radikalpolymerisation hergestellte polymere, die strukturell modifizierte endgruppen enthalten |
US7429555B2 (en) * | 2004-04-30 | 2008-09-30 | Rohmax Additives Gmbh | Lubricating grease with high water resistance |
DE102004021778A1 (de) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Rohmax Additives Gmbh | Verwendung von Polyalkyl(meth)acrylaten in Schmierölzusammensetzungen |
DE102005041528A1 (de) * | 2005-08-31 | 2007-03-01 | Rohmax Additives Gmbh | Öllösliche Polymere |
US20070197410A1 (en) * | 2006-02-21 | 2007-08-23 | Rohmax Additives Gmbh | Energy efficiency in hydraulic systems |
CN101535455A (zh) * | 2006-11-01 | 2009-09-16 | 昭和砚壳石油株式会社 | 包含具有羟基的聚(甲基)丙烯酸酯和二硫代磷酸金属盐的润滑油组合物 |
US7553673B2 (en) * | 2006-11-13 | 2009-06-30 | Rohmax Additives Gmbh | Quality control of a functional fluid |
JP5237562B2 (ja) * | 2007-01-23 | 2013-07-17 | 昭和シェル石油株式会社 | セラミックス球転がり軸受用潤滑油組成物 |
JP5606011B2 (ja) | 2009-06-09 | 2014-10-15 | 昭和シェル石油株式会社 | 潤滑油 |
DE102011005493A1 (de) * | 2011-03-14 | 2012-09-20 | Evonik Rohmax Additives Gmbh | Estergruppen-umfassende Copolymere und deren Verwendung in Schmiermitteln |
PL2720681T3 (pl) * | 2011-06-17 | 2017-05-31 | Evonik Röhm Gmbh | Kompozycja powlekająca odpowiednia do farmaceutycznych lub nutraceutycznych postaci dawkowania |
WO2013189951A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-27 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Lubricating composition |
JP6218924B2 (ja) * | 2013-04-18 | 2017-10-25 | エボニック オイル アディティヴス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングEvonik Oil Additives GmbH | 燃料消費量を減少させるためのギヤーオイル配合物 |
-
2017
- 2017-08-09 SG SG11201901183RA patent/SG11201901183RA/en unknown
- 2017-08-09 WO PCT/EP2017/070185 patent/WO2018033449A1/en unknown
- 2017-08-09 CA CA3033901A patent/CA3033901A1/en active Pending
- 2017-08-09 CN CN201780049962.8A patent/CN109642179B/zh active Active
- 2017-08-09 EP EP17752365.1A patent/EP3497190B1/en active Active
- 2017-08-09 RU RU2019106512A patent/RU2749905C2/ru active
- 2017-08-09 KR KR1020197007427A patent/KR102408027B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-09 US US16/325,208 patent/US10428292B2/en active Active
- 2017-08-09 JP JP2019508175A patent/JP7050754B6/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001524578A (ja) | 1997-11-21 | 2001-12-04 | ローマックス アディティーヴェス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | バイオディーゼルおよびバイオ燃料油のための添加剤 |
JP2000326439A (ja) | 1999-03-18 | 2000-11-28 | Oji Paper Co Ltd | 擬似接着シート積層体 |
JP2004124080A (ja) | 2002-08-02 | 2004-04-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
JP2009166122A (ja) | 2007-12-21 | 2009-07-30 | Harima Chem Inc | アルミニウムろう付け用ペースト組成物 |
CN101245240A (zh) | 2008-03-10 | 2008-08-20 | 中国地质大学(武汉) | 用于稠油管道输送中的油溶性稠油降粘剂的制备方法 |
JP2011021090A (ja) | 2009-07-15 | 2011-02-03 | Showa Shell Sekiyu Kk | 潤滑油組成物 |
JP2012041407A (ja) | 2010-08-17 | 2012-03-01 | Adeka Corp | 潤滑油用極圧剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2013124266A (ja) | 2011-12-13 | 2013-06-24 | Adeka Corp | 潤滑油用摩擦摩耗低減剤及びそれを含有する潤滑油組成物 |
JP2015038194A (ja) | 2013-07-16 | 2015-02-26 | 三洋化成工業株式会社 | 粘度指数向上剤及び潤滑油組成物 |
WO2015076103A1 (ja) | 2013-11-22 | 2015-05-28 | 株式会社Adeka | 潤滑剤組成物及びそれを含有する潤滑油組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10428292B2 (en) | 2019-10-01 |
EP3497190B1 (en) | 2020-07-15 |
CN109642179A (zh) | 2019-04-16 |
RU2019106512A (ru) | 2020-09-15 |
WO2018033449A1 (en) | 2018-02-22 |
RU2749905C2 (ru) | 2021-06-18 |
RU2019106512A3 (ja) | 2020-09-28 |
CA3033901A1 (en) | 2018-02-22 |
JP7050754B2 (ja) | 2022-04-08 |
SG11201901183RA (en) | 2019-03-28 |
US20190203147A1 (en) | 2019-07-04 |
KR102408027B1 (ko) | 2022-06-15 |
EP3497190A1 (en) | 2019-06-19 |
KR20190042030A (ko) | 2019-04-23 |
CN109642179B (zh) | 2021-10-08 |
JP2019524965A (ja) | 2019-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7050754B6 (ja) | 高められた抗乳化性能を有する官能性ポリアルキル(メタ)アクリレート | |
US11072677B2 (en) | Comb polymers comprising imide functionality | |
KR101850568B1 (ko) | 윤활유 특성을 개선하기 위한 폴리알킬 (메트)아크릴레이트 | |
JP5641933B2 (ja) | 抗疲労添加剤としてのエステル基含有ポリマーを含有する潤滑性組成物の使用 | |
BR102018076009A2 (pt) | Polímero de polialquil(met)acrilato, seu método de produção, uso e composição | |
KR20190099467A (ko) | 분산제 빗살형 중합체를 포함하는 윤활 오일 조성물 | |
US11518955B2 (en) | Polyalkyl(meth)acrylates for improving fuel economy, dispersancy and deposits performance | |
JP6968101B2 (ja) | ポリオレフィン骨格およびメタクリレート側鎖をベースとするグラフトコポリマー | |
US11965140B2 (en) | High viscosity polyacrylate base fluids | |
WO2023110529A1 (en) | Hydraulic lubricant formulations with high flash point and improved shear stability | |
JP2024025699A (ja) | 潤滑剤における粘度指数向上剤としての硫黄フリーのポリアルキル(メタ)アクリレートコポリマー | |
EP4263626A1 (en) | Process for preparing homo- and copolymers of alkyl (meth)acrylates with low residual monomer content | |
BR102022004901A2 (pt) | Melhorador do índice de viscosidade e composições lubrificantes do mesmo |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190308 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20200304 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200512 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200512 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210816 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220316 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220329 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7050754 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |