JP7039984B2 - Adhesive composition for circuit connection and circuit connection structure - Google Patents
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Description
本発明は、回路接続用接着剤組成物及び回路接続構造体に関する。 The present invention relates to a circuit connection adhesive composition and a circuit connection structure.
従来、半導体素子及びディスプレイ素子において、素子中の種々の回路部材同士を接着させる目的で種々の接着剤組成物が使用されている。このような接着剤組成物には、接着性に加えて、耐熱性、高温高湿状態における信頼性等の多岐にわたる特性が要求されている。例えば、特許文献１には、これら要求特性に応じて選択される添加剤を含有する接着剤組成物が開示されている。
Conventionally, in semiconductor devices and display devices, various adhesive compositions have been used for the purpose of adhering various circuit members in the device to each other. In addition to adhesiveness, such an adhesive composition is required to have a wide range of properties such as heat resistance and reliability in a high temperature and high humidity state. For example,
しかしながら、従来の接着剤組成物では、接着強度の点において、さらなる改善の余地がある。そこで、本発明は、優れた接着強度を有する回路接続用接着剤組成物を提供することを主な目的とする。 However, there is room for further improvement in the conventional adhesive composition in terms of adhesive strength. Therefore, it is a main object of the present invention to provide an adhesive composition for circuit connection having excellent adhesive strength.
上記目的を達成するために鋭意検討した結果、本発明者らは、接着剤組成物に特定のポリロタキサンを含有させることによって、接着特性が改善されることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies to achieve the above object, the present inventors have found that the adhesive properties are improved by containing a specific polyrotaxane in the adhesive composition, and have completed the present invention. ..
本発明の一側面は、重合性官能基を有するポリロタキサンを含有し、重合性官能基の官能基当量が２５００ｇ／ｍｏｌ以上である、回路接続用接着剤組成物を提供する。回路接続用接着剤組成物は、このようなポリロタキサンを含有することによって、優れた接着強度を有するものとなる。このような効果が奏する理由は定かではないが、本発明者らは、以下のように考えている。ポリロタキサンは、後述のとおり、環状分子が直鎖状分子に沿って移動可能であるという性質を有する。そのため、重合性官能基を有するポリロタキサン（特に、環状分子において、重合性官能基を有するポリロタキサン）を含有する回路接続用接着剤組成物を硬化させ、ポリロタキサンの環状分子と他の成分（例えば、他のポリロタキサンの環状分子、後述のラジカル重合性化合物、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填剤等）との間で架橋点が形成される（又は相互作用（水素結合、共有結合等）が生じる）と、当該架橋点は、直鎖状分子に沿って移動すること、すなわち柔軟に変動することが可能となり得る。架橋点が柔軟に変動することによって、回路接続部材の応力が緩和されることが予想される。また、重合性官能基の官能基当量を調整することによって、架橋点の変動のし易さを調整可能となり得る。このような作用によって、回路接続部材の架橋点における破断及び回路接続部材と回路部材との界面の応力が発生し難くなり、結果として、接着強度が改善されると考えられる。 One aspect of the present invention provides an adhesive composition for circuit connection, which contains a polyrotaxan having a polymerizable functional group and has a functional group equivalent of 2500 g / mol or more. By containing such a polyrotaxane, the adhesive composition for circuit connection has excellent adhesive strength. The reason for such an effect is not clear, but the present inventors consider it as follows. Polyrotaxane has the property that cyclic molecules can move along linear molecules, as will be described later. Therefore, a circuit connection adhesive composition containing a polyrotaxane having a polymerizable functional group (particularly, a polyrotaxane having a polymerizable functional group in a cyclic molecule) is cured, and the cyclic molecule of the polyrotaxan and other components (for example, other components) are cured. A cross-linking point is formed (or an interaction (hydrogen bond, covalent bond, etc.) occurs) with the cyclic molecule of polyrotaxane, a radically polymerizable compound described later, a thermoplastic resin, a coupling agent, a filler, etc.). And the cross-linking point may be able to move along the linear molecule, i.e., flexibly fluctuate. It is expected that the stress of the circuit connection member will be relaxed by the flexible fluctuation of the cross-linking point. Further, by adjusting the functional group equivalent of the polymerizable functional group, it may be possible to adjust the easiness of fluctuation of the cross-linking point. It is considered that such an action makes it difficult for breakage at the cross-linking point of the circuit connection member and stress at the interface between the circuit connection member and the circuit member to occur, and as a result, the adhesive strength is improved.
重合性官能基は、（メタ）アクリロイル基であってもよい。ポリロタキサン（特に、環状分子）が重合性官能基として、（メタ）アクリロイル基を有することによって、ポリロタキサン同士又はポリロタキサンと他の成分（例えば、後述のラジカル重合性化合物、熱可塑性樹脂等）との間で架橋点を形成し易くなる傾向にある。ポリロタキサンは、水酸基をさらに有していてもよい。 The polymerizable functional group may be a (meth) acryloyl group. By having a (meth) acryloyl group as a polymerizable functional group of the polyrotaxane (particularly, a cyclic molecule), the polyrotaxans or between the polyrotaxane and other components (for example, a radical polymerizable compound described later, a thermoplastic resin, etc.) It tends to be easy to form a cross-linking point. The polyrotaxane may further have a hydroxyl group.
回路接続用接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物及びラジカル重合開始剤をさらに含有していてもよい。 The circuit connection adhesive composition may further contain a radically polymerizable compound and a radical polymerization initiator.
回路接続用接着剤組成物は、導電粒子をさらに含有していてもよい。導電粒子の含有量は、接着剤組成物の導電粒子以外の固形分全質量を基準として、５０質量％以下であってもよい。 The circuit connection adhesive composition may further contain conductive particles. The content of the conductive particles may be 50% by mass or less based on the total mass of solids other than the conductive particles in the adhesive composition.
通常の熱可塑性成分等で同様の応力緩和性能を実現しようとした場合、弾性率を下げる成分を添加することが一般的である。しかし、その場合、回路接続用接着剤組成物に含有される導電粒子の保持性能と回路接続部材の応力緩和性能とが、トレードオフの関係にある。一方、ポリロタキサンを用いた場合、外部環境から応力を受けると、架橋点が柔軟に変動することによって、応力を一時的に緩和し、外部環境から応力がなくなると、環状分子が元の状態に戻ると推定される。これにより、接着特性が改善されるとともに、導電粒子の保持性能についても、通常の熱可塑性成分等を添加した場合と同様の保持性能を示すことが予想される。さらに、接続抵抗の信頼性に影響を与える導電粒子の保持性能と回路接続部材の応力緩和性能との両立が可能となり得る。 When trying to realize the same stress relaxation performance with a normal thermoplastic component or the like, it is common to add a component that lowers the elastic modulus. However, in that case, there is a trade-off relationship between the holding performance of the conductive particles contained in the circuit connecting adhesive composition and the stress relaxation performance of the circuit connecting member. On the other hand, when polyrotaxane is used, when stress is applied from the external environment, the cross-linking point flexibly fluctuates to temporarily relieve the stress, and when the stress disappears from the external environment, the cyclic molecule returns to its original state. It is estimated to be. As a result, it is expected that the adhesive properties will be improved and that the holding performance of the conductive particles will be the same as that in the case of adding a normal thermoplastic component or the like. Further, it is possible to achieve both the holding performance of the conductive particles, which affects the reliability of the connection resistance, and the stress relaxation performance of the circuit connecting member.
回路接続用接着剤組成物は、熱可塑性樹脂をさらに含有していてもよい。 The circuit connection adhesive composition may further contain a thermoplastic resin.
回路接続用接着剤組成物は、フィルム状に形成されたものであってもよい。なお、本明細書において、フィルム状に形成された回路接続用接着剤組成物を「接着剤フィルム」という場合がある。 The circuit connection adhesive composition may be formed in the form of a film. In the present specification, the adhesive composition for circuit connection formed in the form of a film may be referred to as an "adhesive film".
回路接続用接着剤組成物は、異方導電性を有していてもよい。なお、本明細書において、異方導電性を有する接着剤フィルムを「異方導電性接着剤フィルム」という場合がある。 The circuit connection adhesive composition may have anisotropic conductivity. In addition, in this specification, an adhesive film having an anisotropic conductivity may be referred to as "an anisotropic conductive adhesive film".
本発明はまた、上述のポリロタキサンを含有する組成物の回路接続用接着剤としての応用、又は上述のポリロタキサンを含有する組成物の回路接続用接着剤の製造のための応用に関してもよい。 The present invention may also be applied as a circuit-connecting adhesive for the above-mentioned polyrotaxane-containing composition, or for producing a circuit-connecting adhesive for the above-mentioned polyrotaxane-containing composition.
別の側面において、本発明は、第一の回路基板の主面上に第一の回路電極が形成された第一の回路部材と、第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成され、第二の回路電極と第一の回路電極とが互いに対向するように配置された第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置され、第一の回路電極と第二の回路電極とを互いに電気的に接続する回路接続部材と、を備え、回路接続部材が、上述の回路接続用接着剤組成物の硬化物である、回路接続構造体を提供する。 In another aspect, the present invention comprises a first circuit member in which the first circuit electrode is formed on the main surface of the first circuit board and a second circuit electrode on the main surface of the second circuit board. Is formed, and the second circuit electrode and the first circuit electrode are arranged between the second circuit member and the first circuit member and the second circuit member arranged so as to face each other. A circuit connection structure comprising a circuit connection member for electrically connecting one circuit electrode and a second circuit electrode to each other, wherein the circuit connection member is a cured product of the above-mentioned circuit connection adhesive composition. I will provide a.
本発明によれば、優れた接着強度を有する回路接続用接着剤組成物が提供される。また、本発明によれば、このような回路接続用接着剤組成物を用いた回路接続構造体が提供される。 According to the present invention, there is provided an adhesive composition for circuit connection having excellent adhesive strength. Further, according to the present invention, there is provided a circuit connection structure using such a circuit connection adhesive composition.
以下、場合により図面を参照しつつ、本発明の実施形態について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。図面中、同一又は相当部分には同一符号を付し、重複する説明は適宜省略する。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings as the case may be. However, the present invention is not limited to the following embodiments. In the drawings, the same or corresponding parts are designated by the same reference numerals, and duplicate description will be omitted as appropriate.
本明細書において、「回路接続用接着剤」は、互いに対向する回路電極を有する回路基板間に介在し、互いに対向する回路電極同士が電気的に接続されるように回路基板を接着するために用いられるものを意味する。 In the present specification, the "circuit connection adhesive" is interposed between circuit boards having circuit electrodes facing each other, and for adhering the circuit boards so that the circuit electrodes facing each other are electrically connected to each other. Means what is used.
本明細書において、（メタ）アクリル酸はアクリル酸又はそれに対応するメタクリル酸を意味する。（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイル基等の他の類似表現についても同様である。 As used herein, (meth) acrylic acid means acrylic acid or methacrylic acid corresponding thereto. The same applies to other similar expressions such as (meth) acrylate and (meth) acryloyl group.
［ポリロタキサン］
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、重合性官能基を有するポリロタキサンを含有する。ロタキサンは、環状分子と、環状分子の分子環内を貫通する直鎖状分子と、直鎖状分子の両末端に配置され、環状分子の解離を防ぐ末端基と、を含む化合物（包接化合物）である。ポリロタキサンは、多数の構成分子（特に、環状分子）で形成されたロタキサンを意味する。ポリロタキサンは、環状分子が直鎖状分子に沿って移動可能であるという性質を有する。
[Polyrotaxane]
The circuit-connecting adhesive composition of the present embodiment contains a polyrotaxane having a polymerizable functional group. The rotaxane is a compound containing a cyclic molecule, a linear molecule penetrating the molecular ring of the cyclic molecule, and a terminal group arranged at both ends of the linear molecule to prevent dissociation of the cyclic molecule (inclusion compound). ). Polyrotaxane means a rotaxane formed of a large number of constituent molecules (particularly cyclic molecules). Polyrotaxane has the property that cyclic molecules can move along linear molecules.
環状分子は、その分子環内を貫通するように直鎖状分子を包接することができる分子である。環状分子は、当該直鎖状分子に沿って移動することができる分子であれば、特に制限されない。なお、本明細書において、環状分子の「環状」は、実質的に「環状」であることを意味する。すなわち、直鎖状分子に沿って移動できるのであれば、環状分子は完全に閉環していなくてもよい。 A cyclic molecule is a molecule that can encapsulate a linear molecule so as to penetrate the molecular ring. The cyclic molecule is not particularly limited as long as it is a molecule that can move along the linear molecule. In addition, in this specification, the "cyclic" of a cyclic molecule means that it is substantially "cyclic". That is, the cyclic molecule does not have to be completely ring-closed as long as it can move along the linear molecule.
ポリロタキサンは、重合性官能基を有する。重合性官能基は、主に環状分子に存在し得る。重合性官能基を有する環状分子は、ポリロタキサン同士又はポリロタキサンと他の成分（例えば、後述のラジカル重合性化合物、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填剤等）との間で架橋点を形成し易くなる又は相互作用し易くなる。重合性官能基は、（メタ）アクリロイル基であってもよい。環状分子は、重合性官能基以外に水酸基、エポキシ基、イソシアネート基等をさらに有していてもよい。 Polyrotaxane has a polymerizable functional group. Polymerizable functional groups can be predominantly present in cyclic molecules. Cyclic molecules having a polymerizable functional group easily form cross-linking points between polyrotaxans or between polyrotaxans and other components (for example, radical polymerizable compounds, thermoplastic resins, coupling agents, fillers, etc. described later). Becomes or facilitates interaction. The polymerizable functional group may be a (meth) acryloyl group. The cyclic molecule may further have a hydroxyl group, an epoxy group, an isocyanate group, or the like in addition to the polymerizable functional group.
重合性官能基を導入可能な環状分子としては、例えば、α－シクロデキストリン、β－シクロデキストリン、γ－シクロデキストリン、ジメチルシクロデキストリン、グルコシルシクロデキストリン等のシクロデキストリン；クラウンエーテル；これらの誘導体などが挙げられる。これらは、ポリロタキサン中、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Examples of the cyclic molecule into which a polymerizable functional group can be introduced include cyclodextrins such as α-cyclodextrin, β-cyclodextrin, γ-cyclodextrin, dimethylcyclodextrin, and glucosylcyclodextrin; crown ethers; derivatives thereof and the like. Can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more in polyrotaxane.
ポリロタキサン中の環状分子に重合性官能基を導入する方法としては、特に制限されないが、例えば、以下の方法が挙げられる。環状分子（例えば、シクロデキストリン）は、通常、水酸基を有する。そのため、環状分子と重合性官能基を有する化合物（例えば、（メタ）アクリル酸等）とを反応させることによって、環状分子の水酸基の一部を重合性官能基に置換することができ、重合性官能基を有するポリロタキサンを得ることができる。なお、このような方法によって得られるポリロタキサン中の環状分子には、重合性官能基によって置換されなかった水酸基が残存し得る。 The method for introducing a polymerizable functional group into the cyclic molecule in the polyrotaxane is not particularly limited, and examples thereof include the following methods. Cyclic molecules (eg, cyclodextrins) usually have a hydroxyl group. Therefore, by reacting the cyclic molecule with a compound having a polymerizable functional group (for example, (meth) acrylic acid, etc.), a part of the hydroxyl group of the cyclic molecule can be replaced with the polymerizable functional group, which is polymerizable. A polyrotaxane having a functional group can be obtained. In the cyclic molecule in the polyrotaxane obtained by such a method, a hydroxyl group not substituted with a polymerizable functional group may remain.
ポリロタキサンにおける重合性官能基の官能基当量は、２５００ｇ／ｍｏｌ以上である。ポリロタキサン中の環状分子が特定の割合で重合性官能基を有することによって、架橋点の移動のし易さを調整することができる。重合性官能基の官能基当量は、２７５０ｇ／ｍｏｌ以上、３０００ｇ／ｍｏｌ以上、又は５０００ｇ／ｍｏｌ以上であってもよい。ポリロタキサンにおける重合性官能基の官能基当量は、例えば、１０００００ｇ／ｍｏｌ以下、５００００ｇ／ｍｏｌ以下、又は２５０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよい。 The functional group equivalent of the polymerizable functional group in the polyrotaxane is 2500 g / mol or more. By having the cyclic molecule in the polyrotaxane having a polymerizable functional group in a specific ratio, the ease of movement of the cross-linking point can be adjusted. The functional group equivalent of the polymerizable functional group may be 2750 g / mol or more, 3000 g / mol or more, or 5000 g / mol or more. The functional group equivalent of the polymerizable functional group in the polyrotaxane may be, for example, 100,000 g / mol or less, 50,000 g / mol or less, or 25,000 g / mol or less.
重合性官能基の官能基当量は、例えば、上述の環状分子に重合性官能基を導入する方法において、水酸基に対する重合性官能基の当量（重合性官能基を有する化合物の量）を変化させることによって、調整することができる。 The functional group equivalent of the polymerizable functional group is, for example, changing the equivalent of the polymerizable functional group to the hydroxyl group (the amount of the compound having the polymerizable functional group) in the above-mentioned method of introducing the polymerizable functional group into the cyclic molecule. Can be adjusted by.
直鎖状分子は、環状分子に包接されて一体化することができる直鎖状の分子であれば、特に制限されない。なお、本明細書において、直鎖状分子の「直鎖状」は、実質的に「直鎖状」であることを意味する。すなわち、直鎖状分子上で環状分子が移動できるのであれば、直鎖状分子は分岐鎖を有していてもよい。 The linear molecule is not particularly limited as long as it is a linear molecule that can be encapsulated and integrated with a cyclic molecule. In the present specification, the "linearity" of a linear molecule means that it is substantially "linear". That is, the linear molecule may have a branched chain as long as the cyclic molecule can move on the linear molecule.
直鎖状分子としては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ポリブタジエン等のポリオレフィンなどが挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、直鎖状分子は、ポリアルキレングリコールであってもよい。 Examples of the linear molecule include polyalkylene glycols such as polyethylene glycol and polypropylene glycol; polyolefins such as polyethylene, polypropylene, polyisoprene, polyisobutylene and polybutadiene. These can be used alone or in combination of two or more. Among these, the linear molecule may be a polyalkylene glycol.
末端基は、直鎖状分子から環状分子の解離を防ぐことができる基であれば、特に制限されない。末端基としては、例えば、アダマンタン基、ジニトロフェニル基、トリチル基、シクロデキストリン基、アダマンチル基、トリチル基、フルオレセイニル基、ピレニル基、アントラセニル基等が挙げられる。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、末端基は、導入が容易であることから、アダマンタン基であってもよい。 The terminal group is not particularly limited as long as it is a group capable of preventing the dissociation of the cyclic molecule from the linear molecule. Examples of the terminal group include an adamantane group, a dinitrophenyl group, a trityl group, a cyclodextrin group, an adamantyl group, a trityl group, a fluoresenyl group, a pyrenyl group, an anthracenyl group and the like. These can be used alone or in combination of two or more. Among these, the terminal group may be an adamantane group because it is easy to introduce.
ポリロタキサンの含有量は、回路接続部材と回路部材とのさらなる剥離抑制の観点から、接着剤組成物の導電粒子以外の固形分全質量を基準として、０．５質量％以上、０．８質量％以上、又は１．０質量％以上であってもよい。ポリロタキサンの含有量は、接続抵抗のさらなる低減の観点から、接着剤組成物の導電粒子以外の固形分全質量を基準として、１５質量％以下、１０質量％以下、又は８質量％以下であってもよい。 The content of polyrotaxane is 0.5% by mass or more and 0.8% by mass based on the total mass of solids other than the conductive particles of the adhesive composition from the viewpoint of further suppressing peeling between the circuit connection member and the circuit member. It may be the above, or 1.0% by mass or more. The content of polyrotaxane is 15% by mass or less, 10% by mass or less, or 8% by mass or less based on the total mass of solids other than the conductive particles of the adhesive composition from the viewpoint of further reducing the connection resistance. May be good.
［ラジカル重合性化合物］
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物及び後述のラジカル重合開始剤をさらに含有していてもよい。ラジカル重合性化合物は、特に制限されず、任意のものであってもよい。なお、ラジカル重合性化合物は、上述のポリロタキサンを包含しない概念である。ラジカル重合性化合物は、後述の化合物のモノマ及びオリゴマのいずれであってもよく、両者を併用したものであってもよい。
[Radical polymerizable compound]
The circuit connection adhesive composition of the present embodiment may further contain a radically polymerizable compound and a radical polymerization initiator described later. The radically polymerizable compound is not particularly limited and may be any one. The radically polymerizable compound is a concept that does not include the above-mentioned polyrotaxane. The radically polymerizable compound may be either a monoma or an oligoma of the compound described later, or may be a combination of both.
ラジカル重合性化合物は、１以上のラジカル重合性基を有する。ラジカル重合性基としては、例えば、ビニル基、アリル基、スチリル基、アルケニル基、アルケニレン基、（メタ）アクリロイル基、マレイミド基等が挙げられる。ラジカル重合性化合物が有する重合性基の数は、重合後、接続抵抗を低減するために必要な物性（例えば、架橋密度等）を得る観点から、２以上であってよく、重合時の硬化収縮をより抑える観点から、１０以下であってもよい。なお、架橋密度と効果収縮とのバランスを保つ観点から、重合性基の数が上記範囲内（２～１０）のラジカル重合性化合物に、重合性基の数が上記範囲外の他のラジカル重合性化合物を加えて用いてもよい。 The radically polymerizable compound has one or more radically polymerizable groups. Examples of the radically polymerizable group include a vinyl group, an allyl group, a styryl group, an alkenyl group, an alkenylene group, a (meth) acryloyl group, a maleimide group and the like. The number of polymerizable groups of the radically polymerizable compound may be 2 or more from the viewpoint of obtaining the physical properties (for example, crosslink density) necessary for reducing the connection resistance after the polymerization, and the curing shrinkage during the polymerization may occur. It may be 10 or less from the viewpoint of further suppressing. From the viewpoint of maintaining a balance between the crosslink density and the effect shrinkage, the radically polymerizable compound having the number of polymerizable groups within the above range (2 to 10) is subject to other radical polymerization having the number of polymerizable groups outside the above range. A sex compound may be added and used.
ラジカル重合性化合物の具体例としては、（メタ）アクリレート化合物、マレイミド化合物、ビニルエーテル化合物、アリル化合物、スチレン誘導体、アクリルアミド誘導体、ナジイミド誘導体、天然ゴム、イソプレンゴム、ブチルゴム、ニトリルゴム、ブタジエンゴム、スチレン－ブタジエンゴム、アクリロニトリル－ブタジエンゴム、カルボキシル化ニトリルゴム等が挙げられる。 Specific examples of the radically polymerizable compound include (meth) acrylate compound, maleimide compound, vinyl ether compound, allyl compound, styrene derivative, acrylamide derivative, nadiimide derivative, natural rubber, isoprene rubber, butyl rubber, nitrile rubber, butadiene rubber, and styrene-. Examples thereof include butadiene rubber, acrylonitrile-butadiene rubber, and carboxylated nitrile rubber.
（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、エポキシ（メタ）アクリレート、（ポリ）ウレタン（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、ポリエーテル（メタ）アクリレート、ポリエステル（メタ）アクリレート、ポリブタジエン（メタ）アクリレート、シリコーンアクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－シアノエチル（メタ）アクリレート、２－（２－エトキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフォスフェート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコールジ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトール（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸変性２官能（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸変性３官能（メタ）アクリレート、トリシクロデカニルアクリレート、ジメチロール－トリシクロデカンジアクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジアクリロキシプロパン、２，２－ビス〔４－（アクリロキシメトキシ）フェニル〕プロパン、２，２－ビス［４－（アクリロキシポリエトキシ）フェニル］プロパン、２，２－ジ（メタ）アクリロイロキシジエチルフォスフェート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルアシッドフォスフェート等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylate compound include epoxy (meth) acrylate, (poly) urethane (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, polyether (meth) acrylate, polyester (meth) acrylate, and polybutadiene (meth) acrylate. Silicone acrylate, ethyl (meth) acrylate, 2-cyanoethyl (meth) acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, n- Hexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) Acrylate, n-lauryl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetrahydroflufreel (meth) acrylate, 2- (meth) acryloyloxyethyl phosphate, N , N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, trimethylol propanetri (meth) acrylate, tetramethylol methanetetra (meth) acrylate, Polyethylene glycol di (meth) acrylate, polyalkylene glycol di (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, dicyclopentenyloxyethyl (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate , Pentaerythritol (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, isocyanuric acid-modified bifunctional (meth) acrylate, isocyanuric acid-modified trifunctional (meth) acrylate, tricyclodecanyl acrylate, dimethylol-tricyclodecane diacrylate. , 2-Hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis [4- (acryloxymethoxy) phenyl] propane, 2,2-bis [4- (acryloxypolyethoxy) phenyl] propane, 2, , 2-Di (meth) acryloyloxydiethyl phosphate, 2- (Meta) Acryloyloxyethyl acid phosphate and the like can be mentioned.
マレイミド化合物としては、例えば、１－メチル－２，４－ビスマレイミドベンゼン、Ｎ，Ｎ’－ｍ－フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ｐ－フェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ｍ－トルイレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－ビフェニレンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－（３，３’－ジメチル－ビフェニレン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－（３，３’－ジメチルジフェニルメタン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－（３，３’－ジエチルジフェニルメタン）ビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－ジフェニルプロパンビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－４，４－ジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ，Ｎ’－３，３－ジフェニルスルホンビスマレイミド、２，２－ビス（４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパン、２，２－ビス（３－ｓ－ブチル－４－８（４－マレイミドフェノキシ）フェニル）プロパン、１，１－ビス（４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル）デカン、４，４’－シクロヘキシリデン－ビス（１－（４マレイミドフェノキシ）－２－シクロヘキシルベンゼン、２，２’－ビス（４－（４－マレイミドフェノキシ）フェニル）ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。 Examples of the maleimide compound include 1-methyl-2,4-bismaleimidebenzene, N, N'-m-phenylene bismaleimide, N, N'-p-phenylene bismaleimide, N, N'-m-toluylene. Bismaleimide, N, N'-4,4-biphenylene Bismaleimide, N, N'-4,4- (3,3'-dimethyl-biphenylene) Bismaleimide, N, N'-4,4- (3, 3'-dimethyldiphenylmethane) bismaleimide, N, N'-4,4- (3,3'-diethyldiphenylmethane) bismaleimide, N, N'-4,4-diphenylmethane bismaleimide, N, N'-4, 4-Diphenylpropane bismaleimide, N, N'-4,4-diphenyl ether bismaleimide, N, N'-3,3-diphenylsulfone bismaleimide, 2,2-bis (4- (4-maleimidephenoxy) phenyl) Propane, 2,2-bis (3-s-butyl-4-8 (4-maleimidephenoxy) phenyl) propane, 1,1-bis (4- (4-maleimidephenoxy) phenyl) decane, 4,4'- Cyclohexylidene-bis (1- (4 maleimide phenoxy) -2-cyclohexylbenzene, 2,2'-bis (4- (4-maleimide phenoxy) phenyl) hexafluoropropane and the like can be mentioned.
ビニルエーテル化合物としては、例えば、ジエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル等が挙げられる。 Examples of the vinyl ether compound include diethylene glycol divinyl ether, dipropylene glycol divinyl ether, cyclohexanedimethanol divinyl ether, and trimethylolpropane trivinyl ether.
アリル化合物としては、例えば、１，３－ジアリルフタレート、１，２－ジアリルフタレート、トリアリルイソシアヌレート等が挙げられる。 Examples of the allyl compound include 1,3-diallyl phthalate, 1,2-diallyl phthalate, and triallyl isocyanurate.
ラジカル重合性化合物は、硬化反応速度に優れ、硬化後により良好な物性が得られる観点から、（メタ）アクリレート化合物であってもよい。ラジカル重合性化合物は、接続抵抗を低下させるための凝集力と接着力を向上させるための伸びとを両立させることができ、より優れた接着特性が得られる観点から、（ポリ）ウレタン（メタ）アクリレート化合物であってもよい。また、ラジカル重合性化合物は、接続抵抗を低下させるための凝集力をより向上させる観点から、ジシクロペンタジエン骨格を有する（メタ）アクリレート化合物等の高Ｔｇ（ガラス転移点）を有する化合物などであってもよい。 The radically polymerizable compound may be a (meth) acrylate compound from the viewpoint of excellent curing reaction rate and better physical properties after curing. The radically polymerizable compound can achieve both a cohesive force for lowering the connection resistance and an elongation for improving the adhesive force, and from the viewpoint of obtaining better adhesive properties, (poly) urethane (meth). It may be an acrylate compound. Further, the radically polymerizable compound is a compound having a high Tg (glass transition point) such as a (meth) acrylate compound having a dicyclopentadiene skeleton from the viewpoint of further improving the cohesive force for lowering the connection resistance. You may.
ラジカル重合性化合物は、架橋密度と効果収縮とのバランスを保ち、接続抵抗を低下させ、接続信頼性を向上させる観点から、アクリル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリウレタン樹脂等の熱可塑性樹脂の末端又は側鎖にビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基等の重合性基を導入した化合物（例えば、ポリウレタン（メタ）アクリレート）であってもよい。このようなラジカル重合性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、架橋密度と効果収縮とのバランスを保つ観点から、３０００以上、５０００以上、又は１００００以上であってもよい。また、ラジカル重合性化合物の重量平均分子量は、他成分との相溶性の観点から、１００００００以下、５０００００以下、又は２５００００以下であってもよい。なお、重量平均分子量は、実施例に記載の条件に従って、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）より標準ポリスチレンによる検量線を用いて測定した値をいう。 The radically polymerizable compound is a terminal or side chain of a thermoplastic resin such as an acrylic resin, a phenoxy resin, or a polyurethane resin from the viewpoint of maintaining a balance between the crosslink density and the effect shrinkage, lowering the connection resistance, and improving the connection reliability. A compound (for example, polyurethane (meth) acrylate) in which a polymerizable group such as a vinyl group, an allyl group, or a (meth) acryloyl group is introduced may be used. The weight average molecular weight (Mw) of such a radically polymerizable compound may be 3000 or more, 5000 or more, or 10000 or more from the viewpoint of maintaining a balance between the crosslink density and the effect shrinkage. Further, the weight average molecular weight of the radically polymerizable compound may be 1,000,000 or less, 500,000 or less, or 250,000 or less from the viewpoint of compatibility with other components. The weight average molecular weight is a value measured by a gel permeation chromatograph (GPC) using a calibration curve made of standard polystyrene according to the conditions described in Examples.
ラジカル重合性化合物は、（メタ）アクリレート化合物として、下記一般式（１）で表されるリン酸エステル構造を有する（メタ）アクリレート化合物を含んでいてもよい。この場合、無機物（金属等）の表面に対する接着強度が向上するため、例えば、回路電極同士の接着に好適である。 The radically polymerizable compound may contain, as the (meth) acrylate compound, a (meth) acrylate compound having a phosphoric acid ester structure represented by the following general formula (1). In this case, since the adhesive strength to the surface of the inorganic substance (metal or the like) is improved, it is suitable for adhesion between circuit electrodes, for example.
［式中、ｎは１～３の整数を示し、Ｒは水素原子又はメチル基を示す。］
[In the formula, n represents an integer of 1 to 3, and R represents a hydrogen atom or a methyl group. ]
上記リン酸エステル構造を有する（メタ）アクリレート化合物は、例えば、無水リン酸と２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとを反応させることにより得られる。リン酸エステル構造を有する（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、モノ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）アシッドフォスフェート、ジ（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）アシッドフォスフェート等が挙げられる。 The (meth) acrylate compound having the above-mentioned phosphoric acid ester structure can be obtained, for example, by reacting anhydrous phosphoric acid with 2-hydroxyethyl (meth) acrylate. Specific examples of the (meth) acrylate compound having a phosphoric acid ester structure include mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) acid phosphate, di (2- (meth) acryloyloxyethyl) acid phosphate and the like. ..
ラジカル重合性化合物の含有量は、接続抵抗のさらなる低減の観点から、ポリロタキサン及びラジカル重合性化合物の総量を基準として、１０質量％以上であってもよい。ラジカル重合性化合物の含有量は、２５質量％以上、５０質量％以上、７５質量％以上、又は９０質量％以上であってもよい。ラジカル重合性化合物の含有量は、回路接続部材と回路部材とのさらなる剥離抑制の観点から、ポリロタキサン及びラジカル重合性化合物の総量を基準として、９９．５質量％以下、９９質量％以下、又は９８質量％以下であってもよい。 The content of the radically polymerizable compound may be 10% by mass or more based on the total amount of the polyrotaxane and the radically polymerizable compound from the viewpoint of further reducing the connection resistance. The content of the radically polymerizable compound may be 25% by mass or more, 50% by mass or more, 75% by mass or more, or 90% by mass or more. The content of the radically polymerizable compound is 99.5% by mass or less, 99% by mass or less, or 98 based on the total amount of polyrotaxane and the radically polymerizable compound from the viewpoint of further suppressing peeling between the circuit connecting member and the circuit member. It may be mass% or less.
［ラジカル重合開始剤］
ラジカル重合開始剤は、例えば、過酸化物、アゾ化合物等の化合物から任意に選択することができる。
[Radical polymerization initiator]
The radical polymerization initiator can be arbitrarily selected from compounds such as peroxides and azo compounds.
ラジカル重合開始剤としては、例えば、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ（２－エチルヘキシル）パーオキシジカーボネート、クミルパーオキシネオデカノエート、ジラウロイルパーオキサイド、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオヘプタノエート、ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ－ｔ－ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ｔ－アミルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、３－ヒドロキシ－１，１－ジメチルブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－アミルパーオキシネオデカノエート、ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ジ（３－メチルベンゾイル）パーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、ジ（４－メチルベンゾイル）パーオキサイド、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（３－メチルベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ジブチルパーオキシトリメチルアジペート、ｔ－アミルパーオキシノルマルオクトエート、ｔ－アミルパーオキシイソノナノエート、ｔ－アミルパーオキシベンゾエート等の有機過酸化物；２，２’－アゾビス－２，４－ジメチルバレロニトリル、１，１’－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリン酸）、１，１’－アゾビス（１－シクロヘキサンカルボニトリル）等のアゾ化合物などが挙げられる。 Examples of the radical polymerization initiator include 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxyneodecanoate, di (4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, and di (2-ethylhexyl) peroxydi. Carbonate, cumylperoxyneodecanoate, dilauroyl peroxide, 1-cyclohexyl-1-methylethylperoxyneodecanoate, t-hexylperoxyneodecanoate, t-butylperoxyneodecanoate, t-Butylperoxypivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, 2,5-dimethyl-2,5-di (2-ethylhexanoylperoxy) hexane , T-Hexylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxyneoheptanoate, t-amylperoxy-2-ethylhexanoate, Di-t-butylperoxyhexahydroterephthalate, t-amylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, 3-hydroxy-1,1-dimethylbutylperoxyneodecanoate, t-amylperoxy Neodecanoate, t-amylperoxy-2-ethylhexanoate, di (3-methylbenzoyl) peroxide, dibenzoyl peroxide, di (4-methylbenzoyl) peroxide, t-hexylperoxyisopropyl mono Carbonate, t-butylperoxymaleic acid, t-butylperoxy-3,5,5-trimethylhexanoate, t-butylperoxylaurate, 2,5-dimethyl-2,5-di (3-methyl) Benzoylperoxy) hexane, t-butylperoxy-2-ethylhexyl monocarbonate, t-hexylperoxybenzoate, 2,5-dimethyl-2,5-di (benzoylperoxy) hexane, t-butylperoxybenzoate, Organic peroxides such as dibutylperoxytrimethyl adipate, t-amylperoxynormal octoate, t-amylperoxyisononanoate, t-amylperoxybenzoate; 2,2'-azobis-2,4-dimethylvalero Nitrile, 1,1'-azobis (1-acetoxy-1-phenylethane), 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 4,4' -Azobis (4-cyanovaleric acid), Examples thereof include azo compounds such as 1,1'-azobis (1-cyclohexanecarbonitrile).
ラジカル重合開始剤の含有量は、速硬化性により優れる観点から、ラジカル重合性化合物の全質量を基準として、０．１質量％以上、０．５質量％以上、又は１質量％以上であってもよい。ラジカル重合開始剤の含有量は、貯蔵安定性により優れる観点から、ラジカル重合性化合物の全質量を基準として、５０質量％以下、２５質量％以下、又は１０質量％以下であってもよい。 The content of the radical polymerization initiator is 0.1% by mass or more, 0.5% by mass or more, or 1% by mass or more based on the total mass of the radically polymerizable compound from the viewpoint of being superior in quick curing property. May be good. The content of the radical polymerization initiator may be 50% by mass or less, 25% by mass or less, or 10% by mass or less based on the total mass of the radically polymerizable compound from the viewpoint of being more excellent in storage stability.
［導電粒子］
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、導電粒子をさらに含有していてもよい。導電粒子は、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、Ａｕ、Ａｇ、Ｎｉ、Ｃｕ、はんだ等の金属で構成された金属粒子、導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子などであってもよい。導電粒子は、非導電性のガラス、セラミック、プラスチック（ポリスチレン等）などを含む核と、上記金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層とを備える被覆導電粒子であってもよい。これらの中でも、熱溶融性の金属で形成された金属粒子、又はプラスチックを含む核と、金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層とを備える被覆導電粒子が好ましく用いられる。この場合、光硬化性組成物の硬化物を加熱又は加圧により変形させることが容易であるため、回路電極同士を電気的に接続する際に、回路電極と導電粒子との接触面積を増加させ、電極間の導電性をより向上させることができる。
[Conductive particles]
The circuit connection adhesive composition of the present embodiment may further contain conductive particles. The conductive particles are not particularly limited as long as they are conductive particles, and may be metal particles made of a metal such as Au, Ag, Ni, Cu, or solder, or conductive carbon particles made of conductive carbon. You may. The conductive particles may be coated conductive particles including a nucleus containing non-conductive glass, ceramic, plastic (polystyrene, etc.) and the like, and a coating layer containing the metal or conductive carbon and covering the nucleus. Among these, coated conductive particles including metal particles formed of a heat-meltable metal or a core containing plastic and a coating layer containing metal or conductive carbon and covering the core are preferably used. In this case, since the cured product of the photocurable composition can be easily deformed by heating or pressurizing, the contact area between the circuit electrodes and the conductive particles is increased when the circuit electrodes are electrically connected to each other. , The conductivity between the electrodes can be further improved.
導電粒子は、上記の金属粒子、導電性カーボン粒子、又は被覆導電粒子と、樹脂等の絶縁材料を含み、該粒子の表面を被覆する絶縁層とを備える絶縁被覆導電粒子であってもよい。導電粒子が絶縁被覆導電粒子であると、導電粒子の含有量が多い場合であっても、粒子の表面が樹脂で被覆されているため、導電粒子同士の接触による短絡の発生を抑制でき、また、隣り合う回路電極回路間の絶縁性を向上させることもできる。導電粒子は、上述した各種導電粒子の１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 The conductive particles may be insulating coated conductive particles including the above-mentioned metal particles, conductive carbon particles, or coated conductive particles, and an insulating material such as a resin, which covers the surface of the particles. When the conductive particles are insulating coated conductive particles, even when the content of the conductive particles is high, the surface of the particles is coated with a resin, so that the occurrence of a short circuit due to contact between the conductive particles can be suppressed, and the occurrence of a short circuit can be suppressed. , It is also possible to improve the insulation between adjacent circuit electrode circuits. As the conductive particles, one of the above-mentioned various conductive particles can be used alone or in combination of two or more.
導電粒子の平均粒径は、分散性及び導電性に優れる観点から、１．０μｍ以上、２．０μｍ以上、又は２．５μｍ以上であってもよい。導電粒子の平均粒径は、分散性及び導電性に優れる観点から、５０μｍ以下、３０μｍ以下、又は２０μｍ以下であってもよい。なお、本明細書において、導電粒子の平均粒径は、任意の導電粒子３００個について、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）を用いた観察により粒径の測定を行い、得られた粒径の平均値を意味する。 The average particle size of the conductive particles may be 1.0 μm or more, 2.0 μm or more, or 2.5 μm or more from the viewpoint of excellent dispersibility and conductivity. The average particle size of the conductive particles may be 50 μm or less, 30 μm or less, or 20 μm or less from the viewpoint of excellent dispersibility and conductivity. In the present specification, the average particle size of the conductive particles is the average value of the particle size obtained by measuring the particle size of 300 arbitrary conductive particles by observation using a scanning electron microscope (SEM). Means.
導電粒子の含有量は、短絡をより抑制し易い観点から、接着剤組成物の導電粒子以外の固形分全質量を基準として、５０質量％以下であってもよい。導電粒子の含有量は、４０質量％以下、３０質量％以下、又は２０質量％以下であってもよい。導電粒子の含有量は、導電性をより向上させることができる観点から、接着剤組成物の導電粒子以外の固形分全質量を基準として、０．１質量％以上であってもよい。導電粒子の含有量は、０．５質量％以上、１質量％以上、又は２質量％以上であってもよい。 The content of the conductive particles may be 50% by mass or less based on the total mass of solids other than the conductive particles in the adhesive composition from the viewpoint of more easily suppressing a short circuit. The content of the conductive particles may be 40% by mass or less, 30% by mass or less, or 20% by mass or less. The content of the conductive particles may be 0.1% by mass or more based on the total mass of solids other than the conductive particles in the adhesive composition from the viewpoint of further improving the conductivity. The content of the conductive particles may be 0.5% by mass or more, 1% by mass or more, or 2% by mass or more.
［熱可塑性樹脂］
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、熱可塑性樹脂をさらに含有していてもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、ブチラール樹脂、及びアクリル樹脂からなる群から選ばれる１種又は２種以上の樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂は、フェノキシ樹脂であってもよい。
[Thermoplastic resin]
The circuit connection adhesive composition of the present embodiment may further contain a thermoplastic resin. Examples of the thermoplastic resin include one or more resins selected from the group consisting of phenoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, polyester urethane resin, butyral resin, and acrylic resin. The thermoplastic resin may be a phenoxy resin.
熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５～９５質量％であってもよい。熱可塑性樹脂の含有量は、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってもよい。熱可塑性樹脂の含有量は、９５質量％以下、９０質量％以下、又は８５質量％以下であってもよい。 The content of the thermoplastic resin may be 5 to 95% by mass based on the total mass of the adhesive composition. The content of the thermoplastic resin may be 5% by mass or more, 10% by mass or more, or 15% by mass or more. The content of the thermoplastic resin may be 95% by mass or less, 90% by mass or less, or 85% by mass or less.
［その他の成分］
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、その他の成分をさらに含有していてもよい。その他の成分としては、例えば、カップリング剤、充填剤、軟化剤、促進剤、劣化防止剤、着色剤、難燃化剤、チキソトロピック剤等が挙げられる。
[Other ingredients]
The circuit connection adhesive composition of the present embodiment may further contain other components. Examples of other components include coupling agents, fillers, softeners, accelerators, deterioration inhibitors, colorants, flame retardants, thixotropic agents and the like.
カップリング剤としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、アミノ基、イミダゾール基等の有機官能基を有するシランカップリング剤、テトラアルコキシチタネート誘導体、ポリジアルキルチタネート誘導体などが挙げられる。 Examples of the coupling agent include a silane coupling agent having an organic functional group such as a (meth) acryloyl group, a mercapto group, an amino group and an imidazole group, a tetraalkoxy titanate derivative, a polydialkyl titanate derivative and the like.
充填剤としては、例えば、非導電性のフィラー（例えば、非導電粒子）が挙げられる。充填剤は、無機フィラー及び有機フィラーのいずれであってもよい。無機フィラーとしては、例えば、シリカ微粒子、アルミナ微粒子、シリカ－アルミナ微粒子、チタニア微粒子、ジルコニア微粒子等の金属酸化物微粒子；窒化物微粒子などの無機微粒子が挙げられる。有機フィラーとしては、例えば、シリコーン微粒子、メタクリレート－ブタジエン－スチレン微粒子、アクリル－シリコーン微粒子、ポリアミド微粒子、ポリイミド微粒子などの有機微粒子が挙げられる。これらの微粒子は、均一な構造を有していてもよく、コア－シェル型構造を有していてもよい。 Examples of the filler include non-conductive fillers (for example, non-conductive particles). The filler may be either an inorganic filler or an organic filler. Examples of the inorganic filler include metal oxide fine particles such as silica fine particles, alumina fine particles, silica-alumina fine particles, titania fine particles, and zirconia fine particles; and inorganic fine particles such as nitride fine particles. Examples of the organic filler include organic fine particles such as silicone fine particles, methacrylate-butadiene-styrene fine particles, acrylic-silicone fine particles, polyamide fine particles, and polyimide fine particles. These fine particles may have a uniform structure or may have a core-shell type structure.
その他の成分の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、例えば、０．１～５０質量％であってもよい。 The content of the other components may be, for example, 0.1 to 50% by mass based on the total mass of the adhesive composition.
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、フィルム状に形成されたものであってもよい。接着剤フィルムは、例えば、回路接続用接着剤組成物に必要に応じてメチルエチルケトン等の溶剤などを加えることによって得られたワニスを、フッ素樹脂フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、離型紙等の剥離性支持体上に塗布し、溶剤等を除去する方法により得ることができる。接着剤フィルムは、取り扱い等の点から一層便利であるあるため、効率よく回路接続構造体を製造できる。 The circuit connection adhesive composition of the present embodiment may be formed in the form of a film. The adhesive film is, for example, a varnish obtained by adding a solvent such as methyl ethyl ketone to an adhesive composition for circuit connection, if necessary, and a peelable support such as a fluororesin film, a polyethylene terephthalate film, or a release paper. It can be obtained by applying it on top and removing the solvent and the like. Since the adhesive film is more convenient in terms of handling and the like, a circuit connection structure can be efficiently manufactured.
本実施形態の回路接続用接着剤組成物は、異方導電性を有していてもよい。異方導電性を有する接着剤組成物は、例えば、導電粒子を含有している。異方導電性を有する接着剤組成物は、異方導電性接着剤フィルム（異方導電性を有するフィルム状に形成された接着剤組成物）であってもよい。 The circuit-connecting adhesive composition of the present embodiment may have anisotropic conductivity. The adhesive composition having anisotropic conductivity contains, for example, conductive particles. The adhesive composition having anisotropic conductivity may be an anisotropically conductive adhesive film (adhesive composition formed in the form of a film having anisotropic conductivity).
図１は、異方導電性接着剤フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。図１に示すように、異方導電性接着剤フィルム１は、フィルム状に形成された接着剤成分２と、接着剤成分２中に分散された複数の導電粒子３と、を備えている。
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of an anisotropic conductive adhesive film. As shown in FIG. 1, the anisotropic conductive
異方導電性接着剤フィルム１の厚さは、１０～５０μｍであってもよい。異方導電性接着剤フィルム１の厚さが１０μｍ以上であると、接着剤組成物が回路電極間に充分に充填される傾向にある。異方導電性接着剤フィルム１の厚さが５０μｍ以下であると、導通の確保が容易になる傾向にある。
The thickness of the anisotropic conductive
以下、異方導電性接着剤フィルムを用いて、回路基板及び回路基板の主面上に形成された回路電極を有する回路部材同士を被着体として接続した回路接続構造体及びその製造方法の一例について説明する。 Hereinafter, an example of a circuit connection structure in which circuit boards and circuit members having circuit electrodes formed on the main surface of the circuit board are connected as an adherend using an anisotropic conductive adhesive film and a method for manufacturing the same. Will be explained.
図２は、回路接続構造体の一実施形態を示す模式断面図である。図２に示す回路接続構造体１０は、互いに対向する第一の回路部材４及び第二の回路部材５と、第一の回路部材４及び第二の回路部材５の間において第一の回路部材４及び第二の回路部材５を接続する回路接続部材６と、を備えている。
FIG. 2 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of a circuit connection structure. The
第一の回路部材４は、第一の回路基板４１と、第一の回路基板４１の主面４１ａ上に形成された第一の回路電極４２と、を備えている。なお、第一の回路基板４１の主面４１ａ上には、場合により絶縁層（図示せず）が形成されていてもよい。
The
第二の回路部材５は、第二の回路基板５１と、第二の回路基板５１の主面５１ａ上に形成された第二の回路電極５２と、を備えている。また、第二の回路基板５１の主面５１ａ上には、場合により絶縁層（図示せず）が形成されていてもよい。
The
第一の回路部材４及び第二の回路部材５は、電気的接続を必要とする回路電極が形成された部材であれば、特に制限されない。第一の回路基板４１及び第二の回路基板５１としては、半導体、ガラス、セラミック等の無機基板；ＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）、ＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）、ＣＯＦ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｆｉｌｍ）等に代表されるポリイミド基板；ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルスルホン等のフィルム上に電極を形成した基板；プリント配線板などが用いられ、これらは複数の組み合わせであってもよい。
The
回路接続部材６は、本実施形態の回路接続用接着剤組成物の硬化物、すなわち、異方導電性接着剤フィルム１によって形成され、接着剤成分２の硬化物である絶縁性物質７と、絶縁性物質７中に分散した導電粒子３と、を含有している。導電粒子３は、互いに対向する第一の回路電極４２と第二の回路電極５２との間のみならず、第一の回路基板４１の主面４１ａと第二の回路基板５１の主面５１ａとの間に配置されていてもよい。回路接続構造体１０においては、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２が、導電粒子３を介して電気的に接続されている。すなわち、導電粒子３が第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２の双方に接触している。
The
回路接続構造体１０においては、上述したように、互いに対向する第一の回路電極４２と第二の回路電極５２とが導電粒子３を介して電気的に接続されている。このため、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２間の接続抵抗が充分に低減される。したがって、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２間の電流の流れを円滑にすることが可能であり、第一の回路部材４及び第二の回路部材５が有する機能を充分に発揮させることができる。
In the
本実施形態に係る回路接続構造体の製造方法は、例えば、回路電極を有し対向配置された一対の回路部材を、異方導電性接着剤フィルムムを間に挟んで配置する配置工程と、一対の回路部材及び異方導電性フィルムを、異方導電性接着剤フィルムの厚み方向に加熱加圧する圧着工程と、を備える。圧着工程では、異方導電性接着剤フィルムと電極とを接続することにより、異方導電性接着剤フィルムの導電粒子を介して電極同士が電気的に接続されるとともに、異方導電性接着剤フィルムにより基板同士が接着される。 The method for manufacturing a circuit connection structure according to the present embodiment includes, for example, an arrangement step of arranging a pair of circuit members having circuit electrodes and arranged facing each other with an anisotropic conductive adhesive film sandwiched between them. It comprises a crimping step of heating and pressurizing a pair of circuit members and an anisotropic conductive film in the thickness direction of the anisotropic conductive adhesive film. In the crimping process, by connecting the anisotropic conductive adhesive film and the electrode, the electrodes are electrically connected to each other via the conductive particles of the anisotropic conductive adhesive film, and the anisotropic conductive adhesive is formed. The films bond the substrates together.
次に、図３を用いて回路接続構造体の製造方法について具体的に説明する。図３は、回路接続構造体の製造方法の一実施形態を示す模式断面図である。 Next, a method of manufacturing the circuit connection structure will be specifically described with reference to FIG. FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of a method for manufacturing a circuit connection structure.
まず、第一の回路部材４と、異方導電性接着剤フィルム１とを用意する（図３（ａ）参照）。
First, the
次に、異方導電性接着剤フィルム１を第一の回路部材４の主面４１ａ上に配置する。異方導電性接着剤フィルム１が支持体（図示せず）上に積層されている場合には、当該積層体の異方導電性接着剤フィルム１側を第一の回路部材４に向けるようにして、積層体を第一の回路部材４上に配置する。
Next, the anisotropic conductive
そして、異方導電性接着剤フィルム１を、図３（ａ）の矢印Ａ及びＢ方向に加圧し、異方導電性接着剤フィルム１を第一の回路部材４に仮接続する（図３（ｂ）参照）。このとき、加圧とともに加熱を行ってもよい。
Then, the anisotropic conductive
続いて、図３（ｃ）に示すように、第一の回路部材４上に配置された異方導電性接着剤フィルム１上に、第二の回路電極５２側を第一の回路部材４に向けるようにして（すなわち、第一の回路電極４２と第二の回路電極５２とが対向配置される状態にして）第二の回路部材５をさらに配置する。異方導電性接着剤フィルム１が支持体（図示せず）上に積層されている場合には、支持体を剥離してから第二の回路部材５を異方導電性接着剤フィルム１上に配置する。
Subsequently, as shown in FIG. 3C, the
そして、異方導電性接着剤フィルム１を加熱しながら、図３（ｃ）の矢印Ａ及びＢ方向に加圧する。これにより、異方導電性接着剤フィルム１が硬化され、本接続が行われる。その結果、図２に示すような回路接続構造体１０が得られる。
Then, while heating the anisotropic conductive
上記のようにして得られる回路接続構造体１０においては、互いに対向する第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２の双方に導電粒子３を接触させることが可能であり、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２間の接続抵抗を充分に低減することができる。
In the
また、異方導電性接着剤フィルム１を加熱しながら加圧することにより、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２間の距離を充分に小さくした状態で接着剤成分２が硬化して絶縁性物質７となり、第一の回路部材４と第二の回路部材５とが回路接続部材６を介して強固に接続される。すなわち、回路接続構造体１０においては、回路接続部材６が、本実施形態の回路接続用接着剤組成物の硬化物によって構成されていることから、第一の回路部材４及び第二の回路部材５に対する回路接続部材６の接着強度が充分に高くなり得る。特に、回路接続部材６は、高温高湿条件下において充分な接着強度を有し得る。また、回路接続構造体１０では、接着強度が充分に高い状態が長期間にわたって持続され得る。したがって、回路接続構造体１０では、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２間の距離の経時的変化が充分に抑制され、第一の回路電極４２及び第二の回路電極５２間の電気特性の長期信頼性に優れるものとなり得る。
Further, by pressurizing the anisotropic conductive
本実施形態では、取り扱いが容易である異方導電性接着剤フィルム１を用いて回路接続構造体１０を製造している。このため、第一の回路部材４と第二の回路部材５との間に異方導電性接着剤フィルム１を容易に介在させることが可能であり、第一の回路部材４と第二の回路部材５との接続を容易に行うことができる。
In the present embodiment, the
以下、本発明について実施例を挙げてより具体的に説明する。ただし、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples.
＜ポリウレタンアクリレート（ＵＡ１）の合成＞
撹拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管を有する還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた反応容器に、ポリ（１，６－ヘキサンジオールカーボネート）（商品名：デュラノール Ｔ５６５２、旭化成ケミカルズ株式会社製、数平均分子量１０００）２５００質量部（２．５０ｍｏｌ）と、イソホロンジイソシアネート（シグマアルドリッチ社製）６６６質量部（３．００ｍｏｌ）とを３時間かけて均一に滴下した。次いで、反応容器に充分に窒素ガスを導入した後、反応容器内を７０～７５℃に加熱して反応させた。次に、反応容器に、ハイドロキノンモノメチルエーテル（シグマアルドリッチ社製）０．５３質量部（４．３ｍｍｏｌ）と、ジブチルスズジラウレート（シグマアルドリッチ社製）５．５３質量部（８．８ｍｍｏｌ）とを添加した後、２－ヒドロキシエチルアクリレート（シグマアルドリッチ社製）２３８質量部（２．０５ｍｏｌ）を加え、空気雰囲気下７０℃で６時間反応させた。これにより、ポリウレタンアクリレート（ＵＡ１）を得た。ポリウレタンアクリレート（ＵＡ１）の重量平均分子量は１５０００であった。なお、重量平均分子量は、下記の条件に従って、ゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）より標準ポリスチレンによる検量線を用いて測定した。
<Synthesis of polyurethane acrylate (UA1)>
Poly (1,6-hexanediol carbonate) (trade name: Duranol T5652, manufactured by Asahi Kasei Chemicals Co., Ltd.) in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser having a calcium chloride drying tube, and a nitrogen gas introduction tube. , 2500 parts by mass (2.50 mol) with a number average molecular weight of 1000) and 666 parts by mass (3.00 mol) of isophorone diisocyanate (manufactured by Sigma Aldrich) were uniformly added dropwise over 3 hours. Then, after sufficiently introducing nitrogen gas into the reaction vessel, the inside of the reaction vessel was heated to 70 to 75 ° C. for reaction. Next, 0.53 parts by mass (4.3 mmol) of hydroquinone monomethyl ether (manufactured by Sigma-Aldrich) and 5.53 parts by mass (8.8 mmol) of dibutyltin dilaurate (manufactured by Sigma-Aldrich) were added to the reaction vessel. After that, 238 parts by mass (2.05 mol) of 2-hydroxyethyl acrylate (manufactured by Sigma-Aldrich) was added, and the mixture was reacted at 70 ° C. for 6 hours under an air atmosphere. As a result, polyurethane acrylate (UA1) was obtained. The weight average molecular weight of the polyurethane acrylate (UA1) was 15,000. The weight average molecular weight was measured by a gel permeation chromatograph (GPC) using a standard polystyrene calibration curve according to the following conditions.
（測定条件）
装置：東ソー株式会社製 ＧＰＣ－８０２０
検出器：東ソー株式会社製 ＲＩ－８０２０
カラム：日立化成株式会社製 Ｇｅｌｐａｃｋ ＧＬＡ１６０Ｓ＋ＧＬＡ１５０Ｓ
試料濃度：１２０ｍｇ／３ｍＬ
溶媒：テトラヒドロフラン
注入量：６０μＬ
圧力：２．９４×１０６Ｐａ（３０ｋｇｆ／ｃｍ２）
流量：１．００ｍＬ／ｍｉｎ
(Measurement condition)
Equipment: GPC-8020 manufactured by Tosoh Corporation
Detector: RI-8020 manufactured by Tosoh Corporation
Column: Gelpack GLA160S + GLA150S manufactured by Hitachi Kasei Co., Ltd.
Sample concentration: 120 mg / 3 mL
Solvent: Tetrahydrofuran Injection amount: 60 μL
Pressure: 2.94 × 10 6 Pa (30 kgf / cm 2 )
Flow rate: 1.00 mL / min
＜導電粒子の作製＞
ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが０．２μｍとなるようにニッケルからなる層を形成した。このようにして、平均粒径４μｍ、比重２．５（ｇ／ｃｍ３）の導電粒子を得た。
<Manufacturing of conductive particles>
A layer made of nickel was formed on the surface of the polystyrene particles so that the thickness of the layer was 0.2 μm. In this way, conductive particles having an average particle size of 4 μm and a specific gravity of 2.5 (g / cm 3 ) were obtained.
（実施例１～３及び比較例１～３）
＜接着剤組成物のワニスの調製＞
以下に示す成分を表１に示す配合量（質量部）で混合し、さらに、上述の導電粒子を、接着剤組成物の導電粒子以外の固形分全質量を基準として、５．０質量％となるように配合して、実施例１～３及び比較例１～３の接着剤組成物のワニスを得た。
(Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3)
<Preparation of varnish for adhesive composition>
The components shown below are mixed in the blending amount (part by mass) shown in Table 1, and the above-mentioned conductive particles are further adjusted to 5.0% by mass based on the total mass of solids other than the conductive particles in the adhesive composition. The varnishes of the adhesive compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 were obtained.
（Ａ）ポリロタキサン
Ａ１：メタクリル変性ポリロタキサン（重合性官能基（メタクリロイル基）当量：３０００ｇ／ｍｏｌ、アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社）
Ａ２：メタクリル変性ポリロタキサン（重合性官能基（メタクリロイル基）当量：７５００ｇ／ｍｏｌ、アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社）
Ａ３：メタクリル変性ポリロタキサン（重合性官能基（メタクリロイル基）当量：１５０００ｇ／ｍｏｌ、アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社）
Ａ４：メタクリル変性ポリロタキサン（重合性官能基（メタクリロイル基）当量：１５００ｇ／ｍｏｌ、アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社）
Ａ５：ポリロタキサン（未変性品、アドバンスト・ソフトマテリアルズ株式会社）
（Ｂ）ラジカル重合性化合物
Ｂ１：ジシクロペンタジエン型ジアクリレート（商品名：ＤＣＰ－Ａ、共栄社化学株式会社製）
Ｂ２：上述のとおり合成したポリウレタンアクリレート（ＵＡ１）
Ｂ３：２－メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート（商品名：ライトエステルＰ－２Ｍ、共栄社化学株式会社製）
（Ｃ）ラジカル重合開始剤
Ｃ１：ベンゾイルパーオキサイド（商品名：ナイパーＢＭＴ－Ｋ４０、日油株式会社製）
（Ｄ）熱可塑性樹脂
Ｄ１：ビスフェノールＡ型フェノキシ樹脂（商品名：ＰＫＨＣ、ユニオンカーバイド社製）
（Ｅ）カップリング剤
Ｅ１：３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ５０３、信越化学工業株式会社製）
（Ｆ）充填剤
Ｆ１：シリカ微粒子（商品名：Ｒ１０４、日本アエロジル株式会社製、平均粒径（一次粒径）：１２ｎｍ）
（Ｇ）溶剤
Ｇ１：メチルエチルケトン
(A) Polyrotaxane A1: Methacryl-modified polyrotaxane (polymerizable functional group (methacryloyl group) equivalent: 3000 g / mol, Advanced Soft Materials Co., Ltd.)
A2: Methacryl-modified polyrotaxane (polymerizable functional group (methacryloyl group) equivalent: 7500 g / mol, Advanced Soft Materials Co., Ltd.)
A3: Methacryl-modified polyrotaxane (polymerizable functional group (methacryloyl group) equivalent: 15,000 g / mol, Advanced Soft Materials Co., Ltd.)
A4: Methacryl-modified polyrotaxane (polymerizable functional group (methacryloyl group) equivalent: 1500 g / mol, Advanced Soft Materials Co., Ltd.)
A5: Polyrotaxane (unmodified product, Advanced Soft Materials Co., Ltd.)
(B) Radical polymerizable compound B1: Dicyclopentadiene type diacrylate (trade name: DCP-A, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
B2: Polyurethane acrylate synthesized as described above (UA1)
B3: 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate (trade name: Light Ester P-2M, manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.)
(C) Radical polymerization initiator C1: Benzoyl peroxide (trade name: Niper BMT-K40, manufactured by NOF CORPORATION)
(D) Thermoplastic resin D1: Bisphenol A type phenoxy resin (trade name: PKHC, manufactured by Union Carbide)
(E) Coupling agent E1: 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane (trade name: KBM503, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
(F) Filler F1: Silica fine particles (trade name: R104, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., average particle size (primary particle size): 12 nm)
(G) Solvent G1: Methyl ethyl ketone
＜接着剤フィルムの作製＞
実施例１～３及び比較例１～３の接着剤組成物のワニスを、それぞれ厚さ５０μｍのＰＥＴフィルム上に塗工装置を用いて塗布した。次いで、７０℃、３分間の熱風乾燥を行い、ＰＥＴフィルム上に厚さが１０μｍの実施例１～３及び比較例１～３の接着剤フィルムを作製した。
<Making an adhesive film>
The varnishes of the adhesive compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 were each applied on a PET film having a thickness of 50 μm using a coating device. Then, it was dried with hot air at 70 ° C. for 3 minutes to prepare adhesive films of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 having a thickness of 10 μm on a PET film.
＜回路接続構造体の作製＞
作製した接着剤フィルムを介して、ピッチ４０μｍのＣＯＦ（ＦＬＥＸＳＥＥＤ社製）と、ガラス基板上に非結晶酸化インジウム錫（ＩＴＯ）からなる薄膜電極（０．１２μｍ（１２００Å））を備える、薄膜電極付きガラス基板（ジオマテック社製）とを、熱圧着装置（加熱方式：コンスタントヒート型、株式会社太陽機械製作所製）を用いて、１７０℃、６ＭＰａで４秒間の条件で加熱加圧を行って幅１ｍｍにわたり接続し、接着剤フィルムにより形成された硬化膜（回路接続部材）を備える、実施例１～３及び比較例１～３の回路接続構造体を作製した。
<Manufacturing of circuit connection structure>
With a thin film electrode provided with a COF (manufactured by FLEXSEED) having a pitch of 40 μm and a thin film electrode (0.12 μm (1200 Å)) made of non-crystalline indium tin oxide (ITO) on a glass substrate via the prepared adhesive film. A glass substrate (manufactured by Geomatec) is heated and pressurized at 170 ° C. and 6 MPa for 4 seconds using a heat crimping device (heating method: constant heat type, manufactured by Taiyo Kikai Co., Ltd.) to a width of 1 mm. The circuit connection structures of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 were produced, which were connected to each other and provided with a cured film (circuit connection member) formed of an adhesive film.
＜接着強度の評価＞
得られた実施例１～３及び比較例１～３の回路接続構造体の接着強度をＪＩＳ－Ｚ０２３７に準じて９０度剥離法で測定し、評価した。接着強度の測定は、テンシロンＵＴＭ－４（東洋ボールドウィン株式会社製）を用いて、剥離速度５０ｍｍ／分、２５℃の条件で行った。測定結果を表１に示す。
<Evaluation of adhesive strength>
The adhesive strength of the obtained circuit connection structures of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 was measured and evaluated by a 90-degree peeling method according to JIS-Z0237. The adhesive strength was measured using Tensilon UTM-4 (manufactured by Toyo Baldwin Co., Ltd.) under the conditions of a peeling speed of 50 mm / min and 25 ° C. The measurement results are shown in Table 1.
重合性官能基を有するポリロタキサンを含有し、重合性官能基の官能基当量が２５００ｇ／ｍｏｌ以上である実施例１～３の回路接続用接着剤組成物を用いて作製した回路接続構造体は、そのようなポリロタキサンを含有しない比較例１～３の回路接続用接着剤組成物を用いて作製した回路接続構造体に比べて、接着強度に優れることが判明した。これらの結果から、本発明の回路接続用接着剤組成物が、優れた接着強度を有することが確認された。 The circuit connection structure produced by using the circuit connection adhesive composition of Examples 1 to 3 containing a polyrotaxane having a polymerizable functional group and having a functional group equivalent of 2500 g / mol or more of the polymerizable functional group It was found that the adhesive strength was superior to the circuit connection structure produced by using the circuit connection adhesive compositions of Comparative Examples 1 to 3 containing no such polyrotaxane. From these results, it was confirmed that the adhesive composition for circuit connection of the present invention has excellent adhesive strength.
１…異方導電性接着剤フィルム、２…接着剤成分、３…導電粒子、４…第一の回路部材、５…第二の回路部材、６…回路接続部材、７…絶縁性物質、１０…回路接続構造体、４１…第一の回路基板、４２…第一の回路電極、５１…第二の回路基板、５２…第二の回路電極。 1 ... Bidirectional conductive adhesive film, 2 ... Adhesive component, 3 ... Conductive particles, 4 ... First circuit member, 5 ... Second circuit member, 6 ... Circuit connection member, 7 ... Insulating material, 10 ... circuit connection structure, 41 ... first circuit board, 42 ... first circuit electrode, 51 ... second circuit board, 52 ... second circuit electrode.
Claims (9)
前記ポリロタキサンが、前記重合性官能基を有する環状分子と、前記環状分子の分子環内を貫通する直鎖状分子と、前記直鎖状分子の両末端に配置され、前記環状分子の解離を防ぐ末端基とを含む化合物であり、
前記ポリロタキサンにおける前記重合性官能基の官能基当量が２５００ｇ／ｍｏｌ以上である、回路接続用接着剤組成物。 It contains a polyrotaxan having a polymerizable functional group, a radically polymerizable compound, and a radical polymerization initiator .
The polyrotaxane is arranged at both ends of the cyclic molecule having the polymerizable functional group, the linear molecule penetrating the molecular ring of the cyclic molecule, and the linear molecule to prevent dissociation of the cyclic molecule. It is a compound containing a terminal group and
An adhesive composition for circuit connection, wherein the functional group equivalent of the polymerizable functional group in the polyrotaxane is 2500 g / mol or more.
第二の回路基板の主面上に第二の回路電極が形成され、前記第二の回路電極と前記第一の回路電極とが互いに対向するように配置された第二の回路部材と、
前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の回路電極と前記第二の回路電極とを互いに電気的に接続する回路接続部材と、
を備え、
前記回路接続部材が、請求項１～８のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤組成物の硬化物である、回路接続構造体。 The first circuit member in which the first circuit electrode is formed on the main surface of the first circuit board,
A second circuit member is formed on the main surface of the second circuit board, and the second circuit electrode and the first circuit electrode are arranged so as to face each other.
A circuit connection member arranged between the first circuit member and the second circuit member and electrically connecting the first circuit electrode and the second circuit electrode to each other.
Equipped with
A circuit connection structure in which the circuit connection member is a cured product of the circuit connection adhesive composition according to any one of claims 1 to 8 .
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